第3章 第1节 卤代烃（教用Word）-【金榜题名】2025-2026学年高二化学选择性必修3同步学案（人教版）

本讲义聚焦卤代烃核心知识点，系统梳理其定义、分类、命名及物理性质，以溴乙烷为典型案例，深入分析碳卤键结构对水解反应和消去反应的影响，构建从概念到性质再到实验检验的学习支架。 资料通过实验探究（如1-溴丁烷消去反应产物检验）培养科学探究能力，结合结构分析性质体现科学思维，关联用途与危害渗透科学态度与责任。课中辅助实验教学提升互动性，课后练习题与深度思考助力学生查漏补缺，强化知识应用。

第三章　烃的衍生物 第一节　卤代烃 学习目标 新课程标准 1.通过日常生产、生活中的熟悉的物质作为背景，理解卤代烃的概念、物理性质、应用与危害。 2．通过溴乙烷中C—X键的结构特点，结合其水解反应和消去反应，体会结构和性质的相互关系；通过溴乙烷发生取代反应的实验设计和操作，培养学生的思维能力和实验能力。 1.宏观辨识与微观探析：认识卤代烃的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产生活中的应用。 2．实验探究和创新意识：认识卤代烃的取代反应、消去反应的特点和规律。 3．科学态度与社会责任：结合生产生活实际了解卤代烃对环境和健康可能产生的影响。 知识点一　卤代烃 一、卤代烃的定义与分类 1．定义 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物称为卤代烃。 2．官能团 (1)名称：碳卤键。 (2)结构式：。 (3)对有机物性质的影响：卤代烃分子中，由于卤素原子的电负性比碳原子大，使C—X的电子向卤素原子偏移，因此C—X具有较强的极性，易断裂，因而卤代烃的反应活性较强。 3．卤代烃的分类 二、卤代烃的系统命名法与烃类的命名相似 三、卤代烃的物理性质 四、卤代烃的用途与危害 1．下列物质中，不属于卤代烃的是(　　) 答案　C 2．溴乙烷中混有杂质乙醇，除去乙醇的方法是(　　) A．加热蒸发 B．过滤 C．加水、萃取、分液 D．加苯、萃取、分液 答案　C 1．有机物命名时，选取的主链上的碳原子数是多少？ 提示　4 2．有机物命名时，应从哪一端对碳原子进行编号？ 提示　从右端开始编号，离官能团最近。 有机物命名规律 无官能团 有官能团 类别 烷烃 烯烃、炔烃、卤代烃、烃的含氧衍生物等 主链条件 碳链最长；同碳数时支链最多 含官能团的最长碳链 编号原则 (小)取代基最近 官能团最近、兼顾取代基尽量近 名称写法 支位一支名母名；支名同，要合并；支名异，简在前 支位－支名－官位－母名 符号使用 阿拉伯数字之间用“，”隔开，阿拉伯数字与汉字之间用“－”隔开，汉字之间不用任何符号 1．下列有机物的结构简式和名称相符的是(　　) 解析　A项主链的选择错误，最长碳链含6个碳原子，正确命名为3,4-二甲基己烷；B项主链编号起点错误，应从离双键最近的一端开始编号，正确命名为2,3-二甲基-1-丁烯；C项从右端向左端编号，命名正确；D项应从离氯原子最近的一端编号，正确命名为4-甲基-2-氯戊烷。 答案　C 2．按要求用系统命名法写出下列物质名称或结构简式。 (1)用系统命名法命名 　__________________。 (2)3-甲基-1-丁烯的结构简式为________________________________________。 (3)1,3-二溴丙烷的结构简式为_________________________________________。 答案　(1)3,3,6-三甲基辛烷 (3)CH2BrCH2CH2Br 知识点二　溴乙烷 一、溴乙烷 1．分子结构 2．物理性质 3．化学性质 (1)取代反应(水解反应) ①反应条件：NaOH水溶液、加热。 ②反应方程式：C2H5—Br＋NaOHC2H5OH＋NaBr (2)消去反应 ①定义：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)而生成含不饱和键化合物的反应。 ②反应条件：NaOH或KOH醇溶液、加热。 ③反应方程式：CH3CH2Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O 二、实验探究 1-溴丁烷的消去反应产物检验 实验过程 向圆底烧瓶中加入2 g NaOH和15 mL无水乙醇，搅拌。再向其中加入5 ml 1-溴丁烷和碎瓷片，微热。将产生的气体通入盛水的试管后，再通入酸性KMnO4溶液 实验现象 酸性KMnO4溶液褪色 实验结论 有还原性气体生成 反应方程式 CH3CH2CH2CH2Br＋NaOHCH3CH2CH===CH2↑＋NaBr＋H2O 1．由CH3CH3→CH3CH2Cl→CH2===CH2→CH3CH2OH的转化过程中的反应类型依次是(　　) A．取代　消去　加成 B．裂解　取代　消去 C．取代　加成　消去 D．取代　消去　取代 解析　CH3CH2CH3CH2ClCH2===CH2CH3CH2OH。 答案　A 2．下列卤代烃，既能发生水解，又能发生消去反应且只能得到一种单烯烃的是(　　) 答案　A [深度思考一] 1．卤代烃都能发生水解反应，对吗？ 提示　正确。 2．卤代烃都能发生消去反应，对吗？ 提示　不对。只有与卤素原子相连碳原子的邻位碳原子上存在氢子时，才可以发生消去反应。 卤代烃的消去反应与取代反应(水解反应) 1．卤代烃的水解反应和消去反应比较 反应类型 消去反应 取代反应 (水解反应) 反应条件 NaOH醇溶液、加热 NaOH水溶液、加热 实质 失去HX分子，形成不饱和键 —X被—OH取代 键的变化 C—X与C—H断裂形成或与H—X C—X断裂形成C—OH键 卤代烃的要求 ①含有两个以上的碳原子，如CH3Br不能发生消去反应； ②与卤素原子相连的碳原子的相邻碳原子上有氢原子。 如、(CH3)3CCH2Br都不发生消去反应，而CH3—CH2—Cl可以 含有—X的卤代烃都可以水解 化学反应特点 有机物碳骨架不变，官能团由—X变为或 有机物碳骨架不变，官能团由—X变为—OH　 主要产物 烯烃或炔烃 醇 2.水解反应和消去反应再认识 (1)由溴乙烷的结构认识其水解反应与消去反应。 溴乙烷分子结构为 ①在强碱的水溶液中，在b处断键，发生取代(水解)反应。 ②在强碱的醇溶液中，在a、b处断键，发生消去反应。 ③条件不同，其断键位置不同。 (2)消去反应的特点。 ①从反应机理看：消去反应是从相邻的两个碳原子上脱去一个小分子，相邻的两个碳原子各断一个化学键。 ②从产物看：消去反应的产物中一定有不饱和产物和一个或几个小分子。 ③有两个邻位且不对称的碳原子上均有氢原子时，可得到不同产物。 ④卤代烃发生消去反应可生成炔烃，如： CH3—CH2—CHCl2＋2NaOHCH3—C≡CH↑＋2NaCl＋2H2O。 ⑤消去反应的特点巧记忆：饱和键变不饱和键，只下不上。 1．下列化合物在一定条件下既能发生消去反应，又能发生水解反应的是(　　) A．CH3Cl B． C． D． 解析　四种物质均可发生水解反应，卤代烃发生消去反应时必须满足：含有两个或两个以上的碳原子，A不符合；与卤原子相连碳原子的相邻碳原子上有氢原子，C、D不符合。 答案　B 2．在卤代烃RCH2CH2X中化学键如图，则对该卤代烃的下列说法中正确的是(　　) A．不能发生水解反应和消去反应 B．能发生水解反应，条件是强碱的醇溶液且加热，被破坏的键是①和④ C．能发生消去反应，条件是强碱的水溶液且加热，被破坏的键是①和② D．发生水解反应时，被破坏的键是①；发生消去反应时，被破坏的键是①和③ 解析　当该卤代烃发生水解反应时，条件是强碱的水溶液且加热，被破坏的键是①，—X被—OH取代醇；当该卤代烃发生消去反应时，条件是强碱的醇溶液且加热，被破坏的键是①和③，生成碳碳双键和HX，所以D项正确。 答案　D [深度思考二] 1．检验卤代烃中的卤素原子时，能否向卤代烃中直接加入AgNO3溶液？ 提示　不能。卤代烃是非电解质，不能电离出卤素离子，故卤代烃不能直接与Ag＋反应。 2．能否向卤代烃的水解液中直接加入AgNO3溶液，检验卤素离子？ 提示　不能。水解液呈碱性，大量存在的OH－会干扰卤素离子的检验。 3．如何确定卤代烃分子中卤素原子的种类？ 提示　向卤代烃水解后的溶液中加入硝酸中和碱后，再加入AgNO3溶液，若生成白色沉淀，则为氯原子；若生成淡黄色沉淀，则为溴原子；若生成黄色沉淀，则为碘原子。 卤代烃中卤素原子的检验方法 1．实验原理： R—X＋NaOHR—OH＋NaX HNO3＋NaOH===NaNO3＋H2O AgNO3＋NaX===AgX↓＋NaNO3 根据沉淀(AgX)的颜色可确定卤素原子的种类：AgCl(白色)、AgBr(淡黄色)、AgI(黄色)。 2．实验步骤： (1)取少量卤代烃；(2)加入NaOH溶液；(3)加热；(4)冷却；(5)加入稀硝酸酸化；(6)加入AgNO3溶液。 即R—X 【易错提醒】　检验卤代烃中的卤素时，加入稀硝酸酸化，一是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应干扰实验；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸，常出现的错误是忽略用稀硝酸酸化以中和NaOH。 1．将1-溴丙烷和NaOH溶液共热煮沸几分钟后，冷却，滴入AgNO3溶液，结果没有看到浅黄色沉淀生成，其主要原因是(　　) A．加热时间太短 B．不应冷却后再滴入AgNO3溶液 C．加入AgNO3溶液前未用稀硝酸酸化 D．加入AgNO3溶液后未加稀硝酸 解析　1-溴丙烷和NaOH溶液共热煮沸几分钟后，发生水解反应生成1-丙醇和溴化钠。由于溶液中还存在氢氧化钠，因此滴入AgNO3溶液，看不到浅黄色沉淀生成。要检验溴离子，需要先加入硝酸中和氢氧化钠，然后再加入硝酸银溶液，故选C。 答案　C 2．在实验室里鉴定氯酸钾晶体和1-氯丙烷中的氯元素，现设计了下列实验操作程序：①滴加AgNO3溶液；②加入NaOH溶液；③加热；④加入MnO2固体；⑤加蒸馏水过滤后取滤液；⑥过滤后取滤渣；⑦用稀HNO3酸化。 (1)鉴定氯酸钾晶体中氯元素的操作步骤是________(填序号)。 (2)鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步骤是________(填序号)。 解析　要鉴定样品中是否含有氯元素，通常先将样品中的氯元素转化为Cl－，再使Cl－转化为AgCl沉淀，利用沉淀的颜色和不溶于稀HNO3的性质来判断氯元素的存在。 (1)鉴定氯酸钾晶体中的氯元素，可先转化成氯化钾，再利用硝酸酸化的AgNO3溶液来检验Cl－。 (2)鉴定1-氯丙烷中的氯元素，必须先将1-氯丙烷中的氯原子通过水解反应或消去反应变为氯离子，再滴入AgNO3溶液来检验。即先取少量1-氯丙烷加入NaOH的水溶液，使其水解后，再加入稀HNO3，然后加入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色来判断是否有氯元素。其实验的关键是在加入AgNO3溶液之前，应加入稀HNO3酸化，以中和过量的NaOH溶液，防止NaOH与AgNO3溶液反应生成的沉淀对实验的观察产生干扰。 答案　(1)④③⑤⑦①　(2)②③⑦① 1．下列关于氯乙烷的说法中不正确的是(　　) A．氯乙烷与水互不相溶 B．氯乙烷中含有两种官能团 C．氯乙烷在一定条件下能发生消去反应 D．氯乙烷的结构只有一种 解析　CH3CH2Cl中只有一种官能团。 答案　B 2．1-溴丙烷和2-溴丙烷分别与NaOH的醇溶液共热的反应中，两反应(　　) A．产物不同 B．产物相同 C．碳氢键断裂的位置相同 D．碳溴键断裂的位置相同 解析　CH2BrCH2CH3与CH3CHBrCH3在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应，产物都是CH2===CHCH3、NaBr和H2O，A项错误、B项正确；由于Br原子位置不同，则碳氢键、碳溴键断裂的位置不同，C、D项错误。 答案　B 3．能够鉴定氯乙烷中氯元素存在的操作是(　　) A．在氯乙烷中直接加入AgNO3溶液 B．在氯乙烷中加蒸馏水，然后加入AgNO3溶液 C．在氯乙烷中加入NaOH溶液，加热，冷却后加HNO3酸化，然后加入AgNO3溶液 D．在氯乙烷中加入硫酸，加热，然后加入AgNO3溶液 解析　氯乙烷可以在氢氧化钠水溶液中加热水解产生氯离子，冷却后加入硝酸酸化，再加入硝酸银溶液，以鉴定氯乙烷中的氯元素。 答案　C 4．根据有机化合物的命名原则，下列命名正确的是(　　) 解析　A项，甲基的编号错误，应为2-甲基-1,3-丁二烯，A项错误；B项，主链上有5个碳原子，羟基在2号碳上，名称为2-戊醇，B项错误；C项，主链上有6个碳原子，应为3-甲基己烷，C项错误；D项正确。 答案　D 5．溴乙烷在不同溶剂中与NaOH发生不同类型的反应，生成不同的物质。 (1)写出溴乙烷与NaOH水溶液共热反应的化学方程式为_________________________。某同学取少量溴乙烷与NaOH水溶液反应后的混合溶液，向其中滴加AgNO3溶液，加热，产生少量沉淀。该同学由此得出溴乙烷与NaOH水溶液反应，生成了溴化钠，你认为是否合理，并写出原因_________________________________________________________。 (2)写出溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热反应的化学方程式_______________________，反应中生成的气体可以用如图所示装置检验，现象是____________________，水的作用是____________________________________________________。 (3)乙烯使溴水褪色的化学方程式为_________________________________________，X是比乙烯相对分子质量大14的乙烯的同系物，工业上用X生产塑料的化学方程式为____________________________________________。 解析　(1)CH3CH2Br和NaOH水溶液共热时，发生取代反应生成乙醇和NaBr，反应的化学方程式为CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr。检验溴乙烷中含有溴元素，卤代烃水解后，应先用稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液；加入稀硝酸酸化是为了排除OH－的干扰。(2)加热条件下，溴乙烷和NaOH的醇溶液发生消去反应生成CH2===CH2，反应的化学方程式为CH3CH2Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O。CH2===CH2不溶于水，能与酸性KMnO4溶液发生氧化还原反应，使酸性KMnO4溶液褪色，装置中的水能吸收挥发出的乙醇蒸气。(3)CH2===CH2与溴水发生加成反应而使溴水褪色，反应的化学方程式为CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br；X是比乙烯相对分子质量大14的乙烯的同系物，X为丙烯，发生加聚反应生成。 答案　(1)CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr 不合理，未用稀硝酸中和氢氧化钠(未排除氢氧根离子的干扰) (2)CH3CH2Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O　酸性高锰酸钾溶液褪色　吸收乙醇 (3)CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br　 学科网（北京）股份有限公司 $