第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物 章末知识整合（教用Word）-【金榜题名】2025-2026学年高二化学选择性必修3同步学案（鲁科版）

该高中化学章末知识整合讲义通过分专题构建有机化学核心知识体系，以步骤化框架梳理有机合成的碳骨架变化、官能团转化流程，用对比表格归纳苯环官能团衍变及基团保护方法，清晰呈现合成、结构确定、单体判断三大专题的重难点及内在联系。 讲义亮点在于专题化训练设计，如化合物F合成路线推断题培养科学思维，有机物A结构式实验分析题提升科学探究与实践能力。基础题巩固分子式确定等方法，综合题深化合成路线设计技巧，助力不同层次学生提升，为教师精准教学和学生自主复习提供有力支持。

章末知识整合,,,,,专题一　有机化合物的合成,　,,1.对比碳骨架的变化,对比原料分子和目标化合物分子的碳骨架的变化，看碳链是增长还是减短，是碳链还是碳环，相差几个碳原子，然后筛选碳链改变的常用方法，确定最合理的方法。,2.对比官能团的变化,联想各类官能团的性质和转化关系，注意多个官能团的连续转化，综合考虑各类官能团之间的转化步骤和顺序。,3.确定最佳方案,根据上面的两个对比，依据转化的科学性、原子的经济性，遵循绿色化学的思想，确定科学合理的方案。,4.有机合成题的几个注意事项,(1)认真研究题给信息，并加以充分地利用。如烯烃的臭氧化反应(是最常见信息之一)：,CR1R2CHR3\o(――→,\s\up7(①O3),\s\do5(②Zn/H2O))CR1R2O＋CHR3O,利用该反应，再进一步结合氧化或还原反应，以灵活实现有机物官能团之间的转化。,(2)苯环上官能团的衍变关系：,OH(先卤代后水解)(烃基氧化)HOOCH2N(先硝化后还原))X[卤代：X2(卤素单质)、铁屑]NO2\a\vs4\al((硝化：浓硝酸,与浓硫酸共热))SO3H(磺化：浓硫酸共热),(3)基团的保护问题,酚羟基易被氧化，因此在其他基团被氧化之前可以先使其与NaOH反应，把—OH转化为—ONa，将其保护起来，以后再与酸反应转化为—OH。CC也易被氧化，可用HCl加成将其保护，以后再利用消去反应转变为CC。,[针对训练],1.化合物F是合成吲哚­2­酮类药物的一种中间体，其合成路线如下：,A\o(――→,\s\up7(①醇钠),\s\do5(②H3O＋))B(CH3CCH2COC2H5OO)\o(――→,\s\up7(①OH－，△),\s\do5(②H3O＋))C\o(――→,\s\up7(SOCl2),\s\do5(△))D\o(――→,\s\up7(ClNH2)),E\o(――→,\s\up7(①NaNH2/NH3(l)),\s\do5(②H3O＋))F(C10H9NO2),已知：Ⅰ. RCH2COR′O\o(――→,\s\up7(①醇钠),\s\do5(②H3O＋))RCH2CCHCOR′ORO,Ⅱ. RCOHO\o(――→,\s\up7(SOCl2),\s\do5(△))RCClO\o(――→,\s\up7(R′NH2))RCNHR′O,Ⅲ.ArX＋CH2ZZ′\o(――→,\s\up7(①NaNH2/NH3(l)),\s\do5(②H3O＋)),ArCHZZ′,Ar为芳基；X＝Cl，Br；Z或Z′＝COR，CONHR，COOR等。,回答下列问题：,(1)实验室制备A的化学方程式为,________________________________________________________________________，,提高A产率的方法是________________________________________________________________________; ,A的某同分异构体只有一种化学环境的碳原子，其结构简式为________________。 ,(2)C→D的反应类型为____________；E中含氧官能团的名称为____________。 ,(3)C的结构简式为________，F的结构简式为________。 ,(4)Br2和NH2的反应与Br2和苯酚的反应类似，以NH2和CH2COOC2H5COCl为原料合成，写出能获得更多目标产物的较优合成路线(其他试剂任选)。________________________________________________________________________,________________________________________________________________________,解析　本题以合成吲哚­2­酮类药物的一种中间体的合成为载体，考查乙酸乙酯的制备、有机反应类型、有机化合物的推断、结构简式的书写和官能团的判断等，重点考查合成路线的设计；考查的化学学科核心素养是宏观辨识与微观探析、变化观念与平衡思想、证据推理与模型认知等。,(1)根据题给已知信息Ⅰ，由B的结构简式逆推可知A为CH3COOC2H5，实验室利用乙醇与乙酸为原料，通过酯化反应可制备乙酸乙酯，反应的化学方程式是CH3COOH＋CH3CH2OH\o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))CH3COOC2H5＋H2O。该反应为可逆反应，及时将反应体系中的乙酸乙酯蒸出，或增大反应物(乙酸、乙醇)的量可提高乙酸乙酯的产率。乙酸乙酯分子有1个不饱和度(可判断其同分异构体含双键或环状结构)，且含4个碳原子和2个氧原子，由A的这种同分异构体只有1种化学环境的碳原子，则可判断该同分异构体为高度对称的分子，故其结构简式为OO。(2)CH3COCH2COOC2H5在碱性、加热条件下水解，再酸化可得C，C的结构简式是CH3COCH2COOH，由题给已知信息Ⅱ可知C生成D发生的羧基结构中的—OH被Cl取代的反应，则D为CH3COCH2COCl，E为ClNHCOCH2COCH3，E的含氧官能团是羰基、酰胺基。(3)由上述分析可知C为CH3COCH2COOH，结合F的分子式，根据题给已知信息Ⅲ可知ClNHCOCH2COCH3发生分子内反应生成F为,OONH。(4)NH2发生溴代反应生成BrBrNH2Br，BrBrNH2Br,与CH2COOC2H5COCl 发生类似题给已知信息Ⅱ的反应，生成BrBrNHCOOC2H5OBr，根据题给已知信息Ⅲ，可知BrBrNHCOOC2H5OBr发生分子内脱去HBr的反应，生成目标产物。,答案　(1)CH3COOH＋CH3CH2OH\o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))CH3COOC2H5＋H2O,及时蒸出产物(或增大乙酸或乙醇的用量)　OO,(2)取代反应　羰基、酰胺基,,(3)CH3COCH2COOH　OONH,(4)NH2\o(――→,\s\up7(Br2))BrBrNH2Br,\o(――→,\s\up7(CH2COOC2H5COCl))BrBrNOCOOC2H5HBr,\o(――→,\s\up7(①NaNH2/NH3(l)),\s\do5(②H3O＋)),专题二　有机化合物结构式的确定,　,,　　确定有机化合物结构式的关键步骤是判定分子中化学键的类型，是饱和键还是不饱和键，其次是根据有机化合物的典型性质，确定分子中含有的官能团及其所处的位置。,有机化合物分子式) [针对训练] 2．有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色黏稠液体，易溶于水。为研究A的组成与结构，进行了如下实验，试通过计算填空： 实验步骤 解释或实验结论 (1)称取A 9.0 g，升温使其气化，测其密度是相同条件下H2的45倍 ①A的相对分子质量为________ (2)将此9.0 g A在足量纯O2中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4 g 和13.2 g ②A的分子式为________ (3)另取A 9.0 g，跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24 L CO2(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成2.24 L H2(标准状况) ③用结构简式表示A中含有的官能团：________、________ (4)A的核磁共振氢谱如图： ④A中含有________种氢原子 ⑤综上所述，A的结构简式为________ 解析　②9.0 g A燃烧生成n(CO2)＝＝0.3 mol， n(H2O)＝＝0.3 mol， n(A)∶n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.1∶0.3∶(0.3×2)∶＝1∶3∶6∶3 所以A的分子式为C3H6O3。 ③0.1 mol A与NaHCO3反应生成0.1 mol CO2，则A分子中含有一个 —COOH，与钠反应生成0.1 mol H2，则还含有一个 —OH。 答案　①90　②C3H6O3　③—COOH　—OH　④4　⑤CHCH3OHCOOH 3．合成C的简单流程如图所示： 已知：①A的相对分子质量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰 ②CROR′COHCNRR′ 回答下列问题： (1)A的化学名称为________________________________________________________________________。 (2)B的结构简式为________，其核磁共振氢谱显示为________组峰，峰面积比为________________________________________________________________________。 解析　(1)1 mol A中m(O)≈16 g，n(O)＝1 mol，烃基m(CxHy)＝42 g，核磁共振氢谱显示为单峰，且结合反应②信息可知A的结构简式为CH3COCH3，化学名称为丙酮。(2)由A制得B的反应方程式为CH3COCH3COHCNH3CCH3。由反应可知B的结构中核磁共振氢谱为2组峰，峰面积之比为6∶1或1∶6。 答案　(1)丙酮　(2)COHCNH3CCH3　2 6∶1(或1∶6) 专题三　聚合反应单体的判断方法 由高分子化合物推断单体一般可分“三步走”：一观、二切、三写。 一观：观察高分子化合物链节中主链的组成情况，是否全为碳原子，是否含有碳碳双键，是否含有酯基或酰胺键，由此确定高分子化合物是加聚产物还是缩聚产物。 二切：在高分子化合物的链节上找到断键点，将链节切开。 三写：将切下来的片段改写成单体。 [针对训练] 4．某高聚物的结构为 …CHCOOCH3CH2CHCOOCH3CH2CHCOOCH3CH2… 下列分析正确的是(　　) A.它是缩聚反应的产物 B.其单体是CH2===CH2和HCOOCH3 C.它燃烧后产生CO2和H2O的物质的量之比为1∶1 D.其单体为CH2===CHCOOCH3 答案　D 2．高分子化合物X的链节为 COOCHHCHHOCOOCH3CHCO， 则下列有关X的说法中正确的是(　　) A.X属于体型高分子化合物 B.X是加聚产物 C.合成X的单体有3种 D.X是纯净物 解析　由X的链节结构知，其为线型高分子化合物，是缩聚产物，且高分子化合物均是混合物，故A、B、D项错误。 答案　C 学科网（北京）股份有限公司 $