二轮专题精准提升13 有机物的转化与合成-【衡水真题密卷】2025年高考化学二轮专题精准提升（2版）

真题密卷 二轮专题精准提升 分子中不含酚羟基，水杨酸分子中含有酚羟基， 的量为0m©l;实验时加入6,9g水杨酸的物质的量 滴入FeCl3溶液显紫色，说明产品中含有水杨 酸；欲进一步提纯乙酰水杨酸，可以用重结晶法。 n=0.05mol,则乙酰水杨酸的产率=0m0l号 6.0g (6)6.0g乙酰水杨酸的物质的量n= 180g·mol7 0.05mol×100%≈66.7%6。 30m0l,根据反应方程式可知消耗的水杨酸的物质 2024一2025学年度二轮专题精准提升（十三） 化学·有机物的转化与合成 一、选择题 原子，12个H原子，3个0原子，分子式为 1.B【解析】麦芽糖、乳糖和蔗糖都是二糖，属于低 C?H12O3,A正确；X中含有碳碳双键，能与酸性高 聚糖，低聚糖又叫寡糖，A正确；蛋白质、核酸是高 锰酸钾溶液发生氧化还原反应使酸性高锰酸钾溶 分子化合物，但超分子是由两种或两种以上的分 液褪色，B正确；碳碳双键为平面结构，与碳碳双 子通过分子间相互作用形成的分子聚集体，不属 键直接相连的碳原子处于同一平面，单键可以旋 于高分子化合物，B错误；油脂在碱性条件下发生 转，X中最少时只有4个碳原子共面，C错误；X中 水解反应生成甘油和高级脂肪酸盐，高级脂肪酸 含有羧基，在一定条件下能与乙醇发生酯化反应， 盐是肥皂的主要成分，C正确；聚乙烯对人体无 属于取代反应，D正确。 害，可用于生产食品包装袋，D正确。 6,D【解析】顺反异构是每个双键碳原子均连不同 2.D【解析】油脂的相对分子质量较小，不属于高分 的原子或原子团，故Y与Z分子都不存在顺反异 子化合物，A错误；煤的液化是在高温、催化剂条 构，A错误；酸性高锰酸钾溶液有强氧化性，醛基 件下，煤和氢气作用生成液体燃料的过程，此过程 有还原性，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，故X和 发生化学变化，B错误；氨基酸与HCI反应，只生 Y都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能用酸性高 成一种盐，没有水生成，C错误；天然橡胶硫化后 锰酸钾溶液鉴别，B错误；X、Y、乙三种物质中，X 由线型结构转变为网状结构，D正确。 有羟基能与水形成分子间氢键且取代基少，极性 3.D【解析】由结构式知，分子中含有醚键、碳碳双 大，X在水中的溶解度最大，C错误；Z与足量H2 键、酰胺基三种官能团，A错误；手性碳原子为连 CHOH 接四个不同的原子或基团的碳原子，该物质中没 加成后的产物为 ,环上分别与三个取 有手性碳原子，B错误；该分子中环上的碳碳双键 OH 为顺式结构，链上的碳碳双键为反式结构，C错 代基相连的碳原子为手性碳原子，D正确。 误；结构中有碳碳双键，可以发生加聚反应，结构 7.C【解析】仪器A的作用为冷凝回流，球形冷凝管 中有酰胺基，可以发生水解反应，D正确。 表面积大，冷凝效果好，不能换成直形冷凝管，A 4.C【解析】由结构可知，分子式为C6HO6,A错 错误；实验开始时应先由仪器A的b口通入冷凝 误；连接四个单键的碳原子为$sp3杂化，碳氧双键 水，再用65一75℃水浴加热仪器C,B错误：根据 的碳原子为sp2杂化，B错误；结构中含有醛基，能 安息香不溶于冷水，微溶于热水，溶于乙醇的性 与新制Cu(OH)2生成砖红色沉淀，C正确；1mol 质，反应结束后将烧瓶置于冷水浴中结晶、过滤、 葡醛内酯中能与H2发生加成反应的是醛基，酯基 冷水洗涤可获得安息香，C正确；安息香和苯甲醛 不能与H2发生加成反应，1mol葡醛内酯能与 均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，检验安息香中是 1molH2发生加成反应，D错误。 否混有苯甲醛的试剂为新制氢氧化铜，D错误。 5.C【解析】由X的结构简式可知，X中含有8个C8.B【解析】该物质分子中含有苯环，因此属于芳香 2 ·54· ·化学· 参考答案及解析 族化合物，A正确；该酸酐分子中含有2个苯环、2 可知，X苯环上的二氯代物可以视作二氯苯分子 个碳碳双键，都可以与H2发生加成反应，但含有 中苯环上的氢原子被酚羟基取代所得结构，共有 的酯基不能与H2发生加成反应，故1mol酸酐最 6种，Y苯环上的三氯代物与一氯代物的数目相 多能与8molH2加成，B错误；该分子中含有的C 同，共有2种，C正确；由结构简式可知，Z与氢气 原子的价层电子对数都为3，因此分子内所有C原 完全加成所得分子为结构对称的分子，分子中不 子的杂化方式相同，都为s即杂化，C正确；咖啡酸 存在连有4个不同原子或原子团的手性碳原子， 酐分子中含有2个酯基，可发生水解生成羧基，因 D错误。 而能产生咖啡酸，D正确。 13.D【解析】苯环上的碳原子以及酰胺基碳原子的 9.C【解析】该物质除含有苯环外还含有O、N、F原 价层电子对数均为3，采取sp2杂化，甲基碳原子 子，不是苯的同系物，A错误；该物质不能发生消 的价层电子对数为4，采取sp3杂化，故该分子中 去反应，B错误；分子中含有羧基，羧基能 sp杂化和sp3杂化的碳原子个数比为7：1，A 与NaHCO3溶液反应，C正确；该物质的分子中 错误；该分子的核磁共振氢谱有5组峰，B错误； 含有甲基，所有原子不可能处于同一平面，D 单键为。键，双键中有一个▣键，一个π键，苯环 错误。 上没有连接侧链的碳原子上省略了氢原子，故该 10.C【解析】该物质重复单元为一CH一CH一，应 分子中含有20个σ键，C错误；苯环上的碳原子 为加聚产物，单体为CH三CH,A正确；聚丙烯 的价层电子对数为3，采取$p杂化，6个碳原子 由丙烯CH一CHCH?通过加聚反应制得，结构 各有一个未参与杂化的2p轨道垂直于苯环平 CH2-CH 简式为 ,B正确；酚醛树脂是由苯酚 面，互相平行，以“肩并肩”的方式重叠而形成大π CH. 键，D正确。 ECH, CH2 14.A【解析】X分子中羟基通过旋转单键可以和苯 与甲醛缩聚而得，C错误； 的 环平面共面，羧基平面通过旋转单键也可以和苯 H H 环平面共面，A错误；Y分子中的所有碳原子都 链节上有4个碳原子，且含有碳碳双键，则其 没有连接4个完全不同的原子或原子团，所以Y 单体为CH2一CH一CH一CH2,D正确。 分子中不存在手性碳原子，B正确；Y和氢氧化 11.C【解析】碳碳双键两端的碳相连的两个H原子 COOCH 及羧基中的碳原子一定共平面，羧基中两个氧原 钠反应的化学方程式为 十 子与羧基中的碳原子一定共平面，旋转单键，富 Br OCH 马酸12个原子可全部共平面，A正确；富马酸分 COONa 3NaOH +NaBr+H,O 子中含有碳碳双键，与水发生加成反应，X的结 NaO OCH OH 十CH3OH,C正确；Z中含有醛基，能与新制氢氧 构简式为HOOCCH,.CHCOOH,B正确；X含有羟 化铜悬浊液反应产生砖红色沉淀，Y中没有醛 基，Y属于钠盐，溶解度均大于富马酸，C错误； 基，不会和新制氢氧化铜反应产生砖红色沉淀， 富马酸与乙二醇发生缩聚反应，链节为 故可以利用新制氢氧化铜悬浊液鉴别，D正确。 0 15.D【解析】由所给物质结构简式可知，M、N、灰黄 CCH=CHCOCH,CH,O一，D正确。 霉素的分子式分别为CgH,CIO4、C,HO2、 12.C【解析】由结构简式可知，Z的化学名称为对羟 C16H1sC1O6,该合成反应的原子利用率为100%， OH A正确；连有4个不同原子或基团的碳原子称为 基苯甲醛，A错误；由结构简式可知，〔与甲醛 手性碳原子，从结构可知，灰黄霉素含有2个手 CHOH 性碳原子，B正确；1molM中有1mol氯原子和 发生加成反应生成 ,B错误；由结构简式 1mol酚羟基，所以最多消耗3 mol NaOH,C正 OH 确；N的分子式为C,HO2,其同分异构体能使 ·55· 真题密卷 二轮专题精准提升 OH 少许，加入硫酸酸化，再滴加到溴水中，溶液褪 CH2OH 色，说明肉桂醛中含有碳碳双键。 FCL溶液显色的有12种，分别为 (3)烃A对氢气的相对密度为13，则A为乙炔，B OH OCH 为◇厂CH=CH:;C中官能团的名称是碳 (邻、间、对3种) (邻、间、对3种)、 溴键。 OH OH )H ()H OH (4)反应③是 CH,CH,Br在氢氧化钠水溶液 OH CH 中加热发生取代反应生成《 CH,CH,OH,化学 CH3、 CH OH OH OH 方程式为 CH2CH2Br+NaOH H2O △ HC OH、HO CH,D错误。 CH.CH2OH+NaBr。 二、非选择题 OH 16.(1)C(1分) (5)F为-CH,CHCOOH,满足条件①苯环上 (2)取样，加人足量新制氢氧化铜悬浊液，加热使 有2个取代基，②能发生银镜反应和水解反应说 其充分反应，出现砖红色沉淀；取实验后试管中 明含有醛基和酯基，③能与FCl3溶液发生显色 的清液少许，加入硫酸酸化，再滴加到溴水中，溶 反应则含有酚羟基，分子中只有三个氧原子，故 液褪色，说明肉桂醛中含有碳碳双键(2分) 应为甲酸酯的结构，④核磁共振氢谱显示有6组 (3) CH=CH2(2分) 碳溴键(1分) 峰，且峰面积之比为2：2：2：2：1：1的结构 (4) CH2CH2Br H2O NaOH 为CC,cH◇-Omg △ (6)参照题千合成路线，CH,CHO与HCN发 CH,CH,OH+NaBr(2分) 生加成反应后酸化得到2-羟基丙酸，2-羟基 (5)HCOOCH.CH OH(2分) 丙酸在浓硫酸催化下发生消去反应生成丙烯 酸，丙烯酸在一定条件下发生加聚反应生 OH COOH HCN (6)CH CHO 产CH,-CH-COOH浓疏酸 △ 成ECH2一 CH,,合成线路：CH,CHO HCN H+ COOH OH CH,-CHCOOH--定条件，tCH,-CH(3分) CH;-CH-COOH 硫酸CH,一CHCOOH △ 【解析】(1)甲醚和乙醇的结构简式分别为 COOH CH:OCH3、CHCH2OH,乙醇中的羟基能与钠 一定条件 fCH2-CH。 或钾反应放出氢气，甲醚不能反应，即二者化学 △ 键不同，可以用红外光谱鉴别，A可以鉴别； 17.(1)2-甲基丙醛(1分) CH3CH2OH、CH3OCH,的核磁共振氢谱分别 Br 有3组峰和1组峰，B可以鉴别；乙醇和甲醚的相 (2) 0H(2分) CH3COOH/浓硫酸、 对分子质量均为46，质谱图是一样的，C不能鉴 Br 别；乙醇可以和钠反应，甲醚不能，D可以鉴别。 加热(2分)取代反应(1分) (2)碳碳双键和醛基都可以和溴水、酸性高锰酸 (3)C4Ho0(1分) (4)AC(2分) 钾发生反应，故检验时先将肉桂醛中的醛基消 耗，再用溴水检验其中的碳碳双键，实验操作是： CH3 取样，加入足量新制氢氧化铜悬浊液，加热充分 (5) C H.C CH: (2分) 反应，出现砖红色沉淀；取实验后试管中的清液 CHCOOH 2 ·56· ·化学· 参考答案及解析 (6)① (2分)②C2、光照 CHCH-COOCH2CH, CH,CI可由甲苯发生取代得到。 (1分) 【解析】(1)化合物I的名称是2-甲基丙醛。 ①最后一步反应有机物为 CH-CH-COOCH,CH (2)化合物Ⅲ中含有碳碳双键可以和Br2发生加 ②从甲苯出发第一步反应的试剂及反应条件为 Br CL2、光照。 成反应生成 OH,Ⅲ中含有羟基可以和 18.(1)酚羟基、醛基(2分) Br (2)间硝基苯酚（或3-硝基苯酚）(1分) 羧基反应生成酯，因此反应条件为浓硫酸、加热， (3)浓HNO3、浓H2SO4,加热(2分) 反应试剂为乙酸，反应类型为取代反应。 (4) (3)由原子守恒结合Ⅲ和V的结构可知，化合物 OH ONa OH CHO X的分子式为C4HoO。 CHO -CH,CHO+NaOH- +H2O (4)分析I和Ⅷ的结构简式可知，反应过程中，碳 NO. 氧环处有C一O键断裂，C一O键断裂后有 (2分) O一H键的形成，也有C一H键形成，A正确；该 (5)加成反应(1分)还原反应(1分) 反应中双键的位置发生了变化，涉及π键的断裂 (6)18(2分) (7) 和形成，B错误；化合物Ⅵ中含有碳碳双键、酯基 和甲基，C原子的杂化轨道类型只有sp2和sp3, OH ①新制Cu(OH CHCHO 悬浊液或银氨溶液 CH CHO C正确；手性碳原子是指与四个不相同原子或基 NaOH溶液CH-CH-CH,一CHO ②H+ 团相连的碳原子，Ⅵ中有2个手性碳原子，Ⅷ中 OH 0 CH- CH-CH.COOH 只有1个手性碳原子，D错误。 催化剂H氏0-CH-CH:-COH CH (5)化合物Y是IV的同分异构体，能与NaHCO (2分) 反应，说明其中含有一COOH,在核磁共振氢谱 【解析】一NO2为间位定位基，一OH为邻对位 上只有3组峰，说明Y是对称的结构，含有3种 CH 定位基，A先发生硝化反应生成 环境的H原子，Y的结构简式为 CH3 O,发生取代反应生成B,B和HMTA反 CH2COOH 应生成C,D和0人Cl在碱性条件下发生取 (6)Ⅷ可由 发生加聚反应得 代反应生成E,结合C和苯乙醛在碱性条件下发 CHECH-COOCH,CH 生加成反应生成D,同时酚羟基和NaOH发生中 ONa OH CHO CH-CH 可由 和反应，可以推知D为 ,E和 CHCH-COOCHCH CHO 苯在一定条件下发生加成反应生成F,F发生还 (C6H,)3P一CHCOOCH2CH3发生反应⑤的原 原反应生成G,以此解答。 (1)由C的结构简式可知，该物质所含官能团有 理得到， 发生催化氧化反应得 硝基、酚羟基、醛基。 CHO CHOH (2)B的同系物M比B少一个碳原子，且官能团 OH 可由 发生水解反应得到， CH,OH 的相对位置保持不变，M为 0,名称为间硝 ·57· 2 真题密卷 二轮专题精准提升 基苯酚（或3-硝基苯酚）。 Dcc (3)已知：一NO2为间位定位基，一OH为邻对位 -CH,COOH 定位基，步骤a发生硝化反应占据对位，所需的 试剂及反应条件分别为浓HNO3、浓H2SO4, +H2O(2分) 加热。 OH (4)由分析可知，C和苯乙醛在碱性条件下发生 加成反应生成D,同时酚羟基与NaOH发生中和 (3)8(2分) CH一CH=CH2 反应，化学方程式为： CH, OH ONa OH CHO (2分) 0oamwe- +H.O 久N0 (4)16(2分) 48%HBr(2分) OH (5)由分析可知，E→F,F→G的反应类型分别为 【解析】A( )与(CH3)2SO4在碱性条 OH 加成反应、还原反应。 OCH (6)C的同分异构体满足条件：a,苯环上有三个 件下发生取代反应生成B( ),B发生 取代基，且能与FCl,溶液发生显色反应，说明 OCH 其中含有酚羟基；b.1mol有机物与足量 0 Na2CO3溶液反应，最多消耗3 mol Na2CO3,结 已知中反应生成C(OCH, ),C先与丙胺发生 合C的分子式可以推知其中含有2个酚羟基和1 反应，再与氢气发生还原反应生成D 个羧基；综上所述，苯环上的取代基为2个酚 NH ),D与HBr发生取代反应生成E, 羟基，另外1个取代基为 -C-COOH或 OCH -N-CHCOOH或-CH-N-COOH,共有3 -CHCOOH E与∥ 发生取代反应生成F 种组合，每种组合都有6种不同的位置关系，则 满足条件的同分异构体共有18种。 (7)CH3CHO先发生自身的加成反应生成 ),F在BH,作用下转化为G, OH OH OH 据此分析解答。 CH-CH-CH,-CHO,CH-CH-CH-CHO发生氧化 OH (1)由以上分析可知A为 ,F为 OH OH 反应生 成 CH3一CH-CH2COOH, OH CH,-CH一CH,COOH发生缩聚反应得到目标产 ),F中含氧官能团为酚羟基和 OH 物； 合 成 路 线 为 酰胺基。 OH ①新制Cu(OHD2 (2)F→G的过程中F中去掉1个O原子，属于 GHCH0aOH浮浸CH一CH-CH,一CH0悬法液或银真溶液。 CH CHO ②H 还原反应；E与 S -CH,COOH发生取代反应 OH 0 CH一CH-CH,cOOH崔化剂，HF0-CH-CH,-C元OH △ CH 生成F,反应的化学方程式为 OH OH 19.(1)0 (2分)酚羟基、酰胺基(2分) OH DCC CH,COOH (2)还原反应(1分) 2 ·58· ·化学· 参考答案及解析 +H2O。 合条件的同分异构体共8种，其中水解产物只有 一个手性碳原子的结构简式 (3)符合下列条件的C( )的同分异构 0 OCH 一CH—CH=CH, 为 体，①能与溴水反应而使其褪色，可能含碳碳双 CH 键、碳碳三键或者醛基；②能在酸性条件下发生 (4)对比D的结构及组成可知H为 水解，说明含有酯基。产物之一遇FeCL3溶液显 紫色，说明为酚类酯基结构，且核磁共振氢谱有4 心，H种含16种氢原子，结合 组峰，峰面积之比为1：1：2：2，则苯环上只有 OCH 0 合成路线一分析“反应条件”目的是将苯环上的 一个支链，可视为 一，取代丁烯中一个 甲氧基转化为酚羟基，条件为48%HBr。 H,丁烯有C一C一CC、C一C一C一C C=CC 三种碳骨架，分别有4、2、2种氢，则符 2024一2025学年度二轮专题精准提升（十四） 化学·化学实验基础 一、选择题 温和，因此皮肤被钠灼烧，用乙醇洗、水洗，最后涂 1.A【解析】取入缸中浸三个时，漉入釜中煎炼，即 上烫伤膏，D正确。 取入缸中浸三个时，漉后入釜中煎炼，包含过滤操4.C【解析】铁粉可以与F3+反应生成Fe+,向含 作，A符合题意；其底铺薪，发火煅红为在其下铺 有FeCl3的FeCl2溶液中加入铁粉，可以达到除杂 一层木炭，高温煅烧，B不符合题意；倾入盆中，经 的目的，A正确；CO2中混有少量的HC1,可以将 宿结成白雪，即倾于器内，经过一宿结晶出固体，C 混合气体通入饱和碳酸氢钠溶液中，HC1可以与 不符合题意；炉甘石为碳酸锌，烟洪飞损即煅烧使 碳酸氢钠反应生成CO2,可以达到除杂的目的，B 其分解，D不符合题意。 正确；四氯化碳与水不互溶，可以利用分液的方法 2.C【解析】酸碱中和滴定不需要加热，不用酒精 分离，C错误；乙酸与生石灰反应，而乙醇不能反 灯，A错误；粗盐提纯涉及蒸发结晶，应用到蒸发 应，且乙醇易挥发，而乙酸钙为离子型化合物，沸 皿，坩埚是灼烧固体的仪器，B错误；四氯化碳和 点高，故除去乙醇中少量的乙酸可以加足量生石 水互不相溶，应采用分液分离，仪器选用分液漏 灰后蒸馏，D正确。 斗，C正确；含水酒精与生石灰制备无水乙醇应用 5.C【解析】a为洗气瓶，盛放合适的试剂，可用于气 蒸馏法，蒸馏时应用直形冷凝管，D错误。 体的尾气处理，A正确；实验室在坩埚中灼烧海 3.B【解析】液溴有毒、易挥发，因此取用液溴时，需 带，c和e可用于海带的灼烧，B正确；制备蒸馏 戴手套和护目镜，在通风橱中进行，A正确；开启 水，应该用直形冷凝管，C错误；f是漏斗，可用于 盛装易挥发液体试剂瓶前，反复摇动可能会产生 分离固体和液体，D正确。 大量气体，导致瓶内压强增大，开启时可能造成实6.B【解析】加热后碘单质易升华，碘遇冷结晶，氯 验事故，可先将试剂瓶放在自来水流中冷却几分 化铵加热分解生成氨气和氯化氢，氨气和氯化氢 钟，开启时瓶口不要对人，B错误；二氧化碳不会 又会结合生成氯化铵，通过图示装置无法提纯含 造成电器损坏，因此电器、有机物等起火，用二氧 NH4CI杂质的粗碘，A错误；关闭止水夹，从长颈 化碳灭火器灭火，C正确；乙醇和钠反应比水更加 漏斗中加水，当水的液面高于长颈漏斗下端时，继 ·59· 22024一2025学年度二轮专题精准提升（十三） 卷题 化学·有机物的转化与合成 本试卷总分100分，考试时间75分钟。 可能用到的相对原子质量：H一1C一12O一16Na一23 一、选择题：本题共15小题，每小题3分，共45分。在每小题给出的四个选项中，只有一项 是符合题目要求的。 题号 1 2 3 4 5 6 8 9 10 11 12 13 14 15 答案 1.下列有关有机物的说法错误的是 A.麦芽糖、乳糖和蔗糖都属于寡糖 B.核酸、蛋白质和超分子都属于高分子化合物 C.油脂在碱性条件下水解生成的高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分 D.聚乙烯可用于生产食品包装袋 2.下列说法正确的是 A.淀粉、纤维素和油脂等高分子化合物均能发生水解 B.煤液化获得液态烃等有机化合物的过程为物理变化 C.氨基酸和HCI、NaOH反应的产物均为盐和水 D.天然橡胶硫化后由线型结构转变为网状结构 3.天然生物碱荜茇酰胺结构如图所示。下列说法正确的是 H.CO H.CO OCH A.含有5种官能团 B.含有手性碳原子 C.双键均为顺式结构 D.可发生加聚反应和水解反应 4.葡醛内酯主要用于急慢性肝炎的辅助治疗，其分子结构如图所示，下列关于该物质的说 法正确的是 () HO OH A.分子式为C6H,O。 B.碳原子均采用sp3杂化 C.能与新制Cu(OH)2生成砖红色沉淀 D.1mol葡醛内酯能与2molH2发生加成反应 二轮专题精准提升（十三）化学第1页（共8页） 真题 青春是奋斗的诗篇，书写着你的坚韧和毅力。 5.狄尔斯-阿尔德反应是一种有机环加成反应。关于反应产物X的说法错误的是( 班级 COOH COOH (X) OCH; OCH 姓名 A.分子式为CgH12O3 B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色 得分 C.结构中至少有7个碳原子共平面 D.一定条件下能与乙醇发生取代反应 6.化合物Z是一种有机合成中的重要中间体，其部分合成路线如图所示。下列说法正确 的是 () CHO CHO CHO ABr △ KC03,△ OH OH A.Y与Z分子均存在顺反异构体 B.用酸性高锰酸钾溶液鉴别X和Y C.X、Y、Z三种物质中，Y在水中的溶解度最大 D.Z与足量H2加成后的产物中有3个手性碳原子 0 7.安息香(《○心一CH○》又称二苯乙醇酮，是一种无色或白色晶体，可作为药物和润 OH 湿剂的原料，还可用作生产聚酯的催化剂。安息香由两分子苯甲醛在热的氰化钠的乙 CHO 0 NaCN/乙醇 醇溶液中通过安息香缩合反应生成：2 反应装置如 65-75℃ OH 图所示（加热和夹持装置省略），有关物质信息如表所示。 ba 密卷 二轮专题精准提升（十三）化学第2页（共8页） 2 物质 乙醇 苯甲醛 安息香 熔点/℃ -114 -26 134 沸点/℃ 78 179 344 溶解性 与水和有机溶剂 微溶于水，能与乙醇、 不溶于冷水，微溶于热水 互溶 乙醚等混溶 和乙醚，溶于乙醇 下列说法正确的是 A.仪器A换成直形冷凝管，效果更佳 B.实验开始时应先用水浴加热仪器C,再由仪器A的b口通入冷凝水 C.反应结束后将烧瓶置于冰水浴中冷却结晶、过滤、冷水洗涤可获得安息香 D.检验安息香中是否混有苯甲醛的试剂为酸性高锰酸钾溶液 8.咖啡酸有较广泛的抑菌和抗病毒活性，其酸酐分子结构如图所示。下列说法错误的是 () OH OH A.属于芳香族化合物 B.1mol酸酐最多能与10molH2加成 C.分子内所有C原子的杂化方式相同 D.咖啡酸酐水解能产生咖啡酸 9.氧氟沙星是一种治疗呼吸道感染的抗菌药物，其结构简式如图所示。下列关于氧氟沙 星的说法正确的是 () HO A.属于苯的同系物 B.可发生取代、加成、氧化、消去反应 C.能与NaHCO3溶液反应 D.分子中所有原子可能处于同一平面 10.下列关于合成材料的说法错误的是 () A.结构为一CH一CH一CH一CH一CH=CH一CH一CH一…的高分子的单体为 乙炔 B.聚丙烯结构简式为fCH,CH CH; OH C.合成酚醛树脂(H -CH,OH)的单体是苯酚和甲醇 ECH, CH. D.合成顺丁橡胶( C=C )的单体是CH2一CH一CH一CH2 H 2 二轮专题精准提升（十三）化学第3页（共8页） 真是 11.富马酸(HOOCCH一CHCOOH)可发生如图转化。下列说法错误的是 () H20 C.HOs X 催化剂H00CCH=CHCOOH a0LCHO,a 催化剂CH,OH Y CH2OH HofC,H,O于H 2 A.富马酸分子中最多有12个原子共平面 OH B.X的结构简式为HOOCCH,CHCOOH C.X、Y在水中的溶解度小于富马酸 00 D.聚合物Z的链节为一CCH=CHCOCH,CH,O一 12.Z是医药工业和香料工业的重要中间体，合成路线如图所示。下列说法正确的是 () CH.OH CHO +HCHO一定条件 02 H2SO OH OH OH A.Z的化学名称为对醛基苯酚 B.X>Y属于取代反应，Y>Z属于氧化反应 C.X苯环上的二氯代物有6种，Y苯环上的三氯代物有2种 D.Z中所有原子可能共平面，与H2完全加成后分子中存在2个手性碳原子 13.对乙酰氨基酚主要用于感冒引起的发热，也用于缓解疼痛，其分子结构如图所示。下 列说法正确的是 () HO CH H A.该分子中sp2杂化和sp3杂化的碳原子个数比为3：1 B.该分子的核磁共振氢谱有6组峰 C.该分子中含有16个。键 D.苯环中的大π键是由碳原子6个未参与杂化的2p轨道以“肩并肩”的方式重叠而成 14.化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如图所示。下列说法错误 的是 () COOH COOCH CHO (CH)SO 还原剂 OH KC03,△ Br OCH Br OCH 题密卷 二轮专题精准提升（十三）化学第4页（共8页） A.X分子中所有原子不可能共平面 B.Y分子中不存在手性碳原子 C.1molY最多能与3 mol NaOH反应 D.Y、Z可用新制氢氧化铜悬浊液鉴别 15.有机物M、N在一定条件下合成灰黄霉素。下列说法错误的是 OH OH 00 灰黄霉素 A.该合成反应的原子利用率为100% B.灰黄霉素含有2个手性碳原子 C.1molM最多消耗3 mol NaOH D.N的同分异构体能使FeCl3溶液显色的有9种 二、非选择题：本题共4小题，共55分。 16.(13分)酒、桂皮等都是生活中常见的调味品。 回答下列问题： I.(1)不能鉴别乙醇和甲醚的是 (填标号)。 A.红外光谱 B.核磁共振氢谱 C.质谱法 D.与金属钠反应 (2)桂皮中含有肉桂醛（丁 CH=CHCHO)是一种食用香料，广泛用于糖果和调味 现需检验肉桂醛中的碳碳双键，实验操作是 Ⅱ.肉桂酸苄酯又名苯丙烯酸苄酯，常作为定香剂，可用于食品香精的调香原料 肉桂酸苄酯的路线如图所示： 02,Cu/△ HCN,H* B CH,CH,Br D →E →F(CHO) ④ C ③ ⑤ 浓硫酸，△⑥ 〉-CH=CH-C-O-CH,》 ,苄醇，一定条件G ⑦ 肉桂酸苄酯 已知：i.相同条件下，烃A对氢气的相对密度为13。 i.反应①、反应②的原子利用率均为100%。 R OH ·c=oHCN (R1、R2表示取代基或H原子)。 R R.COOH (3)B的结构简式为 ;C中官能团的名称是 二轮专题精准提升（十三）化学第5页（共8页） (4)写出反应③的化学方程式： (5)写出同时满足下列条件的F的同分异构体的结构简式： (不考虑立体异构)。 ①苯环上有2个取代基。 ②能发生银镜反应和水解反应。 ) ③能与FeCl,溶液发生显色反应。 ④核磁共振氢谱显示有6组峰，且峰面积之比为2：2：2：2：1：1。 (6)参照题干合成路线，以CH CHO为原料（无机试剂及溶剂任选），设计制备 COOH 的合成路线： tCH,一CHn 17.(14分)利用不对称催化合成方法选择性的引入手性碳原子，对天然分子的人工合成意 义重大，一种天然产物的部分合成路线如图所示（加料顺序、部分反应条件略）： 人人0②人人③ OH (C.H,),P=CHCOOCH,CH ⑤ 回答下列问题： (1)化合物I的名称是 品中， (2)根据化合物Ⅲ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 合成 Br,/CCl 加成反应 b OOCCH; (3》反应③的化学方程式可表示为+个0OH V+X,则化合物X的分子式为 (4)关于反应⑥的说法正确的有 (填标号)。 A.反应过程中，有C一O键的断裂和O一H键、C一H键的形成 B.反应过程中，不涉及π键的断裂和形成 C.化合物M中C原子的杂化轨道类型只有sp2和sp3 D.M、I分子中手性碳原子个数相同 (5)化合物Y是V的同分异构体，能与NaHCO3反应且在核磁共振氢谱上只有3组 峰，则Y的结构简式为 0 真题密卷 二轮专题精准提升（十三）化学第6页（共8页） 2 (6)以甲苯和(C6H)3P一CHCOOCH2CH3为有机原料，利用反应⑤的原理，制备高分 COOCH.CH, 子化合物Ⅷ(+CH-CH )。 基于你设计的合成路线，回答下列问题： ①最后一步反应中，有机反应物为 (写结构简式)。 ②从甲苯出发第一步反应的试剂及反应条件为 18.(13分)某有机物G的合成路线如图： OH OH CHO 步骤a 步骤點 HMTA 苯乙醛 0 碱 NO NO. 氢氧化钠溶液 A HO HO HO CHO HO CH HO CH 苯 0 Fe/HCIO H CH- 一定条件 NO G 回答下列问题： (1)C中所含官能团有硝基、 (填名称)。 (2)B的同系物M比B少一个碳原子，且官能团的相对位置保持不变，M的名称为 0 (3)已知：一NO2为间位定位基，一OH为邻对位定位基，则步骤a(仅含一步反应)所需 的试剂及反应条件分别为 (4)写出C→D的反应方程式： (5)E→F、F→G的反应类型分别为 (6)符合以下条件的C的同分异构体有 种（不考虑立体异构）。 a.苯环上有三个取代基，且能与FeCl?溶液发生显色反应。 b.1mol有机物与足量Na2CO3溶液反应，最多消耗3 mol Na2CO3。 2 二轮专题精准提升（十三）化学第7页（共8页）】 真题密卷 0 H-OCH-CH,一C]nOH (7)结合信息，设计以乙醛为原料（无机试剂任选），制备 的合成 CH, 路线： 19.(15分)一种治疗神经系统疾病的药物中间体(G)的合成路线如图。 路线一： AC HO CH)SO.C.HO)HO CC (DCH.CH.CHNH DIC.HNO) NaOH (2)盐酸 (2)H/Pt 48%HBrE NH CHCOOH →F(CH,SNO,) DCC OH OCH 已知： (1)Na/C2H:OH (2)盐酸 回答下列问题： (1)A结构简式为 ;F中含氧官能团的名称为 (2)F→G反应类型为 ;E→F的化学方程式为 (3)符合下列条件的C的同分异构体有 种（不考虑立体异构），上述同分异构 体中，水解产物只有一个手性碳原子的结构简式为 ①能与溴水反应而使其褪色。 ②能在酸性条件下发生水解，产物之一遇FCl3溶液显紫色，且核磁共振氢谱有4 组峰，峰面积之比为1：1：2：2。 (4)为了减少步骤，缩短反应过程，D→G也可由如图路线合成。 0 R∠ 反应条件 路线二：D 0 →H(C2oH2,SNO) →G H中有种化学环境的氢；结合合成路线一分析“反应条件”应为 二轮专题精准提升（十三）化学第8页（共8页）