二轮专题精准提升12 有机化合物-【衡水真题密卷】2025年高考化学二轮专题精准提升（2版）

密真 2024一2025学年度二轮专题精准提升（十二） 题 化学·有机化合物 本试卷总分100分，考试时间75分钟。 可能用到的相对原子质量：H一1C12N一14O一16 一、选择题：本题共15小题，每小题3分，共45分。在每小题给出的四个选项中，只有一项 是符合题目要求的。 题号 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 答案 1.下列化学用语或图示表达正确的是 A.CH时的电子式：H即 B.2甲基-1-丁醇的键线式：一oH C.乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应的产物：CH2CH2Br2 D.乙烷的空间填充模型：。。 2.下列有机物的系统命名正确的是 OH :3,4-甲基苯酚 CH CH3 HO B :1,3-二戊醇 OH :2,5-二甲基4-乙基己烷 D.(CH3)2CHCH一CHCH3的名称为4-甲基-2-戊烯 3.下列有关物质结构或性质说法正确的是 A.氯乙烯与八9互为同系物 B.可以用灼烧的方法来鉴别蚕丝和人造丝（主要成分是纤维素）织物 C.正丙醇(CH3CH2CH2OH)和钠反应要比水和钠反应剧烈 D.在碱催化作用下，苯酚和甲醛可缩聚成线型结构的热固性酚醛树脂 4.下列有关物质结构和性质的说法正确的是 A.石油化工的裂解气可以作为溴水提取溴单质的萃取剂 B.人造丝、人造棉、涤纶都属于人造纤维，都是高分子化合物 C.花生油、豆油、羊油和润滑油均属于高级脂肪酸甘油酯 D.冠醚(18-冠-6)的空穴与K+尺寸适配，两者能通过弱相互作用形成超分子 二轮专题精准提升（十二）化学第1页（共8页） 梦想是人生的指南针，奋斗是实视它的必经之路。 5.下列说法正确的是 ( 班级 A.核磁共振氢谱中不同的氢具有不同的化学位移，且吸收峰面积与氢原子数成正比 B.用质谱法对有机物进行分析，可以初步判断该有机物中具有哪些基团 姓名 C.某有机化合物的相对分子质量为44，则其分子式一定为C3H D.人们常借助元素分析仪来确定有机化合物的结构 6.下列有关实验的说法错误的是 得分 A.苯甲酸的提纯可以采用重结晶法 B.实验室用电石制取乙炔，为了减缓反应速率，常用饱和食盐水代替水作反应试剂 C.向2L蛋白质溶液中加人适量饱和硫酸铵溶液，产生沉淀，说明蛋白质发生了变性 D.向淀粉溶液中加入硫酸溶液，加氢氧化钠至溶液呈碱性，加热后滴入几滴氢氧化铜悬 浊液，再加热至沸腾，未出现红色物质，不能说明淀粉未水解 7.我国科学家合成了检测CN一的荧光探针A,其结构简式如图所示。下列关于荧光探针 A分子的说法错误的是 ( A.该分子中不存在手性碳原子 B.该分子能形成分子内氢键 C.该分子能与饱和溴水发生取代反应和加成反应 D.1mol探针A最多能与3 mol NaOH反应 8.脯氨酸（结构如图所示）可参与诱导不对称催化反应。下列关于脯氨酸的说法错误的是 A.该有机物既可以与酸反应，又可以与碱反应 OH B.饱和碳原子上的一氯代物有3种 C.该有机物能和乙醇发生酯化反应 D.该有机物与。互为同分异构体 NO2 9.奥司他韦是一种口服活性流感病毒神经氨酸酶抑制剂，分子结构如图所示。下列说法 正确的是 ) A.该分子含有4种官能团 CH CH3 -0 0 B.该分子与Ho 互为同系物 HN H.N- C.其分子式为C16H28N2O D.该分子可发生取代、加成、消去、氧化反应 10.青蒿素、双氢青蒿素都是治疗疟疾的有效药物，一定条件下有如图所示转化。下列说 法错误的是 () 真题密卷 二轮专题精准提升（十二）化学第2页（共8页） 2 OH 青蒿素 双氢青蒿素 A.青蒿素的分子式为C14H20O5 B.青蒿素转化成双氢青蒿素发生了还原反应 C.双氢青蒿素比青蒿素水溶性好 D.青蒿素和双氢青蒿素一定条件下均能氧化碘化钠，生成碘单质 11.化合物M是合成受体拮抗剂的重要中间体。下列关于化合物M的说法不正确的是 A.该化合物有两种官能团 B.该化合物能发生氧化反应 C.该化合物能还原新制Cu(OH)2得到Cu2O D.1molM最多能与4molH2发生加成反应 12.如图示为某种有机物，下面关于它的性质说法错误的是 () OH O HO OH HO- C-o OH C=0 OH A.该有机物能发生取代反应和加成反应 B.它能与过量溴水反应产生白色沉淀 C.1mol该有机物最多能和8 mol NaOH反应 D.它可以水解，其水解产物有两种 13.化合物Z可由X、Y反应制得，X、Y和Z的分子结构如图所示。下列有关说法错误的是 () 0 CHO COOC,Hs CH; CH H.C CH H.C 人0人cHH,c人入0人 A.X分子中的碳原子可能处于同一平面 B.上述反应的另一种产物为乙醇 C.X、Y和Z三种分子均不存在顺反异构 D.Z苯环上的二氯代物有13种（不考虑立体异构） 2 二轮专题精准提升（十二）化学第3页（共8页） 14.合成高分子金属离子螯合剂的反应如图所示： CHO CH CHO H-N NH2 o叶9H9H=N甜 no6o阳+n定条在H0C-CoH +(2n-1)H20 CH CH 下列说法错误的是 ( A.聚合物应避免与碱性物质（如NaOH)长期接触 B.聚合物的合成反应为缩聚反应 C.1mol聚合物与足量银氨溶液作用可析出2 mol Ag D.通过质谱法可测定该高分子化合物的聚合度 15.实验室用以下装置（夹持和水浴加热装置略）制备环己酮缩乙二醇。 套L管口A 器 分水器 苯 一水 反应物和 适量的苯 旋塞B 实验中利用苯-水的共沸体系带出水分，其反应原理： ○0+HO入√0H对甲基苯磺酸 苯，△ O8 +H2O 下列有关说法错误的是 () A.以共沸体系带水促使反应正向进行 B.当观察到分水器中苯层液面高于支管口时，必须打开旋塞B将水放出 C.管口A是冷凝水的进水口 D.根据带出水的体积可估算反应进度 二、非选择题：本题共4小题，共55分。 16.(13分)欣比克（本维莫德乳膏）是银屑病外用药30年来的新突破，是国家“重大新药创 制”国家科技重大专项成果。其合成路线如下： HO OH HO -CHO 路线1CH,O 入 A COOH COOH HO HO HO 本维莫德 P-OC2Hs HO H.CCOQ (CH;CO)O OC.Hs 路线2 -CHO- -CHO C2H22O wittig K HO H.CCOO H J 真题密卷 二轮专题精准提升（十二）化学第4页（共8页）】 0 R'H RC-P-OR" wittigl反应 已知： OR" OH (1)人的化学名称为 (2)H中碳原子的杂化方式为 (3)B→C涉及两步反应，第①步为加成反应，第②步反应类型为 写出第①步的反应方程式 (4)H→J的目的是 (5)K的结构简式为 (6)M是A的同分异构体，符合下列条件的M的结构有 种（填标号）。 A.10 B.16 C.26 I.苯环上有三个取代基。 Ⅱ.能发生银镜反应和水解反应，又能与FC13溶液发生显色反应。 Ⅲ.1molM能与3 mol NaOH反应。 (7)根据上述路线中的相关知识，写出以 CHO和 OCH为原料制备 OC,H 的合成路线流程图： (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 17.(14分)环状内酯（如 )可以通过环状酮(O )在过氧乙酸(CH3CO3H) 的氧化重排进行转化获得，其合成路线如下。回答下列问题： CHOH P/HI THF CHOH ② EtOoc 1.OH 0,H,02H00C EtOH/H'EtONa 2. CHCO,H ③HOOC ④ ⑤0 3.△ ⑥ M I vw (1)化合物X为V的同分异构体，红外光谱显示X中含有碳碳三键，且在核磁共振氢 谱上只有3组峰，峰面积之比为2：2：3。X的结构简式为 二轮专题精准提升（十二）化学第5页（共8页） 真题密 ,其用系统命名法的名称为 (2)反应④产物与乙醇钠(EtONa)反应，生成化合物I和Y,Y为 (3)根据化合物V的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 a 消去反应 6 加成反应 (4)关于反应①的说法中，不正确的有 (填标号)。 A.该反应是加成反应 B.生成物Ⅲ中所有原子共平面 C.物质I、Ⅲ、Ⅱ中C原子的杂化方式完全相同D.反应过程中有非极性键的形成 (5)以戊二酸[HOOC(CH2)3COOH]、乙醇(EtOH)、乙醇钠(EtONa)和过氧乙酸 (CHCO3H)为含碳原料以及无机酸、碱，利用上述流程中Ⅵ→Ⅷ的反应原理，合 成化合物K0· 基于你设计的合成路线，回答下列问题： ①最后一步反应中，有机反应物有过氧乙酸(CH3CO3H)和 (写结构 简式)。 ②相关步骤涉及酯在碱性条件下的水解，以NaOH为例，写出其反应的化学方 程式： 18.(13分)一种非甾体抗炎药物(H)的合成路线如下（部分反应条件省略）： NH OH OH 浓硫酸 CL A(C HO) C(C H CLSO) △ FeCl △ E(C2HNCL) SO H D B COONa CICHCOC →FC,HnNOCI) NaOH G(CuHNOCI2) RCOCI 已知：I NH, AlCl3 +RCI -R+HCI。 卷 二轮专题精准提升（十二）化学第6页（共8页） 2 回答下列问题： (1)设计A→B和C→D两步反应的目的是 (2)D的化学名称为 (用系统命名法命名)；D→E的反应类型为 E>F的化学反应方程式为 (3)G的结构简式为 ;符合下列条件G的同分异构体的结构简式为 (任写一种)。 ①除( 结构外，不含其他环状结构。 ②含有一OCH ③含有四种化学环境的氢。 (4)已知：RCOOH+PCl,→RCOC1,综合上述信息，写出以HN NH, 和CICH2COOH为主要原料制备O 的合成路线： 19.(15分)乙酰水杨酸（阿司匹林）具有解热、镇痛、抗炎、抗风湿和抗血小板聚集等多方面 的药理作用，应用广泛。在实验室中利用水杨酸（邻羟基苯甲酸）和乙酸酐 [(CH3CO)2O]可以合成乙酰水杨酸。 反应原理 浓硫酸 (CHCO)O OH CH,COOH OH OCOCH 主要试剂和产品的物理常数： 相对分 密度/ 溶解度 名称 子质量 颜色晶型 熔点/℃ 沸点/℃ (g·cm3) H2O 乙醇 乙醚 水杨酸 138 白色针状晶体 160 210 1.44 微溶于冷水 易溶于热水 易溶 易溶 乙酸酐 102 无色液体 -73 139 1.08 反应 易溶 不溶 乙酸乙酯 88 无色透明液体 -84 77 0.89 微溶 易溶 易溶 阿司匹林 180 白色结晶粉末 134136 321.4 1.35 微溶 易溶 易溶 实验装置图： 2 二轮专题精准提升（十二）化学第7页（共8页） 真题密 自来水龙头 布氏漏斗 SR3 抽气泵 一电炉 吸滤瓶 安全瓶 反应装置 抽滤装置 回流装置 实验步骤： I.乙酰水杨酸的制备 在100mL锥形瓶中，加人干燥的水杨酸6.9g和新蒸的乙酸酐10mL(过量)，再滴加 10滴浓硫酸，充分摇动，水浴加热，使水杨酸完全溶解。控制水浴温度80~85℃左右， 维持反应20min,并经常摇动。稍冷后，再不断搅拌下倒入100mL冷水中，并用冰水 浴冷却15min,抽滤，冰水洗涤，得到乙酰水杨酸粗产品。 Ⅱ.粗产品重结晶纯化 将粗产品转移至250mL圆底烧瓶中，装好回流装置，向烧瓶内加入100mL乙酸乙酯 和2粒沸石，加热回流，进行热溶解。然后趁热过滤，冷却至室温，抽滤，用少许乙酸乙 酯洗涤，干燥，得无色晶状乙酰水杨酸。 回答下列问题： (1)制取乙酰水杨酸时，容易发生副反应，其产物可能为 (任写一种，填结 构简式)。 (2)制取乙酰水杨酸时，浓硫酸的作用是 ;回流装置中仪器a的名称 为 (3)与普通过滤相比，抽滤的优点是 (4)根据实验步骤Ⅱ，乙酰水杨酸在乙酸乙酯中的溶解规律是 (5)取少量制取的乙酰水杨酸溶于乙醇中，滴入1~2滴1%FCL3溶液，若溶液显紫色，说 明产品中还有杂质 存在；可采用 方法再进一步精制乙酰水杨酸。 (6)若通过精制，最终获得6.0g乙酰水杨酸，则其产率为 卷 二轮专题精准提升（十二）化学第8页（共8页）真题密卷 二轮专题精准提升 (2)Zr+、Fe3+、Cr3+(2分)NaOH、HCl(2分) 锆英砂碱熔分解率的影响图可知，300℃碱熔分 (3)10-8(2分)NH4C1(1分) 解率最高，时间为8h和10h的分解率没有太大 (4)Z:0,+2C+2C1,商温ZrC1,+2C0(2分) 变化，所以最佳的条件是300℃，碱熔8h。 将FeCl,还原为FeCl2(2分) (2)由已知①可知，“萃取”时，除掉Hf元素，提取 【解析】锆英砂主要含ZrSiO4,还含有少量Cr、 Zr+、Fe3+、Cr3+;沸腾氯化生成的HCI可回到酸 Fe、Hf等元素，“碱熔”时ZrSiO,转化为 溶和反萃取步骤循环利用，除硅产生的滤液1是 Na2ZrO3,“酸溶”后各金属元素在溶液中的存在 NaOH溶液，可回到碱熔步骤循环利用。 形式为Zr+、Fe3+、HfO+、Cr3+,“萃取”时，提取 (3)“沉淀”后的“废液”中有NH·H,0) c(NH) Zr+、Fe3+、Cr3+,除掉HfO2+,反萃取后“氨沉” 1.8×105,Kb(NH3·H20)=1.8×105,则 时Zr+、Fe3+、Cr3+生成氢氧化物沉淀和氯化铵， c(OH)=1.0×10-1omol·L1,Kp[Fe(OH)3] 煅烧后生成ZrO2、Fe2O3、Cr2O3,“沸腾氯化”时， =1.0×1038,则“废液”中c(Fe3+)= ZrO2转化为ZrCL,Fe2O3、Cr2O3转化为 FeCl、CrCl,由于FeCl3和ZrCL4沸点接近，因 K[Fe(OHD,]_1.0×10 c3(0H)=(100)9mol·L1=1.0X 此加入H2把FeCl,还原为FeCl2,避免蒸馏时 10-8mol·L1;根据分析，“滤液2”中主要成分 ZrCl4含有FeCl3杂质，最后得到ZrCl4,而后还 是NH,Cl。 原得到金属锆，据此作答。 (4)“沸腾氯化”时ZrO2发生反应的化学方程式 (1)根据已知条件及分析可知：“碱熔”时发生反 为Zr0,十2C+2CL,高温ZrCL十2C0;根据分析， 应的化学方程式为ZrSiO,十4NaOH△ 氯化反应结束通入H2,目的是把FeCl?还原为 Naz ZrO3十Na2SiO3+2H2O;根据温度和时间对 FeCl2,避免升华时ZrCL4含有FeCL3杂质。 2024一2025学年度二轮专题精准提升（十二） 化学·有机化合物 一、选择题 是取代在3号碳上，命名为2,5-二甲基-3-乙基己 1.B【解析】碳正离子(CH时)的电子式为 烷，C错误；(CH3)2CHCH一CHCHs编号应从 H [H:C:H,A错误；2甲基-1-丁醇的键线式： 靠近双键的一端开始，正确的命名为4-甲基-2-戊 烯，D正确。 OH,B正确；乙烯与溴的四氯化碳 3.B【解析】二者结构不相似，不是同系物，A错 溶液发生加成反应的产物是CH2BrCH2Br,C错 误；蚕丝的主要成分是蛋白质，蛋白质在灼烧时会 产生烧焦羽毛的气味，人造纤维在灼烧时会蜷缩 成一个小球，有浓烈的黑烟，有与蛋白质灼烧的不 误 为乙烷的球棍模型，D错误。 一样的气味，故可以区别蚕丝和人造丝，B正确； 由于烷基的推电子效应，正丙醇 (CH3CH2CH2OH)中O一H的极性小于H2O,水 和钠反应要比丙醇和钠反应剧烈，C错误；碱性条 2.D【解析】 CH的名称为3,4-二甲基苯酚， 件下，苯酚邻对位上的活泼氢先与甲醛加成，后再 发生缩聚，生成网状结构的热固性酚醛树脂，D HO A错误； 的名称为1,3-戊二醇，B错 错误。 OH 4.D【解析】石油化工的裂解气中含有烯烃，与溴 可以发生加成反应，不可以作为溴水提取溴单质 误；根据支链编号最小原则， 的乙基应 的萃取剂，A错误；人造丝、人造棉、属于人造纤 ·48· ·化学· 参考答案及解析 维，涤纶是合成纤维，B错误；润滑油属于烃类，不 相同，不是同系物，B错误；由图中结构可以得到 属于高级脂肪酸甘油酯，C错误；冠醚(18-冠-6)的 分子式为C16H28N2O4,C正确；该分子含有酯基、 空穴与K+尺寸适配，两者能通过非化学键的弱相 酰胺基、氨基、碳碳双键，可发生取代、加成、氧化 互作用形成超分子，D正确。 反应，不能发生消去反应，D错误。 5.A【解析】核磁共振氢谱中不同的氢具有不同的 10.A【解析】通过结构简式可知，青蒿素的分子式 化学位移，且吸收峰面积与氢原子数成正比，A正 为C15H22O5,A错误；青蒿素转化为双氢青蒿 确；质谱法对有机物进行分析，可以初步判断该有 素，C一O与氢气发生加成，属于还原反应，B 机物的相对分子质量，B错误；某有机化合物的相 正确；青蒿素转为为双氢青蒿素，酯基转化为羟 对分子质量为44，其分子式不一定为C3H8,如 基，双氢青蒿素含有羟基，水溶性更好，C正确； CH3CHO,C错误；元素分析仪主要用于物质组成 青蒿素和双氢青蒿素中均含过氧键，有强氧化 元素的分析，而不能确定有机物的结构，D错误。 性，均能和NaI溶液发生氧化还原反应，D正确。 6.C【解析】苯甲酸微溶于冷水、易溶于热水，可以 11.C【解析】M含有羰基、醚键两种官能团，A正 采用重结晶法提纯，A正确；实验室用电石制取乙 确；M能燃烧生成二氧化碳和水，能发生氧化反 炔，为了减缓反应速率，常用饱和食盐水代替水作 应，B正确；M不含醛基，不能还原新制 反应试剂，B正确；向2L蛋白质溶液中加入适量 Cu(OH)2得到Cu2O,C错误；M中羰基、苯环能 饱和硫酸铵溶液，产生沉淀，说明蛋白质发生了盐 与氢气发生加成反应，1molM最多能与4mol 析，不是变性，C错误；在淀粉溶液中加入硫酸溶 H2发生加成反应，D正确。 液，加热后发生水解生成葡萄糖，检验葡萄糖应在 12.D【解析】该有机物含有羧基，能发生酯化反应 碱性溶液中，则加热后先加碱至碱性，再加入少量 (取代反应)，含有苯环，能与氢气发生加成反应， 新制的氢氧化铜悬浊液，加热至沸腾，观察是否有 A正确；根据苯酚与浓溴水反应，取代酚羟基的 砖红色沉淀生成，D正确。 邻位和对位，因此它能与过量溴水反应产生白色 7.D【解析】手性碳原子是指连接4个不同的原子 沉淀，B正确；1mol该有机物含有5mol酚羟 或原子团的碳原子，该有机物中不含手性碳原子， 基，含有1mol羧基和1mol酚酸酯（消耗2mol A正确；该分子中存在一OH和多个O、N,可形成 氢氧化钠)，因此最多能和8 mol NaOH反应，C 分子内氢键，B正确；该分子具有碳碳双键，能与 正确；它可以水解，其水解产物只有一种，D 饱和溴水发生加成反应，Br2可以取代酚羟基邻位 错误。 或对位的H,发生取代反应，C正确；酚羟基、酯基 13.C【解析】X中苯环与其直接相连的原子共面， 水解生成的酚羟基和羧基都能和NaOH反应， 碳碳双键为平面结构，两平面结构单键相连，可 1mol探针A最多能与4 mol NaOH反应，D 能重合，则X分子中所有碳原子可能共面，A正 错误。 确；对比组成，可知上述反应的另一种产物为乙 8,B【解析】通过结构简式可知，结构中含有羧基 醇，B正确；Z分子中间的碳碳双键的两个碳原子 可以和碱反应，含有氨基可以和酸反应，A正确； 连有不同的原子团，故Z有顺反异构体，C错误； 由结构可知，五元环上的碳都是饱和碳，其中的4 如图所示， 个碳上的氢是不同的，故饱和碳原子上的一氯代 COOH 物有4种，B错误；由结构简式可知，脯氨酸分子 CH 中含有羧基，能与乙醇发生酯化反应，C正确；由 H.C 6 O入CH 结构简式可知，脯氨酸与硝基环戊烷的分子式相 同，结构不同，互为同分异构体，D正确。 若两个氯都在苯环①上，两个氯的位置有1一2、 9.C【解析】由图中结构可以看出该分子有醚键、 1一3、1一4、2一4四种情况，若都在苯环②上，两 酯基、酰胺基、氨基、碳碳双键5种官能团，A 个氯的位置有5一6、5一7、6-7三种情况，若两 错误； 个苯环各有一个氯，则有1-5、1-6、1一7、2-5、 2-6、2一7六种情况，共13种同分异构体，D 正确。 HO 中含有羟基与该分子官能团种类不 14.C【解析】反应的本质为RCHO+R2NH2 一定条件R,CH-NR,十H,O。聚合物结构 ·49· 2 真题密卷 二轮专题精准提升 中含有酚羟基，可与氢氧化钠反应，应避免与碱 (7) 性物质（如NaOH)长期接触，A正确；该反应生 成高聚物和小分子化合物H2O,为缩聚反应，B p-OC.Hs 正确；聚合物分子结构中没有醛基，不能与银氨 Br2 〉-CH=CH 溶液作用析出银，C错误；通过质谱法，可测定高 NaOH 聚物相对分子质量，结合链节的式量，可计算聚 CH-CH 乙醇△ 合度，D正确。 Br Br 15.B【解析】由题意可知，该实验的目的是利用环 (3分) 己酮和乙二醇反应制备环己酮缩乙二醇，反应中 【解析】路线1：根据A的分子式为C8HO4,A 环己酮先与乙二醇发生加成反应，后发生取代反 OH 应生成环己酮缩乙二醇，装置中苯的作用是作反 和人反应生成B可知，A的结构简式为 HO 应溶剂，同时与水形成共沸物便于蒸出水，冷凝 管的作用是冷凝回流苯和水蒸气，分水器的作用 COOH:B和苯甲醛反应生成C为 是减小生成物的浓度，使平衡向正反应方向移 HO 动，提高环己酮缩乙二醇的产率，所以当观察到 HO 分水器中水层液面高于支管口时，必须打开旋塞 B将水放出。由反应方程式可知，生成物中含有 :C经过脱酸反应生成本 COOH 水，若将水分离出去，可促进反应正向进行，该反 HO 应选择以共沸体系带水可以促使反应正向进行， HO A正确；由分析可知，当观察到分水器中水层液 维莫德 面高于支管口时，必须打开旋塞B将水放出，B HO 错误；由分析可知，冷凝管的作用是冷凝回流苯 和水蒸气，从管口A通入冷凝水有利于增大冷凝 路线2：H经过反应生成J,根据题中所给信息可 的接触面积，提高冷凝效果，C正确；根据投料 知J发生wittig反应生成K,K的结构简式为 H.CCOO 量，可估计生成水的体积，随着反应的进行、分水 :K经过反应得到本维 器中水层体积不断增大，所以可根据带出水的体 积估算反应进度，D正确。 H.CCOO 二、非选择题 HO 16.(1)2-丙醇(1分) (2)sp3、sp2(2分) 莫德 HO HO (3)消去反应(1分) OH COOH (1)人的化学名称为2-丙醇。 HO (2)H中苯环中的碳原子、醛基中的碳原子采取 HO OH sp杂化，饱和碳原子采取sp3杂化。 CH一CH (3)B→C涉及两步反应，第①步为加成反应 COOH HO HO (2分) CHO COOH (4)保护酚羟基(1分) HO HCCOO HO OH (5) (2分) CH-CH- 第②步发生醇的消 H.CCOO COOH HO (6)B(1分) 去反应，引入碳碳双键。 2 ·50· ·化学· 参考答案及解析 (4)H中的两个羟基被其他基团取代，最后生成 EtOoc HO NaOH/H2O 的本维莫德 两个羟基 ② NaOH △ HO COONa 又被取代过来，H→J的目的是保护酚羟基。 (5)由分析可知K的结构简式为 +EtOH(2分)》 H.CCOO 【解析】I和Ⅱ发生加成反应生成Ⅲ，Ⅲ被还原 生成羟基得到V,V中一CH2OH转化为甲基得 H.CCOO 到V,V氧化得到羧基生成Ⅵ，Ⅵ成环得到I,Ⅶ (6)A的分子式为CgHO4,不饱和度为5，M是 氧化重排转化为Ⅷ。 A的同分异构体，I.苯环上有三个取代基；Ⅱ. (1)由结构可知，化合物V的分子式为C8H14;X 能发生银镜反应和水解反应，含有甲酸酯基；又 的不饱和度为2，化合物X为V的同分异构体， 能与FeCl3溶液发生显色反应，含有酚羟基；Ⅲ. 红外光谱显示X中含有碳碳三键，则不含有其它 环和不饱和键，且在核磁共振氢谱上只有3组 1molM能与3 mol NaOH反应；有机物含有一 峰，峰面积之比为2：2：3，则其结构对称，X的 (-OH 结构简式为CH2CH2CH2C三CCH2CH2CH3,其 个苯环，三个取代基可能为一CH2OH、 用系统命名法的名称为4辛炔。 -OOCH EtOoC 一OH (2)反应④为酯化反应生成 -OH ,它们在苯环位置的异构体数目 EtOOC -CH2 OOCH 分别为10、6，共16种。 与乙醇钠(EtONa)反应生成 (7)由题中J向K的转化迁移到先将苯甲醛转化 EtOOC 为苯乙烯，苯乙烯与溴单质发生加成反应，再在 化合物W和Y,结合结构变化可知 碱的醇溶液条件下发生消去反应，就可以引入碳 碳双键，得到目标产物。设计路线为 EtOoc 中下侧的酯基中EtO一脱去 -OC.H EtOOC Br. 后生成Y乙醇，主体部分成环得到W,故Y为 CHCH 乙醇。 NaOH (3)Ⅳ中含有羟基，可以在浓硫酸、加热条件下发 乙醇△ Br Br 生消去反应转化为碳碳双键得到 17.(1)CH CH2 CH2 C=CCH2 CH2 CH (1) 4-辛炔(1分) 分子中含有碳碳双键，能和氢气在催化剂下发生 (2)乙醇(1分) CH,OH 加成反应生成 (3)浓硫酸，加热(2分) (1分) CH,OH (4)反应①为碳碳不饱和键的加成反应，A正确； CH2OH 生成物Ⅲ中含有饱和碳原子，饱和碳原子为四面 CH,OH(1分) 体形，故所有原子不共平面，B错误；物质I中碳 氢气，催化剂(2分) 原子均为碳碳双键碳，为$p2杂化；Ⅲ中碳碳双键 (4)BC(2分) 碳、羰基碳为Sp杂化；Ⅱ中碳碳双键碳为sp2杂 (5)①0 (1分) 化、饱和碳为sp3杂化；C原子的杂化方式不完全 相同，C错误；反应①中碳碳双键断裂，形成新的 ·51· 2 真题密卷 二轮专题精准提升 碳碳双键和碳碳单键，反应过程中有非极性键的 形成，D正确。 CIH,C (5)戊二酸[HOOC(CH2)3COOH]通过反应④、 CI +HCI(2分) Etooc ⑤的反应原理成环转化为0 0=C. Etooc (3) (2分) 通过3步反应：1.碱性水解将酯基转 化为羧酸盐、2.酸化将羧酸盐转化为羧酸、3.加 热去掉羧基得到环丁酮O ,0 在过氧乙酸(CHCO3H)的氧化重排下进行转化 获得产品X为O (2分，任写一种) ①由分析可知，最后一步反应中，有机反应物有 (4) 过氧乙酸(CH3CO3H)和O CICH,COOH- ②涉及酯在碱性条件下的水解反应为 H N- NH, Etooc CIHC-C-HN- NH-C-CHCI 转化为0 的第1步反应中： 0 EtooC (3分) 1.碱性水解将酯基转化为羧酸盐，0 【解析】结合A的分子式及B的结构可知A为 苯酚，苯酚与浓硫酸发生取代反应生成B,B与氯 含有酯基，在氢氧化钠条件下发生碱性水解生成 气在氯化铁催化作用下生成C,结合C的分子式 OH COONa 和乙醇，反应为0 及D的结构简式可知，C应为 ;C经 SO.H COONa 酸化生成D,D与苯胺发生取代反应生成E,E的 NaOH/H2O NaOH- +EtOH。 HN 18.(1)保护酚羟基的对位氢不被取代(2分) 结构简式为C ;E与ClCH2COCI发 (2)2,6-二氯苯酚(1分) 取代反应(1分) 生已知I中反应生成F,F的结构简式为 CIH,C ;F在氯化铝作用下发生已知 一定条件 CI CICH,COCI ·52· ·化学· 参考答案及解析 CHH.C-C-HN- NH-C-CH.C Ⅱ中反应生成G: ;G在NaOH条 C 在氯化铝作用下反应生成0一 0,由 件下发生水解反应生成H,据此分析解答。 此可得合成路线： (1)设计A→B和C→D两步反应可以保护酚羟 CICH.COOH →CCH,COO 基的对位氢不被氯取代，从而得到邻位取代 产物。 HN- (2)由D的结构简式可知其名称为2,6-二氯苯 CIH.C-C-HN 酚；由以上分析可知D→E的反应类型为取代反 -NH-C-CH.CI H 应；E与ClCH2COCl发生已知I中反应生成F, 反应方程式为 19.(1) +OH 一定条件 CICH2 COCI COOH (2分，其他答案合理即可) (2)催化剂(1分)球形冷凝管(2分) (3)过滤速度快，产品易干燥(2分) (4)室温时乙酰水杨酸在乙酸乙酯中的溶解度 +HCl。 小，且乙酰水杨酸在乙酸乙酯中的溶解度随温度 的升高而显著增大(2分) (5)水杨酸(2分)重结晶(2分) (3)G的结构简式为0=( ;G的同分异构 (6)66.7%(2分) 【解析】(1)水杨酸分子中含有羧基和羟基，在 浓硫酸作用下，容易发生酯化反应，故副反应可 体满足以下条件①除 结构外，不含 能为 OH OH 其他环状结构，则结构中除苯环外还含有两个不 浓硫酸 +H,0 饱和度；②含有一OCH,结合组成可知另一个基 COOH △ 团为一CN;③含有四种化学环境的氢，符合的结构 COOH 简式有 或环酯，也可能通过缩聚反应，形成高分子化合 cH,Nc〈 OCH 物，H十0 士OH等。 (2)在乙酸酐和水杨酸反应过程中，浓硫酸做催 OCH 化剂；仪器a的名称为球形冷凝管。 (3)与普通过滤相比，抽滤的优点是过滤速度快， 产品易干燥。 (4)C1CH2COOH在PCL3作用下生成 (4)根据实验步骤Ⅱ，利用重结晶法对粗产品进 CICH,COCI,CICH2 COCI HN- -NH 行纯化，说明室温时乙酰水杨酸在乙酸乙酯中的 在一定条件下反应生成 溶解度小，且乙酰水杨酸在乙酸乙酯中的溶解度 随温度的升高而显著增大。 (5)酚羟基能使FCL3溶液显紫色，乙酰水杨酸 ·53· 2 真题密卷 二轮专题精准提升 分子中不含酚羟基，水杨酸分子中含有酚羟基， 的量为0m©l;实验时加入6,9g水杨酸的物质的量 滴入FeCl3溶液显紫色，说明产品中含有水杨 酸；欲进一步提纯乙酰水杨酸，可以用重结晶法。 n=0.05mol,则乙酰水杨酸的产率=0m0l号 6.0g (6)6.0g乙酰水杨酸的物质的量n= 180g·mol7 0.05mol×100%≈66.7%6。 30m0l,根据反应方程式可知消耗的水杨酸的物质 2024一2025学年度二轮专题精准提升（十三） 化学·有机物的转化与合成 一、选择题 原子，12个H原子，3个0原子，分子式为 1.B【解析】麦芽糖、乳糖和蔗糖都是二糖，属于低 C?H12O3,A正确；X中含有碳碳双键，能与酸性高 聚糖，低聚糖又叫寡糖，A正确；蛋白质、核酸是高 锰酸钾溶液发生氧化还原反应使酸性高锰酸钾溶 分子化合物，但超分子是由两种或两种以上的分 液褪色，B正确；碳碳双键为平面结构，与碳碳双 子通过分子间相互作用形成的分子聚集体，不属 键直接相连的碳原子处于同一平面，单键可以旋 于高分子化合物，B错误；油脂在碱性条件下发生 转，X中最少时只有4个碳原子共面，C错误；X中 水解反应生成甘油和高级脂肪酸盐，高级脂肪酸 含有羧基，在一定条件下能与乙醇发生酯化反应， 盐是肥皂的主要成分，C正确；聚乙烯对人体无 属于取代反应，D正确。 害，可用于生产食品包装袋，D正确。 6,D【解析】顺反异构是每个双键碳原子均连不同 2.D【解析】油脂的相对分子质量较小，不属于高分 的原子或原子团，故Y与Z分子都不存在顺反异 子化合物，A错误；煤的液化是在高温、催化剂条 构，A错误；酸性高锰酸钾溶液有强氧化性，醛基 件下，煤和氢气作用生成液体燃料的过程，此过程 有还原性，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，故X和 发生化学变化，B错误；氨基酸与HCI反应，只生 Y都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能用酸性高 成一种盐，没有水生成，C错误；天然橡胶硫化后 锰酸钾溶液鉴别，B错误；X、Y、乙三种物质中，X 由线型结构转变为网状结构，D正确。 有羟基能与水形成分子间氢键且取代基少，极性 3.D【解析】由结构式知，分子中含有醚键、碳碳双 大，X在水中的溶解度最大，C错误；Z与足量H2 键、酰胺基三种官能团，A错误；手性碳原子为连 CHOH 接四个不同的原子或基团的碳原子，该物质中没 加成后的产物为 ,环上分别与三个取 有手性碳原子，B错误；该分子中环上的碳碳双键 OH 为顺式结构，链上的碳碳双键为反式结构，C错 代基相连的碳原子为手性碳原子，D正确。 误；结构中有碳碳双键，可以发生加聚反应，结构 7.C【解析】仪器A的作用为冷凝回流，球形冷凝管 中有酰胺基，可以发生水解反应，D正确。 表面积大，冷凝效果好，不能换成直形冷凝管，A 4.C【解析】由结构可知，分子式为C6HO6,A错 错误；实验开始时应先由仪器A的b口通入冷凝 误；连接四个单键的碳原子为$sp3杂化，碳氧双键 水，再用65一75℃水浴加热仪器C,B错误：根据 的碳原子为sp2杂化，B错误；结构中含有醛基，能 安息香不溶于冷水，微溶于热水，溶于乙醇的性 与新制Cu(OH)2生成砖红色沉淀，C正确；1mol 质，反应结束后将烧瓶置于冷水浴中结晶、过滤、 葡醛内酯中能与H2发生加成反应的是醛基，酯基 冷水洗涤可获得安息香，C正确；安息香和苯甲醛 不能与H2发生加成反应，1mol葡醛内酯能与 均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，检验安息香中是 1molH2发生加成反应，D错误。 否混有苯甲醛的试剂为新制氢氧化铜，D错误。 5.C【解析】由X的结构简式可知，X中含有8个C8.B【解析】该物质分子中含有苯环，因此属于芳香 2 ·54·