第2章 第3节 第1课时 常见的醛 酮（教用Word）-【金榜题名】2025-2026学年高二化学选择性必修3同步学案（鲁科版）

本讲义聚焦高中化学醛和酮的组成结构、性质及转化核心知识点，从醛基与酮羰基的结构对比入手，系统梳理加成反应规律、醛的氧化反应（如银镜反应、新制氢氧化铜反应）及还原反应，构建“结构-性质-应用”学习支架，衔接有机化合物官能团性质的前后知识脉络。 该资料突出宏观辨识与微观探析及科学探究与实践素养，通过对比醛与酮的结构差异揭示性质不同，结合银镜反应等实验探究醛基检验方法，辅以题组集训强化证据推理。课中助力教师实验教学实施，课后学生可借即时达标练习查漏补缺，深化官能团决定性质的化学观念。

第3节　醛和酮　糖类和核酸 第1课时　常见的醛　酮 学习目标 核心素养 1.认识酮的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。 2．知道醛的结构特点及其应用。 3．掌握利用银镜反应和新制氢氧化铜悬浊液检验醛基的方法。 1.宏观辨识与微观探析：通过对醛基、酮羰基的对比，了解醛、酮的结构特点，并能从官能团转化的角度分析醛、酮的化学性质，体会醛、酮与羧酸相互转化时结构上发生的变化，进一步认识醛、酮在生产和生活中的重要应用。 2．科学探究与创新意识：通过醛与银氨溶液和新制氢氧化铜悬浊液反应的实验，认识醛的化学性质，通过分析有关反应方程式，体会条件控制与实验现象的关系，掌握检验醛基的两种实验方法。 知识点　常见的醛　酮 　 一、醛、酮的组成与结构 醛 酮 实例结 构简式 丙醛： CH3CH2CHO 丙酮： CH3COCH3 结构特点 羰基碳原子分别与氢原子和烃基(或氢原子)相连 羰基的碳原子与两个烃基相连 官能团 名称 醛基 酮羰基 官能团结 构简式 COH或—CHO (R)CO(R′) 饱和一元 醛(酮) 通式：CnH2nO(醛n≥1，酮n≥3) 联系：n相同时二者互为同分异构体 二、常见醛和酮 名称 结构简式 状态 气味 溶解性 用途 甲醛 HCHO 气体 刺激性 易溶 于水 制酚醛 树脂、脲 醛树脂 乙醛 CH3CHO 液体 刺激性 易溶 于水 — 苯甲醛 液体 苦杏仁 味，工业 上称苦杏 仁油　　 微溶 于水 染料、香 料的中 间体 丙酮 CCH3OCH3 液体 特殊气味 与水以 任意比 互溶 有机溶 剂、有机 合成原料 三、醛、酮的化学性质 1．羰基的加成反应 (1)反应原理 醛和酮分子中的羰基含有不饱和键，可以发生加成反应。 其反应原理可以表示为： 能与醛、酮发生加成反应的试剂有氢氰酸(HCN)、氨(NH3)及氨的衍生物、醇等。 (2)几种与醛、酮反应的试剂及加成产物 反应 试剂 电荷 分布 与乙醛加 成的产物 与丙酮加 成的产物 H—CN — CCH3OHHCN CCH3OHCH3CN RNH2 — CCH3OHHNHR CCH3OHCH3NHR CH3OH —OCH CCH3OHHOCH3 CCH3OHCH3OCH3 2.醛的氧化反应 在醛基中，与羰基相连的氢原子由于受羰基中氧原子的影响，比较活泼，因此醛基容易被氧化成羧基。又由于它是由碳、氢、氧元素组成的，故易燃烧。 (1)燃烧：2CH3CHO＋5O24CO2＋4H2O。 (2)催化氧化：2CH3CHO＋O22CH3COOH。 (3)乙醛被弱氧化剂氧化。 ①银镜反应： 实验操作 实验现象 向①中滴加氨水，现象为先出现白色沉淀后变澄清，加入乙醛是，水浴加热一段时间后，试管内壁出现一层光亮的银镜 有关方程式 ①中：AgNO3＋NH3·H2O===AgOH↓(白色)＋NH4NO3， AgOH＋2NH3·H2O=== [Ag(NH3)2]OH＋2H2O， ③中：CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OH2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O ②与新制氢氧化铜悬浊液的反应： 实验操作 实验现象 ①中溶液出现蓝色絮状沉淀，滴入乙醛，加热至沸腾后，③中溶液中有红色沉淀产生 有关方程式 ①中：2NaOH＋CuSO4===Cu(OH)2↓＋Na2SO4，③中：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O (4)被酸性KMnO4溶液氧化：乙醛能使酸性KMnO4溶液褪色。 3．酮的氧化反应 酮对一般的氧化剂比较稳定，只能被很强的氧化剂氧化，氧化时碳碳单键断裂。 饱和一元醛(酮)燃烧的通式为：CnH2nO＋O2nCO2＋nH2O。 4．醛、酮的还原反应 (1)还原产物：CO加H2之后得到CHOH，产物属于醇类。 (2)与氢气加成的通式。 ①RCHO：RCHO＋H2RCH2OH； ②CR1OR2：CR1OR2＋H2CHOHR1R2。 [针对训练] 1．下列物质不属于醛类的是(　　) A．CHO B．CCH3—OOH C．CH2===CH—CHO D．CH3—CH2—CHO 答案　B 2．下列反应中有机物被还原的是(　　) A．乙醛发生银镜反应 B．新制Cu(OH)2悬浊液与乙醛反应 C．乙醛加氢制乙醇 D．乙醛制乙酸 答案　C 一、醛基的检验与定量计算 [思考探究] 1．能够发生银镜反应的有机物一定是醛吗？ 提示　不一定。葡萄糖分子中含有醛基，也能发生银镜反应。 2．乙醛银镜反应实验成功的关键是什么？ 提示　①试管内壁洁净；②银氨溶液现配现用；③水浴加热。 3．乙醛与新制Cu(OH)2反应实验成功的关键是什么？ 提示　①Cu(OH)2需新制且碱过量；②加热至沸腾。 4．1 mol HCHO与银氨溶液反应，最多可以生成多少摩尔银？ 提示　4 mol 5．1 mol HCHO与新制的Cu(OH)2完全反应，最多消耗多少摩尔Cu(OH)2? 提示　4 mol [归纳提升] 醛基的检验与定量计算 1．醛基的检验方法 银镜反应 与新制Cu(OH)2 悬浊液反应 反应 原理 RCHO＋2Ag(NH3)2OHRCOONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2O RCHO＋2Cu(OH)2＋NaOHRCOONa＋Cu2O↓＋3H2O 反应 现象 产生光亮的银镜 产生砖红色沉淀 注意 事项 (1)试管内壁必须洁净；(2)银氨溶液随用随配，不可久置；(3)水浴加热，不可用酒精灯直接加热；(4)醛用量不宜太多； (5)银镜可用稀HNO3浸泡洗涤除去 (1)新制的Cu(OH)2悬浊液要随用随配，不可久置；(2)配制Cu(OH)2悬浊液时，所用NaOH溶液必须过量；(3)反应溶液直接加热煮沸 注意：(1)醛类的官能团为醛基，即醛中一定含醛基，但含醛基的物质不一定是醛。 (2)含醛基的物质主要有：①醛类；②甲酸；③甲酸盐；④甲酸某酯；⑤某些糖类，如葡萄糖、麦芽糖等；⑥其他含醛基的多官能团有机物。 2．醛基的定量计算 (1)一元醛发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应时，定量关系如下： 1 mol RCOH～2 mol Ag 1 mol RCOH～2 mol Cu(OH)2～1 mol Cu2O (2)甲醛发生氧化反应时，可理解为 HCOHHCOOHOCOOH(即H2CO3) 所以，1个甲醛分子中相当于有2个—CHO，当甲醛与足量新制Cu(OH)2或银氨溶液反应时，存在如下定量关系： 1 mol HCHO～4 mol Cu(OH)2～2 mol Cu2O　1 mol HCHO～4 mol Ag [题组集训] 1．一个学生做乙醛的还原性实验时，取1 mol·L－1的CuSO4溶液和0.5 mol·L－1的NaOH溶液各1 mL，在一支洁净的试管内混合后，向其中加入0.5 mL 40%的乙醛溶液，加热至沸腾，结果无砖红色沉淀出现。实验失败的原因可能是(　　) A.未充分加热 B.加入乙醛太少 C.加入NaOH溶液的量不够 D.加入CuSO4溶液的量不够 解析　醛和新制的氢氧化铜的反应应在碱性环境中进行，本题所给的实验中，由各反应物的量知NaOH的量不足，所以实验失败。 答案　C 2．某饱和一元醇和饱和一元醛的混合物共3 g，跟足量银氨溶液完全反应(醛被氧化成羧酸)后，可还原出16.2 g银，下列说法正确的是(　　) A.一定是甲醛 B.可能是乙醛 C.混合物中醇和醛的质量比为1∶4 D.混合物不可能由甲醇和甲醛组成 解析　若醛不是甲醛，则RCHO～2Ag，Ag的物质的量是0.15 mol，则该醛的物质的量是0.075 mol，若3 g全部是醛，则醛的相对分子质量是3/0.075＝40，而醛中除甲醛外相对分子质量最小的是乙醛，相对分子质量是44，与假设矛盾，所以该醛一定是甲醛，故选A。 答案　A 二、醛类的性质与在有机推断(合成)中的应用 [归纳提升] 1．醛类的性质 醛类的官能团为醛基，在一定条件下，醛基可被氧化剂氧化为羧基，也可被H2还原为醇羟基，因此醛基既有还原性，又有氧化性，可用图示表示如下： —CH2OH —CHO—COOH 2．醛类在有机推断(合成)中的应用 醛是有机合成的重要中间体，在有机推断(合成)题中，醛类物质存在如下两种转化关系： (1)ABC。满足上述转化关系的A通常有醇和烯烃两大类物质。若A为醇，则B为同碳原子数的醛，C为同碳原子数的羧酸；若A能发生加成反应，则A为烯烃，B为醛，C为羧酸。 (2)CAB。满足上述转化关系的有机物A可能属于醛类(或含醛基)，则B为醇，C为羧酸〔若A(气态)完全燃烧后气体体积不变(H2O为气态)，则A为甲醛，B为甲醇，C为甲酸〕。 [题组集训] 1．有下列有机反应类型：①消去反应，②水解反应，③加聚反应，④加成反应，⑤还原反应，⑥氧化反应。以丙醛为原料制取1，2­丙二醇，所需进行反应的反应类型依次是(　　) A.⑥④②① B．⑤①④② C.①③②⑤ D．⑤②④① 解析　由丙醛合成1，2­丙二醇所经历的合成路线为CH3CH2CHOCH3CH2CH2OHCH3CH===CH2CH3CHClCH2ClCH3CHOHCH2OH，故B项正确。 答案：B 2．若有A、B、C三种烃的衍生物，相互转化关系如下： 1，2­二溴乙烷气体DABC C跟石灰石反应产生使石灰水变浑浊的气体。 (1)A、B、C中所含官能团的名称是________________、____________、______________。 (2)书写下列反应的化学方程式 A→B的化学方程式为________________________________________________________________________。 B→C的化学方程式为________________________________________________________________________。 B→A的化学方程式为________________________________________________________________________。 (3)上述A、B、C、D四种物质还原性最强的是______________。(填名称) 解析　由题干信息C跟石灰石反应可放出CO2知C中有羧基，再根据A、B、C三者的相互转化关系，推断B中含醛基，A中含羟基，根据A转化成D所需的反应条件推知D为烯烃，D与溴水发生加成反应生成1，2­二溴乙烷，所以D为乙烯，A为乙醇，B为乙醛，C为乙酸。四者中只有醛能被弱氧化剂氧化，所以醛的还原性最强。 答案　(1)羟基　醛基　羧基 (2)2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O 2CH3CHO＋O22CH3COOH CH3CHO＋H2CH3CH2OH (3)乙醛 　 [即时达标] 1．下列有机化合物的性质及用途叙述正确的是(　　) A.甲醛、乙醛和丙酮在通常情况下都是气体 B.乙醛是制备脲醛树脂、酚醛树脂的原料 C.自然界中没有醛、酮，人们使用的醛、酮都是人工合成的 D.苯甲醛是具有苦杏仁气味的无色液体 解析　通常情况下，甲醛是气体，而乙醛、丙酮则是液体，A项错误；甲醛是制备脲醛树脂、酚醛树脂的原料，B项错误；自然界中存在许多醛、酮，C项错误。 答案　D 2．烯烃、一氧化碳和氢气在催化剂作用下，发生烯烃的醛化反应，又叫羰基的合成。如由乙烯可制丙醛：CH2===CH2＋CO＋H2CH3CH2CHO，由丁烯进行醛化反应也可得到醛，在它的同分异构体中，属于醛的有(含自身)(　　) A.2种 B．3种 C.4种 D．5种 解析　丁烯进行醛化反应得到的醛为戊醛，可以看作—CHO取代丁烷中1个氢原子形成，丁烷有正丁烷、异丁烷两种，正丁烷分子中有2种氢原子，—CHO取代正丁烷中1个氢原子形成的醛有2种，异丁烷分子中有2种氢原子，—CHO取代异丁烷中1个氢原子形成的醛有2种，故戊醛共有4种结构。 答案　C 3．有关醛、酮的下列说法中，正确的是(　　) A.醛和酮都能与氢气、氢氰酸等发生加成反应 B.醛和酮都能与银氨溶液发生银镜反应 C.碳原子数相同的醛和酮互为同分异构体 D.不能用新制Cu(OH)2悬浊液来区分醛和酮 解析　醛的官能团为醛基，醛基能与氢气、氢氰酸等发生加成反应，能与银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液发生氧化反应，酮的官能团为酮羰基，酮羰基能与氢气、氢氰酸等发生加成反应，不能与银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液发生氧化反应。 答案　A 4．甲醛、乙醛、丙醛的混合物中，氢元素的质量分数为9%，则氧元素的质量分数为(　　) A.16% B．37% C.48% D．无法计算 解析　由甲醛(HCHO)、乙醛(CH3CHO)和丙醛(CH3CH2CHO)组成的混合物中，C、H两种元素的原子个数之比始终是1∶2，C、H两种元素的质量比为(1×12)∶(2×1)＝6∶1，由氢元素的质量分数为9%，则碳元素的质量分数为54%，因混合物中共有三种元素，则氧元素的质量分数为1－54%－9%＝37%，故选B。 答案　B 5．思考并回答下列问题： (1)下列关于丙烯醛(CH2===CH—CHO)的叙述不正确的是________(填字母序号，下同)。 A.可使溴水和酸性KMnO4溶液褪色 B.与足量的H2加成生成1­丙醇 C.能发生银镜反应 D.与丙酮互为同分异构体 (2)丙烯醛能发生的反应有________。 ①加成　②消去　③取代　④氧化　⑤还原　⑥银镜反应　⑦加聚 A.①③⑤⑦ B．②④⑥ C.①④⑤⑥⑦ D．③④⑤⑥ (3)检验丙烯醛中的醛基的方法是________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 解析　(1)碳碳双键和醛基均能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，故A正确；H2足量时，1 mol CH2===CH—CHO最多可以与2 mol H2发生加成反应，生成1­丙醇，B正确；因CH2===CH—CHO中含醛基，故能发生银镜反应，C正确；CH2===CH—CHO比丙酮少2个H，所以二者不互为同分异构体。(2)官能团决定该物质的反应类型，碳碳双键能发生的反应有：加成、氧化、还原、加聚；醛基能发生的反应有：加成、氧化、还原、银镜反应。(3)醛基的检验方法：加入银氨溶液后，水浴加热看是否有银镜生成；也可加入新制的Cu(OH)2悬浊液后，加热煮沸，看是否有砖红色沉淀生成。 答案　(1)D　(2)C (3)取丙烯醛(CH2===CH—CHO)少许于试管中，加入银氨溶液后，水浴加热，有银镜生成，则证明有醛基存在[或取丙烯醛(CH2===CH—CHO)少许于试管中，加入新制的Cu(OH)2悬浊液后，加热煮沸，有砖红色沉淀生成，则证明有醛基存在] 学科网（北京）股份有限公司 $