2.2.1 烯烃 课件 -2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

该高中化学课件聚焦烯烃的结构特征、命名规则、化学性质及同分异构体，从乙烯的sp²杂化和空间结构切入，联系烷烃知识，通过结构分析引出加成、氧化等性质，搭建从微观结构到宏观性质的学习支架。 其亮点是以“结构决定性质”的化学观念为核心，通过分子共线共面问题、马氏规则等培养科学思维，结合臭氧氧化推断、Diels-Alder反应实例提升科学探究能力。采用规律总结（如氧化产物表）和问题解决策略，帮助学生构建知识体系，教师使用可系统教学，提升学生化学素养和解题能力。

第二章 烃 第二节 烯烃 炔烃 1.认识烯烃的结构特征。 2.了解烯烃物理性质的变化规律，熟知烯烃的化学性质。 3.认识烯烃的立体异构。 4.掌握单烯烃、二烯烃的加成反应、加聚反应。 5.掌握烯烃的氧化规律。 核心素养 发展目标 烯烃的结构 一 1.烯烃的结构及命名 烯烃是含碳碳双键的烃类化合物。官能团的名称是 ，结构简式为 。烯烃只含有一个碳碳双键时，其通式一般表示为 。 碳碳双键 CnH2n(n≥2) 分子结构示意图   共价键 分子中的碳原子均采取 杂化，碳原子与氢原子间形成 键，两个碳原子之间形成双键(1个 键和1个 键) 空间结构 乙烯分子中的所有原子都位于 ，相邻两个键之间的夹角约为______ (1)乙烯的结构 sp2 σ σ π 同一平面 120° (2)烯烃的结构 ①共价键：碳碳双键两端的碳原子采取 杂化；其余具有四条单键的碳原子采取 杂化。烯烃中的共价键既有σ键，又有 键。 ②空间结构：碳碳双键两端的碳原子以及与之相连的四个原子一定在 。 sp2 sp3 π 一个平面内 分子共线和共面的问题 烷基,双键和三键组合 CH2=CH—C≡CH分子共平面原子最多 个。 CH3−CH=CH−C≡C−CF3分子共平面原子最多 个。 解题策略 1.看清题目要求是“碳原子”还是“所有原子”,“一定”“可能” “最多”“共线”“共平面”等。 2.凡出现碳碳双键结构形式的原子共平面问题,以乙烯的结构为主体。 3.结构中每出现一个饱和碳原子,则所有原子不再共平面。 8 10 CH2＝CH2 乙烯 CH2＝CHCH3 丙烯 CH2＝CHCH2CH3 1-丁烯 CH2＝CHCH2CH2CH3 1-戊烯 烷基+双键组合: 分子共平面原子最多6+饱和碳原子数个 单击此处编辑母版文本样式 第二级 第三级 第四级 第五级 (3)烯烃的命名 ①命名方法 烯烃的命名与烷烃的命名相似，即遵循“长、多、近、简、小”原则。但不同点是主链必须含有 ，编号时起始点必须离 最近，写名称时必须标明 的位置。 碳碳双键 碳碳双键 官能团 回避含有多种取代基的有机物命名 1980版规则：不同取代基的书写顺序取决于组成原子的原子序数大小顺序 2017版规则：不同取代基的书写顺序取决于英文名称的首字母顺序 ②命名步骤 碳碳双键 碳碳双键 如 的名称为 2，4，4−三甲基−3−乙基−2−戊烯 烯烃的性质 二 物理性质 (1)乙烯：纯净的乙烯为 、 的气体， 溶于水，密度比 空气的略 。 (2)烯烃：烯烃物理性质的递变规律与烷烃的相似。 ①烯烃的沸点随分子中碳原子数的递增而逐渐 ，状态由气态 (常温下，碳原子数 时)到液态、固态。 ②烯烃均 溶于水，液态烯烃的密度均比水 。 无色 稍有气味 难 小 升高 ≤4 难 小 化学性质 燃烧氧化 燃烧通式为___________________________ 。 因烯烃中碳元素的质量分数较大，燃烧时常伴有 。 黑烟 烯烃中双键容易被氧化。其氧化反应随烯烃的结构、氧化剂、反应 条件的不同，氧化产物不同。 烯烃被氧化的部分 CH2= RCH=   氧化产物 CO2 RCOOH   碳碳双键的碳原子上，有2H生成CO2、有1H生成羧酸、无H生成酮 1.强氧化剂氧化 (1)酸性KMnO4溶液氧化 烯烃被酸性KMnO4溶液氧化的产物的对应关系： (2)臭氧氧化 烯烃经臭氧氧化后，在Zn存在的条件下水解，可得到醛或酮。 如 和 。 1. 分子式为C5H10的某烯烃与酸性KMnO4溶液反应后，经检测其产 物为CO2、H2O和 试推测该烯烃的结构简式为 ____________________。 2.分子式为C6H10的烃经过臭氧氧化后，在Zn存在下水解生成 ，则该烃的结构简式为______。 3.已知烯烃经臭氧氧化后，在Zn存在的条件下水解，可得醛或酮。如： ＋R2−CHO，现有化学式为C8H16 的烯烃，它经臭氧氧化后，在Zn存在下水解只生成一种有机化合物。符合该条件的结构(不考虑立体异构)共有( ) A.2种 　　　B.3种 　　　 C.4种 　　　 D.5种 B 2.加成反应 试剂 乙烯 丙烯 溴 CH2==CH2＋Br2―→____________ CH2==CHCH3＋Br2―→ _______________ CH2BrCH2Br CH2BrCHBrCH3 烯烃与卤素单质的加成反应不需条件，与其余物质的加成反应均需如催化剂等条件。 (1)单烯烃的加成 氯化氢 CH2= CH2＋HCl―→ __________ CH2= CHCH3＋HCl―→ _____________ CH2= CHCH3＋HCl―→ _____________ 水 CH2 =CH2＋H2O __________ CH2= CHCH3＋H2O ______________ CH2= CHCH3＋H2O ________________ CH3CH2Cl CH2ClCH2CH3 CH3CHClCH3 CH3CHOHCH3 CH2OHCH2CH3 C2H5OH 研究发现，当不对称单烯烃与卤化氢发生加成反应时，通常“氢加到含氢多的不饱和碳原子的一侧”，即遵循马尔科夫尼科夫规则(简称马氏规则)。 不对称单烯烃的加成 CH3−CH= CH2＋HBr _____________ (主要产物) _____________ (次要产物) H多加H 1 mol某气态烃能与1 mol氯化氢发生加成反应，加成后的产物又可与7 mol氯气发生完全的取代反应，则该烃的结构简式为( ) A.CH2=CH2 B.CH3CH=CH2 C.CH3CH2CH=CH2 D.CH3CH2CH2CH=CH2 B (2)二烯烃的加成 二烯烃是分子中含有 碳碳双键的烯烃。链状二烯烃的通式为 。 两个 CnH2n－2(n≥4) 两个双键在碳链中的不同位置 ① C−C=C=C−C 累积二烯烃(不稳定) ② C=C−C=C−C 共轭二烯烃 ③ C=C−C−C=C 孤立二烯烃 常见的有1,3-丁二烯CH2= CH−CH= CH2 资料卡片P36 ①1∶1加成的两种方式 3-氯丙烯 1.已知共轭二烯烃可以发生1,2−加成及1,4−加成。据此推测， 2−甲基−1,3−丁二烯与Br2加成时不可能得到( ) A. B. C. D. D 2.萜品油烯可用于皂用香精的制备，也可用作防腐剂和工业溶剂， 其分子结构如图所示。下列有关萜品油烯的说法正确的是( ) A.分子式为C10H18 B.分子中含有3个手性碳原子 C.与氯气发生加成反应，生成的有机产物有3种(不考虑立体异构) D.常温下为液体，且能溶于水 C ②二烯烃的全加成 CH2= CH−CH= CH2＋2Br2―→___________________。 。 含活泼双键或三键的化合物(亲双烯体)与含共轭双键的化合物(双烯体)之间发生1，4-加成生成六元环状化合物的反应，称为Diels-Alder反应，简称D-A反应，也称双烯合成 即狄尔斯－阿尔德反应（Diels-Alder反应） ③双烯合成p85 德国有机化学家 德国有机化学家 乙烯与1,3-丁二烯发生的双烯烃加成反应 34 单击此处编辑母版文本样式 第二级 第三级 第四级 第五级 室温下发生下列反应： 反应类型为__________。 加成反应 2 + 或 1. 有机物P( )常用于合成橡胶。 写出P与 发生Diels-Alder反应的化学方程式： _____________________________________________。 CH2==C(CH3)C(CH3) ==CH2+ A.合成 的原料为 和 B.合成 的原料为 和‖ C.合成 的原料为 和‖ D.合成 的原料只能为 和 2. 下列判断正确的是 ( ) B 3.金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制备。下列说法中正 确的是( ) A．环戊二烯中的所有原子共平面 B．二聚环戊二烯的分子式为 C10H10 C．四氢二聚环戊二烯与金刚烷互为同分异构体 D．金刚烷的一氯代物有 3 种 C 3.加聚反应 ① ；p132 氯乙烯 聚氯乙烯(PVC) (1)单烯烃的加聚 p135 ③ ____________。 n (2)二烯烃的加聚： ______________________。 天然橡胶( ) 是异戊二烯( ) 的聚合物，可用于制造医用手套。 nCH2= CH−CH= CH2 [CH2−CH= CH−CH2]n [CH2−C= CH−CH2]n CH3 发生1，4−加聚反应得到_________________(填结构简式) 烯烃的 化学性质 归纳总结 氧化反应 可燃性：烯烃均可燃烧，发出明亮火焰，由于 其分子中的含碳量较高，所以在燃烧时会产 生黑烟 烯烃能被强氧化剂(如酸性KMnO4溶液)氧化 加成反应 烯烃都能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应 烯烃能使溴水褪色，常用于鉴别烷烃和烯烃 加聚反应：nR1− CH==CH−R2 烯烃的同分异构体 三 烯烃的同分异构体类型： 官能团异构、碳架异构、位置异构、立体异构。 1.烯烃的立体异构 (1)顺反异构现象 ①定义：通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间 不同，产生顺反异构现象。 排列方式 ②分类 两个相同的原子或原子团位于双键同一侧的称为 结构，两个相 同的原子或原子团位于双键两侧的称为 结构，例如顺-2-丁烯 和反−2−丁烯的结构简式分别是 。 顺式 反式 和 ③产生顺反异构体的条件 a.具有碳碳双键； b.组成双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团。 (2)性质特点 顺反异构体的化学性质 ，物理性质有一定的 。 2.官能团异构 单烯烃与等碳的环烷烃互为同分异构体。如丁烯与环丁烷( ) 或甲基环丙烷( )互为同分异构体。 基本相同 差异 写出戊烯的所有烯烃类的同分异构体的结构简式(不包括顺反异构)，并说出书写方法。 提示　CH2==CH−CH2−CH2−CH3、CH3−CH==CH−CH2−CH3、 、 、 。 书写烯烃的同分异构体时，先写碳架异构，再写碳碳双键的位置异构，最后考虑顺反异构。 书写方法：先写碳架异构 C−C−C−C−C ， 48 单击此处编辑母版文本样式 第二级 第三级 第四级 第五级 再写位置异构 C==C—C—C—C C—C==C—C—C (×) ，补齐H即可。 49 单击此处编辑母版文本样式 第二级 第三级 第四级 第五级 (2)上述戊烯的同分异构体中具有顺反异构的是 _________________________，请写出其顺式结构和反式结构：_____。 提示　顺式结构为 ，反式结构为 CH3−CH==CH−CH2−CH3 50 单击此处编辑母版文本样式 第二级 第三级 第四级 第五级 2.下列物质中不能形成顺反异构体的是( ) A.2−丁烯 B.2,3−二氯−2−丁烯 C.2−甲基−2−丁烯 D.1,2−二溴乙烯 C 3.已知 　 　 和　 互为同分异构体， 则分子式为C3H5Cl的链状同分异构体有( ) A.3种 B.4种 C.5种 D.6种 B 结构 CH2=CH−CH2−CH−CH3 名称 顺-2-丁烯 反-2-丁烯 4−甲基−1−戊烯 CH3 结构 CH2=CH−CH2−CH3 CH2=CH−CH2−CH2−CH3 CH=CH2 名称 1−丁烯 1−戊烯 氯乙烯 Cl 结构 CH2=CH−CH=CH2 CH2≡C−CH−CH2 名称 1，3−丁二烯 异戊二烯 3−甲基−1−丁炔 CH3 1.下列关于化合物 (x)、 (y)、 (z)的说法正确的是( ) A.x的名称是5−乙基−1,3,5−三己烯 B.1 mol y最多可以和3 mol H2发生加成反应 C.z中的所有碳原子均处于同一平面 D.x、y、z均可与酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液反应 D 2.2022年诺贝尔化学奖授予对点击化学和生物正交化学做出贡献的三位 科学家。很多环加成反应是点击反应，如某Diels-Alder 反应： 。下列说法正确的是( ) A. 分子中所有原子可能共平面 B. 能与酸性高锰酸钾溶液和溴水反应，且原理相同 C.通过上述反应合成 ，所需反应物为 和 D. 的一氯代物有4种(不考虑立体异构) D CnH2n＋O2nCO2＋nH2O 如：RCH==CH2RCOOH＋CO2＋H2O ②nCH2==CHCH3_______________； $