第二节 烯烃、炔烃（举一反三专项训练，江苏专用）【上好课】化学人教版选择性必修3

第二节 烯烃、炔烃 题型01 乙烯 题型02 烯烃的结构和性质 题型03 共轭二烯烃 题型04 乙炔 题型05 乙炔的制备 题型06 炔烃的结构和性质 题型07 烯烃、炔烃的命名 题型01 乙烯 _____是最简单的烯烃。 乙烯的结构 分子结构示意图 共价键 分子中的碳原子均采取 杂化，碳原子与氢原子间形成σ键，两个碳原子之间形成双键(1个 键和1个 键) 空间结构 乙烯分子中的所有原子都位于 ，相邻两个键之间的夹角约为 物理性质 乙烯是一种_____的气体，在标准状况下密度_____于空气。它_____溶于水，但_____溶于有机溶剂如乙醇、乙醚和苯。 化学性质 乙烯最显著的化学性质是其加成反应活性，这主要源于碳碳双键的不饱和性。 加成反应是乙烯最重要的反应类型。它可以与氢气在催化剂（如钯、铂或镍）存在下发生氢化反应，生成_____。与卤素（如溴、氯）反应时，乙烯会迅速使溴水_____，这是检验不饱和烃的经典方法。与卤化氢（如HCl、HBr）加成遵循_____，生成相应的卤代乙烷。在水和酸催化下，乙烯可以水化生成乙醇。 聚合反应也是乙烯的重要性质。在高温高压或催化剂作用下，大量乙烯分子可以通过_____反应形成_____，这是世界上产量最大的塑料。 氧化反应方面，乙烯在空气中燃烧会产生明亮的火焰，生成_____。在特定条件下，乙烯可以被氧化成_____。在银催化剂作用下，乙烯可以直接氧化成环氧乙烷，这是重要的工业反应。乙烯还能使酸性高锰酸钾溶液褪色，被氧化成_____。 【典例1】乙烯是石油化学工业重要的基本原料。 (1)乙烯分子中含有的官能团是 (填名称)。 (2)一定条件下，乙烯能与氢气反应生成乙烷，乙烷的结构简式为 。 (3)乙烯通入到酸性高锰酸钾溶液中，溶液紫色褪去，该过程中乙烯发生了 (填“取代”“加成”或“氧化”)反应。 (4)乙烯在一定条件下能发生加聚反应生成聚乙烯，聚乙烯的结构简式为 。 (5)区分甲烷和乙烯两种气体的实验方法、现象和结论是 (实验可选用的试剂：稀盐酸、溴的四氯化碳溶液、氢氧化钠溶液) 【变式1-1】（24-25高二下·江苏连云港·期中）下列描述不正确的是 A．C2H4与O2在Ag催化生成(环氧乙烷)的反应中原子利用率为100% B．CH3CH2OH催化氧化为CH3CHO，CH3CH2OH断裂C—O键 C．石油催化裂化属于化学变化 D．乙烯分子中碳原子轨道的杂化类型为sp2杂化 【变式1-2】下列说法正确的是 A．乙烯能使的溶液和酸性溶液褪色，二者褪色的原理相同 B．乙烯和乙烷均可与反应制取纯净的氯乙烷 C．的溶液和酸性溶液都能鉴别乙烷和乙烯，也都能用于除去乙烷中的乙烯 D．相同质量的乙烯和乙烷完全燃烧后产生的的质量不相同 【变式1-3】（22-23高二下·江苏连云港·期中）乙烯可用于制造氯乙烯、苯乙烯、环氧乙烷、溴乙烷、醋酸、乙醛、乙醇和炸药等，也是制造合成纤维、合成橡胶、合成塑料(聚乙烯及聚氯乙烯)的重要原料，因此乙烯的产量是一个国家石油化工发展水平的重要标志。实验室制备乙烯并用乙烯与溴的四氯化碳溶液反应制取 1，2-二溴乙烷的装置如下图所示。下列说法不正确的是 A．装置Ⅰ中发生反应时，应使温度迅速升温到 170℃ B．装置Ⅱ中应加入的药品是 NaOH 溶液 C．可采用分液的方法分离装置Ⅲ中的 1，2-二溴乙烷与四氯化碳 D．装置Ⅳ中盛放的氢氧化钠溶液可用于吸收挥发出来的溴蒸气 题型02 烯烃的结构和性质 一、烯烃的结构 核心结构：含碳碳双键（C=C） 的不饱和烃，双键由1个_____（稳定）和1个_____（易断裂，决定反应活性）组成。 空间构型：双键两端的C原子及相连4个原子共平面，键角约_____，如乙烯（C₂H₄）是平面结构。 异构现象：除碳链异构、位置异构外，因双键不能自由旋转，还存在顺反异构（双键两端C各连不同基团时，顺式大基团同侧，反式大基团异侧）。 二、烯烃的性质 1. 物理性质 状态：C₂-C₄为_____，C₅-C₁₈为_____，C₁₈以上为_____。 沸点：随分子量增大而_____，支链越多沸点越_____；难溶于水，易溶于有机溶剂。 特性：π电子使折射率比对应烷烃高。 2. 化学性质（核心：双键的不饱和性） (1)氧化反应 ①烯烃能使酸性高锰酸钾溶液 。 ②可燃性 燃烧通式为 。 因烯烃中碳元素的质量分数较大，燃烧时常伴有 。 (2)加成反应 写出乙烯、丙烯与下列物质反应的化学方程式(提示：丙烯与氯化氢、丙烯与水的反应都可能有两种产物) 试剂 乙烯 丙烯 溴 氯化氢 水 (3)加聚反应 含有碳碳双键的有机化合物在一定条件下能发生类似乙烯的加聚反应，试写出以下有机物发生加聚反应的化学方程式： ①―→； 氯乙烯　　　聚氯乙烯(PVC) ②nCH2==CHCH3； ③。 烯烃的化学性质聚合反应：双键打开相互连接，生成聚乙烯、聚丙烯等高分子。 【典例2】（24-25高二下·江苏连云港·期中）丙烯是重要的化工原料，主要用于生产聚丙烯。下列关于丙烯和聚丙烯说法正确的是 A．两者所有原子都在同一平面上 B．两者所有碳原子是sp2杂化 C．两者分子中含有的σ键均为8个 D．两者所含碳元素的质量分数相等 【变式2-1】（24-25高二下·江苏连云港·期中）已知烯烃进行加成反应的一种机理如下： 试根据上述反应机理回答下列问题： (1)若乙烯与HCl反应，则中间体的结构简式为 ；若与水反应，则最终产物的名称为 。 (2)解释乙烯与氯水反应可能有CH2ClCH2OH生成的原因： 。 (3)卤化氢与乙烯反应的活性：HBr HCl（填“>”、“=”或“<”）。 (4)将乙烯分别通入等物质的量浓度的溴的CCl4溶液和溴水中，则反应速率：前者 后者（填“>”、“=”或“<”）。 (5)已知实验测得CH2=CH2、CH3CH=CH2、(CH3)2C=CH2与Br2进行加成反应的活化能依次减小。则三种烯烃中最容易与Br2反应的是 。 【变式2-2】某链状单炔烃与足量的氢气加成反应，生成如图所示的烷烃，则符合条件的炔烃共有 A．6种 B．4种 C．3种 D．2种 【变式2-3】（23-24高二下·江苏扬州·期中）柠檬烯是一种天然的功能单萜，在食品中作为香料添加剂被广泛使用，其结构简式如图，下列有关柠檬烯的分析错误的是 A．柠檬烯分子存在对映异构体 B．柠檬烯易溶于水 C．一定条件下，可以发生加成反应、取代反应、氧化反应、加聚反应 D．1 mol柠檬烯最多与2 mol Br2发生加成反应 题型03 共轭二烯烃 一、结构特征 共轭二烯烃是指含有两个_____，且双键之间只隔一个_____的二烯烃，如1,3-丁二烯（CH₂=CH-CH=CH₂）。其结构特点是四个碳原子的p轨道相互平行重叠，形成共轭体系。 2、 化学性质 二烯烃的加成 二烯烃是分子中含有两个碳碳双键的烯烃。链状二烯烃的通式为CnH2n－2(n≥3)。常见的二烯烃有1,3-丁二烯，其结构简式为CH2==CH—CH==CH2。 ①1∶1加成的两种方式 ②二烯烃的全加成 CH2==CH—CH==CH2＋2Br2→。 ③乙烯与1,3-丁二烯发生的双烯烃加成反应 。 【典例3】有机物结构中存在两个碳碳双键的烯烃称为二烯烃，二烯烃有一种共轭二烯烃，如1,3-丁二烯（CH2＝CH－CH＝CH2），它与Cl2加成时可生成两种产物： －－CH＝CH2、－CH＝CH－。环辛四烯（）结构中也存在共轭结构，其性质与二烯烃相似，试回答下列问题： （1）环辛四烯的分子式为 。 （2）仔细观察1,3-丁二烯的加成产物，试写出环辛四烯与Cl2 1∶1的加成产物（可以不填满，也可以增加） ， 。 【变式3-1】（24-25高二下·江苏连云港·阶段练习）1，3-丁二烯与按进行的某种反应可以分成两步完成，下图是该反应过程中的能量变化图。下列说法正确的是 A．1，3-丁二烯与反应属于取代反应 B．1，3-丁二烯分子中存在顺反异构 C．第一步反应决定总反应的快慢 D．加入催化剂可以改变该反应的反应热 【变式3-2】已知： ，A物质在该条件下发生的反应为：，下列关于A物质的说法正确的是 A．物质A的结构简式为： B．物质A在一定条件下可以发生缩合聚合反应 C．物质A与发生加成反应，最多可以得到2种加成产物 D．若3分子物质A在该条件下发生反应，则产物的结构简式可能为 【变式3-3】（24-25高二上·江苏无锡·开学考试）狄尔斯和阿尔德在研究1，3-丁二烯的性质时发现如下反应：，下列不能发生狄尔斯—阿尔德反应的有机物是 A． B． C． D． 题型04 乙炔 一、结构特征 乙炔（C₂H₂）是最简单的炔烃，含有碳碳三键（C≡C）。三键由1个_____键和2个_____键组成，两个π键相互垂直。乙炔分子呈直线形结构，两个碳原子和两个氢原子都在同一直线上，键角为_____。 碳碳三键的键长比碳碳双键和碳碳单键都_____。碳氢键的键长也比乙烯中的碳氢键_____。这是因为三键碳采用_____杂化，电子云更靠近原子核。 乙炔的结构 乙炔的结构特点：乙炔分子为 结构，相邻两个键之间的夹角为 。碳原子均采取 杂化，碳原子和氢原子之间均以单键( )相连接，碳原子与碳原子之间以三键(1个 键和2个 键)相连接。 二、物理性质 乙炔在常温常压下是_____、带有特殊臭味的_____，纯度较高时臭味较小。它的密度比空气略_____，在标准状态下密度为1.17g/L。乙炔_____溶于水，_____溶于有机溶剂如丙酮、乙醇、苯等。 三、化学性质 ①氧化反应 a．燃烧：乙炔在氧气中燃烧的化学方程式为2C2H2＋5O24CO2＋2H2O。燃烧时火焰 并伴有浓烈的黑烟，且能放出大量的热，可用于 。 b．乙炔能被酸性KMnO4溶液 ，从而使之褪色。 ②加成反应 乙炔能与溴的四氯化碳溶液、卤素单质、氢气、HCN、HX、水等在一定条件下发生加成反应。如： HC≡CH＋Br2→CHBr==CHBr(1,2-二溴乙烯)； CHBr==CHBr＋Br2―→CHBr2—CHBr2(1,1,2,2-四溴乙烷)。 CH≡CH＋H2CH2==CH2； CH≡CH＋2H2CH3CH3。 CH≡CH＋HClCH2==CHCl(氯乙烯)。 CH≡CH＋H2OCH3CHO。 【易错警示】“C==C—OH”结构不稳定，会转化为稳定的“C—CHO”。 ③加聚反应 ，聚乙炔可用于制备导电高分子材料。 【典例4】（22-23高二下·江苏连云港·期中）将乙炔通入银氨溶液，产生白色沉淀：HC≡CH+2[Ag(NH3)2] +→AgC≡CAg↓+ +2NH3。通过该实验可以区分乙炔和乙烯。已知乙炔银遇酸可放出乙炔。则下列分析或推测正确的是 A．乙炔与银氨溶液的反应属于氧化还原反应 B．乙炔中 C﹣H 键的活性比乙烯中 C﹣H 键的活性强 C．2﹣丁炔与银氨溶液能发生类似反应 D．乙炔通入 AgNO3 溶液中也能发生类似反应 【变式4-1】（23-24高二下·江苏南通·阶段练习）乙炔俗称风煤或电石气，在室温下是一种无色、易燃的气体。乙炔气经净化处理后，在氮气氛中可催化聚合为聚乙炔，下列说法正确的是 A．乙炔分子是既有σ键和π键也有极性键和非极性键的极性分子 B．乙炔分子的电子式： C．乙炔分子的空间充填模型： D．聚乙炔的结构简式：，相同质量的乙炔和聚乙炔完全燃烧耗氧量相同 【变式4-2】（24-25高二下·江苏宿迁·期中）乙炔和乙炔银在化工生产有重要的用途。某学习小组利用废银催化剂制备乙炔银。已知：乙炔银在受热时易发生分解。 (1)乙炔分子中σ键与π键数目之比为 。 (2)若，请写出异戊二烯与乙炔发生此类型反应生成物的结构简式 。 (3)制取乙炔。利用如图所示装置制取纯净的乙炔。 ①电石与水反应剧烈，为减缓反应速率，在不改变电石用量和大小的情况下，可采取的一种措施为 。 ②电石主要含晶体中存在的化学键有 。 (4)制备乙炔银。向含有的溶液中通入乙炔可得到乙炔银沉淀。 ①写出生成乙炔银的化学方程式： 。 ②补充完整制取乙炔银固体的实验方案：将废银催化剂分批加入浓硝酸中，采用空气搅拌，用稀硝酸和氢氧化钠溶液先后吸收反应产生的废气，过滤除去不溶物， ，将转入棕色试剂瓶中(实验中须使用的试剂有：、2%氨水、去离子水)。 【变式4-3】下列分析或推测正确的是 A．乙炔中C-H键的活性比乙烯中C-H键的活性强 B．向氨水中滴加过量AgNO3溶液可配制银氨溶液 C．乙炔与乙烯可用溴的CCl4溶液鉴别 D．乙炔与银氨溶液的反应是氧化还原反应 题型05 乙炔的制备 乙炔的实验室制法是_____ 反应原理： 电石（碳化钙，CaC₂）与水反应生成乙炔： CaC₂ + 2H₂O → C₂H₂↑ + Ca(OH)₂ + 127 kJ/mol 这是一个剧烈的_____反应，生成的氢氧化钙微溶于水，会形成浑浊液。 实验装置： 反应装置：启普发生器或分液漏斗与圆底烧瓶的组合 加料方式：电石放在烧瓶中，水通过分液漏斗滴加 收集装置：排水集气法（乙炔微溶于水）或_____排空气法 现象及结论 序号 实验现象 解释或结论 ① 反应迅速、有大量 生成 反应生成乙炔 ② 有 产生 CuSO4＋H2S===CuS↓＋H2SO4，乙炔中的杂质气体H2S被除去 ③ 溶液 褪去 ④ 溶液 褪去 ⑤ 火焰明亮，并伴有浓烈的黑烟 注意事项： 电石与水反应剧烈，必须控制加水速度。 电石必须是块状的，粉末状电石反应过于剧烈，可能导致爆炸 反应放热明显，必要时可用冷水浴冷却反应瓶 电石中常含有硫化钙、磷化钙等杂质，生成的乙炔会混有硫化氢、磷化氢等杂质气体，有臭味。如需纯净乙炔，可用硫酸铜溶液洗涤 实验结束后，剩余电石不能随意丢弃，应在通风橱中用乙醇缓慢分解 生成的乙炔可以通过以下方法检验： 1. 燃烧试验：点燃乙炔，观察明亮的火焰和黑烟 2. 溴水褪色：乙炔使溴水褪色，生成1,1,2,2-四溴乙烷 3. 高锰酸钾褪色：乙炔使酸性高锰酸钾溶液褪色 4. 银氨溶液反应：乙炔与银氨溶液反应生成白色乙炔银沉淀 【典例5】（23-24高二上·江苏徐州·期末）下列制取、除杂、检验并除去少量乙炔的实验装置或操作不正确的是 A．用装置甲制取乙炔 B．用装置乙除去乙炔中的H2S气体 C．用装置丙检验乙炔 D．实验时需先点燃酒精灯再打开分液漏斗活塞 【变式5-1】（25-26高二上·江苏·阶段练习）实验室常用电石制取乙炔，某兴趣小组利用如图所示装置制取乙炔并验证其性质，下列对装置和试剂的分析合理的是 A．装置甲中用饱和食盐水代替水，可以加快反应速率 B．装置乙中试剂X可选用CuSO4溶液，用于净化乙炔 C．装置丙、丁中均可看到试剂褪色，褪色的原理相同 D．装置戊中可收集到纯净的乙炔 【变式5-2】如图为实验室制取乙炔并验证其性质的装置图。下列说法不合理的是 A．逐滴加入饱和食盐水可控制生成乙炔的速率 B．酸性KMnO4溶液褪色，说明乙炔具有还原性 C．将纯净的乙炔点燃，有浓烈的黑烟，说明乙炔的不饱和程度高 D．用Br2的CCl4溶液验证乙炔的性质，不需要用硫酸铜溶液除杂 【变式5-3】（23-24高二上·江苏南京·阶段练习）如图为实验室制取乙炔并验证其性质的实验装置(夹持装置已略去)。下列说法不正确的是 A．用饱和食盐水替代水的目的是加快反应速率 B．溶液的作用是除去杂质 C．酸性溶液褪色说明乙炔具有还原性 D．可用排水法收集乙炔 题型06 炔烃的结构和性质 炔烃的结构 炔烃是含有碳碳三键（C≡C）的不饱和烃。碳碳三键由1个_____键和2个_____键组成，碳原子采用_____杂化方式。每个碳原子的2个sp杂化轨道分别与相邻原子形成σ键，2个未杂化的p轨道相互平行重叠形成2个π键。 炔烃分子呈直线形结构，相邻两个碳碳键之间的夹角为180°。 炔烃的物理性质 状态：常温下，乙炔、丙炔、丁炔为_____；戊炔至十五炔为_____；十六炔以上为_____。 沸点：随碳原子数增加而_____，且比相同碳原子数的烷烃、烯烃略高。 溶解性：_____溶于水，_____溶于有机溶剂。 密度：比水小，随分子量增大而_____，但始终小于1。 炔烃的化学性质 加成反应 与氢气加成： 在Pd、Pt、Ni等催化剂作用下，炔烃可与2分子H₂完全加成生成_____ 与卤素加成： 炔烃与Br₂、Cl₂加成，先生成二卤代烯烃，继续反应生成四卤代烷 反应现象：溴水_____，可用于检验不饱和键 与卤化氢加成： 遵循马氏规则（氢原子加在含氢较多的碳原子上） 可与2分子HX加成 氧化反应 被高锰酸钾氧化： 炔烃可使酸性KMnO₄溶液_____，碳碳三键断裂，生成羧酸，乙炔氧化生成_____ 炔烃的特殊性质 与银氨溶液[Ag(NH₃)₂]⁺反应生成白色乙炔银沉淀 【典例6】（22-23高二下·江苏扬州·期末）有机物X和反应生成Z的机理如下：    下列说法正确的是 A．X分子中所有原子能共平面 B．X→Y过程中，X和断开的都是σ键 C．Z存在顺反异构体 D．Z与足量加成后的产物分子中有3个手性碳原子 【变式6-1】含有一个叁键的炔烃，加氢后产物的键线式为这种炔烃有 A．1种 B．2种 C．3种 D．4种 【变式6-2】分子式为C4H6的烃有多种结构，下列叙述中能说明其结构是的事实是 A．所有碳原子在同一直线上 B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．与Br2加成可以得到2种产物 D．1 mol该烃最多能与2 molBr2发生加成反应 【变式6-3】某单炔烃加氢后产物的结构简式为CH3CH2CH2CH(CH3)CH(C2H5)2，此炔烃可能的结构有 A．1种 B．2.种 C．3种 D．4种 题型07 烯烃、炔烃的命名 烯烃的命名 系统命名法基本步骤： 1. 选主链：选择含有碳碳双键的最长碳链作为主链，称为"某烯"。 2. 编号位：从离双键最近的一端开始编号，使双键的位次_____。若双键位置相同，再考虑取代基的位次。 3. 写名称：将双键的位次用阿拉伯数字表示，放在"某烯"之前，数字与"烯"字之间用短线连接。取代基的位次、数目和名称写在前面。 命名示例： (CH₃)₂C=CH₂：2-甲基-1-丙烯（或异丁烯） 顺反异构体的命名 当双键两端的碳原子所连的两个基团都不相同时，存在顺反异构。 顺反命名法： 顺式：两个相同的基团在双键同侧，反式：两个相同的基团在双键异侧 示例：顺-2-丁烯：CH₃CH=CHCH₃（两个甲基在同侧） 反-2-丁烯：CH₃CH=CHCH₃（两个甲基在异侧） 炔烃的命名 （1）命名方法：炔烃的命名与烷烃的命名相似，即遵循最 、最 、最 、最 、最 原则。但不同点是主链必须含有 ，编号时起始点必须离 最近 （2）命名步骤 ①选主链，称某烯：将含有 的最长碳链作为主链，并按 中所含碳原子数称为“某炔”。 ②编号位，定支链：从距离 最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使 键碳原子的编号为最 ，以确定 、 的位次。 ③按规则，写名称：取代基位次—取代基名称—三键位次—某炔。 用阿拉伯数字标明 的位置(只需标明三键碳原子编号较小的数字) 如：命名为： 【典例7】经研究发现白蚁信息素有①()和②()，家蚕的信息素为③CH3(CH2)2CH＝CH—CH＝CH(CH2)8CH3。下列说法中不正确的是 A．①的名称是2，4­-二甲基­-1­-庚烯 B．②和③属于同系物 C．②的名称是3，7­-二甲基-­1­-辛烯 D．三种信息素均能使溴的四氯化碳溶液褪色 【变式7-1】下列有机物的系统命名法正确的一组是 A．2−甲基−3−戊炔 B．3−乙基−1−丁烯 C．2−甲基−2，4−己二烯 D．2，2，3−三甲基戊烷 A．A B．B C．C D．D 【变式7-2】（23-24高二下·江苏扬州·阶段练习）下列有机物命名正确的是 A．CH3CH(CH3)CH2COOH   3-甲基丁酸 B．   2-羟基丁烷 C．CH3CH(C2H5)CH2CH2CH3   2-乙基戊烷 D．   3-甲基-1，3-丁二烯 【变式7-3】学习有机化学，草握有机物的组成，结构、命名和官能团性质是重中之重。按照要求回答问题： (1)根据物质的结构简式，写出相应的键线式 ① ② (2) 的系统命名为 。 (3)当有机化合物分子中含有碳碳双键且与每个双键碳原子所连的另外两个原子或原子团不同时，就存在顺反异构现象。写出分子式为C4H8的顺式结构的结构简式 。 (4)当有机化合物分子中碳原子连有四个不同基团时称为手性碳原子，如A中星号“*”碳原子就是手性碳原子。 则B中手性碳原子的个数为 ；若使A失去手性，则采取的方法为 (用化学方程式表示)。 / 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 第二节 烯烃、炔烃 题型01 乙烯 题型02 烯烃的结构和性质 题型03 共轭二烯烃 题型04 乙炔 题型05 乙炔的制备 题型06 炔烃的结构和性质 题型07 烯烃、炔烃的命名 题型01 乙烯 乙烯（C₂H₄）是最简单的烯烃。 乙烯的结构 分子结构示意图 共价键 分子中的碳原子均采取sp2杂化，碳原子与氢原子间形成σ键，两个碳原子之间形成双键(1个σ键和1个π键) 空间结构 乙烯分子中的所有原子都位于同一平面，相邻两个键之间的夹角约为120° 物理性质 乙烯是一种无色的气体，在标准状况下密度略轻于空气。它难溶于水，但易溶于有机溶剂如乙醇、乙醚和苯。 化学性质 乙烯最显著的化学性质是其加成反应活性，这主要源于碳碳双键的不饱和性。 加成反应是乙烯最重要的反应类型。它可以与氢气在催化剂（如钯、铂或镍）存在下发生氢化反应，生成乙烷。与卤素（如溴、氯）反应时，乙烯会迅速使溴水褪色，这是检验不饱和烃的经典方法。与卤化氢（如HCl、HBr）加成遵循马氏规则，生成相应的卤代乙烷。在水和酸催化下，乙烯可以水化生成乙醇。 聚合反应也是乙烯的重要性质。在高温高压或催化剂作用下，大量乙烯分子可以通过加成聚合反应形成聚乙烯，这是世界上产量最大的塑料。 氧化反应方面，乙烯在空气中燃烧会产生明亮的火焰，生成二氧化碳和水。在特定条件下，乙烯可以被氧化成乙醛或乙酸。在银催化剂作用下，乙烯可以直接氧化成环氧乙烷，这是重要的工业反应。乙烯还能使酸性高锰酸钾溶液褪色，被氧化成二氧化碳。 【典例1】乙烯是石油化学工业重要的基本原料。 (1)乙烯分子中含有的官能团是 (填名称)。 (2)一定条件下，乙烯能与氢气反应生成乙烷，乙烷的结构简式为 。 (3)乙烯通入到酸性高锰酸钾溶液中，溶液紫色褪去，该过程中乙烯发生了 (填“取代”“加成”或“氧化”)反应。 (4)乙烯在一定条件下能发生加聚反应生成聚乙烯，聚乙烯的结构简式为 。 (5)区分甲烷和乙烯两种气体的实验方法、现象和结论是 (实验可选用的试剂：稀盐酸、溴的四氯化碳溶液、氢氧化钠溶液) 【答案】(1)碳碳双键 (2)CH3CH3 (3)氧化 (4) (5)分别把两种气体通入溴的四氯化碳溶液，如果溴的四氯化碳溶液褪色，则通入的气体为乙烯，如果溴的四氯化碳溶液不褪色，则通入的气体为甲烷 【详解】（1）乙烯的结构简式为CH2=CH2，含有的官能团的名称为碳碳双键；故答案为：碳碳双键。 （2）一定条件下，乙烯能与氢气发生加成反应生成乙烷 乙烷的结构简式为CH3CH3，故答案为：CH3CH3。 （3）乙烯通入酸性高锰酸钾溶液中，溶液紫色褪去，该过程中乙烯被酸性高锰酸钾氧化，发生了氧化反应；故答案为：氧化。 （4）乙烯在一定条件下能发生加成聚合反应生成聚乙烯，聚乙烯的结构简式为 故答案为： 。 （5）甲烷和乙烯均不与氢氧化钠溶液和稀盐酸发生反应，乙烯能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应使溴的四氯化碳溶液褪色，甲烷不与溴的四氯化碳溶液反应，则可以用溴的四氯化碳溶液区分甲烷和乙烯，故答案为：分别把两种气体通入溴的四氯化碳溶液，如果溴的四氯化碳溶液褪色，则通入的气体为乙烯，如果溴的四氯化碳溶液不褪色，则通入的气体为甲烷。 【变式1-1】（24-25高二下·江苏连云港·期中）下列描述不正确的是 A．C2H4与O2在Ag催化生成(环氧乙烷)的反应中原子利用率为100% B．CH3CH2OH催化氧化为CH3CHO，CH3CH2OH断裂C—O键 C．石油催化裂化属于化学变化 D．乙烯分子中碳原子轨道的杂化类型为sp2杂化 【答案】B 【详解】 A．C2H4与O2在Ag催化生成环氧乙烷方程式为：2，反应物的所有原子均转移到产物中，无副产物，所以原子利用率为，A正确； B．乙醇催化氧化生成乙醛时，断裂的是键和键（羟基氢和与羟基相连的碳上的氢被脱去），而非键，B错误； C．石油催化裂化过程中，是通过加热和催化剂作用，将长链烷烃断裂为短链烃（如汽油组分），生成新物质（如烯烃、小分子烷烃），属于化学变化，C正确； D．乙烯分子中碳原子需提供3个能量相同的轨道（杂化）形成键，剩余1个未杂化的轨道用于形成键，因此为杂化，D正确； 故选B。 【变式1-2】下列说法正确的是 A．乙烯能使的溶液和酸性溶液褪色，二者褪色的原理相同 B．乙烯和乙烷均可与反应制取纯净的氯乙烷 C．的溶液和酸性溶液都能鉴别乙烷和乙烯，也都能用于除去乙烷中的乙烯 D．相同质量的乙烯和乙烷完全燃烧后产生的的质量不相同 【答案】D 【详解】A．乙烯能使的溶液和酸性溶液褪色，二者褪色的原理分别是发生加成反应和氧化还原反应，A错误； B．乙烯有碳碳双键可与HCl发生加成反应纯净的氯乙烷，乙烷分子中有6个氢，与氯气光照条件下生成一氯乙烷等一系列氯代烃的混合物，无法制取纯净的氯乙烷，B错误； C．乙烯有碳碳双键，能使的溶液和酸性溶液褪色，但乙烷不可以，故的溶液和酸性溶液都能鉴别乙烷和乙烯；但酸性溶液氧化乙烯后生成二氧化碳气体而不能用于除去乙烷中的乙烯，C错误； D．乙烷(C2H6)和乙烯(C2H4)的含氢量不一样，故等质量的乙烷和乙烯完全燃烧后产生的的质量不相同，D正确； 故选D。 【变式1-3】（22-23高二下·江苏连云港·期中）乙烯可用于制造氯乙烯、苯乙烯、环氧乙烷、溴乙烷、醋酸、乙醛、乙醇和炸药等，也是制造合成纤维、合成橡胶、合成塑料(聚乙烯及聚氯乙烯)的重要原料，因此乙烯的产量是一个国家石油化工发展水平的重要标志。实验室制备乙烯并用乙烯与溴的四氯化碳溶液反应制取 1，2-二溴乙烷的装置如下图所示。下列说法不正确的是 A．装置Ⅰ中发生反应时，应使温度迅速升温到 170℃ B．装置Ⅱ中应加入的药品是 NaOH 溶液 C．可采用分液的方法分离装置Ⅲ中的 1，2-二溴乙烷与四氯化碳 D．装置Ⅳ中盛放的氢氧化钠溶液可用于吸收挥发出来的溴蒸气 【答案】C 【分析】装置Ⅰ中发生反应制得乙烯，装置Ⅱ中的试剂用来除去乙烯中混有的杂质气体比如挥发出的乙醇和等酸性气体，装置Ⅲ中乙烯与溴的四氯化碳溶液反应制取 1，2-二溴乙烷，装置Ⅳ中盛放的氢氧化钠溶液可用于吸收挥发出来的溴蒸气。 【详解】A．装置Ⅰ中乙醇和浓硫酸发生反应时，在140℃容易发生副反应得到乙醚，故应使温度迅速升温到 170℃，故A正确； B．据分析装置Ⅱ中应加入的药品是 NaOH 溶液，用来除去乙烯中混有的杂质气体比如挥发出的乙醇和等酸性气体，故B正确； C．装置Ⅲ中的 1，2-二溴乙烷与四氯化碳互溶在一起，不能用分液的方法分离，故C错误； D．装置Ⅳ是尾气处理装置，其中盛放的氢氧化钠溶液可用于吸收挥发出来的溴蒸气，故D正确； 故选C。 题型02 烯烃的结构和性质 一、烯烃的结构 核心结构：含碳碳双键（C=C） 的不饱和烃，双键由1个σ键（稳定）和1个π键（易断裂，决定反应活性）组成。 空间构型：双键两端的C原子及相连4个原子共平面，键角约120°，如乙烯（C₂H₄）是平面结构。 异构现象：除碳链异构、位置异构外，因双键不能自由旋转，还存在顺反异构（双键两端C各连不同基团时，顺式大基团同侧，反式大基团异侧）。 二、烯烃的性质 1. 物理性质 状态：C₂-C₄为气体，C₅-C₁₈为液体，C₁₈以上为固体。 沸点：随分子量增大而升高，支链越多沸点越低；难溶于水，易溶于有机溶剂。 特性：π电子使折射率比对应烷烃高。 2. 化学性质 (1) 氧化反应 ①烯烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 ②可燃性 燃烧通式为CnH2n＋O2nCO2＋nH2O。 因烯烃中碳元素的质量分数较大，燃烧时常伴有黑烟。 (2) 加成反应 写出乙烯、丙烯与下列物质反应的化学方程式(提示：丙烯与氯化氢、丙烯与水的反应都可能有两种产物) 试剂 乙烯 丙烯 溴 CH2==CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br CH2==CHCH3＋Br2―→CH2BrCHBrCH3 氯化氢 CH2==CH2＋HCl―→CH3CH2Cl CH2==CHCH3＋HCl―→CH2ClCH2CH3 CH2==CHCH3＋HCl―→CH3CHClCH3 水 CH2==CH2＋H2OC2H5OH CH2==CHCH3＋H2OCH3CHOHCH3 CH2==CHCH3＋H2OCH2OHCH2CH3 (3)加聚反应 含有碳碳双键的有机化合物在一定条件下能发生类似乙烯的加聚反应，试写出以下有机物发生加聚反应的化学方程式： ①―→； 氯乙烯　　　聚氯乙烯(PVC) ②nCH2==CHCH3； ③。 烯烃的化学性质 【典例2】（24-25高二下·江苏连云港·期中）丙烯是重要的化工原料，主要用于生产聚丙烯。下列关于丙烯和聚丙烯说法正确的是 A．两者所有原子都在同一平面上 B．两者所有碳原子是sp2杂化 C．两者分子中含有的σ键均为8个 D．两者所含碳元素的质量分数相等 【答案】D 【详解】A．丙烯和聚丙烯分子含有甲基，不可能所有原子都在同一平面上，故A错误； B．丙烯和聚丙烯分子中的甲基碳原子是sp3杂化，故B错误； C．聚丙烯为高分子化合物，含有的σ键远超8个，故C错误； D．两者的最简式均为CH2，所含碳元素的质量分数相等，故D正确； 答案选D。 【变式2-1】（24-25高二下·江苏连云港·期中）已知烯烃进行加成反应的一种机理如下： 试根据上述反应机理回答下列问题： (1)若乙烯与HCl反应，则中间体的结构简式为 ；若与水反应，则最终产物的名称为 。 (2)解释乙烯与氯水反应可能有CH2ClCH2OH生成的原因： 。 (3)卤化氢与乙烯反应的活性：HBr HCl（填“>”、“=”或“<”）。 (4)将乙烯分别通入等物质的量浓度的溴的CCl4溶液和溴水中，则反应速率：前者 后者（填“>”、“=”或“<”）。 (5)已知实验测得CH2=CH2、CH3CH=CH2、(CH3)2C=CH2与Br2进行加成反应的活化能依次减小。则三种烯烃中最容易与Br2反应的是 。 【答案】(1) CH3- 乙醇 (2)氯水中存在次氯酸，结构为H-O-Cl，其中Cl带正电荷，HO带负电荷，根据机理可知，反应可能生成CH2ClCH2OH； (3)> (4)< (5)(CH3)2C=CH2 【详解】（1）HCl中H带正电荷，Cl带负电荷，根据机理可知，乙烯与HCl反应的中间体为CH3-；乙烯若与水反应，则最终产物的名称为乙醇； （2）氯水中存在次氯酸，结构为H—O—Cl，其中Cl带正电荷，HO带负电荷，根据机理可知，反应可能生成CH2ClCH2OH； （3）根据机理可知，第一步反应为慢反应，决定反应的速率，原子半径：Br＞Cl，HBr中H-Br键的键能更小，更容易断裂，反应更快，则卤化氢与乙烯反应的活性：HBr＞HCl； （4）溴水中的水可增强Br-Br的极性，加快反应速率，比溴的CCl4溶液速率大； （5）实验测得CH2=CH2、CH3CH=CH2、(CH3)2C=CH2与Br2进行加成反应的活化能依次减小，即反应越来越溶液，所以烯烃双键碳上连接的甲基越多，与Br2的反应越容易，最容易与Br2反应的是(CH3)2C=CH2。 【变式2-2】某链状单炔烃与足量的氢气加成反应，生成如图所示的烷烃，则符合条件的炔烃共有 A．6种 B．4种 C．3种 D．2种 【答案】D 【详解】按单炔烃与足量的氢气发生加成反应的特点，把烷烃分子内相邻的2个碳原子各去掉2个氢原子后变出碳碳三键即可，故可能的单炔烃为或 ，D满足； 答案选D。 【变式2-3】（23-24高二下·江苏扬州·期中）柠檬烯是一种天然的功能单萜，在食品中作为香料添加剂被广泛使用，其结构简式如图，下列有关柠檬烯的分析错误的是 A．柠檬烯分子存在对映异构体 B．柠檬烯易溶于水 C．一定条件下，可以发生加成反应、取代反应、氧化反应、加聚反应 D．1 mol柠檬烯最多与2 mol Br2发生加成反应 【答案】B 【详解】A．由结构简式可知柠檬烯中存在手性碳原子，因此存在对映异构体，故A正确； B．柠檬烯属于烃类，难溶于水，故B错误； C．柠檬烯分子中有碳碳双键，可以和溴等发生加成反应，也可以发生加聚反应，碳碳双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化，可以发生氧化反应，有饱和碳原子，还可以发生取代反应，故C正确； D．1 mol 柠檬烯分子中有 2mol 碳碳双键，所以最多可与 2 mol Br2 反应，故D正确； 故选：B。 题型03 共轭二烯烃 一、结构特征 共轭二烯烃是指含有两个碳碳双键，且双键之间只隔一个单键的二烯烃，如1,3-丁二烯（CH₂=CH-CH=CH₂）。其结构特点是四个碳原子的p轨道相互平行重叠，形成共轭体系。 2、 化学性质 二烯烃的加成 二烯烃是分子中含有两个碳碳双键的烯烃。链状二烯烃的通式为CnH2n－2(n≥3)。常见的二烯烃有1,3-丁二烯，其结构简式为CH2==CH—CH==CH2。 ①1∶1加成的两种方式 ②二烯烃的全加成 CH2==CH—CH==CH2＋2Br2→。 ③乙烯与1,3-丁二烯发生的双烯烃加成反应 。 【典例3】有机物结构中存在两个碳碳双键的烯烃称为二烯烃，二烯烃有一种共轭二烯烃，如1,3-丁二烯（CH2＝CH－CH＝CH2），它与Cl2加成时可生成两种产物： －－CH＝CH2、－CH＝CH－。环辛四烯（）结构中也存在共轭结构，其性质与二烯烃相似，试回答下列问题： （1）环辛四烯的分子式为 。 （2）仔细观察1,3-丁二烯的加成产物，试写出环辛四烯与Cl2 1∶1的加成产物（可以不填满，也可以增加） ， 。 【答案】 C8H8 【详解】（1）根据碳四价原理，推出环辛四烯的分子式为C8H8 ；（2）共轭二烯烃有两种加成方式，一种是1，2—加成，即只破坏1个C=C双键，其他C=C双键不变，故生成的产物为；另一种是1，4—加成，即破坏2个C=C双键，同时生成1个新的C=C双键，故生成的产物为。 【变式3-1】（24-25高二下·江苏连云港·阶段练习）1，3-丁二烯与按进行的某种反应可以分成两步完成，下图是该反应过程中的能量变化图。下列说法正确的是 A．1，3-丁二烯与反应属于取代反应 B．1，3-丁二烯分子中存在顺反异构 C．第一步反应决定总反应的快慢 D．加入催化剂可以改变该反应的反应热 【答案】C 【详解】A．加成反应是一种有机化学反应，主要发生在双键或三键（不饱和键）的物质中，反应过程主要是双键变单键，饱和度变化，反应后产物只有一个；1，3-丁二烯与HBr反应属于加成反应，A错误； B．在双键两侧的两个不饱和碳上，分别连有两个不同的原子或基团时，会产生顺反异构；1，3-丁二烯分子中不存在顺反异构，B错误；   C．反应的活化能越大，发生反应需要的条件就越高，反应就越不容易发生，该反应的化学速率就越小，根据图示可知，第一步反应的活化能远大于第二步反应的活化能，所以第一步的反应速率小于第二步反应速率，因此总反应的快慢由较慢的第一步决定，C正确； D．加入催化剂可以改变反应途径，降低反应的活化能，使反应在较低条件下进行，但不能改变物质的始态和终态，不能改变反应物、生成物的总能量，因此催化剂不能改变化学反应的反应热，D错误； 故选C。 【变式3-2】已知： ，A物质在该条件下发生的反应为：，下列关于A物质的说法正确的是 A．物质A的结构简式为： B．物质A在一定条件下可以发生缩合聚合反应 C．物质A与发生加成反应，最多可以得到2种加成产物 D．若3分子物质A在该条件下发生反应，则产物的结构简式可能为 【答案】D 【详解】 A．物质A含2个碳碳双键，甲基连接在双键之间的碳原子上，则物质A的结构简式为，A项错误； B．A物质是，含碳碳双键发生断裂，在一定条件下可以发生加成聚合反应，B项错误； C．物质A与Cl2发生加成反应，可发生1:1加成(1，2-加成或1，4-加成)或1：2加成，最多可以得到3种加成产物，C项错误； D．3分子发生已知信息的反应，产物的结构简式可能为，D项正确； 答案为：D。 【变式3-3】（24-25高二上·江苏无锡·开学考试）狄尔斯和阿尔德在研究1，3-丁二烯的性质时发现如下反应：，下列不能发生狄尔斯—阿尔德反应的有机物是 A． B． C． D． 【答案】C 【详解】 发生狄尔斯-阿尔德反应的物质具有共轭二烯烃结构，ABD满足，C为，两个双键中间有一个CH2结构，不是共轭二烯结构，答案选C。 题型04 乙炔 一、结构特征 乙炔（C₂H₂）是最简单的炔烃，含有碳碳三键（C≡C）。三键由1个σ键和2个π键组成，两个π键相互垂直。乙炔分子呈直线形结构，两个碳原子和两个氢原子都在同一直线上，键角为180°。 碳碳三键的键长比碳碳双键和碳碳单键都短。碳氢键的键长也比乙烯中的碳氢键短。这是因为三键碳采用sp杂化，电子云更靠近原子核。 乙炔的结构 乙炔的结构特点：乙炔分子为直线形结构，相邻两个键之间的夹角为180°。碳原子均采取sp杂化，碳原子和氢原子之间均以单键(σ键)相连接，碳原子与碳原子之间以三键(1个σ键和2个π键)相连接。 二、物理性质 乙炔在常温常压下是无色、带有特殊臭味的气体，纯度较高时臭味较小。它的密度比空气略小，在标准状态下密度为1.17g/L。乙炔微溶于水，易溶于有机溶剂如丙酮、乙醇、苯等。 三、化学性质 ①氧化反应 a．燃烧：乙炔在氧气中燃烧的化学方程式为2C2H2＋5O24CO2＋2H2O。燃烧时火焰 并伴有浓烈的黑烟，且能放出大量的热，可用于 。 b．乙炔能被酸性KMnO4溶液 ，从而使之褪色。 ②加成反应 乙炔能与溴的四氯化碳溶液、卤素单质、氢气、HCN、HX、水等在一定条件下发生加成反应。如： HC≡CH＋Br2→CHBr==CHBr(1,2-二溴乙烯)； CHBr==CHBr＋Br2―→CHBr2—CHBr2(1,1,2,2-四溴乙烷)。 CH≡CH＋H2CH2==CH2； CH≡CH＋2H2CH3CH3。 CH≡CH＋HClCH2==CHCl(氯乙烯)。 CH≡CH＋H2OCH3CHO。 【易错警示】“C==C—OH”结构不稳定，会转化为稳定的“C—CHO”。 ③加聚反应 ，聚乙炔可用于制备导电高分子材料。 【典例4】（22-23高二下·江苏连云港·期中）将乙炔通入银氨溶液，产生白色沉淀：HC≡CH+2[Ag(NH3)2] +→AgC≡CAg↓+ +2NH3。通过该实验可以区分乙炔和乙烯。已知乙炔银遇酸可放出乙炔。则下列分析或推测正确的是 A．乙炔与银氨溶液的反应属于氧化还原反应 B．乙炔中 C﹣H 键的活性比乙烯中 C﹣H 键的活性强 C．2﹣丁炔与银氨溶液能发生类似反应 D．乙炔通入 AgNO3 溶液中也能发生类似反应 【答案】B 【详解】A．乙炔与银氨溶液反应过程中没有元素化合价变化，不是氧化还原反应，A错误； B．乙炔能与银氨溶液反应生成乙炔银，乙烯不与银氨溶液反应，说明乙炔中C-H键的活性比乙烯中C-H键的活性强，B正确； C．碳碳三键的碳上都有氢原子才能与银氨溶液发生该反应，2-丁炔碳碳三键的碳上没有氢原子，不能与银氨溶液发生类似反应，C错误； D．乙炔通入硝酸银中不反应，不具有上述反应的特点，D错误； 故答案选B。 【变式4-1】（23-24高二下·江苏南通·阶段练习）乙炔俗称风煤或电石气，在室温下是一种无色、易燃的气体。乙炔气经净化处理后，在氮气氛中可催化聚合为聚乙炔，下列说法正确的是 A．乙炔分子是既有σ键和π键也有极性键和非极性键的极性分子 B．乙炔分子的电子式： C．乙炔分子的空间充填模型： D．聚乙炔的结构简式：，相同质量的乙炔和聚乙炔完全燃烧耗氧量相同 【答案】D 【详解】A．乙炔是非极性分子，A项错误； B．乙炔分子的电子式为，B项错误； C．乙炔为直线型，其空间充填模型为，C项错误； D．聚乙炔的结构简式：，相同质量的乙炔和聚乙炔所含C原子和H原子的物质的量相同，则完全燃烧耗氧量相同，D项正确； 答案选D。 【变式4-2】（24-25高二下·江苏宿迁·期中）乙炔和乙炔银在化工生产有重要的用途。某学习小组利用废银催化剂制备乙炔银。已知：乙炔银在受热时易发生分解。 (1)乙炔分子中σ键与π键数目之比为 。 (2)若，请写出异戊二烯与乙炔发生此类型反应生成物的结构简式 。 (3)制取乙炔。利用如图所示装置制取纯净的乙炔。 ①电石与水反应剧烈，为减缓反应速率，在不改变电石用量和大小的情况下，可采取的一种措施为 。 ②电石主要含晶体中存在的化学键有 。 (4)制备乙炔银。向含有的溶液中通入乙炔可得到乙炔银沉淀。 ①写出生成乙炔银的化学方程式： 。 ②补充完整制取乙炔银固体的实验方案：将废银催化剂分批加入浓硝酸中，采用空气搅拌，用稀硝酸和氢氧化钠溶液先后吸收反应产生的废气，过滤除去不溶物， ，将转入棕色试剂瓶中(实验中须使用的试剂有：、2%氨水、去离子水)。 【答案】(1) (2) (3) 缓慢滴加(分液漏斗中)水或使用饱和食盐水代替水 离子键、共价键(或非极性键、非极性共价键) (4) 向滤液中加入氨水至产生的沉淀恰好溶解，向所得溶液中通入至不再有沉淀生成，过滤，用去离子水洗涤滤渣次，常温风干 【详解】（1）乙炔的结构式为H-C≡C-H，1个乙炔分子中含有σ键的个数为3，π键的个数为2，因此σ键和π键数目比为3∶2，故答案为3∶2； （2） 根据题中所给信息可知，1，3-丁二烯发生1，4-加成，异戊二烯的键线式为，异戊二烯与乙炔发生类似反应的方程式为+或，故答案为或； （3）①电石与水反应剧烈，为减缓反应速率，在不改变电石用量和大小的基础上，可以缓慢滴加水或使用饱和食盐水代替水；故答案为缓慢滴加水或使用饱和食盐水代替水； ②电石主要含CaC2，其电子式为，存在化学键有离子键、非极性共价键；故答案为离子键、非极性共价键； （4）①乙炔银化学式为Ag2C2，可以看作是Ag+替代乙炔中H原子位置，取代下的氢元素与OH-反应生成H2O，除生成乙炔银外，还含有NH3·H2O生成，因此生成乙炔银的化学方程式为C2H2+2[Ag(NH3)2]OH+2H2O=Ag2C2↓+4NH3·H2O，故答案为C2H2+2[Ag(NH3)2]OH+2H2O=Ag2C2↓+4NH3·H2O； ②根据①的反应，需要先制备银氨溶液，因此废银与浓硝酸反应生成AgNO3，过滤除去不溶物，向滤液中加入2%氨水至产生沉淀恰好溶解，即所得溶液为银氨溶液，然后向所得溶液中通入C2H2至不再有沉淀生成，过滤，用去离子水洗涤滤渣2~3次，乙炔银受热易分解，因此乙炔银在常温下干燥；故答案为向滤液中加入2%氨水至产生沉淀恰好溶解，向所得溶液中通入C2H2至不再有沉淀生成，过滤，用去离子水洗涤滤渣2~3次，在常温下干燥(风干)。 【变式4-3】下列分析或推测正确的是 A．乙炔中C-H键的活性比乙烯中C-H键的活性强 B．向氨水中滴加过量AgNO3溶液可配制银氨溶液 C．乙炔与乙烯可用溴的CCl4溶液鉴别 D．乙炔与银氨溶液的反应是氧化还原反应 【答案】A 【解析】A．乙炔可以和银氨溶液反应，乙烯不能发生类似反应，则乙炔中C—H键的活性比乙烯中C—H键的活性强，故A正确； B．向硝酸银溶液中滴加氨水，直沉淀恰好消失，即可得到银氨溶液，故B错误； C．乙炔与乙烯均能和溴发生加成反应，故不能用溴的CCl4溶液鉴别，故C错误； D．反应中无元素的化合价变化，则不是氧化还原反应，故D错误； 故选A。 题型05 乙炔的制备 乙炔的实验室制法是电石法 反应原理： 电石（碳化钙，CaC₂）与水反应生成乙炔： CaC₂ + 2H₂O → C₂H₂↑ + Ca(OH)₂ + 127 kJ/mol 这是一个剧烈的放热反应，生成的氢氧化钙微溶于水，会形成浑浊液。 实验装置： 反应装置：启普发生器或分液漏斗与圆底烧瓶的组合 加料方式：电石放在烧瓶中，水通过分液漏斗滴加 收集装置：排水集气法（乙炔微溶于水）或向下排空气法 现象及结论 序号 实验现象 解释或结论 ① 反应迅速、有大量气泡生成 反应生成乙炔 ② 有黑色沉淀产生 CuSO4＋H2S===CuS↓＋H2SO4，乙炔中的杂质气体H2S被除去 ③ 溶液紫红色褪去 乙炔被酸性高锰酸钾溶液氧化 ④ 溶液橙色褪去 乙炔与溴发生加成反应 ⑤ 火焰明亮，并伴有浓烈的黑烟 乙炔可燃且含碳量高 注意事项： 电石与水反应剧烈，必须控制加水速度。 电石必须是块状的，粉末状电石反应过于剧烈，可能导致爆炸 反应放热明显，必要时可用冷水浴冷却反应瓶 电石中常含有硫化钙、磷化钙等杂质，生成的乙炔会混有硫化氢、磷化氢等杂质气体，有臭味。如需纯净乙炔，可用硫酸铜溶液洗涤 实验结束后，剩余电石不能随意丢弃，应在通风橱中用乙醇缓慢分解 生成的乙炔可以通过以下方法检验： 1. 燃烧试验：点燃乙炔，观察明亮的火焰和黑烟 2. 溴水褪色：乙炔使溴水褪色，生成1,1,2,2-四溴乙烷 3. 高锰酸钾褪色：乙炔使酸性高锰酸钾溶液褪色 4. 银氨溶液反应：乙炔与银氨溶液反应生成白色乙炔银沉淀 【典例5】（23-24高二上·江苏徐州·期末）下列制取、除杂、检验并除去少量乙炔的实验装置或操作不正确的是 A．用装置甲制取乙炔 B．用装置乙除去乙炔中的H2S气体 C．用装置丙检验乙炔 D．实验时需先点燃酒精灯再打开分液漏斗活塞 【答案】D 【解析】A．饱和食盐水与电石反应生成乙炔，反应平稳，图甲中固液反应装置可制备乙炔，故A正确； B．硫化氢与硫酸铜溶液反应，乙炔不反应，图乙中洗气装置可除去乙炔中的H2S气体，故B正确； C．乙炔可被酸性高锰酸钾溶液氧化，装置丙若褪色可检验乙炔，故C正确； D．乙炔不纯时加热易发生爆炸，则应先打开分液漏斗活塞，验纯后点燃酒精灯，故D错误； 故选D； 【变式5-1】（25-26高二上·江苏·阶段练习）实验室常用电石制取乙炔，某兴趣小组利用如图所示装置制取乙炔并验证其性质，下列对装置和试剂的分析合理的是 A．装置甲中用饱和食盐水代替水，可以加快反应速率 B．装置乙中试剂X可选用CuSO4溶液，用于净化乙炔 C．装置丙、丁中均可看到试剂褪色，褪色的原理相同 D．装置戊中可收集到纯净的乙炔 【答案】B 【分析】根据装置甲中的试剂可知，装置甲用于制取乙炔，其反应为；因电石中含有硫、磷等元素，有等杂质产生，装置乙可用于除去等杂质，装置丙、丁用于验证乙炔的性质，据此解题。 【详解】A．装置甲中用饱和食盐水代替水，目的是减慢反应速率，而非加快，A错误； B．电石中含杂质，与水反应生成等还原性气体，干扰乙炔性质的验证，故采用饱和溶液与等发生反应，从而净化乙炔，B正确； C．装置丙中溴的溶液褪色是乙炔与溴发生加成反应，装置丁中酸性溶液褪色是乙炔被氧化，褪色原理分别为加成反应和氧化反应，不相同，C错误； D．乙炔密度与空气接近，排空气法收集的气体不纯，且未干燥处理，装置戊中无法收集到纯净乙炔，D错误； 故选B。 【变式5-2】如图为实验室制取乙炔并验证其性质的装置图。下列说法不合理的是 A．逐滴加入饱和食盐水可控制生成乙炔的速率 B．酸性KMnO4溶液褪色，说明乙炔具有还原性 C．将纯净的乙炔点燃，有浓烈的黑烟，说明乙炔的不饱和程度高 D．用Br2的CCl4溶液验证乙炔的性质，不需要用硫酸铜溶液除杂 【答案】D 【分析】电石与饱和食盐水反应会生成乙炔，生成的乙炔会混有硫化氢等杂质气体，利用硫酸铜溶液除去杂质气体，防止对检验乙炔的性质产生干扰，最后利用酸性高锰酸钾溶液检验乙炔的性质。 【详解】A．电石和水反应比较剧烈，所以用饱和食盐水代替水，逐滴加入饱和食盐水可控制反应物水的供给，从而控制生成乙炔的速率，A正确； B．酸性KMnO4溶液能氧化乙炔，因此乙炔使酸性KMnO4溶液褪色，说明乙炔具有还原性，B正确； C．对于烃类物质而言，不饱和程度越高，则含碳量越高，火焰越明亮，冒出的烟越浓，乙炔含有碳碳三键，是不饱和程度较高的烃类物质，则将纯净的乙炔点燃，有浓烈的黑烟，说明乙炔的不饱和程度高，C正确； D．制取乙炔气体中会混有硫化氢可以被Br2氧化，使Br2的CCl4溶液褪色，对乙炔性质的检验产生干扰，所以应用硫酸铜溶液洗气，D错误； 故选D。 【变式5-3】（23-24高二上·江苏南京·阶段练习）如图为实验室制取乙炔并验证其性质的实验装置(夹持装置已略去)。下列说法不正确的是 A．用饱和食盐水替代水的目的是加快反应速率 B．溶液的作用是除去杂质 C．酸性溶液褪色说明乙炔具有还原性 D．可用排水法收集乙炔 【答案】A 【分析】水和电石反应生成硫化氢、乙炔，通过硫酸铜溶液除去硫化氢，乙炔使得酸性高锰酸钾溶液褪色，说明乙炔具有还原性； 【详解】A. 用饱和食盐水替代水的目的是减慢反应速率，A项错误； B. CuSO4溶液的作用是除去杂质硫化氢，B项正确； C. 酸性KMnO4溶液褪色说明乙炔具有还原性，C项正确； D. 乙炔难溶于水，可用排水法收集乙炔，D项正确； 答案选A。 题型06 炔烃的结构和性质 炔烃的结构 炔烃是含有碳碳三键（C≡C）的不饱和烃。碳碳三键由1个σ键和2个π键组成，碳原子采用sp杂化方式。每个碳原子的2个sp杂化轨道分别与相邻原子形成σ键，2个未杂化的p轨道相互平行重叠形成2个π键。 炔烃分子呈直线形结构，相邻两个碳碳键之间的夹角为180°。 炔烃的物理性质 状态：常温下，乙炔、丙炔、丁炔为气体；戊炔至十五炔为液体；十六炔以上为固体。 沸点：随碳原子数增加而升高，且比相同碳原子数的烷烃、烯烃略高。 溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂。 密度：比水小，随分子量增大而增大，但始终小于1。 炔烃的化学性质 加成反应 与氢气加成： 在Pd、Pt、Ni等催化剂作用下，炔烃可与2分子H₂完全加成生成烷烃 与卤素加成： 炔烃与Br₂、Cl₂加成，先生成二卤代烯烃，继续反应生成四卤代烷 反应现象：溴水褪色，可用于检验不饱和键 与卤化氢加成： 遵循马氏规则（氢原子加在含氢较多的碳原子上） 可与2分子HX加成 氧化反应 被高锰酸钾氧化： 炔烃可使酸性KMnO₄溶液褪色，碳碳三键断裂，生成羧酸，乙炔氧化生成CO₂和H₂O 炔烃的特殊性质 与银氨溶液[Ag(NH₃)₂]⁺反应生成白色乙炔银沉淀 【典例6】（22-23高二下·江苏扬州·期末）有机物X和反应生成Z的机理如下：    下列说法正确的是 A．X分子中所有原子能共平面 B．X→Y过程中，X和断开的都是σ键 C．Z存在顺反异构体 D．Z与足量加成后的产物分子中有3个手性碳原子 【答案】C 【详解】A．X含有甲基，是四面体结构，所有原子不可能共平面，A错误； B．X→Y过程中，Br2断开的是Br-Br键，属于σ键，X分子中断裂碳碳三键中的一个键，属于π键，B错误； C．Z分子中含有碳碳双键，且每个双键碳原子上都连接不同的原子或原子团，所以存在顺反异构体，C正确； D．Z与足量H2加成后的产物分子中，与-Br相连的两个碳原子所连有的原子或原子团都不相同，所以有2个手性碳原子，D错误； 故选C。 【变式6-1】含有一个叁键的炔烃，加氢后产物的键线式为这种炔烃有 A．1种 B．2种 C．3种 D．4种 【答案】A 【详解】加氢后产物的结构简式为 ，炔烃加氢后会在相邻的两碳原子上各增加2个氢原子，所以结构中两邻的两个碳原子都有2个或2个以上氢原子的碳原子间原来才可能是三键； 故答案为A。 【变式6-2】分子式为C4H6的烃有多种结构，下列叙述中能说明其结构是的事实是 A．所有碳原子在同一直线上 B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．与Br2加成可以得到2种产物 D．1 mol该烃最多能与2 molBr2发生加成反应 【答案】A 【详解】A．根据H－C≡C－H中所有原子在同一直线上，所有碳原子在同一直线上，说明两个甲基取代乙炔中两个氢原子，因此其结构是，故A符合题意； B．碳碳双键能使酸性高锰酸钾溶液褪色，可能含有两个碳碳双键H2C＝CHCH＝CH2，故B不符合题意； C．H2C＝CHCH＝CH2与Br2加成可以得到2种产物，因此不能说明是其结构是，故C不符合题意； D．1 mol H2C＝CHCH＝CH2最多能与2 molBr2发生加成反应，因此不能说明其结构是，故D不符合题意。 综上所述，答案为A。 【变式6-3】某单炔烃加氢后产物的结构简式为CH3CH2CH2CH(CH3)CH(C2H5)2，此炔烃可能的结构有 A．1种 B．2.种 C．3种 D．4种 【答案】C 【详解】加成反应指有机物分子中的不饱和键断裂，断键原子与其他原子或原子团相结合，生成新的化合物的反应。根据加成原理采取逆推法还原C≡C，烷烃分子中相邻碳原子上均带2个氢原子的碳原子间是对应炔存在C≡C的位置，则根据CH3CH2CH2CH(CH3)CH(C2H5)2可知左侧有两种三键，右侧乙基中有一种三键，共计是3种。答案选C。 题型07 烯烃、炔烃的命名 烯烃的命名 系统命名法基本步骤： 1. 选主链：选择含有碳碳双键的最长碳链作为主链，称为"某烯"。 2. 编号位：从离双键最近的一端开始编号，使双键的位次最小。若双键位置相同，再考虑取代基的位次。 3. 写名称：将双键的位次用阿拉伯数字表示，放在"某烯"之前，数字与"烯"字之间用短线连接。取代基的位次、数目和名称写在前面。 命名示例： (CH₃)₂C=CH₂：2-甲基-1-丙烯（或异丁烯） 顺反异构体的命名 当双键两端的碳原子所连的两个基团都不相同时，存在顺反异构。 顺反命名法： 顺式：两个相同的基团在双键同侧，反式：两个相同的基团在双键异侧 示例：顺-2-丁烯：CH₃CH=CHCH₃（两个甲基在同侧） 反-2-丁烯：CH₃CH=CHCH₃（两个甲基在异侧） 炔烃的命名 （1）命名方法：炔烃的命名与烷烃的命名相似，即遵循最长、最多、最近、最小、最简原则。但不同点是主链必须含有三键，编号时起始点必须离三键最近 （2）命名步骤 ①选主链，称某烯：将含有三键的最长碳链作为主链，并按主链中所含碳原子数称为“某炔”。 ②编号位，定支链：从距离三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使三键碳原子的编号为最小，以确定三键、支链的位次。 ③按规则，写名称：取代基位次—取代基名称—三键位次—某炔。 用阿拉伯数字标明三键的位置(只需标明三键碳原子编号较小的数字) 如：命名为：4—甲基—3—乙基—1—戊炔 【典例7】经研究发现白蚁信息素有①()和②()，家蚕的信息素为③CH3(CH2)2CH＝CH—CH＝CH(CH2)8CH3。下列说法中不正确的是 A．①的名称是2，4­-二甲基­-1­-庚烯 B．②和③属于同系物 C．②的名称是3，7­-二甲基-­1­-辛烯 D．三种信息素均能使溴的四氯化碳溶液褪色 【答案】B 【详解】A．根据①的键线式可知其含有一个碳碳双键，所以为烯烃，主链有7个碳，从距离双键近的一端数起，1号碳上有双键，2、4号碳上各有一个甲基，所以名称为2，4­-二甲基­-1­-庚烯，故A正确； B．②中含有一个碳碳双键，③中含有两个碳碳双键，二者结构不相似，不是同系物，故B错误； C．根据②的键线式可知其含有碳碳双键，为烯烃，主链有8个碳原子，从距离双键近的一端数起，1号碳上有双键，3、7号碳上各有一个甲基，所以名称为3，7­-二甲基-­1­-辛烯，故C正确； D．三种信息素均含有碳碳双键，可以与溴发生加成反应从而使溴的四氯化碳溶液褪色，故D正确； 综上所述答案为B。 【变式7-1】下列有机物的系统命名法正确的一组是 A．2−甲基−3−戊炔 B．3−乙基−1−丁烯 C．2−甲基−2，4−己二烯 D．2，2，3−三甲基戊烷 A．A B．B C．C D．D 【答案】C 【详解】A．应该是4­-甲基-­2­-戊炔，A错误； B．该有机物的名称为3-­甲基-­1­-戊烯，B错误； C．根据有机物的命名原则，该有机物为2-­甲基-­2，4­-己二烯，C正确； D．该有机物的名称为2，2，4­-三甲基戊烷，D错误； 答案选C。 【变式7-2】（23-24高二下·江苏扬州·阶段练习）下列有机物命名正确的是 A．CH3CH(CH3)CH2COOH   3-甲基丁酸 B．   2-羟基丁烷 C．CH3CH(C2H5)CH2CH2CH3   2-乙基戊烷 D．   3-甲基-1，3-丁二烯 【答案】A 【详解】A．选取含羧基在内的最长的碳链为主链，从羧基碳开始对主链编号，该物质的系统命名法名称为3-甲基丁酸，故A正确； B．该物质名称为2-丁醇，故B错误； C．该物质名称为3-甲基己烷，故C错误； D．该物质名称为2-甲基-1，3-丁二烯，故D错误； 故选：A。 【变式7-3】学习有机化学，草握有机物的组成，结构、命名和官能团性质是重中之重。按照要求回答问题： (1)根据物质的结构简式，写出相应的键线式 ① ② (2) 的系统命名为 。 (3)当有机化合物分子中含有碳碳双键且与每个双键碳原子所连的另外两个原子或原子团不同时，就存在顺反异构现象。写出分子式为C4H8的顺式结构的结构简式 。 (4)当有机化合物分子中碳原子连有四个不同基团时称为手性碳原子，如A中星号“*”碳原子就是手性碳原子。 则B中手性碳原子的个数为 ；若使A失去手性，则采取的方法为 (用化学方程式表示)。 【答案】 2，4，4-三甲基-3-乙基-2-戊烯 3 【详解】(1)键线式是只用键线来表示碳架，分子中的碳氢键、碳原子及与碳原子相连的氢原子均省略，而其他杂原子及与杂原子相连的氢原子须保留。每个端点和拐角处都代表一个碳。 ①综上分析，答案为：； ②综上分析，答案为： ； (2)根据系统命名法的命名要求：选取最长的碳链为主链；取代基的位次之和最小取代；有官能团的，从官能团一侧编号；则系统命名为：2，4，4-三甲基-3-乙基-2-戊烯； (3)当有机物中含有碳碳双键，且与每个双键碳原子所连的另外两个原子或原子团不同时，就存在顺反异构现象，相同原子团在双键同侧是顺式结构，在双键异侧是反式结构；分子式为C4H8的顺式结构的结构简式为：； (4)已知有机化合物分子中碳原子连有四个不同基团时称为手性碳原子，根据B的结构简式可知，有双键的位置不可能是手性碳原子，B中手性碳原子位于与羟基相连的碳原子及该碳原子所在六元环上依次往左两个碳原子，故B中手性碳原子的个数为3个；若使A失去手性，则使A中手性碳原子处产生双键，可变成碳碳双键或碳氧双键，则采取的方法为。 / 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $