1.2 科学家怎样研究有机物 第1课时（同步讲义）化学苏教版选择性必修3

本高中化学讲义聚焦有机化合物的分离提纯核心知识点，系统梳理重结晶、萃取、蒸馏等方法的原理、适用范围及操作要点，构建从单一方法到综合应用的知识脉络，为学生提供清晰的学习支架。 资料通过“即学即练”“实践应用”模块强化科学探究与实践，结合青蒿素提取等真实案例培养科学思维，实验操作细节（如蒸馏温度计位置）助力严谨态度养成，课中辅助教师教学，课后帮助学生巩固知识、弥补盲点。

专题1 有机化学的发展及研究思路 第二单元 科学家怎样研究有机物 第1课时 有机化合物的分离、提纯 教学目标 1、 认识蒸馏、萃取、分液、重结晶等常用方法，掌握其原理、适用范围与操作要点（如蒸馏温度计位置、冷凝管水流方向；萃取剂三原则；重结晶溶剂选择）。 2、 能依据有机物与杂质的沸点、溶解性、热稳定性差异，选择并设计合理分离提纯方案。 3、 规范使用相关仪器（蒸馏烧瓶、冷凝管、分液漏斗等），规避常见操作错误。 重点和难点 分离和提纯有机化合物的方法 ◆知识点一 重结晶 重结晶是提纯 有机化合物常用的方法。 1、原理：将混合物中第一次结晶得到的晶体溶于一定量的溶剂中，再进行 、 、 ，如此的多次操作称为重结晶。重结晶是利用混合物中各组分在同一溶剂中的 不同而使它们相互分离。  2、溶剂的选择 (1)杂质在所选溶剂中的溶解度 ，易于除去。 (2)被提纯的有机化合物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响 ，冷却后易于 。 特别提醒 结晶与重结晶的比较 结晶 重结晶 含义 物质从溶液中以晶体形式析出的过程。包括“冷却结晶法”和“蒸发结晶法”。 将晶体溶于溶剂，使之重新从溶液中结晶析出的过程。 相关操作 冷却结晶法：将热的饱和溶液慢慢冷却析出晶体，适用于溶解度随温度变化大的物质，如KNO3。 蒸发结晶法：把溶液蒸发至大量晶体析出，适用于溶解度随温度变化不大的物质，如NaCl。 先加热溶解，趁热过滤后再冷却结晶，如提纯苯甲酸。 目的 获得晶体 提纯或分离物质 即学即练 1．某实验小组设计粗苯甲酸(含少量和泥沙)的提纯方案如下： 下列说法正确的是 A．操作Ⅰ趁热过滤的目的是为了除去杂质和防止苯甲酸析出 B．操作Ⅱ是蒸发结晶 C．操作Ⅲ用乙醇洗涤可快速干燥苯甲酸 D．提纯过程中所需的仪器有烧杯、玻璃棒、分液漏斗、表面皿 2．关于苯甲酸的重结晶和纯度测定（杂质不参与反应），下列实验装置或操作不正确的是 A．加热溶解：利用图①装置将粗苯甲酸溶于热水中 B．趁热过滤：利用图②装置使用预热过的漏斗将溶液趁热过滤至另一烧杯中 C．冷却结晶：利用图③装置将滤液自然冷却得到苯甲酸晶体 D．纯度测定：利用图④装置，加入酚酞试剂，测定苯甲酸纯度 3．除去下列物质中的杂质(括号内为杂质)，所选试剂和分离方法错误的是 选项 物质 除杂试剂 分离方法 A 苯甲酸(NaCl) 蒸馏水 重结晶 B 乙酸乙酯(乙酸) NaOH溶液 分液 C 乙醇(水) CaO固体 蒸馏 D 乙烯(乙醇) 蒸馏水 洗气 A．A B．B C．C D．D ◆知识点二 萃取 萃取分为液-液萃取和固-液萃取两种。 1、萃取的原理：萃取是利用混合物中各组分在萃取剂中的 不同而使它们相互分离的操作。 2、液-液萃取 (1)原理：液-液萃取是向待分离溶液中加入与之 (或 互溶)的萃取剂，形成共存的两个液相，一般是用 从水中萃取某种组分 。 (2)实例：四氯化碳萃取溶解在水中的碘，几乎所有的碘都溶解到 中，碘得以与大量的水分离。 (3) 是液-液萃取常用的操作仪器。 (4)常用的与水不互溶的有机溶剂有 、 和 等。 3、固-液萃取 (1)原理：固-液萃取是利用溶剂使固体物料中的 物质溶解于其中而加以分离的操作，又称浸取。 (2)实例：从植物种子中提取食用油，从甜菜中提取糖。 即学即练 1．下列实验所采取的分离方法与对应原理都正确的是 选项 目的 分离方法 原理 A 分离汽油和水 萃取 汽油和水不互溶 B 分离乙酸(沸点为)和乙醚(沸点为 蒸馏 沸点的差异 C 除去固体中混杂的 蒸发结晶 KCl在水中的溶解度随温度变化不大 D 分离溶于水的溴 乙醇萃取 溴在乙醇中的溶解度较大 A．A B．B C．C D．D 2．按以下实验方案可从海洋动物柄海鞘中提取具有抗肿瘤活性的天然产物（溶解度随温度升高而增大）。 下列说法错误的是 A．步骤（1）（2）的操作分别是溶解、过滤和萃取、分液 B．步骤（3）的操作是蒸发浓缩、冷却结晶、过滤、洗涤、干燥 C．步骤（4）中从有机层溶液中得到甲苯的方法是蒸馏 D．提纯粗产品可以采用过滤的方法 3．实验室采用“萃取分液”的方法萃取碘水中的碘。以下相关操作错误的是 A．检漏、装液 B．振荡、放气 C．静置 D．分液 A．A B．B C．C D．D ◆知识点三 蒸馏 蒸馏是分离和提纯 有机化合物的常用方法。 1、原理：利用混合物中各组分 不同(一般有机物与杂质的沸点应相差30℃以上)，达到分离液态混合物的目的。当液态混合物中含有多种沸点不同的有机物组分时，经过多次 和 可以将这些成分（馏分）逐步分离，这一过程称为分馏，如石油的分馏等。 2、优点：蒸馏的优点是不需要使用混合物组分以外的其他溶剂， 引入新的杂质。 3、实验装置 特别提醒 1、温度计水银球位于蒸馏烧瓶支管口处。 2、碎瓷片的作用：使液体平稳沸腾，防止暴沸。 3、冷凝管中水流的方向是下口进入，上口流出。 即学即练 1．某实验小组提取青蒿素的实验流程如图。青蒿素为无色针状晶体，熔点，易溶于丙酮、氯仿和乙醚，在水中几乎不溶。 下列说法不正确的是 A．粉碎的目的是增大青蒿与乙醚的接触面积，提高浸取率 B．操作Ⅰ加入乙醚，操作II分离出乙醚，乙醚起催化剂作用 C．操作Ⅱ中提取液经过蒸馏后可得青蒿素粗品 D．操作Ⅲ中提高固体青蒿素的纯度一般采用重结晶法 2．我国屠呦呦等科学家使用乙醚从中药中提取并用柱色谱分离得到抗疟有效成分青蒿素。青蒿素为无色针状晶体，在乙醇、乙醚、石油醚中可溶解，在水中几乎不溶。实验室模拟操作流程如下： 已知：步骤③为柱色谱分离。 以上实验步骤中不需要用到的装置是 A B 实验装置 C D 实验装置 A．A B．B C．C D．D 3．丙酮、2-丙醇都是有机溶剂，它们的沸点分别为56.5℃、82.5℃。2-丙醇催化氧化制备丙酮时会有部分2-丙醇残余，利用如图装置提纯丙酮。下列叙述正确的是 A．2-丙醇分子内存在氢键导致沸点高于丙酮 B．调节螺口夹，使微量空气进入，调节气压 C．毛细玻璃管的作用是引入空气氧化2-丙醇 D．实验中，必须控制水浴温度高于82.5℃ ◆知识点四 分离、提纯的综合应用 1、分离、提纯方法的选择 (1)过滤：不溶性的固体和液体。 (2)蒸馏：沸点相差较大的互溶液体。 (3)分液：互不相溶的液体。 (4)重结晶：溶解度受温度影响较大的固体混合物。 (5)蒸发：提纯溶解度随温度变化较小的溶质。 (6)萃取：利用溶解度差异提取溶液中的溶质。 2、分离、提纯的纯的区别与原则 (1)区别：分离是把混合物分成几种纯净物；提纯是除去杂质，杂质不用进行恢复。 (2)原则 ①不增(不引入新的杂质)。 ②不减(不减少被提纯物)。 ③易分离(被提纯物与杂质易分离)。 ④易复原(被提纯物易复原)。 即学即练 1．已知青蒿素是烃的含氧衍生物，为无色针状晶体，易溶于有机溶剂，如丙酮、乙醚等，在水中几乎不溶，热稳定性差。如图是从黄花青蒿中提取青蒿素的工艺流程，下列说法错误的是 A．研碎时应该将黄花青蒿置于研钵中，研碎的目的是增大与乙醚的接触面积 B．操作Ⅰ是萃取、过滤，选用的玻璃仪器有玻璃棒、烧杯、漏斗 C．操作Ⅱ是蒸馏，操作Ⅲ是用水作溶剂进行重结晶 D．根据青蒿素的结构推测青蒿素可能具有较强的氧化性 2．下列有关研究有机物的方法，不正确的是 A．乙醇和水的混合物中加入生石灰再蒸馏，可以获得无水酒精 B．分离正己烷（沸点）和正庚烷（沸点）可采用蒸馏的方法 C．利用植物油的密度比水小的原理，可用分液的方法分离这两种液体混合物 D．重结晶法提纯苯甲酸时，杂质的溶解度很小或很大均易于除去 3．有机物苯甲酸（）是蜜饯中常用的食品防腐剂之一。某实验小组设计粗苯甲酸（含有少量和泥沙）的提纯方案如下。已知苯甲酸溶解度随着温度的升高而增大，且变化较大。下列说法错误的是 A．操作Ⅰ中依据苯甲酸的溶解度估算加水量 B．操作Ⅱ趁热过滤的目的是除去泥沙和 C．操作Ⅲ缓慢冷却结晶可减少杂质被包裹 D．操作Ⅳ冷水洗涤目的是减少苯甲酸的溶解损失 一、有机物的分离提纯技术 1、蒸馏技术：适用于分离沸点相差较大（通常超过30℃）的互溶液体混合物，得到的馏分一般为纯净物。具体应用包括硝基苯的提纯、无水乙醇的制备等。 2、分馏技术：用于分离沸点相近的液体混合物，通过分馏可获得不同沸点范围的馏分，这些馏分通常为混合物。典型应用是石油的分馏处理。 3、分液操作：适用于分离互不相溶的液体混合物。具体应用包括：用氢氧化钠溶液除去硝基苯中的残酸、溴苯中的溴；用饱和碳酸钠溶液除去乙酸乙酯中的乙酸等。 4、过滤分离：用于分离不溶性固体与可溶性固体的混合物，是实验室最常用的固液分离方法。 5、洗气净化：用于除去气体混合物中的杂质成分，如用溴水除去甲烷中的乙烯和乙炔；用氢氧化钠溶液除去乙烯中的二氧化硫和二氧化碳等。 6、特殊分离方法：盐析法用于分离肥皂中的甘油和过量碱；渗析法则适用于除去淀粉中的小分子杂质如葡萄糖或氯化钠。 实践应用 1．实验室提纯以下物质(括号内为杂质)，所选用除杂试剂和实验方法都正确的是 选项 被提纯的物质 除杂试剂 实验方法 A 乙炔() 酸性高锰酸钾溶液 洗气 B 苯甲酸(含少量泥沙、NaCl) 水 重结晶 C 溴苯() KI溶液 分液 D 苯(环己烯) 溴水 过滤 A．A B．B C．C D．D 2．已知青蒿素是烃的含氧衍生物，为无色针状晶体，易溶于有机溶剂，如丙酮、乙醚等，在水中几乎不溶，热稳定性差。如图是从黄花青蒿中提取青蒿素的工艺流程，下列说法不正确的是 A．研碎时应该将黄花青蒿置于研钵中，研碎的目的是增大与乙醚的接触面积 B．操作Ⅰ是萃取、过滤，选用的玻璃仪器有玻璃棒、烧杯、漏斗 C．操作Ⅱ是蒸馏，操作III是用水重结晶 D．根据结构分析青蒿素能与碘化钠作用生成碘单质 3．研究有机物的一般方法，先对有机物进行分离、提纯，分离、提纯有机物的常用方法有蒸馏、萃取、重结晶等。 (1)蒸馏 ①蒸馏操作，加碎瓷片的目的是 。 ②温度计水银球应处于什么位置 。 ③冷却水的流动方向是 。 (2)在萃取实验操作中，如图，仪器A的名称是 。 (3)咖啡因是弱碱性化合物，易溶于氯仿、乙醇、丙酮及热苯等，微溶于水、石油醚。含有结晶水的咖啡因是无色针状晶体，味苦，在100℃时失去结晶水并开始升华，120℃时升华相当显著，178℃时升华很快。它的结构式为，实验室可通过下列简单方法从茶叶中提取咖啡因： 在步骤1加入酒精进行浸泡，过滤得到提取液，步骤2、步骤3、步骤4所进行的操作或方法分别是________。 A．加热、结晶(或蒸发)、升华 B．过滤、洗涤、干燥 C．萃取、分液、升华 D．加热、蒸馏、蒸馏 (4)已知碳酸亚乙酯是锂离子电池低温电解液的重要添加剂，其结构如图。下列有关该物质的说法不正确的是________。 A．分子式为C3H4O3 B．分子中σ键与π键个数之比为10∶1 C．分子中既有极性键也有非极性键 D．分子中碳原子的杂化方式全部为sp2杂化 考点一 有机物的除杂 【例1】初步提纯下列物质（括号内为少量杂质），洗用的试剂和分离方法均正确的是 选项 物质 试剂 分离方法 A 乙酸乙酯（乙酸） NaOH溶液 分液 B 甲烷（乙烯） 酸性高锰酸钾溶液 洗气 C 乙醇（水） 生石灰 蒸馏 D 苯（环己烷） 水 分液 A．A B．B C．C D．D 解题要点 物质的性质与分离、提纯方法的选择 1、根据物质的溶解性差异，可选用结晶、过滤的方法将混合物分离。 2、根据物质的沸点差异，可选用蒸馏的方法将互溶性液体混合物分离。 3、根据物质在不同溶剂中溶解性的差异，用萃取的方法把溶质从溶解性较小的溶剂中转移到溶解性较大的溶剂中。 4、根据混合物中各组分的性质不同可采用加热、调节pH、加适当的试剂等方法，使某种成分转化，再用物理方法分离而除去。 【变式1-1】为提纯下列物质（括号内为杂质），所用的除杂试剂和分离方法都正确的是 选项 不纯物 除杂试剂 分离方法 A． （） 酸性溶液 洗气 B． （） 萃取 C． 苯甲酸（NaCl、泥沙） 水 重结晶 D． 苯（苯酚） 溴水 分液 A．A B．B C．C D．D 【变式1-2】下列除杂试剂或方法错误的是 被提纯的物质 杂质 除杂试剂 方法 A 乙烷 乙烯 溴的溶液 萃取 B 乙炔 溶液 洗气 C 苯甲酸 蒸馏水 重结晶 D 硝基苯 溶液 分液 A．A B．B C．C D．D 考点二 工艺流程类的分离、提纯 【例2】从含KI、KNO3等成分的废水中回收I2和KNO3流程如图，下列说法不正确的是 A．步骤1中有机相应从分液漏斗的下口放出，无机相从上口倒出 B．步骤2分离操作可选用蒸馏 C．步骤3可利用碘易升华的性质提纯粗碘 D．步骤4将溶液蒸发至大量晶体析出时，再用余热蒸干 【变式2-1】实验室提取桂花精油的流程如下。下列说法错误的是 A．“操作②”为过滤，所得的石油醚可循环利用 B．“操作①”所需的玻璃仪器有烧杯、漏斗、玻璃棒 C．“乙醇洗涤”可提高桂花精油的收率 D．“减压蒸馏”可防止桂花精油在较高温度下变质 【变式2-2】用KMnO4氧化甲苯制备苯甲酸实验方法：将甲苯和KMnO4溶液在100℃反应一段时间后停止反应，过滤，将含有苯甲酸钾(C6H5COOK)和甲苯的滤液按如图所示流程制得苯甲酸和回收未反应的甲苯。下列说法不正确的是 A．操作Ⅱ是蒸馏 B．无色液体A是甲苯，白色固体B是苯甲酸 C．为了得到更多的白色固体B，冷却结晶时温度越低越好 D．浓盐酸酸化步骤发生反应的化学方程式为+HCl→+KCl 基础达标 1．用下图所示装置及药品进行相应实验，能达到实验目的是 A．图1分离乙醇和乙酸 B．图2除去甲烷中的乙烯 C．图3除去水中的溴单质 D．图4除去工业酒精中的甲醇 2．回答下列问题： (1)如图是一套蒸馏装置图，图中存在的错误 。 (2)在蒸馏实验中，发现忘记加碎瓷片应 。 3．唐汪大接杏脯是利用传统工艺晾晒做成的蜜饯，酸甜可口，营养丰富。有机物苯甲酸（）是蜜饯中常用的食品防腐剂之一。某实验小组设计粗苯甲酸（含有少量NaCl和泥沙）的提纯方案如下。已知苯甲酸溶解度随着温度的升高而增大，且变化较大。提纯方案中操作Ⅱ趁热过滤的目的是 A．除去泥沙，增大NaCl的溶解度 B．除去泥沙和NaCl C．促使NaCl结晶析出 D．除去泥沙，防止苯甲酸结晶析出 4．实验是高中化学的重要组成部分，下列说法正确的是 A．用乙醇萃取碘水中的碘时需要使用a、f B．重结晶法提纯苯甲酸时需要使用b、f C．分离二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳时需要使用c、d、e、f D．分离乙酸乙酯和饱和食盐水时需要使用c、d、f 5．下列说法正确的是 A．可采用如图所示装置将甲烷中混有的水蒸气除去 B．可采用过滤的方法将苯与溴水萃取后的混合液分离 C．可采用加热蒸发法从粗苯甲酸（杂质为氯化钠和泥沙）溶液中提纯出苯甲酸 D．通常状况下，可用溶液鉴别醋酸和稀盐酸 6．除去下列物质中的杂质(括号内为杂质)，所选试剂和分离方法错误的是 选项 物质 除杂试剂 分离方法 A 苯甲酸(NaCl) 蒸馏水 重结晶 B 乙酸乙酯(乙酸) NaOH溶液 分液 C 四氯化碳(I2) NaOH溶液 分液 D 四氯化碳(三氯甲烷) — 蒸馏 A．A B．B C．C D．D 综合应用 1．分离提纯是开展物质的组成、性质等研究的基础。下列有关装置及其用途错误的是 A．装置甲用于分离甲烷和氯气反应后的液态混合物 B．装置乙用于分离装有C60的“杯酚”和溶解了C70的甲苯 C．装置丙用于用CCl4提取碘水中的I2 D．装置丁用于重结晶法提纯苯甲酸 2．下列有关实验的说法正确的是 A．在蒸馏实验中，温度计的水银球应靠近蒸馏烧瓶的底部，以准确测量反应液的温度 B．在重结晶的实验中，应该快速冷却，以便得到较大且纯净的晶体 C．用乙醇萃取碘水中的碘 D．在重结晶实验中，溶剂的选择应使被提纯的物质在此溶剂中的溶解度受温度影响较大 3．苯甲酸是一种食品添加剂，某粗苯甲酸样品中含有少量 NaCl和泥沙，提纯苯甲酸的实验流程如图(已知：常温下苯甲酸易溶于乙醇，25℃和75 ℃时苯甲酸在水中的溶解度分别为0.34g 和2.2g)。下列说法错误的是 A．“过滤1”需趁热，以减少苯甲酸的析出 B．检验苯甲酸中含有的 NaCl是否除净，可选用 AgNO3溶液 C．“洗涤”时为了减少苯甲酸的损失、提高产量，可选用冷水作洗涤剂 D．除去苯甲酸中的 NaCl，“结晶”时应采用蒸发结晶 4．苯甲酸是一种常用的食品防腐剂。某实验小组设计粗苯甲酸(含有少量NaCl和泥沙)的提纯方案如下： 下列说法正确的是 A．常温下苯甲酸呈液态 B．操作Ⅱ趁热过滤的目的是除去泥沙和NaCl C．操作Ⅲ缓慢冷却可形成大颗粒晶体，减少对杂质包裹 D．操作Ⅳ可用热水洗涤晶体 5．下列实验中，所采取的分离方法与对应原理都正确的是 选项 目的 分离方法 原理 A 分离溶于水中的碘 乙醇萃取 碘在乙醇中的溶解度较大 B 分离乙酸乙酯和乙醇 分液 乙酸乙酯和乙醇的密度不同 C 除去中混有的NaCl 重结晶 的溶解度随温度变化比NaCl大 D 除去丁醇中的乙醚 蒸馏 丁醇与乙醚的沸点相差较大 A．A B．B C．C D．D 6．某粗苯甲酸样品中含有少量氯化钠和泥沙。在重结晶法提纯苯甲酸的过程中，下列操作未涉及的是 A． B． C． D． 7．现有三组混合物：①单质碘的水溶液，②丙三醇(沸点为290℃)和乙醇(沸点为178.3℃)，③饱和食盐水。分离以上各组混合物的正确方法依次是 A．蒸馏、萃取、冷却结晶 B．分液、分馏、萃取 C．过滤、蒸馏、分液 D．萃取、蒸馏、蒸发结晶 8．从海带中提取精品甘露醇(C6H14O6)的流程如图所示。已知甘露醇是一种糖醇，易溶于水，且溶解度随温度的升高而增大，随乙醇的含量增大而骤减，高于165℃时易分解。下列说法错误的是 A．浓缩和过滤操作都要用到玻璃棒，但作用不同 B．预处理时将海带灼烧成海带灰后再用水浸泡，可提高甘露醇的提取效率 C．操作①是降温冷却，粗品甘露醇经重结晶后可得精品 D．浓缩液中所加入的乙醇浓度越大越好，整个流程中乙醇可循环利用 9．下列液体混合物可用分液的方法分离，且有机物从分液漏斗下口流出的是 A．苯和溴苯 B．苯和水 C．乙酸乙酯和碳酸钠溶液 D．溴苯和水 10．双酚A主要用于生产聚碳酸酯、环氧树脂、聚砜树脂、聚苯醚树脂、不饱和聚酯树脂等高分子材料，其合成原理如图： 利用如下图1装置制备并提纯双酚A，实验步骤如下： ①将10.0g苯酚、17mL甲苯依次加入三口烧瓶中，烧瓶外用冷水冷却，在不断搅拌下加入7mL丙酮(过量)，控制温度在15℃左右。 ②当苯酚全部溶解，温度达到15℃时，保持匀速搅拌，并缓慢加入12mL 80%的硫酸，温度控制在18~20℃。 ③缓慢加热至30~40℃，反应1h，当液体变得相当黏稠时，将反应后的溶液转移至50mL水中，静置冷却，搅拌、结晶，减压抽滤(用图2装置)，用水洗涤滤渣至洗涤液呈中性后，再用滤纸进一步压干滤渣，然后进行烘干，得到双酚A粗产品。 已知所用试剂的部分性质如表所示： 物质 相对分子质量 熔点/℃ 沸点/℃ 溶解性 苯酚 94 43.0 181.7 溶于水、乙醇，易溶于乙醚、甲苯 丙酮 58 -95.4 56.0 与水、乙醇、乙醚、甲苯互溶 双酚A 228 155.6 250.0 微溶于水、溶于丙酮、甲苯 甲苯 92 -95.0 110.6 不溶于水，与乙醇、乙醚互溶 请回答下列问题： (1)仪器甲的名称为 ，仪器乙的作用为 。 (2)步骤③中，反应温度控制在30~40℃，适合的加热方式为 ，选择在此温度范围内反应的原因为 。 (3)在该实验中，甲苯的作用为 ，加入过量丙酮的目的是 。 (4)相比常压过滤，减压抽滤的优点为 ，减压抽滤后得到的滤液中含有甲苯，提纯甲苯可 法。 (5)利用甲苯将粗产品重结晶后，过滤、洗涤、干燥，最终得到5.4g双酚A，则双酚A的产率 (保留两位有效数字)。 拓展培优 1．某实验小组设计提取橘精油(主要成分为柠檬烯，沸点为176.0℃)的实验流程如图所示，下列说法正确的是 A．利用如图所示装置对橘皮进行反复滴萃可提高柠檬烯的提取率 B．有机试剂X可选用正己烷，分液时有机层从下口放出 C．无水硫酸钠的作用是除去乙醇 D．蒸馏获得柠檬烯时，为了受热均匀可以选择水浴加热 2．下列关于有机物的分离提纯方法，正确的是 A．直接蒸馏乙醇和水的混合物，可以获得无水酒精 B．甲烷中混有乙炔时，可用酸性高锰酸钾溶液洗气 C．粗溴苯中混有的少量溴和用碳酸钠溶液来吸收 D．中混有时，可用重结晶的方法提纯 3．青蒿素是我国科学家从传统中药中发现的能治疗疟疾的有机化合物，其分子结构如图1，青蒿素可溶于有机溶剂，难溶于水，提取方法如图2： 下列说法正确的是 A．青蒿素分子中含有6个手性碳原子 B．操作I是过滤 C．操作Ⅱ用到温度计、蒸馏烧瓶、球形冷凝管、锥形瓶 D．操作Ⅲ的过程是加水溶解、蒸发浓缩、冷却结晶、过滤 4．某粗苯甲酸样品中混有氯化钠和少量泥沙，下列提纯该粗苯甲酸的相关说法错误的是 A．操作顺序为热溶解、冷却结晶、过滤洗涤、干燥 B．苯甲酸在水中的溶解度随温度的变化较大 C．利用重结晶法可以使苯甲酸与氯化钠分离 D．若溶液中含有有色杂质，可用活性炭来进行脱色 5．采用重结晶法提纯苯甲酸的过程中，不需要的仪器是 A． B． C． D． 6．苯甲酸是一种常用的食品防腐剂。某实验小组设计粗苯甲酸(含有少量NaCl和泥沙)的提纯方案如下： 下列说法不正确的是 A．操作Ⅰ中依据苯甲酸的溶解度和粗苯甲酸的质量估算加水量 B．操作Ⅱ趁热过滤的目的是除去泥沙和NaCl C．操作Ⅲ快速冷却结晶会导致杂质包裹在苯甲酸内 D．操作IV可用冷水洗涤晶体 学科网（北京）股份有限公司1 / 10 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题1 有机化学的发展及研究思路 第二单元 科学家怎样研究有机物 第1课时 有机化合物的分离、提纯 教学目标 1、 认识蒸馏、萃取、分液、重结晶等常用方法，掌握其原理、适用范围与操作要点（如蒸馏温度计位置、冷凝管水流方向；萃取剂三原则；重结晶溶剂选择）。 2、 能依据有机物与杂质的沸点、溶解性、热稳定性差异，选择并设计合理分离提纯方案。 3、 规范使用相关仪器（蒸馏烧瓶、冷凝管、分液漏斗等），规避常见操作错误。 重点和难点 分离和提纯有机化合物的方法 ◆知识点一 重结晶 重结晶是提纯固体有机化合物常用的方法。 1、原理：将混合物中第一次结晶得到的晶体溶于一定量的溶剂中，再进行蒸发（或冷却）、结晶、过滤，如此的多次操作称为重结晶。重结晶是利用混合物中各组分在同一溶剂中的溶解度不同而使它们相互分离。  2、溶剂的选择 (1)杂质在所选溶剂中的溶解度很小或很大，易于除去。 (2)被提纯的有机化合物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响较大，冷却后易于结晶析出。 特别提醒 结晶与重结晶的比较 结晶 重结晶 含义 物质从溶液中以晶体形式析出的过程。包括“冷却结晶法”和“蒸发结晶法”。 将晶体溶于溶剂，使之重新从溶液中结晶析出的过程。 相关操作 冷却结晶法：将热的饱和溶液慢慢冷却析出晶体，适用于溶解度随温度变化大的物质，如KNO3。 蒸发结晶法：把溶液蒸发至大量晶体析出，适用于溶解度随温度变化不大的物质，如NaCl。 先加热溶解，趁热过滤后再冷却结晶，如提纯苯甲酸。 目的 获得晶体 提纯或分离物质 即学即练 1．某实验小组设计粗苯甲酸(含少量和泥沙)的提纯方案如下： 下列说法正确的是 A．操作Ⅰ趁热过滤的目的是为了除去杂质和防止苯甲酸析出 B．操作Ⅱ是蒸发结晶 C．操作Ⅲ用乙醇洗涤可快速干燥苯甲酸 D．提纯过程中所需的仪器有烧杯、玻璃棒、分液漏斗、表面皿 【答案】A 【详解】A．操作Ⅰ趁热过滤的目的是除去泥沙，同时防止苯甲酸结晶析出，NaCl不会结晶析出，故A正确； B．操作Ⅱ缓慢冷却结晶，可形成较大的苯甲酸晶体颗粒，故B错误； C．苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇，所以操作Ⅲ应用冷水洗涤苯甲酸晶体，比用乙醇洗涤损耗少、效果好，故C错误； D．过程中没有分液，不会用到分液漏斗，冷却结晶在烧杯中进行，不会用到表面皿，故D错误；答案选A。 2．关于苯甲酸的重结晶和纯度测定（杂质不参与反应），下列实验装置或操作不正确的是 A．加热溶解：利用图①装置将粗苯甲酸溶于热水中 B．趁热过滤：利用图②装置使用预热过的漏斗将溶液趁热过滤至另一烧杯中 C．冷却结晶：利用图③装置将滤液自然冷却得到苯甲酸晶体 D．纯度测定：利用图④装置，加入酚酞试剂，测定苯甲酸纯度 【答案】D 【详解】A．加热溶解在烧杯中进行，用酒精灯加热、用玻璃棒不断搅拌，加速溶解，A正确； B．苯甲酸的溶解度随温度降低而减小，为防止苯甲酸因溶液冷却而析出造成损失，用预热过的漏斗将溶液趁热过滤至另一烧杯中，B正确； C．将趁热过滤所得滤液自然冷却结晶得到苯甲酸晶体，C正确； D．苯甲酸是有机酸，应当用酸式滴定管盛放，且通常用已知浓度的标准液滴定未知浓度的待测液，D错误； 答案选D。 3．除去下列物质中的杂质(括号内为杂质)，所选试剂和分离方法错误的是 选项 物质 除杂试剂 分离方法 A 苯甲酸(NaCl) 蒸馏水 重结晶 B 乙酸乙酯(乙酸) NaOH溶液 分液 C 乙醇(水) CaO固体 蒸馏 D 乙烯(乙醇) 蒸馏水 洗气 A．A B．B C．C D．D 【答案】B 【详解】A．苯甲酸与NaCl在水中溶解度随温度变化差异大，通过重结晶可析出苯甲酸，NaCl留在母液中，A正确； B．NaOH溶液会使乙酸乙酯水解，导致目标产物被破坏，B错误； C．CaO与水反应生成Ca(OH)2，蒸馏时乙醇(沸点78℃)可分离，C正确； D．乙烯难溶于水，乙醇易溶，洗气可有效分离，D正确； 答案选B。 ◆知识点二 萃取 萃取分为液-液萃取和固-液萃取两种。 1、萃取的原理：萃取是利用混合物中各组分在萃取剂中的溶解度不同而使它们相互分离的操作。 2、液-液萃取 (1)原理：液-液萃取是向待分离溶液中加入与之不互溶(或部分互溶)的萃取剂，形成共存的两个液相，一般是用有机溶剂从水中萃取某种组分 。 (2)实例：四氯化碳萃取溶解在水中的碘，几乎所有的碘都溶解到四氯化碳中，碘得以与大量的水分离。 (3)分液漏斗是液-液萃取常用的操作仪器。 (4)常用的与水不互溶的有机溶剂有乙醚、石油醚和二氯甲烷等。 3、固-液萃取 (1)原理：固-液萃取是利用溶剂使固体物料中的可溶性物质溶解于其中而加以分离的操作，又称浸取。 (2)实例：从植物种子中提取食用油，从甜菜中提取糖。 即学即练 1．下列实验所采取的分离方法与对应原理都正确的是 选项 目的 分离方法 原理 A 分离汽油和水 萃取 汽油和水不互溶 B 分离乙酸(沸点为)和乙醚(沸点为 蒸馏 沸点的差异 C 除去固体中混杂的 蒸发结晶 KCl在水中的溶解度随温度变化不大 D 分离溶于水的溴 乙醇萃取 溴在乙醇中的溶解度较大 A．A B．B C．C D．D 【答案】B 【详解】A．分离汽油和水应使用分液法，而萃取是溶质转移过程，A错误； B．乙酸和乙醚沸点差异大（约83℃），蒸馏法分离合理，B正确； C．KNO3的溶解度随温度变化大，除去KNO3中的KCl应通过降温结晶，C错误； D．乙醇与水互溶，无法分层萃取溴，应使用不溶于水的萃取剂（如CCl4），D错误；故选B。 2．按以下实验方案可从海洋动物柄海鞘中提取具有抗肿瘤活性的天然产物（溶解度随温度升高而增大）。 下列说法错误的是 A．步骤（1）（2）的操作分别是溶解、过滤和萃取、分液 B．步骤（3）的操作是蒸发浓缩、冷却结晶、过滤、洗涤、干燥 C．步骤（4）中从有机层溶液中得到甲苯的方法是蒸馏 D．提纯粗产品可以采用过滤的方法 【答案】D 【详解】A．经过分析，步骤（1）为溶解、过滤，步骤（2）对滤液再加入溶液进行反萃取，分液，因此步骤（2）的操作为萃取、分液，A项正确； B．从溶液中得到产品需要进行蒸发浓缩、冷却结晶、过滤、洗涤、干燥，即得到粗产品，B项正确； C．有机层溶液中含有甲醇和甲苯，有机液体分离的方法是蒸馏，C项正确； D．固体粗产品提纯的方法是重结晶，D项错误；故选D。 3．实验室采用“萃取分液”的方法萃取碘水中的碘。以下相关操作错误的是 A．检漏、装液 B．振荡、放气 C．静置 D．分液 A．A B．B C．C D．D 【答案】B 【详解】A．分液漏斗使用前都需要检查检漏，因此萃取、分液前都需要对分液漏斗检漏，然后再装液，A正确； B．分液操作中，用右手压住分液漏斗瓶塞，左手握住活塞部分，把分液漏斗倒转过来振荡，然后放气，不是图中显示的摇动，如图所示，使两种液体充分接触，振荡后需打开分液漏斗的玻璃塞放气，B错误； C．振荡后静置，可将碘萃取到萃取剂中，C正确； D．为保证分液漏斗内的液体顺利流下，需将分液漏斗上口的玻璃塞打开或使玻璃塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔，下层溶液从下口放出，D正确； 故答案选B。 ◆知识点三 蒸馏 蒸馏是分离和提纯液态有机化合物的常用方法。 1、原理：利用混合物中各组分沸点不同(一般有机物与杂质的沸点应相差30℃以上)，达到分离液态混合物的目的。当液态混合物中含有多种沸点不同的有机物组分时，经过多次汽化和冷凝可以将这些成分（馏分）逐步分离，这一过程称为分馏，如石油的分馏等。 2、优点：蒸馏的优点是不需要使用混合物组分以外的其他溶剂，不易引入新的杂质。 3、实验装置 特别提醒 1、温度计水银球位于蒸馏烧瓶支管口处。 2、碎瓷片的作用：使液体平稳沸腾，防止暴沸。 3、冷凝管中水流的方向是下口进入，上口流出。 即学即练 1．某实验小组提取青蒿素的实验流程如图。青蒿素为无色针状晶体，熔点，易溶于丙酮、氯仿和乙醚，在水中几乎不溶。 下列说法不正确的是 A．粉碎的目的是增大青蒿与乙醚的接触面积，提高浸取率 B．操作Ⅰ加入乙醚，操作II分离出乙醚，乙醚起催化剂作用 C．操作Ⅱ中提取液经过蒸馏后可得青蒿素粗品 D．操作Ⅲ中提高固体青蒿素的纯度一般采用重结晶法 【答案】B 【详解】A．根据分析，粉碎的目的是增大青蒿与乙醚的接触面积，提高浸取率，A正确； B．青蒿素易溶于乙醚，乙醚作溶剂溶解青蒿素，B错误； C．乙醚和青蒿素沸点不同，操作Ⅱ中提取液经过蒸馏后可得青蒿素粗品，C正确； D．根据分析，操作Ⅲ中提高固体青蒿素的纯度一般采用重结晶法，D正确；故选B。 2．我国屠呦呦等科学家使用乙醚从中药中提取并用柱色谱分离得到抗疟有效成分青蒿素。青蒿素为无色针状晶体，在乙醇、乙醚、石油醚中可溶解，在水中几乎不溶。实验室模拟操作流程如下： 已知：步骤③为柱色谱分离。 以上实验步骤中不需要用到的装置是 A B 实验装置 C D 实验装置 A．A B．B C．C D．D 【答案】D 【详解】A．步骤⑤从有机溶剂中提取青蒿素，利用了乙醚与青蒿素的沸点相差较大，需要蒸馏操作，故A正确； B．步骤④分离出大量的乙醚需要用到该装置，故B正确； C．步骤②分离浸出液和残渣需要过滤，故C正确； D．该图是灼烧固体的操作，以上实验步骤中不需要用到，故D错误；故选D。 3．丙酮、2-丙醇都是有机溶剂，它们的沸点分别为56.5℃、82.5℃。2-丙醇催化氧化制备丙酮时会有部分2-丙醇残余，利用如图装置提纯丙酮。下列叙述正确的是 A．2-丙醇分子内存在氢键导致沸点高于丙酮 B．调节螺口夹，使微量空气进入，调节气压 C．毛细玻璃管的作用是引入空气氧化2-丙醇 D．实验中，必须控制水浴温度高于82.5℃ 【答案】B 【详解】A．2-丙醇分子间存在氢键，导致沸点高于丙酮，故A错误； B．调节螺口夹，使微量空气进入，可调节装置的气压，故B正确； C．毛细玻璃管将烧瓶内部与外部连通，起到平衡气压的作用，同时能形成气化中心，可以防止暴沸，进入微量空气几乎不氧化2-丙醇，故C错误； D．丙酮的沸点低于2-丙醇，蒸馏出丙酮，使2-丙醇残留在烧瓶内，故水浴温度控制应高于56.5℃，低于82.5℃，故D错误；故选B。 ◆知识点四 分离、提纯的综合应用 1、分离、提纯方法的选择 (1)过滤：不溶性的固体和液体。 (2)蒸馏：沸点相差较大的互溶液体。 (3)分液：互不相溶的液体。 (4)重结晶：溶解度受温度影响较大的固体混合物。 (5)蒸发：提纯溶解度随温度变化较小的溶质。 (6)萃取：利用溶解度差异提取溶液中的溶质。 2、分离、提纯的纯的区别与原则 (1)区别：分离是把混合物分成几种纯净物；提纯是除去杂质，杂质不用进行恢复。 (2)原则 ①不增(不引入新的杂质)。 ②不减(不减少被提纯物)。 ③易分离(被提纯物与杂质易分离)。 ④易复原(被提纯物易复原)。 即学即练 1．已知青蒿素是烃的含氧衍生物，为无色针状晶体，易溶于有机溶剂，如丙酮、乙醚等，在水中几乎不溶，热稳定性差。如图是从黄花青蒿中提取青蒿素的工艺流程，下列说法错误的是 A．研碎时应该将黄花青蒿置于研钵中，研碎的目的是增大与乙醚的接触面积 B．操作Ⅰ是萃取、过滤，选用的玻璃仪器有玻璃棒、烧杯、漏斗 C．操作Ⅱ是蒸馏，操作Ⅲ是用水作溶剂进行重结晶 D．根据青蒿素的结构推测青蒿素可能具有较强的氧化性 【答案】C 【详解】A．将黄花青蒿置于研钵中研碎，研碎能增大其与乙醚的接触面积，从而使青蒿素更充分地溶解在乙醚中，加快溶解速率，A 正确； B．操作Ⅰ是用乙醚从固体粉末中提取青蒿素并分离出残渣，此操作是萃取、过滤。萃取在烧杯中进行，过滤需要用到玻璃棒(引流)、烧杯(承接滤液和盛装待过滤液体)、漏斗，B 正确； C．因为青蒿素在水中几乎不溶，所以操作Ⅲ不能用水作溶剂进行重结晶，C 错误； D．从青蒿素的结构可以看到其中含有过氧键(-O-O-)，过氧键具有较强的氧化性，所以可推测青蒿素可能具有较强的氧化性，D 正确；故答案为：C。 2．下列有关研究有机物的方法，不正确的是 A．乙醇和水的混合物中加入生石灰再蒸馏，可以获得无水酒精 B．分离正己烷（沸点）和正庚烷（沸点）可采用蒸馏的方法 C．利用植物油的密度比水小的原理，可用分液的方法分离这两种液体混合物 D．重结晶法提纯苯甲酸时，杂质的溶解度很小或很大均易于除去 【答案】C 【详解】A．生石灰与水反应生成氢氧化钙，蒸馏时乙醇被蒸出、氢氧化钙留在蒸馏烧瓶中，可得到无水乙醇，故A正确； B．正己烷和正庚烷互溶、沸点相差29℃，通过蒸馏可有效分离，故B正确； C．分液的原理是两种液体不互溶，而非密度差异，能用分液法分离植物油与水的混合物是因为植物油难溶于水、两者的混合物静置后分层，故C错误； D．重结晶中，杂质溶解度很大（留在母液）或很小（热过滤除去）均易分离，故D正确；故答案为：C。 3．有机物苯甲酸（）是蜜饯中常用的食品防腐剂之一。某实验小组设计粗苯甲酸（含有少量和泥沙）的提纯方案如下。已知苯甲酸溶解度随着温度的升高而增大，且变化较大。下列说法错误的是 A．操作Ⅰ中依据苯甲酸的溶解度估算加水量 B．操作Ⅱ趁热过滤的目的是除去泥沙和 C．操作Ⅲ缓慢冷却结晶可减少杂质被包裹 D．操作Ⅳ冷水洗涤目的是减少苯甲酸的溶解损失 【答案】B 【详解】操作Ⅰ中，为减少能耗、减少苯甲酸的溶解损失，溶解所用水的量需加以控制，可依据苯甲酸的大致含量、溶解度等估算加水量，A正确； B．操作Ⅱ趁热过滤的目的，是除去泥沙，同时防止苯甲酸结晶析出，NaCl含量少，通常不结晶析出，B不正确； C．操作Ⅲ缓慢冷却结晶，可形成较大的苯甲酸晶体颗粒，同时可减少杂质被包裹在晶体颗粒内部，C正确； D．苯甲酸微溶于冷水，易溶于热水，所以操作IV可用冷水洗涤晶体，既可去除晶体表面吸附的杂质离子，又能减少溶解损失，D正确；故选B。 一、有机物的分离提纯技术 1、蒸馏技术：适用于分离沸点相差较大（通常超过30℃）的互溶液体混合物，得到的馏分一般为纯净物。具体应用包括硝基苯的提纯、无水乙醇的制备等。 2、分馏技术：用于分离沸点相近的液体混合物，通过分馏可获得不同沸点范围的馏分，这些馏分通常为混合物。典型应用是石油的分馏处理。 3、分液操作：适用于分离互不相溶的液体混合物。具体应用包括：用氢氧化钠溶液除去硝基苯中的残酸、溴苯中的溴；用饱和碳酸钠溶液除去乙酸乙酯中的乙酸等。 4、过滤分离：用于分离不溶性固体与可溶性固体的混合物，是实验室最常用的固液分离方法。 5、洗气净化：用于除去气体混合物中的杂质成分，如用溴水除去甲烷中的乙烯和乙炔；用氢氧化钠溶液除去乙烯中的二氧化硫和二氧化碳等。 6、特殊分离方法：盐析法用于分离肥皂中的甘油和过量碱；渗析法则适用于除去淀粉中的小分子杂质如葡萄糖或氯化钠。 实践应用 1．实验室提纯以下物质(括号内为杂质)，所选用除杂试剂和实验方法都正确的是 选项 被提纯的物质 除杂试剂 实验方法 A 乙炔() 酸性高锰酸钾溶液 洗气 B 苯甲酸(含少量泥沙、NaCl) 水 重结晶 C 溴苯() KI溶液 分液 D 苯(环己烯) 溴水 过滤 A．A B．B C．C D．D 【答案】B 【详解】A．乙炔、硫化氢都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，因此不能用酸性高锰酸钾除掉乙炔中硫化氢，A错误； B．粗苯甲酸样品中含有少量氯化钠和泥沙，可先溶解、过滤除去泥沙，滤液含苯甲酸、氯化钠，然后结晶分离出苯甲酸，B正确； C．溴单质与KI溶液生成溴化钾、碘单质，溴苯常温不与KI溶液反应，且生成的碘单质溶于溴苯里，引入新杂质，因此用KI溶液除掉溴苯中溴单质，再通过分液分离，得不到纯净溴苯，C错误； D．环己烯与溴水发生加成反应得到的产物与苯是互溶，因此不能用溴水和过滤的方法除掉苯中环己烯，D错误； 故选B。 2．已知青蒿素是烃的含氧衍生物，为无色针状晶体，易溶于有机溶剂，如丙酮、乙醚等，在水中几乎不溶，热稳定性差。如图是从黄花青蒿中提取青蒿素的工艺流程，下列说法不正确的是 A．研碎时应该将黄花青蒿置于研钵中，研碎的目的是增大与乙醚的接触面积 B．操作Ⅰ是萃取、过滤，选用的玻璃仪器有玻璃棒、烧杯、漏斗 C．操作Ⅱ是蒸馏，操作III是用水重结晶 D．根据结构分析青蒿素能与碘化钠作用生成碘单质 【答案】C 【详解】A．研碎时应该将黄花青蒿置于研钵中进行，可增大与乙醚的接触面积，加快浸取速率，故A正确； B．已知青蒿素易溶于乙醚，操作Ⅰ加入乙醚可萃取青蒿素，再过滤，将残渣和提取液分离，过滤时需要玻璃仪器有玻璃棒、烧杯、漏斗，故B正确； C．青蒿素在水中几乎不溶，应该加95%乙醇溶解，然后经浓缩、结晶、过滤获得精品，故C错误； D．青蒿素结构中含有过氧键(－O－O－)，具有强氧化性，能与碘化钠作用生成碘单质，故D正确；选：C。 3．研究有机物的一般方法，先对有机物进行分离、提纯，分离、提纯有机物的常用方法有蒸馏、萃取、重结晶等。 (1)蒸馏 ①蒸馏操作，加碎瓷片的目的是 。 ②温度计水银球应处于什么位置 。 ③冷却水的流动方向是 。 (2)在萃取实验操作中，如图，仪器A的名称是 。 (3)咖啡因是弱碱性化合物，易溶于氯仿、乙醇、丙酮及热苯等，微溶于水、石油醚。含有结晶水的咖啡因是无色针状晶体，味苦，在100℃时失去结晶水并开始升华，120℃时升华相当显著，178℃时升华很快。它的结构式为，实验室可通过下列简单方法从茶叶中提取咖啡因： 在步骤1加入酒精进行浸泡，过滤得到提取液，步骤2、步骤3、步骤4所进行的操作或方法分别是________。 A．加热、结晶(或蒸发)、升华 B．过滤、洗涤、干燥 C．萃取、分液、升华 D．加热、蒸馏、蒸馏 (4)已知碳酸亚乙酯是锂离子电池低温电解液的重要添加剂，其结构如图。下列有关该物质的说法不正确的是________。 A．分子式为C3H4O3 B．分子中σ键与π键个数之比为10∶1 C．分子中既有极性键也有非极性键 D．分子中碳原子的杂化方式全部为sp2杂化 【答案】(1)防止液体暴沸 温度计水银球应处于蒸馏烧瓶的支管口处 下口进、上口出 (2)分液漏斗 (3)A (4)D 【详解】（1）①蒸馏操作，加碎瓷片的目的是防止液体暴沸； ②温度计测量烧瓶内馏分的温度，液体气化后进入冷凝管被冷凝，故水银球应处于蒸馏烧瓶的支管口处以测定蒸汽的温度； ③为获得更好的冷凝效果，水流方向为下进上出； （2）仪器A的名称是分液漏斗； （3）在步骤1中加入了乙醇，下面要分离咖啡因和乙醇，可进行加热得到浓缩液再结晶(或蒸发)得到粗产品，因咖啡因易升华，为进一步得到较为纯净的咖啡因，可进行升华，故选A； （4）A．由其结构简式可知其分子式为C3H4O3，故A正确； B．单键为σ键，双键中有1条σ键，1条π键，分子中σ键与π键个数之比为10∶1，故B正确； C．分子中既有C-H、碳氧极性键，也有C-C非极性键，故C正确； D．分子中含有饱和碳原子，饱和碳原子的杂化方式为sp3杂化，故D错误； 故选D。 考点一 有机物的除杂 【例1】初步提纯下列物质（括号内为少量杂质），洗用的试剂和分离方法均正确的是 选项 物质 试剂 分离方法 A 乙酸乙酯（乙酸） NaOH溶液 分液 B 甲烷（乙烯） 酸性高锰酸钾溶液 洗气 C 乙醇（水） 生石灰 蒸馏 D 苯（环己烷） 水 分液 A．A B．B C．C D．D 【答案】C 【详解】A．乙酸乙酯在碱性环境下水解，因此除去乙酸乙酯中的乙酸应该用饱和碳酸钠溶液，分液即可得到纯净的乙酸乙酯，A错误； B．乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化为二氧化碳气体，因此除去甲烷中的乙烯，应该使用溴水，洗气操作后可以得到甲烷，B错误； C．生石灰与水反应，蒸馏后可以获得乙醇，从而除去乙醇中的水，C正确； D．苯和环己烷均不溶于水，且两者互溶，分液无法达到除杂目的，D错误； 答案选C。 解题要点 物质的性质与分离、提纯方法的选择 1、根据物质的溶解性差异，可选用结晶、过滤的方法将混合物分离。 2、根据物质的沸点差异，可选用蒸馏的方法将互溶性液体混合物分离。 3、根据物质在不同溶剂中溶解性的差异，用萃取的方法把溶质从溶解性较小的溶剂中转移到溶解性较大的溶剂中。 4、根据混合物中各组分的性质不同可采用加热、调节pH、加适当的试剂等方法，使某种成分转化，再用物理方法分离而除去。 【变式1-1】为提纯下列物质（括号内为杂质），所用的除杂试剂和分离方法都正确的是 选项 不纯物 除杂试剂 分离方法 A． （） 酸性溶液 洗气 B． （） 萃取 C． 苯甲酸（NaCl、泥沙） 水 重结晶 D． 苯（苯酚） 溴水 分液 A．A B．B C．C D．D 【答案】C 【详解】A．能够被酸性溶液氧化为，产生新的杂质气体，A错误； B．与混溶，不能分液，B错误； C．苯甲酸的溶解度随温度变化较大，可用重结晶分离，C正确； D．2，4，6-三溴苯酚及过量溴均溶于苯。，D错误； 故选C。 【变式1-2】下列除杂试剂或方法错误的是 被提纯的物质 杂质 除杂试剂 方法 A 乙烷 乙烯 溴的溶液 萃取 B 乙炔 溶液 洗气 C 苯甲酸 蒸馏水 重结晶 D 硝基苯 溶液 分液 A．A B．B C．C D．D 【答案】A 【详解】A．乙烯与溴反应，而乙烷不能，则利用溴的溶液和洗气法可除杂，故A错误； B．硫化氢与硫酸铜溶液反应，乙炔不反应，洗气可分离，故B正确； C．苯甲酸的溶解度受温度影响大，氯化钠的溶解度受温度影响不大，可溶于水、重结晶分离，故C正确； D．与NaOH反应生成盐，从而进入溶液中，然后进行分液分离，故D正确； 故选：A。 考点二 工艺流程类的分离、提纯 【例2】从含KI、KNO3等成分的废水中回收I2和KNO3流程如图，下列说法不正确的是 A．步骤1中有机相应从分液漏斗的下口放出，无机相从上口倒出 B．步骤2分离操作可选用蒸馏 C．步骤3可利用碘易升华的性质提纯粗碘 D．步骤4将溶液蒸发至大量晶体析出时，再用余热蒸干 【答案】D 【详解】A．步骤1中氯气与碘离子反应生成碘单质，碘易溶于有机溶剂，且四氯化碳的密度比水大，则有机相应从分液漏斗的下口放出，无机相从上口倒出，A正确； B．步骤2为分离碘的四氯化碳溶液，可采用减压蒸馏的方法分离四氯化碳和碘，B正确； C．碘易升华，而杂质无此性质，步骤3可利用碘易升华的性质提纯粗碘，C正确； D．步骤4为制备硝酸钾固体，由于硝酸钾的溶解度随温度的升高明显增大，所以应用加热浓缩、冷却结晶、过滤的方法获得硝酸钾晶体，D错误；故选D。 【变式2-1】实验室提取桂花精油的流程如下。下列说法错误的是 A．“操作②”为过滤，所得的石油醚可循环利用 B．“操作①”所需的玻璃仪器有烧杯、漏斗、玻璃棒 C．“乙醇洗涤”可提高桂花精油的收率 D．“减压蒸馏”可防止桂花精油在较高温度下变质 【答案】A 【详解】A．“操作②”为分离互溶的、沸点不同的混合物，名称为蒸馏，所得的沸点较低的石油醚可循环利用，A错误； B．“操作①”是分离难溶性固体与可溶性液体混合物的操作，该操作名称为过滤，所需的玻璃仪器有烧杯、漏斗、玻璃棒，B正确； C．残留在固体上的桂花精油能够溶于乙醇，“乙醇洗涤”抽滤时的固体残渣，可提高桂花精油的收率，C正确； D．桂花精油不稳定，高温易变质。利用物质沸点随压强的减小而降低的性质进行“减压蒸馏”就可防止桂花精油在较高温度下变质，D正确；故选A。 【变式2-2】用KMnO4氧化甲苯制备苯甲酸实验方法：将甲苯和KMnO4溶液在100℃反应一段时间后停止反应，过滤，将含有苯甲酸钾(C6H5COOK)和甲苯的滤液按如图所示流程制得苯甲酸和回收未反应的甲苯。下列说法不正确的是 A．操作Ⅱ是蒸馏 B．无色液体A是甲苯，白色固体B是苯甲酸 C．为了得到更多的白色固体B，冷却结晶时温度越低越好 D．浓盐酸酸化步骤发生反应的化学方程式为+HCl→+KCl 【答案】C 【详解】A．操作Ⅰ分离出有机溶液和水溶液，操作方法为分液，操作2是分离有机溶液中甲苯，故操作为蒸馏，A正确； B．根据分析可知，无色液体A为甲苯，白色固体B为苯甲酸，B正确； C．温度太低杂质溶解度降低，可析出杂质，导致产物不纯，即冷却结晶时温度不是越低越好，C错误； D．根据强酸制取弱酸原理，加入浓盐酸将转化成溶解度较小的苯甲酸，发生反应为+HCl→+KCl，D正确；故答案为：C。 基础达标 1．用下图所示装置及药品进行相应实验，能达到实验目的是 A．图1分离乙醇和乙酸 B．图2除去甲烷中的乙烯 C．图3除去水中的溴单质 D．图4除去工业酒精中的甲醇 【答案】D 【详解】A．乙醇和乙酸互溶，不能用分液分离，应用蒸馏分离，A错误； B．乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化为二氧化碳，引入新杂质，B错误； C．溴呈液态且能溶于水，不能用过滤的方法除去水中的溴，应用萃取实现分离，C错误； D．甲醇和乙醇沸点不同，用蒸馏除去工业酒精中的甲醇，D正确；故选D。 2．回答下列问题： (1)如图是一套蒸馏装置图，图中存在的错误 。 (2)在蒸馏实验中，发现忘记加碎瓷片应 。 【答案】(1)温度计水银球的位置应处于蒸馏烧瓶支管口处、冷凝水的水流方向应该是“下进上出” (2)停止加热，待冷却后，补加碎瓷片 【详解】（1）在进行蒸馏时，温度计测定的是蒸气的温度，故温度计水银球的位置应处于蒸馏烧瓶支管口处，图中此处错误；冷凝管的目的是为了冷却蒸气，使其液化，为了充分利用冷凝水，冷凝水的水流方向应该是“下进上出”，图中冷凝水进出口反了，错误； （2）在蒸馏实验中，发现忘记加碎瓷片应立即停止加热，待冷却后，补加碎瓷片。 3．唐汪大接杏脯是利用传统工艺晾晒做成的蜜饯，酸甜可口，营养丰富。有机物苯甲酸（）是蜜饯中常用的食品防腐剂之一。某实验小组设计粗苯甲酸（含有少量NaCl和泥沙）的提纯方案如下。已知苯甲酸溶解度随着温度的升高而增大，且变化较大。提纯方案中操作Ⅱ趁热过滤的目的是 A．除去泥沙，增大NaCl的溶解度 B．除去泥沙和NaCl C．促使NaCl结晶析出 D．除去泥沙，防止苯甲酸结晶析出 【答案】D 【详解】已知苯甲酸溶解度随着温度的升高而增大，且变化较大，粗苯甲酸（含有少量和泥沙），加水、加热溶解，苯甲酸、氯化钠溶解在水中，泥沙不溶，从而形成悬浊液；趁热过滤出泥沙，同时防止苯甲酸结晶析出；将滤液冷却结晶，大部分苯甲酸结晶析出，氯化钠仍留在母液中；过滤、用冷水洗涤，便可得到纯净的苯甲酸。操作Ⅱ趁热过滤的目的是除去泥沙，防止苯甲酸结晶析出；故选D。 4．实验是高中化学的重要组成部分，下列说法正确的是 A．用乙醇萃取碘水中的碘时需要使用a、f B．重结晶法提纯苯甲酸时需要使用b、f C．分离二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳时需要使用c、d、e、f D．分离乙酸乙酯和饱和食盐水时需要使用c、d、f 【答案】B 【详解】A．乙醇与水互溶，不能发生萃取，用不到仪器a，故A错误； B．苯甲酸在水中的溶解度不大，可重结晶进行提纯，主要步骤有：加热溶解、趁热过滤、冷却结晶，需要使用b、f，故B正确； C．分离二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳是互溶的有机物，根据沸点不同，用蒸馏法分离，需要使用c、d、e，不需要烧杯f，故C错误； D．乙酸乙酯和饱和食盐水互不相溶，用分液法分离，需要使用a、f，故D错误；答案选B。 5．下列说法正确的是 A．可采用如图所示装置将甲烷中混有的水蒸气除去 B．可采用过滤的方法将苯与溴水萃取后的混合液分离 C．可采用加热蒸发法从粗苯甲酸（杂质为氯化钠和泥沙）溶液中提纯出苯甲酸 D．通常状况下，可用溶液鉴别醋酸和稀盐酸 【答案】A 【详解】A．甲烷性质稳定，不能与浓硫酸反应，因此可用浓硫酸除去甲烷中的水，故A正确； B．苯与溴水萃取后的混合液应采用分液法分离，故B错误； C．提纯粗苯甲酸，先溶解后过滤、结晶，即三个步骤：加热溶解、趁热过滤、冷却结晶，故C错误； D．醋酸和盐酸酸性均强于碳酸，与醋酸和稀盐酸均能反应生成气泡，因此不能鉴别，故D错误； 故选：A。 6．除去下列物质中的杂质(括号内为杂质)，所选试剂和分离方法错误的是 选项 物质 除杂试剂 分离方法 A 苯甲酸(NaCl) 蒸馏水 重结晶 B 乙酸乙酯(乙酸) NaOH溶液 分液 C 四氯化碳(I2) NaOH溶液 分液 D 四氯化碳(三氯甲烷) — 蒸馏 A．A B．B C．C D．D 【答案】B 【详解】A．苯甲酸中混有氯化钠，利用两者的溶解度不同，可选择蒸馏水作溶剂进行重结晶，A正确； B．乙酸乙酯和乙酸均能与NaOH溶液反应，B错误； C．四氯化碳和I2的混合物应选择NaOH溶液除杂，将I2转化为和萃取到水层，然后进行分液操作，C正确；    D．四氯化碳和三氯甲烷的混合物利于其沸点不同，应选择蒸馏的方法进行分离，D正确；故选B。 综合应用 1．分离提纯是开展物质的组成、性质等研究的基础。下列有关装置及其用途错误的是 A．装置甲用于分离甲烷和氯气反应后的液态混合物 B．装置乙用于分离装有C60的“杯酚”和溶解了C70的甲苯 C．装置丙用于用CCl4提取碘水中的I2 D．装置丁用于重结晶法提纯苯甲酸 【答案】D 【详解】A．甲烷和氯气反应后的液态混合物中各组分沸点不同，可以用蒸馏的方法分离，A正确； B．装有C60的“杯酚”不溶于溶解了C70的甲苯，可用过滤法分离，则可利用装置乙进行分离，B正确； C．碘单质易溶于四氯化碳，且四氯化碳与水不互溶，可以通过萃取分液，用CCl4提取碘水中的I2，C正确； D．提纯苯甲酸时，采用重结晶法，具体操作为：加热溶解→趁热过滤→冷却结晶→过滤，而装置丁是蒸发结晶装置，D错误；故选D。 2．下列有关实验的说法正确的是 A．在蒸馏实验中，温度计的水银球应靠近蒸馏烧瓶的底部，以准确测量反应液的温度 B．在重结晶的实验中，应该快速冷却，以便得到较大且纯净的晶体 C．用乙醇萃取碘水中的碘 D．在重结晶实验中，溶剂的选择应使被提纯的物质在此溶剂中的溶解度受温度影响较大 【答案】D 【详解】A．温度计的水银球应位于蒸馏烧瓶的支管口处，用于测量蒸气的温度，而非靠近底部测量反应液温度，A错误； B．重结晶应缓慢冷却以形成较大晶体，快速冷却会导致晶体细小且可能包裹杂质，B错误； C．乙醇与水混溶，无法分层，不能用作萃取剂，C错误； D．重结晶溶剂需使目标物质溶解度随温度显著变化，便于高温溶解、低温析出，D正确；故选D。 3．苯甲酸是一种食品添加剂，某粗苯甲酸样品中含有少量 NaCl和泥沙，提纯苯甲酸的实验流程如图(已知：常温下苯甲酸易溶于乙醇，25℃和75 ℃时苯甲酸在水中的溶解度分别为0.34g 和2.2g)。下列说法错误的是 A．“过滤1”需趁热，以减少苯甲酸的析出 B．检验苯甲酸中含有的 NaCl是否除净，可选用 AgNO3溶液 C．“洗涤”时为了减少苯甲酸的损失、提高产量，可选用冷水作洗涤剂 D．除去苯甲酸中的 NaCl，“结晶”时应采用蒸发结晶 【答案】D 【详解】A．根据分析，“过滤1”需趁热，以减少苯甲酸的析出，A正确； B．检验苯甲酸中含有的是否除净，可以取少量样品溶于水，滴加硝酸银溶液，若无白色沉淀，则说明已经除净，B正确； C．常温下，苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇，洗涤时不宜用乙醇，应用冷水，减少苯甲酸的损失，C正确； D．的溶解度随温度变化不大，为除去，“结晶”时应采用冷却结晶，使留在滤液中，D错误；故选D。 4．苯甲酸是一种常用的食品防腐剂。某实验小组设计粗苯甲酸(含有少量NaCl和泥沙)的提纯方案如下： 下列说法正确的是 A．常温下苯甲酸呈液态 B．操作Ⅱ趁热过滤的目的是除去泥沙和NaCl C．操作Ⅲ缓慢冷却可形成大颗粒晶体，减少对杂质包裹 D．操作Ⅳ可用热水洗涤晶体 【答案】C 【详解】A．苯甲酸的熔点为122.4°C，常温下苯甲酸呈固态，A错误； B．操作Ⅱ趁热过滤的目的，是除去泥沙，同时防止苯甲酸结晶析出，NaCl溶于水不能通过操作Ⅱ趁热过滤除去，B错误； C．操作Ⅲ缓慢冷却结晶，可形成较大的苯甲酸晶体颗粒，同时可减少杂质被包裹在晶体颗粒内部，C正确； D．苯甲酸微溶于冷水，易溶于热水，所以操作Ⅳ可用冷水洗涤晶体，既可去除晶体表面吸附的杂质离子，又能减少溶解损失，D错误；故选C。 5．下列实验中，所采取的分离方法与对应原理都正确的是 选项 目的 分离方法 原理 A 分离溶于水中的碘 乙醇萃取 碘在乙醇中的溶解度较大 B 分离乙酸乙酯和乙醇 分液 乙酸乙酯和乙醇的密度不同 C 除去中混有的NaCl 重结晶 的溶解度随温度变化比NaCl大 D 除去丁醇中的乙醚 蒸馏 丁醇与乙醚的沸点相差较大 A．A B．B C．C D．D 【答案】CD 【详解】A．萃取的原则之一是两种溶剂互不相溶，因乙醇易溶于水，故不能分离，A错误； B．分液是分离互不相溶的液体，常温下乙酸乙酯和乙醇均为液态有机物，可以互溶，B错误； C．重结晶可以除去中混有的NaCl，是因为的溶解度随温度变化比NaCl大，C正确； D．丁醇与乙醚的沸点相差较大，可以用蒸馏的方法分离，D正确；故选CD。 6．某粗苯甲酸样品中含有少量氯化钠和泥沙。在重结晶法提纯苯甲酸的过程中，下列操作未涉及的是 A． B． C． D． 【答案】D 【详解】A．图中加热溶解，加快苯甲酸溶解速率，便于分离泥沙，A正确； B．苯甲酸加热溶解后，泥沙不溶，过滤除去，B正确； C．苯甲酸溶解度，随温度降低而减小，冷却结晶可析出苯甲酸晶体，C正确； D．重结晶实验中不涉及萃取、分液，D错误；故选D。 7．现有三组混合物：①单质碘的水溶液，②丙三醇(沸点为290℃)和乙醇(沸点为178.3℃)，③饱和食盐水。分离以上各组混合物的正确方法依次是 A．蒸馏、萃取、冷却结晶 B．分液、分馏、萃取 C．过滤、蒸馏、分液 D．萃取、蒸馏、蒸发结晶 【答案】D 【详解】①向单质碘的水溶液中加入萃取剂四氯化碳后，碘单质会溶解在四氯化碳中，四氯化碳和水互不相溶而分层，然后分液即可实现二者的分离，所以分离单质碘的水溶液采用萃取法； ②丙三醇(沸点为290℃)和乙醇(沸点为178.3℃)，是互溶的两种液体，但是沸点相差较大，可以采用蒸馏的方法来分离； ③饱和食盐水，可用蒸发结晶将氯化钠提取出来，水蒸气也可以收集；故答案选D。 8．从海带中提取精品甘露醇(C6H14O6)的流程如图所示。已知甘露醇是一种糖醇，易溶于水，且溶解度随温度的升高而增大，随乙醇的含量增大而骤减，高于165℃时易分解。下列说法错误的是 A．浓缩和过滤操作都要用到玻璃棒，但作用不同 B．预处理时将海带灼烧成海带灰后再用水浸泡，可提高甘露醇的提取效率 C．操作①是降温冷却，粗品甘露醇经重结晶后可得精品 D．浓缩液中所加入的乙醇浓度越大越好，整个流程中乙醇可循环利用 【答案】B 【详解】A．浓缩过程中玻璃棒的作用为搅拌，过滤操作中玻璃棒的作用为引流，两个操作中玻璃棒的作用不同，故A正确； B．甘露醇为有机醇类物质，灼烧后发生燃烧反应，无法提取精品甘露醇(C6H14O6)，所以不能将海带灼烧，故B错误； C．向浓缩液中加入乙醇后，甘露醇溶于水中，甘露醇溶解度随温度的升高而增大，降低温度后甘露醇析出，则操作①是降温冷却；过滤后得到粗品甘露醇，利用甘露醇在水中溶解度随温度变化差异进行重结晶可得到精品甘露醇，故C正确； D．甘露醇随乙醇的含量增大而骤减，向浓缩液中加入乙醇可使甘露醇析出，则增大乙醇浓度能够提高甘露醇的析出率，操作①过滤后得到溶剂乙醇和水，所以乙醇可循环利用，故D正确。答案选B。 9．下列液体混合物可用分液的方法分离，且有机物从分液漏斗下口流出的是 A．苯和溴苯 B．苯和水 C．乙酸乙酯和碳酸钠溶液 D．溴苯和水 【答案】D 【详解】A．苯和溴苯互溶，不能用分液的方法分离，A错误； B．苯和水不互溶且苯的密度比水小，苯在上层，水在下层，水从分液漏斗下口流出，B错误； C．乙酸乙酯和碳酸钠溶液不互溶且乙酸乙酯的密度比水小，乙酸乙酯在上层，水在下层，水从分液漏斗下口流出，C错误； D．溴苯和水不互溶且溴苯的密度比水大，水在上层，溴苯在下层，溴苯从分液漏斗下口流出，D正确； 故选D。 10．双酚A主要用于生产聚碳酸酯、环氧树脂、聚砜树脂、聚苯醚树脂、不饱和聚酯树脂等高分子材料，其合成原理如图： 利用如下图1装置制备并提纯双酚A，实验步骤如下： ①将10.0g苯酚、17mL甲苯依次加入三口烧瓶中，烧瓶外用冷水冷却，在不断搅拌下加入7mL丙酮(过量)，控制温度在15℃左右。 ②当苯酚全部溶解，温度达到15℃时，保持匀速搅拌，并缓慢加入12mL 80%的硫酸，温度控制在18~20℃。 ③缓慢加热至30~40℃，反应1h，当液体变得相当黏稠时，将反应后的溶液转移至50mL水中，静置冷却，搅拌、结晶，减压抽滤(用图2装置)，用水洗涤滤渣至洗涤液呈中性后，再用滤纸进一步压干滤渣，然后进行烘干，得到双酚A粗产品。 已知所用试剂的部分性质如表所示： 物质 相对分子质量 熔点/℃ 沸点/℃ 溶解性 苯酚 94 43.0 181.7 溶于水、乙醇，易溶于乙醚、甲苯 丙酮 58 -95.4 56.0 与水、乙醇、乙醚、甲苯互溶 双酚A 228 155.6 250.0 微溶于水、溶于丙酮、甲苯 甲苯 92 -95.0 110.6 不溶于水，与乙醇、乙醚互溶 请回答下列问题： (1)仪器甲的名称为 ，仪器乙的作用为 。 (2)步骤③中，反应温度控制在30~40℃，适合的加热方式为 ，选择在此温度范围内反应的原因为 。 (3)在该实验中，甲苯的作用为 ，加入过量丙酮的目的是 。 (4)相比常压过滤，减压抽滤的优点为 ，减压抽滤后得到的滤液中含有甲苯，提纯甲苯可 法。 (5)利用甲苯将粗产品重结晶后，过滤、洗涤、干燥，最终得到5.4g双酚A，则双酚A的产率 (保留两位有效数字)。 【答案】(1)恒压滴液漏斗 冷凝回流，提高原料的利用率 (2)水浴加热 温度过低，反应速率慢，温度过高，丙酮易挥发 (3)作溶剂 使苯酚充分反应，提高其转化率 (4)过滤速度快，得到的产品更干燥 蒸馏 (5)45% 【详解】（1）仪器甲的名称为恒压滴液漏斗，丙酮沸点较低，加热反应过程中会造成大量挥发，仪器乙的作用为冷凝回流，提高原料的利用率； （2）反应温度控制在30~40℃，适合的加热方式为水浴加热，温度较低时反应速率较慢，已知丙酮的沸点为56.0℃，若温度过高，造成丙酮挥发原料损耗，则选择在此温度范围内反应的原因为温度过低，反应速率慢，温度过高，丙酮易挥发； （3）根据双酚A微溶于水、溶于丙酮、甲苯，由相似相溶，甲苯的作用为作溶剂，根据合成原理，增大一种反应物的浓度能提高另一反应物的转化率，加入过量丙酮的目的是使苯酚充分反应，提高其转化率； （4）相比常压过滤，减压抽滤的优点为过滤速度快，得到的产品更干燥，减压抽滤后得到的滤液中含有甲苯，根据有机物沸点差异，提纯甲苯可蒸馏法； （5）10.0g苯酚的物质的量为，根据合成原理可得生成n(双酚A)=，理论上得到双酚A的质量为mol×228g/mol≈12.12g，该得到5.4g双酚A，则双酚A的产率。 拓展培优 1．某实验小组设计提取橘精油(主要成分为柠檬烯，沸点为176.0℃)的实验流程如图所示，下列说法正确的是 A．利用如图所示装置对橘皮进行反复滴萃可提高柠檬烯的提取率 B．有机试剂X可选用正己烷，分液时有机层从下口放出 C．无水硫酸钠的作用是除去乙醇 D．蒸馏获得柠檬烯时，为了受热均匀可以选择水浴加热 【答案】A 【详解】A．利用如图所示装置对橘皮进行反复滴萃可提高柠檬烯的提取率，A正确； B．正己烷不溶于水，可以作萃取剂，但密度比水小，有机层液体应从上口倒出，B错误； C．无水硫酸钠的作用是除水，C错误； D．柠檬烯的沸点为176.0℃，蒸馏获得柠檬烯时不能用水浴加热，为了受热均匀可以选择油浴加热，D错误；答案选A。 2．下列关于有机物的分离提纯方法，正确的是 A．直接蒸馏乙醇和水的混合物，可以获得无水酒精 B．甲烷中混有乙炔时，可用酸性高锰酸钾溶液洗气 C．粗溴苯中混有的少量溴和用碳酸钠溶液来吸收 D．中混有时，可用重结晶的方法提纯 【答案】D 【详解】A．因乙醇和水可以形成共沸物，直接蒸馏不能得到无水酒精，应先加入氧化钙再蒸馏，A错误； B．酸性高锰酸钾与乙炔反应生成二氧化碳，会引入新的杂质，B错误； C．粗溴苯中混有的少量溴和用氢氧化钠溶液来吸收，C错误； D．溶解度受温度影响较大，溶解度受温度影响小，可用重结晶的方法提纯，D正确；故选D。 3．青蒿素是我国科学家从传统中药中发现的能治疗疟疾的有机化合物，其分子结构如图1，青蒿素可溶于有机溶剂，难溶于水，提取方法如图2： 下列说法正确的是 A．青蒿素分子中含有6个手性碳原子 B．操作I是过滤 C．操作Ⅱ用到温度计、蒸馏烧瓶、球形冷凝管、锥形瓶 D．操作Ⅲ的过程是加水溶解、蒸发浓缩、冷却结晶、过滤 【答案】B 【详解】A. 已知同时连有4个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，故青蒿素分子中含有7个手性碳原子，如图所示：，A错误； B. 由分析可知，操作I是过滤，分离出残渣和提取液，B正确； C. 由分析可知，操作Ⅱ是蒸馏，则用到温度计、蒸馏烧瓶、直形冷凝管、锥形瓶，而不能用球形冷凝管，C错误； D. 由分析可知，由于青蒿素难溶于水，故操作Ⅲ的目的是将粗品青蒿素转化为较纯青蒿素，操作Ⅲ的过程是加有机溶剂溶解后、趁热过滤、蒸发浓缩、冷却结晶、过滤，D错误；故答案为：B。 4．某粗苯甲酸样品中混有氯化钠和少量泥沙，下列提纯该粗苯甲酸的相关说法错误的是 A．操作顺序为热溶解、冷却结晶、过滤洗涤、干燥 B．苯甲酸在水中的溶解度随温度的变化较大 C．利用重结晶法可以使苯甲酸与氯化钠分离 D．若溶液中含有有色杂质，可用活性炭来进行脱色 【答案】A 【详解】A．操作顺序应为热溶解、趁热过滤、冷却结晶、过滤洗涤、干燥，趁热过滤可除去泥沙，A错误； B．采用冷却结晶的方法可获取苯甲酸，说明苯甲酸在水中的溶解度随温度的变化较大，B正确； C．苯甲酸在水中的溶解度随温度的变化较大，而NaCl在水中的溶解度随温度的变化不大，故利用重结晶法可以使苯甲酸与氯化钠分离，C正确； D．活性炭可物理吸附溶液中的有颜色物质以达到除去有色杂质的目的，D正确； 故选A。 5．采用重结晶法提纯苯甲酸的过程中，不需要的仪器是 A． B． C． D． 【答案】C 【详解】用重结晶法提纯苯甲酸的实验步骤为加热溶解、趁热过滤、冷却结晶、过滤、洗涤、干燥，所以实验中需要用到上述仪器中的烧杯、酒精灯、漏斗，不需要坩埚，故C符合题意；故选C。 6．苯甲酸是一种常用的食品防腐剂。某实验小组设计粗苯甲酸(含有少量NaCl和泥沙)的提纯方案如下： 下列说法不正确的是 A．操作Ⅰ中依据苯甲酸的溶解度和粗苯甲酸的质量估算加水量 B．操作Ⅱ趁热过滤的目的是除去泥沙和NaCl C．操作Ⅲ快速冷却结晶会导致杂质包裹在苯甲酸内 D．操作IV可用冷水洗涤晶体 【答案】B 【详解】A．操作I中，为减少能耗、减少苯甲酸的溶解损失，溶解所用水的量需加以控制，可依据苯甲酸的大致含量、溶解度等估算加水量， A正确； B．操作II趁热过滤的目的是除去泥沙，同时防止苯甲酸结晶析出，NaCl含量少，通常不结晶析出，无法通过过滤除去，B错误； C．操作III缓慢冷却结晶，可形成较大的苯甲酸晶体颗粒，同时可减少杂质被包裹在晶体颗粒内部，C正确； D．苯甲酸微溶于冷水，易溶于热水，所以操作IV可用冷水洗涤晶体，既可去除晶体表面吸附的杂质离子，又能减少溶解损失，D正确；故选B。 学科网（北京）股份有限公司1 / 10 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $