第2章 第1节 第2课时 消去反应、氧化反应和还原反应-【新课程学案】2026-2027学年高中化学选择性必修第三册教师用书word（鲁科版 山东专版双选版）

本讲义聚焦消去反应、氧化反应和还原反应核心知识点，从实验室制取乙烯实验切入消去反应，通过实验步骤、现象及问题探究（如温度控制、浓硫酸作用）构建概念，对比醇与卤代烃消去条件与原理；氧化还原反应从氢氧原子变化和官能团转化角度定义，结合实例与氧化剂还原剂学习，形成有机反应类型认知支架。 资料以实验探究与问题驱动为特色，如乙烯制取实验中温度控制的讨论培养科学探究与实践能力，对比醇与卤代烃消去条件、分析氧化还原反应中氢氧变化发展科学思维的证据推理。课中辅助教师引导学生主动建构知识，课后通过题点训练和综合检测帮助学生巩固，培养严谨科学态度。

第二课时　消去反应、氧化反应和还原反应 新知探究(一)——消去反应 1.实验室制取乙烯 乙烯的产量是衡量一个国家石油化工水平的重要标志。工业上生产乙烯通常利用石油裂解法生产。实验室制取少量乙烯装置如下图所示: [实验步骤] (1)向圆底烧瓶中注入约20 mL乙醇与浓硫酸(体积比约为1∶3)的混合液,放入几块碎瓷片(避免混合液在受热时暴沸)。 (2)加热混合液,使混合液温度迅速上升到170 ℃,将生成的气体洗气后分别通入酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液中,观察现象。 [实验现象] 酸性KMnO4溶液、溴的四氯化碳溶液褪色。 [实验结论] 乙醇在浓硫酸的作用下,加热到170 ℃,发生了消去反应,生成乙烯。反应的化学方程式为CH3CH2OHCH2==CH2↑+H2O。 　　[问题探究]　 (1)加热时为何使混合液温度迅速上升到170 ℃? 提示:因为乙醇和浓硫酸混合液在170 ℃时主要生成乙烯和水,而在140 ℃时乙醇将以另一种方式脱水,即分子间脱水,生成乙醚。化学反应方程式为2C2H5OHCH3CH2OCH2CH3+H2O。 (2)浓硫酸的作用是什么?如何配制浓硫酸与乙醇的混合液? 提示:浓硫酸是催化剂和脱水剂。乙醇与浓硫酸体积比以1∶3为宜,将浓硫酸慢慢注入乙醇中,边加边振荡(搅拌)散热。 2.消去反应 (1)概念 在一定条件下,有机化合物脱去小分子物质(如H2O、HBr等)生成分子中有不饱和键的有机化合物的反应叫作消去反应。 (2)规律 物质 醇 卤代烃 所需试剂和条件 浓硫酸、加热 NaOH的乙醇溶液、加热 消去原理 (3)示例 　　[微点拨]　与羟基相连的β⁃C上有氢原子的醇(如乙醇、丙醇等)、与—X相连的β⁃C上有氢原子的卤代烃(如溴乙烷、2⁃溴丙烷)均能发生消去反应。 [题点多维训练] 题点(一)　乙烯的实验室制法 1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。 (1)乙烯制备实验中,若已开始加热,发现忘记加碎瓷片,应先冷却后补加 (√) (2)乙烯制备实验中,为了防止暴沸要缓慢加热到170 ℃ (×) (3)收集乙烯既可以用排水法又可以用排空气法收集 (×) (4)乙烯制备实验中,温度计用来测量反应液的温度,温度计水银球不能触碰圆底烧瓶底部 (√) (5)乙烯制备实验中,制取的乙烯气体常含CO2、SO2等杂质 (√) 2.实验室用如图装置制备乙烯,下列有关说法错误的是 (　　) A.实验结束时,要先将导气管从水中取出,再熄灭酒精灯,防止水被倒吸进反应装置 B.烧瓶中应先加入乙醇,再缓慢加入浓硫酸 C.将产生的气体直接通到溴水中,检验是否有乙烯生成 D.反应过程中溶液的颜色逐渐变黑 解析:选C　配制乙醇和浓硫酸的混合液时,由于浓硫酸密度大,应在烧瓶中先加入乙醇,再缓慢加入浓硫酸,故B正确;乙烯中混有的SO2气体也能使溴水褪色,故C错误;浓硫酸具有脱水性,反应过程中使乙醇脱水生成碳,溶液的颜色会逐渐变黑,故D正确。 题点(二)　消去反应的判断 3.(2025·邯郸市九校联考)下列有机化合物中能发生消去反应的是 (　　) A.CH3OH B.CH3Cl C. D. 解析:选D　CH3OH分子中只含有1个碳原子,不存在邻位碳原子,不能发生消去反应,A不符合题意;CH3Cl分子中只含有1个碳原子,不存在邻位碳原子,不能发生消去反应,B不符合题意;分子中,与—Cl相连碳原子的邻位碳原子上不连有H原子,不能发生消去反应,C不符合题意;分子中,与—Cl相连碳原子的邻位碳原子上连有2个H原子,能发生消去反应,D符合题意。 4.下列物质能发生消去反应,且生成物不止一种的是 (　　) A. B. C. D.CH3OH 解析:选B　 能发生消去反应的物质必须具有两个条件:①主链碳原子至少为2个;②与卤素原子或羟基所连碳原子相邻的碳原子上必须有氢原子。A、C项能发生消去反应,但产物只有一种,分别为CH2CH—CH3、;B项能发生消去反应,产物有两种,分别为、;D项不能发生消去反应。 5．以环己醇为原料有如下合成路线：，则下列说法错误的是(　　) A．反应①的反应条件是：浓硫酸、加热 B．反应②的反应类型是加成反应 C．环己醇属于芳香醇 D．反应②中需加入溴水 解析：选C 。 反应①的反应条件是：浓硫酸、加热，A正确；反应②应该是烯烃的加成反应，故B正确；环己醇中不含苯环，不属于芳香醇，故C错误；环己烯是液体，与溴水发生加成反应，故反应②中需加入溴水，D正确。 新知探究(二)——有机化学中的氧化反应和还原反应　　　　　　 1.氧化反应 分析下列反应。 ④CH3CH==CH2CH3COOH+CO2↑ (1)上述反应从分子中氢氧原子数目变化分析,都出现了氧原子的增加或氢原子的减少,这类反应常称为氧化反应。 (2)上述反应从分子中官能团类别分析都出现了官能团的转化。 2.还原反应 分析下列反应。 ①CH3CH2OH ② 上述反应中,有机化合物分子中出现了氢原子数目的增加或氧原子数目的减少,这类反应称为还原反应。 3.有机反应中常见的氧化剂和还原剂 ①在氧化反应中,常见的氧化剂有氧气、酸性KMnO4溶液、臭氧、银氨溶液和新制氢氧化铜悬浊液等。 ②在还原反应中,常见的还原剂有氢气、氢化铝锂(LiAlH4)和硼氢化钠(NaBH4)等。 [题点多维训练] 1.下列反应类型属于还原反应的是 (　　) A.CH2==CH2→CH3CH2OH B.CH3CHO→CH3COOH C.CH3CH2Br→CH3CH2OH D.→ 解析:选D　A项反应为加成反应,B项反应为氧化反应,C项反应为取代反应,D项反应为还原反应。 2.(2025·上海市七宝中学高二检测)下列丙烯和其他物质的反应中,属于氧化反应的是 (　　) A.和氢气反应生成丙烷 B.和氯化氢反应生成氯丙烷 C.使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.和水反应生成丙醇 解析:选C　丙烯和氢气发生加成反应生成丙烷,也属于还原反应,A错误;丙烯和氯化氢反应生成氯丙烷,反应类型是加成反应,B错误;酸性高锰酸钾溶液具有强氧化性,会将丙烯氧化产生CO2而使溶液褪色,故反应类型为氧化反应,C正确;丙烯和水发生加成反应生成丙醇,D错误。 3.已知乙烯在酸性KMnO4溶液的作用下,碳碳双键完全断裂,生成CO2;在银作催化剂时,可与氧气反应生成环氧乙烷。即: 下列说法正确的是 (　　) A.反应①是还原反应,反应②是氧化反应 B.反应①是氧化反应,反应②是还原反应 C.反应①②都是氧化反应 D.反应①②都是还原反应 解析:选C　反应①由CH2CH2生成CO2,在分子组成上看少了氢原子,多了氧原子,故反应①是氧化反应。反应②在分子组成上增加了氧原子,故反应②也是氧化反应。 4.观察下面关于乙醇的几个反应,判断它们的反应类型,回答有关问题: ①2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O ②CH3CH2OHCH2==CH2↑+H2O ③C2H5OHCH3CHO+H2↑ ④2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O ⑤CH3CH2OH+CuOCH3CHO+H2O+Cu ⑥2C2H5OHC2H5OC2H5+H2O ⑦CH3CHO+H2→CH3CH2OH (1)上述反应中属于取代反应的是　　　　(填序号,下同)。  (2)上述反应中属于消去反应的是　　　　。  (3)上述反应中属于加成反应的是　　　　。  (4)上述反应中属于氧化反应的是　　　　。  (5)上述反应中属于还原反应的是　　　　。  解析:取代反应“有上有下,取而代之”,加成反应“开键加合,有进无出”,消去反应“脱小分子成双键或三键,无进有出”,氧化反应“加氧或去氢”,还原反应“加氢或去氧”。 答案:(1)④⑥　(2)②　(3)⑦　(4)①③⑤　(5)⑦ [课时跟踪检测] 一、选择题 1.下列关于有机反应的说法正确的是 (　　) A.凡是有机物使溴水褪色的反应都是加成反应 B.凡是有机物使酸性KMnO4溶液褪色的反应都是氧化反应 C.只有在氧化或还原反应中有机物分子中的碳原子的氧化数才会发生变化 D.醛类物质发生还原反应一定生成醇类物质 解析:选B　A中有机物与溴水的反应可以是加成反应或取代反应;C中烃的分子中引入卤素原子的反应也会引起碳原子氧化数的变化;D中醛类物质被还原时可以生成醇类物质也可以直接生成烃类物质。 2.某有机化合物,当它具有下列的一种官能团时,可能会发生取代反应、氧化反应、酯化反应及消去反应的是 (　　) A.—COOH B. C.—OH D. 解析:选C　羧基可发生酯化(取代)反应,不能发生氧化反应和消去反应;酮羰基不能发生取代(包括酯化)反应;醛基可以发生氧化反应,但不能发生取代(包括酯化)反应和消去反应;羟基既可以发生取代(包括酯化)反应,又可以发生氧化反应和消去反应。 3.有机化合物CH3—CH==CH—Cl能发生的反应有 (　　) ①取代反应　 ②加成反应　③消去反应 ④使溴水褪色　⑤使酸性KMnO4溶液褪色 ⑥与AgNO3溶液反应生成白色沉淀　⑦加聚反应 A.全部 B.除⑥以外 C.除⑦以外 D.除②以外 解析:选B　该有机化合物分子中含有碳碳双键、氯原子(且存在β⁃H),所以该有机化合物可以发生加成反应、氧化反应、消去反应、取代反应、加聚反应,只有⑥不能发生。 4.下列各化合物中能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是 (　　) A. B. C.CH3—CH==CH—CHO D. 解析:选A　B项分子结构只有—OH,不能发生还原、加成反应;C项不能发生酯化反应;D项—OH所连碳原子的邻位碳原子上无H,故不能发生消去反应。 5.4⁃溴环己烯主要用于有机合成,它可发生如图所示的转化,下列叙述错误的是 (　　) A.反应①为氧化反应,产物含有溴原子和羧基两种官能团 B.反应②为取代反应,产物含有羟基和碳碳双键两种官能团 C.反应③为消去反应,产物含有碳碳双键和溴原子两种官能团 D.反应④为加成反应,产物只含溴原子一种官能团 解析:选C　反应③为消去反应,产物只含碳碳双键一种官能团。 6.化学小组设计在实验室中制取乙烯并验证乙烯的不饱和性,利用如图所示装置(部分夹持装置略去)不能达到相应实验目的的是 (　　) A.利用装置Ⅰ制取乙烯 B.利用装置Ⅱ除去乙烯中的CO2和SO2 C.利用装置Ⅲ收集乙烯 D.利用装置Ⅳ验证乙烯的不饱和性 解析:选C　利用无水乙醇和浓硫酸加热发生消去反应生成乙烯,装置Ⅰ是制取乙烯的发生装置,A不符合题意;二氧化碳和二氧化硫是酸性氧化物,可以通过装置Ⅱ中的氢氧化钠溶液除去,B不符合题意;用排水法收集难溶性气体,导气管应短进长出,装置Ⅲ中气体流向是长进短出,不能收集到气体,C符合题意;冰水中乙烯和溴的四氯化碳溶液发生加成反应,溶液颜色变浅或消失,观察到明显现象,可以利用装置Ⅳ验证乙烯的不饱和性,选项D不符合题意。 7.在下列反应中,有机物能发生的是 (　　) ①置换反应　②加成反应　③醇羟基上的取代反应　④去氢氧化　⑤消去反应 A.①②③⑤ B.①②③④ C.①②④⑤ D.①②③④⑤ 解析:选B　该有机物分子中含有碳碳双键和羟基两种官能团,前者可以发生加成反应,后者可以发生置换反应,由于羟基碳原子上有氢原子,可以发生去氢氧化反应,但羟基碳的邻位碳上无氢原子,故不能发生消去反应。 8.已知有转化关系:CH3CHOC2H5OHC2H4C2H5Br,则反应①、②、③的反应类型分别为 (　　) A.取代、加成、取代 B.取代、取代、加成 C.氧化、加成、消去 D.氧化、取代、取代 解析:选C　反应①是乙醇的催化氧化反应;反应②是乙烯的加成反应;反应③是溴乙烷的消去反应。 9.在2HCHO+NaOH(浓) →HCOONa+CH3OH反应中,HCHO (　　) A.仅被氧化 B.仅被还原 C.既未被氧化也未被还原 D.既被氧化又被还原 解析:选D　HCHO→HCOONa加氧被氧化,HCHO→CH3OH加氢被还原。 10.我国药学家屠呦呦从植物中成功提取出治疗疟疾的青蒿素。此后科学家又对青蒿素进行了改良,合成出药效更佳的双氢青蒿素、青蒿琥酯等,合成路线如图所示。下列叙述错误的是 (　　) A.Ⅰ为还原反应 B.Ⅱ为酯化反应或取代反应 C.双氢青蒿素能发生加成反应 D.青蒿琥酯与NaHCO3反应可制取青蒿琥酯钠盐 解析:选C　由青蒿素和双氢青蒿素的结构可知,反应Ⅰ为还原反应,A项正确;由双氢青蒿素中的羟基与丁二酸中的羧基发生反应生成青蒿琥酯可知,反应Ⅱ为酯化反应或取代反应,B项正确;双氢青蒿素中不含不饱和键,不能发生加成反应,C项错误;由羧酸酸性强于碳酸可知,青蒿琥酯与NaHCO3反应可制取青蒿琥酯钠盐,D项正确。 11．根据下列合成路线判断反应类型不正确的是(　　) A．A→B的反应属于加成反应 B．B→C的反应属于取代反应 C．C→D的反应属于取代反应 D．D→E的反应属于取代反应 解析：选B　A中含有碳碳双键，与氢气发生加成反应生成B，故A正确；有机物B是环醚，与氯化氢发生加成反应生成C，故B错误；C中含有羟基，与氯化氢发生取代反应生成D，故C正确；D中的氯原子被—CN取代，发生取代反应，故D正确。 12.结构为的有机物可以通过不同的反应得到下列四种物质: ① ② ③ ④ 生成这四种有机物的反应类型依次为 (　　) A.取代反应、消去反应、酯化反应、加成反应 B.取代反应、消去反应、加聚反应、取代反应 C.酯化反应、取代反应、缩聚反应、取代反应 D.酯化反应、消去反应、取代反应、氧化反应 解析:选D　反应①是酯化反应,也是取代反应;②形成不饱和键,是消去反应;③—OH换成—Br,是取代反应;④醇生成醛,属于氧化反应。 13.(2025·东营市期末)异氰酸酯(R—N==C==O)是一种重要的化工试剂,以下是用有机胺与光气()制备某碳酸二酰胺(,用TM表示)的流程: 下列说法正确的是 (　　) A.光气分子中∠Cl—C—O小于∠Cl—C—Cl B．化合物Z和化合物W互为同系物 C.上述流程中碳原子杂化方式未发生改变 D.反应①②③④依次为取代、消去、取代、加成反应 解析：选D　不同化学键间斥力大小不同，顺序为双键­双键＞双键­单键＞单键­单键，则C===O双键与C—Cl单键间斥力更大，所以∠Cl—C—O大于∠Cl—C—Cl，故A错误；根据化合物Z和化合物W结构简式可知二者分子式相同，但结构不同，互为同分异构体，故B错误；题述流程X与W合成TM时，有碳原子从sp杂化转换变为sp2杂化，故C错误；根据图示流程可知反应①②③④依次为取代、消去、取代、加成反应，故D正确。 二、非选择题 14.(11分)按要求填写下列空白: (1)CH3CH==CH2+　　　 →,反应类型:　　　　　　。  (2)CH3CH==CH2+Cl2　　　　　　+HCl,反应类型:　　　　　　。  (3)　　　　　　　　　　+Br2 →,反应类型:　　　　　。  (4)　　　　　　　　,反应类型:　　　　　　。  (5)CH3CH==CH2　　　　　　+　　　　,反应类型:　　　　　　。  答案:(1)Cl2　加成反应 (2)　取代反应 (3)CH2==CH—CH==CH2　加成反应 (4)+H2O　消去反应 (5)CH3COOH　CO2　氧化反应 15.(12分)石油裂化可得到有机物(CH3)2C==C(CH3)2(以下用A表示)。 (1)A的系统命名为　　　　　　　　　　　　　;A在通常状况下呈　　　　(填“气”“液”或“固”)态。  (2)A与Br2的加成产物B与NaOH的乙醇溶液共热可生成二烯烃C,则C的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　;B生成C的反应类型为　　　　　　。  (3)C与一定量Br2反应可能生成D、E和G,而D与HBr的加成产物只有F,则F的结构简式为　　　　　　　　　　　　　。  (4)已知:可以在一定的条件下被氧化为。C的一种同分异构体H与酸性KMnO4溶液反应生成己二酸(),则H的结构简式为　　　　;C的同分异构体中不可能有　　　　(填字母)。  a.芳香烃 b.炔烃 c.环烯烃 d.二烯烃 解析:(1)根据系统命名法知A的名称为2,3⁃二甲基⁃2⁃丁烯;由于碳原子数大于4,通常状况下呈液态。(2)A与Br2发生加成反应生成B:+Br2→,B在NaOH的乙醇溶液中发生消去反应生成C:+2NaOH+2NaBr+2H2O,C为,B→C反应类型为消去反应。(3)C与Br2加成可以生成、、,而D与HBr加成只有一种产物F,可以确定D为,F为。(4)根据题意知,碳碳双键被酸性KMnO4溶液氧化后断键生成羧基。C的一种同分异构体H氧化后生成己二酸,逆推可以确定H为;C中有2个双键,同分异构体不可能为芳香烃。 答案:(1)2,3⁃二甲基⁃2⁃丁烯　液　 (2)　消去反应　 (3)　(4)　a 16.(15分)Ⅰ.异戊二烯[CH2==C(CH3)CH==CH2]是一种重要的化工原料,能发生以下反应: 已知:①烯烃与酸性KMnO4溶液反应的氧化产物对应关系: 烯烃被 氧化的部位 CH2== RCH== 氧化产物 CO2 RCOOH ②,请回答下列问题: (1)异戊二烯的一氯代物有　　　　种(包含顺反异构);写出一种反应①发生1,2⁃加成所得有机产物的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　。  (2)X存在顺反异构,写出它的反式异构体的结构简式:　　　　　　　　　　,X可能发生的反应有　　　　(填字母)。  A.加成反应　　B.氧化反应　　C.酯化反应 (3)Y的结构简式为　　　　　　　　;B为含有六元环的有机物,其结构简式为　　　　　。  Ⅱ.如图所示是以石油为原料制备某些化工产品的部分流程。请回答: (4)写出反应②的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　。  (5)B分子中无甲基,则B的结构简式为　　　　　　　　。  (6)反应①和③的类型依次是　　　　　　、　　　　　。  (7)反应④的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　。  解析:(1)CH2==C(CH3)CH==CH2的一氯代物有、 、CH2==C(CH2Cl)CH==CH2、CH2==C(CH3)CCl==CH2、、 ,共6种;CH2==C(CH3)CH==CH2与溴发生1,2⁃加成,断裂1个碳碳双键,所得有机产物的结构简式为BrCH2CBr(CH3)CH==CH2或CH2==C(CH3)CHBrCH2Br。 (2)CH2==C(CH3)CH==CH2发生加聚反应的产物存在顺反异构,顺式结构为,反式结构为;X含有碳碳双键,能发生加成反应、氧化反应,不能发生酯化反应。(3)根据烯烃与酸性KMnO4溶液反应的氧化产物对应关系,CH2==C(CH3)CH==CH2被氧化为二氧化碳和O==C(CH3)COOH,Y的结构简式为;根据,CH2==C(CH3)CH==CH2和乙烯发生加成反应生成含有六元环的有机物为。(4)乙炔和氯化氢发生加成反应生成氯乙烯,反应②为氯乙烯的加聚反应,反应的化学方程式为nCH2==CHCl。(5)B分子中无甲基,说明丙烯和氯气发生取代反应生成B,则B的结构简式为CH2==H—CH2Cl。(6)反应①为乙炔与氯化氢的加成反应,反应③为丙烯与氯气的取代反应。(7)反应④为CH2==CH—CH2Cl与溴发生加成反应生成。 答案:(1)6　BrCH2CBr(CH3)CH==CH2或CH2==C(CH3)CHBrCH2Br (2)　AB (3)　 (4)nCH2==CHCl (5)CH2==CH—CH2Cl (6)加成反应　 取代反应 (7)CH2==CHCH2Cl+Br2→ 学科网（北京）股份有限公司 $