内容正文:
糖类和核酸
第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物
1.通过对糖类的官能团、结构特点的微观探析,了解糖类的分类及糖类的性质;了解核酸、核苷酸的组成、结构。
2.了解葡萄糖的结构特点、主要性质与应用。
3. 能描述淀粉、纤维素的典型性质,了解它们与葡萄糖的关系。
4. 知道糖类在食品加工和生物质能源开发上的应用。
5.了解核酸的结构特点和生物功能,说明它们对于生命遗传的意义。
6.认识人工合成核酸的意义,体会化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。
7. 能辨识核酸中的磷酯键,并能基于氢键分析碱基的配对原理。
学习目标
一、糖类
糖类:分子中有两个或两个以上羟基的醛或酮以及水解后可以生成多羟基醛或多羟基酮的有机化合物。
糖类
单糖
通常将不能水解的糖
寡糖或低聚糖
1 mol 糖水解后能产生 2~10 mol 单糖
多糖
1 mol 糖水解后能产生 10 mol 以上单糖
常见单糖:葡萄糖、果糖、核糖和脱氧核糖等
常见寡糖:蔗糖、麦芽糖和乳糖等
常见多糖:淀粉、纤维素和糖原等
新知讲授
几种糖的性质
葡萄糖、蔗糖、淀粉、纤维素的化学性质有什么区别和联系?完成实验得出自己的结论。
实验目的
1. 通过完成葡萄糖与银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液的反应,掌握醛基的检验方法。
2. 了解蔗糖、淀粉、纤维素的基本性质,知道这几种糖与葡萄糖之间的关系。
葡萄糖溶液,蔗糖溶液,淀粉溶液,纤维素(脱脂棉),银氨溶液,稀硫酸(1∶5),90% 硫酸,10% NaOH 溶液,2% CuSO4 溶液,碘水;
pH 试纸,试管,烧杯,胶头滴管,玻璃棒,酒精灯,三脚架,石棉网,试管夹等。
实验用品
新知讲授
1. 葡萄糖中醛基的检验
实验操作
实验现象
实验结论
试管内壁出现光亮的银镜
生成砖红色沉淀
葡萄糖(C6H12O6)分子中含有醛基,属于醛糖,有还原性,属于还原糖
新知讲授
2. 蔗糖的水解
实验内容 实验操作 实验现象
蔗糖的
水解 (1)取两支试管,分别加入 1 mL 蔗糖溶液
(2)向一份蔗糖溶液中加入 2~3 滴稀硫酸,水浴加热几分钟,再加入 NaOH 溶液调节至碱性
(3)向两支试管中分别加入新制氢氧化铜悬浊液,加热,观察实验现象
加入新制氢氧化铜悬浊液的试管内产生砖红色沉淀
蔗糖 葡萄糖 果糖
新知讲授
3. 淀粉的水解
(淀粉)
新知讲授
思考与讨论
1. 你对实验中研究的几种糖有了哪些了解?
2. 通过实验,你对蔗糖、淀粉、纤维素与葡萄糖之间的关系有了哪些认识?
3. 糖是生命体的重要能源物质,你认为蔗糖、淀粉在人体内的转化过程与本实验中的 转化过程相比,有哪些区别和联系?
葡萄糖具有还原性能被弱氧化剂[Ag(NH3)2]OH、新制Cu(OH)2悬浊液氧化。
蔗糖、淀粉、纤维素均能水解生成具有还原性的葡萄糖。
最终产物均为葡萄糖,在人体内的转化是在酶催化下转化为葡萄糖,本实验是在酸性条件下转化为葡萄糖。
新知讲授
单糖
请根据下列信息推出葡萄糖的分子结构
①在一定条件下1 mol葡萄糖与1 mol H2反应,还原成己六醇
②葡萄糖能发生酯化反应生成五乙酸葡萄糖酯
(提示:同一个碳原子上连接2个羟基不稳定),
说明葡萄糖分子中有5个—OH,且分别连在5个碳原子上;
③葡萄糖分子被氧化,碳链并不断裂,而是生成含6个碳原子的葡萄糖酸
说明分子中有碳碳双键,也说明是直链化合物;
说明葡萄糖分子中含有一个—CHO。
新知讲授
根据以上信息可推知葡萄糖的分子结构:CH2OH(CHOH)4CHO
葡萄糖是一种多羟基的醛,由结构决定性质,我们能否推断葡萄糖所具有的性质呢?
官能团:
羟基、醛基
新知讲授
醛基
生理氧化
氧化反应
加成反应
CH2OH(CHOH)4CHO+H2
CH2OH(CHOH)4CH2OH
Ni
银镜反应、与新制Cu(OH)2悬浊液反应
与高锰酸钾、溴水等强氧化剂反应
羟基
置换反应
消去反应
氧化反应
取代反应
使高锰酸钾溶液褪色
酯化反应
与HX反应
C6H12O6+6O2→6CO2+6H2O
新知讲授
下列关于葡萄糖和果糖说法错误的是( )
A.葡萄糖中含有醛基,具有还原性,而果糖没有醛基,不具有还原性
B.葡萄糖和果糖都能与H2在一定条件下作用生成己六醇
C.葡萄糖与乙酸作用生成五乙酸葡萄糖酯
D.葡萄糖和果糖都是单糖,互为同分异构体
A
达标训练
双糖
蔗糖 麦芽糖
分子式
分子结构
化学性质
鉴别方法
C12H22O11
C12H22O11
分子中无醛基
分子中有醛基
关系:互为同分异构体
能发生银镜反应的是麦芽糖,不能发生银镜反应的是蔗糖(也可用新制氢氧化铜悬浊液来鉴别)
新知讲授
下列有关麦芽糖的叙述中,错误的是( )
A.纯净的麦芽糖是无色晶体,易溶于水,有甜味
B.麦芽糖能发生银镜反应,具有还原性
C.1 mol麦芽糖水解得到1 mol葡萄糖和1mol果糖
D.麦芽糖和蔗糖互为同分异构体
C
达标训练
多糖
淀粉 纤维素
分子式
关系
化学性质
存在
用途
(C6H10O5)n
(C6H10O5)n
均为天然高分子化合物,非同分异构体
①无还原性
②能水解生成葡萄糖
③遇碘单质变蓝(检验淀粉)
①无还原性
②能水解生成葡萄糖(较困难)
③能发生酯化反应
植物种子或块根里
植物细胞壁的主要成分
制备葡萄糖、能源等
纺织、造纸等
新知讲授
(双选)对于淀粉和纤维素这两种物质,下列说法正确的是 ( )
A.二者都能水解,且水解的最终产物相同
B.二者含有C、H、O三种元素的质量分数相同,且互为同分异构体
C.它们均属于糖类,且都是高分子化合物
D.都可用(C6H10O5)n表示,但淀粉能发生银镜反应,而纤维素不能
AC
达标训练
五碳醛糖
核糖(C5H10O5)和脱氧核糖(C5H10O4)是单糖中两种重要的五碳醛糖,其链式和环式结构如图
新知讲授
二、核酸
核糖和脱氧核糖是生命遗传物质——核酸的重要组成部分。
1. DNA 分子中有哪些官能团?请在图中标注出来。
氢键
新知讲授
2. 通过结构比对进行推断:脱氧核糖、磷酸及碱基(腺嘌呤、鸟嘌呤、胸腺嘧啶、胞嘧啶)形成脱氧核苷酸时结构发生了哪些转变?脱氧核苷酸聚合成 DNA 分子长链时结构发生了哪些转变?
3.在图中标出DNA分子中的氢键,尝试从氢键的角度认识DNA分子的碱基配对原则。
(1)DNA分子是由两条链组成的,这两条链按反向平行方式盘旋成双螺旋结构。
(2)DNA分子中的脱氧核糖和磷酸交替连接,排列在外侧,构成基本骨架;碱基排列在内侧。
(3)两条链上的碱基通过氢键连接成碱基对,并且碱基配对有一定的规律:A(腺嘌呤)一定与T(胸腺嘧啶)配对;G(鸟嘌呤)一定与C(胞嘧啶)配对。碱基之间的这种一一对应的关系,叫做碱基互补配对原则。
新知讲授
B
1.某学生设计了如下实验方案用以检验淀粉水解的情况:
下列结论正确的是 ( )
A.淀粉尚有部分未水解
B.淀粉已完全水解
C.淀粉没有水解
D.淀粉已发生水解,但不知是否完全水解
达标训练
2.向淀粉中加入少量稀硫酸,加热,使之发生水解。为测定水解的程度,需加入下列试剂中的( )
①NaOH溶液 ②银氨溶液 ③新制Cu(OH)2悬浊液 ④碘水 ⑤BaCl2溶液
A.①⑤ B.②④ C.①③④或①②④ D.②③④
C
【解析】选C。证明淀粉发生了水解反应,应检验是否生成了葡萄糖,可用银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液,且中和酸时需要NaOH溶液;检验淀粉是否尚有剩余需要碘水,故为①③④或①②④。
达标训练
3.关于蔗糖的说法不正确的是( )
A.蔗糖是最重要的二糖,它的相对分子质量是葡萄糖的2倍
B.向蔗糖溶液中加入银氨溶液,水浴加热,不发生银镜反应
C.向蔗糖与稀硫酸共热后的溶液中滴加银氨溶液,再水浴加热,看不到有银镜生成
D.向蔗糖里加入浓硫酸,可观察到蔗糖变黑,并且有泡沫出现
A
达标训练
4.下列物质中既能发生水解反应,也能发生银镜反应,其水解产物中还有能发生银镜反应的物质,则该物质为( )
①乙醛 ②葡萄糖 ③甲酸甲酯 ④蔗糖 ⑤麦芽糖 ⑥纤维素 ⑦淀粉
A.①②⑤ B.③④⑥ C.③⑤ D.④⑤
C
【规律总结】
(1)能发生银镜反应的物质不一定是醛;
(2)能发生银镜反应的物质,其分子结构中必含醛基,但不一定属于醛类。已学过的能发生银镜反应的物质有:醛、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖、麦芽糖等。
达标训练
C12H22O11+H2OC6H12O6+C6H12O6
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