7.3 第1课时 乙醇-【重难点手册】2025-2026学年高中化学必修第二册（人教版）

第七章有机化合物通 第三节 乙醇与乙酸 重点和难点 课标要求 重点：1.依据官能团对有机化合物进行分类。 1.以乙烯、乙醇、乙酸、乙酸乙酯为例认识有 2.乙醇的分子结构、主要性质及应用。 机化合物中的官能团。 3.乙酸的分子结构、主要性质及应用。 2.认识乙醇、乙酸的结构及其主要性质与应 4.乙酸乙酯的制备实验，乙酸乙酯的结构和 用；结合典型实例认识官能团与性质的关系。 性质。 3.知道有机化合物之间在一定条件下是可 难点：多官能团有机化合物的性质。 以相互转化的。 第一课时 乙醇 必备知识梳理 BA01E111N111B80111101111111011181111101011111111111111111011111111010111111111 基础梳理 敲黑板) 知识点(1烃的衍生物 官能团 有机 一烃 (1) 1.烃的衍生物 化合物 烃的衍生物 烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系 (2)烷基[例如一CH3、 列化合物称为烃的衍生物。 CH、CH(CH)2]和苯基 2.官能团 (一《○)不属于官能团。 决定有机化合物特性的原子或原子团叫做官能团。 (3)官能团写在左边时，要 如羟基（一OH)是醇类物质的官能团，烯烃和炔烃的官能团 注意其书写形式，应正确反映原 分别是碳碳双键(C=C)和碳碳三键（一C三C一）。◆敲黑板 子间的连接方式。如： HO-C,H;(), 知识点(2乙醇的分子组成、分子结构、物理性质和用途 OH-C2H;(X); 1.乙醇的分子组成和分子结构 0 一OH(羟基) H0C-(√)， CHo). CH.CH.OH 同分 分 结构简式 CHO一CH HOOC-(√)， 或CHOH 异构体 (二甲醚) 乙醇)结构模型 C0OH-(×). 结构式 H 一H 诊考策。 H H 空间填充模型 球棍模型 “根”与“基”的比较 ◆诊考策国 (以OH厂和一OH为例) 2.乙醇的物理性质和主要用途 氢氧根(OH) 羟基（一OH) 颜色 气味 状态 密度 挥发性 溶解性 [0文H ,0H 特殊 能溶解多种有机物和无机 无色 液体 易挥发 香味 0.789g·cm3 物，能与水以任意比例互溶 127 重难点手册高中化学必修第二册RJ。 主要用途：作燃料、有机溶剂、化工原料等，医疗上常用体积分 续表 数为75%的乙醇溶液（医用酒精）作消毒剂。 氢氧根(OH)羟基（一OH) 、不是95%的酒精或无水酒精 带负电 电中性 例①某有机物（含C、H、O元素）的分子结构模型如图所示， 稳 稳定 不稳定 下列有关该物质的说法，正确的是(）。 性 A.结构简式为CHCH2OH,含有的官能团为OH 不能独立存 能独立存在于溶 在，必须和其 B.分子中含6个氢原子且6个氢原子的化学环境完 液或离子化合物 他基团或原子 中，如NaOH固 结合，如乙醇 全相同 体、NaOH溶液中 乙酸分子中存 存在OH C.分子式符合通式CnH2m+2O,属于饱和一元醇 在一OH D.与乙醚互为同分异构体 OH中右上角的“一”表示 解析图示为乙醇的球棍模型，乙醇的结构简式为CHCH2OH,官能团 带1个单位负电荷，一OH中的 是一OH,A项错误；乙醇分子中有3类不同化学环境的氢原子（分别为一CH、 “-”表示0原子上有1个单电子。 CH2一、一OH上的氢原子)，B项错误；乙醇分子中含有1个一OH,碳原 类似地，NO2是根（亚硝酸 乙醚是CHCH2 OCHCH 根)，一NO2是基（硝基），HCOO 子均已饱和，属于饱和一元醇，C项正确；乙醇与CH3一OCH(二甲醚) 是根（甲酸根），COOH是基 互为同分异构体，D项错误。 (羧基)。 答案C 知识点③乙醇与钠反应（置换反应） 1.乙醇与钠反应 尖嘴导管 验纯后 迅速倒转 实验操作 点燃 无水乙醇 无水乙 澄清 钠 钠 石灰水 ①钠块开始沉于试管底部，有气泡产生，反应过程中钠块被气 敲黑板⊙ 体带着上浮；②反应明显放热（试管壁变烫）；③验纯后将产生 (1)乙醇的沸点较高(785℃， 实验现象 的气体点燃，火焰呈淡蓝色；④烧杯内壁有水珠产生；⑤向烧杯 明显高于相对分子质量相近的 中加入澄清石灰水，石灰水不变浑浊 烃、卤代烃、醚、醛、酯等)，是因 金属钠置换了醇羟基中的氢，生成氢气和乙醇钠： 为乙醇分子间能形成氢键。 实验结论 2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2个 (2)乙醇能与水以任意比互 溶，是因为乙醇与水分子间能形 ◆敲黑板。 成氢键。 2.钠与水和钠与乙醇反应的比较 (3)乙醇分子中有6个H 钠与水反应 钠与乙醇反应 原子，只有羟基上的H原子能 被Na置换(O一H键断裂)，另 实验钠浮在水面上，熔成小球并四处游钠开始沉于乙醇底部，缓慢产 外5个C-H键上的H原子不 现象 动，发出“嘶嘶”的响声（浮、熔、游、响） 生气泡（不熔、不游、不响） 能被置换。 128 第七章有机化合物通 续表 CH3一OCH3不与钠反 应，可用金属钠区分互为同分异 钠与水反应 钠与乙醇反应 构体的乙醇和二甲醚。 剧烈 反应剧烈，从安全角度考虑，必须在 反应较平缓，可以在试管中 (4)乙醇是非电解质（水是 程度 烧杯中实验 实验 极弱的电解质)，一OH上的氢 定量 2H2 O~2Na~H2 2CH:CH2 OH~2Na~H2 不电离，不显酸性，不与NaOH 关系 溶液、NazCO3溶液、NaHCO3 物理性质 密度：p(C2HOH)<p(Na)<p(H2O); 实验 溶液反应。 化学性质 羟基上氢原子的活泼性：乙醇羟基上的氢原子不如水 结论 分子中的氢原子活泼 诊考策国 诊考策淘 例②下列说法中正确的是()。 饱和醇可以看作烷基连接 A.乙醇分子结构中有一OH,所以乙醇溶于水可以电离出OH 羟基形成的化合物，由于烷基对 B.乙醇与钠反应产生氢气，说明乙醇能电离出H+,显酸性 羟基的影响，O一H键的极性减 弱，羟基上的氢原子活泼性减 C.可用钠来检验酒精中是否有微量的水并除去微量的水 弱，不如水分子中的氢原子活 D.正丙醇(CHCH,CH,OH)与钠反应比水与钠反应缓和得多 泼，且烷基中碳原子的数目越 解析乙醇分子结构中有一OH,能与水分子间形成氢键，所以乙醇能与 多，羟基上氢原子的活泼性越 水互溶，但是乙醇是非电解质，不电离，A、B两项错误；乙醇和水均与钠反 弱。一OH上氢原子的活泼性： 应，不能用钠来判断乙醇中是否含水或除去乙醇中的水，常用无水硫酸铜检 H,O>CH OH>CHOH> 验酒精中是否含有水，C项错误；乙醇分子中一OH上的氢原子不如水分子 CH3CH2CH2OH。 中的氢原子活泼，正丙基(CHCH2CH2一)的影响使CHCH2CH2OH 中一OH上的氢原子更不活泼，故正丙醇与钠反应比水与钠反应缓和得多， D项正确。 答案D 知识点（④乙醇的氧化反应 敲黑板⊙ 1.燃烧反应 乙醇的催化氧化反应的过程 乙醇在空气中燃烧，产生淡蓝色火焰，放出大量的热，反应的 铜作催化剂，铜先参与反应 生成氧化铜，氧化铜使乙醇脱氢 化学方程式如下。 氧化而生成乙醛和铜： 点燃 CH CH,OH+30, >2CO2+3H2O 20u十0，△2Cu0(铜丝 2.催化氧化 变黑) 铜丝 实验 HO十H 步骤 乙醇 +CH CHO+H,O(铜丝恢复 ◆敲黑板) 红色) 实验 红色光亮的铜丝灼烧后变为黑色，趁热插人无水乙醇中，铜丝又变 现象 为红色。重复几次后，闻到试管中的液体有刺激性气味 129 用重难点手册高中化学必修第二册R 续表 拓考点⑧ 乙醛 在加热和铜作催化剂的条件下，乙醇被氧化为乙醛： 实验 乙醛的沸点为20.8℃，无 结论 色、有刺激性气味，易挥发，能与 2CH CH2 OH+O2- Ce 2CH-C-H+2H2O 水、乙醇等互溶。 乙醛的官能团是醛基 3.与强氧化剂反应 实验 乙醇+酸性KMnO,溶液 乙醇+酸性K2Cr2O,溶液 (C一H,或写作一CHO),乙 实验 溶液由橙红色(Cr2O?) 醛可以被氧化成乙酸，也可以被 溶液紫色褪去 现象 变为绿色(Cr3+) 还原成乙醇。 反应 CH,CH,OH氧化CH,CHO氧化CH,COOH、 2CH,CH0+O,猴化剂 △ 原理 Mn0还原Mn+,C,O;还原Cr++肠专 2CH,COOH(氧化反应) 例③实验室可用如图所示装置实现乙醇的催化氧化，下列叙 cH-H+4公 述错误的是( )。 CHCH,OH(加成反应、还原 鼓入空气 铜网 反应) A.乙醇在铜网表面发生氧化反应 B.甲、乙烧杯中的水均起冷却作用 C.试管a收集的液体中至少有两种有机物 D.反应一段时间后熄灭酒精灯，铜网仍红热，说明发生的是 放热反应 解析A项，铜网作催化剂，乙醇在其表面发生氧化反应，生成乙醛；B 项，甲烧杯中的水为热水，目的是将无水乙醇转化为乙醇蒸气，与空气一起 进入有铜网的硬质玻璃管中，乙烧杯中的水为冷水，目的是冷却生成的乙醛 和水；C项，试管a收集的液体中一定含有生成的乙醛和挥发出来的乙醇， 还可能含有乙醛的氧化产物乙酸；D项，反应一段时间后熄灭酒精灯，铜网 仍红热，说明反应放热，能维持反应继续进行。 答案B 易错点1乙醇、乙醛的结构和性质的认知误区 5纠错练1 猫 (1)混淆一OH与OH,不能区别“基”与“根”。 下列叙述中正确的是()。 稀 0 A.1mol羟基与1mol氢 (2)官能团书写错误。如将醛基（一C一H)错写成一COH。 氧根离子所含电子数均为9NA (3)误认为医疗上用95%的酒精或无水酒精来消毒。 B.(2022·浙江6月选考) 130 第七章有机化合物通 (4)化学方程式书写错误。书写化学方程式2CH,CH,OH十O, Cu 乙醛的结构简式：CH,COH C.少量Na可保存在煤油 2 CH,CHO十2H2O时漏写反应条件、错用“一”、漏写H2O前面的化学计 中，说明Na不能置换出烃中的 量数“2”等。 氢原子 (⑤)误认为乙醇和乙醚互为同分异构体。 D.乙醇具有还原性，能使 (6)不知道乙醇分子之间、乙醇分子与水分子之间存在氢键。不会解 酸性高锰酸钾溶液和酸性重铬 释乙醇的沸点高、乙醇能与水以任意比互溶的原因。 酸钾溶液褪色 重难拓展 重难点1有机氧化反应醇类的催化氧化反应规律 敲黑板⊙ 1.有机氧化反应 有机化学中的氧化反应和 还原反应是从有机物发生得氧 在有机化学中，把得氧或去氢的变化称为氧化，有机物发生得 或去氢、失氧或加氢的角度来定 氧或去氢变化的反应称为氧化反应。 义的，不能从元素化合价的角度 相应地，有机物发生失氧或加氢变化的反应称为还原反应。 来判断。如反应CH十C,光 2.醇类的催化氧化反应规律 ◆敲黑板。 CHC+HCI中有元素化合价 羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。 发生变化，但其反应类型是取代 醇的催化氧化的反应情况与跟羟基（一OH)相连的碳原子上 反应，不能说是氧化反应或还原 的氢原子的个数有关。 反应。 R-CHHO2/Cu 判断有机物的氧化反应和 2个H R-CH 生成醛：如 △ (伯醇) 还原反应就是看有机物有没有 发生得氧或去氢、失氧或加氢的 R 与羟基相连的 变化。有机物的氧化反应和还 1个H 02/Cu 碳原子上的氢 H R (仲醇) 生成酮：如R 原反应是两种反应类型，不能笼 △ 原子个数 统地说成氧化还原反应 CH 没有L不能被催化氧化：如H,C一C一OH 记规律@ (叔醇) CH3 ◆记规律@ (1)有机物常见的氧化反 例①下列叙述中不正确的是( 应有： ①所有的燃烧反应。 A.分子式为C4H0O的有机物中，能与钠反应产生H2的有 ②所有的因被氧化而使酸 4种 性KMnO4溶液褪色的反应。 B.分子式为C5H2O的有机物中，能被氧化生成醛的有4种 ③催化氧化反应，例如 C.1 mol HOOC-CH一CH2一COOH(苹果酸)最多能与3mol CH,OHO/Cu, →CH CHO (去氢) OH O2/催化剂，△ CH COOH。 NaOH发生中和反应 (加氧) (2)有机物常见的还原反应 D.乙醛转化为乙醇的反应CH3一C一H十H2 催化剂 CHCH2OH既属于加成反应，也属于还原反应 C一H等与H2的加成反应。 解析分子式为C4HoO的有机物可能是饱和一元醇或醚，能与Na反 131 重难点手册高中化学必修第二册RJ 应产生H2的属于醇，可写作C4H,一OH,有4种，A项正确；分子式为 (3)氧化反应与取代反应、 一C4H。有4种结构 加成反应没有特定的联系，氧化 CH12O的有机物可能是饱和一元醇或醚，能被氧化成醛的属于伯醇，可写 反应不是取代反应，也不是加成 作C4HgCH2OH,有4种，B项正确；醇羟基不与NaOH反应，1mol苹果 反应。 酸最多能与2 mol NaOH发生中和反应，C项错误；乙醛的催化加氢反应是 还原反应，D项正确。 答案C 关键能力提升 M1IiI11出1HiI 题型(1 乙醇的结构、性质与断键位置 人人CHOH 的判断 例①(2025·湖南雅礼中学检测)乙醇分 下列说法正确的是( )。 子的结构式如图所示。下列有关反应的断键 A.1mol维生素A最多能与7molH2发 位置的判断，不正确的是( 生加成反应 H B.维生素A不能被氧化得到醛 ←-③ H不C下 C.维生素A是一种易溶于水的醇 ⑤H④H②① H D.维生素A的同分异构体中既有芳香醇 A.乙醇与钠的反应是①键断裂 也有芳香醛 B.乙醇的催化氧化反应是②③键断裂 题型(2醇类的性质 C.乙醇的燃烧反应是全部键断裂 例2(2025·江苏苏州中学检测)橙花醇 D.乙醇与乙酸发生酯化反应是①键断裂 的结构如图所示，根据乙烯和乙醇的有关性 解析B项，乙醇的催化氧化反应是①③键断裂， 质，下列有关橙花醇的说法错误的是( 错误。 CH. CH. 答案B H3( 名师支招 OH 聚焦断键位置，掌握物质性质 A.分子式为C0H18O,属于不饱和醇 依据有机物的分子结构→标示官能团、化学键→ B.能发生取代反应、氧化反应、加成反应 分析反应中化学键断裂的位置→理解和掌握（醇、 C.能与钠反应，不与NaOH溶液反应 醛、羧酸、酯等)有机物的性质。以乙醇为例进行分 D.能用酸性高锰酸钾溶液检验橙花醇中 析，如图所示： 的碳碳双键 乙醇分子中有 断①：与钠反应、酯化 CH、CC、 反应 解析根据图中橙花醇的结构可知，其分子式为 C-O、O-H 4种键 构 COH 键 特 H 规 断①②③④⑤：燃烧 C0H1sO,A项正确；橙花醇中含有一CH2OH,能发生 官能团为羟基点 H H ③ 律 断①③：催化氧化 取代反应（如酯化反应）、氧化反应，能与Na反应，但 不与NaOH溶液反应，含碳碳双键，能发生加成反应、 跟踪练①人体缺乏维生素A会出现皮肤 干燥、夜盲等症状。维生素A又称为视黄醇， 氧化反应，B、C两项正确；一CH2OH和C-C都能 其分子结构如图所示： 被KMnO4氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，故不能 132 第七章有机化合物通 用酸性高锰酸钾溶液检验橙花醇中的碳碳双键（或醇 跟踪练2回答下列问题。 羟基)。 (1)乙二醇的结构简式为HOCH2一CHOH, 答案D 丙三醇（甘油）的结构简式为CH2一CH一CH2。 名师支招 OHOHOH 由个及类 推理性质 ①乙二醇与丙三醇是否互为同系物？ 由乙醇的性质推理含有一OH的醇类化合物 (填“是”或“否”)。 的性质： 置换及应 ②乙二醇在铜作催化剂的条件下被足量 (1)能与Na反应置换出氢气1mol一OH~ 氧气氧化成醛的化学方程式为 A 1mlNa2l其，不与N0H溶液，，0C0 ③乙二醇与足量Na反应的化学方程式为 溶液、NaHCO3溶液反应。 取代友应 (2)物质的量之比为3：6：2的A、B、C (2)能与羧酸发生酯化反应。 三种醇分别与足量钠充分反应，产生H2的体 (3)能使酸性高锰酸钾溶液褪色，使酸性重铬 积相同（相同条件下），则A、B、C三种醇分子 酸钾溶液变绿色（叔醇一般不能被氧化）。氣化及应 中所含羟基的个数之比为 第二课时 乙酸 官能团与有机化合物的分类 1IIIMII1I111111111111111111111111111011111111111101101111111111111111111111 ]必备知识梳理 m111110111111010010111 基础梳理 敲黑板) 知识点（①乙酸的分子组成、分子结构、性质和用途 (1)温度低于熔，点(16.6℃) 时，乙酸会凝结成类似冰一样 1.乙酸的分子组成和分子结构 的晶体，所以纯净的乙酸又叫冰 分子式 结构式 结构简式 官能团 球棍模型 醋酸。 (2)从试剂瓶中取用已凝结 H 成晶体的醋酸，可将试剂瓶放在 COOH C2 H.O2 CH COOH 温水浴中或用热毛巾捂热，待醋 (羧基) 酸晶体（部分）熔化后再取用。 2.乙酸的物理性质和主要用途 (3)羧基 C—OH包含 俗名 颜色 气味 状态 熔点 沸点 溶解性 主要用途 -C- 和一OH,但不是2种官 强烈刺激 易溶于水化工原料、调 能团，乙酸的官能团是羧基，不 醋酸 无色 液体 16.6℃ 118℃ 性气味 和乙醇 味品 能说是羰基和羟基。 (4)乙酸分子间能形成氢 ◆敲黑板 键，乙酸与水分子间也能形成氢 3.乙酸的化学性质 键，所以乙酸的沸点高，乙酸易 (1)乙酸的酸性 溶于水。 133【关键能力提升】 [跟踪练1]C[苯乙炔分子中含有碳碳三键， 能使酸性KMnO4溶液褪色，A项错误； H○灯&_8-日，*乙快分子中最多有6个原 子共直线，B项错误；苯乙炔分子中含有苯环和碳碳 三键，能发生加成反应，苯环上的氢原子能被取代， 可发生取代反应，C项正确；苯乙炔属于烃，难溶于 水，D项错误。] 第三节乙醇与乙酸 第一课时乙醇 【必备知识梳理】 [纠错练1]C[1 mol OH所含电子数为10Na, 乙醛的结构简式为CH CHO,乙醇将Cr2O号还原 为Cr3+,溶液由橙红色变为绿色，A、B、D三项不 注意不是褪色 正确。] 【关键能力提升】 [跟踪练1]D[1个维生素A分子中含有5个碳碳 双键，1mol维生素A最多能与5molH2发生加成 反应，A项错误；维生素A分子中含有“一CH2OH” 结构，能被氧化得到醛，B项错误；维生素A分子中 所含碳原子数较多，不易溶于水，C项错误；维生素 A的分子式为C2oH30O,不饱和度为6(1个环、5个 碳碳双键)，苯环(《二)的不饱和度为4、CH0 的不饱和度为1，所以维生素A的同分异构体中既 有芳香醇也有芳香醛，D项正确。] CH2 OH [跟踪练2]（1)①否。 ② Cu CH,OH +02 CHO +2H2O。③HOCH2-CH2OH+2Na→ CHO NaOCH2CH2ONa+H2↑。 (2)2:1:3。 [(2)相同条件下相同体积的氢气的物质的量相等， 设生成6molH2,根据2一OH~2Na~H2可知，参 加反应的羟基的物质的量为12mol,由A、B、C三 种醇的物质的量之比为3：6：2，可确定三种醇分 纠错练与跟踪练参考答案与提示 子中羟基的数日之比为号：号：号-2：1：3] 第二课时乙酸官能团与有机化合物的分类 【必备知识梳理】 [纠错练1](1)饱和Na2CO3溶液。 (2)分液；分液漏斗。(3)蒸馏。(4)浓硫酸。 (5)不能。因为溶液中的CH COOH不会在16.6℃ 时凝结。 【关键能力提升】 [跟踪练1]D[该有机物中含有氧原子，不属于 烃，A项错误；该有机物含羟基、碳碳双键、羧基 3种官能团，B项错误；该有机物中的羟基也能使酸 性高锰酸钾溶液褪色，干扰碳碳双键的检验，C项 错误；能和钠反应的是羟基和羧基，能和NaOH、 NaHCO,反应的是羧基，因此与1mol该有机物反 应，消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为 2:1:1,D项正确。 第四节基本营养物质 【必备知识梳理】 [纠错练1]D[食用花生油的主要成分不是高分 子，油脂在碱性条件下的水解反应称为皂化反应， 麦芽糖及其水解产物都能与新制的Cu(OH)2反 应，A、B、C三项不正确。 【关键能力提升】 [跟踪练1]D[将甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸混合， 相同物质间可形成3种链状二肽，不同物质间可形 成6种链状二肽[如甘氨酸(H2N一CH2一COOH) CHs 与丙氨酸(H2N一CH一COOH)可形成2种二 肽]，故生成的链状二肽最多有9种，C项正确；人体 内没有水解纤维素的酶，故纤维素不能为运动员提 供能量，D项错误。] 第八章化学与可持续发展 第一节自然资源的开发利用 第一课时金属矿物的开发利用 【必备知识梳理】 [纠错练1]AD。 ACl3是共价化合物，工业上一 般用电解A12O3(加冰晶石)的方法治炼铝，B项不 187