章末达标测试(二) 官能团与有机化学反应 烃的衍生物（Word练习）-【金榜题名】2025-2026学年高二化学选择性必修3同步学案（鲁科版）

章末达标测试 (时间：60分钟，满分：100分) 　 一、选择题(本题共10小题，每小题2分，共20分。每小题只有一个选项符合题目要求) 1．生活中遇到的某些问题，常常涉及化学知识，下列各项叙述不正确的是(　　) A.鱼虾会产生腥臭味，可在烹调时加入少量食醋和料酒 B.“酸可以除锈”“汽油可以去油污”都是发生了化学变化 C.被蚂蚁蜇咬后会感到痛痒，这是由于蚂蚁分泌了蚁酸，此时若能涂抹稀氨水或碳酸氢钠溶液，可以减轻疼痛 D.苯酚溶液可用于环境消毒，医用酒精可用于皮肤消毒，其原因均是使蛋白质变性 解析：　“汽油可以去油污”是利用相似相溶原理，该过程中没有产生新物质，属于物理变化，故B不正确。 答案：　B 2．下列说法正确的是(　　) A.福尔马林乙醛水溶液，能使蛋白质变性 B.乙酸乙酯的碱性水解属于取代反应，又叫皂化反应 C.麦芽糖、乳糖、纤维二糖都属于二糖，淀粉、纤维素属于多糖 D.若2种二肽互为同分异构体，则二者的水解产物一定不同 答案：　C 3．蛋白质是生命的物质基础，是生命活动的主要承担者。下列有关蛋白质的说法正确的是(　　) A.蛋白质分子能透过半透膜 B.氨基酸和蛋白质遇重金属离子均会变性 C.酶是一种高效的生物催化剂，所有的酶都属于蛋白质 D.用甘氨酸和丙氨酸缩合最多可形成四种二肽 解析：　B项，氨基酸遇重金属离子不会变性；C项，少数的酶不是蛋白质；D项，甘氨酸自身，丙氨酸自身，甘氨酸与丙氨酸二者能形成两种二肽，共可形成四种二肽。 答案：　D 4．下列有机反应类型判断不正确的是(　　) A.HOCH2CH2CH2OH CH2CH2CH2O＋H2O　消去反应 B.CH3CH2OH＋CuOCH3CHO＋Cu ＋H2O　氧化反应 C.H2C===CHCH===CH2＋Cl2―→ CH2ClCH===CHCH2Cl　加成反应 D.ClCH2CH3＋CH3NH2―→ CH3NHCH2CH3＋HCl　取代反应 答案：　A 5．下列各组物质能够发生化学反应，且甲组发生取代反应、乙组发生加成反应的是(　　) 选项 甲 乙 A 苯与溴水 乙烯与溴的四氯化碳溶液 B 甲苯与液溴(催化剂) 氯乙烯与氢气(催化剂、加热) C 乙酸乙酯和氢氧化钠溶液(加热) 乙烯通入酸性高锰酸钾溶液中 D 强光照射甲烷和氯气的混合物 乙醇在灼热铜丝存在下与氧气反应 解析：　苯与溴水发生萃取，故A不符合题意；甲苯与液溴(催化剂)发生取代反应，氯乙烯与氢气(催化剂、加热)发生加成反应，故B符合题意；乙酸乙酯和氢氧化钠溶液(加热)发生水解反应，也叫取代反应，乙烯通入酸性高锰酸钾溶液中发生氧化反应，故C不符合题意；强光照射甲烷和氯气的混合物发生取代反应，乙醇在灼热铜丝存在下与氧气发生氧化反应，故D不符合题意。 答案：　B 6．以下有机物既能发生消去反应生成相应的烯烃，又能氧化生成相应的醛的是(　　) A．CH3OH B．HOCH2CH(CH3)2 C．(CH3)3COH D．CH3CHOHCH2CH3 解析：　含βH的醇，在一定条件下发生消去反应生成烯烃和水；在醇的催化氧化反应中，醇分子中有2个αH时，醇被氧化为醛。CH3OH没有βH，故A错误；HOCH2CH(CH3)2有βH、有2个αH，既能发生消去反应生成相应的烯烃，又能氧化生成相应的醛，故B正确；(CH3)3COH没有αH不能发生催化氧化反应，故C错误；CH3CH2CHCH3OH有1个αH，能氧化为酮，故D错误。 答案：　B 7．分子式为C9H18O2的有机物A有下列变化： ABDC 其中B、C的相对分子质量相等，下列有关说法错误的是(　　) A．C和E互为同系物 B．符合题目条件的A共有4种 C.D既能发生氧化反应，又能发生还原反应 D．符合题目条件的B共有4种 解析：　由以上分析可知C为C3H7COOH，E为C4H9COOH，二者互为同系物，故A正确；C可能为CH3CH2CH2COOH、CH3CH(CH3)COOH，有2种，B能够氧化生成醛，说明B中含有—CH2OH结构，可能为CH3CH2CH2CH2CH2OH、 CH3CH2CH(CH3)CH2OH、 CH2(OH)CH2CH(CH3)CH3、 CH3C(CH3)2CH2OH，有4种，共为2×4＝8种，故B错误、D正确；D为醛，可发生氧化反应生成酸，也可被还原成醇，故C正确。 答案：　B 8．下列叙述正确的是(　　) A．甲苯既可使溴的CCl4溶液褪色，也可使酸性KMnO4溶液褪色 B．H3COH发生消去反应的有机产物有2种 C.有机物A(C4H6O2)能发生加聚反应，可推知A的结构一定是CH2===CH—COOCH3 D．可用溴水鉴别直馏汽油、四氯化碳和乙酸 解析：　甲苯不能使溴的CCl4溶液褪色；H3COH发生消去反应的有机产物只有1种(H3C)；A的结构还可能是CH2===CH—CH2COOH等。 答案：　D 9．满足下列条件的有机物的种类数正确的是(　　) 选项 有机物 条件 种类数 A 该有机物的一氯代物 4 B C6H12O2 能与NaHCO3溶液反应 3 C C5H12O 含有2个甲基的醇 5 D C5H10O2 在酸性条件下会水解生成甲和乙，且甲、乙的相对分子质量相等 4 解析：　该有机物有四种氢原子，所以该有机物的一氯代物有4种，故A正确；能与NaHCO3溶液反应的有机物含有—COOH，C6H12O2可以看作C5H11—COOH，C5H11—有8种，所以C5H11—COOH有8种，故B错误；分子式为C5H12O的含有两个甲基的醇可看作C5H11OH，含有两个甲基的C5H11—有4种，所以含有两个甲基的醇C5H11OH有4种，故C错误；分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下会水解生成甲和乙，且甲、乙的相对分子质量相等，说明该有机物为CH3COOC3H7，丙醇有两种，所以该有机物有两种，故D错误。 答案：　A 10．M、N两种化合物在医药方面有重要的作用，下列说法错误的是(　　) A．N的化学式为C15H20O5 B．M分子间能形成氢键，N分子间不能形成氢键 C．M中含有四种含氧官能团 D．1 mol M与溴水反应，最多消耗3 mol Br2 解析：　根据N的结构简式可知其分子式为C15H22O5，故A错误；M分子中含有羟基、酰胺基，可以形成分子间氢键，N分子中没有类似结构不能形成分子间氢键，故B正确；M中的含氧官能团有羟基、酯基、酰胺基、羧基共四种，故C正确；1 mol M中含有2 mol碳碳双键可以消耗2 mol Br2，酚羟基的邻位有一个空位可以与Br2发生取代，消耗1 mol Br2，共可以消耗3 mol Br2，故D正确。 答案：　A 二、选择题(本题共5小题，每小题4分，共20分。每小题有一个或两个选项符合题目要求，全部选对得4分，选对但不全得2分，有选错的得0分) 11．下表中实验操作能达到实验目的的是(　　) 选项 实验操作 实验目的 A 向苯酚浓溶液中滴加少量稀溴水 观察白色沉淀2，4，6三溴苯酚 B 向待测液中加入酸性高锰酸钾溶液 鉴别苯、甲苯 C 向3 mL 5%的CuSO4溶液中滴加3～4滴2%的氢氧化钠溶液，再向其中加入0.5 mL乙醛，加热 检验醛基 D 向含有少量乙酸的乙酸乙酯中加入足量氢氧化钠溶液，搅拌 除去乙酸乙酯中的乙酸 解析：　A项，苯酚和溴水反应生成2，4，6三溴苯酚，但2，4，6三溴苯酚溶于苯酚中，所以用苯酚的浓溶液与少量溴水反应时不能看到白色沉淀，故错误；B项，甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能，故正确；C项，检验醛基时需要在碱性条件下，实验过程中氢氧化钠为少量，故错误；D项，乙酸乙酯与氢氧化钠反应，故错误。 答案：　B 12．合成药物异搏定路线中的某一步骤如下： 下列说法正确的是(　　) A．Z可以发生取代、加成、氧化、加聚反应 B．1 mol Y最多能与2 mol NaOH发生反应 C．Y中所有原子可在同一平面内 D．可以用NaOH溶液检验Z中是否有残留的X 解析：　Z中含有碳碳双键，可发生加成、氧化、加聚反应，含有酯基，可发生取代反应，选项A正确；Y中含有酯基、溴原子，都可与氢氧化钠溶液反应，则1 mol Y最多能与2 mol NaOH发生反应，选项B正确；Y中含有饱和碳原子，具有甲烷的结构特征，则所有的原子不可能在同一个平面内，选项C错误；X、Z都可与氢氧化钠溶液反应，不能用氢氧化钠溶液检验Z中是否有残留的X，选项D错误。 答案：　AB 13．卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应，可得格氏试剂R—MgX，它可与醛、酮等羰基化合物加成：CO＋R—MgX→CROMgX所得产物经水解可以得到醇，这是某些复杂醇的合成方法之一，现欲合成CH3CH2CH(CH3)OH，下列所选用的羰基化合物和卤代烃的组合正确的是(　　) A．丙醛和一溴甲烷 B．丙酮和一溴乙烷 C．丙酮和一溴甲烷 D．丙醛和一溴乙烷 解析：　由信息：CO＋R—MgX→CROMgX可知，此反应原理为断开碳氧双键，烃基加在碳原子上，—MgX加在氧原子上，产物水解得到醇，即发生取代反应，即氢原子(—H)取代—MgX；目标产物CH3CH2CH(CH3)OH中与羟基相连的碳原子上的烃基为乙基和甲基，所以可选用：丙醛和一溴甲烷或乙醛和一溴乙烷，故答案：为A。 答案：　A 14．利用下列装置(夹持装置略)进行实验，不能达到相应实验目的的是(　　) A．用甲装置制取乙烯 B．用乙装置制备溴苯并验证有HBr产生 C.用丙装置制取并收集乙酸乙酯 D．用丁装置验证乙醇的结构简式是CH3—O—CH3还是CH3CH2OH 解析：　B项中未除去挥发的溴蒸气。 答案：　B 15．阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途。一种合成阿魏酸的反应可表示为 HOCH3OCHO香兰素＋H2CCOOHCOOH丙二酸 HOCH3OCHCHCOOH　　　　　　　　阿魏酸＋H2O＋CO2↑ 下列说法正确的是(　　) A．可用酸性KMnO4溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成 B．香兰素、阿魏酸均可与Na2CO3、NaOH溶液反应 C．通常条件下，香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成反应 D．与香兰素互为同分异构体，分子中有5种不同化学环境的氢原子，且能发生银镜反应的酚类化合物共有3种 解析：　香兰素中含有的—OH、—CHO和阿魏酸中含有的—OH、CC均可被酸性KMnO4溶液氧化，A项不正确；香兰素中的酚羟基，阿魏酸中的酚羟基和羧基均能与Na2CO3、NaOH溶液反应，B项正确；香兰素能发生苯环上的取代反应、苯环和醛基与H2的加成反应，阿魏酸能发生苯环上的取代反应、羧基上的酯化反应、苯环和碳碳双键的加成反应，C项正确；符合D条件下的同分异构体有 HOCH2CHOOH、CH2CHOHOOH、 CH2OCOHOH、OCH2COHOH，故D项错误。 答案：　BC 三、非选择题(本题共5个小题，共60分) 16．(10分)有下列几种物质： ①CH3COOH　②CH3CCCH3　③CH3CHCH3Br ④CH3OH　⑤OH　⑥CHO (1)写出所含官能团的名称：①________、②________、③__________。 (2)写出①与④反应的化学方程式：________________________________________。 (3)写出③转化成2丙醇的化学方程式：____________________________________。 (4)向⑤的稀溶液中加入饱和溴水的反应的化学方程式是__________________。 (5)⑥的名称为__________，其与银氨溶液反应的化学方程式为______________________________。 答案：　(1)①羧基　②碳碳三键　③溴原子(或碳溴键) (2)CH3COOH＋CH3OHCH3COOCH3＋H2O (3)CH3CHCH3Br＋NaOH CH3CHOHCH3＋NaBr (4)OH＋3Br2―→BrBrOHBr↓＋3HBr (5)苯甲醛　CHO＋ 2[Ag(NH3)2]OHCOONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O 17．(10分)酮洛芬是一种良好的抗炎镇痛药，可以通过以下方法合成： CH3COOHA CH3COClB COCH3C COCH2BrD C15H11ONE COCH2COOHF COCHCOOHCH3(酮洛芬) (1)酮洛芬的分子式为________________________________________________________________________。 (2)化合物D中含氧官能团的名称为________________________________________________________________________。 (3)由B→C的反应类型是________________________________________________________________________。 (4)写出C→D的反应方程式：________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (5)A的同分异构体有多种，其中同时满足下列条件的有________种。 Ⅰ.属于芳香族化合物 Ⅱ.含有酯基 解析：　(1)根据酮洛芬的结构简式为 COCHCOOHCH3，可知分子式为C16H14O3。 (2)D中的含氧官能团名称为酮羰基。 (3)CH3COClCOCH3是CH3COCl中的氯原子被苯环代替，属于取代反应。 (4)C→D是COCH3中甲基上的氢原子被溴原子代替，反应方程式是COCH3＋Br2COCH2Br＋HBr。 (5)A的同分异构体，含有苯环、含有酯基的有CH3OOCH、CH3OOCH、CH3OOCH、OOCCH3、COOCH3、CH2OOCH，共6种。 答案：　(1)C16H14O3 (2)酮羰基 (3)取代反应 (4)COCH3＋Br2 CH2Br＋HBr　 (5)6 18．(12分)2硝酸1，3苯二酚是重要的医药中间体。实验室常以间苯二酚为原料，经磺化、硝化、去磺酸基三步合成： 部分物质相关性质如下表： 名称 相对分 子质量 性状 熔点 /℃ 水溶性 (常温) 间苯二酚 110 白色针 状晶体 110.7 易溶 2硝基1， 3苯二酚 155 桔红色针 状晶体 87.8 难溶 制备过程如下： 第一步：磺化。称取77.0 g间苯二酚，碾成粉末放入烧瓶中，慢慢加入适量浓硫酸并不断搅拌，控制温度在一定范围内搅拌15 min(如图1)。 第二步：硝化。待磺化反应结束后将烧瓶置于冷水中，充分冷却后加入“混酸”，控制温度继续搅拌15 min。 第三步：蒸馏。将硝化反应混合物的稀释液转移到圆底烧瓶B中，然后用如图2所示装置进行水蒸气蒸馏(水蒸气蒸馏可使待提纯的有机物在低于100 ℃的情况下随水蒸气一起被蒸馏出来，从而达到分离提纯的目的)，收集馏出物，得到2硝基1，3苯二酚粗品。 请回答下列问题： (1)图1中仪器a的名称是______；磺化步骤中控制温度最合适的范围为________(填字母，下同)。 A．30～60 ℃ B．60～65 ℃ C．65～70 ℃ D．70～100 ℃ (2)已知：酚羟基邻对位的氢原子比较活泼，均易被取代。请分析第一步磺化引入磺酸基基团(—SO3H)的作用是____________。 (3)硝化步骤中制取“混酸”的具体操作是__________________________________。 (4)水蒸气蒸馏是分离和提纯有机物的方法之一，被提纯物质必须具备的条件正确的是__________。 A．具有较低的熔点 B．不溶或难溶于水，便于最后分离 C．难挥发性 D．在沸腾下与水不发生化学反应 (5)下列说法正确的是____________。 A．直形冷凝管内壁中可能会有桔红色晶体析出 B．反应一段时间后，停止蒸馏，先熄灭酒精灯，再打开旋塞，最后停止通冷凝水 C．烧瓶A中长玻璃管起稳压作用，既能防止装置中压强过大引起事故，又能防止压强过小引起倒吸 (6)蒸馏所得2硝基1，3苯二酚中仍含少量杂质，可用少量乙醇—水混合剂洗涤。请设计简单实验证明2硝基1，3苯二酚已经洗涤干净：________________________________________________________________________。 (7)本实验最终获得15.5 g桔红色晶体，则2硝基1，3苯二酚的产率约为________(保留3位有效数字)。 解析：　(1)根据仪器的外观可知图1中仪器a的名称是三颈烧瓶，由题中信息可知，在磺化步骤中要控制温度低于65 ℃。若温度过低，磺化反应的速率过慢；间苯二酚具有较强的还原性，而浓硫酸具有强氧化性，若温度过高，间苯二酚易被浓硫酸氧化，并且酚羟基的所有邻位均可被磺化，这将影响下一步硝化反应的进行，因此，在磺化步骤中控制温度最合适的范围为60～65 ℃。 (2)已知：酚羟基邻、对位的氢原子比较活泼，均易被取代，故第一步磺化引入磺酸基基团(—SO3H)的作用是防止硝基取代两个酚羟基对位上的氢原子。 (3)类比浓硫酸的稀释方法，为了防止液体飞溅和硝酸温度过高发生分解和挥发过多，要将浓硫酸慢慢加入浓硝酸中，因此，硝化步骤中制取“混酸”的具体操作是在烧杯中加入适量的浓硝酸，沿杯壁缓慢加入一定量的浓硫酸，边加边搅拌，冷却。 (4)由题中信息可知，水蒸气蒸馏是分离和提纯有机物的方法之一，在低于100 ℃的情况下，有机物可以随水蒸气一起被蒸馏出来，从而达到分离提纯的目的。因此，被提纯物质必须具备的条件是：其在一定的温度范围内有一定的挥发性，可以随水蒸气一起被蒸馏出来；不溶或难溶于水，便于最后分离；在沸腾条件下不与水发生化学反应。 (5)由于2硝基1，3苯二酚的熔点是87.8 ℃，且其难溶于水，因此，冷凝管C中有2硝基1，3苯二酚析出，可能看到的现象是冷凝管内壁有桔红色晶体析出，A正确；反应一段时间后，停止蒸馏，应先打开旋塞，再熄灭酒精灯，B错误；烧瓶A中长玻璃管起稳压作用，能使装置中的气体压强维持在一定的安全范围，既能防止装置中压强过大引起事故，又能防止压强过小引起倒吸，C正确。 (7)77.0 g间苯二酚的物质的量为＝0.7 mol，理论上可以制备出2硝基1，3苯二酚0.7 mol，其质量为0.7 mol×155 g· mol－1＝108.5 g。本实验最终获得15.5 g桔红色晶体，则2硝基1，3苯二酚的产率为×100%≈14.3%。 答案：　(1)三颈烧瓶　B　(2)防止硝基取代两个酚羟基对位上的氢原子　(3)在烧杯中加入适量的浓硝酸，沿杯壁缓慢加入一定量的浓硫酸，边加边搅拌，冷却 (4)BD　(5)AC　(6)取最后一次洗涤液少量，滴加氯化钡溶液，若无沉淀产生，证明已经洗涤干净，反之则没有洗涤干净　(7)14.3% 19．(13分)化合物H具有似龙涎香、琥珀香气息，香气淡而持久，被广泛用作香精的稀释剂和定香剂。合成该化合物的某种路线如图所示： 已知： ①ROHROCH3ROH； ②核磁共振氢谱显示A的苯环上有四种不同化学环境的氢原子，且取代基的位置相邻； ③在D中滴加几滴FeCl3溶液，溶液呈紫色； ④芳香烃F的相对分子质量介于90～100之间，0.1 mol F充分燃烧可生成7.2 g水； ⑤R1COOH＋RCH2ClR1COOCH2R＋HCl。 回答下列问题： (1)A的化学名称是________，由C生成D反应的化学方程式为__________________。 (2)由F生成G反应的化学方程式为______________________，反应类型为________。 (3)H的结构简式为____________________________________________________。 (4)苯环上有三个取代基且其中两个与A中所含的官能团相同，同时又能发生银镜反应的C的同分异构体有(不考虑立体异构)________种，其中核磁共振氢谱中有5组峰，且峰面积之比为1∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式是____________(任写一种)。 (5)由苯酚和已有的信息经以下步骤可以合成化合物HOC(CH3)3O2N。 OHHOC(CH3)3O2N 反应1所用的试剂为________，K的结构简式为________，反应3所用的试剂为________。 解析：　核磁共振氢谱显示A的苯环上有四种不同化学环境的氢原子，且取代基的位置相邻，结合A的分子式及信息反应①可知A为邻甲基苯酚(CH3OH)；A发生信息反应①生成B，则B为CH3OCH3；B中侧链的甲基被酸性高锰酸钾溶液氧化成羧基，则C为COOHOCH3；C按照信息反应①生成D，在D中滴加几滴FeCl3溶液，溶液呈紫色，说明D中含有酚羟基，则D为COOHOH；芳香烃F的相对分子质量介于90～100之间，0.1 mol F充分燃烧可生成7.2 g水，1 mol F中含有氢原子的物质的量为＝8 mol，结合F与氯气发生取代反应生成的G的分子式可知，F的分子式为C7H8，则F为甲苯(CH3)，故G为CH2Cl，故G为CH2Cl；E与一氯甲烷反应生成F，则E为；D和G按照信息⑤反应生成H，则H为COOCH2OH。 (1)A的结构简式为CH3OH，其名称为2甲基苯酚(或邻甲基苯酚)；由C生成D的化学方程式为COOHOCH3＋HI―→COOHOH＋CH3I。 (2)F为甲苯(CH3)，甲苯在光照条件下与氯气发生取代反应生成CH2Cl，反应的化学方程式为CH3＋Cl2CH2Cl＋HCl。 (3)根据分析可知，H的结构简式为COOCH2OH。 (4)C为COOHOCH3，其同分异构体中含有三取代苯结构和两个A中的官能团，A中官能团为酚羟基，说明该有机物分子中含有两个羟基；又可发生银镜反应，其分子中一定含有醛基，所以满足条件的C的同分异构体中含有2个酚羟基、1个—CH2CHO，①当3个取代基都相邻时，中间为羟基或醛基，有2种结构；②当两个羟基相邻时，存在1种结构；③当1个羟基与—CH2CHO相邻时，另一个羟基可以在间位，有2种结构；④3个取代基都不相邻时有1种结构，所以总共存在6种同分异构体；其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为1∶2∶2∶2∶1，该有机物分子中含有5种氢原子，且具有一定的对称结构，满足条件的有机物的结构简式为HOCH2CHOOH或HOCH2CHOOH。 (5)根据初始原料苯酚、最终产物HOC(CH3)3O2N可知，反应过程中需要引进硝基、—C(CH3)3，结合信息反应可知，I转化成J是为了保护酚羟基，反应1中一定引进了—C(CH3)3，所以反应条件1为(CH3)3CCl/AlCl3，I为HOC(CH3)3；再利用逆推法，反应条件3应该为将酚羟基还原，则K为H3COC(CH3)3O2N，反应条件3为浓HI；反应2通过硝化反应引进硝基。 答案：　(1)2甲基苯酚(或邻甲基苯酚)　COOHOCH3＋HI―→COOHOH＋CH3I (2)CH3＋Cl2CH2Cl＋HCl　取代反应 (3)COOCH2OH (4)6　HOCH2CHOOH(或HOCH2CHOOH) (5)(CH3)3CCl/AlCl3　H3COC(CH3)3O2N　浓HI 20．(15分)扁桃酸衍生物是重要的医药中间体，以A和B为原料合成扁桃酸衍生物F的路线如下： (1)A的分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，A所含官能团名称为__________；写出A＋B→C反应的化学方程式：__________________________。 (2)C(HOOH②OOH)中①②③3个—OH的酸性由强到弱的顺序是______________________。 (3)E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物，E分子中不同化学环境的氢原子有________种。 (4)D→F的反应类型是________，1 mol F在一定条件下与足量NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量为________ mol。 写出符合下列条件的F的所有同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式：____________________。 ①属于一元酸； ②苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基。 (5)已知：R—CH2—COOHRCHClCOOH。 A有多种合成方法，请写出由乙酸合成A的路线流程图(其他原料任选)。 合成路线流程图示例如下图： H2C===CH2CH3CH2OHCH3COOC2H5 解析：　(1)A的分子式为C2H2O3，A可发生银镜反应，且具有酸性，则结构中含有醛基和羧基，其结构简式为；对比A、C的结构可知B为苯酚，则A＋B→C的化学方程式为＋HOHOOHOOH。 (2)①②③分别对应的是酚羟基、醇羟基、羧基，其—OH上氢原子的活泼性顺序为羧基＞酚羟基＞醇羟基，则3个—OH的酸性由强到弱的顺序是③＞①＞②。(3)C中有羧基和醇羟基，两个C分子可以发生酯化反应生成含有3个六元环的化合物，其结构简式为，左右对称，分子中不同化学环境的氢原子有4种。(4)对比D、F的结构可知，相当于溴原子取代了羟基，所以D→F的反应类型是取代反应；F中含有酯基、溴原子和酚羟基，三种基团均能与NaOH溶液反应，故1 mol F在一定条件下最多消耗3 mol NaOH。由条件①可知F的同分异构体中含有—COOH，由条件②可知结构中含有HO，则剩余的只有两个碳原子、一个溴原子和三个氢原子，可通过移动—COOH与—Br书写出符合要求的F的同分异构体。(5)根据信息可知，羧酸在PCl3和加热的条件下可在与羧基相连的碳原子上引入一个氯原子，而氯原子水解即可生成羟基，据此即可写出由乙酸合成A的路线流程图。 答案：　(1)醛基、羧基　＋HOHOOHOOH (2)③>①>②　(3)4 (4)取代反应　3　HOBrCOOH、HOBrCOOH、HOBrCOOH、HOBrCOOH (5)CH3COOH 学科网（北京）股份有限公司 $