内容正文:
第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物
第4节 羧酸 氨基酸和蛋白质
第3课时 氨基酸和蛋白质
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第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物
化学•选择性必修3 有机化学基础(配LK版)
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新知学习探究
01
CONTENTS
03
知能达标训练
02
随堂巩固演练
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氨基
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氨基
羧基
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羧基
氨基
酰胺
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二肽
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α-氨基酸
肽键
50
C、H、O、N、S
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α-氨基酸
轻金属盐
变性
浓硝酸
烧焦羽毛
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种类
数目
排列顺序
特定的空间结构
链状
氢键
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氢键
相同的多肽链
不同的多肽链
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蛋白质
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知能达标训练
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[素养目标] 1.知道氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质。2.认识蛋白质的组成和性质特点,知道氨基酸、多肽和蛋白质之间的关系。3.了解氨基酸、蛋白质与人体健康的关系,体会化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。
知识点一 氨基酸 多肽
一、氨基酸
1.概念:羧酸分子中烃基上的氢原子被_____取代形成的取代羧酸。
2.分子结构
蛋白质水解后得到的氨基酸均为α氨基酸,其结构通式为,R为烃基或氢原子。
3.常见的氨基酸
甘氨酸(氨基乙酸):__________________。
缬氨酸:________________________。
苯丙氨酸:_________________________。
4.化学性质
(1)两性:氨基酸分子中既含有_____(显碱性)又含有_____(显酸性),因此氨基酸是两性化合物。
(2)缩合:在一定条件下能够缩合成多肽,进而构成蛋白质。
如:NH2CH2COOH+eq \o(―――→,\s\up17(—H2O))________________________。
二、多肽
1.定义:一个α-氨基酸分子的_____与另一个α-氨基酸分子的_____脱去一分子水所生成的化合物。
2.官能团:_____键,又叫肽键,表示为________________。
3.分类:由两个氨基酸分子脱水缩合形成的是_____,由三个氨基酸分子脱水缩合形成的是三肽,二肽以上均可称为多肽。
[说明] 肽的分类是根据形成分子时氨基酸的个数,而不是指分子中肽键的个数。
1.氨基酸分子中有什么官能团?以甘氨酸为例写出与HCl、NaOH反应的化学方程式。
提示:有—NH2、—COOH官能团
+H2O
2.氨基酸缩聚成多肽或蛋白质的反应,属于取代反应吗?
提示:属于。因为从反应过程看,氨基酸缩聚可以看成氨基上的H被取代,也可以看成羧基上的羟基被取代。
3.3个甘氨酸分子发生缩合反应最多可以生成几个水分子?
提示:3个。氨基酸分子缩合既可形成链状也可以形成环状,其中形成环状时可以产生更多的水分子。
4.将甘氨酸()与丙氨酸()混合,反应生成的二肽有几种?写出其结构简式。
提示 4种;
1.既与酸反应,又与碱反应的有机化合物
(1)酯类化合物(如乙酸乙酯);(2)氨基酸;(3)蛋白质;(4)酰胺(如乙酰胺);(5)羧酸铵(如乙酸铵)等。
2.氨基酸的缩合机理
,脱去一分子水后形成肽键()。当多肽或蛋白质水解时断裂肽键上的C—N键。
3.氨基酸的成肽规律
(1)1种氨基酸脱水形成1种链状二肽。
(2)2种不同氨基酸脱水可形成4种二肽(可以是相同分子之间,也可以是不同分子之间),如甘氨酸与丙氨酸混合后可形成以下4种链状二肽:
(3)分子间或分子内脱水也可以成环。
(4)氨基酸分子缩聚成高分子化合物。
OH+(n-1)H2O
1.下面是蛋白质分子结构的一部分,其中标出了分子中不同的键,当蛋白质发生水解反应时,断裂的键是( )
A.①
B.②
C.③
D.④
解析 蛋白质水解时,肽键()中的C—N键断裂。
答案 C
2.某有机物的结构简式如图所示:
下列关于该有机物的描述错误的是( )
A.该有机物具有两性,可与酸、碱反应
B.该有机物是由4种氨基酸分子脱水形成的四肽
C.形成该有机物的氨基酸不都是α氨基酸
D.是形成该有机物的其中一种氨基酸
解析 该有机物中含有氨基、羧基,具有两性,可与酸、碱反应,A正确;该有机物是由4种氨基酸分子(H2NCH2COOH、、、)脱水形成的四肽,B、D正确。
答案 C
3.(1)氨基酸是构成蛋白质的基本单元,最简单的氨基酸的结构简式是____________,该氨基酸形成的二肽的结构简式是__________________,将该氨基酸溶于酸性溶液形成的微粒的结构简式是________________,将该氨基酸溶于碱性溶液形成的微粒的结构简式是________________。
(2)已知酪氨酸是一种生命活动不可缺少的氨基酸,它的结构简式为
①酪氨酸能发生的化学反应类型有____________(填字母)。
A.取代反应
B.还原反应
C.酯化反应
D.中和反应
②写出酪氨酸与足量的NaOH溶液反应的化学方程式:__________________ ____________________________________________。
答案 (1)H2NCH2COOH
知识点二 蛋白质 酶
一、蛋白质
1.概念:蛋白质是由_____________分子按一定的顺序,以_____连接起来的生物大分子,分子中通常含有_____个以上的肽键,相对分子质量一般在10 000以上,有的高达数千万,属于天然有机高分子化合物。
2.组成元素:_______________________等。
3.化学性质
蛋白质的性质
原因
水解
天然蛋白质水解的最终产物都是_____________
盐析
加入__________的浓溶液,蛋白质聚沉
_____
蛋白质失去生理活性而发生聚沉的现象
颜色反应
含苯环天然蛋白质遇________变黄
灼烧
灼烧时有__________的气味
4.结构特征
蛋白质的结构不仅取决于多肽链的氨基酸_____、_____及__________,还与其__________________有关。蛋白质的四级结构如下:
一级结构
α氨基酸分子脱水缩合形成的多肽是按一定顺序排列的_____结构,这种顺序就是蛋白质的基本结构,也称蛋白质的一级结构
二级结构
在一条多肽链中,不相邻的C===O和N—H之间可以形成_____,使多肽链具有规则的结构,这就构成了蛋白质的二级结构,主要有α螺旋和β折叠两种形式
三级结构
在蛋白质二级结构的基础上,同一条多肽链中的氨基酸残基之间可以形成_____、二硫键(—S—S—)等,使二级结构再按照一定的形状卷曲,这就是蛋白质的三级结构,它是一种三维的空间结构状态
四级结构
由几条_______________组成的空间结构状态称为蛋白质的均一四级结构,由几条_______________组成的空间结构状态称为蛋白质的非均一四级结构。它们是蛋白质分子具有一定生物学功能的高级结构
5.生理功能:每种蛋白质都具有一定的生物活性,且结构与生理功能是高度统一的。
二、酶
1.含义:酶是一种高效生物催化剂,大多数酶属于________。
2.酶的催化作用具有的特点
(1)需要比较温和的条件。
(2)具有高度的专一性。
(3)效率非常高。
3.怎样将蛋白质从溶液中分离出来?
提示:加入饱和(或浓)硫酸钠溶液,蛋白质析出,然后过滤。
1.为何误服硫酸铜等重金属盐,可以立即食用牛奶、豆浆或鸡蛋清解毒?
提示:牛奶、豆浆或鸡蛋清均含大量蛋白质,可与重金属盐结合。
2.医院常用碘酒、紫外线、高锰酸钾、双氧水消毒,家庭常用煮沸、84消毒液消毒,这些消毒方法的实质是什么?
提示:使细菌病毒的蛋白质变性,使细菌病毒失去活性。
4.绝大多数酶是蛋白质,能催化多种化学反应,以酶作催化剂时,温度与化学反应速率的关系曲线如图所示:
(1)化学反应速率随温度变化的原因是什么?
(2)分析加酶洗衣粉为何不能在70 ℃以上的水中使用?
提示:(1)酶的催化作用需要适宜的温度,在合适温度下催化效率最高,当温度超过一定范围会失去催化作用。
(2)洗衣粉中有酶存在,大多数酶属于蛋白质,超过适宜的温度,酶将失去活性。
1.蛋白质的水解反应
在酸、碱或酶的作用下,肽键断裂,碳原子连接羟基,氮原子连接氢原子。
肽键水解原理示意图如下:
2.氨基酸、肽、蛋白质间的转化
蛋白质eq \o(,\s\up17(水解),\s\do15(缩聚))多肽eq \o(,\s\up17(水解),\s\do15(缩合))二肽eq \o(,\s\up17(水解),\s\do15(缩合))氨基酸
3.蛋白质的盐析、变性和渗析的比较
性质
蛋白质的盐析
蛋白质的变性
蛋白质的渗析
内涵
在蛋白质溶液中加某些浓的无机盐溶液,会使其溶解度降低而析出
蛋白质在某些条件下聚沉,失去原有的生理活性
利用半透膜分离蛋白质胶体和溶液
条件
碱金属盐、镁、铝等轻金属盐和铵盐的浓溶液
加热,紫外线,X射线,强酸,强碱,强氧化剂,重金属盐,甲醛、酒精、苯酚等有机化合物
水和半透膜
特点
可逆,蛋白质仍然保持原有的性质
不可逆,蛋白质失去原有的生理活性
可逆,须多次换水或采用流动的水
实质
物理变化(溶解度降低)
化学变化(结构、性质改变)
-
用途
分离、提纯蛋白质
杀菌,消毒,缓解重金属盐中毒等
提纯蛋白质
1.下列关于蛋白质的说法中正确的是( )
A.蛋白质和糖类都属于天然有机高分子化合物
B.牛奶中蛋白质的含量可通过勾兑三聚氰胺来提高
C.甲醛、酒精或小苏打溶液均能使蛋白质变性
D.可以采用多次盐析或渗析的方法来分离、提纯蛋白质
解析 A项,单糖和双糖不属于有机高分子化合物;B项,三聚氰胺为化工原料不能食用,否则有害人体健康;C项,小苏打溶液不能使蛋白质变性。
答案 D
2.当含有下列结构片段的蛋白质水解时,产生的氨基酸的种类有( )
A.2种
B.3种
C.4种
D.5种
解析 蛋白质水解时肽键断裂,然后在一端补上—OH,在—NH—一端补上H,即可确定氨基酸的种类数。水解时产生的氨基酸为、
答案 B
3.中科院蒋锡夔院士和中科院上海有机化学所计国桢研究员等因在有机分子簇集和自由基化学研究领域取得重大成果,而荣获国家自然科学一等奖。据悉,他们在研究过程中曾涉及如下一种有机物。请根据所示化合物的结构简式回答问题:
(1)该化合物中,官能团⑦的名称是__________,官能团①的名称是________。该化合物是由______个氨基酸分子脱水形成的。
(2)写出该化合物水解生成的从左边数第一种氨基酸的结构简式:________,写出该氨基酸与氢氧化钠溶液反应的化学方程式:_________________________
____________________________________________________________________。
解析 本题考查肽键的水解反应,如图③⑤⑥三处肽键水解断开,生成4种氨基酸。
答案 (1)羧基 氨基 4
(2)H2NCH2COOH H2NCH2COOH+NaOH―→H2NCH2COONa+H2O
1.(2025·南昌检测)我国为人类科技发展作出巨大贡献。下列成果研究的物质属于蛋白质的是( )
A.陶瓷烧制
B.黑火药
C.造纸术
D.合成结晶牛胰岛素
解析 陶瓷的主要成分是硅酸盐,陶瓷烧制研究的物质是硅的化合物,A不符合题意;黑火药研究的物质是硫、碳和硝酸钾,B不符合题意;造纸术研究的物质是纤维素,C不符合题意;胰岛素的主要成分是蛋白质,故合成结晶牛胰岛素研究的物质是蛋白质,D符合题意。
答案 D
2.下列关于蛋白质的叙述错误的是( )
A.浓HNO3溅到皮肤上,使皮肤呈黄色,是由于浓HNO3和蛋白质发生颜色反应
B.灼烧羊毛时会产生烧焦羽毛的气味
C.蛋白质水解的最终产物是肽类化合物
D.高温灭菌的原理是加热后使蛋白质变性,从而使细菌死亡
解析 蛋白质水解的最终产物为氨基酸。
答案 C
3.如图所示是某有机物分子的简易球棍模型,该有机物中含C、H、O、N四种元素。下列关于该有机物的说法中错误的是( )
A.分子式为C3H7O2N
B.能发生取代反应
C.能通过聚合反应生成高分子化合物
D.不能跟NaOH溶液反应
解析 根据“碳四价、氮三价、氧二价和氢一价”原则和球棍模型,可以确定该有机物的结构简式为。
答案 D
4.美国科学家弗朗西丝·阿诺德开发酶的应用包括发展更加环保的化学物质生产方式,如制药工业、生物工程,造福更加绿色的交通出行。下列有关说法错误的是( )
A.酶的定向进化可以为有机化学领域提供有用的生物催化剂
B.温度越高,越有利于加强酶的催化效果
C.绝大多数的酶是具有高效催化功能的蛋白质
D.在人的消化液中,蛋白酶只能催化蛋白质的水解,脂肪酶只能催化脂肪的水解
解析 酶具有专一性、高效性,酶的定向进化可以为有机化学领域提供有用的生物催化剂,A正确;酶在高温下会变性失活,B错误;酶是一类具有催化功能的有机物,酶绝大多数是蛋白质,C正确;酶的作用具有专一性,D正确。
答案 B
5.氨基酸是组成蛋白质的基本结构单位,要认识蛋白质必须先认识氨基酸。请回答下列问题:
(1)甘氨酸和丙氨酸的关系为________(填“同种物质”“互为同系物”或“互为同分异构体”)。
(2)苯丙氨酸属于____________(填“烃”“芳香烃”或“芳香族化合物”),含有的官能团的名称为____________。
(3)一定条件下,甘氨酸与丙氨酸形成的二肽的结构简式为______________ _________________________________________(任写一种)。
(4)丙氨酸既能与酸反应,也能与碱反应,写出其与盐酸反应的化学方程式:_________________________________________________________________________________________________________________________________________。
(5)有机物R是苯丙氨酸的同分异构体,满足下列条件的R的结构有________种(不考虑立体异构),其中含有手性碳原子且苯环上只有两种一氯代物的结构简式为_______________。
①氨基与苯环直接相连
②能与足量NaHCO3反应生成CO2
③苯环上只有两个取代基
解析 (1)同系物是指结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物;甘氨酸和丙氨酸的关系为互为同系物;
(2)苯丙氨酸中含有苯环及氮、氧元素,属于芳香族化合物,含有的官能团的名称为氨基、羧基;
(3)甘氨酸与丙氨酸均含有氨基、羧基,能发生取代反应生成酰胺基,一定条件下,甘氨酸与丙氨酸形成的二肽的结构简式可以为:
(4)丙氨酸含有氨基具有碱性,能与盐酸反应生成盐,化学方程式为:―→;
(5)R是苯丙氨酸的同分异构体,满足下列条件:
①氨基与苯环直接相连;②能与足量NaHCO3反应生成CO2,则含有羧基;③苯环上只有两个取代基;则取代基可以为—NH2、—CH2CH2COOH或—NH2、—CH(CH3)COOH,每种组合均有邻间对三种情况,共6种情况;
其中含有手性碳原子且苯环上只有两种一氯代物,则结构对称,结构简式为。
答案 (1)互为同系物 (2)芳香族化合物 氨基、羧基
$