(23)烃的衍生物——卤代烃、醇、酚-【衡水金卷·先享题】2026年高考化学一轮复习周测卷（小题量 R）

高三一轮复习40分钟周测卷/化学 (二十三)烃的衍生物—卤代烃、醇、酚 (考试时间40分钟，满分100分) 一、选择题（本题共7小题，每小题4分，共28分。每小题只有一个选项符合题目要求） 1.下列各组混合物能用分液漏斗分离的是 A.硝基苯和苯 B.苯和水 C.四氯化碳和苯酚 D.氯仿和酒精 2.不能鉴别CH3一O一CHCH3和CHCH(OH)CH3的是 A.红外光谱 B.质谱法 C.核磁共振氢谱 D.与金属钠反应 3.下列实验不能达到对应目的的是 1-溴丁烷 NaOH的乙醇溶液 NH,CI和 Ca(OH). 棉花 浓硫酸 利知 的铁钉 A.验证铁的吸氧腐蚀 B.验证1-溴丁烷发生消去反应 C.实验室制取氨气 D.实验室制取乙酸乙酯 4.下列实验方案正确的是 A.区别苯和甲苯的方法是滴加酸性高锰酸钾溶液 B.实验室配制银氨溶液的方法是向2%的氨水中逐滴滴入2%的硝酸银溶液至过量 C.向某溶液中加入银氨溶液并水浴加热，有银镜生成则证明原物质结构一定是醛 D.检验卤代烃中的卤原子，先加氢氧化钠溶液加热，再加硝酸银 5.2-丁烯可发生如下转化，下列说法正确的是 A.2-丁烯在工业上的获得方法是石油分馏 c0·量-c品 催化剂 CL*CaHgBrz B.X的结构简式为CHCH一CHCH2CI (CaHg)n C.Y与足量KOH醇溶液共热可生成1-丁炔 D.聚合物Z的结构简式为ECH2一CH2一CH2一CH2n 6.芳香烃及其衍生物在ACl存在下可发生氯甲基化反应，例如：下列说法错误的是 CHO CHO +CICHOCH,AICk 一OH OH +CHOH CH,CI A.物质I和Ⅲ均能与H2发生加成反应 B.物质Ⅱ可在NaOH水溶液中发生取代反应 C.物质Ⅲ中有3种含氧官能团 D.物质N可由脂肪发生水解反应制得 化学第1页（共4页） 衡水金卷·先享题·高三 7.下列方法或操作正确且能达到实验目的的是 序号 实验目的 方法或操作 将盐酸与碳酸氢钠混合产生的气体直接通入到苯酚钠溶液中，溶液 ① 证明酸性：碳酸>苯酚 变浑浊 探究有机物中基团间的相 向两支分别盛有2mL苯和2ml甲苯的试管中各加入几滴酸性高 ② 互作用 锰酸钾溶液，用力振荡，观察现象 在试管中加入2mL2%的CuSO4溶液，滴入10%的NaOH溶液 ③ 检验醛基 2mL,振荡后加人乙醛溶液0.5mL,加热至沸腾 将少量溴乙烷与NaOH溶液混合共热，充分反应并冷却后，向溶液 ④ 检验溴乙烷中的溴元素 中滴加AgNO3溶液 A.①②③ B.②③ C.①④ D.①③④ 二、选择题（本题共3小题，每小题8分，共24分。每小题有一个或两个选项符合题目要求，全部 选对得8分，选对但不全的得4分，有选错的得0分) 8.新戊醇可发生如下转化： CH3 CH →H3C CH3 CH3 CH3 CH3 H -H20 C(副产物) /OH →H3C CH3 Br BB匹H,C人C NaOH醇溶液，H,C◇cH) CH3 CH3 A CH3 D(主产物) E(主产物 下列说法正确的是 A.产物C在NaOH醇溶液中加热能生成E B.化合物B的结构为，C一人cH, Br C.由上述机理可知 OH HBr (主产物) H,C D.化合物D到E反应的有机副产物是 CH: CH 轮复习40分钟周测卷二十三 化学第2页（共4页） ® 存在如图所示转化关系，下列说法错误的是 X NaOH/醇 CI NaOH/H2OY △ CI △ A.X分子所有碳原子可能位于同一平面内 B 、X和Y均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C.X在一定条件下可以一步转化成Y D. 0可命名为2,5-二甲基-3,4二氯己烷 CI 10.化合物Z是合成维生素E的一种中间体，其合成路线如图所示。下列说法错误的是 OH OH H,CO Sharpless H.C OCH A.X分子中所有碳原子可能共平面 B.Y分子中sp3杂化的碳原子有7个 C.Y分子能发生消去反应、取代反应 D.Z分子与氢氧化钠溶液反应后在水中的溶解度增大 班级 姓名 分数 题号 2 3 5 6 7 P 9 10 答案 三、非选择题（本题共2小题，共48分） 11.(24分)学习有机化学，掌握有机物的组成、结构、命名和官能团性质及其转化是重中 1 0H的分子式为 ,所含官能团的名称为 OH (2)用系统命名法命名 COOH 化学第3页（共4页) 衡水金卷· OH CH2OH (3)现有下列物质：①甲苯，②裂化汽油，③ C00H,④聚乙烯，⑤ 。 其中既能与 00 溴水发生化学反应而使其褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质是 (填序号)。 (4)1,3-丙二醇是工业生产丙二酸的原料之一，该过程分为2步，请写出第一步的化学方程式： 石)一种合皮乙=醉的路线为A为石油裂解后的主要产物)A选些B心省藏乙二碑，分别 7 写出上述两步反应的化学方程式： 12.(24分)以2-氰基3-甲基吡啶（化合物A)为起始原料合成氯雷他定（化合物H,一种治疗过敏 性疾病的药物)的路线如图所示： HC、 H,C OH n-BuLi POCL. H,SO. NH (C)C,HC12 (A) (B) D (E) PPA,P,O Zn,TiCl, 氯雷他定 0 (H) 已知：①入○具有类似苯的芳香性： ②RX+NaCN→RCN+NaX(X代表卤素)。 回答下列问题： OH 的名称是 之重。 (2)AB的目的是 ;D中含氧官能团的名称是 (3)F与G生成H的反应称为麦克默里反应，指醛或酮偶联成为烯烃的反应，反应中除生成目 标产物外，还可能有副产物生成，则副产物为 (任写一种)。 (4)A的同分异构体中既具有芳香性又含有氰基（一CN)的有 种。其中，在核 磁共振氢谱上有三组峰且峰面积之比为1：1：1的结构简式为 (任写一种)。 (5)根据上述信息，设计以苯乙烯( 为原料制备化合物贝 的合成路线： OH (无机试剂任选)。 先享题·高三一轮复习40分钟周测卷二十三 化学第4页（共4页） ®高三一轮复习R ·化学· 高三一轮复习40分钟周测卷/化学（二十三） 命题要素一贤表 注： 1.能力要求： I.知识获取能力Ⅱ，实践操作能力Ⅲ.思维认知能力 2.学科素养： ①宏观辨识与微观探析 ②变化观念与平衡思想 ③证据推理与模型认知④科学探究与创新意识 ⑤科学态度与社会责任 知识点 能力要求 学科素养 预估难度 题号 题型 分 值 (主题内容) Ⅲ ① ② ③ ④ ⑤ 档次 系数 1 选择题 有机物的溶解性 易 0.85 2 选择题 4 核磁共振氢谱、红外光谱等科学技术 易 0.85 化学基本实验：卤代烃的消去反应、 3 选择题 4 易 0.80 乙酸乙酯的制取等 基本有机实验：卤代烃的检验、醛基 4 选择题 易 0.75 的检验等 有机物的转化关系：聚合反应、加成 选择题 易 0.70 反应、取代反应等 有机物性质推断，羟基、碳卤键、双键 6 选择题 / 中 0.65 等官能团的性质 有机物性质实验设计：醛基检验、卤 选择题 4 中 0.60 代烃的检验等 选择题 有机反应机理的考查 中 0.65 9 有机物性质推断，羟基、碳卤键、碳碳 选择题 中 0.65 双键等官能团的性质 有机物性质推断，碳原子的杂化方 10 选择题 8 V 难 0.55 式、原子共面问题 官能团的名称，有机物的命名，有机 11 非选择题 24 物性质推断，醇、碳卤键、碳碳双键等 中 0.60 官能团的性质 有机合成：官能团的名称，有机物的 命名，同分异构体的书写，羟基、碳卤 12 非选择题 24 中 0.60 键、碳碳双键等官能团的性质，合成 路线的设计 ·87· ·化学· 参考答案及解析 香考答条及解析 一、选择题 不一定是醛，C项错误；检验卤代烃中的卤原子，先加 1.B【解析】硝基苯和苯互溶，不可以用分液漏斗分 氢氧化钠溶液加热，然后再加入硝酸使溶液呈酸性， 离，A项错误；苯和水不互溶，可以用分液漏斗分离， 最后再加入硝酸银溶液，D项错误。 B项正确；四氧化碳和苯酚互溶，不可以用分液漏斗 5.B【解析】石油主要是饱和烃，分馏发生的是物理变 分离，C项错误：氯仿和酒精互溶，不能用分液漏斗分 化，得不到2丁烯，A项错误：2丁烯与C12在光照条 离，D项错误。 件下发生甲基上的取代反应，生成 2.B【解析】CH一CH,CH含有醚键， CHCH一CHCH2 CI(X),B项正确： CHCH(OH)CH含有羟基，官能团不同，可用红外光谱 CH一CH一CH一CH与Br的CCL溶液发生加成 鉴别，A项不符合题意：质谱法可测定有机物的相对分 反应，生成CH一CH一CH一CH(Y),Y发生消去 子质量，由于CH一O一CH,CH和 Br Br CHCH(OH)CH分子式相同，相对分子质量相同， 反应可能生成2-丁炔，C项错误： 利用质谱法不能鉴别，B项符合题意： CH一CH一CH一CH在催化剂作用下发生加聚反 CH一O一CHCH中含有3种H原子，峰面积之比 应，生成ECH一CHn(Z),D项错误。 为3：3：2，CHCH(OH)CH中含有3种H原子，峰 H,C CH 面积之比为6：1：1，可用核磁共振氢谱鉴别，C项不符 6.D【解析】物质I和Ⅲ中均含有醛基和苯环，故均能 合题意；CHCH(OH)CH中含有一OH,可与金属 与H发生加成反应，A项正确：物质Ⅱ含有碳氯键， 钠反应生成氢气，CH一O一CH2CH:不和金属钠反 故可在NaOH水溶液中发生取代反应，B项正确：物 应，可鉴别，D项不符合题意。 质Ⅲ中含有硝基、醛基、（酚）羟基和碳氯键，故有3种 3.B【解析】用饱和食盐水浸泡过的铁钉，发生吸氧腐 含氧官能团，C项正确；已知脂肪是高级脂肪酸甘油 蚀，装置中的压强减小，浸入水中的导管液面上升，高 酯，脂肪发生水解生成高级脂肪酸和甘油即丙三醇， 于试管中的液面，该装置可以验证铁的吸氧腐蚀，A 而不是甲醇，即物质Ⅳ不可由脂肪发生水解反应制 项不符合题意：1-溴丁烷在氢氧化钠的乙醇溶液中发 得，D项错误。 生消去反应生成1丁烯，1-丁烯中含有挥发的乙醇， 7.B【解析】①盐酸与碳酸氢钠混合产生的气体中有 二者都可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，故酸性高锰酸 HC1杂质，将气体通入苯酚钠溶液中，溶液变浑浊，可 钾溶液褪色不能证明有1-丁烯生成，不能验证1-溴丁 能是HC1与苯酚钠溶液反应，不能证明酸性：碳酸> 烷发生消去反应，B项符合题意：实验室制取氨气的 苯酚，故①错误；②向两支分别盛有2mL苯和2mL 反应为2NH,C1+Ca(OH),△CaCL,+2NH,↑+ 甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液，用力振 2H2O,氨气密度比空气小，用向下排空气法收集，C 荡，盛有2mL苯的试管中溶液不褪色，盛有2mL甲 项不符合题意：乙酸、乙醇、浓硫酸混合加热发生酯化 苯的试管中溶液褪色，说明苯环能使侧链甲基的活性 反应，可以制取乙酸乙酯，用饱和NCO,溶液可以 增强，能用于探究有机物中基团间的相互作用，故② 吸收乙醇、除去乙酸、降低乙酸乙酯的溶解度，D项不 正确；③制备Cu(OH)z时应确保NaOH过量，因为 符合题意。 检验一CHO应在碱性溶液中进行，故③正确；④溴乙 4.A【解析】甲苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，苯不 烷与NaOH溶液混合共热，发生水解反应生成溴离 能，故可用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯和甲苯，A项正 子，检验溴离子先加硝酸酸化，再滴加AgNO3溶液， 确：银氨溶液的配制必须是向硝酸银稀溶液中逐滴加 生成浅黄色沉淀可证明，故④错误。故选项。 入稀氨水至最初产生的沉淀恰好溶解为止，B项错 二、选择题 误；可通过银镜反应证明有机物中含有醛基，该物质8.CD【解析】产物C与B相邻的碳原子上没有H, ·88· 高三一轮复习R ·化学· 不能在NaOH醇溶液中加热发生消去反应，即不能 成苯酚钠后溶解度增大，则Z分子与氢氧化钠溶液 生成E,A项错误：根据D的结构简式可知，化合物B 反应后在水中的溶解度增大，D项正确。 的结构为H,C产 三、非选择题 CH3,B项错误；由上述机理可知： CHz 11.(24分) (1)CH18O(2分)碳碳双键、羟基(4分) HB (副产物) HBr (2)2-羟基苯甲酸(2分) (3)②③⑤(4分) (HOCH CH.CH:OH+O:COHCCH.CHO+ (主产物)，C项正确；由上述机理可知：化合 2H2O(4分) 物D到E反应即D发生消去反应时，其有机副产物 (5)CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br(4分) H2 C CH,BrCH,Br 2NaOH*CH.OHCH.OH+ 是 CH,D项正确。 △ CH 2NaBr(4分) 【解析】(1)依据化合物的结构图，C原子数目为10， 9.BC【解析】由转化关系可知 在氢氧化钠 O原子数目为1，不饱和度为2，则H原子数目为2 ×10十2-2×2=18，则分子式为C16H18O;所含官 能团为碳碳双键和羟基。 醇溶液中共热发生消去反应可生成 ,则X OH ,所有碳原子可能位于同一平面内，A项 (2) COOH以羧基为主体命名，系统命名法的 化学名称为2羟基苯甲酸。 正确； 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B项错 (3)①甲苯不能与溴水发生化学反应，但是可以被酸 性高锰酸钾溶液氧化；②裂化汽油含有不饱和键，既 能与溴水发生加成反应，又可以被酸性高锰酸钾溶 误 在氢氧化钠水溶液中共热发生水解反应 液氧化；③邻羟基苯甲酸既属于羧酸类，也属于酚 C 类，羟基可被酸性高锰酸钾溶液氧化，酚羟基邻、对 位能和溴水发生取代反应；④聚乙烯不含碳碳双键， OH OH 生成 ,则Y为 不能 不能与溴水和酸性高锰酸钾溶液反应；⑤含有羟基、 OH OH 碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，碳碳双键能 和溴水发生加成反应。 OH 步转化为 ,C项错误： 可命名为2， (4)第一步反应丙二醇被氧化为丙二醛，其化学方程 OH 式为HOCH,CH,CH,OH+O,C 5-二甲基-3,4-二氯己烷，D项正确。 OHCCH2 CHO+2HO。 10.B【解析】苯及直接连接苯环的原子共平面，碳碳 (5)乙烯和溴水发生加成反应，生成1,2-二溴乙烷， 双键、碳碳三键连接的原子共平面，单键可以旋转， 1,2-二溴乙烷发生水解反应生成乙二醇，化学方程 根据图知，该分子中所有碳原子可能共平面，A项正 式分别为CH2一CH2+Br2→CH:BrCH2Br、 确；有机物分子中饱和碳原子为sp杂化，Y分子中 sp杂化的碳原子个数为8个，B项错误；Y分子中 CH:BrCH.Br 2NaOH*CH2 OHCH:OH+ △ 存在羟基，可发生取代反应，且与羟基相连的碳原子 2NaBr。 的邻位碳原子上有氢原子，可发生消去反应，C项正 12.(24分) 确；Z分子中含有酚羟基，根据苯酚与NaOH反应生 (1)2-甲基-2-丙醇（或叔丁醇）(4分) ·89· ·化学· 参考答案及解析 (2)保护氰基(2分)酰胺基(2分) (4)同分异构体分两类。第1类含苯环结构，取代基 可能是-NHCN(1种)；-NH2、一CN(3种)。第2 (4分) 类含吡啶环( )结构，①含1个取代基： N (4)16(4分) N-CH,CN(或 CN NC- NH2)(4分) CHCN(3种)；②含2个取代基： NC NC- 再取代甲基：(a)有3种（除本 (5) (b) (c) PPA.P.,O,.NABH(4分) 身外)：(b)有4种；(c)有2种；符合条件的同分异构 体有16种：其中，在核磁共振氢谱上有三组峰且峰 OH 【解析】结合A、B的结构，A在硫酸作用下与 面积之比为1：1：1，符合条件的结构简式为 OH 丫反应生成B.B在xBui作用下与C发生取 -CH,CN或NC 代反应生成D和HCI,结合B、D结构和C的分子式 (5)结合题给信息，对化合物CQ 的逆合成分析 OH CI 可知C的结构为 C1,D与POC1作用生 如下0一一 成E;E在PPA、五氧化二磷作用下转化为F:F与G 在Zn、TiCl,作用下转化为H,即氯雷他定。 门一◇则化合物 的合成路 OH a OH 的名称为叔丁醇或2甲基-2丙醇。 (2)A→B中>—OH与CN发生反应，D→E的反 应又恢复一CN,故A→B的作用是保护氰基；根据D 线为 的结构可知D中含氧官能团为酰胺基。 (3)由题意知该反应是醛或酮偶联成为烯烃的反应， OH 则可能的副产 物 为 ·90·