1.2.2 有机化学的研究方法 课件-2025-2026学年高二下学期化学苏教版选择性必修3

该高中化学课件聚焦有机化合物组成、结构和反应的研究，涵盖实验式与分子式确定、分子结构分析及反应机理探究等核心知识点。课堂导入通过回顾分离提纯方法，以“如何确定元素组成和结构”的问题链衔接旧知，搭建从分离到分析的学习支架。 该资料特色在于融合李比希燃烧法、质谱法等传统与现代技术，通过C₂H₆O结构推断等典例剖析培养科学思维，借助同位素示踪法探究反应机理体现科学探究与实践。课堂小结系统梳理研究方法，助力学生构建逻辑体系，教师可直接用于教学提升效率。

第2课时 有机物组成、结构和反应的研究 第一章 有机化学的发展及研究思路 【回顾旧知思考】 分离提纯的方法有哪些?经过分离、提纯，得到纯净的有机物后，如何确定它的元素组成和结构呢？基本步骤什么呢？ 分离、提纯 蒸馏、萃取、重结晶 确定实验式 ？ 确定分子式 ？ 确定分子结构 ？ 新课导入 一、确定实验式 实验式与分子式的关系分子式＝(最简式)n 实验式：又称最简式，指有机化合物所含各元素原子个数的最简整数比。 用途： 定性分析有机物的组成元素 01 定量分析有机物中各元素的质量分数 02 任务一 认识有机化合物组成与结构的研究方法 ——化学方法确定有机物的元素组成 定性分析 任务一 认识有机化合物组成与结构的研究方法 如:完全燃烧后，C生成 、H生成 、S生成 、N生成 。 CO2 H2O SO2 N2 （不能确定O元素是否存在） ① 一般测定方法—— 燃烧法 ② 钠融法 可定性分析有机物中是否存在氮、氯、溴、硫等元素。 ③ 铜丝燃烧法 可定性分析有机物中是否存在卤素，若存在，火焰则为绿色。 定量分析 任务一 认识有机化合物组成与结构的研究方法 ——有机物中各元素的质量分数(李比希定量分析) 李比希元素分析仪示意图 ① 李比希法 防止空气进入装置中，减少实验误差。 【例题】含C、H、O三元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳 的质量分数为52.2%，氢的质量分数为13.1%。试求该未知物A的实验式。 （2）计算该有机化合物分子内各元素原子的个数比： 【解】 （1）计算该有机化合物中氧元素的质量分数： ω(O)＝100%－52.2%－13.1%＝34.7% N(C)：N(H)：N(O)＝ 52.2% 12.01 13.1% 1.008 34.7% 16.00 ： ： ＝2：6：1 【答】该未知物A的实验式为C2H6O。 总结实验式(最简式)的求法： = n(C) : n(H) : n(O) 任务一 认识有机化合物组成与结构的研究方法 任务一 认识有机化合物组成与结构的研究方法 可以直接测出有机物中各元素原子的质量分数。 ② 现代元素分析仪 现代化的元素分析仪 任务一 认识有机化合物组成与结构的研究方法 【思考交流】如何确定分子式？ 液体A 实验式 确定分子式 分子结构 相对分子质量 元素分析 质谱法 二、确定分子式 质谱法 测定有机化合物的相对分子质量 原理 少量样品 有机分子失去电子形成带正电荷的分子离子和碎片离子等 质谱仪用高能电子流等轰击 离子因质量、电荷不同，在电场和磁场中运动行为不同 计算机分析 得到它们相对质量与电荷数比值 （质荷比） 以质荷比为横坐标，以各类离子相对强度为纵坐标记录测试结果，得到质谱图 质谱仪 任务一 认识有机化合物组成与结构的研究方法 任务一 认识有机化合物组成与结构的研究方法 一般质谱图中最大的质荷比就是待测有机化合物的相对分子质量。 谱图分析 苯的相对分子质量 相对分子质量＝质荷比最大值＝分子离子峰的质荷比 除此之外，还有哪些方法可以计算相对分子质量呢？ 任务一 认识有机化合物组成与结构的研究方法 计算相对分子质量的方法： a. 标况密度法： M＝ρ×22.4 L·mol－1 (标准状况) b. 相对密度法： MA＝d×MB (相对密度——d ) 【典例剖析1】标准状况下1 L有机物A的质量为2 g，则其相对分子质量为 。 【典例剖析2】 有机物A蒸气与乙烯的相对密度为5，则其相对分子质量为 。 44.8 140 【思考交流】 分子式与实验式的关系是？ 分子式=(实验式)n 任务一 认识有机化合物组成与结构的研究方法 已测得某未知物A的实验式为C2H6O，其质谱图如下图所示， 未知物A的质谱图 质谱图中， 质荷比的最大值=该有机物的相对分子质量 A的相对分子质量：46 M(A)=[M (C2H6O)] ×n， n＝1 即分子式:C2H6O。 依据质谱图： 未知物A的相对分子质量为46，未知物A的实验式和分子式都是C2H6O。 二甲醚 乙醇 写出C2H6O可能的结构： 怎样确定有机物A是二甲醚，还是乙醇？ 任务一 认识有机化合物组成与结构的研究方法 化学：看是否与Na反应 物理：红外光谱、核磁共振氢谱、X射线衍射等 现代分析仪器 任务一 认识有机化合物组成与结构的研究方法 1．红外光谱 （1）原理：不同的官能团或化学键吸收频率不同，在红外光谱图中处于不同的位置。 （2）用途：确定官能团和化学键的类型 红外光谱仪 三、确定分子结构 下图所示是未知物A（化学式为C2H6O）的红外光谱图，推测A的分子结构 该未知物A是含有羟基官能团的化合物，结构简式为：C2H5OH 任务一 认识有机化合物组成与结构的研究方法 未知物A含有-OH 2．核磁共振氢谱（1H—NMR） 任务一 认识有机化合物组成与结构的研究方法 氢原子核具有磁性 氢核会吸收特定频率电磁波的能量 产生核磁共振现象 具有不同的化学位移（用δ表示），而且吸收峰的面积与氢原子数成正比 电磁波照射 含氢元素的化合物 用核磁共振仪可以记录有关信号 处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同 相应的信号在谱图中出现的位置也不同 氢有几种不同类型的氢原子及它们的相对数目等信息 （1）原理： 确定氢原子的种类及数目。 （2）用途： 吸收峰数目＝氢原子种类数 峰面积之比＝氢原子数之比 （吸收强度） 核磁共振 氢谱图 核磁共振仪 任务一 认识有机化合物组成与结构的研究方法 (1) 连在同一个碳原子上的氢原子等效。如：CH4 (2) 分子中处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。如：CH3OCH3 (3) 同一个碳原子上相同取代基上的氢原子等效。 等效氢法确定不同化学环境的氢原子 任务一 认识有机化合物组成与结构的研究方法 若为等效氢则属于同种化学环境 观察思考：下图是分子式为C2H6O的两种有机化合物的1H核磁共振谱图，你能分辨出未知物A和B分别是什么物质吗? 未知物B的核磁共振氢谱 未知物A的核磁共振氢谱 三个峰 峰面积之比3∶2∶1 一个峰 任务一 认识有机化合物组成与结构的研究方法 任务一 认识有机化合物组成与结构的研究方法 例1：在核磁共振氢谱中出现两组峰，且峰面积之比为3∶2的化合物是( ) D 任务一 认识有机化合物组成与结构的研究方法 例2：下列有机物分别有几种处于不同化学环境的H原子以及个数之比？ 1 4 4 2 【例3】化合物A和B的分子式都是C2H4Br2，A的核磁共振氢谱如图所示，请写出A的结构简式，并预测B的核磁共振氢谱上吸收峰的个数。 A：只有一个峰，则只含有一种氢原子， A的结构简式：BrCH2CH2Br； B的结构简式只能是CH3CHBr2， 则其核磁共振氢谱图中有2组吸收峰。 任务一 认识有机化合物组成与结构的研究方法 任务一 认识有机化合物组成与结构的研究方法 1. 原理：X射线是一种波长很短（约10－10 m）的电磁波，它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。经过计算可以从中获得分子结构的有关数据，包括键长、键角等分子结构信息。 2. 应用：将X射线衍射技术用于有机化合物（特别是复杂的生物大分子）晶体结构的测定，可以获得更为直接而详尽的结构信息。 X射线衍射仪 3．X射线衍射技术 阶段性总结 1. 谱图法在确定有机物分子结构中的应用 (1)核磁共振氢谱图：峰的个数即氢原子的种类数，而峰面积之比为各类氢原子个数之比。 (2)红外光谱图：推知有机物分子中含有哪些化学键、官能团，从而确定有机物的结构。 (3)X射线衍射技术用于有机化合物(特别是复杂的生物大分子)晶体结构的测定。 2.确定有机物分子式(结构式)的一般思路 阶段性总结 任务二 认识有机化学反应的研究 设计并合成新的有机化合物是有机化学的重要研究内容。通过有机化学反应，科学家们已经成功合成大量具有特殊功能的有机化合物。研究有机反应有重大意义。（阅读课本回答研究有机反应的课题有哪些） 反应需要什么条件、受哪些因素影响、反应机理如何等都是科学家研究的课题。 一、有机反应机理的基本概念 1.概念： 2.作用： 反应机理又称反应历程，指反应物转变为生成物所经历的过程。 有机化学的反应机理揭示了反应中化学键因基团的相互作用而发生断裂形成新化学键。 【思考】为什么甲烷和氯气在光照下会发生一系列的反应？ 机理是什么？如何表示?（阅读课本回答） 任务二 认识有机化学反应的研究 甲烷与氯气取代反应的反应机理 1、自由基型链反应 二、有机反应机理的表示方法 任务二 认识有机化学反应的研究 乙烯和HBr加成反应的研究 利用质谱仪可以检测出反应过程中产生的中间体——乙烯碳正离子 ，推断该反应为离子型反应。 HBr→H++Br- CH2=CH2+H+→CH3CH2 + CH3CH2+Br-→CH3CH2Br + 任务二 认识有机化学反应的研究 2、离子型反应 质谱法是研究反应机理的一种常用的方法。 同位素示踪法：将反应物中某元素的原子替换为该元素的同位素原子，反应后再检验该同位素原子所在的生成物，从而确定化学反应机理的一种方法。 乙酸和乙醇合成乙酸乙酯原理 三、探究反应机理的方法 思考：同位素示踪法研究化学反应时运用同位素的什么性质？ 任务二 认识有机化学反应的研究 课堂小结 有机化合物组成的研究 有机化学反应的研究 不良反应 李比希燃烧法 钠熔法 铜丝燃烧法 甲烷取代反应的反应机理 同位素示踪法 离子型反应 有机化合物结构的研究 1H核磁共振谱 红外光谱 质谱法 31 谢谢观看 THANKS c. 混合气体平均摩尔质量：＝ Lavf58.29.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 $