内容正文:
【调查显示】
美国人因此备受心血管
疾病的折磨
而饮用葡萄酒的法国人
的心血管疾病的发病率
及死亡率相对较低。
思考:白藜芦醇和我们之前学习的醇类在结构上有什么异同?
你 了解“ 法国悖论 ”吗?
茶多酚
麝香草酚
丁香酚
芝麻酚
漆酚
第二章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物
第二节 醇和酚
第二课时 酚及其性质
鲁科版高中化学选择性必修3
【学习目标】
1.通过认识酚分子中羟基的连接方式,了解苯酚的主要性质,理解羟基和苯环的相互影响,形成结构决定性质、性质决定用途的核心理念。
2.通过苯酚性质的学习,了解苯酚及酚类的毒性及其对环境的危害,培养“科学探究与创新意识” 、“科学态度与社会责任”等化学学科核心素养。
【重点难点】
1.苯酚的结构和性质。
2.羟基和苯环的相互影响。
分子式 结构简式 官能团 共面特点
C6H6O C6H5OH -OH 至少有 12
个原子共 面,最多 有 1_3_个 原子共面
观察苯酚的球棍模
型 ,写出苯酚的分子式 、结构简式以及官能团和共面特点。
【初识苯酚】——最简单的一元酚
一、认识苯酚的结构
1.观察试剂瓶中苯酚的颜色、状态,闻一闻苯酚的气味,你能总结出苯酚的哪些物理性质?
2.预测苯酚的溶解性。(通过对比乙醇和苯的溶解性)
3.如果使用时不慎将苯酚溶液沾到皮肤上,应该如何处理?
【再探苯酚】——最简单的一元酚
颜色 状态 气味 熔点 毒性 溶解性
无色 晶体 特殊
气味 40.9℃ 有毒 常温下苯酚在水中的溶解度不大,温
度高于65℃以上与水互溶,易溶于酒精等有机溶剂
1.露置在空气中的苯酚因部分发生氧化而显粉红色,需要密封保存。
2.苯酚有毒,其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性,使用时一定要小心;如不慎沾到皮肤上,应立即用酒精冲洗。
【再探苯酚】——最简单的一元酚
二、探究苯酚的物理性质
特别提醒:
乙醇和苯酚都具有羟基,为什么乙醇不能电离?而苯酚可以
电离出H+显酸性呢?
【联想质疑】
【事实依据1】
龙格将苯酚命名为石炭酸。
不能与碱性 药物共用
【事实依据2】
苯酚分子中的碳氧键(②号位置)因受苯环的影响而不易断裂, 因此苯酚不能与氢卤酸反应生成卤苯。
【联想质疑】
结构决定性质基团相互影响
①
②
③
④
⑤
请分析苯酚的结构,讨论分子中基团之间的相互影响。
苯环上:③和⑤容易发生反应
苯环是吸电子基团
羟基上:①位置容易断键
大π键
OH
④
③
实验内容 实验现象 化学反应式
溶液变澄清
基橙等酸碱指示剂变色。 出现浑浊
【活动 ·探究 如何验证苯酚具有弱酸性呢?
1.苯环对羟基的影响——苯酚的酸性 活化
【特别提醒】
苯酚酸性很弱,不能使石蕊、甲
三、探究苯酚的化学性质
资料卡片 H2CO3 K1=4.3×10-7
K=1.28×10-10
【思考】——设计实验比较碳酸与苯酚酸性的强弱
小组讨论,设计实验方案证明酸性: H2CO3>苯酚>HCO3-
K2=5.6×10-11
酸性强
实验内容 实验现象 化学反应式
将二氧化碳气体通入适量苯酚钠溶液中, 澄清溶液变浑浊
NaHCO3?
Na2CO3?
观察现象。
向盛有少量苯酚晶体的试管中, 加入碳酸钠溶液 ,观察现象。 固体溶解
【思考】——设计实验比较碳酸与苯酚酸性的强弱
实验内容 实验现象 化学反应式
1-2滴
苯酚 产生白
色沉淀
溴水(过量)
【活动 ·探究3】探究苯酚的溴化反应
三、探究苯酚的化学性质
思考:对比苯的溴代反应,得出什么结论
在苯酚分子中羟基和苯环相互影响, 使苯环在羟基
的邻、对位上的氢原子较易被取代。
应用:苯酚与溴的反应
很灵敏 ,可用于苯酚的定性检验和定量测定。
2.羟基对苯环的影响——苯酚的取代反应
?
实验内容:向盛有少量苯酚稀溶液的试管中,滴入 1滴FeCl3溶液,振荡, 加适量蒸馏水稀释 ,观察实验现象。
实验现象:苯酚与FeCl3溶液作用使溶液显紫色
应用:可用于检验苯酚的存在。
提醒: 大多数酚类物质都可以与FeCl3作用而显色(紫色、 蓝色、
绿色等) ,可用于检验酚的存在。
【活动 ·探究4】探究苯酚的显色反应
3.苯酚的显色反应
三、探究苯酚的化学性质
紫色溶液
酚醛树脂
酚醛树脂俗称“电木”,它不易燃烧,具有良好的电绝缘性能,被广泛用来生产电闸、电灯开关、电话机等电器用品。
【活动 ·探究5】酚醛缩合反应
4.羟基对苯环的影响—苯酚与甲醛的聚合反应
三、探究苯酚的化学性质
苯酚的用途
酚醛树脂
合成纤维
合成香料
【苯酚应用】——科学态度和社会责任
苯酚是一种重要的化工原料 ,广泛用于制造酚醛树脂、染料、 医药、农药等
含酚类物质的废水有毒 ,排放前必须经过处理。
防腐剂
染料
农药
消毒剂
医药
①燃烧
②被空气中O2氧化成粉红色
③被强氧化剂氧化 - KMnO4(H+) ; K2Cr2O7(H+)
拓展作业:
转化为思维导图构建知识框架
(3)弱酸性(石炭酸) : (酸性很弱,不能使酸碱指示剂变色)
不论CO2是否过量, 只生成NaHCO3
用途: 可用作苯酚的定性和定量测定
(1)加成反应:苯环与H2加成
(5)显色反应 (特征反应)
: 酚羟基遇Fe3+ 显色 用途:
体现了羟基对苯环的影响
用作酚羟基和Fe3+ 的检验
(4)取代反应:
(6)聚合反应:n
(2)氧化反应:
苯酚
+(n-1)H2O
有机中重要
的化学思想
【素养提升】
苯酚的取代反应 -OH影响苯环上的H
苯酚的酸性 苯环影响-OH上的H
结构决定性质 性质决定用途
有机物的性质
官能团决
定有机物
的性质
基团相互影响
相似性
独特性
1.(2022山东济南高二检测)下列有机化合物的性质能体现羟基对苯环产生影响的是( C )
A.苯酚溶液显弱酸性
B. 向苯酚和乙醇中分别加入金属钠,苯酚反应剧烈
C.苯酚比苯容易发生溴代反应
D.苯酚能与氢氧化钠溶液反应,而苯甲醇不能
【课堂练习】
A.丹参素分子中有四种官能团, 它与苯甲酸不互为同系物
B.丹参素分子中C原子上的H原子被取代,所得一氯代物有4种
C.在Ni催化下1 mol丹参素最多可与4 mol H2发生加成反应
D.等量的丹参素在一定条件下分别与足量Na 、NaOH反应,消耗两者的物质的量之比为4 :3
【课堂练习】
2.丹参素能明显抑制血小板的聚集,丹参素的结构简式如图所示,下列说法
正确的是( D )
基础性作业:学案【基础巩固】
发展性作业:
1.学案【智能提升】
2.查阅资料,以小组为单位,设计以下三种情况中苯酚分离和回收的方案。
①含苯酚的苯溶液
②含苯酚的工业废水
③含苯酚的乙醇溶液
【课后作业】
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