题型08 有机物的结构与性质（题型专练）（江苏专用）2026年高考化学二轮复习讲练测

题型08 有机物的结构与性质 目录 第一部分 题型解码 高屋建瓴，掌握全局 第二部分 考向破译 微观解剖，精细教学 典例引领 方法透视 变式演练 考向01 原子共面、手性碳原子 考向02 有机物的结构与性质【重难】 第三部分 综合巩固 整合应用，模拟实战 题目通常是以陌生、复杂的药物分子或新材料为背景，但考查的仍是官能团、同分异构体等基础概念，围绕其设置多个正误判断选项。核心考点可归纳为以下四类：官能团的辨识与性质、有机物结构的微观分析、定量反应判断、简单鉴别与分离。攻克此类题型的关键在于扎实掌握官能团的核心性质，以官能团为线索，系统梳理其结构特点、特征反应、鉴别方法及定量关系。 考向01 原子共面、手性碳原子 【例1-1】（2025·江苏卷）化合物Z是一种具有生理活性的多环呋喃类化合物，部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．最多能和发生加成反应 B．Y分子中和杂化的碳原子数目比为 C．Z分子中所有碳原子均在同一个平面上 D．Z不能使的溶液褪色 【例1-2】（2022·江苏卷）精细化学品Z是X与反应的主产物，X→Z的反应机理如下： 下列说法不正确的是 A．X与互为顺反异构体 B．X能使溴的溶液褪色 C．X与HBr反应有副产物生成 D．Z分子中含有2个手性碳原子 1．有机化合物中结构与碳原子轨道杂化的关系 类型 σ键 σ键、π键 环烷烃 共轭键 键的类型 单键 双键 三键 单键相连 共轭键(含有共轭体系) 杂化 sp3 sp2 sp sp3 sp2 sp2 物质举例 烷烃 烯烃 炔烃 环烷烃 芳香烃 共轭二烯烃 甲烷 乙烯 乙炔 环丙烷 苯 丁二烯 键角 109°28′ 120° 180° 视几何形状 120° 2．手性碳原子和手性分子(以乳酸为例) 右图中画“*”号的中心碳原子所连接的4个原子或原子团不相同，称为手性碳原子，乳酸能形成a、b两种不能完全重合的空间结构，这样的异构称为手性异构体，又称为对映异构体，这样的分子称为手性分子。 3．有机物共线、共面问题 注意题目要求限制条件是“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等。如分子中所有原子可能共平面，分子中所有碳原子一定共平面，而所有原子一定不能共平面。 物质 结构 特点分析 甲烷 ①甲烷分子为正四面体结构。②甲烷分子中任意三个原子共面。③甲基上的四个原子不共面 乙烯 ①乙烯分子为平面形结构。②乙烯分子中双键碳原子和与之相连的4个氢原子在同一平面上。③烯烃分子中双键碳原子和与双键碳原子直接相连的4个原子在同一平面上 乙炔 ①乙炔分子为直线形结构。②乙炔分子中三键碳原子和与之相连的2个氢原子在同一直线上。③炔烃中三键碳原子和与三键碳原子直接相连的2个原子在同一直线上 苯 ①苯分子中12个原子均在同一平面上。②直接连在碳原子上的任意原子，均在苯环所在的平面上。③苯环上对角线所在的4个原子共直线 【变式1-1】（25-26高三上·江苏苏州·期中）化合物Z是某药物中间体，其合成路线如下： 下列说法正确的是 A．1molX最多可以与3mol反应 B．Y中所有原子可能共平面 C．X→Y、Y→Z的反应类型相同 D．X、Y、Z可用溶液和新制银氨溶液进行鉴别 【变式1-2】（25-26高三上·江苏南通·期中）化合物Z是合成某种抗真菌药物的中间体，下列说法不正确的是 A．X分子中所有碳原子可能共平面 B．Z分子不存在顺反异构 C．Y分子存在对映异构现象 D．Y、Z可用溴的溶液鉴别 考向02 有机物的结构与性质 【例2-1】（2024·江苏卷）化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X分子中所有碳原子共平面 B．最多能与发生加成反应 C．Z不能与的溶液反应 D．Y、Z均能使酸性溶液褪色 【例2-2】（2023·江苏卷）化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下：    下列说法正确的是 A．X不能与溶液发生显色反应 B．Y中的含氧官能团分别是酯基、羧基 C．1molZ最多能与发生加成反应 D．X、Y、Z可用饱和溶液和2%银氨溶液进行鉴别 1．有机物官能团、性质以及反应类型 种类 官能团 主要化学性质 烷烃 ①在光照下发生卤代反应；②不能使酸性KMnO4溶液褪色；③高温分解 烯烃 ①与X2、H2、HX、H2O等发生加成反应；②加聚反应；③易被氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色 炔烃 ①与X2、H2、HX、H2O等发生加成反应；②易被氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色；③加聚反应 苯 ①取代反应[如硝化反应、卤代反应(Fe或FeX3作催化剂)]；②与H2发生加成反应 甲苯 ①取代反应；②能使酸性KMnO4溶液褪色，发生氧化反应 卤代烃 ①在NaOH水溶液中发生水解反应，生成醇；②部分在NaOH乙醇溶液中发生消去反应，生成不饱和烃 醇 —OH ①与活泼金属Na等反应产生H2；②部分催化氧化生成醛；③与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应；④部分消去生成烯烃；⑤与HX反应取代反应生成卤代烃 苯酚 —OH ①弱酸性，能与Na2CO3、NaOH溶液反应；②与浓溴水发生取代反应，生成三溴苯酚白色沉淀；③遇FeCl3溶液显紫色；④与甲醛混合发生缩聚反应生成酚醛树脂 乙醛、葡萄糖 ①与H2加成(还原)为醇；②加热时，被氧化剂{如O2、[Ag(NH3)2]＋、Cu(OH)2等}氧化为酸(盐) 羧酸 ①酸的通性；②酯化反应；③与氨气发生取代生成酰胺；④被LiAlH4还原成醇 酯 发生水解反应，生成羧酸(盐)和醇 酰胺 发生水解反应，酸性条件下水解生成羧酸和铵盐，碱性条件下水解生成羧酸盐和NH3 胺 —NH2 呈碱性，与酸发生中和反应生成盐 2．常见重要官能团或物质的检验方法 官能团种类或物质 试剂 判断依据 碳碳双键或 碳碳三键 溴的CCl4溶液 橙红色变浅或褪去 酸性KMnO4溶液 紫红色变浅或褪去 醇羟基 钠 有气体放出 酚羟基 FeCl3溶液 显紫色 浓溴水 白色沉淀 NaOH溶液 浑浊变澄清 羧基 NaHCO3溶液 有无色无味气体放出 新制Cu(OH)2 蓝色絮状沉淀溶解 醛基 银氨溶液，水浴加热 产生光亮银镜 新制Cu(OH)2悬浊液，加热 产生砖红色沉淀 淀粉 碘水 显蓝色 蛋白质 浓硝酸，微热 显黄色 灼烧 烧焦羽毛的气味 3．根据反应条件判断反应类型 试剂及条件 反应类型 硫酸 浓硫酸 酯化、硝化、醇脱水 稀硫酸 酯、糖、蛋白质水解 NaOH NaOH水溶液 酯、蛋白质水解 NaOH醇溶液 卤代烃消去 卤素 卤素单质 烷烃取代、苯及苯的同系物取代 卤素溶液 碳碳双键和碳碳三键加成、酚取代、醛氧化 卤化氢 HX气体 碳碳双键和碳碳三键加成 HX溶液 醇取代 4．常考官能团所消耗NaOH、Br2、H2物质的量的确定 消耗物 举例 说明 NaOH ①1 mol酚酯基消耗2 mol NaOH ②1 mol酚羟基消耗1 mol NaOH ③1 mol酯基消耗1 mol NaOH ④1 mol羧基消耗1 mol NaOH ⑤1 mol碳溴键消耗1 mol NaOH ⑥醇羟基不消耗NaOH Br2 ①1 mol碳碳三键消耗2 mol Br2 ②1 mol碳碳双键消耗1 mol Br2 ③酚羟基的每个邻、对位各消耗1 mol Br2 H2 ①1 mol酮羰基、醛基、碳碳双键消耗1 mol H2 ②1 mol碳碳三键(或碳氮三键)消耗2 mol H2 ③1 mol苯环消耗3 mol H2 ①一般条件下羧基、酯基、酰胺基不与H2反应 ②酸酐中的碳氧双键一般不与H2反应 【变式2-1】（25-26高三上·江苏连云港·期中）化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X可以发生氧化、取代和消去反应 B．1molY最多能与1molNaOH发生反应 C．Z分子中含有2个手性碳原子 D．可用FeCl3溶液检验产品Z中是否含有X 【变式2-2】（2025·江苏常州·模拟预测）抗心绞痛药物异搏定合成路线中的一步反应如图所示(部分产物未给出)，下列说法不正确的是 A．1个X分子中最多共面的原子有16个 B．X可发生取代、加成、氧化、聚合反应 C．Y在NaOH溶液中反应得到的产物可用作肥皂 D．1 mol Z与足量的氢气发生加成反应最多可消耗 1．（25-26高三上·江苏南通·开学考试）化合物Z是一种药物合成中间体，其合成路线如下。 下列说法正确的是 A．X与足量H2加成后的产物中含有4个手性碳原子 B．可用酸性高锰酸钾溶液检验Y中是否含有X C．Z分子存在顺反异构体 D．等物质的量的Y、Z分别与足量NaOH溶液反应，消耗NaOH一样多 2．（25-26高三上·江苏南通·开学考试）某抗凝血作用的药物Z可用下列反应合成。下列说法正确的是 A．与溶液反应，最多消耗 B．Y分子中和杂化的碳原子数目比为2:3 C．Z中所有原子可能共平面 D．Z不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 3．（25-26高三上·江苏南京·阶段练习）某抗凝血作用的药物Z可用下列反应合成。下列说法正确的是 A．X与NaHCO3溶液反应可以生成 B．1mol Y与NaOH溶液反应，最多消耗2mol NaOH C．Z与足量的氢气加成后的产物分子中含有2个手性碳原子 D．X、Y、Z均易溶于水 4．（25-26高三上·江苏镇江·开学考试）化合物是合成抗肿瘤药物异甘草素的重要中间体，其合成路线如下： 下列有关化合物X、和的说法正确的是 A．中滴加浓溴水，最多消耗 B．能发生加成、氧化和消去反应 C．分子中，碳氧键和碳氧键的数目比为 D．与足量的氢气加成后的产物分子中含有3个手性碳原子 5．（2025·江苏盐城·二模）异甘草素具有抗肿瘤、抗病毒等药物功效。合成中间体Z的部分路线如下： 下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是 A．1molZ中含有5mol碳氧σ键 B．Y分子中所有碳原子不可能在同一平面上 C．X能发生加成、氧化和缩聚反应 D．相同物质的量的X与Y分别与足量浓溴水反应消耗的Br2相等 6．（25-26高三上·江苏扬州·期中）化合物Z是某药物的中间体，其合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X在的乙醇溶液中加热可发生消去反应 B．Y分子中所有碳原子可能在同一平面上 C．可与生成的酸反应，提高Z的产率 D．，在水中的溶解度比Z在水中的小 7．（2025·江苏·二模）化合物乙是合成氢化橙酮衍生物的中间体，可由下列反应制得。下列说法正确的是 A．甲中所有碳原子一定共平面 B．乙分子不存在顺反异构体 C．甲→ 乙的转化经历了加成反应、消去反应 D．甲、乙均不能使酸性 KMnO4溶液褪色 8．（24-25高三上·江苏南通·阶段练习）有机物Z可通过如下路线合成得到： 下列说法正确的是 A．X是最简单的酮类物质 B．该反应属于取代反应 C．Z能发生加成、消去反应并能与NaHCO3溶液反应 D．只能与NaOH反应，不能与盐酸反应 9．（25-26高三上·江苏宿迁·期中）合成某种药物中间体Z的路线如下，有关说法正确的是 A．X在催化剂作用下不能与甲醛发生缩聚反应 B．Y中的含氧官能团分别是酯基、醚键 C．1 molZ最多能与3molH2发生加成反应 D．X、Y、Z可用饱和NaHCO3溶液进行鉴别 10．（2025·江苏连云港·一模）化合物Z具有广谱抗菌活性，可利用X和Y反应获得。下列有关说法不正确的是 A．1 mol X最多与3mol NaOH反应 B．X与足量H2加成后的产物有6个手性碳原子 C．有机物Y不能与乙醇发生缩聚反应 D．可以用NaHCO3溶液鉴别X和Z 11．（2025·江苏盐城·模拟预测）化合物是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．分子中所有原子共平面 B．在水中的溶解度比在水中的溶解度大 C．与足量加成后的产物中含有5个手性碳原子 D．、、可用溶液和酸性溶液鉴别 12．（25-26高三上·江苏·月考）治疗冠状病毒用药“阿比朵尔”的部分合成路线如下，下列说法正确的是 A．a在水中的溶解性比b好 B．b中所有碳原子均采取sp2杂化 C．c中最多有12个原子共平面 D．1 mol c与足量NaOH溶液充分反应，消耗NaOH的物质的量为1 mol 13． （25-26高三上·江苏徐州·期中）一种驱虫药甲苯咪唑的重要中间体Z的合成路线如下： 下列说法正确的是 A．在水中的溶解性： B．X、Y、Z均可与盐酸反应 C．Y分子能发生取代、加成、还原反应 D．Z与足量加成产物分子中含5个手性碳原子 14．（2025·江苏徐州·一模）W是合成特异性蛋白酶抑制剂KSQ-4279的中间体，合成“片段”如下： 下列说法正确的是 A．分子中所有碳原子一定共平面 B．有机物的名称是1-碘丙烷 C．上述五种有机物都能与NaOH溶液反应 D．最多能与发生加成反应 15．（2025·江苏盐城·模拟预测）化合物Z是合成沙丁胺醇的重要中间体，其合成路线如下： 下列说法正确的是 A．1 mol X最多能与2 mol NaOH反应 B．Y分子所有原子一定共平面 C．Z与足量H2加成产物分子中含有3个手性碳原子 D．X、Z可用FeCl3溶液进行鉴别 16．（2025·江苏泰州·三模）化合物W是一种药物合成中间体，其合成路线如下： 下列叙述正确的是 A．Y可以发生水解和消去反应 B．用溶液可检验W中是否含有X C．Z分子中含有1个手性碳原子 D．1 mol W最多可与3 mol NaOH反应 17．（25-26高三上·江苏盐城·开学考试）化合物Z是一种药物合成中间体，其合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X分子的含氧官能团为羰基、酯基 B．1 mol Y可以与5 mol 完全加成 C．Z分子中没有手性碳原子 D．Y、Z可以用溶液鉴别 18．（2025·江苏泰州·模拟预测）化合物Z是一种高性能发光材料，部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X中所有碳原子共平面 B．1 mol Y最多能与3 mol 发生加成反应 C．Z存在顺反异构体 D．Y、Z可用酸性溶液鉴别 19． （25-26高三上·江苏苏州·开学考试）Z是一种四环素类药物合成的中间体，下列说法正确的是 A．X中1号碳的C-H键极性比2号碳的C-H键极性小 B．Y中所有碳原子不可能共平面 C．Y能发生消去反应 D．Z酸性水解后的芳香族产物可与NaHCO3反应 20．（25-26高三上·江苏南京·开学考试）化合物Z具有广谱抗菌活性，可利用X和Y反应获得： 下列说法不正确的是 A．X分子中所有碳原子共平面 B．X分子中含有1个手性碳原子 C．Y能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．酸性条件下Z的水解产物均能发生聚合反应 1 / 2 学科网（北京）股份有限公司 $ 题型08 有机物的结构与性质 目录 第一部分 题型解码 高屋建瓴，掌握全局 第二部分 考向破译 微观解剖，精细教学 典例引领 方法透视 变式演练 考向01 原子共面、手性碳原子 考向02 有机物的结构与性质【重难】 第三部分 综合巩固 整合应用，模拟实战 题目通常是以陌生、复杂的药物分子或新材料为背景，但考查的仍是官能团、同分异构体等基础概念，围绕其设置多个正误判断选项。核心考点可归纳为以下四类：官能团的辨识与性质、有机物结构的微观分析、定量反应判断、简单鉴别与分离。攻克此类题型的关键在于扎实掌握官能团的核心性质，以官能团为线索，系统梳理其结构特点、特征反应、鉴别方法及定量关系。 考向01 原子共面、手性碳原子 【例1-1】（2025·江苏卷）化合物Z是一种具有生理活性的多环呋喃类化合物，部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．最多能和发生加成反应 B．Y分子中和杂化的碳原子数目比为 C．Z分子中所有碳原子均在同一个平面上 D．Z不能使的溶液褪色 【答案】B 【解析】A．X中不饱和键均可以与发生加成反应，1molX中苯环与3molH2发生加成反应、碳碳双键与1molH2发生加成反应、酮羰基与2molH2发生加成反应，则1molX最多能和发生加成反应，A错误；B．饱和碳原子采用杂化，碳碳双键的碳原子采用杂化，1个Y分子中，采用杂化的碳原子有2个，采用杂化的碳原子有4个，数目比为，B正确；C．中1号碳原子为饱和碳原子，与2、3、4号碳原子直接相连，这4个碳原子不可能全部共面，C错误；D．Z分子中含有碳碳双键，能使的溶液褪色，D错误；答案选B。 【例1-2】（2022·江苏卷）精细化学品Z是X与反应的主产物，X→Z的反应机理如下： 下列说法不正确的是 A．X与互为顺反异构体 B．X能使溴的溶液褪色 C．X与HBr反应有副产物生成 D．Z分子中含有2个手性碳原子 【答案】D 【解析】A．X与互为顺反异构体，故A正确；B．X中含有碳碳双键，故能使溴的溶液褪色，故B正确；C．X是不对称烯烃，与HBr发生加成反应还可以生成，故C正确；D．Z分子中含有的手性碳原子如图：，含有1个手性碳原子，故D错误；故选D。 1．有机化合物中结构与碳原子轨道杂化的关系 类型 σ键 σ键、π键 环烷烃 共轭键 键的类型 单键 双键 三键 单键相连 共轭键(含有共轭体系) 杂化 sp3 sp2 sp sp3 sp2 sp2 物质举例 烷烃 烯烃 炔烃 环烷烃 芳香烃 共轭二烯烃 甲烷 乙烯 乙炔 环丙烷 苯 丁二烯 键角 109°28′ 120° 180° 视几何形状 120° 2．手性碳原子和手性分子(以乳酸为例) 右图中画“*”号的中心碳原子所连接的4个原子或原子团不相同，称为手性碳原子，乳酸能形成a、b两种不能完全重合的空间结构，这样的异构称为手性异构体，又称为对映异构体，这样的分子称为手性分子。 3．有机物共线、共面问题 注意题目要求限制条件是“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等。如分子中所有原子可能共平面，分子中所有碳原子一定共平面，而所有原子一定不能共平面。 物质 结构 特点分析 甲烷 ①甲烷分子为正四面体结构。②甲烷分子中任意三个原子共面。③甲基上的四个原子不共面 乙烯 ①乙烯分子为平面形结构。②乙烯分子中双键碳原子和与之相连的4个氢原子在同一平面上。③烯烃分子中双键碳原子和与双键碳原子直接相连的4个原子在同一平面上 乙炔 ①乙炔分子为直线形结构。②乙炔分子中三键碳原子和与之相连的2个氢原子在同一直线上。③炔烃中三键碳原子和与三键碳原子直接相连的2个原子在同一直线上 苯 ①苯分子中12个原子均在同一平面上。②直接连在碳原子上的任意原子，均在苯环所在的平面上。③苯环上对角线所在的4个原子共直线 【变式1-1】（25-26高三上·江苏苏州·期中）化合物Z是某药物中间体，其合成路线如下： 下列说法正确的是 A．1molX最多可以与3mol反应 B．Y中所有原子可能共平面 C．X→Y、Y→Z的反应类型相同 D．X、Y、Z可用溶液和新制银氨溶液进行鉴别 【答案】D 【分析】由合成路线可知，X中酚羟基上的H被-CH3取代，则X→Y发生的是取代反应；Y→Z的过程中，发生的反应为：先加成后消去，据此分析回答。 【解析】A．X中的苯环和醛基均能与H2发生加成反应，1 molX最多可以与4 molH2发生加成反应，故A错误； B．Y中含有甲基，其碳原子为饱和碳，是四面体结构，故所有原子不可能共面，故B错误； C．由合成路线可知，X中酚羟基上的H被-CH3取代，则X→Y发生的是取代反应；Y→Z的过程中脱去H2O，形成双键，故发生的反应为：先加成后消去，反应类型不同，故C错误； D．X中含有酚羟基，遇FeCl3溶液显紫色，可以先鉴别出来；Y中含有醛基，遇新制的银氨溶液会产生银镜，故X、Y、Z可用FeCl3溶液和新制的银氨溶液进行鉴别，故D正确； 故选D。 【变式1-2】（25-26高三上·江苏南通·期中）化合物Z是合成某种抗真菌药物的中间体，下列说法不正确的是 A．X分子中所有碳原子可能共平面 B．Z分子不存在顺反异构 C．Y分子存在对映异构现象 D．Y、Z可用溴的溶液鉴别 【答案】B 【解析】A．X分子中苯环为平面结构（6个C共面），羰基碳（sp2杂化）与苯环直接相连，二者共平面；羰基碳通过单键连接的-CH2Cl中的C（sp3杂化），单键可旋转，使该C可能与苯环、羰基碳共平面，故所有碳原子可能共平面，A正确； B．Z分子中存在双键，双键左侧碳连接二氟苯基和氯甲基，右侧碳连接甲基和H，双键两端碳原子均连接2个不同基团，存在顺反异构，B错误； C．Y分子中与羟基相连的碳原子（手性碳）连接四个不同基团：二氟苯基、乙基、氯甲基和-OH，该碳原子为手性碳，存在对映异构现象，C正确； D．Y分子含羟基（无碳碳双键），Z分子含碳碳双键，溴的CCl4溶液与Z发生加成反应褪色，与Y不反应，可鉴别，D正确； 故选B。 考向02 有机物的结构与性质 【例2-1】（2024·江苏卷）化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X分子中所有碳原子共平面 B．最多能与发生加成反应 C．Z不能与的溶液反应 D．Y、Z均能使酸性溶液褪色 【答案】D 【解析】A．X中饱和的C原子sp3杂化形成4个单键，具有类似甲烷的四面体结构，所有碳原子不可能共平面，故A错误；B．Y中含有1个羰基和1个碳碳双键可与H2加成，因此最多能与发生加成反应，故B错误；C．Z中含有碳碳双键，可以与的溶液反应，故C错误；D．Y、Z中均含有碳碳双键，可以使酸性溶液褪色，故D正确；故选D。 【例2-2】（2023·江苏卷）化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下：    下列说法正确的是 A．X不能与溶液发生显色反应 B．Y中的含氧官能团分别是酯基、羧基 C．1molZ最多能与发生加成反应 D．X、Y、Z可用饱和溶液和2%银氨溶液进行鉴别 【答案】D 【解析】A．X中含有酚羟基，能与溶液发生显色反应，A错误；B．Y中的含氧官能团分别是酯基、醚键，B错误；C．Z中1mol苯环可以和发生加成反应,1mol醛基可以和发生加成反应，故1molZ最多能与发生加成反应，C错误；D．X可与饱和溶液反应产生气泡，Z可以与2%银氨溶液反应产生银镜，Y无明显现象，故X、Y、Z可用饱和溶液和2%银氨溶液进行鉴别，D正确。 故选D。 1．有机物官能团、性质以及反应类型 种类 官能团 主要化学性质 烷烃 ①在光照下发生卤代反应；②不能使酸性KMnO4溶液褪色；③高温分解 烯烃 ①与X2、H2、HX、H2O等发生加成反应；②加聚反应；③易被氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色 炔烃 ①与X2、H2、HX、H2O等发生加成反应；②易被氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色；③加聚反应 苯 ①取代反应[如硝化反应、卤代反应(Fe或FeX3作催化剂)]；②与H2发生加成反应 甲苯 ①取代反应；②能使酸性KMnO4溶液褪色，发生氧化反应 卤代烃 ①在NaOH水溶液中发生水解反应，生成醇；②部分在NaOH乙醇溶液中发生消去反应，生成不饱和烃 醇 —OH ①与活泼金属Na等反应产生H2；②部分催化氧化生成醛；③与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应；④部分消去生成烯烃；⑤与HX反应取代反应生成卤代烃 苯酚 —OH ①弱酸性，能与Na2CO3、NaOH溶液反应；②与浓溴水发生取代反应，生成三溴苯酚白色沉淀；③遇FeCl3溶液显紫色；④与甲醛混合发生缩聚反应生成酚醛树脂 乙醛、葡萄糖 ①与H2加成(还原)为醇；②加热时，被氧化剂{如O2、[Ag(NH3)2]＋、Cu(OH)2等}氧化为酸(盐) 羧酸 ①酸的通性；②酯化反应；③与氨气发生取代生成酰胺；④被LiAlH4还原成醇 酯 发生水解反应，生成羧酸(盐)和醇 酰胺 发生水解反应，酸性条件下水解生成羧酸和铵盐，碱性条件下水解生成羧酸盐和NH3 胺 —NH2 呈碱性，与酸发生中和反应生成盐 2．常见重要官能团或物质的检验方法 官能团种类或物质 试剂 判断依据 碳碳双键或 碳碳三键 溴的CCl4溶液 橙红色变浅或褪去 酸性KMnO4溶液 紫红色变浅或褪去 醇羟基 钠 有气体放出 酚羟基 FeCl3溶液 显紫色 浓溴水 白色沉淀 NaOH溶液 浑浊变澄清 羧基 NaHCO3溶液 有无色无味气体放出 新制Cu(OH)2 蓝色絮状沉淀溶解 醛基 银氨溶液，水浴加热 产生光亮银镜 新制Cu(OH)2悬浊液，加热 产生砖红色沉淀 淀粉 碘水 显蓝色 蛋白质 浓硝酸，微热 显黄色 灼烧 烧焦羽毛的气味 3．根据反应条件判断反应类型 试剂及条件 反应类型 硫酸 浓硫酸 酯化、硝化、醇脱水 稀硫酸 酯、糖、蛋白质水解 NaOH NaOH水溶液 酯、蛋白质水解 NaOH醇溶液 卤代烃消去 卤素 卤素单质 烷烃取代、苯及苯的同系物取代 卤素溶液 碳碳双键和碳碳三键加成、酚取代、醛氧化 卤化氢 HX气体 碳碳双键和碳碳三键加成 HX溶液 醇取代 4．常考官能团所消耗NaOH、Br2、H2物质的量的确定 消耗物 举例 说明 NaOH ①1 mol酚酯基消耗2 mol NaOH ②1 mol酚羟基消耗1 mol NaOH ③1 mol酯基消耗1 mol NaOH ④1 mol羧基消耗1 mol NaOH ⑤1 mol碳溴键消耗1 mol NaOH ⑥醇羟基不消耗NaOH Br2 ①1 mol碳碳三键消耗2 mol Br2 ②1 mol碳碳双键消耗1 mol Br2 ③酚羟基的每个邻、对位各消耗1 mol Br2 H2 ①1 mol酮羰基、醛基、碳碳双键消耗1 mol H2 ②1 mol碳碳三键(或碳氮三键)消耗2 mol H2 ③1 mol苯环消耗3 mol H2 ①一般条件下羧基、酯基、酰胺基不与H2反应 ②酸酐中的碳氧双键一般不与H2反应 【变式2-1】（25-26高三上·江苏连云港·期中）化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X可以发生氧化、取代和消去反应 B．1molY最多能与1molNaOH发生反应 C．Z分子中含有2个手性碳原子 D．可用FeCl3溶液检验产品Z中是否含有X 【答案】D 【解析】A．X含有的酚羟基和甲基均可以被氧化，发生氧化反应；酚羟基的邻、对位上的氢和甲基上的氢均可以发生取代反应，即X可以发生氧化、取代反应，但不能发生消去反应，A错误； B．Y中的碳溴键和酯基均能与NaOH发生反应，1 mol Y最多能与2 mol NaOH发生反应，B错误； C．手性碳原子是指连有4个不同原子或原子团的碳原子，由结构简式可知，Z结构中不存在这样的碳原子，则Z分子中不含手性碳原子，C错误； D．X含酚羟基，Z不含酚羟基，溶液可与酚羟基发生显色反应(显紫色)，则可用溶液检验产品Z中是否含有X，D正确； 故选D。 【变式2-2】（2025·江苏常州·模拟预测）抗心绞痛药物异搏定合成路线中的一步反应如图所示(部分产物未给出)，下列说法不正确的是 A．1个X分子中最多共面的原子有16个 B．X可发生取代、加成、氧化、聚合反应 C．Y在NaOH溶液中反应得到的产物可用作肥皂 D．1 mol Z与足量的氢气发生加成反应最多可消耗 【答案】C 【解析】 A．X的结构简式为，苯环为平面结构（6C+4H共10原子），羟基O、H可与苯环共面（+2），羰基C、O可与苯环共面（+2），甲基C及1个H可与苯环共面（+2），最多共面原子数=6C+4H+2（羟基）+2（羰基）+2（甲基）=16，A正确； B．X含酚羟基（取代、氧化）、苯环（加成）、羰基（加成），酚羟基可与甲醛发生缩聚反应，故可发生取代、加成、氧化、聚合反应，B正确； C．Y为，在NaOH溶液中水解生成，其碳链仅4个碳原子，并非高级脂肪酸钠，不能用作肥皂，C错误； D．1 mol Z含1 mol苯环（消耗3 mol）、2 mol碳碳双键（消耗2 mol ），酯基不与加成，共消耗3+2=5 mol ，D正确； 故答案选C。 1．（25-26高三上·江苏南通·开学考试）化合物Z是一种药物合成中间体，其合成路线如下。 下列说法正确的是 A．X与足量H2加成后的产物中含有4个手性碳原子 B．可用酸性高锰酸钾溶液检验Y中是否含有X C．Z分子存在顺反异构体 D．等物质的量的Y、Z分别与足量NaOH溶液反应，消耗NaOH一样多 【答案】D 【解析】 A．X与足量H2加成后得到，环己烷环上只有连接-CH2OH、-OH、-CH3的三个碳原子为手性碳（各连4个不同基团），共3个手性碳，A错误； B．X含醛基、酚羟基，Y含酚羟基、碳碳双键，二者均能被酸性高锰酸钾氧化褪色，无法检验Y中是否含X，B错误； C．Z分子中六元环存在碳碳双键，双键两端碳原子分别连接不同基团，但该碳碳双键存在六元环中，Z不存在顺反异构体，C错误； D．Y含1个酚羟基和2个酯基（-COOC2H5），1molY消耗3mol NaOH；Z含2个酯基，其中1个酯基水解后又会生成酚羟基，1molZ消耗3mol NaOH，二者消耗NaOH相同，D正确； 故选D。 2．（25-26高三上·江苏南通·开学考试）某抗凝血作用的药物Z可用下列反应合成。下列说法正确的是 A．与溶液反应，最多消耗 B．Y分子中和杂化的碳原子数目比为2:3 C．Z中所有原子可能共平面 D．Z不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 【答案】C 【解析】A．X分子中含酚羟基（-OH）和羧基（-COOH），酚羟基酸性弱于碳酸，不与NaHCO₃反应，羧基酸性强于碳酸，1mol羧基消耗1mol NaHCO₃，故1mol X最多消耗1mol NaHCO₃，A错误； B．Y分子中，苯环6个C为sp2杂化；乙酰氧基（-OOCCH₃）中羰基C为sp2杂化、甲基C为sp3杂化；甲酯基（-COOCH₃）中羰基C为sp2杂化、甲基C为sp3杂化，sp3杂化C共2个（2个甲基C），sp2杂化C共8个（6个苯环C+2个羰基C），比例为2:8=1:4，B错误； C．Z为Y经分子内环化形成的环状结构（如苯并吡喃酮），分子中苯环、羰基（C=O）及碳碳双键（C=C）均为平面结构，各平面可通过单键旋转重合，所有原子可能共平面，C正确； D．Z中含碳碳双键（C=C），可被酸性高锰酸钾氧化，使其褪色，D错误； 故选C。 3．（25-26高三上·江苏南京·阶段练习）某抗凝血作用的药物Z可用下列反应合成。下列说法正确的是 A．X与NaHCO3溶液反应可以生成 B．1mol Y与NaOH溶液反应，最多消耗2mol NaOH C．Z与足量的氢气加成后的产物分子中含有2个手性碳原子 D．X、Y、Z均易溶于水 【答案】C 【解析】A．X为邻羟基苯甲酸，含羧基（-COOH）和酚羟基（-OH）。羧基酸性强于碳酸，可与NaHCO3反应生成羧酸钠，但酚羟基酸性弱于碳酸，不与NaHCO3反应，故产物应为酚羟基不变、羧基成盐的邻羟基苯甲酸钠，而非酚羟基和羧基均成盐的产物，A错误； B．Y含乙酸酚酯基（-OOCCH3）和甲酯基（-COOCH3）。1mol乙酸酚酯水解生成酚羟基和乙酸，二者均与NaOH反应，消耗2molNaOH；1mol甲酯基水解生成羧基，与NaOH反应消耗1mo NaOH，共消耗3molNaOH，B错误； C．Z与足量H2加成后，，有2个手性碳，C正确； D．X含羧基和酚羟基，但苯环憎水，水溶性有限；Y、Z含酯基和大的憎水基团，均难溶于水，D错误； 故选C。 4．（25-26高三上·江苏镇江·开学考试）化合物是合成抗肿瘤药物异甘草素的重要中间体，其合成路线如下： 下列有关化合物X、和的说法正确的是 A．中滴加浓溴水，最多消耗 B．能发生加成、氧化和消去反应 C．分子中，碳氧键和碳氧键的数目比为 D．与足量的氢气加成后的产物分子中含有3个手性碳原子 【答案】A 【解析】A．X为间苯二酚（1,3-二羟基苯），苯环上酚羟基的邻对位（2、4、6位）有3个活泼氢，与浓溴水发生取代反应，1molX最多消耗，A正确； B．Y含苯环（加成）、酚羟基（氧化），但不能发生消去反应，B错误； C．Y中碳氧π键仅存在于羰基（C=O）中（1个），碳氧σ键包括羰基C-Oσ键（1个）和2个酚羟基C-Oσ键（共3个），π键:σ键=1:3，C错误； D．Z加氢后产物分子中含有手性碳原子，共4个，D错误； 故选A。 5．（2025·江苏盐城·二模）异甘草素具有抗肿瘤、抗病毒等药物功效。合成中间体Z的部分路线如下： 下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是 A．1molZ中含有5mol碳氧σ键 B．Y分子中所有碳原子不可能在同一平面上 C．X能发生加成、氧化和缩聚反应 D．相同物质的量的X与Y分别与足量浓溴水反应消耗的Br2相等 【答案】C 【解析】A．1个Z分子中含1个乙酰基（C=O中含1个C-Oσ键）、1个酚羟基（C-Oσ键）和1个-OCH2OCH3基团，共5个碳氧σ键，因此1molZ含6mol碳氧σ键，A错误； B．Y分子中苯环上碳原子采取sp2杂化，为平面型，乙酰基中的羰基碳采取sp2杂化、甲基碳为sp3杂化，乙酰基通过单键旋转可与苯环共面，所有碳原子可能在同一平面，B错误； C．X含苯环可加成、酚羟基可氧化，含2个羟基可发生缩聚反应，C正确； D．1molX与足量浓溴水反应消耗Br2为3mol，1molY与足量浓溴水反应消耗Br2为2mol，D错误； 故选C。 6．（25-26高三上·江苏扬州·期中）化合物Z是某药物的中间体，其合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X在的乙醇溶液中加热可发生消去反应 B．Y分子中所有碳原子可能在同一平面上 C．可与生成的酸反应，提高Z的产率 D．，在水中的溶解度比Z在水中的小 【答案】C 【解析】A．X分子中含有醇羟基，在浓硫酸、加热条件下X可发生消去反应，但在NaOH的乙醇溶液中加热不能发生消去反应，A不正确； B．Y分子中，与3个甲基相连的碳原子为饱和碳原子，饱和碳原子与其直接相连的四个原子形成四面体结构，则Y分子中所有碳原子不可能在同一平面上，B不正确； C．属于胺，呈碱性，可与反应生成的HCl反应，从而促进反应正向进行，使Z的产率提高，C正确； D．X分子中含有亲水性基团羟基，而Z分子中不含亲水基，则在水中的溶解度比Z在水中的大，D不正确； 故选C。 7．（2025·江苏·二模）化合物乙是合成氢化橙酮衍生物的中间体，可由下列反应制得。下列说法正确的是 A．甲中所有碳原子一定共平面 B．乙分子不存在顺反异构体 C．甲→ 乙的转化经历了加成反应、消去反应 D．甲、乙均不能使酸性 KMnO4溶液褪色 【答案】C 【解析】A．甲中有饱和碳原子，单键可以旋转，故所有碳原子不一定共平面，A错误； B．乙分子中碳碳双键两端连接基团不同，存在顺反异构体，B错误； C．甲→乙的转化经历了醛基的加成反应生成、羟基的消去反应，C正确； D．甲中含有酮羰基，乙中含有碳碳双键，均能使酸性 KMnO4溶液褪色，D错误； 故选C。 8．（24-25高三上·江苏南通·阶段练习）有机物Z可通过如下路线合成得到： 下列说法正确的是 A．X是最简单的酮类物质 B．该反应属于取代反应 C．Z能发生加成、消去反应并能与NaHCO3溶液反应 D．只能与NaOH反应，不能与盐酸反应 【答案】A 【解析】A．酮是羰基与烃基相连的有机物，最简单的烃基为甲基，则X(丙酮)是最简单的酮类物质，A正确； B．该反应中产物只有一种，属于(醛基的)加成反应，而不是取代反应，B不正确； C．Z分子中含有酮羰基、苯环，能发生加成反应；与醇羟基相连的碳原子的邻位碳原子上连有氢原子，能发生消去反应；但该物质中不含羧基，不能与NaHCO3溶液反应，C不正确； D．分子中含有的羧基能与NaOH反应，含有的(亚)氨基能与盐酸反应，D不正确； 故选A。 9．（25-26高三上·江苏宿迁·期中）合成某种药物中间体Z的路线如下，有关说法正确的是 A．X在催化剂作用下不能与甲醛发生缩聚反应 B．Y中的含氧官能团分别是酯基、醚键 C．1 molZ最多能与3molH2发生加成反应 D．X、Y、Z可用饱和NaHCO3溶液进行鉴别 【答案】B 【解析】A．由X结构简式可知，X中含有酚羟基，在催化剂作用下能与甲醛发生缩聚反应，A错误； B．由Y结构简式可知，Y中的含氧官能团分别是酯基、醚键，B正确； C．由Z结构简式可知，Z中含有苯环和醛基，则1 molZ最多能与4 mol H2发生加成反应，C错误； D．X中含有羧基能和碳酸氢钠生成二氧化碳气体，而Y、Z均不与碳酸氢钠反应，故X、Y、Z不能用饱和NaHCO3溶液进行鉴别，D错误； 故选B。 10．（2025·江苏连云港·一模）化合物Z具有广谱抗菌活性，可利用X和Y反应获得。下列有关说法不正确的是 A．1 mol X最多与3mol NaOH反应 B．X与足量H2加成后的产物有6个手性碳原子 C．有机物Y不能与乙醇发生缩聚反应 D．可以用NaHCO3溶液鉴别X和Z 【答案】A 【解析】A．X中酚羟基、酯基能与NaOH反应，2mol酚羟基消耗2mol NaOH，1mol酚酯基水解消耗2molNaOH，共消耗4mol NaOH，A错误； B．X与足量H2加成后，环上及侧链饱和碳中，手性碳原子是连有4个不同原子或基团的碳，共6个，如图所示（带*号），B正确； C．Y含羧基，可与乙醇发生酯化反应（取代），但不能发生缩聚反应（缩聚需含多个官能团如羟基与羧基等），C正确； D．X中无羧基， Z中含羧基，羧基与NaHCO3反应生成CO2，可用NaHCO3溶液鉴别，D正确； 故选A。 11．（2025·江苏盐城·模拟预测）化合物是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．分子中所有原子共平面 B．在水中的溶解度比在水中的溶解度大 C．与足量加成后的产物中含有5个手性碳原子 D．、、可用溶液和酸性溶液鉴别 【答案】C 【解析】A．分子中存在饱和碳原子(左下角位置的-CH2-中)，不可能所有原子共平面，A错误； B．结构中含羟基，可与水分子间形成氢键，增加了其在水中的溶解度，化合物Z中除含羟基外还含有醛基，醛基和水也能形成氢键，则在水中的溶解度比在水中的溶解度小，B错误； C．Z与足量氢气加成后的产物为，其中有5个手性碳原子(已用*标出)，C正确； D．X结构中含有甲酸酯基(-OOCH)，X能使酸性溶液褪色，X与溶液不反应；Y含有酚羟基，Y能与溶液发生显色反应，且能和酸性溶液发生氧化还原反应而使其褪色；Z中含酚羟基和醛基，Z能与溶液发生显色反应，也能和酸性溶液发生氧化还原反应而使其褪色，故、、不能用溶液和酸性溶液鉴别，D错误； 故选C。 12．（25-26高三上·江苏·月考）治疗冠状病毒用药“阿比朵尔”的部分合成路线如下，下列说法正确的是 A．a在水中的溶解性比b好 B．b中所有碳原子均采取sp2杂化 C．c中最多有12个原子共平面 D．1 mol c与足量NaOH溶液充分反应，消耗NaOH的物质的量为1 mol 【答案】A 【解析】A．a中含亲水基酚羟基(-OH)，而b中含疏水基酯基，-OH可与水分子间形成氢键而增大a在水中的溶解度，故a水溶性比b好，A正确； B．b中苯环上的碳原子、形成碳氧双键的碳原子均为杂化，但结构上方甲基（-）中的碳原子为饱和碳原子，为杂化，故并非所有碳原子均杂化，B错误； C．苯环平面12个原子共面，碳氧双键形成的平面四原子共面，由于单键可以旋转，c中苯环上的6个C、4个苯环H、-中的N及1个H、-OOCCH3中5个原子(2个C和2个O及一个H)可共平面，即共平面原子最多17个，C错误； D．1mol酚酯基可消耗2mol氢氧化钠(1mol酚酯基先水解生成1mol酚羟基和1mol羧基，1mol酚羟基、1mol羧基各消耗1molNaOH)，故1 mol c消耗2 mol NaOH，D错误； 故选A。 13． （25-26高三上·江苏徐州·期中）一种驱虫药甲苯咪唑的重要中间体Z的合成路线如下： 下列说法正确的是 A．在水中的溶解性： B．X、Y、Z均可与盐酸反应 C．Y分子能发生取代、加成、还原反应 D．Z与足量加成产物分子中含5个手性碳原子 【答案】C 【解析】A．Z中含有氨基，可以和水分子形成氢键，则在水中的溶解性：，A错误； B．Y和Z中含有氨基，具有碱性，可以和盐酸反应，X不和盐酸反应，B错误； C．Y中含有氨基，可以发生取代反应，含有苯环可以和H2发生加成反应，含有硝基，可以发生还原反应生成氨基，C正确； D．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，Z与足量加成产物分子为，不含手性碳原子，D错误； 故选C。 14．（2025·江苏徐州·一模）W是合成特异性蛋白酶抑制剂KSQ-4279的中间体，合成“片段”如下： 下列说法正确的是 A．分子中所有碳原子一定共平面 B．有机物的名称是1-碘丙烷 C．上述五种有机物都能与NaOH溶液反应 D．最多能与发生加成反应 【答案】C 【解析】A．单键可以旋转，分子中甲基上碳原子可能与苯环共平面，即分子中所有碳原子可能共平面，不是一定共平面，A错误； B．有1-碘丙烷和2-碘丙烷两种同分异构体，根据的结构简式可知，是2-碘丙烷，B错误； C．X含酯基、Y含碳溴键、R含碳碘键，Z、W都含酯基和卤素原子，它们在NaOH水溶液中都能发生水解反应，C正确； D．分子含有的苯环、五元杂环能与加成，酯基中的碳氧双键不能与氢气发生加成反应，即最多能与发生加成反应，D错误； 故选C。 15．（2025·江苏盐城·模拟预测）化合物Z是合成沙丁胺醇的重要中间体，其合成路线如下： 下列说法正确的是 A．1 mol X最多能与2 mol NaOH反应 B．Y分子所有原子一定共平面 C．Z与足量H2加成产物分子中含有3个手性碳原子 D．X、Z可用FeCl3溶液进行鉴别 【答案】D 【解析】A．X的结构中含羧基和酯基，1 mol羧基与1 mol NaOH反应，1 mol酯基水解消耗1 mol NaOH，水解生成的酚羟基又会消耗1 mol氢氧化钠，共3 mol NaOH，A错误； B．Y分子中含有饱和碳原子，饱和碳原子为四面体结构，所有原子不可能共平面，B错误； C．Z与足量氢气加成后得到，共4个手性碳，C错误； D．X不含酚羟基，Z含酚羟基，Z能与FeCl3溶液显色，可以鉴别，D正确； 故选D。 16．（2025·江苏泰州·三模）化合物W是一种药物合成中间体，其合成路线如下： 下列叙述正确的是 A．Y可以发生水解和消去反应 B．用溶液可检验W中是否含有X C．Z分子中含有1个手性碳原子 D．1 mol W最多可与3 mol NaOH反应 【答案】C 【解析】A．Y分子中含有溴原子（-Br），可发生水解反应（卤代烃水解）；但溴原子连接的碳原子（-CH2Br）的邻位碳原子为羰基碳（C=O），该碳原子无氢原子，无法发生消去反应（消去需β-H），A错误； B．X和W分子中均含有酚羟基（-OH直接连苯环），均可与FeCl3溶液发生显色反应，因此无法用FeCl3检验W中是否含X，B错误； C．手性碳原子需连接四个不同基团，NaBH4将Z中的酮碳基还原为W中的醇羟基，所以Z为将W中的醇羟基换成羰基碳（C=O）之后的分子，其亚氨基（-NH-）邻位（图中N原子的左边第一个碳原子）为手性碳，C正确； D．W分子中含2个酚羟基（各消耗1 mol NaOH），共消耗2 mol NaOH，D错误； 答案选C。 17．（25-26高三上·江苏盐城·开学考试）化合物Z是一种药物合成中间体，其合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X分子的含氧官能团为羰基、酯基 B．1 mol Y可以与5 mol 完全加成 C．Z分子中没有手性碳原子 D．Y、Z可以用溶液鉴别 【答案】A 【解析】A．X分子中含两个含氧官能团，一个是羰基，一个是酯基（-COO-），A正确； B．Y含1个苯环（需3 mol H₂）和1个酮羰基（需1 mol H₂），故1 mol Y可与4 mol H2加成，B错误； C．手性碳为碳原子连接的4个基团都不同，Z中与羟基（-OH）相连的碳原子，连接的4个基团都不同，为手性碳原子，C错误； D．Y和Z均无酚羟基，不能用FeCl3鉴别，D错误； 故答案选A。 18．（2025·江苏泰州·模拟预测）化合物Z是一种高性能发光材料，部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X中所有碳原子共平面 B．1 mol Y最多能与3 mol 发生加成反应 C．Z存在顺反异构体 D．Y、Z可用酸性溶液鉴别 【答案】C 【解析】A．X分子中饱和碳为sp3杂化，饱和碳为四面体形，分子中存在叔丁基，则所有碳原子不能共平面，A错误； B．Y分子中含1个苯环（可与3 mol H2加成）和1个醛基（-CHO，可与1 mol H2加成），1 mol Y最多与4 mol H2加成，B错误； C．Z分子中存在碳碳双键，且碳碳双键两端的碳原子均连接不同基团，满足顺反异构条件，C正确； D．Y含醛基、Z含碳碳双键，二者均能使酸性KMnO4溶液褪色，无法鉴别，D错误； 故选C。 19． （25-26高三上·江苏苏州·开学考试）Z是一种四环素类药物合成的中间体，下列说法正确的是 A．X中1号碳的C-H键极性比2号碳的C-H键极性小 B．Y中所有碳原子不可能共平面 C．Y能发生消去反应 D．Z酸性水解后的芳香族产物可与NaHCO3反应 【答案】D 【解析】A．X中1号碳连有两个吸电子酯基（-COOCH3），2号碳连有一个酯基，吸电子基团越多使碳的电子云密度越低，C-H键极性越大，故1号碳C-H键极性比2号碳大，A错误； B．Y含苯环（6个C共平面）和甲氧基（-OCH3）和-CH2Br，甲氧基的O为sp3杂化（与苯环共轭），C-O单键可旋转，甲基碳可通过旋转与苯环共平面，-CH2Br中的C在苯环平面，所有碳原子可能共平面，B错误； C．Y中的Br若为芳香溴（苯环上的Br），芳香卤代烃难发生消去反应；若为侧链溴，无β-H，均不能发生消去反应，C错误； D．Z含多个酯基（-COOCH3），酸性水解生成羧基（-COOH），芳香族产物含-COOH，其酸性强于H2CO3，可与NaHCO3反应，D正确； 答案选D。 20．（25-26高三上·江苏南京·开学考试）化合物Z具有广谱抗菌活性，可利用X和Y反应获得： 下列说法不正确的是 A．X分子中所有碳原子共平面 B．X分子中含有1个手性碳原子 C．Y能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．酸性条件下Z的水解产物均能发生聚合反应 【答案】A 【解析】A．与-NH2 相连的C原子为四面体结构，则所有C原子不可能共面，A不正确； B．X中与-NH2连接的C原子周围连接四个不同的原子或原子团，存在一个手性碳原子，B正确； C．Y中有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C正确； D．Z含有酰胺基，水解产物中都有碳碳双键，都能发生加聚反应，D正确； 答案选A。 1 / 2 学科网（北京）股份有限公司 $