第2章 第1节 第3课时 卤代烃的性质和制备-【新课程学案】2026-2027学年高中化学选择性必修第三册教师用书word（鲁科版 山东专版双选版）

本讲义聚焦卤代烃的性质和制备核心知识点，系统梳理从概念分类、物理性质到化学性质（取代反应、消去反应）的探究过程，构建“性质-制备（取代、加成反应）-有机合成应用”的学习支架。 资料通过实验探究（如1-溴丙烷的取代与消去反应实验）培养科学探究与实践能力，借助对比归纳（取代与消去反应对比表）提升科学思维，题点训练助力课后查漏补缺，课中辅助教师实验教学，课后帮助学生巩固知识。

第三课时　卤代烃的性质和制备 新知探究(一)——卤代烃的性质 1.卤代烃的概述 (1)概念 烃分子中一个或多个氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。 (2)官能团 卤代烃分子中一定存在的官能团是卤素原子,单卤代烃可简单表示为R—X(X=F、Cl、Br、I)。饱和单卤代烃的分子通式为CnX(n≥1)。 (3)分类 ①根据取代卤素的不同分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。 ②根据分子中卤素原子的多少分为一卤代烃、二卤代烃和多卤代烃。 ③根据烃基的不同分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃。 2.卤代烃的物理性质 3.卤代烃的化学性质(以1⁃溴丙烷为例) (1)化学性质预测 (2)1⁃溴丙烷的取代反应实验探究 实验 装置 实验现象 ①中溶液分层; ②中有机层厚度减小; ④中有浅黄色沉淀生成 实验解释 1⁃溴丙烷与NaOH的水溶液共热生成了Br- 化学方程式 CH3CH2CH2Br+NaOHCH3CH2CH2OH+NaBr 反应类型 取代反应,也称水解反应 (3)1⁃溴丙烷的消去反应实验探究 实验装置 实验现象 实验结论 反应产生的气体经水洗后,使酸性KMnO4溶液褪色 生成的气体分子中含有碳碳不饱和键 由实验可知: 1⁃溴丙烷与氢氧化钠的乙醇溶液共热时,分子中的溴原子与β⁃H结合成溴化氢分子,发生消去反应,生成丙烯。反应的化学方程式为CH3CH2CH2Br+NaOHCH2==CHCH3↑+NaBr+H2O。 应用化学 　　卤代烃中卤素原子的检验原理和过程如下 (1)实验原理:R—X+H2OR—OH+HX,HX+NaOH===NaX+H2O,HNO3+NaOH===NaNO3+H2O,AgNO3+NaX===AgX↓+NaNO3。 根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定卤素(氯、溴、碘)。 (2)实验过程 ①用硝酸银溶液和稀硝酸便可检验卤代烃中的氯、溴、碘元素吗? 提示:不可以。卤代烃为非电解质,不能电离出卤素离子,需先加入氢氧化钠溶液水解产生卤素离子,然后才能用硝酸银溶液和稀硝酸检测。 ②取溴乙烷水解液,向其中加入AgNO3溶液,可观察到淡黄色沉淀? 提示:水解后溶液显碱性,检验溴离子应在酸性条件下,则应先加硝酸至酸性,再加硝酸银溶液检验。 [题点多维训练] 1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。 (1)卤代烃中一定含有的元素为C、H和卤素 (×) (2)CH3CH2Br是非电解质,在水中不能电离出Br- (√) (3)碳原子数少于4的烃,在常温下为气体,溴乙烷中含2个碳原子,所以其在常温下也是气体 (×) (4)既能发生消去反应,又能发生取代(水解)反应 (√) (5)CH3CH2Br与NaOH溶液混合加热可发生消去反应生成CH2==CH2 (×) 2.有关溴乙烷的下列叙述中正确的是 (　　) A.溴乙烷不溶于水,能溶于大多数有机溶剂 B.在溴乙烷中滴入AgNO3溶液,立即产生淡黄色沉淀 C.溴乙烷与NaOH的醇溶液反应生成乙醇 D.溴乙烷通常用溴与乙烷直接反应来制取 解析:选A　溴乙烷不能发生电离,无Br-,不能产生淡黄色沉淀;溴乙烷与NaOH的醇溶液发生消去反应生成乙烯;制取溴乙烷不采用乙烷与Br2取代制备,因为二者发生取代反应难以得到较纯的溴乙烷,故选A。 3.在卤代烃R—CH2—CH2—X中化学键如图所示(①为C—X ,②③为C—H,④为C—R)。下列说法正确的是 (　　) A.发生水解反应时,被破坏的键是①和③ B.发生水解反应时,被破坏的键是① C.发生消去反应时,被破坏的键是②和③ D.发生消去反应时,被破坏的键是①和② 解析:选B　发生水解反应生成醇,只断裂C—X,即断裂①;发生消去反应,断裂C—X和邻位C上的C—H,则断裂①③。 4.下列卤代烃:①CH3Cl、②、③、④、 ⑤、⑥中,可以发生水解反应的是①②③④⑤⑥(填序号,下同);可以发生消去反应且只生成一种烯烃的是⑥;可以发生消去反应且生成的烯烃不止一种的是③;可以发生消去反应生成炔烃的是④。 |归纳拓展|卤代烃取代反应与消去反应的对比 取代反应 消去反应 卤代烃 结构特点 一般是1个碳原子上只有1个—X 与卤素原子所连碳原子相邻的碳原子上有氢原子 反应实质 R—CH2OH, —X被羟基取代 反应条件 强碱的水溶液,加热 强碱的醇溶液,加热 反应特点 碳骨架不变,官能团由—X变成—OH 碳骨架不变,官能团由—X变成或—C≡C—,生成不饱和键 主要产物 醇 烯烃或炔烃 新知探究(二)——卤代烃的制备及应用 1.卤代烃的制备反应 (1)取代反应 如CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl; C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O。 (2)不饱和烃、烯烃或炔烃的加成反应 如CH3—CH==CH2+Br2→CH3CHBrCH2Br; CH≡CH+HClCH2==CHCl。 2.卤代烃的制备过程中反应物及试剂选择 (以1⁃溴丙烷的制备为例) 目标产物 参加反应的有机化合物 反应试剂 反应类型 1⁃溴丙烷 丙烷 溴蒸气 取代反应 丙醇 氢溴酸 取代反应 丙烯 氢溴酸 加成反应 应用化学 1.由2⁃氯丙烷制取丙酮时,需要经过哪几步反应? 提示: 。 2.由2⁃氯丙烷制取1⁃丙醇时,需要经过哪几步反应? 提示: 3.由1⁃溴丙烷制备1,2⁃二溴丙烷,需要经过哪几步反应? 提示:CH3CH2CH2BrCH3CH==CH2CH3CHBrCH2Br [题点多维训练] 1.按下列路线合成聚氯乙烯,反应过程中没有发生的反应是 (　　) A.加成反应 B.消去反应 C.取代反应 D.加聚反应 解析:选C　①为消去反应,②为加成反应,③为消去反应,④为加聚反应。 2.由环己烷可制得1,2⁃环己二醇,反应过程如图所示: 下列说法错误的是 (　　) A.①的反应条件是光照 B.②的反应类型是消去反应 C.③的反应类型是取代反应 D.④的反应条件是NaOH的水溶液、加热 解析:选C　反应①中环己烷中的氢原子被氯原子取代需要光照条件,A项正确;反应②的反应物为卤代烃,反应条件是NaOH的醇溶液、加热,故该反应为消去反应,B项正确;由题图中物质的转化关系可知A为,反应③为与Br2的加成反应,生成物B为,反应④为卤代烃的水解反应,需要的反应条件是NaOH的水溶液、加热,C项错误,D项正确。 3.［双选］现通过以下具体步骤由制取。 ,下列说法不正确的是 (　　) A.③⑤为消去反应 B.A的所有碳原子可能在同一平面上 C.⑤的化学反应方程式为 D.C的核磁共振氢谱上有两个吸收峰 解析:选BD　苯和氯气发生取代反应生成氯苯,反应④的产物中含有2个氯原子且不含苯环,所以氯苯发生加成反应生成A为,A发生消去反应生成B为,B和氯气发生加成反应生成,发生消去反应生成C为,C发生加成反应生成。反应③⑤中碳碳单键变为碳碳双键,为氯代烃的消去反应,故A正确;A为,饱和碳原子具有甲烷结构特点,则该分子中所有碳原子不可能共平面,故B错误;反应⑤为氯代烃的消去反应,故C正确;C为,C中含有3种氢原子,其核磁共振氢谱中有3个吸收峰,故D错误。 命题热点——卤代烃在有机合成中的桥梁作用　　 [典例]　1,4⁃环己二醇可通过如图所示路线合成(某些反应的反应物和反应条件未标出): 回答下列问题:(1)A的键线式是　　　　　。  (2)写出反应④、⑦的化学方程式。 反应④: ; 反应⑦: 。 (3)反应②的反应类型是　　　　　,反应⑤的反应类型是　　　　　。  (4)环己烷的二氯取代物有　　　　　种(不考虑立体异构)。  　　[解析]　和Cl2在光照条件下发生取代反应生成,经②、③、④反应生成,由此推测出A为,B为,反应②为消去反应,反应③为加成反应,反应④为消去反应;反应⑤是转化成,是加成反应;反应⑥是和H2发生加成反应生成C,C为;反应⑦是发生水解反应生成。(4)环己烷的二氯取代物有、、、,共4种。 　　[答案]　(1) (2) +2NaBr　 (3)消去反应　加成反应　(4)4 |思维建模|卤代烃在有机合成中的桥梁作用 (1)引入羟基 R—X+NaOHR—OH+NaX (2)引入不饱和键 (3)改变官能团的位置 通过卤代烃的消去反应获得烯烃,再通过烯烃与HX在一定条件下的加成反应,又得到卤代烃,但卤素原子的位置可能发生了变化。 (4)改变官能团的数目 通过卤代烃的消去反应获得烯烃,再通过烯烃与X2的加成反应,得到二卤代烃。 [题点多维训练] 1.下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线,下列说法正确的是 (　　) A.X的结构简式为 B.反应④的反应试剂和反应条件是浓H2SO4加热 C.①②③的反应类型分别为卤代、水解、消去 D.环戊二烯与Br2以1∶1的物质的量之比加成可生成 解析:选D　在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成,X的结构简式为,X可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成,在氢氧化钠乙醇溶液中,加热反应生成,故A错误;反应④的反应试剂和反应条件是氢氧化钠乙醇溶液、加热,故B错误;①②③的反应类型分别为卤代、消去、加成反应,故C错误;环戊二烯与Br2以1∶1的物质的量之比发生1,4⁃加成可生成,故D正确。 2.写出丙烯合成丙炔的有关化学方程式 　。  答案: +2NaBr+2H2O 3.有如图所示合成路线: (1)上述过程中属于加成反应的有　　　(填序号)。  (2)反应②的化学方程式为 　。  (3)反应④为　　　　反应,化学方程式为 　。  解析:环己烯与Br2的CCl4溶液发生加成反应,生成1,2⁃二溴环己烷;1,2⁃二溴环己烷在氢氧化钠醇溶液中加热,发生消去反应,生成1,3⁃环己二烯();1,3⁃环己二烯再与溴发生共轭二烯烃的1,4⁃加成反应,得生成物;根据卤代烃在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成醇的性质,由可得到,再通过加氢得最终产物。 答案:(1)①③⑤　 (2) (3)取代(或水解) [课时跟踪检测] 一、选择题 1.室温下C2H5Cl是气体,雾状C2H5Cl喷洒在伤痛部位可起到局部麻醉作用。下列关于C2H5Cl的说法正确的是 (　　) A.易液化 B.所有原子共平面 C.易溶于水 D.C2H5ClC2H4 解析:选A　氯乙烷的沸点为12 ℃,易液化,故A正确;氯乙烷中碳原子杂化方式为sp3,所有原子不可能共平面,故B错误;氯乙烷为卤代烃,难溶于水,故C错误;氯代烃发生消去反应的条件为氢氧化钠的乙醇溶液,故D错误。 2.由溴乙烷制取乙二醇,依次发生反应的类型是 (　　) A.取代、加成、水解 B.消去、加成、取代 C.水解、消去、加成 D.消去、水解、取代 解析:选B　卤代烃发生消去反应生成乙烯,乙烯与Br2加成生成1,2⁃二溴乙烷,再发生水解反应(取代反应)生成乙二醇。 3.(2025·南京师范大学附属中学月考)某有机物的结构简式为,下列关于该物质的说法不正确的是 (　　) A.该物质在一定条件下发生加聚反应 B.该物质中滴加AgNO3溶液,立即反应产生AgBr沉淀 C.该物质在NaOH/乙醇溶液中加热,不能发生消去反应 D.该物质可使溴的四氯化碳和酸性高锰酸钾溶液褪色 解析:选B　该物质中含有碳碳双键,则在一定条件下发生加聚反应,A正确;该物质中的溴原子必须水解成Br-,才能和AgNO3溶液反应生成AgBr沉淀,B错误;该物质中溴原子所连碳的邻位碳上没有氢原子,则该物质在NaOH/乙醇溶液中加热,不能发生消去反应,C正确;该物质中含有碳碳双键,可以和溴发生加成,可以被酸性高锰酸钾溶液氧化,D正确。 4.溴乙烷在不同溶剂中与NaOH发生不同类型的反应,生成不同的产物。实验探究如下: 下列分析不正确的是 (　　) A.对照实验ⅰ、ⅱ,NaOH促进了C—Br的断裂 B.实验ⅱ中产生淡黄色沉淀的反应是Ag++Br-==AgBr↓ C.实验ⅲ的现象说明溴乙烷发生了消去反应 D.根据实验ⅱ中乙醇、ⅲ中乙烯的生成可判断反应类型 解析:选C　对照实验ⅰ、ⅱ知,向加入NaOH水溶液反应后的上层清液中加入酸化的硝酸银溶液,立刻出现淡黄色沉淀,说明C—Br的断裂受碱液影响,NaOH促进了C—Br的断裂,A正确;溴乙烷在NaOH水溶液中加热生成乙醇和NaBr,ⅱ中生成的淡黄色沉淀为AgBr,反应的离子方程式为Ag++Br-==AgBr↓,B正确;如果能证明ⅲ中生成乙烯,则能说明发生消去反应,仅证明ⅲ中生成溴离子,不能说明发生消去反应,C错误;ⅱ中生成乙醇、ⅲ中生成乙烯,说明ⅱ发生取代反应、ⅲ发生消去反应,D正确。 5.分子式为C7H15Cl的某有机物发生消去反应时,得到三种烯烃,则该卤代烃的结构可能是 (　　) A. B. C. D. 解析:选D　存在1种消去方式,甲基上C—H键断裂,故A错误;存在2种消去方式,甲基上C—H键断裂或亚甲基上C—H键断裂,故B错误;存在2种消去方式,亚甲基上C—H键断裂或次甲基上C—H键断裂,故C错误;存在3种消去方式,甲基上C—H键断裂或两个亚甲基上C—H键断裂,故D正确。 6.在无水乙醇中发生单分子消去反应的机理如图: 下列说法错误的是 (　　) A.X分子中含有1个手性碳原子 B.Y中C原子的杂化类型为sp2 C.Z能使Br2的CCl4溶液褪色 D.X和Z均能使酸性KMnO4溶液褪色 解析:选B　根据X的结构,中圈出的C原子为手性碳原子,A正确;Y中苯环上C原子的杂化类型为sp2,饱和碳原子的杂化类型为sp3,B错误;Z分子中含有碳碳双键,能使Br2的CCl4溶液褪色,C正确;X、Z中与苯环连接的碳原子上均连有氢原子,均能被酸性KMnO4溶液氧化,使高锰酸钾溶液褪色,D正确。 7.(2025·承德县第一中学期中联考)下列卤代烃既能发生消去反应生成烯烃,又能发生水解反应生成醇的是 (　　) ①CH3Cl　②CH3CHBrCH3　③　④　 ⑤　 ⑥ A.①③⑤ B.③④⑤ C.②④⑥ D.①②⑥ 解析:选C　①只有一个碳原子,不能发生消去反应;②④⑥与溴原子相连接的碳原子的邻位碳原子上含有氢原子,可以发生消去反应和水解反应;③与氯原子相连接的碳原子的邻位碳上没有氢原子,所以不能发生消去反应;⑤与溴原子相连接的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子,不能发生消去反应。 8.(2025·咸阳市实验中学月考)环丙叉环丙烷(A)的结构特殊,根据如下转化关系判断下列说法正确的是 (　　) A.C不能发生加成反应 B.反应①是加成反应 C.C的同分异构体中属于芳香族化合物的共有4种 D.反应②仅发生消去反应 解析:选B　醇发生消去反应的条件是醇要有β⁃H,在浓硫酸作用下,分子内消去羟基和β⁃H得到不饱和键、同时生成水。C分子中含有羰基,能发生加成反应,A错误;反应①中碳碳双键变为单键,是加成反应,B正确;C的分子式为C7H8O,其同分异构体中属于芳香族化合物的有、、、、,共5种,C错误;反应②先发生溴代烃的水解,同一个碳上连有两个羟基时不稳定,发生脱水反应,故反应的类型首先发生的是取代反应,D错误。 9. ［双选］用有机化合物甲可制备环己二烯(),其反应路线如图所示: 下列有关判断不正确的是 (　　) A.甲的分子式为C6H12 B.乙与环己二烯互为同系物 C.反应①②③分别为取代反应、消去反应、加成反应 D.丙的同分异构体中含有六元环结构的有4种 解析:选BD　根据反应路线,甲与Cl2在光照条件下发生取代反应生成,甲为;与NaOH、乙醇共热发生消去反应生成乙,乙为;乙与Br2发生加成反应生成丙,丙为;丙发生消去反应生成。由分析知,甲的分子式为C6H12,A项正确;乙()与环己二烯分子中所含碳碳双键数目不相等,不互为同系物,B项错误;反应①为取代反应,反应②为消去反应,反应③为加成反应,C项正确;丙的同分异构体中含有六元环结构的有、、,共3种,D项错误。 二、非选择题 10.(10分)溴乙烷在不同溶剂中与NaOH发生不同类型的反应,生成不同的产物。某同学依据溴乙烷的性质,用如图所示装置(铁架台、酒精灯略)验证取代反应和消去反应的产物,请你一起参与探究。 实验操作Ⅰ:在试管中加入5 mL 1 mol·L-1 NaOH溶液和5 mL溴乙烷,振荡。 实验操作Ⅱ:将试管如图固定后,水浴加热。 (1)用水浴加热而不直接用酒精灯加热的原因是　　　　　　　　　;试管口安装一长导管的作用是 　。  (2)观察到　　　　　　　　　　现象时,表明溴乙烷与NaOH溶液已完全反应。  (3)鉴定生成物中乙醇的结构,可用的仪器是　　　　　。  (4)为证明溴乙烷在NaOH乙醇溶液中发生的是消去反应,在设计的实验方案中,需要检验的是　　　　　,检验的方法是 (说明所用的试剂、简单的实验操作及预测产生的实验现象)。 解析:(1)溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热,反应生成乙醇与溴化钠,而溴乙烷沸点低,易挥发,采用水浴加热以便控制温度;在试管口安装长导管以减少溴乙烷的损失。(2)溴乙烷不溶于水,开始时试管内液体分层,乙醇与水互溶,溴化钠溶于水,当观察到试管内液体静置后不分层时,表明溴乙烷与NaOH溶液已完全反应。(3)乙醇分子中有三种不同化学环境的氢原子,它们的个数比为3∶2∶1,可用核磁共振仪检测,乙醇中有羟基,也可用红外光谱仪检测。(4)无论发生的是取代反应还是消去反应,溶液中都会产生Br-,但生成的有机化合物不同,溴乙烷发生消去反应会生成乙烯,所以应检验生成的乙烯,可根据乙烯能使酸性KMnO4溶液或溴水(或溴的四氯化碳溶液)褪色的反应现象来检验乙烯,使用酸性KMnO4溶液时,为避免乙醇的干扰,应先经过洗气装置。 答案:(1)便于控制温度　减少溴乙烷的损失 (2)试管内液体静置后不分层 (3)红外光谱仪(或核磁共振仪) (4)乙烯　将生成的气体先通过盛有水的试管,再通入盛有酸性KMnO4溶液的试管,酸性KMnO4溶液褪色(或直接通入溴的四氯化碳溶液中,溴的四氯化碳溶液褪色) 11.(6分)已知:在一定条件下,可以发生反应:R—CH==CH2+HX→(X为卤素原子)。 A、B、C、D、E有如下转化关系: 其中A、B分别是分子式为C3H7Cl的两种同分异构体。根据图中各物质的转化关系,填写下列空白: (1)B的结构简式:　　　　　　　　　　。  (2)完成下列反应的化学方程式: ①A→C: 　;  ②E→D: 　。  解析:C3H7Cl有两种同分异构体,分别为CH3CH2CH2Cl和CH3CHClCH3,由A→E、E→B的转化关系可得E为丙烯,由已知信息可知,B中的氯原子连在端位碳原子上,则A为CH3CHClCH3,B为CH3CH2CH2Cl,C为CH3CH(OH)CH3,D为CH3CH2CH2OH。 答案:(1)CH3CH2CH2Cl (2)①CH3CHClCH3+NaOHCH3CH(OH)CH3+NaCl ②CH3—CH==CH2+H2OCH3CH2CH2OH 12.(12分)已知:CH3CH==CH2+HBr→(主要产物)。1 mol某芳香烃A充分燃烧后可以得到8 mol CO2和4 mol H2O,F的结构简式为。该烃A在不同条件下能发生如下所示的一系列变化: (1)A的分子式:　　　　　　　,A的结构简式:　　　　　　　　　。  (2)上述反应中,①是　　　　反应,⑦是　　　　反应。  (3)写出下列物质的结构简式: C 　, D 　, E 　。 (4)写出D→F反应的化学方程式: 　。  解析:1 mol烃A完全燃烧得8 mol CO2和4 mol H2O,则A的分子式为C8H8。则A为,B为,E为,C为,D为,H为。 答案:(1)C8H8　 (2)加成　酯化(或取代) (3)　　 (4) 13.(10分)已知烃A的产量是一个国家石油化工发展水平的重要标志,A在一定条件下可以进行下列转化,请回答下列问题: 已知:① ②D的核磁共振氢谱中,各吸收峰面积之比为2∶2∶2∶2∶1 (1)②的反应类型为　　　　　　,④的反应类型为　　　　　　。  (2)写出反应④的化学方程式 　。  (3)物质E的名称为　　　　　　,E在催化剂作用下可反应生成高聚物F,写出该反应的化学方程式　　　　　　　　　　　　　　　　。  (4)有机物X与C互为同系物,且相对分子质量比C大14,有机物X的结构有　　　　种,其中核磁共振氢谱中有两个吸收峰,且面积之比为3∶1的结构简式为　　　　　　。  解析:已知烃A的产量是一个国家石油化工发展水平的重要标志,则A为CH2CH2,A和HBr发生加成反应生成B为CH3CH2Br,B和苯发生取代反应生成C为,和氯气在光照下发生取代反应生成D为,D在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应生成E为,E发生加聚反应生成F为。 (1)根据分析可知②的反应类型为取代反应,④的反应类型为消去反应。(2)反应④的化学方程式为+NaOH+NaCl+H2O。(3)物质E为,名称为苯乙烯,E在催化剂作用下可反应生成高聚物F,该反应的化学方程式为。(4)C为,有机物X与C互为同系物,且相对分子质量比C大14,①当X存在和—CH2CH2CH3或—CH(CH3)2基团时共有2种结构;②当X存在苯环和—CH3、—CH2CH3基团时,存在邻间对3种结构;③当X存在苯环和—CH3、—CH3、—CH3基团时,有3种结构;有机物X的结构有2+3+3=8种,其中核磁共振氢谱中有两个吸收峰,且面积之比为3∶1的结构简式为。 答案:(1)取代反应　消去反应 (2) (3)苯乙烯　 (4)8　 14.(15分)(2025·上海市新中高级中学期中)苯和卤代烃都是重要的化工原料。已知:苯和卤代烃在催化剂作用下可以生成烷基苯和卤化氢,例如:+CH3CH2CH2Cl+HCl。根据以下转化关系(生成物中所有无机物均已略去),其中F俗称PS,是一种高分子化合物,在建筑方面是一种良好的隔音、保温材料。回答下列问题: (1)B中官能团的名称是　　　　;物质C的名称是　　　　;反应⑥的试剂和条件是　　　　　　　　　　　　。属于取代反应的有　　　　　(填序号)。  (2)G的结构简式是　　　　　;该反应能发生是因为　　　　(填字母)。  a.苯环受侧链影响易被氧化 b.侧链受苯环影响易被氧化 c.由于苯环和侧链的相互影响均易被氧化 (3)写出③、④的反应方程式: 反应③ 　。 反应④ 　。 (4)写出一种同时满足下列要求的D的同分异构体:　　　　　　　　　　　　。  ①属于芳香族化合物　②核磁共振氢谱有4组峰 (5)鉴别C和E的方法是 。  (6)甲苯可以通过三步反应转化为对甲基环己醇: 已知:①直接连在苯环上的卤原子不易水解 ②合成路线常用的表示方式为 ⅰ.将由甲苯制对甲基环己醇的合成路线补充完整　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　(第2、3步的条件已省略)。  ⅱ.有人认为将第一步与第二步顺序交换(试剂与条件可相应变换),最终也能得到对甲基环己醇,评价这种说法是否正确并说明理由。 　。  解析:乙烯和HCl发生加成反应生成的B为CH3CH2Cl,B和苯发生信息中的反应生成的C为,C被酸性高锰酸钾溶液氧化生成的G为,C在光照条件下发生取代反应生成D,D水解生成,则D为,F为高分子化合物,则D发生消去反应生成E为,F为。 (1)B为CH3CH2Cl,B中官能团的名称是碳氯键;物质C的名称是乙苯;反应⑥为氯代烃的水解反应,所以该反应的试剂和条件是NaOH的水溶液、加热,属于取代反应的有①②⑥。(2)G的结构简式是;该反应能发生是因为侧链受苯环影响易被氧化。(3)反应③的方程式为+NaOH+NaCl+H2O;反应④的方程式为n。 (4)D为,D的同分异构体同时满足下列要求:①属于芳香族化合物,②核磁共振氢谱有4组峰,符合条件的结构简式有或。(5)C为、E为,C能萃取溴水中的溴且溶液分层,E能和溴水发生加成反应而使溴水褪色,所以鉴别C和E的方法是分别取少量溶液于试管中,向两支试管中分别滴入溴水,如果溶液分层且橙色在下层,则待测液为乙苯,混合溶液无色的为苯乙烯。(6)ⅰ.甲苯和溴发生取代反应,然后和氢气发生加成反应,最后发生水解反应得到目标产物,补充的合成路线为; ⅱ.甲苯和氢气发生加成反应生成,和溴发生取代反应时副产物比较多,溴代烃水解生成的醇种类比较多,所以不能互换。 答案:(1)碳氯键　乙苯　NaOH的水溶液、加热　①②⑥ (2)　 b (3) 　 (4)或 (5)分别取少量溶液于试管中,向两支试管中分别滴入溴水,如果溶液分层且橙色在下层,则待测液为乙苯,混合溶液无色的为苯乙烯 (6)ⅰ. →　ⅱ.不正确;甲苯和氢气发生加成反应生成,和溴发生取代反应时副产物比较多,溴代烃水解生成的醇种类比较多 学科网（北京）股份有限公司 $