2.4羧酸及其衍生物 课件-2025-2026学年高二下学期化学鲁科版选择性必修3

该高中化学课件聚焦羧酸及其衍生物，涵盖羧基与羧酸的结构、分类、性质，酯的酯化与水解，酰胺的水解等核心知识。通过食醋、柠檬等生活实例导入，关联醇、醛知识，构建烃的含氧衍生物学习支架。 其亮点在于结合实验探究（如乙酸、碳酸、苯酚酸性比较）和同位素示踪法，培养科学探究与实践能力。通过分类、对比（羧酸与酯性质）发展科学思维，联系生活实例（酸奶乳酸、白酒陈化）强化化学观念。助力学生构建结构决定性质认知，为教师提供系统教学资源与探究活动设计。

知识导航 羧酸的化学性质 2 羧基与羧酸 1 3 酯、酰胺 知识导航 引·新课导入 食醋有酸味、柠檬有果香，这些酸味物质都属于羧酸。羧酸是重要的烃的含氧衍生物，和醇、醛关系密切。 探·知识奥秘 羧基与羧酸 ✈ 定 义 由烃基(或H)与羧基相连的化合物 R—C—OH O —— H—C—OH O —— HO—C—OH O —— ✈官能团 羧 基 ✈结构式 —C—O—H O —— ✈结构简式 —COOH 或 HOOC— ✈羧酸通式 R—COOH 或 R—(COOH)n ✈饱和一元羧酸 CnH2nO2 或 CnH2n+1—COOH 探·知识奥秘 羧基与羧酸 ✈ 羧酸的分类 (1)按与羧基连接的烃基的结构分类 羧 酸 低级脂肪酸，如乙酸：CH3COOH 如苯甲酸：C6H5COOH，俗名安息香酸 脂肪酸 芳香酸 高级脂肪酸 硬脂酸：C17H35COOH 软脂酸：C15H31COOH 油酸：C17H33COOH 亚油酸：C17H31COOH 探·知识奥秘 羧基与羧酸 ✈ 羧酸的分类 (2)按分子中羧基的数目分类 羧 酸 如甲酸：HCOOH 一元酸 如乙二酸：HOOC—COOH，俗名草酸 二元酸 多元酸 如柠檬酸：CH2COOHC(OH)CH2COOH O — 探·知识奥秘 羧基与羧酸 ✈ 羧酸的系统命名法 (1)选主链：选择含有羧基的最长碳链作为主链，按主链碳原子数称为某酸。 (2)编号位：在选取的主链中， 从羧基碳原子开始给主链上的碳原子编号。 (3)定名称：在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。 CH3—CH—CH2—COOH CH3 — 4 3 2 1 3­甲基丁酸 【例1】写出下列酸的名称 3，4-二甲基戊酸 对甲基苯甲酸 邻羟基苯甲酸 2-丙烯酸 乙二酸 CH3 CH CH3 COOH CH CH3 CH2 (1) (4)CH2=CH—COOH (5)HOOC—COOH COOH CH3 (2) COOH OH (3) 析·典型范例 探·知识奥秘 ✈ 羧酸的物理性质 ①羧酸在水中的溶解度： 分子中碳原子数目小于4的羧酸与水互溶，例如甲酸、乙酸能与水以任意比例互溶； 随着分子中碳链的增长，羧酸在水中的溶解度迅速减小，直至与相对分子质量相近的烷烃的溶解度相近。 探·知识奥秘 ✈ 羧酸的物理性质 ②羧酸的沸点较高，这与分子间可以形成氢键有关。 由于羧酸分子形成氢键的机会比相对分子质量相近的醇的多，羧酸的沸点比相应的醇的高。 R—C—O—H O —— R—C—O—H O —— R—C—O—H O —— H—O—C—R O —— … 氢键 … 氢键 碳原子数越多，沸点越高. 练·技能实战 1．下列说法正确的是（ ） A．只有链烃基与羧基直接相连的化合物才叫羧酸 B．饱和一元脂肪酸组成符合CnH2n-2O2 C．羧酸是一类酸，它们在常温下都呈液态 D．羧酸的官能团为—COOH D 探·知识奥秘 羧酸的化学性质 R—C—O—H O —— 使氧氢键的极性增强，更易断裂，电离出H+，表现酸性。 碳氧单键易断裂，发生取代反应。 R—C—O—H O —— 受C=O的影响： —O—H更易断 使羰基较难发生加成反应， 通过催化加氢的方法很难被还原。 受—O—H的影响: C=O不易断 探·知识奥秘 羧酸的化学性质 ✈羧酸的通性 (1)由于—COOH能电离出H+，使羧酸具有弱酸性。 RCOOH ⇌‌RCOO- + H+ (2)羧酸可与氢氧化物作用，生成羧酸盐。 RCOOH + NaOH → RCOONa + H2O (3)羧酸的酸性比碳酸强，可与碳酸钠或碳酸氢钠作用生成羧酸钠。 2RCOOH + Na2CO3 → 2RCOONa + CO2↑ + H2O RCOOH + NaHCO3 → RCOONa + CO2↑ + H2O HCOOH＋NH3·H2O→HCOONH4 ＋H2O 蜂、蝎子都会分泌蚁酸，被蜂、蝎子蛰咬可涂抹稀氨水、小苏打水缓解疼痛 实验探究：比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱 利用下图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱 探·知识奥秘 实验装置 实验探究：比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱 探·知识奥秘 实验现象及解释 B装置 无色气体 2CH3COOH＋Na2CO3→ 2CH3COONa＋CO2↑＋H2O 酸性：乙酸 碳酸 ＞ 实验探究：比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱 羧酸的性质 羧酸的化学性质 探·知识奥秘 D装置 溶液变浑浊 实验现象及解释 ＋CO2＋H2O→ ONa ＋NaHCO3 OH 酸性：碳酸_____苯酚 ＞ 实验探究：比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱 羧酸的性质 羧酸的化学性质 探·知识奥秘 实验结论 酸性：乙酸 碳酸 苯酚 ＞ ＞ 除去B中挥发的乙酸 实验探究：比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱 羧酸的性质 羧酸的化学性质 探·知识奥秘 探·知识奥秘 羧酸的化学性质 ✈酯化反应实验 实验现象 饱和碳酸钠溶液的液面上有无色透明的油状液体生成，且能闻到香味。 CH3—C—OH + HO—C2H5 CH3—C—O—C2H5 + H2O O —— O —— 浓H2SO4 △ 思考：乙酸乙醇发生酯化反应时分别断裂的是什么键？ 探·知识奥秘 羧酸的化学性质 ✈乙酸乙酯的酯化过程 CH3—C—OH + H—18O—C2H5 CH3—C—18O—C2H5 + H2O O —— O —— 浓H2SO4 △ 同位素示踪法 酸脱羟基醇脱氢 探·知识奥秘 羧酸的化学性质 思考：结合勒夏特列原理，思考本实验中哪些措施提高了乙酸乙酯的产率？ 1. 使用冰醋酸和无水乙醇。同时采用乙醇过量的办法，乙醇相对廉价。 3. 使生成的乙酸乙酯挥发而方便收集，使平衡向正反应方向移动，提高乙醇、乙酸的转化率。 2. 加入较多的浓硫酸吸水。 探·知识奥秘 羧酸的化学性质 ✈ 甲酸 甲酸--羧酸中碳原子数最少的羧酸 又称蚁酸，它是无色、有刺激性气味的液体，沸点为100.5 ℃，熔点为8.4 ℃，可与水、乙醇等混溶。 在饱和一元羧酸中，甲酸的酸性最强，并具有极强的腐蚀性。 练·技能实战 下列关于酯化反应说法正确的是（ ） A．用CH3CH218OH与CH3COOH发生酯化反应，生成H218O B．反应液混合时，顺序为先倒乙醇再倒浓硫酸最后倒乙酸 C．乙酸乙酯不会和水生成乙酸和乙醇 D．用蒸馏的方法从饱和Na2CO3溶液中分离出乙酸乙酯 B 探·知识奥秘 酯 酯是一类常见的羧酸衍生物，广泛存在于花草、水果中 白酒存放越久越香醇，就是因为乙醇在催化剂作用下生成乙酸，后者再与乙醇反应生成了酯。 探·知识奥秘 ✈酯的物理性质 密度一般比水小 低级的酯有芳香气味 呈液态（相对分子质量较小） 或固态（相对分子质量较大） 难溶于水 易溶于有机溶剂，也可用作溶剂 探·知识奥秘 酸 + 醇 ⇌ 酯 + 水 某酸某酯 某酸 某醇 CH3—C—OH + HO—C2H5 CH3—C—O—C2H5 + H2O O —— O —— 浓H2SO4 △ 乙酸 乙醇 乙酸乙酯 一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的酯化反应 CH3 C O OH 浓硫酸 加热 2H2O CH2 O H CH2 O H CH3 C O CH3 C O CH2 O CH2 O CH3 C OH O “形形色色”的酯化反应 羧酸的性质 羧酸的化学性质 探·知识奥秘 二元羧酸与二元醇的酯化反应 浓硫酸 加热 CH2 O H CH2 O H C O OH C OH O 形成环状酯 2H2O CH2 O CH2 O C O C O “形形色色”的酯化反应 羧酸的性质 羧酸的化学性质 探·知识奥秘 含有羧基(—COOH)和羟基(—OH)有机物的酯化反应 乳酸 (2-羟基丙酸) 浓硫酸 加热 H3C OH O OH CH3 OH O OH 2H2O H3C O O CH3 O O ①两分子酯化 “形形色色”的酯化反应 羧酸的性质 羧酸的化学性质 探·知识奥秘 含有羧基(—COOH)和羟基(—OH)有机物的酯化反应 ②羟基酸分子内脱水生成酯 CH3 CH OH O C OH 浓硫酸 加热 CH3 CH O O C H2O “形形色色”的酯化反应 羧酸的性质 羧酸的化学性质 探·知识奥秘 含有羧基(—COOH)和羟基(—OH)有机物的酯化反应 ③形成高分子化合物——聚酯 CH2 O H CH2 O H C O OH C OH n n O 催化剂 ＋(2n－1)H2O n OCH2CH2 O H C O HO C O “形形色色”的酯化反应 羧酸的性质 羧酸的化学性质 探·知识奥秘 含有羧基(—COOH)和羟基(—OH)有机物的酯化反应 ④羟基酸自身聚合形成高分子化合物——聚酯 nCH3 CH OH O C OH 催化剂 (n-1)H2O CH3 CH O O C OH H n “形形色色”的酯化反应 羧酸的性质 羧酸的化学性质 探·知识奥秘 探·知识奥秘 酯 饱和一元羧酸与饱和一元醇反应生成的 酯的通式为CnH2nO2（n ≥ 2） R1—C—O—R2 O —— R1、R2为烃基 R1、R2可以相同也可以不同，R1可以是H，R2一定不是H 探·知识奥秘 ✈酯的化学性质 酯的水解反应可看作是酯化反应的逆反应，水解产物为羧酸和醇。酯的水解程度会受到溶液酸碱性的影响。 CH3COOCH2CH3 + H2O　 　CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + NaOH CH3COONa + CH3CH2OH 酯在酸性条件下水解不完全 在碱性条件下，由于生成的酸与碱反应，促使酯完全水解 反应类型： 水解反应 取代反应 在稀硫酸 作用下水解 在氢氧化钠 溶液中水解 △ 稀硫酸 △ 探·知识奥秘 思考：乙酸乙酯水解断键是哪些？ CH3C—18OC2H5 + H—OH CH3C—OH + C2H518OH2O O —— O —— 稀硫酸 △ 酯化反应时形成的是哪个键，则水解时断开的就是哪个键 探·知识奥秘 ✈酯的结构 油脂可以看成是高级脂肪酸和甘油发生酯化反应的产物，属于酯类化合物 甘油： (丙三醇) 甘油 硬脂酸：C17H35COOH 软脂酸：C15H31COOH 油 酸：C17H33COOH 高级脂肪酸 CH2—OH CH—OH CH2—OH — — 探·知识奥秘 ✈酯的组成和分类 油 植物油 室温下呈液态 脂 动物脂肪 室温下呈固态 物理性质：密度比水的小，黏度比较大，难溶于水，易溶于有机溶剂 元素组成：C、H、O 探·知识奥秘 ✈酯的结构 R、R′、R″代表高级脂肪酸的烃基 可以相同，也可不同 可以是饱和烃基，也可是不饱和烃基 — CH2—O—C—R’’ CH2—O—C—R CH—O—C—R’ — —— O —— O —— O 探·知识奥秘 ✈酯的化学性质--加成反应 植物油分子中存在碳碳双键 兼有酯类和烯烃的性质，在加热、加压及催化剂存在下，液态油脂可与H2发生加成反应。工业上利用此反应制造植物黄油。 氢化 能使溴水及酸性KMnO4溶液褪色 因受—OR 的影响，酯分子中虽然含有碳氧双键，但不易与 H2 发生加成反应，这一特征与羧酸类似。 练·技能实战 1．下列有机化合物不属于酯的是（ ） A．HCOOCH3 B．   C．   D．   B 练·技能实战 2．分子式为C3H8O的醇与C4H8O2的羧酸浓H2SO4存在时共热生成的酯有（ ） A．3种 B．4种 C．5种 D．6种  B 【例1】某有机化合物的结构简式为 ，按要求填空，计算1 mol该物质所消耗表格中的物质的物质的量。 CH2 OH C O OH HO Na NaOH Na2CO3 NaHCO3 3 mol 2 mol 2 mol 1 mol 析·典型范例 探·知识奥秘 酰胺 含有氨基(NH2)官能团的有机物称作胺(RNH2)，胺是烃的含氮衍生物。 类别 结构特点 举例 通式 一级胺 一个氮原子连接着 两个氢原子和一个烃基 CH3NH2(甲胺) C6H5NH2(苯胺) RNH2 二级胺 一个氮原子连接着 一个氢原子和两个烃基 (CH3)2NH(二甲胺)、 (吡咯烷) R2NH 三级胺 一个氮原子连接着三个烃基 (CH3)3N(三甲胺) 十二烷基二甲基叔胺 R3N HN 探·知识奥秘 酰胺 羧酸与胺（或氨）发生脱水反应后可以形成另一种重要的羧酸衍生物--酰胺 H3C—C—N—H —— O — H 乙酰基 酰胺基 酰胺基结构一般表示为 R—C—NH2 O —— R—C— O —— 酰基 —C—N— —— O — H 酰胺基 探·知识奥秘 酰胺 酰胺分子中，虽然有氮原子，由于酰基的影响致使其碱性减弱，酰胺一般为中性化合物。 酰胺与酯类有机化合物一样，都是羧酸衍生物，两者的结构类似，因此酰胺具有与酯类相似的性质。 酰胺在酸、碱或酶的作用下可以发生水解反应，得到不同的水解产物 R—C—NH2 + H2O —— O H+ △ RCOOH + ‌NH4+ OH- △ 酶 RCOO- + ‌NH3↑ RCOOH + ‌NH3↑ 探·知识奥秘 酰胺 酰胺可以通过氨气(或胺)与羧酸在加热条件下反应得到，或用羧酸的铵盐加热脱水得到。 如：乙酰胺的制备 CH3COOH + NH3 CH3CONH2 + H2O △ Lavf58.29.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 Lavf59.6.100 Bilibili VXCode Swarm Transcoder v0.3.42 $