第2章 第4节 第2课时 羧酸衍生物（Word教参）-【精讲精练】2025-2026学年高中化学选择性必修第三册（鲁科版）

本讲义聚焦羧酸衍生物核心知识点，系统梳理酯（结构、水解反应）、油脂（酯的特例，含皂化反应、氢化）、酰胺（结构、水解）的性质，以羧酸衍生物概念为起点，通过官能团分析构建知识支架，串联各类衍生物的结构与性质联系。 资料设计突出科学思维与探究实践，如酯水解现象分析、同分异构体书写方法探究，结合乙酸乙酯制备实验及对比表格（油脂与酯、矿物油比较），培养学生证据推理与模型建构能力。课中辅助教师引导探究，课后练习题助力学生查漏补缺，强化知识应用。

第2课时　羧酸衍生物 [素养目标]　1.能从酯基和酰胺基的成键方式角度，了解酯和酰胺的结构特点。2.知道酯和酰胺的化学性质。 知识点一　酯 1．羧酸衍生物 (1)概念：羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取代得到的产物。 (2)酰基：或RCO—。 (3)常见的羧酸衍生物有酯、酰胺等。 2．酯 (1)概念：酰基()与烃氧基(R′—O—)相连构成的羧酸衍生物。 (2)官能团：酯基，其结构为。 (3)物理性质：较难溶于水，易溶于有机溶剂，密度一般比水小。低级酯有香味，易挥发。 (4)命名：根据生成酯的酸和醇的名称来命名，称为某酸某酯，如CH3COOC2H5称为乙酸乙酯。 (5)化学性质——水解反应 ①酸性条件下水解反应方程式为 。 ②碱性条件下水解反应方程式为 。 探究一　酯的性质和同分异构体 1．向乙酸乙酯中加入NaOH溶液并加热，使其水解，什么现象可以说明酯几乎水解完全？ 提示：乙酸乙酯不溶于水，和NaOH溶液分层，随着水解反应的发生，生成C2H5OH和CH3COONa，二者均易溶于水，当溶液不再有分层现象时，即可说明水解几乎进行完全。 2．某有机化合物的结构为 ，则1 mol该有机化合物最多消耗NaOH的物质的量为多少？试写出反应的化学方程式。 提示　4 mol。该反应的化学方程式： ＋4NaOH―→＋＋CH3OH＋2H2O。 3．写出分子式为C4H8O2属于酯类的同分异构体。 提示：HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3。 1．酯化反应与水解反应的比较 酯化 水解 反应关系 CH3COOH＋C2HOHCH3CO18OC2H5＋H2O 催化剂 浓硫酸 稀硫酸或NaOH 催化剂的 其他作用 吸收水使平衡右移，提高反应物的转化率 NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率 加热方式 酒精灯加热 水浴加热 反应类型 酯化反应(取代反应) 水解反应(取代反应) 2.属于酯类同分异构体的书写方法(逐一减增碳法)(以C5H10O2为例) 对于形成酯的羧酸的烃基和醇的烃基，其中一个逐一减碳，另一个逐一增碳，然后根据二者同分异构情况进行书写，并判断其数目。 甲酸酯类：(4种) 乙酸酯类：(2种) 丙酸酯类：CH3CH2COOC2H5(1种) 丁酸酯类：(2种) 甲酸丁酯有4种的原因是丁醇有4种，乙酸丙酯有2种是因为丙醇有2种，丙酸乙酯有1种是因为丙酸只有一种，丁酸甲酯有2种是因为丁酸有2种。所以酯类的同分异构体数目的判断方法要结合形成酯的醇或酸来判断。 探究二　乙酸乙酯的制备实验 实验室中可以利用下面装置制取乙酸乙酯，根据所学知识回答相关问题。 (1)试管内乙酸、乙醇、浓硫酸的加入顺序是怎样的？装置中长导管的作用是什么？为什么导气管末端没有伸入液面以下？ 提示：先加入乙醇，然后沿器壁慢慢加入浓硫酸，冷却后再加入CH3COOH。长导管能起到导气和冷凝蒸汽的作用。导气管末端未伸入液面以下的目的是防止倒吸。 (2)为什么实验中用饱和Na2CO3溶液接收生成的乙酸乙酯？饱和Na2CO3溶液有哪些作用？ 提示：①与挥发出来的乙酸发生反应，生成可溶于水的乙酸钠，便于闻乙酸乙酯的香味；②溶解挥发出来的乙醇；③减小乙酸乙酯在水中的溶解度，使液体分层，便于得到酯。 (3)在酯化反应实验中为什么加热温度不能过高？已知乙酸乙酯的沸点为77 ℃，可以怎样改进实验装置以提高乙酸乙酯的产率？ 提示：加热温度不能过高的原因是为了减少乙酸和乙醇的挥发，提高乙酸和乙醇的转化率。可以将实验的加热装置改为温度77 ℃的水浴加热。 酯化反应实验中的注意问题 1．实验装置 (1)长导管的作用：导出和冷凝乙酸乙酯；冷凝回流乙酸和乙醇。 (2)碎瓷片的作用：防止液体暴沸。 (3)浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂。 (4)饱和Na2CO3溶液的作用： ①溶解挥发出来的乙醇；②与挥发出来的乙酸反应，除去乙酸；③降低酯的溶解度，使溶液分层，便于分离乙酸乙酯。 (5)导管末端位置：不能插入液面以下，防止液体发生倒吸。 2．实验操作 (1)反应试剂加入顺序：无水乙醇→浓硫酸→冰醋酸。 (2)小火加热的目的：防止乙醇和乙酸的大量挥发，能加快反应速率，并将生成的乙酸乙酯蒸出，有利于乙酸乙酯的生成。 (3)加快反应速率的措施： ①加热；②使用浓硫酸作催化剂；③加入过量的乙醇，以增大反应物的浓度。 (4)增加产率的措施： ①加入过量的乙醇，以增大反应物的浓度；②及时蒸出乙酸乙酯；③用浓硫酸吸收生成物水。 (5)乙酸乙酯的分离：用分液漏斗分液，上层为乙酸乙酯，下层是饱和碳酸钠溶液。 1．下列性质属于一般酯的共性的是(　　) A．具有香味　　　　　　 B．易溶于水 C．易溶于有机溶剂 D．密度比水大 解析　酯类大多难溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水小，低级酯具有一定的芳香气味，故选C。 答案　C 2．某羧酸酯的分子式为C18H26O5,1 mol 该酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇，该羧酸的分子式为(　　) A．C14H18O5　　　　　　 B．C14H16O4 C．C16H22O5 D．C16H20O5 解析　1 mol羧酸酯水解生成1 mol羧酸和 2 mol 乙醇，说明1 mol羧酸酯中含有2 mol酯基。该水解过程可表示为C18H26O5＋2H2O→羧酸＋2C2H5OH，由原子守恒知，该羧酸的分子式为C14H18O5，A项正确。 答案　A 3.某同学用如图所示的装置(部分)制备乙酸乙酯，操作如下：连接实验装置，检查气密性；向圆底烧瓶中依次加入浓硫酸、无水乙醇、冰醋酸，并加入沸石，加热圆底烧瓶；充分反应后将该装置改成蒸馏装置，蒸馏获取粗产品；在获得的粗产品中加入饱和NaHCO3溶液，充分反应至无气泡逸出，将混合液倒入分液漏斗中，振荡、静置，收集下层液体即得粗制乙酸乙酯。该实验操作及制备装置中存在的错误共有(　　) A．2处 B．3处 C．4处 D．5处 解析　错误共4处。第1处：向圆底烧瓶中加入试剂的顺序为先加入无水乙醇，再缓慢加入浓硫酸并用玻璃棒搅拌，冷却后加入冰醋酸，并加入沸石；第2处：冷凝水下口进上口出；第3处：在获得的粗产品中加入饱和Na2CO3溶液；第4处：收集上层液体即得粗制乙酸乙酯。 答案　C 4．分子式为C9H18O2的有机物A，在硫酸存在下与水反应生成B、C两种物质，C经一系列氧化最终可转化为B的同类物质，又知等质量的B、C的蒸气在同温同压下所占体积相同，则符合此条件的A的酯类同分异构体共有(包括A)(　　) A．8种 B．12种 C．16种 D．18种 解析　由题中条件知A为酯，B为一元酸，C为一元醇，且B、C的相对分子质量相等，故B应为丁酸，C为戊醇。丁酸有两种，戊醇有八种，可被氧化为羧酸的有四种；故与题意相符的A的酯类同分异构体共有8种。 答案　A 知识点二　油脂 1．油脂 油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯，属于酯类化合物。其中，常见的高级脂肪酸有饱和的硬脂酸(C17H35COOH)和软脂酸(C15H31COOH)，不饱和的有油酸(C17H33COOH)。 2．油脂的结构 其中R1、R2、R3代表高级脂肪酸的烃基，可相同或不同。 3．分类 油脂按状态分 4．化学性质 (1)水解反应——油脂的共性(以硬脂酸甘油酯为例)：1 mol油脂完全水解的产物是1 mol甘油和3 mol高级脂肪酸(或盐)。 ①酸性条件下： ＋3H2O3C17H35COOH＋。 ②碱性条件下： ＋3NaOH3C17H35COONa＋。 油脂在碱性条件下的水解反应又称皂化反应。工业上常用高级脂肪酸盐来生产肥皂。 (2)油脂的氢化——不饱和油脂的特性 ①含义：不饱和程度较高、熔点较低的液态油，通过催化加氢可提高饱和度，转变成半固态的脂肪，这个过程称为油脂的氢化，也叫油脂的硬化。 ②化学方程式：如油酸甘油酯的氢化反应为 。 1．油脂属于高分子化合物吗？ 提示：油脂的相对分子质量虽然较大，但距高分子化合物的相对分子质量相差很远，故不属于高分子化合物。 2．豆油、花生油等植物油能否使溴水、酸性KMnO4溶液褪色？ 提示：豆油、花生油等植物油中含有碳碳双键官能团，可以使溴水、酸性KMnO4溶液褪色。 3．矿物油是油脂吗？ 提示：矿物油是烃类物质，不是油脂，也不能水解。 物质 油脂 酯 矿物油 油 脂肪 组成 不饱和高级脂肪酸甘油酯 饱和高级脂肪酸甘油酯 羧酸或无机含氧酸与醇类反应的生成物 多种烃(石油及其分馏产物) 状态 液态 固态 液态或固态 液态 性质 具有酯的性质，能水解，兼有烯烃的性质 具有酯的性质，能水解 在酸或碱的作用下能水解 具有烃的性质，不能水解 存在 油料作物 动物脂肪 花草、水果等　 石油 联系 油和脂肪统称油脂，均属于酯类 烃类 鉴别 加氢氧化钠溶液，加热，溶液不分层的是油脂或酯，分层的是矿物油 相互 关系 1．油脂在碱性条件下的水解产物是甘油和高级脂肪酸钠(高级脂肪酸为弱酸)。下列可以鉴别矿物油和植物油的正确方法是(　　) A．加足量NaOH溶液并振荡，观察是否有分层现象 B．加乙醇振荡，观察是否有分层现象 C．加新制氢氧化铜悬浊液，加热煮沸，观察是否有红色沉淀产生 D．加入溴水，观察溴水是否褪色 答案　A 2．关于硬脂酸甘油酯()和油酸甘油脂()的说法错误的是(　　) A．两者都能发生水解反应 B．两者都属于酯类化合物 C．两者都可以与氢气发生加成反应 D．两者水解产物中都有丙三醇 解析　硬脂酸甘油酯和油酸甘油酯均属于油脂，油脂都能发生水解反应，油脂都属于酯类，A、B正确；硬脂酸甘油酯结构中无碳碳双键，不能与H2发生加成反应，油酸甘油酯结构中有碳碳双键，能与H2发生加成反应，C错误；硬脂酸甘油酯和油酸甘油酯都属于高级脂肪酸和甘油(丙三醇)形成的酯，则两者水解产物中都有丙三醇，D正确。 答案　C 3．“脑黄金(DHA)”可谓是家喻户晓，其实脑黄金就是从深海鱼油中提取出的不饱和程度很高的脂肪酸，它的分子中有6个碳碳双键，称为二十六碳六烯酸，该酸可形成甘油酯。 (1)该甘油酯的分子式为________。 (2)1 mol该甘油酯最多能消耗______mol NaOH。 解析　(1)因为饱和一元羧酸的通式为CnH2nO2，故含26个碳原子的饱和一元羧酸的分子式为C26H52O2，DHA分子中含6个碳碳双键，则减少12个H原子，故其分子式为C26H40O2或C25H39COOH，该酯的分子式为(C25H39COO)3C3H5或C81H122O6。 (2)1 mol该甘油酯最多能消耗3 mol NaOH。 答案　(1)C81H122O6　(2)3 知识点三　酰胺 1．酰胺 (1)酰胺的结构 酰胺是由酰基()和氨基(—NH2)相连构成的羧酸衍生物。官能团为酰胺基()，酰胺的结构一般表示为(或和，其中R1、R2可以相同，也可以不同)。 (2)酰胺的物理性质 除甲酰胺()是液体外，其他酰胺多为无色晶体。低级的酰胺可溶于水，随着相对分子质量的增大，酰胺的溶解度逐渐减小。 (3)酰胺的化学性质(水解反应) 酰胺在强酸或强碱存在下长时间加热可水解生成羧酸(或羧酸盐)和铵(或氨)。 ＋H2O＋H＋CH3—COOH＋NH； ＋NaOHCH3—COONa＋NH3。 2．胺 (1)胺的概念 胺是氨分子中的氢原子被烃基取代后的有机化合物。 (2)官能团：—NH2；通式：R—NH2。 (3)化学性质 胺类具有碱性，能与盐酸、醋酸等反应生成水溶性较强的铵盐：＋HCl―→。 3．认识其他羧酸衍生物 常见的羧酸衍生物还有酰卤、酸酐等。由酰基与卤素原子(—X)相连构成的羧酸衍生物称为酰卤，如乙酰氯()。由酰基与酰氧基()相连构成的羧酸衍生物称为酸酐，如乙酸酐()。 1．N，N－二甲基甲酰胺是多种高聚物(如聚乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯腈、聚酰胺等)的良好溶剂，可用于聚丙烯腈纤维等合成纤维的湿纺丝、聚氨酯的合成。N，N－二甲基甲酰胺的结构简式如下： (1)N，N－二甲基甲酰胺和苯胺是不是一类物质？若不是一类物质，可以采用什么试剂鉴别两者？ 提示：二者所含有的官能团不同，不是一类物质。由于N，N－二甲基甲酰胺含有醛基，故可以采用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液鉴别两者。 (2)写出N，N－二甲基甲酰胺在酸性(盐酸)、碱性(氢氧化钠溶液)条件下水解的化学方程式。 提示：＋H2O＋HClHCOOH＋NH2(CH3)2Cl， ＋NaOHHCOONa＋NH(CH3)2。 2．请举例说明氨、胺、酰胺和铵盐这4类物质在组成、结构、性质和用途上的不同，并设计表格进行比较。 提示　 组成 结构 性质 用途 氨 N、H 溶于水显碱性，能和酸或酸性物质发生反应 制冷剂、制造化肥和炸药 胺 C、N、H R—NH2 具有碱性 合成医药、农药和染料等的化工原料 酰胺 C、N、O、H (R1、R2可以相同，也可以不同) 在强酸或强碱存在并长时间加热的条件下可以发生水解反应 作溶剂和化工原料 铵盐 N、H等 NH和酸根阴离子 受热易分解，可与碱反应产生氨气 工业、农业及日常生活中都有用途 酰胺含有酰胺基()，胺含有氨基(—NH2)。二者不是一类物质，酰胺可以水解，胺不能水解。 1．过量的丙烯酰胺可引起食品安全问题。关于丙烯酰胺叙述错误的是(　　) A．能使酸性KMnO4溶液褪色 B．能发生加聚反应 C．能与乙醇发生酯化反应 D．能与氢气发生加成反应 解析　丙烯酰胺的结构式为，含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确；分子结构有碳碳双键，能发生加聚反应，B正确；分子结构中无羧基，不能与乙醇发生酯化反应，C错误；分子结构中碳碳双键能与氢气发生加成反应，D正确。 答案　C 2.最近几年烟酰胺火遍了全网，它的美白功效一直以来都广受好评。烟酰胺的结构简式如图，下列有关叙述正确的是(　　) A．烟酰胺属于胺 B．烟酰胺在酸性条件下水解生成和NH3 C．烟酰胺在碱性条件下水解生成和氨气 D．烟酰胺分子中含有酰胺基 解析　酰胺和胺属于两种不同的有机化合物，A项错误；酰胺在酸性条件下水解生成羧酸和铵盐，B项错误；酰胺在碱性条件下水解生成羧酸盐和氨气，C项错误。 答案　D 3．某种天然生物活性物质的结构如图所示，下列说法错误的是(　　) A．分子中有两种含氧官能团 B．苯环上的一氯代物共有6种 C．分子中有两个手性碳原子 D．完全水解可得3种有机产物 解析　根据物质的结构，分子中有酯基和酰胺基两种含氧官能团，A正确；该分子有4个苯环结构，每个苯环所处化学环境都不同，每个苯环上分别有3种不同环境的氢原子，一氯代物共有3×4＝12种，B错误；分子中有两个手性碳原子：(“*”标记的为手性碳原子)，C正确；酯基和酰胺基能发生水解反应，完全水解可得、、3种有机产物，D正确。 答案　B 1．下列物质不属于酰胺的是(　　) 答案　C 2．油脂是一种重要的营养物质。下列关于油脂的说法错误的是(　　) A．油脂是油和脂肪的合称，天然油脂是一种混合物 B．油脂的密度比水小且难溶于水，易溶于有机溶剂 C．常温下，由饱和的高级脂肪酸生成的甘油酯通常呈固态 D．油脂在碱性条件下发生水解得到高级脂肪酸和甘油 解析　油脂在碱性条件下发生水解得到高级脂肪酸盐和甘油，D错误。 答案　D 3．(2025·甘肃卷)丁酸乙酯有果香味。下列制备、纯化丁酸乙酯的实验操作对应的装置错误的是(加热及夹持装置略)(　　) A B C D 回流 蒸馏 分液 干燥 解析　加热回流时选择圆底烧瓶和球形冷凝管，冷凝管起到冷凝回流的目的，A正确；蒸馏时测定的是蒸气的温度，温度计水银球应放在蒸馏烧瓶的支管口处，该装置温度计插入液体中，测定的是液体的温度，装置不对，B错误；分液时，选择分液漏斗和烧杯，为了防止液体溅出，分液漏斗下端紧挨烧杯内壁，C正确；有机液体干燥时，常加入无水硫酸镁、无水硫酸钠等干燥剂，充分吸收水分后，过滤，可得干燥的有机液体，D正确。 答案　B 4．丙烯酰胺是一种重要的有机合成中间体，其结构简式为。下列有关丙烯酰胺的说法错误的是(　　) A．丙烯酰胺分子中所有原子不可能共平面 B．丙烯酰胺属于羧酸衍生物 C．丙烯酰胺在任何条件下都不能水解 D．丙烯酰胺能够使溴的四氯化碳溶液褪色 解析　丙烯酰胺分子中存在氨基，则所有原子不可能共平面，A项正确；丙烯酰胺在强酸(或强碱)存在并加热的条件下可水解成对应的羧酸(或羧酸盐)和铵盐(或氨气)，C项错误；丙烯酰胺分子中含碳碳双键，能够使溴的四氯化碳溶液褪色，D项正确。 答案　C 5．某分子式为C10H20O2的酯，在一定条件下可发生如图所示转化过程： (1)试剂A是________。 (2)符合上述条件的酯的结构有________种，请写出相应的酯的结构简式：________________________________________________________________________________________________________________________________________________。 解析　由C逐级氧化转化为E，可知C应是水解产生的醇，E为羧酸。而E是B与硫酸反应的产物，由此可推知酯是在碱性条件下水解的。由酯分子中的C、H原子组成，可知该酯是由饱和一元羧酸与饱和一元醇所形成的酯。根据酯在一定条件下的转化关系，可进一步得知生成酯的羧酸与醇应含有相同的碳原子数，且其碳链的结构应呈对称关系。由于含有五个碳原子的羧酸的基本结构为C4H9COOH，而丁基有四种同分异构体，根据酯分子结构的对称性，符合上述条件的酯的结构只能有四种。 答案　(1)NaOH溶液 (2)4　CH3(CH2)3COO(CH2)4CH3、 (CH3)2CHCH2COOCH2CH2CH(CH3)2、 (CH3)3CCOOCH2C(CH3)3 学科网（北京）股份有限公司 $