4.2 课时1 醛的性质和应用 课件 2025-2026学年高二下学期化学苏教版选择性必修3

醛的性质和应用 许多植物中含有醛，其中有些具有特殊香味，如香草醛、龙葵醛、紫苏醛、百合醛、洋茉莉醛等可制作香料。 一、醛的结构 醛基与烃基(或氢原子)直接相连的化合物称为醛， 简写为：R—CHO 醛基中包含羰基，羰基中的碳原子与氧原子之间通过双键连接在一起，羰基再与一个氢原子相连则构成醛基。羰基以及与羰基直接相连的原子处于同一平面上。 乙醛的结构 分子式： 结构简式： 结构式： C2H4O H H H H C C O CH3CHO 球棍模型 比例模型 核磁共振氢谱： 醛基上的碳原子采用sp2杂化，夹角约120°,与其相连的原子在同一平面。 一种___色有 ______气味的液体，密度比水的小，沸点是20.8℃，易_____，能与____、 ____等互溶。 无 刺激性 挥发 水 乙醇 为什么能与水，乙醇互溶？ 乙醛中的氧原子可与水(乙醇)形成氢键 二、醛的物理性质 三、醛的化学性质 C H O 碳氧键 碳氢键 结构分析 受C=O影响，C—H键极性较强，易断裂 羰基 羰基碳不饱和，C=O易断裂，可发生加成反应 易加成被H2还原为醇（还原反应） 易被氧化成相应羧酸（氧化反应） 氧化性 还原性 实验现象：试管内壁出现光亮的银镜 【实验】 在洁净的试管中加入1 mL 2% AgNO3溶液，然后边振荡边逐滴滴入2%氨水，使最初产生的沉淀溶解，制得银氨溶液 再滴入3滴乙醛，振荡后将试管放在热水浴中温热。观察实验现象。 1.氧化反应 ①被弱氧化剂氧化 b. 与新制 Cu(OH)2 反应 a. 银镜反应 a. 银镜反应 Ⅰ. 配制银氨溶液： 与 银氨溶液 Ag(NH3)2OH 反应 1.氧化反应 ①被弱氧化剂氧化 （氢氧化二氨合银） AgNO3＋NH3·H2O===AgOH↓(白色)＋NH4NO3 AgOH＋2NH3·H2O===[Ag(NH3)2]OH＋2H2O CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OH 2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O △ CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]+＋2OH¯ 2Ag↓＋CH3COO¯＋＋3NH3＋H2O 银氨络(合)离子 1ml 2% AgNO3 逐滴滴入2% 的稀氨水 至沉淀 恰好溶解 Ⅰ. 配制银氨溶液： a. 银镜反应 Ⅰ Ⅰ.再滴入3滴乙醛,水浴加热 1.氧化反应 ①被弱氧化剂氧化 a. 银镜反应 CH3CHO + 2Ag(NH3)2OH △ CH3COONH4 +H2O+2Ag↓+3NH3 管壁上有光亮如镜的银析出 工业制镜 或 热水瓶胆镀银 等 1mol－CHO～ mol Ag 2 现象 应用 定量 乙酸铵 试管内壁要洁净，否则得不到光亮的银镜； 必须水浴加热，不可振荡和摇动试管； 须用新配制的银氨溶液，现用现配； 乙醛用量不可太多实验后，银镜用HNO3浸泡，再用水洗； 配制银氨溶液时向稀AgNO3中滴加稀氨水，直至最初生成的沉 淀恰好溶解为止；（顺序不能反） 该反应需在碱性环境中进行，酸性环境会破坏Ag(NH3)2； a. 银镜反应注意事项： 1.氧化反应 ①被弱氧化剂氧化 在试管里加入2 mL 10% NaOH溶液，加入5滴5% CuSO4溶液，得到新制的Cu(OH)2，振荡后加入0.5 mL乙醛溶液，加热。观察实验现象。 【实验】 A中产生蓝色沉淀 C中产生砖红色色沉淀 b. 与新制 Cu(OH)2 反应 1.氧化反应 ①被弱氧化剂氧化 b. 与新制 Cu(OH)2 反应 CuSO4 + 2NaOH = Cu(OH)2↓ + Na2SO4 CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O 注意事项： （1）氢氧化铜溶液一定要新制，碱一定要过量； （2）加热至沸腾，才能有明显的红色沉淀； （3）加热煮沸时间不宜过长。 应用：检验醛基的存在——医学上检验病人是否患糖尿病。 特征反应 银镜反应 与新制的Cu(OH)2反应 现象 产生银镜 产生砖红色沉淀 注意事项 ①试管内壁必须洁净 ②银氨溶液现用现配，不可久置 ③水浴加热，不可用酒精灯直接加热 ④醛用量不宜太多 ⑤银镜可用稀HNO3浸泡洗涤除去 ①Cu(OH)2必须是新制的 ②配制Cu(OH)2时，所用NaOH溶液必须过量 ③反应必须加热，但加热时间不宜过长，避免Cu(OH)2分解 共同点 ①两个反应都必须在碱性环境中进行 ②—CHO与[Ag(NH3)2]OH或Cu(OH)2均以物质的量比1：2反应 应用 工业上用醛类物质制备水瓶胆或镜子 医疗上用尿目测试纸判断患者尿液中的葡萄糖含量 1.氧化反应 O 2CH3－C－H ＋O2 催化剂 △ ② 燃烧 ③与O2催化氧化 2CH3CHO＋5O2 4CO2＋4H2O 点燃 乙醇 氧化 还原 氧化 乙醛 乙酸 2CH3C-O-H O 工业制乙酸 也能被空气中的氧气氧化 酸性高锰酸钾(KMnO4)、酸性重铬酸钾(K2Cr2O7)、溴水等 ④强氧化剂氧化 2.加成反应 CH3CHO+H2 CH3CH2OH △ 加热、加压 通常 C＝O加成：H2、HCN 　　 C＝C 加成：H2、X2、HX、H2O 乙醛加氢，碳元素被还原。 氧化反应: 有机物分子中得氧(加入氧原子)或失氢(失去氢原子)的反应 还原反应: 有机物分子中得氢 (加入氢原子)或失氧(失去氧原子)的反应 【问】乙醛能否与溴水发生加成反应？ 乙醛一般不能与溴水发生加成反应，而是乙醛被溴水氧化。 乙醛能发生氧化反应是由于醛基上的氢原子受C＝O键的影响，活性增强，能被氧化剂所氧化；能发生还原反应是由于醛基上的C＝O键与C＝C键类似，可以与H2发生加成反应。 【问】结合乙醛的结构，说明乙醛的氧化反应和还原反应有什么特点。 相关定量计算 一元醛发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2反应时，量的关系如下: 深化拓展 醛的氧化与还原规律 最简单的醛——甲醛 甲醛俗名蚁醛，是一种无色、有强烈刺激性气味的气体，易溶于水，是一种重要的化工原料。质量分数为35％～40％的甲醛水溶液又称福尔马林，具有防腐和杀菌能力，常作防腐杀菌剂（消毒、浸制标本）。 H C O H 【思考】甲醛和乙醛含有共同的官能团——醛基，与乙醛的化学性质相似，分析甲醛的结构，你能找出与乙醛不同的地方吗？ 试写出甲醛和足量银氨溶液的反应方程式。 HCHO ~ 4Ag HCHO ~ 2Cu2O HCHO＋4[Ag(NH3)2]OH 4Ag↓＋(NH4)2CO3＋6NH3＋2H2O △ HCHO＋4Cu(OH)2＋2NaOH 2Cu2O↓＋Na2CO3＋6H2O △ 一、醛的化学性质 1.氧化反应 (1)燃烧 (2)催化氧化成羧酸 (3)被弱氧化剂氧化 ①银镜反应 ②与新制的氢氧化铜反应 (4)使酸性KMnO4溶液和溴水褪色 2.和H2加成被还原成醇 二、有机物的氧化还原反应 还原反应：加氢或失氧 氧化反应：加氧或失氢 1．下列关于醛的说法正确的是 (　　) A．甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛 B．醛的官能团是—COH C．饱和一元脂肪醛的分子式符合CnH2nO(n≥1) D．甲醛、乙醛、丙醛均有同分异构体 C 2．有机物甲可被氧化成羧酸，也可被还原成醇。由甲生成的羧酸与醇在一定条件下反应可以生成化合物乙，其分子式为C2H4O2。下列说法正确的是(　　) A．甲分子中H的质量分数为40% B．甲和由甲生成的羧酸与醇均可溶于水 C．甲在常温常压下为无色液体 D．分子式为C4H8O2的有机物一定与乙互为同系物 B 3．下列有关醛的判断正确的是 (　　) A．用溴水检验CH2===CH—CHO中是否含有碳碳双键 B．1 mol HCHO发生银镜反应最多生成2 mol Ag C．对甲基苯甲醛( )使高锰酸钾酸性溶液褪色，说明它含醛基 D．能发生银镜反应的有机物不一定是醛类 D 4．科学家研制出多种新型杀虫剂代替DDT，化合物A是其中的一种，其结构如下。下列关于A的说法中正确的是 (　　) A．化合物A的分子式为C15H22O3 B．与FeCl3溶液发生反应后溶液显紫色 C．1 mol A最多可以与2 mol Cu(OH)2反应 D．1 mol A最多与1 mol H2发生加成反应 A 5．某学生将2 mL 1 mol·L－1的CuSO4溶液和4 mL 0.5 mol·L－1的NaOH溶液混合，然后加入0.5 mL 40%的乙醛溶液，加热到沸腾，未见砖红色沉淀，失败的主要原因是(　　) A．乙醛的量太少　　　 B．硫酸铜的量太少 C．NaOH的量太少 D．加热时间短 C 6.某同学进行蔗糖水解实验,并检验产物中的醛基,操作如下:向试管Ⅰ中加入1 mL 20%蔗糖溶液,加入3滴稀硫酸,水浴加热5分钟。打开盛有10% NaOH溶液的试剂瓶,将玻璃瓶塞倒放,取1 mL溶液加入试管Ⅱ,盖紧瓶塞;向试管Ⅱ中加入5滴2%CuSO4溶液。将试管Ⅱ中反应液加入试管Ⅰ,用酒精灯加热试管Ⅰ并观察现象。实验中存在的错误有几处 (　　) A.1　　　 　B.2　　 　　C.3　　　 　D.4 B RCH2OHRCHORCOOH $