4.2 醛 羧酸 第2课时（教学课件）化学苏教版选择性必修3

该高中化学课件聚焦羧酸与酯的结构、性质及应用，以生活中食物酸味（苹果酸、柠檬酸）、调味品配料等实例导入，衔接烃衍生物知识，搭建从生活现象到化学本质的学习支架。 其亮点在于融合科学探究与实践，通过乙酸酸性比较实验、同位素示踪法解析酯化机理，培养科学思维；结合山梨酸防腐、聚乳酸降解等生活应用，渗透科学态度与责任。学生能深化理论联系实际能力，教师可借助丰富案例提升教学效果。

专题4 生活中常用的有机物 ——烃含氧衍生物 第二单元　 醛 羧酸 第2课时 羧酸的性质及应用 苏教版选择性必修3 2 羧酸的结构与分类 1 知识导航 酯的结构 物理性质与化学性质 3 羧酸的化学性质 甲酸 知识导航 明·学习目标 3. 以乙酸乙酯为代表认识酯的结构及化学性质。 1. 以乙酸为代表认识羧酸的结构，知道羧酸的类别。 2. 通过实验方法探究乙酸的化学性质，能列举羧酸类物质的重要应用。 苹果 梅子 柠檬 葡萄 我们在吃以下食物时常常会感觉到较浓的酸味 你知道吗？ 苹果酸 乙二酸 柠檬酸 酒石酸 引·新课导入 配料：水、果汁(水蜜桃汁、苹果汁≥15%)、果葡糖浆、椰果、白砂糖，食品添加剂(黄原胶、结冷胶、抗坏血酸钙、柠檬酸、柠檬酸钠、DL-苹果酸、山梨酸钾）、食用香精 果粒爽，喝一口就是爽 柠檬酸 DL-苹果酸 引·新课导入 自然界和日常生活中的有机酸 蚁酸(甲酸) HCOOH 安息香酸 菠菜 苯甲酸 乳酸 蚂蚁 清凉茶 山梨酸 引·新课导入 01 羧酸的 结构与分类 羧酸的结构与分类 概念 烃基(或氢原子)和相连 官能团 名称 羧基 羧酸的结构 探·知识奥秘 羧酸的结构与分类 羧的来源 气 羊 酉 夋 羊 夋 羧基是含氧的酸性官能团！ 探·知识奥秘 ~ 9 羧酸的结构与分类 羧酸的结构 概念 烃基(或氢原子)和相连 官能团 名称 羧基 书写 —COOH HOOC— 通式 CnH2nO2 CnH2n＋1COOH 饱和一元羧酸 探·知识奥秘 羧酸的结构与分类 是人体所必需的一种多不饱和脂肪酸，是大脑和视网膜的主要成分，人体无法自身合成DHA，只能从膳食中少量获取，在鱼油中含量较多。分子式为C22H32O₂，是一种含有22个碳原子和6个双键的直链脂肪酸。 俗称脑黄金 探·知识奥秘 羧酸的结构与分类 HCOOH 交流讨论 以下羧酸如何分类？ C17H35OOH 探·知识奥秘 羧酸的结构与分类 羧酸的分类 烃基饱和否 饱和 CH3(CH2)16COOH 不饱和 CH3(CH2)7CH＝CH(CH2)7COOH 烃基含苯环否 无苯环 CH3COOH 有苯环 探·知识奥秘 羧酸的结构与分类 CH3(CH2)7CH＝CH(CH2)7COOH CH3(CH2)16COOH CH3COOH CH3(CH2)14COOH CH3CH2COOH 你注意到了吗？ 碳原子数少 碳原子数较多 探·知识奥秘 羧酸的结构与分类 烃基饱和否 饱和 CH3(CH2)16COOH 不饱和 CH3(CH2)7CH＝CH(CH2)7COOH 烃基含苯环否 无苯环 CH3COOH 有苯环 芳香酸 脂肪酸 烃基碳原子数 ＜10 ≥10 羧基个数 1个 CH3COOH 2个 羧酸的分类 探·知识奥秘 02 羧酸的化学性质 甲酸 羧酸的化学性质 甲酸 你认为羧酸具有哪些化学性质？ R—COOH 羧酸的化学性质主要取决于羧基官能团 由于受氧原子电负性较大等因素的影响 受羰基C＝O的影响，键的极性增强 氢氧键更易断裂 当O—H断裂时，会解离出H＋，使羧酸表现出酸性 在羧基中原来极性较强的O－H键 探·知识奥秘 羧酸的化学性质 甲酸 羧酸化学性质 弱酸性 H＋ ＋ 使酸碱指示剂变色 与活泼金属反应 与碱性氧化物反应 与碱反应 ➎与某些盐反应 探·知识奥秘 羧酸的化学性质 甲酸 实验探究 乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱 Na2CO3 醋酸 苯酚钠 请你对该实验设计进行评价 探·知识奥秘 羧酸的化学性质 甲酸 实验装置   实验现象 实验结论 Na2CO3 醋酸 苯酚钠 NaHCO3 乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱 实验探究 前一试管：有气泡产生 后一试管：溶液变浑浊 酸性：乙酸＞碳酸＞苯酚 探·知识奥秘 羧酸的化学性质 甲酸 饱和NaHCO3溶液的作用是除去CO2中的乙酸蒸气，防止对碳酸酸性大于苯酚的检验产生干扰。 Na2CO3 醋酸 苯酚钠 NaHCO3 乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱 思考﹒ 讨论 上述装置中饱和NaHCO3溶液的作用是什么？ 探·知识奥秘 羧酸的化学性质 甲酸 Na2CO3 醋酸 苯酚钠 NaHCO3 乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱 思考﹒ 讨论 写出上述装置发生反应的化学方程式。 2CH3COOH＋Na2CO3→2CH3COONa＋CO2↑＋ H2O CO2＋H2O＋C6H5ONa→NaHCO3＋C6H5OH CH3COOH＋NaHCO3→CH3COONa＋CO2↑＋ H2O 探·知识奥秘 羧酸的化学性质 甲酸 代表物 结构简式 羟基氢 的活泼性 酸性 与钠的反应 与NaOH的反应 与Na2CO3的反应 与NaHCO3的反应 乙醇 C2H5OH 苯酚 C6H5OH 乙酸 CH3COOH 增强 能 不产生CO2 醇、酚、羧酸中羟基的比较 对比思考 中性 很弱 较弱 能 能 能 不能 能 能 不能 能 不能 不能 能 探·知识奥秘 羧酸的化学性质 甲酸 判断下列各步转化反应中所需的试剂。 ① ② ③ ⑤ ④ ① NaHCO3 ② NaOH（或Na2CO3）③ Na ④ CO2 ⑤ HCl（较强酸） 小试身手 探·知识奥秘 你认为羧酸具有哪些化学性质？ 思考﹒ 讨论 R—COOH 羧酸的化学性质主要取决于羧基官能团 由于受氧原子电负性较大等因素的影响 羧基上的 C—O 键受羰基影响，键的极性增强 C—O键也易断裂 当C—O断裂时，—OH可以被其他基团取代，生成酯、酰胺等羧酸衍生物 羧酸的化学性质 甲酸 探·知识奥秘 羧酸的化学性质 甲酸 乙酸分子与乙醇分子反应时，各自断什么键结合成乙酸乙酯分子？ 探究酯化反应可能的脱水方式 问题探究 探·知识奥秘 羧酸的化学性质 甲酸 酯化反应机理 问题探究 机理一 CH3CO OCH2CH3 HOCH2CH3 CH3COOH HOH 探·知识奥秘 羧酸的化学性质 甲酸 酯化反应机理 问题探究 机理二 HOCH2CH3 CH3COOH CH3COO CH2CH3 HOH 探·知识奥秘 羧酸的化学性质 甲酸 拓展视野 诺贝尔化学奖与同位素示踪法 匈牙利化学家，1885年8月1日生于布达佩斯 出生 学习 就读于柏林大学和弗赖堡大学 研究 1911年在曼彻斯特大学E·卢瑟福教授的指导下研究镭的化学分离 1920年，海维西与科斯特合作，按照玻尔的建议在锆矿石中发现了铪 1934年在制备一种磷的放射性同位素之后，进行磷在身体内的示踪 荣誉 1943年，海维西任斯德哥尔摩有机化学研究所教授 同年，他研究同位素示踪技术，推进了对生命过程的化学本质的理解而获得了诺贝尔化学奖 海维西 探·知识奥秘 羧酸的化学性质 甲酸 同位素示踪法 ——研究有机反应机理常用的方法 探·知识奥秘 羧酸的化学性质 甲酸 归纳与整理 酯化反应断键规律 酸 脱羟基 醇 脱羟基上的氢原子 酸脱羟基，醇脱氢 探·知识奥秘 羧酸的化学性质 甲酸 羧酸化学性质 弱酸性 H＋ ＋ 酯化反应 脱水规律 酸脱羟基，醇脱氢 探·知识奥秘 羧酸的化学性质 甲酸 要合成带有放射性的氧（★O）的乙酸乙酯，除供给催化剂外，还要选用的物质组合是______ 你学会了吗？ 探·知识奥秘 羧酸的化学性质 甲酸 从反应类别上考虑，酯化反应属于什么反应，为什么？ 思考： 探·知识奥秘 羧酸的化学性质 甲酸 羧酸化学性质 弱酸性 H＋ ＋ 酯化反应 脱水规律 酸脱羟基，醇脱氢 温馨提醒 据本质 据产物 ＋ 探·知识奥秘 羧酸的化学性质 甲酸 若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二者在浓H2SO4作用下发生反应，一段时间后，分子中含有18O的物质有 A ．1种 B ．2种 C．3 种 D ．4种 生成物中水的相对分子质量为 。 20 看我七十二变 探·知识奥秘 羧酸的化学性质 甲酸 乙二醇与乙二酸之间发生反应，可生成哪些物质？ 问题探究 HO-CH2CH2-OH ＋ ①生成链状物质 ＋HHO ②生成环状物质 ＋ ＋2HHO 探·知识奥秘 羧酸的化学性质 甲酸 ③生成高分子物质 HO-CH2CH2-OH ＋ HO-CH2CH2-OH n HO-CH2CH2-OH ＋ n ＋(2n-1)HHO 探·知识奥秘 羧酸的化学性质 甲酸 羧酸化学性质 弱酸性 H＋ ＋ 酯化反应 脱水规律 酸脱羟基，醇脱氢 ＋ 缩聚反应 ＋ n ＋ n (2n-1)HHO 探·知识奥秘 羧酸的化学性质 甲酸 "的确良"是什么? 上世纪70年代风靡一时的“的确良”衣服,曾被很多人追捧 人们购买的确良面料 请写出对苯二甲酸与乙二醇合成涤纶的方程式。 探·知识奥秘 羧酸的化学性质 甲酸 你学会了吗？ 探·知识奥秘 羧酸的化学性质 甲酸 探·知识奥秘 羧酸的化学性质 甲酸 请写出由乳酸合成聚乳酸的化学方程式。 变形 n ＋nH2O 请你试一试 探·知识奥秘 羧酸的化学性质 甲酸 故意激怒蚂蚁窝里的蚂蚁引起蚂蚁们的攻击，成群的蚂蚁爬上乌鸦的身体分泌出它们的防御武器——蚁酸，但这正是乌鸦所需要的为羽毛做的一次“免费”的防腐处理。 无独有偶，有些生病的狗獾会躺在蚁穴旁边任蚂蚁叮咬，利用蚁酸来医治风湿病或寄生虫病。 探·知识奥秘 HCOOH 甲酸 最初从蚂蚁的分泌物里提取的 蚁酸 蚁酸有很强的腐蚀性，能刺激皮肤起泡、红肿，但同时蚁酸具有杀菌能力，要吸血作消毒或杀菌剂。 羧酸的化学性质 甲酸 甲 酸 俗名 蚁酸 物理性质 无色、有刺激性气味的液体，有腐蚀性， 能与水、乙醇等互溶 结构 HCOOH 化学性质 酸性、酯化反应、 氧化反应 探·知识奥秘 羧酸的化学性质 甲酸 牛刀小试 写出甲酸发生银镜反应、铜镜反应的化学方程式。 HCOOH＋2Ag(NH3)2OH 　　 (NH4)2CO3＋2Ag↓＋2NH3＋H2O HCOOH＋2Cu(OH)2＋2NaOH 　　Na2CO3＋Cu2O↓＋4H2O 探·知识奥秘 羧酸的化学性质 甲酸 考考你自己 已知在浓硫酸下，甲酸可发生脱水反应，请写出反应的化学方程式。 HCOOH CO↑＋H2O 探·知识奥秘 羧酸的化学性质 甲酸 羟基对羰基对产生影响 使羰基较难发生加成反应 羧基与H2不能加成！ RCOOH RCH2OH LiAlH4 拓展提升 探·知识奥秘 1. 一定质量的某有机物和足量的钠反应，可得气体VA L，等质量的该有机物与足量小苏打溶液反应，可得气体VB L，若同温同压下VA＜VB，该有机物可能是 A．HOCH2CH2CHO B．HOCH2CH2COOH C．HOOCCOOH D．CH3COOH 析·典型范例 2. 北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S－诱抗素制剂，以保证鲜花盛开。S－诱抗素的分子结构如下图，下列关于该物质的说法正确的是 A．其分子式为C15H22O4 B．1 mol该物质与NaOH溶液反应，最多消耗2 molNaOH C．既能发生加聚反应，又能发生缩聚反应 D．既可以与FeCl3溶液发生显色反应，又可以使酸性KMnO4溶液褪色 析·典型范例 3. 乙酸苯甲酯对花和果香的香韵具有提升作用，故常用于化妆品工业和食品工业。乙酸苯甲酯可以用下面的设计方案合成 。 写出A、C的结构简式。 已知：RBr ROH。 稀碱溶液 析·典型范例 03 酯的结构 物理性质与化学性质 酯的结构 物理性质与化学性质 水果四处飘香，来自什么物质？ 鸟语花香,花香来自何处？ 探·知识奥秘 酯的结构 物理性质与化学性质 探·知识奥秘 酯的结构 物理性质与化学性质 花香主要由挥发性有机化合物组成,如酯类、醇类、醛类等;会随风的流动方向扩散 ‌酯类‌：常见于水果和花朵香气中，如乙酸乙酯。 ‌醇类‌：如芳樟醇（香叶醇），具有清新花香。 ‌醛类‌：如苯甲醛，带有甜香或花香。 ‌酮类‌：如香草醛，常用于香料调配。 ‌萜类‌：如芳樟醇、柠檬烯，是许多植物挥发性成分的基础。 ‌ 酯类‌ 花香的主要成分 探·知识奥秘 酯的结构 物理性质与化学性质 概念 酸中羧基中的羟基(—OH)被烷氧基(—OR′)取代后的产物 结构 酯的结构 官能团 酯基 探·知识奥秘 酯的结构 物理性质与化学性质 身边的化学 探·知识奥秘 酯的结构 物理性质与化学性质 状态 低级酯为液体 高级不饱和酯为液体 高级饱和酯为固体 气味 低级酯是具有芳香气味 日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料 溶解性 不溶于水 易溶于有机溶剂 密度 比水小 酯的物理性质 探·知识奥秘 酯的命名 命名原则 根据生成酯的酸和醇的名称来命名 命名时，酸的名称写前，醇的名称写后， 并将醇改成酯 探·知识奥秘 酯的结构 物理性质与化学性质 根据生成酯的酸和醇命名： 某酸某酯 HCOOCH2CH3 甲酸乙酯 苯甲酸甲酯 乙二酸 二乙酯 二乙酸 乙二酯 CH3CH2O—NO2 硝酸乙酯 酯的命名 探·知识奥秘 酯的结构 物理性质与化学性质 这是一可逆反应，由此你认为乙酯乙酯可与什么物质反应？ 质疑▪联想 探·知识奥秘 酯的结构 物理性质与化学性质 CH3COOCH2CH3＋H2O CH3COOH＋CH3CH2OH 取代反应 探·知识奥秘 酯的结构 物理性质与化学性质 探究乙酸乙酯在不同酸碱性溶液中的水解速率 实验步骤 在3支试管中各加入2 mL已染色的乙酸乙酯，再分别加入5 mL的蒸馏水、稀硫酸、氢氧化钠溶液，振荡后静置。 将3支试管放在同一烧杯中水浴加热(70～80 ℃左右)，记录酯层消失的时间。 实验现象 实验结论 问题探究 探·知识奥秘 酯的结构 物理性质与化学性质 探究乙酸乙酯在不同酸碱性溶液中的水解速率 中性溶液 酸性性溶液 碱性性溶液 分层 酯层基本不变 未水解 酯层和香味 消失慢 酯层和香味 消失很快 红色退去 探·知识奥秘 酯的结构 物理性质与化学性质 探究乙酸乙酯在不同酸碱性溶液中的水解速率 实验步骤 在3支试管中各加入2 mL已染色的乙酸乙酯，再分别加入5 mL的蒸馏水、稀硫酸、氢氧化钠溶液，振荡后静置。 将3支试管放在同一烧杯中水浴加热(70～80 ℃左右)，记录酯层消失的时间。 实验现象 实验结论 加蒸馏水：酯层基本不变 酯层消失时间：加稀H2SO4＞加NaOH(aq) 乙酸乙酯在酸性和碱性条件下发生水解 在碱性条件下水解更快，更彻底。 问题探究 探·知识奥秘 酯的结构 物理性质与化学性质 　　1．为什么乙酸乙酯在酸性溶液中的水解速率大于中性溶液的水解速率？ 无机酸作催化剂，加快反应速率 　　2．为什么乙酸乙酯在碱性溶液中能够水解完全？ 无机碱不仅起催化作用，而且能与水解生成的羧酸发生中和反应，使平衡右移，水解程度增大，直至完全。酯在碱性条件下的水解不可逆。 上述反应是什么类型？ 问题探究 （请同学们从平衡移动的角度进行分析） 探·知识奥秘 酯的结构 物理性质与化学性质 酯的化学性质 取代反应 酸性水解 酸性水解可逆 探·知识奥秘 酯的结构 物理性质与化学性质 酰氧键 烷氧键 问题探究 酸脱羟基 醇脱氢 酯水解断什么键？ 探·知识奥秘 酯的结构 物理性质与化学性质 酯基断键 断酰氧键 酸加羟基醇加氢 哪儿来哪儿去 探·知识奥秘 酯的结构 物理性质与化学性质 乙酸乙酯在碱性溶液中水解的方程式如何书写？ 请你试一试 生成了羧酸盐，使水解反应不可逆，用“→”，也属于取代反应 探·知识奥秘 酯的结构 物理性质与化学性质 酯的化学性质 取代反应 酸性水解 酸性水解可逆 碱性水解 酯在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的。 无机酸只起催化作用。 无机碱不仅起催化作用，而且还能促使水解程度增大，直至完全。 探·知识奥秘 酯的结构 物理性质与化学性质 除去乙酸乙酯中的少量乙酸，选用什么试剂和操作方法是什么？ 可否用NaOH溶液？说说你的看法。 学以致用 探·知识奥秘 酯的结构 物理性质与化学性质 发生银镜反应的物质一定是醛吗？ 质疑▪联想 探·知识奥秘 酯的结构 物理性质与化学性质 酯的化学性质 取代反应 酸性水解 酸性水解可逆 碱性水解 银镜反应 甲酸酯 酯基与H2不能发生加成反应！ 探·知识奥秘 酯的结构 物理性质与化学性质 请写出下列物质与过量NaOH溶液反应的化学方程式。 ＋ NaOH ＋ 请你试一试 ＋ NaOH ＋ C2H5OH 探·知识奥秘 酯的结构 物理性质与化学性质 1 mol 酚酯消耗 2 mol NaOH 生成 1 mol H2O 探·知识奥秘 酯的结构 物理性质与化学性质 RCOOR ' ＋ NaOH(过量) RCOONa ＋ HOR ' 1 2 RCOONa ＋ NaOH(过量) ＋ ＋ 1 H2O 探·知识奥秘 酯的结构 物理性质与化学性质 酯的化学性质 取代反应 酸性水解 酸性水解可逆 碱性水解 银镜反应 甲酸酯 耗碱量判断 1 mol RCOOR消耗1 mol NaOH 1 mol 消耗 2 mol NaOH 探·知识奥秘 酯的结构 物理性质与化学性质 探·知识奥秘 A．其分子式为C14H10O9 B．常温下能与Na2CO3反应放出CO2 C．能发生酯化反应、显色反应和水解反应 D．与稀H2SO4共热生成两种有机物 1. 对下图结构的有机物的叙述错误的是 析·典型范例 2. 黄曲霉素AFTB1的结构为 它是粮食的真菌霉素。人类的特殊基因在黄曲霉素的作用下会发生突变，有转变成肝癌的可能。跟1 mol该化合物起反应的H2或NaOH的最大用量分别是_____mol、_____mol。 5 2 析·典型范例 3. 1 mol酚酞与烧碱反应最多消耗烧碱、氢气的物质的量分别为____mol、____mol。 3 9 析·典型范例 课堂小结 羧酸的分类 课堂小结 羧酸的化学性质主要取决于官能团羧基。 微观 宏观 由于受电负性较大氧原子等因素的影响，当羧酸发生化学反应时，羧基结构中两个部位的化学键容易断裂。 O-H断裂：电离出H＋，表现酸性 C-O断裂：-OH被取代，生成 酯、酰胺等羧酸衍生物 弱酸性 取代反应 课堂小结 不能发生加成反应 受—OH的影响 C＝O不易断 课堂小结 酰氧键 酯的水解反应 规律方法点拨 在哪合,就在哪分。 原来失去什么,后来又拿回什么。 课堂小结 酯的水解反应 酸性条件为可逆,碱性条件为不可逆。 1. 1 mol有机物 4 最多能消耗Na_____mol， NaOH_____mol ， NaHCO3_____mol 。 2 1 析·典型范例 练·技能实战 2. 苹果醋是一种由苹果发酵而成的具有解毒、降脂、减肥和止泻等明显药效的健康食品。苹果酸是这种饮料中的主要酸性物质，苹果酸的结构简式为： 下列说法不正确的是 A．苹果酸在一定条件下能与乙醇发生反应 B．苹果酸在一定条件下能发生催化氧化反应 C．苹果酸在一定条件下能与乙酸发生反应 D．1 mol苹果酸与Na2CO3溶液反应最多消耗3 mol Na2CO3 练·技能实战 3. 对羟基肉桂酸结构简式如下图，下列说法不正确的是 A．对羟基肉桂酸的分子式为C9H8O3 B．对羟基肉桂酸可以发生氧化、取代、酯化、加聚反应 C．对羟基肉桂酸既可以与FeCl3溶液发生显色反应，又可使酸性KMnO4溶液褪色 D．对羟基肉桂酸分子中最少有4个碳原子共线，最多所有原子都可能共面 感谢 您的聆听 THANKS 苏教版选择性必修3 Multimedia Cloud Transcode (cloud.baidu.com) $