第3章 微专题(五) 有机合成与推断（课件PPT）-【精讲精练】2025-2026学年高中化学选择性必修第三册（鲁科版）

该高中化学课件聚焦有机合成与推断，系统呈现多步反应流程及官能团转化，通过苯环衍生物合成案例导入，衔接基础官能团性质与复杂合成路线，以反应步骤拆解和官能团规律总结为学习支架。 其亮点在于以真实合成案例为载体，突出化学观念（物质转化规律）和科学思维（证据推理），如通过A到最终产物的多步反应，分析Pd催化氰基还原、LiAlH₄还原酯基等条件，培养学生推断能力。采用问题链引导和机理可视化，助力学生构建合成思维，教师可直接用于专题教学提升效率。

第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 微专题(五)　有机合成与推断 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 谢谢观看 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 [学科素养]　1.合理应用逆推法和正推法设计有机化合物的合成路线，并通过合成路线的选择和评价，体会官能团保护、“绿色化学”等思想。2.从问题和假设出发，依据目标物质设计方案，训练并发展敢于质疑、勇于创新的精神。 　(2025·河北卷)依拉雷诺(Q)是一种用于治疗非酒精性脂肪性肝炎的药物，其“一锅法”合成路线如下： 回答下列问题： (1)Q中含氧官能团的名称：________、________、________。 (2)A→B的反应类型：________。 (3)C的名称：________。 (4)C→D反应中，在加热条件下滴加溴时，滴液漏斗末端位于液面以下的目的：__________________________________________________________________ ____________________________________________________________________。 (5)“一锅法”合成中，在NaOH作用下，B与D反应生成中间体E，该中间体的结构简式：____________________。 (6)合成过程中，D也可与NaOH发生副反应生成M，图甲、图乙分别为D和M的核磁共振氢谱，推断M的结构，写出该反应的化学方程式：___________________________________________________________________。 (7)写出满足下列条件A的芳香族同分异构体的结构简式：______________。 a．不与FeCl3溶液发生显色反应； b．红外光谱表明分子中不含C===O键； c．核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为1∶1∶3； d．芳香环的一取代物有两种。 [解析]　A含酚羟基，和氢氧化钠反应生成B为INCLUDEPICTURE "教师用书Word/2025GHX141+.TIF" \* MERGEFORMAT" ，羧基和氢氧化钠能发生中和反应，D含羧基和碳溴键，则B与D反应生成溴化钠和E，E为，E和F发生羟醛缩合反应生成G为，—COONa经酸化可转化为羧基，则G在氢氧化钠、加热下脱去溶剂THF、再酸化转化为Q。 (1)据分析，Q中含氧官能团的名称为羰基、醚键和羧基。 (2)A→B的反应中，酚羟基转化为—ONa，则反应类型为取代反应。 (3)根据C的结构简式，C的名称为异丁酸或2­甲基丙酸。 (4)C→D反应中需加热，而溴为易挥发液体，为抑制其挥发，减少损失，提高利用率，将滴液漏斗末端伸入反应液面以下。 (5)B与D反应生成E，一方面是羧基和氢氧化钠发生了中和、—COOH转化为—COONa，另一方面，酚钠(ONa)和碳溴键发生了取代反应，则E为 (6)D也可与NaOH发生副反应生成M，D分子内有2种氢，一种是羧基上的氢原子，另一种为2个甲基上的6个氢原子，则甲为D，乙为M，据图，M分子内有2种氢，数目分别有2个、3个，则M为碳溴键在氢氧化钠醇溶液中发生消去、羧基发生中和生成，M为，则该反应的化学方程式：＋2NaOHeq \o(――――――→,\s\up17(50 ℃),\s\do15(THF/正丙醇))NaBr＋2H2O＋。 (7)A的芳香族同分异构体满足下列条件：a.不与FeCl3溶液发生显色反应，则不含酚羟基；b.红外光谱表明分子中不含C===O键；c.核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为1∶1∶3，则分子内有3种氢原子，由于A分子式为C9H10O2，则A中这2种氢原子的数目为2、2、6个；d.芳香环的一取代物有两种，则苯环上有2种氢；结合分子内有5个不饱和度，可知满足条件的同分异构体为 [答案]　(1)羰基　醚键　羧基 (2)取代反应 (3)异丁酸或2­甲基丙酸 (4)溴易挥发，减少损失，提高利用率 (5) (6)＋2NaOHeq \o(――→,\s\up17(50 ℃),\s\do15(THF/正丙醇))NaBr＋2H2O＋ (7) 【方法规律】 1．根据反应条件推断反应物或生成物 (1)“光照”为烷烃的卤代反应。 (2)“NaOH水溶液、加热”为R—X的水解反应，或酯()的水解反应。 (3)“NaOH醇溶液、加热”为R—X的消去反应。 (4)“浓HNO3(浓H2SO4)”为苯环上的硝化反应。 (5)“浓H2SO4、加热”为R—OH的消去或酯化反应。 (6)“浓H2SO4、170 ℃”是乙醇消去反应的条件。 2．根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团 (1)使溴水褪色，则表示该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基。 (2)使酸性KMnO4溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醇羟基、酚羟基、醛基或苯的同系物(侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上必须含有氢原子)。 (3)遇FeCl3溶液显色或加入浓溴水出现白色沉淀，表示该物质分子中含有酚羟基。 (4)加入新制Cu(OH)2并加热，有砖红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现)，表示该物质中含有—CHO。 (5)加入金属钠，有H2产生，表示该物质分子中可能有—OH或—COOH。 (6)加入NaHCO3溶液有气体放出，表示该物质分子中含有—COOH。 3．以特征产物为突破口来推断碳骨架结构和官能团的位置 (1)醇的氧化产物与结构的关系 (2)由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。 (3)由取代产物的种类或不同环境氢原子的种类可确定碳骨架结构。有机物取代产物越少或相同环境的氢原子数越多，说明该有机物结构的对称性越高，因此可由取代产物的种类或氢原子环境联想到该有机物碳骨架结构的对称性而快速进行解题。 (4)由加氢后的碳骨架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。 (5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的羧酸；根据酯的结构，可确定—OH与—COOH的相对位置。 4．根据有关数据推断官能团的数目 (1)—CHOeq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\co1(\o(――→,\s\up17(2[AgNH32]＋))2Ag,\o(――→,\s\up17(2CuOH2))Cu2O))； (2)2—OH(醇、酚)eq \o(――→,\s\up17(2Na))H2,2—COOHeq \o(――→,\s\up17(2Na))H2； (3)2—COOHeq \o(――→,\s\up17(Na2CO3))CO2，—COOHeq \o(――→,\s\up17(NaHCO3))CO2； (4) eq \o(――→,\s\up17(Br2))eq \o(――→,\s\up17(消去))—C≡C—eq \o(――→,\s\up17(2Br2))； (5)RCH2OHeq \o(――――→,\s\up17(CH3COOH),\s\do15(酯化))CH3COOCH2R。 　 　(Mr)　　　 　　(Mr＋42) 5．根据题目信息类推 高考常见的新信息反应总结如下 (1)丙烯α－H被取代的反应：CH3—CH===CH2＋Cl2eq \o(――→,\s\up17(光照))Cl—CH2—CH===CH2＋HCl。 (2)共轭二烯烃的1,4－加成反应： ①CH2===CH—CH===CH2＋Br2―→； ②。 (3)烯烃被O3氧化： R—CH===CH2eq \o(――→,\s\up17(①O3),\s\do15(②Zn))R—CHO＋HCHO。 (4)苯环侧链的烃基(与苯环相连的碳原子上含有氢原子)被酸性KMnO4溶液氧化： 。 (5)苯环上的硝基被还原： 。 (6)醛、酮的加成反应(加长碳链，—CN水解得—COOH)： ③CH3CHO＋NH3eq \o(――→,\s\up17(催化剂))(作用：制备胺)； ④CH3CHO＋CH3OHeq \o(――→,\s\up17(催化剂))(作用：制半缩醛)； (7)羟醛缩合：＋eq \o(――→,\s\up17(催化剂))。 (8)醛或酮与格氏试剂(R′MgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇： ＋R′MgX―→eq \o(――→,\s\up17(水解))。 (9)羧酸分子中的α－H被取代的反应： RCH2COOH＋Cl2eq \o(――→,\s\up17(催化剂))＋HCl。 (10)羧酸用LiAlH4还原时，可生成相应的醇： RCOOHeq \o(――→,\s\up17(LiAlH4))RCH2OH。 (11)酯交换反应(酯的醇解)： R1COOR2＋R3OH―→R1COOR3＋R2OH。 1．(2024·山东卷)心血管药物缬沙坦中间体(F)的两条合成路线如下： 已知： Ⅱ.R1—CHOeq \o(――――――→,\s\up17(2NaBH3CN),\s\do15(1R2—NH2))R1CH2NHR2 回答下列问题： (1)A结构简式为________；B→C反应类型为________。 (2)C＋D→F化学方程式为_______________________________________ __________________________________________________________________。 (3)E中含氧官能团名称为________；F中手性碳原子有________个。 (4)D的一种同分异构体含硝基和3种不同化学环境的氢原子(个数比为6∶6∶1)，其结构简式为________________。 (5)C→E的合成路线设计如下： 试剂X为________(填化学式)；试剂Y不能选用KMnO4，原因是________________。 解析　A→B发生类似已知Ⅰ的反应，结合A、B的分子式和F的结构简式可知，A为：，B为，对比B和C的分子式，结合F的结构简式可知，B甲基上的1个H被Br取代得到C，C为， C、D在乙醇的作用下得到F，对比C、F的结构简式可知，D为，E与D发生类似已知Ⅱ的反应，可得E为。 (1)A的结构简式为：；B()甲基上的1个H被Br取代得到C()，反应类型为取代反应； (2)C为，D为，C、D在乙醇的作用下得到F()，化学方程式为：＋ eq \o(――――――→,\s\up17(CH3CH2OH))HBr＋； (3)E为，含氧官能团为醛基；F中手性碳原子有1个，位置如图：； (4)D为，含硝基(—NO2)和3种不同化学环境的氢原子(个数比为6∶6∶1)的D的同分异构体结构如图：； (5)C为，E为，结合C→E的合成路线设计图可知，C在NaOH水溶液的作用下，Br被羟基取代，得到G，G与试剂Y(合适的氧化剂，如：O2)发生氧化反应得到E，试剂X为NaOH，试剂Y不能选用KMnO4，原因是G中的—CH2OH会被KMnO4氧化为—COOH，无法得到E。 答案　(1) 　取代反应 (2)＋eq \o(――――――→,\s\up17(CH3CH2OH))HBr＋ (3)醛基　1 (4) 　(5)NaOH　G中的—CH2OH会被KMnO4氧化为—COOH，无法得到E 2．(2025·黑吉辽内蒙古卷)含呋喃骨架的芳香化合物在环境化学和材料化学领域具有重要价值。一种含呋喃骨架的芳香化合物合成路线如下： 回答下列问题： (1)A→B的化学方程式为________________________________________。 (2)C→D实现了由________到________的转化(填官能团名称)。 (3)G→H的反应类型为________。 (4)E的同分异构体中，含苯环(不含其他环)且不同化学环境氢原子个数比为3∶2∶1的同分异构体的数目有________种。 (5)M→N的三键加成反应中，若参与成键的苯环及苯环的反应位置不变，则生成的与N互为同分异构体的副产物结构简式为________。 (6)参考上述路线，设计如下转化。X和Y的结构简式分别为________和________。 解析　(1)A为邻羟基苯甲酸，与甲醇发生酯化反应生成B()，化学方程式为＋CH3OHeq \o(,\s\up17(浓硫酸),\s\do15(△))＋H2O； (2)C为，C被氧气氧化为D()，羟基转化为醛基； (3)G为，与反应生成，属于取代反应； (4)E为，含苯环(不含其他环)且不同化学环境氢原子个数比为3∶2∶1的同分异构体，如果为醛基、溴原子、甲基的组合时，可形成 、两种，如果为酮羰基、溴原子组合时可形成、，一共有4种； (5)M→N的三键加成反应中，若参与成键的苯环及苯环的反应位置不变，N为INCLUDEPICTURE "教师用书Word/2025GHX26.TIF" \* MERGEFORMAT" ，与N互为同分异构体的结构可以是； (6)参考上述路线，可先将INCLUDEPICTURE "教师用书Word/2025GHX20+.TIF" \* MERGEFORMAT" 消去生成，再与反应生成，与在一定条件下得到目标产物。 答案　(1) ＋CH3OHeq \o(,\s\up17(浓硫酸),\s\do15(△))＋H2O (2)羟基　醛基　(3)取代反应 (4)4 (5) (6)　 3．(2025·甘肃卷)毛兰菲是一种具有抗肿瘤活性的天然菲类化合物，可按下图路线合成(部分试剂省略)： (1)化合物A中的含氧官能团名称为________，化合物A与足量NaOH溶液反应的化学方程式为_______________________________________。 (2)化合物B的结构简式为__________________。 (3)关于化合物C的说法成立的有________。 ①与FeCl3溶液作用显色　②与新制氢氧化铜反应，生成砖红色沉淀　③与D互为同系物　④能与HCN反应 (4)C→D涉及的反应类型有____________，____________。 (5)F→G转化中使用了CH3OLi，其名称为____________。 (6)毛兰菲的一种同分异构体I具有抗氧化和抗炎活性，可由多取代苯甲醛J出发，经多步合成得到(如下图)。已知J的1HNMR谱图显示四组峰，峰面积比为1∶1∶2∶6。J和I的结构简式为________________，________________。 解析　A为，与CH3I发生取代反应生成B，其结构简式为；B与BnBr发生取代反应生成C，其结构简式为；C被NaBH4还原生成D，其结构简式为； 多步转化生成E；E与F发生醛基的先加成后消去反应，生成G；G经过一系列反应生成H；H与氢气反应生成毛兰菲。 (1)化合物A的结构简式为，其含氧官能团为酚羟基、醛基；A中酚羟基可与NaOH反应，生成，其反应的化学方程式为 ＋2NaOH―→＋2H2O。 (2)由分析可知，化合物B的结构简式为。 (3)化合物C中无酚羟基，不能与FeCl3溶液作用显色；有醛基，可以与新制氢氧化铜反应，生成砖红色沉淀，能与HCN发生加成反应；化合物D与C的官能团种类不同，不互为同系物，故说法成立的为②④。 (4)C→D中，醛基被还原为醇羟基，既属于还原反应，又属于加成反应。 (5)CH3OLi为甲醇与活泼金属形成的化合物，名称为甲醇锂。 (6)根据流程中E和F的反应，J经过一系列转化形成的结构类似于F，且其分子式为C9H10O4，峰面积比为1∶1∶2∶6，则其结构简式为；I为毛兰菲的同分异构体，类似G转化为毛兰菲的过程，可推出I的结构简式为。 答案　(1)酚羟基、醛基　＋2NaOH―→＋2H2O (2) (3)②④ (4)还原反应　加成反应 (5)甲醇锂 (6) $