第2章 第1节 有机化学反应类型（教用Word）-【金榜题名】2025-2026学年高二化学选择性必修3同步学案（鲁科版）

第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物

第1节　有机化学反应类型

 

知识点一　有机化学反应的主要类型

　

 

一、加成反应

1．概念

有机化合物分子中不饱和键两端的两个原子与其他原子或原子团结合，生成新的有机化合物的反应。

2．能发生加成反应的分子结构特征

分子中都含有不饱和键，包括：碳碳双键、碳碳三键、苯环、碳氧双键。

3．能发生加成反应的物质类别

烯烃、炔烃、芳香族化合物、醛、酮等。

4．常用作加成反应的试剂

H2、X2(卤素单质)、HX(氢卤酸)、HCN、H2O等。

5．加成反应的应用

(1)合成乙醇

CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH。

(2)制备化工原料——丙烯腈

CHCH＋HCN

CH2===CH—CN。

(3)制备溴乙烷

CH2===CH2＋HBrCH3CH2Br。

6．认识不对称稀烃的加成

(1)反应规律

不对称烯烃发生加成反应时，一般情况下，H＋等正电性基团加到烯烃中带部分负电荷的双键碳原子上，其他负电性基团加到带部分正电荷的双键碳原子上。

(2)表示方法

A1δ＋ ===B1δ－＋A2δ＋—B2δ－ ―→B2A1B1A2

二、取代反应

1．概念

有机化合物分子中的某个(或某些)原子或原子团被其他原子或原子团代替的反应。

2．有机化合物与极性试剂的取代反应

(1)表示方法

A1δ＋—B1δ－＋A2δ＋—B2δ－→A1—B2＋A2—B1。

(2)根据上述规律完成下列反应的化学方程式：

①CH3CH2CH2Br＋NaOH

CH3CH2CH2OH＋NaBr；

②CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O；

③CH3CH2Cl＋NH3―→CH3CH2—NH2＋HCl；

④CH3CH2Br＋NaCN―→CH3CH2CN＋NaBr。

3．典型的取代反应

(1)烃分子中氢原子被取代

①烷烃：与卤素单质(X2)在光照条件下，如CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl。

②苯环上的氢原子被取代，如

CH3＋HNO3(浓)

CH3NO2＋H2O或

CH3＋3HNO3(浓)NO2O2NCH3NO2＋3H2O。

 

③αH的取代反应

在含有官能团的有机化合物分子中，与官能团直接相连的碳原子称为αC，其上的氢原子称为αH；与αC相连的碳原子称为βC，其上的氢原子称为

βH。由于受官能团影响αC上的碳氢键最容易断裂，发生取代反应。

如：CH3—CH===CH2＋Cl2ClCH2CHCH2＋HCl。　

(2)烃的衍生物中官能团被取代

①醇与氢卤酸在加热条件下的反应，羟基被卤素原子取代。

②卤代烃与NH3、NaCN的取代反应，实质是卤素原子被氨基或氰基取代。

③醇与羧酸在浓H2SO4、加热条件下的酯化反应，实质是羧酸分子中的羟基被醇分子中的烷氧基取代，如：

CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOC2H5＋H2O。

三、消去反应

1．概念

在一定条件下，有机化合物脱去小分子物质(如H2O、HBr等)生成分子中含有不饱和键的化合物的反应。

2．参与反应的物质及结构特点

 

3．常见消去反应

实验室制乙烯：

CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O

四、氧化反应和还原反应

1．(1)概念

2．常见的氧化和还原反应

(1)乙醛与氧气反应：

2CH3CHO＋O22CH3COOH(氧化反应)。

(2)乙醛与氢气反应：

CH3CHO＋H2CH3CH2OH(还原反应)。

3．常见的氧化剂和还原剂

(1)氧化剂：O2、酸性KMnO4溶液、银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液。

(2)还原剂：H2、氢化铝锂(LiAlH4)、硼氢化钠(NaBH4)。

[针对训练]

1．下列有机反应属于取代反应的是(　　)