2025届高三化学二轮复习 - -选择题突破 -原子共面判断、同分异构体与手性碳原子

选择题突破 原子共面判断、同分异构体与手性碳原子 课前学习任务 一、聚焦核心要点 1.有机化合物的空间结构分析[1] 五种基本模型对比及应用 有机物 空间结构 应用 甲烷 正四面体 分子中碳原子若以四条单键与其他原子相连,则所有原子一定不能共平面,如CH3Cl、甲烷分子中所有原子一定不共平面,最多有3个原子处在一个平面上 乙烯 平面结构 含有,至少6个原子一定共平面,乙烯分子中所有原子一定共平面,若用其他原子代替其中的任何氢原子,如CH2CHCl中所有原子仍然共平面 有机物 空间结构 应用 苯 平面正 六边形 含有结构,至少12个原子一定共平面,苯分子中所有原子一定共平面,若用其他原子代替其中的任何氢原子,所得有机物中所有原子也仍然共平面,如溴苯();含有结构的对角线一定有4个原子共线,若用其他原子代替对角线上的任何氢原子,所得有机物苯环对角线上所有原子也仍然共线 乙炔 直线形 含有—C≡C—,至少4个原子一定共线,乙炔分子中所有原子一定共线,若用其他原子代替其中的任何氢原子,如H—C≡C—Br中所有原子仍然共线 乙醛 平面三角形 含有结构,至少4个原子一定共平面,甲醛分子中所有原子一定共平面,若用其他原子代替其中的任何氢原子,如COCl2中所有原子仍然共平面 【应用示例】某有机物的结构为 ,回答下列问题。 (1)最多有　　　　　个碳原子在同一条直线上。  (2)最多有　　　　　个碳原子在同一平面上。  (3)最多有　　　　　个原子在同一平面上。  应用示例　答案(1)4　(2)13　(3)21 解析以碳碳双键为中心,根据乙烯、苯、乙炔、甲烷的结构,可以画出如图所示结构。 2.同分异构体数目的判断方法[2] (1)单官能团——等效氢法,适用于一卤代物、一元醇、酮、羧酸的找法 单官能团有机物分子可以看作烃分子中一个氢原子被其他的原子或官能团取代的产物,确定其同分异构体数目时,实质上是看处于不同位置的氢原子的数目,可用“等效氢法”判断。如“C5H11Cl”“C5H11OH”“C5H11CHO”“C5H11COOH”,可看作是—Cl、—OH、—CHO、—COOH取代戊烷分子中的氢原子,如下图共有8种:、、。 (2)二元取代物数目的判断:定一移一法。可固定一个取代基的位置,再移动另一取代基的位置以确定二元取代物的数目。如分析C3H6Cl2的同分异构体,先固定其中一个Cl的位置,移动另外一个Cl。 (3)组合法:饱和一元酯R1COOR2,R1—有m种,R2—有n种,共有m×n种酯。 3.手性碳原子数目判断 手性碳原子连接四个不同的原子或原子团。判断是否为手性碳原子时要观察全面,如有机物中,与—OH相连的碳原子不是手性碳原子,该有机物不含手性碳原子。 (2)换元法 若烃中含有a个氢原子,则其n元取代物和(a-n)元取代物的同分异构体数目相同。 如,二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体:、、,用H代替Cl,用Cl代替H,则四氯苯也有3种同分异构体。 二、链接高考 [1]判断正误:对的打“√”,错的打“×”。 (1)(2024·广东卷)从我国南海的柳珊瑚中分离得到的柳珊瑚酸(),其中碳原子的杂化方式有sp2和sp3。 (　　) (2)(2023·浙江6月卷)丙烯分子中最多7个原子共平面。 (　　) (3)(2023·山东卷)除氢原子外,X()中其他原子可能共平面。 (　　) (4)(2023·浙江1月卷)七叶亭 ()分子中所有碳原子共平面。 (　　) (5)(2022·天津卷)苯丙氨酸甲酯 ()分子中采取sp2杂化的碳原子数目为6。 (　　) 答案(1)√　(2)√　(3)√　(4)√　(5)× [2]判断正误:对的打“√”,错的打“×”。 (1)(2023·山东卷,7)抗生素克拉维酸()存在顺反异构。 (　　) (2)(2023·山东卷)含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y()的同分异构体有4种(不考虑立体异构)。 (　　) (3)(2022·河北卷)萘()的二溴代物有10种。 (　　) 答案(1)√　(2)×　(3)√ 答案与解析 链接高考[1]　答案(2)√　提示乙烯分子中有6个原子共平面,甲烷分子中最多有3个原子共平面,则丙烯分子中,两个框内的原子可能共平面,所以最多7个原子共平面。 (3)√　提示X分子中存在两个碳碳双键所在的平面,单键可以任意旋转,故除氢原子外,X中其他原子可能共平面。 (4)√　提示分子中苯环确定一个平面,碳碳双键确定一个平面,且两个平面重合,故所有碳原子共平面。 (5)×　提示分子中采取sp2杂化的碳原子数目为7,苯环上6个和酯基上的碳原子。 链接高考[2]　答案(1)√　提示该有机物含碳碳双键,且双键两端的碳原子分别连有不同的原子或原子团,故该有机物存在顺反异构。 (2)×　提示Y的分子式为C6H10O,则含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y的同分异构体有 CH3CHCHCH(CH3)CHO、 CH2C(CH3)CH(CH3)CHO、 CH2CHCH(CH3)CH2CHO、 CH2CHCH2CH(CH3)CHO和 CH2CHCH(CH2CH3)CHO共5种(不考虑立体异构)。 (3)√　提示萘分子中有8个H,但是只有两种不同化学环境的H(分别用α、β表示,其分别有4个),根据定一议一法可知,若先取代α-H,则取代另一个H的位置有7种;然后先取代1个β-H,再取代其他β-H,有3种,因此,萘的二溴代物有10种。 课堂核心考点 考点1陌生有机化合物的空间结构 例1(2024·安徽淮南二模)重要的有机聚合物(N)的某种合成路线如图所示(考虑顺反异构),下列说法正确的是(　　) A.醇类物质L的分子中sp3杂化的原子数为4 B.单体M为,其最多有8个碳原子共平面 C.聚合物N难以降解 D.聚合物N中最多有4个碳原子共线 答案C 解析聚合物N是加聚反应的产物,难以降解,C正确。 [变式演练1] (2024·广东名校4月份联考)化合物Z是合成药物艾氟康唑的中间体,下列说法不正确的是(　　) A.X可发生取代、加成、氧化、消去反应 B.Z分子中所有碳原子可能位于同一平面上 C.Y分子存在对映异构现象 D.Y、Z可用溴的四氯化碳溶液鉴别 答案A 解析氟原子连接在苯环上不能发生消去反应,与氯原子相连的碳原子邻位碳原子上无氢原子,不能发生消去反应,A错误;Z分子中含苯环、碳碳双键的平面结构,所有碳原子可能位于同一平面,B正确;Y分子中,与羟基相连的碳原子为手性碳原子,则Y分子存在对映异构现象,C正确;Z分子中含有碳碳双键,能与溴发生加成反应,Y不能与溴发生反应,可用溴的四氯化碳溶液鉴别,D正确。 考点2同分异构体及其判断 例2(2024·山东临沂一模改编)有机物X→Y的异构化反应如图所示。下列说法正确的是(　　) A.可用红外光谱区分X和Y B.X苯环上一氯代物有6种 C.含—OH和的Y的同分异构体有18种 D.类比上述反应,的异构化产物为 答案A 解析X和Y所含官能团不同,故可用红外光谱区分X和Y,A正确;X分子中两个苯环连在同一碳原子上,且苯环上各有3种不同化学环境的氢原子,故X苯环上一氯代物有3种,B错误;Y的分子式为C15H12O,则含—OH和的Y的同分异构体还含有一个—CH3,共有23种:、、 ,含有—CH2OH和 的Y的同分异构体有3种,C错误;与的区别在2个苯环换作甲基和乙基,类比上述反应,的异构化产物为或,D错误。 [变式演练2] (2024·湖北卷)鹰爪甲素(如图)可从治疗疟疾的有效药物鹰爪根中分离得到。下列说法错误的是(　　) A.有5个手性碳原子 B.可在120 ℃条件下干燥样品 C.同分异构体的结构中不可能含有苯环 D.红外光谱中出现了3 000 cm-1以上的吸收峰 答案B 解析连4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子,分子中有5个手性碳原子,见图中用“*”标记的碳原子:,A项正确;由鹰爪甲素的结构简式可知,其分子中有过氧键,过氧键热稳定性差,因此不能在120 ℃条件下干燥样品,B项错误;鹰爪甲素的分子式为C15H26O4,不饱和度为3,而1个苯环的不饱和度为4,则其同分异构体的结构中不可能含有苯环,C项正确;由鹰爪甲素的结构简式可知,其分子中含羟基,即含有氧氢键,因此其红外光谱图中会出现3 000 cm-1以上的吸收峰,D项正确。 课后分层练 1.(2024·黑吉辽卷)如下图所示的自催化反应,Y作催化剂。下列说法正确的是(　　) A.X不能发生水解反应 B.Y与盐酸反应的产物不溶于水 C.Z中碳原子均采用sp2杂化 D.随c(Y)增大,该反应速率不断增大 答案C 解析X中存在酯基和酰胺基,能够发生水解反应,A错误;Y中的取代氨基能够与盐酸反应生成易溶于水的离子化合物,B错误;Z分子中碳原子形成苯环或碳碳双键,所有碳原子均为sp2杂化,C正确;随c(Y)增大,反应物X的浓度减小,该反应速率不可能不断增大,D错误。 2.(2024·全国甲卷)我国化学工作者开发了一种回收利用聚乳酸(PLA)高分子材料的方法,其转化路线如下所示。 下列叙述错误的是(　　) A.PLA在碱性条件下可发生降解反应 B.MP的化学名称是丙酸甲酯 C.MP的同分异构体中含羧基的有3种 D.MMA可加聚生成高分子 答案C 解析根据PLA的结构简式知,PLA中含有酯基结构,可以在碱性条件下发生降解反应,A项正确;根据MP的结构简式知,MP含有酯基,其化学名称为丙酸甲酯,B项正确;MP的同分异构体中,含有羧基的结构为C3H7COOH,丙基(—C3H7)有2种,则其两种同分异构体分别为正丁酸(CH3CH2CH2COOH)和异丁酸[(CH3)2CHCOOH],C项错误;MMA中含有碳碳双键,可以发生加聚反应生成高分子,D项正确。 3.(2024·广东汕头一模)阿莫西林是常用的抗生素,其结构简式如图所示,下列说法正确的是(　　) A.属于芳香烃 B.能与溴水发生取代反应 C.分子中所有碳原子可能位于同一平面 D.最多能与2倍物质的量的NaOH反应 答案B 解析由结构简式可知,阿莫西林分子中含有苯环,是含有碳、氢、氧、氮、硫元素的芳香族化合物,不是芳香烃,A错误;由结构简式可知,阿莫西林分子中有酚羟基,能表现酚类的性质,能与溴水发生取代反应,B正确;由结构简式可知,阿莫西林分子中含有多个饱和碳原子,分子中所有碳原子不能位于同一平面上,C错误;由结构简式可知,阿莫西林分子中含有的酚羟基、羧基和酰胺基能与氢氧化钠溶液反应,所以最多能与4倍物质的量的氢氧化钠反应,D错误。 4.利用如图所示合成路线由丁醇(X)制备戊酸(Z),下列说法不正确的是(　　) A.X的结构有4种 B.与X互为同分异构体,且不能与金属钠反应的有机物有3种 C.Y发生消去反应,所得产物中可能存在顺反异构 D.X与对应的Z形成的戊酸丁酯可能有16种 答案D 解析分子式为C4H10O的醇有1-丁醇、2-丁醇、2-甲基-1-丙醇、2-甲基-2-丙醇,共有4种,故A正确;与X互为同分异构体,且不能与金属钠反应的有机物为醚类,可能为CH3OCH2CH2CH3、CH3OCH(CH3)CH3和CH3CH2OCH2CH3,共有3种,故B正确;2-溴丁烷在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应生成2-丁烯,2-丁烯存在顺反异构,故C正确;由有机物的转化关系可知,X与对应的Z形成的酯只有1种结构,X的结构有4种,则对应的Z的结构有4种,形成的戊酸丁酯可能有4种,故D错误。 5.使用脯氨酸作催化剂,可实现不同醛之间的羟醛反应如下: 下列有关说法不正确的是(　　) A.a的同分异构体中可能存在顺反异构 B.b分子中所有碳原子不共面 C.脯氨酸与互为同分异构体 D.c分子中含有2个手性碳原子 答案C 解析a的同分异构体中如、等存在顺反异构,故A正确;b分子中含有饱和碳原子,有1个碳原子与其他3个碳原子不共面,故B正 确;比脯氨酸多1个碳原子和2个氢原子,不是同分异构体,故C错误;c分子中含有2个手性碳原子(),故D正确。 6.人体缺乏维生素K1(结构如图所示)时会引起低凝血酶原血症,出现凝血障碍。下列说法错误的是(　　) A.维生素K1的分子式为C31H46O2 B.维生素K1分子中的C有2种杂化方式 C.维生素K1可以发生氧化、还原、聚合、取代反应 D.被氢气充分还原后的产物中,含有7个手性碳原子 答案D 解析维生素K1分子中含有31个碳原子、46个氢原子和2个氧原子,则分子式为C31H46O2,A正确;维生素K1分子中C原子的杂化方式为sp3和sp2,则C有2种杂化方式,B正确;维生素K1分子中含有碳碳双键,可以发生氧化、还原、聚合反应,苯环上的氢原子、甲基上的氢原子均可以发生取代反应,C正确;被氢气充分还原后的产物的手性碳原子用“*”标注为 ,则含有9个手性碳原子,D错误。 学科网（北京）股份有限公司 $$ 选择题突破 原子共面判断、同分异构体与手性碳原子 课前学习任务 一、聚焦核心要点 1.有机化合物的空间结构分析[1] 五种基本模型对比及应用 有机物 空间结构 应用 甲烷 正四面体 分子中碳原子若以四条单键与其他原子相连,则所有原子一定不能共平面,如CH3Cl、甲烷分子中所有原子一定不共平面,最多有3个原子处在一个平面上 乙烯 平面结构 含有,至少6个原子一定共平面,乙烯分子中所有原子一定共平面,若用其他原子代替其中的任何氢原子,如CH2CHCl中所有原子仍然共平面 有机物 空间结构 应用 苯 平面正 六边形 含有结构,至少12个原子一定共平面,苯分子中所有原子一定共平面,若用其他原子代替其中的任何氢原子,所得有机物中所有原子也仍然共平面,如溴苯();含有结构的对角线一定有4个原子共线,若用其他原子代替对角线上的任何氢原子,所得有机物苯环对角线上所有原子也仍然共线 乙炔 直线形 含有—C≡C—,至少4个原子一定共线,乙炔分子中所有原子一定共线,若用其他原子代替其中的任何氢原子,如H—C≡C—Br中所有原子仍然共线 乙醛 平面三角形 含有结构,至少4个原子一定共平面,甲醛分子中所有原子一定共平面,若用其他原子代替其中的任何氢原子,如COCl2中所有原子仍然共平面 【应用示例】某有机物的结构为 ,回答下列问题。 (1)最多有　　　　　个碳原子在同一条直线上。  (2)最多有　　　　　个碳原子在同一平面上。  (3)最多有　　　　　个原子在同一平面上。  2.同分异构体数目的判断方法[2] (1)单官能团——等效氢法,适用于一卤代物、一元醇、酮、羧酸的找法 单官能团有机物分子可以看作烃分子中一个氢原子被其他的原子或官能团取代的产物,确定其同分异构体数目时,实质上是看处于不同位置的氢原子的数目,可用“等效氢法”判断。如“C5H11Cl”“C5H11OH”“C5H11CHO”“C5H11COOH”,可看作是—Cl、—OH、—CHO、—COOH取代戊烷分子中的氢原子,如下图共有8种:、、。 (2)二元取代物数目的判断:定一移一法。可固定一个取代基的位置,再移动另一取代基的位置以确定二元取代物的数目。如分析C3H6Cl2的同分异构体,先固定其中一个Cl的位置,移动另外一个Cl。 (3)组合法:饱和一元酯R1COOR2,R1—有m种,R2—有n种,共有m×n种酯。 3.手性碳原子数目判断 手性碳原子连接四个不同的原子或原子团。判断是否为手性碳原子时要观察全面,如有机物中,与—OH相连的碳原子不是手性碳原子,该有机物不含手性碳原子。 (2)换元法 若烃中含有a个氢原子,则其n元取代物和(a-n)元取代物的同分异构体数目相同。 如,二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体:、、,用H代替Cl,用Cl代替H,则四氯苯也有3种同分异构体。 二、链接高考 [1]判断正误:对的打“√”,错的打“×”。 (1)(2024·广东卷)从我国南海的柳珊瑚中分离得到的柳珊瑚酸(),其中碳原子的杂化方式有sp2和sp3。 (　　) (2)(2023·浙江6月卷)丙烯分子中最多7个原子共平面。 (　　) (3)(2023·山东卷)除氢原子外,X()中其他原子可能共平面。 (　　) (4)(2023·浙江1月卷)七叶亭 ()分子中所有碳原子共平面。 (　　) (5)(2022·天津卷)苯丙氨酸甲酯 ()分子中采取sp2杂化的碳原子数目为6。 (　　) [2]判断正误:对的打“√”,错的打“×”。 (1)(2023·山东卷,7)抗生素克拉维酸()存在顺反异构。 (　　) (2)(2023·山东卷)含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y()的同分异构体有4种(不考虑立体异构)。 (　　) (3)(2022·河北卷)萘()的二溴代物有10种。 (　　) 课堂核心考点 考点1陌生有机化合物的空间结构 例1(2024·安徽淮南二模)重要的有机聚合物(N)的某种合成路线如图所示(考虑顺反异构),下列说法正确的是(　　) A.醇类物质L的分子中sp3杂化的原子数为4 B.单体M为,其最多有8个碳原子共平面 C.聚合物N难以降解 D.聚合物N中最多有4个碳原子共线 [变式演练1] (2024·广东名校4月份联考)化合物Z是合成药物艾氟康唑的中间体,下列说法不正确的是(　　) A.X可发生取代、加成、氧化、消去反应 B.Z分子中所有碳原子可能位于同一平面上 C.Y分子存在对映异构现象 D.Y、Z可用溴的四氯化碳溶液鉴别 考点2同分异构体及其判断 例2(2024·山东临沂一模改编)有机物X→Y的异构化反应如图所示。下列说法正确的是(　　) A.可用红外光谱区分X和Y B.X苯环上一氯代物有6种 C.含—OH和的Y的同分异构体有18种 D.类比上述反应,的异构化产物为 [变式演练2] (2024·湖北卷)鹰爪甲素(如图)可从治疗疟疾的有效药物鹰爪根中分离得到。下列说法错误的是(　　) A.有5个手性碳原子 B.可在120 ℃条件下干燥样品 C.同分异构体的结构中不可能含有苯环 D.红外光谱中出现了3 000 cm-1以上的吸收峰 课后分层练 1.(2024·黑吉辽卷)如下图所示的自催化反应,Y作催化剂。下列说法正确的是(　　) A.X不能发生水解反应 B.Y与盐酸反应的产物不溶于水 C.Z中碳原子均采用sp2杂化 D.随c(Y)增大,该反应速率不断增大 2.(2024·全国甲卷)我国化学工作者开发了一种回收利用聚乳酸(PLA)高分子材料的方法,其转化路线如下所示。 下列叙述错误的是(　　) A.PLA在碱性条件下可发生降解反应 B.MP的化学名称是丙酸甲酯 C.MP的同分异构体中含羧基的有3种 D.MMA可加聚生成高分子 3.(2024·广东汕头一模)阿莫西林是常用的抗生素,其结构简式如图所示,下列说法正确的是(　　) A.属于芳香烃 B.能与溴水发生取代反应 C.分子中所有碳原子可能位于同一平面 D.最多能与2倍物质的量的NaOH反应 4.利用如图所示合成路线由丁醇(X)制备戊酸(Z),下列说法不正确的是(　　) A.X的结构有4种 B.与X互为同分异构体,且不能与金属钠反应的有机物有3种 C.Y发生消去反应,所得产物中可能存在顺反异构 D.X与对应的Z形成的戊酸丁酯可能有16种 5.使用脯氨酸作催化剂,可实现不同醛之间的羟醛反应如下: 下列有关说法不正确的是(　　) A.a的同分异构体中可能存在顺反异构 B.b分子中所有碳原子不共面 C.脯氨酸与互为同分异构体 D.c分子中含有2个手性碳原子 6.人体缺乏维生素K1(结构如图所示)时会引起低凝血酶原血症,出现凝血障碍。下列说法错误的是(　　) A.维生素K1的分子式为C31H46O2 B.维生素K1分子中的C有2种杂化方式 C.维生素K1可以发生氧化、还原、聚合、取代反应 D.被氢气充分还原后的产物中,含有7个手性碳原子 学科网（北京）股份有限公司 $$