2.2 烯烃 炔烃【上好课】高二化学深度学习辅导讲义（人教版选择性必修3）

本讲义聚焦高中化学烯烃与炔烃核心知识点，系统梳理乙烯的组成结构、物理性质、化学性质（氧化、加成、加聚）及实验室制法，延伸至烯烃的通式、分类、性质递变、命名规则和同分异构体（含顺反异构），再过渡到乙炔的结构、性质、制法及炔烃相关知识，构建从具体物质到同类物质通性的学习支架。 该资料以“要点-命题点-点拨”三层结构设计，结合实验装置图、反应机理分析（如马氏规则、共轭二烯烃加成）及同分异构体书写示例，培养学生化学观念（结构决定性质）和科学思维（证据推理、模型建构）。课中辅助教师通过典例突破重难点，课后学生可借助点拨部分（如实验注意事项、高聚物易错点）查漏补缺，强化知识应用。

第二章 烃 第二节 烯烃 炔烃 要点 1 乙烯的结构和性质 1.乙烯的组成与结构 分子式 电子式 结构式 结构简式 球棍模型 比例模型 空间构型 C2H4 CH2=CH2 6个原子在同1个平面上 2.乙烯的物理性质 颜色 气味 状态 溶解性 密度 无色 稍有气味 气态 难溶于水，易溶于有机溶剂 比空气的略小 3.乙烯的化学性质 (1)氧化反应 在空气中燃烧 火焰明亮，伴有黑烟，放出大量的热。 化学方程式为CH2=CH2+3O22CO2+2H2O 与酸性KMnO4溶液反应 酸性KMnO4溶液褪色，说明乙烯比较活泼，易被强氧化剂氧化 (2)加成反应 有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应叫加成反应。 CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br (将乙烯通入溴水中，溴水褪色因为乙烯与溴水发生了加成反应) CH2=CH2+H2OCH3CH2OH (工业上用于制取乙醇) CH2=CH2+HClCH3CH2Cl (用于制备氯乙烷) CH2=CH2+H2CH3CH3（乙烯转化成乙烷） (3)加聚反应 在适宜的温度、压强和有催化剂存在的条件下，乙烯可以通过加成聚合反应生成高分子化合物（聚乙烯），化学方程式为nCH2=CH2。 注意：①因聚乙烯、聚丙烯等高分子化合物中不含碳碳双键，故这些物质不能使酸性KMnO4溶液或溴水褪色。②加聚产物中因n不同，所得物质为混合物，无固定的熔、沸点。 4.不对称烯烃的加成（马氏规则）：氢上加氢！ CH2=CHCH3+H2OCH3CH OHCH3 CH2=CHCH3+HClCH3CHClCH3 要点 2 乙烯的制法 1．乙烯的实验室制法 反应原料 乙醇和浓硫酸 实验原理 主反应 CH3CH2OH CH2＝CH2↑＋H2O (消去反应) 副反应 2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3＋H2O (取代反应) C2H5OH＋6H2SO4(浓)6SO2↑＋2CO2↑＋9H2O 制气类型 “液＋液气”型 实验装置 净化装置 浓NaOH溶液或碱石灰 收集装置 排水法 2．乙烯的工业室制法——石蜡油分解产物的实验探究 实验操作 实验现象 B中溶液紫色褪去；C中溶液红棕色褪去；D处点燃后，火焰明亮且伴有黑烟 实验结论 石蜡油分解的产物中含有不饱和烃 要点 3 烯烃的结构与性质 1．烯烃及其结构 （1）烯烃结构 定义 含有碳碳双键的烃类化合物 官能团 名称为碳碳双键，结构简式为 通式 烯烃只含有一个碳碳双键时，其通式一般表示为CnH2n(n≥2) 典型烯烃分子结构的分析 名称 乙烯 丙烯 1－丁烯 1－戊烯 球棍模型 分子式 C2H4 C3H6 C4H8 C5H10 结构简式 CH2==CH2 CH2==CHCH3 CH2==CHCH2CH3 CH2==CHCH2CH2CH3 碳原子杂化类型 sp2 sp3、sp2 sp3、sp2 sp3、sp2 共价键类型 σ键和π键 σ键和π键 σ键和π键 σ键和π键 （2）烯烃分类： ①单烯烃：分子中含有一个碳碳双键，如CH2==CH2、CH2==CH－CH3 ②多烯烃： 分子中含有两个及以上碳碳双键，如CH2==CH－CH==CH－CH==CH－CH3 ③二烯烃：分子中含有二个碳碳双键，如1，3－丁二烯，其结构简式为CH2==CH－CH==CH2。二烯烃又可分为累积二烯烃、孤立二烯烃和共轭二烯烃 累积二烯烃 两个双键连在同一个碳原子上的二烯烃，如：C－C==C==C－C 孤立二烯烃 两个双键被两个或两个以上的单键隔开的二烯烃，如：C==C－C－C==C 共轭二烯烃 两个双键被一个单键隔开的二烯烃，如：C==C－C==C 2．烯烃的物理性质 状态 一般情况下，2～4个碳原子烯烃(烃)为气态，5～16个碳原子为液态，16个碳原子以上为固态 溶解性 烯烃都难溶于水，易溶于有机溶剂 熔沸点 随着碳原子数增多，熔沸点增高；分子式相同的烯烃，支链越多，熔沸点越低 密度 随着碳原子数的递增，密度逐渐增大，但比水的小 3．烯烃的化学性质 烯烃的官能团是碳碳双键()，决定了烯烃的主要化学性质，化学性质与乙烯相似 （1）烯烃的氧化反应 ①烯烃燃烧的通式：CnH2n＋O2nCO2＋nH2O 丙烯燃烧的反应方程式：2CH3CH==CH2＋9O26CO2＋6H2O ②烯烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色——烯烃被酸性KMnO4溶液氧化产物规律 烯烃在酸性高锰酸钾溶液的作用下，分子中碳碳双键断裂时可以生成羧酸、二氧化碳或酮，其氧化规律如下： 烯烃与酸性KMnO4溶液反应被氧化的部分与氧化产物的对应关系 烯烃被氧化的部分 氧化产物 （2）烯烃的加成反应 ①对称单烯烃的加成——以“2－丁烯”为例 与溴水加成 与H2加成 与HBr加成 ②不对称单烯烃的加成——以“丙烯”为例 与溴水加成 (1，2－二溴丙烷) 与H2加成 (丙烷) 与HBr加成 马氏规则：当不对称单烯烃与卤化氢发生加成反应时，通常“氢加到含氢多的不饱和碳原子的一侧”，即遵循马尔科夫尼科夫规则，简称马氏规则 (氢加氢多，卤加氢少) （3）烯烃的加聚反应 ①单烯烃加聚反应反应： 丙烯的加聚反应 2－丁烯的加聚反应 ②多个烯烃的加聚(共聚)反应: 乙烯与丙烯的加聚反应 4．共轭二烯烃的性质——以“1，3－丁二烯”为例 由于含有双键，共轭二烯烃跟烯烃性质相似，也能发生加成反应、氧化反应和加聚反应，除此之外，由于反应条件的不同，还可以发生1，2－加成反应和1，4－加成反应 （1）n(CH2==CH－CH==CH2)∶n(Br2)＝1∶1的两种加成方式 1，2－加成 (3，4－二溴－1－丁烯) 1，4－加成 (1，4－二溴－2－丁烯) ①1，2－加成和1，4－加成机理 ②一般的，在温度较高的条件下发生1，4－加成，在温度较低的条件下发生1，2－加成) （2）CH2==CH－CH==CH2与足量Br2的完全加成 （3）1，3－丁二烯烃的加聚反应 （4）天然橡胶的合成——异戊二烯加聚成聚异戊二烯 要点 4 烯烃的命名 1.命名方法 烯烃的命名与烷烃的命名相似，即遵循最长、最多、最近、最小、最简原则。但不同点是主链必须含有双键，编号时起始点必须离双键最近。 2.命名步骤 ①选主链，称某烯：将含有双键的最长碳链作为主链，并按主链中所含碳原子数称为“某烯”(下面虚线框内为主链) ②编号位，定支链：从距离双键最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使双键碳原子的编号为最小，以确定双键、支链的位次 ③按规则，写名称 系统命名法书写名称，从前到后的顺序依次为简单取代基位置、数目、名称→复杂取代基位置、数目、名称→碳碳双键(或三键)位置→主链名称。以②中物质为例，其名称为 烯烃的名称及名称中的各个部分的意义 命名为：5,5,6—三甲基—2—庚烯 若为多烯烃(炔烃)，则用大写数字“二、三……”在烯的名称前表示双键的个数 命名为2—甲基—2,4—己二烯 要点 5 烯烃的同分异构体 烯烃的同分异构体类型：官能团异构、碳架异构、位置异构、立体异构。 1.烯烃的立体异构 （1）顺反异构现象 ①定义：通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同，产生顺反异构现象。以2-丁烯为例： 顺式结构 反式结构 特点 相同的原子或原子团位于双键同一侧 相同的原子或原子团位于双键两侧 结构 顺-2-丁烯 反-2-丁烯 ②产生顺反异构体的条件 a．具有碳碳双键； b．组成双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团。 （2）性质特点 顺反异构体的化学性质基本相同，物理性质有一定的差异。 2.官能团异构 单烯烃与等碳的环烷烃互为同分异构体。如丁烯与环丁烷()或甲基环丙烷()互为同分异构体。 3.碳架异构与碳碳双键的位置异构、顺反异构 书写烯烃的同分异构体时，先写碳架异构，再写碳碳双键的位置异构，最后考虑顺反异构。如烯烃C4H8的同分异构体，若不考虑顺反异构有3种，其结构简式为CH2==CH—CH2—CH3、CH3—CH==CH—CH3、。若考虑顺反异构则有4种。 要点 6 乙炔的结构和物理性质 1．乙炔分子的组成与结构 （1）乙炔的表示方法 分子式 电子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间充填模型 C2H2 H－C≡C－H CH≡CH 结构特点 乙炔分子为直线形结构，相邻两个键之间的夹角为180°。碳原子均采取sp杂化，C、H之间均以单键(σ键)相连接，碳原子与碳原子之间以三键(1个σ键和2个π键)相连接 （2）“乙炔型”分子共线、共面问题 ①结构特点：直线形结构 ②共线、共面情况：4个原子位于同一个直线 ③丙炔(CH3C≡CH)原子共面情况： ①H、②C、③C和④C四个原子一定共直线(共面)。根据三角形规则(③C，④C，⑤H构成三角形)，⑤H也可能在这个平面上 即：丙炔分子最多5个原子共平面，至少有4个原子共平面 2． 乙炔的物理性质：无色、无臭的气体，微溶于水，密度比空气略小，易溶于有机溶剂 要点 7 乙炔的化学性质 1．乙炔的氧化反应 （1）与氧气的燃烧反应：2CH≡CH＋5O24CO2＋2H2O ①实验现象：火焰明亮，并伴有浓烈的黑烟 ②原因：乙炔的含碳量很高，没有完全燃烧 ③乙炔在氧气中燃烧时放出大量的热，氧炔焰的温度可达3000℃以上，可用于焊接或切割金属 ④乙炔具有可燃性，点燃乙炔之前一定要检验乙烯纯度 （2）乙炔能使酸性KMnO4溶液褪色，说明乙炔能被酸性KMnO4溶液氧化 2．乙炔的加成反应：乙炔能与溴的四氯化碳溶液、氢气、氢卤酸、水等在适宜的条件下发生加成反应 （1）乙炔与溴的四氯化碳溶液反应：HC≡CH＋Br2CHBr==CHBr (1，2－二溴乙烯) CHBr==CHBr＋Br2CHBr2－CHBr2 (1，1，2，2－四溴乙烷) （2）乙炔与氢气反应：HC≡CH＋H2CH2==CH2；CH2==CH2＋H2CH3－CH3 （3）乙炔与氯化氢反应：HC≡CH＋HClCH2==CH－Cl (氯乙烯) （4）乙炔与水反应：HC≡CH＋H2OCH3－CHO 3．乙炔的加聚反应——聚乙炔可用于制备导电高分子材料 要点 8 乙炔的实验室制法 1．乙炔的实验室制法 反应原料 电石(主要成分CaC2、含有杂质CaS、Ca3P2等)、饱和食盐水 实验原理 主反应 CaC2＋2H2OC2H2↑＋Ca(OH)2 (不需要加热) 副反应 CaS＋2H2O==Ca(OH)2＋H2S↑ Ca3P2＋6H2O==3Ca(OH)2＋2PH3↑ 制气类型 “固＋液气”型 (如图1) 实验装置 净化装置 通过盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗气瓶除去H2S、PH3等杂质 收集装置 排水法 2．乙炔有关性质验证 （1）实验步骤：在圆底烧瓶里放入几小块电石。打开分液漏斗的活塞，逐滴加入适量饱和氯化钠溶液，将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液。最后换上尖嘴导管，先检验气体的纯度，再点燃乙炔，观察现象 （2）实验装置 （3）实验现象及结论 实验现象 结论或化学方程式 A 反应剧烈，产生大量气泡 CaC2＋2H2OCa(OH)2＋C2H2↑ B 有黑色沉淀生成 乙炔中的杂质气体H2S被除去，CuSO4＋H2S==CuS↓＋H2SO4 C 溶液紫红色褪去 CH≡CH可以被酸性KMnO4溶液氧化 D 溶液橙红色褪去 CH≡CH与Br2发生加成反应，CH≡CH＋2Br2CHBr2CHBr2 E 火焰明亮且有浓烈的黑烟 CH≡CH可燃且含碳量高 要点 9 乙炔的命名 命名方法 炔烃的命名与烷烃的命名相似，即遵循“最长、最多、最近、最简、最小”原则。但不同点是主链必须含有三键，编号时起始点必须离三键最近，写名称时必须标明官能团的位置 命名步骤 （1）选主链，称某炔：将含有三键的最长碳链作为主链，并按主链中所含碳原子数称为“某炔” （2）编号位，定支链：从距离三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使三键碳原子的编号为最小，以确定三键、支链的位次 （3）按规则，写名称：取代基位次－取代基名称－三键位次－某炔 用阿拉伯数字标明三键的位置(只需标明三键碳原子编号较小的数字) 4－甲基－3－乙基－1－戊炔 要点 9 乙炔的同分异构体 1. 炔烃同分异构体的找法 通式 CnH2n—2 官能团异构 炔烃(n≥2) 二烯烃(n≥3) 环烯烃(n≥3) 方法 单键变三键，要求相邻的两个碳上必须各有两个氢原子(箭头是指将单键变成三键) 先找单烯烃，再按照单键变双键的要求画出另外一个双键 先找环烷烃，再按照单键变双键的要求画出双键 (箭头是指将单键变成双键) 以“C4H6”为例 ， 、 2. 炔烃同分异构体书写练习 炔烃(n≥2) 二烯烃(n≥3) 环烯烃(n≥3) n＝2 CH≡CH n＝3 CH≡CCH3 n＝5 、 、 、、 、 、、、 、 命题点 1 烯烃的结构和性质 典例1(22-23高二下·全国·课前预习)已知：，如果要合成，所用的起始原料可以是 A．2，3-二甲基-1，3-戊二烯和丙炔 B．2，3-二甲基-1，3-戊二烯和乙炔 C．2-甲基-1，3-丁二烯和2-丁炔 D．1-丁二烯和2-丁炔 【答案】C 【解析】根据已知信息可知，如果要合成，所用的起始原料2-甲基-1，3-丁二烯和2-丁炔或者是2，3-二甲基-1，3-丁二烯和丙炔，故选C。 变式1(24-25高二下·山西·期末)已知某些烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化可生成羧酸和酮，例如：(丙酮)。分子式为的烯烃M被酸性高锰酸钾溶液氧化后，仅生成丙二酸()和2-丁酮()两种含碳化合物，则烯烃M可能的结构简式为 A． B． C． D． 【答案】C 【解析】酸性 KMnO4对烯键的氧化断裂规律是：双键碳上无氢时生成酮；有1个氢时生成相应的羧酸；有2个氢时则被彻底氧化为CO2。题中分子式为C11H20，生成的两种含碳产物分别是丙二酸(HOOC–CH2–COOH，含3个C)和2丁酮(CH3CH2COCH3，含4个C)，根据C原子守恒，生成物为2分子2-丁酮和1分子丙二酸，据此可推断：分子中必含两个双键，其中一个双键的两端各带1个氢，氧化后给出丙二酸；另一个双键的一端带两个烃基(无氢)，断裂后才生成酮(即2丁酮)。选项 C 所示的二烯式碳架恰满足上述断裂规律。 故选C。 变式2(24-25高二下·天津·期末)柠檬烯是芳香植物和水果中的常见组分。下列有关它的说法正确的是 A．分子式为C10H18 B．所含碳原子均采取sp2杂化 C．与溴能发生1，2-加成和1，4-加成 D．可发生聚合反应 【答案】D 【解析】A．根据键线式可得其分子式为C10H16，故A错误；B．分子中连接双键的碳原子采用sp2杂化，只连接单键的碳原子采用sp3杂化，故B错误；C．该有机物不属于共轭二烯烃，不能发生1，4-加成，故C错误；D．该有机物中含有碳碳双键，所以能发生加聚反应，故D正确；答案选D。 命题点 2 烯烃的命名 典例1(24-25高二下·北京通州·期末)已知某烯烃的结构简式为，有甲、乙、丙、丁四位同学分别将其命名为2，4-二甲基-4-戊烯；2-异丁基-1-丙烯；2，4-二甲基-2-戊烯；2，4-二甲基-1-戊烯，下列对四位同学的命名判断正确的是 A．甲的命名主链选择是不正确的 B．乙的命名对主链碳原子的编号是不正确的 C．丙的命名对双键位置的编号是正确的 D．丁的命名是正确的 【答案】D 【详解】由烯烃结构简式可知，含有碳碳双键的最长碳链含有5个碳原子，编号从距离碳碳双键最近的一端开始，在1、2号碳原子上有碳碳双键，2、4号碳原子上各连有1个甲基，烯烃的名称为2，4-二甲基-1-戊烯，D正确； 故选D。 变式1(2025高二·全国·专题练习)根据有机化合物的命名原则，下列命名不正确的是 A．：5-甲基-2-庚烯 B．：2-甲基-3-戊烯 C．：2，2，4-三甲基戊烷 D．：2-甲基-1，3-丁二烯 【答案】B 【详解】 A．：含碳碳双键的最长碳链为主链，为2-庚烯，从双键一端开始编碳号，名称为：5-甲基-2-庚烯，A正确； B．：含碳碳双键的最长碳链为主链，为2-戊烯，从双键一端开始编碳号，名称为：3-甲基-2-戊烯，B错误； C．：最长碳链含5个碳原子，为主链，从取代基多的一端开始编碳号，名称为：2，2，4-三甲基戊烷，C正确； D．：含碳碳双键的最长碳链为主链，从取代基多的一端开始编碳号，名称为2-甲基-1，3-丁二烯，D正确； 故选B。 变式2(23-24高二下·甘肃武威·期末)下列关于有机物命名说法正确的是 A．命名为2—甲基—5—乙基—3，5—己二烯 B．命名为3，3—二甲基—1—丁炔 C．命名该烯烃时主链碳原子数是6个 D．分子式为某种结构的烷烃命名为2，4—二甲基—3，5—二乙基己烷 【答案】B 【详解】A．选择含有官能团的最长碳链为主链，官能团近端为起点，因此该有机物命名为5-甲基-2-乙基-1，3-己二烯，故A错误； B．该有机物主链上有碳碳三键，3号位有2个甲基，命名为3，3—二甲基—1—丁炔，故B正确； C．选择含有官能团的最长碳链为主链，该有机物主链上有5个碳原子，故C错误； D．按照该命名主链上有6个碳原子，因此5号位上不可能有乙基，正确的命名为2，4，5-三甲基-3-乙基庚烷，故D错误； 故选B。 命题点 3 烯烃的同分异构体 典例1(2027·全国·一模)已知有机物和的键线式分别为和下列说法正确的是(不考虑立体异构) A．分子中含有6个键，2个键 B．与苯()互为同分异构体 C．可使溴水褪色，反应时键断裂 D．中所有碳原子可能在同一平面上 【答案】C 【解析】A．a的分子式为，含有6个C-C σ键、8个C-H σ键和2个键，A错误；B．a的分子式为，苯的分子式为，二者不互为同分异构体，B错误；C．b分子中含有碳碳双键，与溴发生加成反应时，键断裂，C正确；D．b分子中有饱和碳原子，则所有碳原子不可能在同一平面上，D错误；故答案为C。 变式1(25-26高二下·全国·课前预习)已知乙烯为平面结构，因此1,2-二氯乙烯可以形成不同的空间异构体和。下列各物质中，能形成类似上述两种空间异构体的是 A．1,1-二氯乙烯 B．丙烯 C．2-丁烯 D．1-戊烯 【答案】C 【解析】由题给信息可知，当构成碳碳双键的每个碳原子上都连接两个不同的原子或原子团时，才能形成顺反异构体（空间异构体）。显然，只有2-丁烯可形成空间异构体：和，其余三种物质中与碳碳双键直接相连的碳原子上均存在连相同原子或原子团的情况，故答案选C。 变式2(25-26高二上·北京·期末)丙烯酸羟乙酯广泛用于胶粘剂及医用材料中，其结构简式为。下列对于丙烯酸羟乙酯分子的说法正确的是 A．分子式为 B．含有8种官能团 C．含有2个手性碳原子 D．存在顺反异构体 【答案】A 【解析】A．根据结构简式CH2=CHCOOCH2CH2OH，碳原子数为5，氢原子数为8（CH2=CH-含3H，-CH2-含2H，-CH2-含2H，-OH含1H），氧原子数为3（酯基-COO-含2O，羟基-OH含1O），计算正确，A正确；B．分子中含碳碳双键（C=C）、酯基（-COO-）和羟基（-OH）共3种官能团，并非8种，B错误；C．手性碳需连接4个不同基团，分子中所有碳原子均不符合（如-CH2-基团连接两个相同H原子），无手性碳，C错误；D．双键部分为CH2=CH-，其中一个碳连接两个相同H原子，不满足顺反异构条件，D错误；故选A。 命题点 4 乙烯的实验室制备 典例1( 25-26高二上·江苏·期中)石蜡油分解实验的装置如图所示，下列说法正确的是 A．a中大试管内加入碎瓷片是为了防止石蜡油暴沸 B．b中/溶液紫色逐渐褪去，说明可能有乙烯生成 C．将b换成c，溶液橙色逐渐褪去，最后液体分为上下两层 D．实验结束后，先熄灭酒精灯，然后再将导管从溶液中取出 【答案】B 【解析】石蜡油分解的产物中含有烯烃，烯烃能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使高锰酸钾溶液褪色，烯烃能与溴单质发生加成反应而使其褪色。A．该实验中碎瓷片作为催化剂，加速石蜡油的分解，A错误；B．石蜡油分解的产物中含有烯烃，烯烃能被酸性高锰酸钾氧化，高锰酸钾被还原而使溶液褪色，b中/溶液紫色逐渐褪去说明可能有乙烯生成，B正确；C．将b换成c，分解生成的烯烃与溴发生加成反应，二者反应生成的1，2-二溴乙烷溶于四氯化碳，溶液的橙色褪去，液体不分层，C错误；D．实验结束后，应先撤导管，再停止加热，防止小试管中的溶液倒吸入反应的大试管中，D错误； 故选B。 变式1( 24-25高三上·广东广州·阶段练习)实验室用下图装置制备乙烯并验证生成气体的性质，下列说法不正确的是 A．向装置A的圆底烧瓶中先加入乙醇，再加入浓硫酸 B．应将装置A中的混合液迅速升温至140℃，并持续加热 C．装置B中品红溶液的作用是检验反应是否生成 D．装置E中酸性溶液更换为溴的四氯化碳溶液，也可以检验乙烯 【答案】B 【解析】A装置是制取乙烯装置，B是检验产物中有SO2，能使品红褪色，C除去乙烯中的二氧化硫和二氧化碳，D检验SO2是否除尽，E用来检验乙烯产生。A．浓硫酸乙醇混合放热，乙醇的密度小于浓硫酸，应该先加入乙醇，后加入浓硫酸，A正确；B．乙醇在170℃下发生消去反应生成乙烯，在140℃下发生分子间脱水生成乙醚，则迅速升温至170℃，目的是防止发生副反应生成乙醚，B错误；C．二氧化硫能使得品红溶液褪色，B中品红是检验产物中是否有SO2，D中品红检验SO2是否除去完全，C正确；D．乙烯也能使溴的CCl4褪色，也可以用来检验乙烯的存在，D正确； 故选B。 变式2(24-25高二·全国·随堂练习)已知实验室加热浓硫酸和乙醇的混合物来制备乙烯(常含有副产物、等)。某实验小组利用如图装置制备少量1，2-二溴乙烷。下列说法正确的是 A．浓硫酸主要作氧化剂 B．温度计水银球应位于液面以上 C．装置连接顺序为adebcf D．可采用蒸馏操作分离产品 【答案】D 【解析】A．，浓硫酸主要作催化剂、脱水剂，A错误；B．本实验关键是控制反应温度，用温度计来指示溶液温度，则温度计水银球应位于液面以下，B错误；C．装置顺序为制备乙烯、除杂、检验是否除净、制备l,2-二溴乙烷，则装置连接顺序为acbdef，C错误；D．l,2-二溴乙烷易溶于四氯化碳，分离沸点不同且互溶的液体可采用蒸馏操作，D正确；故选D。 命题点 5 炔烃分子结构与物理性质 典例1(25-26高二下·全国·课后作业)下列说法中正确的是 ①丙炔分子中三个碳原子一定位于同一直线上 ②乙炔分子中碳碳间的三个共价键性质完全相同 ③分子组成符合CnH2n-2通式的链烃，一定是炔烃 ④乙炔及其同系物中，乙炔的含碳量最大 A．①② B．②③ C．③④ D．①④ 【答案】D 【详解】①丙炔中存在C≡C三键直线结构，甲基中的C原子处于乙炔中H原子位置，三个C原子处于同一直线，故①正确； ②乙炔分子中碳碳间的三个共价键，有1个σ键、2个π键，其中σ键稳定、π键不稳定，分子中碳碳间的三个共价键性质不相同，故②错误； ③分子组成符合CnH2n-2的链烃，可能含有2个C=C双键，为二烯烃，或1个C≡C三键，为炔烃等，故③错误； ④符合通式CnH2n-2炔烃中，1个C原子结合的H原子平均数目为(2-)，n值越大，(2-)越大，氢的质量分数越大，碳的质量分数越小，故乙炔的含碳量最大，故④正确； 故选D。 变式1(22-23高二下·上海闵行·开学考试)乙炔俗称电石气，关于它的说法中错误的是 A．属于不饱和烃 B．结构式可以写为CHCH C．两个碳原子间共用三对电子 D．密度比空气小 【答案】B 【详解】A．乙炔中含碳碳三键，属于不饱和烃，故A正确； B．乙炔结构式为：，故B错误； C．乙炔中碳原子之间共用三对电子形成三键，故C正确； D．乙炔相对分子质量为26，小于空气的平均相对分子质量，密度比空气小，故D正确； 故选：B。 变式2(21-22高二下·北京西城·期中)下列关于乙炔的描述中，正确的是 ①乙炔是无色无臭的气体            ②乙炔的电子式为 ③乙炔易与溴水发生加成反应        ④乙炔分子中所有原子都在同一直线上 ⑤乙炔微溶于水，且密度比空气小 A．①②③ B．①③④ C．②③⑤ D．全部 【答案】D 【详解】①纯乙炔是无色无臭的气体，故①正确；           ②乙炔分子中存在碳碳叁键，电子式为，故②正确； ③乙炔结构式为，含有碳碳叁键，易与溴水发生加成反应，故③正确；        ④乙炔分子碳原子杂化方式是sp，乙炔为直线形分子，所有原子都在同一直线上，故④正确； ⑤乙炔微溶于水，相对分子质量为比空气小，所以密度比空气小，故⑤正确； 全都正确，故选D。 命题点 6 炔烃的化学性质 典例1(24-25高二下·四川遂宁·期中)某种有机物的结构如图所示，下列有关该物质的说法正确的是 A．与苯互为同系物 B．不能使酸性KMnO4溶液褪色 C．一个该分子中共平面的原子数目最多为14 D．1 mol该物质最多可以消耗5 mol H2 【答案】D 【解析】A．不仅含有苯环，还含有碳碳三键，与苯的结构不相似，二者不互为同系物，A不正确；B．分子中，苯环上不仅含有侧链(-CH3)，还含有碳碳三键，它们都能使酸性KMnO4溶液褪色，B不正确；C．依据苯和乙炔的结构，苯乙炔分子中所有原子一定共平面，-CH3的3个H原子中，还有1个H原子可能与苯环共平面，所以一个该分子中共平面的原子数目最多为15，C不正确；D．苯、碳碳三键都能与H2发生加成反应，则1 mol该物质最多可以消耗5 mol H2，D正确； 故选D。 变式1(24-25高二下·辽宁·期末)某同学设计如图所示装置制备少量乙炔并探究其性质，下列说法错误的是 A．溴的四氯化碳溶液褪色是因为乙炔发生了加成反应 B．酸性溶液褪色说明乙炔具有还原性 C．点燃导管口的气体，能观察到火焰明亮且有大量黑烟 D．为了使实验更加严谨，应用饱和食盐水替代饱和硫酸铜溶液 【答案】D 【解析】电石与水反应制备乙炔，通常混有等杂质，滴加饱和硫酸铜溶液能除去H2S；乙炔能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应而使其褪色，能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应而使其褪色。A．根据分析，乙炔能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应而使其褪色，A正确；B．根据分析，乙炔能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应而使其褪色，乙炔表现还原性，B正确；C．乙炔中碳元素的质量分数很大，燃烧时火焰明亮且有大量黑烟，C正确；D．若用饱和食盐水替代饱和硫酸铜溶液，会有等杂质干扰实验，D错误；故选D。 变式2(23-24高二下·黑龙江齐齐哈尔·阶段练习)下列能说明分子式为的某烃是，而不是的事实是 A．燃烧有浓烟 B．能使酸性溶液褪色 C．能与溴发生物质的量之比为的加成反应 D．与足量溴水反应，生成物中只有2个碳原子上有溴原子 【答案】D 【解析】A．分子式为的烃含碳量较高，燃烧时有浓烟，与分子结构无关，无法证明，A错误；B．含有碳碳三键或碳碳双键的有机化合物均能使酸性溶液褪色，无法证明，B错误；C．和均能与足量的溴按物质的量1：2发生加成反应，无法证明，C错误；D．与足量溴水反应，生成物只有2个碳原子上有溴原子，而与足量溴水反应，生成物中4个碳原子上均有溴原子，可证明，D正确； 故选D。 命题点 7 实验室制乙炔 典例1(24-25高二下·广东梅州·期末)1842年德国化学家维勒用电石()和水反应制备乙炔。兴趣小组利用以下装置进行实验。其中难以达到预期目的的是 A．制备 B．除掉中的 C．收集 D．验证的还原性 【答案】B 【详解】A．碳化钙与水反应生成氢氧化钙和乙炔，由图可知，该装置为固液不加热的装置，分液漏斗中盛放饱和食盐水，锥形瓶中盛放电石，可以用于用电石和饱和食盐水反应制备乙炔，A正确； B．NaCl不与反应，而硫酸铜与硫化氢反应生成硫化铜和硫酸，可以将混合气体通入到硫酸铜溶液中除掉C2H2中的H2S，B错误； C．乙炔难溶于水，可以用排水法收集，C正确； D．乙炔中含有碳碳三键，能与酸性高锰酸钾溶液反应，酸性高锰酸钾褪色，说明C2H2具有还原性，D正确； 故选B。 变式1(24-25高二下·黑龙江佳木斯·期中)某实验小组设计如图所示实验装置来制取乙炔，并粗略测定电石(含有N、P、S等元素)中碳化钙的质量分数。回答下列问题： (1)导管a的作用是_____。 (2)仪器b中发生反应的化学方程式为_____，实验过程中为了减缓水与电石的反应速率，可采取的措施是_____。 (3)将生成的气体通入酸性溶液中，观察到酸性溶液褪色。_____(填“能”或“不能”)说明生成的气体全部为乙炔，原因是_____。 (4)装置c中盛放的试剂为_____(填化学式)。 (5)为了安全，点燃乙炔前应_____。 【答案】(1)平衡压强，使液体顺利流下 (2) 用饱和食盐水代替水 (3) 不能 生成的气体中含有H2S和PH3杂质，这两种气体也能使酸性高锰酸钾溶液褪色 (4)CuSO4 (5)检验乙炔的纯度 【分析】电石和饱和食盐水反应方程式CaC2+2H2O→Ca(OH) 2+C2H2↑，制取乙炔，生成的气体中含有H2S和PH3，用CuSO4溶液吸收杂质气体，用浓硫酸干燥乙炔，再用水排出体积在量筒中测定生成乙炔的体积，据此分析； 【详解】（1）导管a连通烧瓶和分液漏斗上口，平衡压强，使水顺利滴下； （2）仪器b中电石和水反应生成氢氧化钙和乙炔，发生反应的化学方程式为；实验过程中，用饱和食盐水代替水可以减缓水与电石的反应速率； （3）生成的气体中含有H2S和PH3，这两种气体也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，将生成的气体通入酸性KMnO4溶液中，观察到酸性KMnO4溶液褪色，不能说明生成的气体全部为乙炔； （4）装置c的作用是除去乙炔中的H2S杂质，盛放的试剂为CuSO4溶液； （5）乙炔是可燃气体，点燃乙炔前应检验其纯度，乙炔燃烧时的现象是火焰明亮并伴有浓烈的黑烟。 变式2(22-23高二下·天津河西·期末)实验室制取乙炔并验证其性质的装置如下图(溶液均足量)。下列说法合理的是    A．电石中的仅含离子键 B．饱和食盐水可加快乙炔生成的速率 C．试管a中反应： D．试管b中溶液褪色说明乙炔具有还原性 【答案】D 【分析】圆底烧瓶中电石和水反应生成氢氧化钙和乙炔，用硫酸铜溶液除去乙炔中的H2S、磷化氢等杂质气体，乙炔能使高锰酸钾溶液褪色，用酸性高锰酸钾检验乙炔气体。 【详解】A．由钙离子和离子构成，由碳原子通过非极性共价键构成，故中既含离子键又含非极性键，A不符合； B．逐滴加入饱和食盐水，可减少水与电石的接触面积，从而控制生成乙炔的速率，，B不符合； C．H2S为弱酸，与硫酸铜反应生成硫化铜沉淀和硫酸：，C不符合； D．CuSO4溶液去除了乙炔气体中混有的H2S等杂质，所以酸性KMnO4溶液褪色，说明乙炔具有还原性，D合理； 故选D。 命题点 8 烯烃与炔烃的相关计算 典例1(24-25高二下·天津·期中)由C2H2、C2H4、C2H6组成的混合物28g，在足量的氧气中燃烧，生成36g 和一定质量的CO2，混合物中C2H2、C2H4、C2H6的分子个数比可能为 A．1∶32∶3 B．2∶2∶3 C．3∶2∶1 D．2∶3∶2 【答案】D 【解析】乙炔(C2H2)、乙烯(C2H4)、乙烷(C2H6)在足量的氧气中燃烧，产物为水和二氧化碳，水中氢元素的质量为混合物中氢元素的质量，二氧化碳中碳元素的质量为混合物中碳元素的质量，故：36gH2O中氢元素质量为：36g×=4g；28g混合物中碳元素的质量为：28g﹣4g=24g；故混合物中碳氢原子个数比为：=1：2；乙烯中碳氢原子个数比已经是1：2，所以与之无关，只要乙炔和乙烷的分子个数比相同就可以了，故选D。 变式1(24-25高二下·上海·期末)下列各组物质中当总质量一定时，不论按何种比例混合，充分燃烧后，生成水的质量为一常量，且生成CO2质量也为一定值的是 A．甲醛、乙醇、乙二醇 B．苯、苯酚、苯乙烯 C．乙炔、苯、苯乙烯 D．甲烷、乙烷、乙烯 【答案】C 【解析】根据无论以何种比例混合，只要混合物的总质量一定，生成水的质量为一常量，且生成CO2质量也为一定值，则说明混合物各组分分子中C的质量分数相等、H的质量分数相等。A．甲醛（CH2O）相对分子质量为30、乙醇（C2H6O）的相对分子质量为46、乙二醇()的相对分子质量为62，甲醛、乙醇、乙二醇中碳元素的质量分数、氢元素的质量分数均不相等，A错误；B． 苯（）的相对分子质量为78、苯酚()的相对分子质量为94、苯乙烯（)的相对分子质量为104，苯和苯乙烯所含碳元素的质量分数、氢元素的质量分数相等，但是两者和苯酚所含碳元素的质量分数、氢元素的质量分数不相等，B错误；C．乙炔（C2H2）的相对分子质量为26，苯（）的相对分子质量为78、苯乙烯（)的相对分子质量为104，三者最简式均为CH，则所含碳元素的质量分数、氢元素的质量分数相等，C正确；D．甲烷（CH4）相对分子质量为16、乙烷（C2H6）相对分子质量为30、乙烯（C2H4）的相对分子质量为28，三者所含碳元素的质量分数、氢元素的质量分数均不相等， D错误；答案选C。 变式2(15-16高三上·河北张家口·月考)某链状烷烃在氧气中充分燃烧，需要消耗标准状况下的氧气，它在光照的条件下与氯气反应能生成4种不同的一氯代物(不考虑立体异构)，该烃的结构简式是 A． B． C． D． 【答案】A 【解析】链状烷烃分子式通式为，在氧气中充分燃烧的化学方程式为。由题可知，该烃燃烧消耗的物质的量为，可得，解得，烷烃分子式为。A．的分子式为，分子中含有4种不同化学环境的H，其一氯代物有4种，故A正确；B．的分子式为，故B错误；C．的分子式为，故C错误；D．的分子式为，分子中含有3种不同化学环境的H，其一氯代物有3种，故D错误；故答案为：A。 点拨 1 高聚物中易错点 1. 单烯烃的聚合物中碳碳之间是单键，不存在碳碳双键，不具备碳碳双键的性质 2. 高分子化合物虽被称为“化合物”，但由于高分子化合物中的n不同，所以高分子化合物均为混合物，而不是纯净物 点拨 2 乙烯的制备注意点 1.加入药品的顺序：在烧杯中先加入5 mL 95%的乙醇，然后滴加15 mL浓硫酸，边滴加边搅拌，冷却备用(相当于浓硫酸的稀释)；因此加入药品的顺序：碎瓷片无水乙醇浓硫酸 反应条件：170°C、浓H2SO4 (加热混合液时，温度要迅速升高并稳定在170 ℃) 浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂 2.因为参加反应的反应物都是液体，所以要向烧瓶中加入碎瓷片，避免液体受热时发生暴沸；若实验时，已开始给浓硫酸跟乙醇的混合物加热一段时间，忘记加碎瓷片，应先停止加热，冷却到室温后，再补加碎瓷片 3.温度计的位置：温度计的水银球要插入反应混和液的液面以下，不能接触瓶底，以便控制反应温度为170℃，因为需要测量的是反应物的温度 4.实验室制取乙烯时，不能用排空气法收集乙烯：因为乙烯的相对分子质量为28，空气的平均相对分子质量为29，二者密度相差不大，难以收集到纯净的乙烯 5. 在制取乙烯的反应中，浓硫酸不但是催化剂、脱水剂，也是氧化剂，在反应过程中易将乙醇氧化，最后生成CO2、C(因此试管中液体变黑)，而浓硫酸本身被还原成SO2，故制得的乙烯中混有CO2、SO2、乙醚等杂质，必须通过浓NaOH溶液或碱石灰后，才能收集到比较纯净的乙烯 6. 反应物的用量：乙醇和浓硫酸体积比为1:3，且需要的量不要太多，否则反应物升温太慢，副反应较多，从而影响了乙烯的产率，使用过量的浓硫酸可提高乙醇的利用率，增加乙烯的产量 7. 实验结束时，要先将导气管从水中取出，再熄灭酒精灯，反之，会导致水被倒吸 点拨 3 烯烃和烷烃的鉴别 碳碳双键与卤素单质的加成反应不需要反应条件，二者“混合”即反应。因此，溴水或溴的CCl4溶液是检验碳碳双键的常用试剂。需要注意的是，当烷烃为液态时，与溴水混合会因发生萃取而使溴水褪色，此时有机层(上层)有色，而水层(下层)无色；烯烃与溴水混合，充分反应后液体也分层，但均为无色。 点拨 4 乙炔实验室制备易错点 1. 实验室制取乙炔时，不能用排空气法收集乙炔：乙炔的相对分子质量为26，空气的平均相对分子质量为29，二者密度相差不大，难以收集到纯净的乙炔。 2. 电石与水反应剧烈，为得到平稳的乙炔气流，可用饱和氯化钠溶液代替水，并用分液漏斗控制滴加饱和氯化钠溶液的速率，让饱和氯化钠溶液慢慢地滴入。 3. CaC2和水反应剧烈并产生泡沫，为防止产生的泡沫涌入导管，应在导管口塞入少许棉花 (如图所示)。 4. 生成的乙炔有臭味的原因：由于电石中含有可以与水发生反应的杂质(如CaS、Ca3P2等)，使制得的乙炔中往往含有H2S、PH3等杂质，将混合气体通过盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗气瓶可将杂质除去。 5. 制取乙炔不能用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装置，原因是： a．碳化钙吸水性强，与水反应剧烈，不能随用、随停； b．反应过程中放出大量的热，易使启普发生器炸裂； c．反应后生成的石灰乳是糊状，堵住球形漏斗和底部容器之间的空隙，使启普发生器失去作用。 6. 盛电石的试剂瓶要及时密封并放于干燥处，严防电石吸水而失效。取电石要用镊子夹取，切忌用手拿。 点拨 5 乙炔和水加成反应 乙炔与水加成的过程乙炔与水加成的直接产物是乙烯醇(CH2==CH—OH),但羟基与碳碳双键上的碳原子相连时，分子不稳定，很快转化为醛基或酮羰基，因此乙炔与水反应可以得到乙醛： 点拨 6 烷烃、烯烃、炔烃的结构和性质的比较 名称 烷烃 烯烃 炔烃 通式 CnH2n＋2(n≥1) CnH2n(n≥2) CnH2n-2(n≥2) 代表物 CH4 CH2=CH2 CH≡CH 结构特点 共价单键；饱和烃 含碳碳双键；不饱和烃 含碳碳三键；不饱和烃 化学性质 取代反应 光照卤代 — — 加成反应 — 能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应 氧化反应 燃烧，火焰较明亮 燃烧，火焰明亮，伴有黑烟 燃烧，火焰很明亮，伴有浓烈的黑烟 不与酸性KMnO4溶液反应 能使酸性KMnO4溶液褪色 加聚反应 — 能发生 鉴别 不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色 均能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色 点拨 7 烃的燃烧规律 规律 结论 燃烧通式： 等物质的量的烃（CxHy）完全燃烧时耗氧量 耗氧量取决于（）的大小。若（）的值越大，消耗氧气的物质的量也就越大。 等质量的烃（CxHy）完全燃烧时耗氧量 烃中越大，耗氧量也就越大。 温度不变时，气态烃（CxHy）完全燃烧，反应前后的气体体积的变化 （1）H2O为气态时： ①，体积不变，如CH4、C2H4等 ②，体积减小，如C2H2等 ③，体积增大，如C2H6、C3H8等 （2）H2O为非气态时，体积一定减小 1．精细化学品Z是X与HBr反应的主产物，X→Z的反应机理如下，下列说法不正确的是 A．X与互为顺反异构体 B．X能使溴的CCl4溶液褪色 C．X与HBr反应有副产物生成 D．属于芳香族化合物，且和Z互为同分异构体的有机物有4个(不考虑立体异构) 【答案】D 【详解】A．根据顺反异构体结构特征可知，X与互为顺反异构体，故A正确； B．X中含有碳碳双键，能与溴的CCl4溶液发生加成反应，使其褪色，故B正确； C．X是不对称烯烃，与HBr发生加成反应还可以生成，故C正确； D．Z的分子式为C9H11Br，其属于芳香族化合物的同分异构体数量远大于4个，仅侧链不同的苯环一取代物就有5种（包含Z），侧链分别为：-CHBrCH2CH3、-CH2CHBrCH3、-CH2CH2CH2Br、-CBr(CH3)2、-CH(CH3)(CH2Br)，另外还有苯环上二取代物、三取代物等，D错误； 故答案为D。 2．下列化学用语正确的是 A．的名称为2-乙基丙烷 B．有手性碳原子 C．反-2-丁烯的结构简式为 D．CH2=CH2中碳原子的杂化方式为sp3杂化 【答案】C 【详解】A．由该分子的结构简式可知，主链由4个碳原子，甲基在2号碳原子上，则其名称为：2-甲基-丁烷，A错误； B．手性碳原子是指连有四个不同原子或基团的饱和碳原子，中无手性碳原子，B错误； C．反-2-丁烯分子中两个甲基位于碳碳双键的异侧，其结构简式为：，C正确； D．CH2=CH2中含有每个碳原子形成3个σ键，则碳原子的杂化方式为sp2杂化，D错误； 故选C。 3．下列除杂试剂选用正确的是 物质(括号内为杂质) 除杂试剂 A () 饱和溶液、浓 B (HCl) 饱和NaCl溶液、浓 C (HCl) 饱和溶液、无水 D () 酸性溶液、无水 A．A B．B C．C D．D 【答案】B 【详解】A．亚硫酸的酸性强于碳酸，二氧化硫能与饱和碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳，则不能用饱和碳酸氢钠溶液除去乙烯中混有的二氧化硫，否则会引入新杂质，A错误； B．氯气溶于水，而氯化氢极易溶于水，所以可以用饱和氯化钠溶液除去氯化氢，用浓硫酸干燥得到纯净的氯气，B正确； C．二氧化碳和氯化氢均能与饱和碳酸钠溶液反应，所以不能用饱和碳酸钠溶液除去二氧化碳中混有的氯化氢杂质，C错误； D．乙炔和硫化氢均能与酸性高锰酸钾溶液反应，所以不能用酸性高锰酸钾溶液除去乙炔中混有的硫化氢杂质，D错误； 故选B。 4．如图为实验室制取乙炔并验证其性质的装置图。下列说法不合理的是 A．逐滴加入饱和食盐水可控制生成乙炔的速率 B．酸性溶液褪色，说明乙炔具有还原性 C．将纯净的乙炔点燃，有浓烈的黑烟，说明乙炔的不饱和程度高 D．若改用溴水溶液验证乙炔的性质，则不需要用硫酸铜溶液除杂 【答案】D 【详解】A．电石与水反应非常剧烈，若直接用水反应，会迅速生成大量乙炔，难以控制。使用饱和食盐水可以降低水的浓度，从而减缓反应速率。同时，通过逐滴加入饱和食盐水，可以进一步控制乙炔的生成速率，A正确； B．乙炔分子中含有碳碳三键（C≡C），属于不饱和烃，可以被酸性KMnO4氧化，导致溶液褪色，这表明乙炔具有还原性，B正确； C．乙炔的分子式为C2H2，碳氢个数比为1:1，含碳量较高（=92.3%）。在燃烧时，由于碳不能完全燃烧，会产生大量黑烟。这说明乙炔的不饱和程度较高，符合其结构特点（碳碳三键），C正确； D．实验室制取的乙炔中常混有H2S等还原性气体，H2S可以与溴水发生反应导致溴水褪色，干扰乙炔与溴水的加成反应。因此，即使改用溴水溶液，仍需用硫酸铜溶液除去H2S等杂质。否则，无法准确判断乙炔是否与溴水发生了反应，D错误； 故答案选D。 5．碳原子的杂化轨道中s成分的含量越多，则该碳原子形成的键的键长越短。对于有机化合物，下列说法错误的是 A．1 mol该物质最多可消耗 B．该有机物分子中，位于同一平面上的原子最多有9个 C．该有机物中三种C-H键的键能：②>①>③ D．该有机物不含有手性碳 【答案】C 【详解】A．该物质中含有1个碳碳双键和1个碳碳三键，1 mol该物质最多可消耗，A正确； B．分子中，连接三键的碳原子及与三键碳原子直接相连的原子在同一直线上，连接双键的碳原子及与双键碳原子直接相连的原子在同一平面上。由于C-C单键可以旋转。该有机物骨架上的8个原子（5个C和3个H）可以共平面，再通过旋转甲基，可以使其上的一个H原子也进入该平面，故最多有9个原子共平面，B正确； C．由图中C原子的空间构型可知：①号C原子采用sp2杂化，②号C原子采用sp3杂化，③号C原子采用sp杂化，碳原子的杂化轨道中s成分的含量越多，即p成分越少，该碳原子的形成的C-H键键长越短，而sp杂化时p成分少，碳原子形成的C-H键键长短，sp3杂化时p成分多；碳原子形成的C-H键键长长，所以编号所指三根C-H键键长正确顺序为②＞①＞③，而键长越长，键能越小，则键能：②<①<③，C错误； D．手性碳原子连接四个不同的原子或原子团。该分子中的饱和碳原子连接的不是四个完全不同的原子或原子团，不含手性碳，D正确； 故选C。 6．下列关于乙烯的结构和性质的说法不正确的是 A．乙烯分子中存在极性键 B．乙烯分子中所有原子在同一平面上 C．乙烯、聚乙烯均可被酸性高锰酸钾溶液氧化 D．乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色的原因是发生了加成反应 【答案】C 【详解】A．乙烯分子中碳氢键（C-H）为极性键，碳碳双键（C=C）为非极性键，因此分子中存在极性键，A正确； B．乙烯为平面结构，碳原子采用sp²杂化，所有原子（2个C和4个H）均在同一平面上，B正确； C．乙烯含碳碳双键，可被酸性高锰酸钾溶液氧化使其褪色；但聚乙烯中无双键（为饱和链状结构），不能被酸性高锰酸钾氧化，C错误； D．乙烯与溴发生加成反应生成1，2-二溴乙烷，使溴的四氯化碳溶液褪色，D正确； 故选C。 7．实验室制取乙烯并验证其化学性质的实验原理及装置均正确的是 A．制取     B．除去中的 C．验证不饱和性 D．收集 A．A B．B C．C D．D 【答案】C 【详解】A．实验室制取乙烯需乙醇与浓硫酸（体积比1:3）在170℃反应，浓硫酸作脱水剂，该装置采用水浴加热，无法达到170℃的反应温度，不能实现脱水生成乙烯，A错误； B．酸性高锰酸钾溶液不仅能氧化，还会氧化乙烯生成，所以不能用酸性高锰酸钾溶液除去乙烯中的，应使用NaOH溶液，B错误； C．乙烯含碳碳双键，与溴的四氯化碳溶液发生加成反应使溶液褪色，可验证不饱和性，装置中气体通入溶液，长导管进短导管出，操作合理，C正确； D．乙烯密度与空气接近（乙烯摩尔质量，空气），不能采用排空气法收集，应采用排水法，D错误； 故答案为：C。 8．异戊二烯是一种重要的化工原料，能发生以下反应： 已知：①烯烃与酸性溶液反应的氧化产物对应关系： 烯烃被氧化的部位 氧化产物 ② 请回答下列问题： (1)异戊二烯与溴1:1发生加成反应生成物质A，则A的结构最多有___________种(不考虑顺反异构)。 (2)异戊二烯分子间可以发生已知信息②中的反应，生成物B的分子式为，请写出反应④的化学方程式___________。等质量的异戊二烯与化合物B分别在氧气中燃烧时，消耗氧气的量前者___________后者。(填“<”“=”“>”) (3)Y的结构简式为___________。 (4)X存在顺反异构，写出它的反式异构体的结构简式：___________。 (5)化合物W与异戊二烯属于官能团类别异构(碳骨架不变)，则W用系统命名法其名称为___________。 (6)某高分子化合物的结构为，该高分子化合物的单体为___________。 【答案】(1)3 (2) (答案不唯一) = (3) (4) (5)3-甲基-1-丁炔 (6) 【分析】异戊二烯含有碳碳双键，能和溴发生加成反应生成A；B为含有六元环的有机物，两分子异戊二烯发生反应生成B，反应为已知②原理；异戊二烯被酸性高锰酸钾氧化，发生信息①产生Y，被酸性KMnO4溶液氧化的产物有CO2、，则Y的结构简式为；异戊二烯可以发生加聚反应生成聚异戊二烯得到X，据此回答。 【详解】（1）异戊二烯与溴1:1发生加成反应生成物质A，可能存在1，2加成和1，4加成两种，则A的结构有、、共3种； （2） 由已知信息②可知，两分子的可以发生加成反应生成或或或，则反应的化学方程式为（或、、；异戊二烯的分子式为，B的分子式为，两者的实验式均为，故等质量的异戊二烯与化合物B分别在氧气中燃烧时，消耗氧气的量相等； （3） 由分析知，Y的结构简式为； （4） X中碳碳双键两端的基团不同，存在顺反异构，其反式异构体的结构简式为：； （5）异戊二烯不饱和度为2，化合物W与异戊二烯属于官能团类别异构，则W含有碳碳三键，W结构可以为CH≡CCH(CH3)2，名称为3-甲基-1-丁炔； （6） 发生1，4加成可聚合为，则该高分子化合物的单体为。 9．聚氯乙烯(PVC)和用作汽油抗震剂的CH3CH2Cl的合成路线如下图。 (1)A有两种同分异构体，其中沸点较低的名称为_______。 (2)过程①是_______。 A．分馏 B．裂解 C．裂化 D．干馏 (3)A和M的关系是_______。 A．同系物 B．同分异构体 C．同素异形体 D．同位素 (4)实验室制备B的反应方程式为_______。 (5)E中官能团的名称为_______；D生成E和W的反应类型为_______。 (6)上述由M合成CH3CH2Cl的过程未采用光照条件的可能原因是_______。 (7)若A在恒温恒压反应器中进行反应①，反应后得到的混合气体，其平均摩尔质量为36 g/mol，则A的分解率是_______。(保留两位小数)。 (8)工业上也可用电石为原料合成PVC，其他无机试剂任选，写出合成路线_______(合成路线常反应试剂反应试剂用的表达方式为：目标产物)。 【答案】(1)2-甲基丙烷 (2)B (3)A (4) (5) 碳碳双键、氯原子 消去反应 (6)乙烷在光照下与Cl2发生取代反应，会生成一氯乙烷、二氯乙烷等多种副产物，而在 250–500℃条件下主要生成一氯乙烷，产物更纯净 (7) (8) 【分析】以丁烷为初始原料，首先通过裂解反应生成乙烯和乙烷；乙烯与氯气经加成反应得到 1，2-二氯乙烷，1，2-二氯乙烷再经消去反应生成氯乙烯和氯化氢，氯乙烯通过加聚反应制得聚氯乙烯，而氯化氢可与氧气反应再生氯气以循环使用；同时，裂解得到的乙烷在 250–500℃条件下与氯气发生取代反应，生成氯乙烷。 【详解】（1）A 为分子式的烷烃，同分异构体为正丁烷和 2-甲基丙烷（异丁烷）。支链越多，分子间作用力越小，沸点越低，故沸点较低的是 2-甲基丙烷。 （2）过程①是将丁烷分解为乙烯和乙烷等小分子烃，属于裂解反应，故选B。 （3）A 为丁烷，M 为乙烷，二者结构相似、分子组成相差2个CH2​，属于同系物，故选A。 （4）B是乙烯，实验室通过乙醇在浓硫酸催化下脱水制备。 （5）E是CH2=CHCl，含有碳碳双键和氯原子。D 为 1，2 -二氯乙烷（CH2​ClCH2​Cl），在高温高压下发生消去反应生成氯乙烯和氯化氢。 （6）乙烷在光照下与Cl2​发生取代反应，会生成一氯乙烷、二氯乙烷等多种副产物，而在 250–500℃条件下主要生成一氯乙烷，产物更纯净。 （7）丁烷分解反应。设起始丁烷为n mol，分解率为α ，则分解的丁烷为nα mol，生成和各nα mol，剩余丁烷为。反应后总物质的量。总质量不变，仍为58n g。平均摩尔质量，即分解率为。 （8）电石与水反应生成乙炔，乙炔与HCl加成生成CH2=CHCl，CH2=CHCl聚合生成PVC，合成路线为： ◆综合拔高练 10．一定条件下，烯烃经臭氧化和还原性水解反应生成羰基化合物，该反应可表示为： 某烯烃经上述反应生成物物质的量之比为的和，该烯烃的结构不可能是 A． B． C． D． 【答案】B 【详解】A．双键断裂后生成和甲醛()，2种产物，物质的量1:1，符合题意，故A正确； B．双键断裂后生成和甲醛()，2种产物，物质的量1:1，不符合题意，故B错误； C．双键断裂后生成和甲醛()，2种产物，物质的量1:1，符合题意，故C正确； D．双键断裂后生成和甲醛()，产物为2种且物质的量之比1:1，故D正确； 故答案为：B。 11．下列有机物的结构和名称相符的是 A．  4，4-二甲基-2-戊炔 B． 2-甲基-1，4-戊二烯 C．  2，2，3-三甲基戊烷 D．  2-乙基戊烷 【答案】A 【详解】A．含碳碳三键的最长碳链为主链，有5个C，从离三键近的一端编号，4号C上有两个甲基，命名：4，4-二甲基-2-戊炔，A正确； B．从离双键近的一端编号，2号C上有1个甲基，命名：2-甲基-1，3-戊二烯，B错误； C．最长碳链含5个C，依据支链位次和最小，2号C上有2个甲基，4号C上有1个甲基，命名：2，2，4-三甲基戊烷，C错误； D．最长碳链含6个C，3号C上有1个甲基，命名：3-甲基己烷，D错误； 故选A。 12．下列关于丙烯的反应说法正确的是 A．的同分异构体有5种 B．的结构简式为 C．丙烯分子中最多8个原子共平面 D．聚合物的链节为 【答案】D 【详解】A．的二溴代物有4种，分别是1，1-二溴丙烷、2，2-二溴丙烷、1，2-二溴丙烷和1，3-二溴丙烷，A错误； B．丙烯和溴单质在光照下发生取代反应，因此X的结构简式为，B错误； C．根据乙烯中6个原子共平面，甲烷中三个原子共平面，单键可以旋转，因此丙烯分子中最多7个原子共平面，C错误； D．聚合物Z的链节为，D正确。 故选D。 13．高分子的循环利用过程如下图所示。下列说法错误的是(不考虑立体异构) A．a的分子式 B．a生成b的反应属于加聚反应 C．a分子中氢元素的质量分数与b相同 D．a与发生加成反应最多可生成3种二溴代物 【答案】D 【详解】A ．根据a的结构简式，可得a的分子式，A正确； B．a中碳碳双键断裂，发生加聚反应生成b，B正确； C．加聚物b是由单体a聚合而成，其链节与单体分子式相同，则a和b的氢元素的质量分数相同，C正确； D．a与Br2发生加成反应可形成以下二溴代物：、、、，最多可生成4种二溴代物，D错误； 故选：D。 14．2022年诺贝尔化学奖授予对点击化学和生物正交化学做出贡献的三位科学家。很多环加成反应是点击反应，如某Diels-Alder反应：+→。下列说法正确的是 A．分子中所有原子可能共平面 B．、、均能与酸性高锰酸钾溶液反应生成羧酸类有机物 C．通过上述反应合成，所需反应物为和 D．不考虑立体异构的一氯代物有4种 【答案】D 【详解】 A．分子中存在饱和碳原子，不可能所有原子共平面，A错误； B．乙烯与酸性高锰酸钾溶液反应生成和，生成物不是羧酸类有机物，B错误； C．通过上述反应合成，所需反应物为和，C错误； D．是对称分子，不考虑立体异构，其一氯代物有4种，D正确； 故选D。 15．β-月桂烯的结构简式为，下列关于β-月桂烯的说法不正确的是 A．分子式为C10H16 B．在一定条件可发生氧化、取代、加聚反应 C．与其互为同分异构体的有机物可命名为4-甲基-6-乙基-2，4，6-庚三烯 D．与等物质的量的溴发生加成反应的产物理论上有4种(不考虑立体异构) 【答案】C 【详解】A．由结构简式可知其分子式为，故A正确； B．该结构中存在碳碳双键，碳碳双键易被氧化，能发生加成和加聚反应，同时饱和碳原子上的氢可发生取代反应，故B正确； C．根据烯烃的命名原则，该同分异构体的名称为：4-甲基-2-乙基-1，3，5-庚三烯，故C错误； D．该分子中存在三种碳碳双键，可以分别于溴单质发生加成反应，有3种反应产物，且1、3位置的碳碳双键可以发生1，4-加成反应有1种产物，共3+1=4种，故D正确； 故选：C。 16．金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制备。下列说法正确的是 A．环戊二烯中的所有原子共平面 B．二聚环戊二烯与发生加成反应，最多可得到4种加成产物（不考虑立体异构） C．四氢二聚环戊二烯与金刚烷互为同系物 D．金刚烷的二氯代物有6种（不考虑立体异构） 【答案】D 【详解】 A．分子结构中含有—CH2—基团，此碳原子为sp3杂化，分子中不可能所有原子共平面，故A错误； B．二聚环戊二烯含有两个双键，，与发生加成反应时，若加成时只加成一个双键，则可能发生1，2或3，4加成，有两种产物，若两个双键均被加成，有1种产物，即最多得到3种加成产物，故B错误； C．和分子式均为C10H16，结构不同，为同分异构体，并不是互为同系物的关系，故C错误； D．金刚烷的二氯代物有如图所示共6种， 、 、、、 、，故D正确； 故答案为：D。 17．我国自主研发对二甲苯的绿色合成路线如图所示，有关说法正确的是 A．等物质的量的异戊二烯与丙烯醛反应，产物有2种 B．等物质的量的异戊二烯与反应，产物只有2种 C．异戊二烯中共平面的碳原子数最多为3个 D．对二甲苯中共直线的碳原子数最多为4个 【答案】D 【详解】A．从图分析等物质的量的异戊二烯与丙烯醛反应，产物有对二甲苯和水，可能还有副产物间二甲苯，A项错误； B．等物质的量的异戊二烯与反应，有1，2加成，或3，4加成，或1，4加成，故产物有3种，B项错误； C．异戊二烯中共平面的碳原子数最多为5个，C项错误； D．因为苯环有对称性，沿两个甲基存在一条直线，直线上有4个碳原子，所以对二甲苯中共直线的碳原子数最多为4个，D项正确； 故答案选D 18．实验室用电石和水反应制备的乙炔气体中含有少量气体，为了净化和检验乙炔气体，并通过测定乙炔的体积计算电石的纯度，按下列要求填空注意：X溶液为含溴的溶液。 (1)试从图中选用几种必要的装置一次性完成所有实验，把它们连接成一套装置，这些被选用的装置的接口编号连接顺序是___________。 (2)实验室能否用启普发生器制乙炔，其原因是___________。 (3)为了得到比较平稳的乙炔气流，常可用___________代替水，实验中除去气体杂质的离子方程式___________ (4)假设X溶液与乙炔完全反应生成，用的电石与水反应后，测得排入量筒内液体体积为标准状况。则此电石的纯度计算式为：___________。 (5)乙炔是一种重要的有机化工原料，以乙炔为原料在不同的反应条件下可以生成环丁二烯、正四面体烷、乙烯基乙炔等化合物，完成下列各题： 正四面体烷的分子式为___________，其二氯取代产物有___________种 关于乙烯基乙炔分子的说法错误的是：___________ A、能使酸性溶液褪色 B、摩尔乙烯基乙炔能与摩尔发生加成反应 C、乙烯基乙炔分子内含有两种官能团 D、等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量不相同 写出与环辛四烯互为同分异构体且属于芳香烃的分子的结构简式：___________ 写出与苯互为同系物且一氯代物只有两种的物质的结构简式举两例：___________、___________。 【答案】(1) (2)此反应大量放热，生成的氢氧化钙是糊状物，反应很剧烈，应选用分液漏斗，以便控制水的流速 (3) 饱和食盐水 (4) (5) 【详解】（1）实验室用电石和水反应制备乙炔，其中含有杂质，为了净化和检验乙炔气体，并通过测定气体体积计算电石纯度，则需要的装备依次为：气体制备装置、净化装置除硫化氢、检验装置、排水测体积的装置，则装置接口的连接顺序为； （2）此反应大量放热，生成的氢氧化钙是糊状物，反应很剧烈，应选用分液漏斗，以便控制水的流速，故实验室不能用启普发生器制取乙炔气体，应用分液漏斗和平底烧瓶； （3）碳化钙与水反应很剧烈，用饱和食盐水可以减缓反应，所以为了得到平稳的气流，用饱和食盐水代替水，用硫酸铜溶液可以吸收硫化氢，硫酸铜与硫化氢生成硫酸和硫化铜，其反应的离子方程式为：；故答案为：饱和食盐水；； （4）溴水与乙炔恰好完全反应生成，溴单质的物质的量为：，则消耗的乙炔为，测得排入量筒内液体体积为标况，则乙炔的体积为，其物质的量为，所以乙炔的总物质的量为，由可知为，所以电石的纯度为； （5）根据正四面体烷的每个顶点代表一个碳原子，碳可形成对共用电子对，每个碳原子上都连有一个氢原子，正四面体烷的分子式为；分子为正四面体对称结构，分子中只有种原子、每个原子上只有个原子，二氯代产物只有种； A．因乙烯基乙炔为，乙烯基乙炔分子中含有一个碳碳双键、一个碳碳三键，而碳碳双键、碳碳三键都能使酸性溶液褪色，故A正确； B．因乙烯基乙炔分子中碳碳双键、碳碳三键，碳碳双键能和发生加成反应，碳碳三键能和发生加成反应，所以乙烯基乙炔能与发生加成反应，故B正确； C．乙烯基乙炔分子中含有的官能团有：碳碳双键、碳碳三键，故C正确； D．因等质量的烃完全燃烧时耗氧量取决于，而乙烯基乙炔为最简式为，乙炔的最简式为，二者最简式相同，二者质量相同，消耗氧气相同，故D错误； 故选：； 环辛四烯的分子式为，不饱和度为，属于芳香烃的同分异构体，含有个苯环，侧链不饱和度为，故含有个侧链为，属于芳香烃的同分异构体的结构简式； 与苯互为同系物，侧链为烷基，一氯代物只有两种，说明该有机物中只有种原子，与苯互为同系物且一氯代物有两种物质，必须考虑对称结构，考虑最简单的取代基情况，符合条件的物质的结构简式为或等。 ◆高考真题练 19．(多选)下列说法错误的是 A.（2025·陕晋青宁卷）乙炔燃烧火焰温度高，可用于切割金属 B.（2025·陕晋青宁卷）的球棍模型为 C.（2025·陕晋青宁卷）反-2-丁烯的结构简式为 D.（2024·贵州卷）聚乙炔的结构简式： E.（2024·贵州卷）的名称：2-甲基-2-丁烯 F.（2024·北京卷）乙炔的结构式： 【答案】ADF 【详解】A．乙炔燃烧产生高温氧炔焰（约3000℃），可熔化金属进行切割，A正确； B. 乙炔的球棍模型为，图中表示乙炔的空间填充模型，B错误； C. 反-2-丁烯的分子中，两个甲基位于双键的不同侧，结构简式是，C错误； D. 聚乙炔的结构为单双键交替结构，结构简式为，D正确； E. CH3CH2C(CH3)=CH2的系统命名为2-甲基-1-丁烯，E错误； F. 乙炔含有碳碳三键，结构式为：，故F正确； 故选：ADF 20．（2024·天津卷）柠檬烯是芳香植物和水果中的常见组分。下列有关它的说法错误的是 柠檬烯 A．属于不饱和烃 B．所含碳原子采取或杂化 C．与氯气能发生1，2-加成和1，4-加成 D．可发生聚合反应 【答案】C 【详解】A．如图，柠檬烯中含有碳碳双键，属于不饱和烃，A正确； B．如图，柠檬烯中含有碳碳双键和单键，碳碳双键上的碳原子为杂化，单键上的碳原子为杂化，B正确； C．如图，柠檬烯不是共轭二烯烃，不能发生1，4-加成，C错误； D．如图，柠檬烯中含有碳碳双键，能发生加聚反应，D正确； 故选C。 21．（2025·天津卷）我国科学家报道了如下反应。 有关该反应的说法错误的是 A．反应物与产物的摩尔质量相同 B．反应物与产物的红外光谱相同 C．反应物与产物均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．反应过程中有碳氢键的断裂和碳碳双键的形成 【答案】B 【详解】A．反应物与产物分子式相同，所以摩尔质量相同，故A正确； B．反应物含碳碳三键，产物含碳碳双键，官能团不同，红外光谱不同，故B错误； C．反应物含碳碳三键、产物含碳碳双键，均能被酸性高锰酸钾氧化，从而使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C正确； D．由反应物和产物的结构可知，反应过程中亚甲基（-CH2-）转变为双键结构的一部分，此过程涉及碳氢键的断裂和碳碳双键的形成，故D正确； 故选B。 学科网（北京）股份有限公司1 / 10 学科网（北京）股份有限公司 $ 第二章 烃 第二节 烯烃 炔烃 要点 1 乙烯的结构和性质 1.乙烯的组成与结构 分子式 电子式 结构式 结构简式 球棍模型 比例模型 空间构型 C2H4 CH2=CH2 6个原子在同1个平面上 2.乙烯的物理性质 颜色 气味 状态 溶解性 密度 无色 稍有气味 气态 难溶于水，易溶于有机溶剂 比空气的略小 3.乙烯的化学性质 (1)氧化反应 在空气中燃烧 火焰明亮，伴有黑烟，放出大量的热。 化学方程式为CH2=CH2+3O22CO2+2H2O 与酸性KMnO4溶液反应 酸性KMnO4溶液褪色，说明乙烯比较活泼，易被强氧化剂氧化 (2)加成反应 有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应叫加成反应。 CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br (将乙烯通入溴水中，溴水褪色因为乙烯与溴水发生了加成反应) CH2=CH2+H2OCH3CH2OH (工业上用于制取乙醇) CH2=CH2+HClCH3CH2Cl (用于制备氯乙烷) CH2=CH2+H2CH3CH3（乙烯转化成乙烷） (3)加聚反应 在适宜的温度、压强和有催化剂存在的条件下，乙烯可以通过加成聚合反应生成高分子化合物（聚乙烯），化学方程式为nCH2=CH2。 注意：①因聚乙烯、聚丙烯等高分子化合物中不含碳碳双键，故这些物质不能使酸性KMnO4溶液或溴水褪色。②加聚产物中因n不同，所得物质为混合物，无固定的熔、沸点。 4.不对称烯烃的加成（马氏规则）：氢上加氢！ CH2=CHCH3+H2OCH3CH OHCH3 CH2=CHCH3+HClCH3CHClCH3 要点 2 乙烯的制法 1．乙烯的实验室制法 反应原料 乙醇和浓硫酸 实验原理 主反应 CH3CH2OH CH2＝CH2↑＋H2O (消去反应) 副反应 2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3＋H2O (取代反应) C2H5OH＋6H2SO4(浓)6SO2↑＋2CO2↑＋9H2O 制气类型 “液＋液气”型 实验装置 净化装置 浓NaOH溶液或碱石灰 收集装置 排水法 2．乙烯的工业室制法——石蜡油分解产物的实验探究 实验操作 实验现象 B中溶液紫色褪去；C中溶液红棕色褪去；D处点燃后，火焰明亮且伴有黑烟 实验结论 石蜡油分解的产物中含有不饱和烃 要点 3 烯烃的结构与性质 1．烯烃及其结构 （1）烯烃结构 定义 含有碳碳双键的烃类化合物 官能团 名称为碳碳双键，结构简式为 通式 烯烃只含有一个碳碳双键时，其通式一般表示为CnH2n(n≥2) 典型烯烃分子结构的分析 名称 乙烯 丙烯 1－丁烯 1－戊烯 球棍模型 分子式 C2H4 C3H6 C4H8 C5H10 结构简式 CH2==CH2 CH2==CHCH3 CH2==CHCH2CH3 CH2==CHCH2CH2CH3 碳原子杂化类型 sp2 sp3、sp2 sp3、sp2 sp3、sp2 共价键类型 σ键和π键 σ键和π键 σ键和π键 σ键和π键 （2）烯烃分类： ①单烯烃：分子中含有一个碳碳双键，如CH2==CH2、CH2==CH－CH3 ②多烯烃： 分子中含有两个及以上碳碳双键，如CH2==CH－CH==CH－CH==CH－CH3 ③二烯烃：分子中含有二个碳碳双键，如1，3－丁二烯，其结构简式为CH2==CH－CH==CH2。二烯烃又可分为累积二烯烃、孤立二烯烃和共轭二烯烃 累积二烯烃 两个双键连在同一个碳原子上的二烯烃，如：C－C==C==C－C 孤立二烯烃 两个双键被两个或两个以上的单键隔开的二烯烃，如：C==C－C－C==C 共轭二烯烃 两个双键被一个单键隔开的二烯烃，如：C==C－C==C 2．烯烃的物理性质 状态 一般情况下，2～4个碳原子烯烃(烃)为气态，5～16个碳原子为液态，16个碳原子以上为固态 溶解性 烯烃都难溶于水，易溶于有机溶剂 熔沸点 随着碳原子数增多，熔沸点增高；分子式相同的烯烃，支链越多，熔沸点越低 密度 随着碳原子数的递增，密度逐渐增大，但比水的小 3．烯烃的化学性质 烯烃的官能团是碳碳双键()，决定了烯烃的主要化学性质，化学性质与乙烯相似 （1）烯烃的氧化反应 ①烯烃燃烧的通式：CnH2n＋O2nCO2＋nH2O 丙烯燃烧的反应方程式：2CH3CH==CH2＋9O26CO2＋6H2O ②烯烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色——烯烃被酸性KMnO4溶液氧化产物规律 烯烃在酸性高锰酸钾溶液的作用下，分子中碳碳双键断裂时可以生成羧酸、二氧化碳或酮，其氧化规律如下： 烯烃与酸性KMnO4溶液反应被氧化的部分与氧化产物的对应关系 烯烃被氧化的部分 氧化产物 （2）烯烃的加成反应 ①对称单烯烃的加成——以“2－丁烯”为例 与溴水加成 与H2加成 与HBr加成 ②不对称单烯烃的加成——以“丙烯”为例 与溴水加成 (1，2－二溴丙烷) 与H2加成 (丙烷) 与HBr加成 马氏规则：当不对称单烯烃与卤化氢发生加成反应时，通常“氢加到含氢多的不饱和碳原子的一侧”，即遵循马尔科夫尼科夫规则，简称马氏规则 (氢加氢多，卤加氢少) （3）烯烃的加聚反应 ①单烯烃加聚反应反应： 丙烯的加聚反应 2－丁烯的加聚反应 ②多个烯烃的加聚(共聚)反应: 乙烯与丙烯的加聚反应 4．共轭二烯烃的性质——以“1，3－丁二烯”为例 由于含有双键，共轭二烯烃跟烯烃性质相似，也能发生加成反应、氧化反应和加聚反应，除此之外，由于反应条件的不同，还可以发生1，2－加成反应和1，4－加成反应 （1）n(CH2==CH－CH==CH2)∶n(Br2)＝1∶1的两种加成方式 1，2－加成 (3，4－二溴－1－丁烯) 1，4－加成 (1，4－二溴－2－丁烯) ①1，2－加成和1，4－加成机理 ②一般的，在温度较高的条件下发生1，4－加成，在温度较低的条件下发生1，2－加成) （2）CH2==CH－CH==CH2与足量Br2的完全加成 （3）1，3－丁二烯烃的加聚反应 （4）天然橡胶的合成——异戊二烯加聚成聚异戊二烯 要点 4 烯烃的命名 1.命名方法 烯烃的命名与烷烃的命名相似，即遵循最长、最多、最近、最小、最简原则。但不同点是主链必须含有双键，编号时起始点必须离双键最近。 2.命名步骤 ①选主链，称某烯：将含有双键的最长碳链作为主链，并按主链中所含碳原子数称为“某烯”(下面虚线框内为主链) ②编号位，定支链：从距离双键最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使双键碳原子的编号为最小，以确定双键、支链的位次 ③按规则，写名称 系统命名法书写名称，从前到后的顺序依次为简单取代基位置、数目、名称→复杂取代基位置、数目、名称→碳碳双键(或三键)位置→主链名称。以②中物质为例，其名称为 烯烃的名称及名称中的各个部分的意义 命名为：5,5,6—三甲基—2—庚烯 若为多烯烃(炔烃)，则用大写数字“二、三……”在烯的名称前表示双键的个数 命名为2—甲基—2,4—己二烯 要点 5 烯烃的同分异构体 烯烃的同分异构体类型：官能团异构、碳架异构、位置异构、立体异构。 1.烯烃的立体异构 （1）顺反异构现象 ①定义：通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同，产生顺反异构现象。以2-丁烯为例： 顺式结构 反式结构 特点 相同的原子或原子团位于双键同一侧 相同的原子或原子团位于双键两侧 结构 顺-2-丁烯 反-2-丁烯 ②产生顺反异构体的条件 a．具有碳碳双键； b．组成双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团。 （2）性质特点 顺反异构体的化学性质基本相同，物理性质有一定的差异。 2.官能团异构 单烯烃与等碳的环烷烃互为同分异构体。如丁烯与环丁烷()或甲基环丙烷()互为同分异构体。 3.碳架异构与碳碳双键的位置异构、顺反异构 书写烯烃的同分异构体时，先写碳架异构，再写碳碳双键的位置异构，最后考虑顺反异构。如烯烃C4H8的同分异构体，若不考虑顺反异构有3种，其结构简式为CH2==CH—CH2—CH3、CH3—CH==CH—CH3、。若考虑顺反异构则有4种。 要点 6 乙炔的结构和物理性质 1．乙炔分子的组成与结构 （1）乙炔的表示方法 分子式 电子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间充填模型 C2H2 H－C≡C－H CH≡CH 结构特点 乙炔分子为直线形结构，相邻两个键之间的夹角为180°。碳原子均采取sp杂化，C、H之间均以单键(σ键)相连接，碳原子与碳原子之间以三键(1个σ键和2个π键)相连接 （2）“乙炔型”分子共线、共面问题 ①结构特点：直线形结构 ②共线、共面情况：4个原子位于同一个直线 ③丙炔(CH3C≡CH)原子共面情况： ①H、②C、③C和④C四个原子一定共直线(共面)。根据三角形规则(③C，④C，⑤H构成三角形)，⑤H也可能在这个平面上 即：丙炔分子最多5个原子共平面，至少有4个原子共平面 2． 乙炔的物理性质：无色、无臭的气体，微溶于水，密度比空气略小，易溶于有机溶剂 要点 7 乙炔的化学性质 1．乙炔的氧化反应 （1）与氧气的燃烧反应：2CH≡CH＋5O24CO2＋2H2O ①实验现象：火焰明亮，并伴有浓烈的黑烟 ②原因：乙炔的含碳量很高，没有完全燃烧 ③乙炔在氧气中燃烧时放出大量的热，氧炔焰的温度可达3000℃以上，可用于焊接或切割金属 ④乙炔具有可燃性，点燃乙炔之前一定要检验乙烯纯度 （2）乙炔能使酸性KMnO4溶液褪色，说明乙炔能被酸性KMnO4溶液氧化 2．乙炔的加成反应：乙炔能与溴的四氯化碳溶液、氢气、氢卤酸、水等在适宜的条件下发生加成反应 （1）乙炔与溴的四氯化碳溶液反应：HC≡CH＋Br2CHBr==CHBr (1，2－二溴乙烯) CHBr==CHBr＋Br2CHBr2－CHBr2 (1，1，2，2－四溴乙烷) （2）乙炔与氢气反应：HC≡CH＋H2CH2==CH2；CH2==CH2＋H2CH3－CH3 （3）乙炔与氯化氢反应：HC≡CH＋HClCH2==CH－Cl (氯乙烯) （4）乙炔与水反应：HC≡CH＋H2OCH3－CHO 3．乙炔的加聚反应——聚乙炔可用于制备导电高分子材料 要点 8 乙炔的实验室制法 1．乙炔的实验室制法 反应原料 电石(主要成分CaC2、含有杂质CaS、Ca3P2等)、饱和食盐水 实验原理 主反应 CaC2＋2H2OC2H2↑＋Ca(OH)2 (不需要加热) 副反应 CaS＋2H2O==Ca(OH)2＋H2S↑ Ca3P2＋6H2O==3Ca(OH)2＋2PH3↑ 制气类型 “固＋液气”型 (如图1) 实验装置 净化装置 通过盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗气瓶除去H2S、PH3等杂质 收集装置 排水法 2．乙炔有关性质验证 （1）实验步骤：在圆底烧瓶里放入几小块电石。打开分液漏斗的活塞，逐滴加入适量饱和氯化钠溶液，将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液。最后换上尖嘴导管，先检验气体的纯度，再点燃乙炔，观察现象 （2）实验装置 （3）实验现象及结论 实验现象 结论或化学方程式 A 反应剧烈，产生大量气泡 CaC2＋2H2OCa(OH)2＋C2H2↑ B 有黑色沉淀生成 乙炔中的杂质气体H2S被除去，CuSO4＋H2S==CuS↓＋H2SO4 C 溶液紫红色褪去 CH≡CH可以被酸性KMnO4溶液氧化 D 溶液橙红色褪去 CH≡CH与Br2发生加成反应，CH≡CH＋2Br2CHBr2CHBr2 E 火焰明亮且有浓烈的黑烟 CH≡CH可燃且含碳量高 要点 9 乙炔的命名 命名方法 炔烃的命名与烷烃的命名相似，即遵循“最长、最多、最近、最简、最小”原则。但不同点是主链必须含有三键，编号时起始点必须离三键最近，写名称时必须标明官能团的位置 命名步骤 （1）选主链，称某炔：将含有三键的最长碳链作为主链，并按主链中所含碳原子数称为“某炔” （2）编号位，定支链：从距离三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使三键碳原子的编号为最小，以确定三键、支链的位次 （3）按规则，写名称：取代基位次－取代基名称－三键位次－某炔 用阿拉伯数字标明三键的位置(只需标明三键碳原子编号较小的数字) 4－甲基－3－乙基－1－戊炔 要点 9 乙炔的同分异构体 1. 炔烃同分异构体的找法 通式 CnH2n—2 官能团异构 炔烃(n≥2) 二烯烃(n≥3) 环烯烃(n≥3) 方法 单键变三键，要求相邻的两个碳上必须各有两个氢原子(箭头是指将单键变成三键) 先找单烯烃，再按照单键变双键的要求画出另外一个双键 先找环烷烃，再按照单键变双键的要求画出双键 (箭头是指将单键变成双键) 以“C4H6”为例 ， 、 2. 炔烃同分异构体书写练习 炔烃(n≥2) 二烯烃(n≥3) 环烯烃(n≥3) n＝2 CH≡CH n＝3 CH≡CCH3 n＝5 、 、 、、 、 、、、 、 命题点 1 烯烃的结构和性质 典例1(22-23高二下·全国·课前预习)已知：，如果要合成，所用的起始原料可以是 A．2，3-二甲基-1，3-戊二烯和丙炔 B．2，3-二甲基-1，3-戊二烯和乙炔 C．2-甲基-1，3-丁二烯和2-丁炔 D．1-丁二烯和2-丁炔 变式1(24-25高二下·山西·期末)已知某些烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化可生成羧酸和酮，例如：(丙酮)。分子式为的烯烃M被酸性高锰酸钾溶液氧化后，仅生成丙二酸()和2-丁酮()两种含碳化合物，则烯烃M可能的结构简式为 A． B． C． D． 变式2(24-25高二下·天津·期末)柠檬烯是芳香植物和水果中的常见组分。下列有关它的说法正确的是 A．分子式为C10H18 B．所含碳原子均采取sp2杂化 C．与溴能发生1，2-加成和1，4-加成 D．可发生聚合反应 命题点 2 烯烃的命名 典例1(24-25高二下·北京通州·期末)已知某烯烃的结构简式为，有甲、乙、丙、丁四位同学分别将其命名为2，4-二甲基-4-戊烯；2-异丁基-1-丙烯；2，4-二甲基-2-戊烯；2，4-二甲基-1-戊烯，下列对四位同学的命名判断正确的是 A．甲的命名主链选择是不正确的 B．乙的命名对主链碳原子的编号是不正确的 C．丙的命名对双键位置的编号是正确的 D．丁的命名是正确的 变式1(2025高二·全国·专题练习)根据有机化合物的命名原则，下列命名不正确的是 A．：5-甲基-2-庚烯 B．：2-甲基-3-戊烯 C．：2，2，4-三甲基戊烷 D．：2-甲基-1，3-丁二烯 变式2(23-24高二下·甘肃武威·期末)下列关于有机物命名说法正确的是 A．命名为2—甲基—5—乙基—3，5—己二烯 B．命名为3，3—二甲基—1—丁炔 C．命名该烯烃时主链碳原子数是6个 D．分子式为某种结构的烷烃命名为2，4—二甲基—3，5—二乙基己烷 命题点 3 烯烃的同分异构体 典例1(2027·全国·一模)已知有机物和的键线式分别为和下列说法正确的是(不考虑立体异构) A．分子中含有6个键，2个键 B．与苯()互为同分异构体 C．可使溴水褪色，反应时键断裂 D．中所有碳原子可能在同一平面上 变式1(25-26高二下·全国·课前预习)已知乙烯为平面结构，因此1,2-二氯乙烯可以形成不同的空间异构体和。下列各物质中，能形成类似上述两种空间异构体的是 A．1,1-二氯乙烯 B．丙烯 C．2-丁烯 D．1-戊烯 变式2(25-26高二上·北京·期末)丙烯酸羟乙酯广泛用于胶粘剂及医用材料中，其结构简式为。下列对于丙烯酸羟乙酯分子的说法正确的是 A．分子式为 B．含有8种官能团 C．含有2个手性碳原子 D．存在顺反异构体 命题点 4 乙烯的实验室制备 典例1( 25-26高二上·江苏·期中)石蜡油分解实验的装置如图所示，下列说法正确的是 A．a中大试管内加入碎瓷片是为了防止石蜡油暴沸 B．b中/溶液紫色逐渐褪去，说明可能有乙烯生成 C．将b换成c，溶液橙色逐渐褪去，最后液体分为上下两层 D．实验结束后，先熄灭酒精灯，然后再将导管从溶液中取出 变式1( 24-25高三上·广东广州·阶段练习)实验室用下图装置制备乙烯并验证生成气体的性质，下列说法不正确的是 A．向装置A的圆底烧瓶中先加入乙醇，再加入浓硫酸 B．应将装置A中的混合液迅速升温至140℃，并持续加热 C．装置B中品红溶液的作用是检验反应是否生成 D．装置E中酸性溶液更换为溴的四氯化碳溶液，也可以检验乙烯 变式2(24-25高二·全国·随堂练习)已知实验室加热浓硫酸和乙醇的混合物来制备乙烯(常含有副产物、等)。某实验小组利用如图装置制备少量1，2-二溴乙烷。下列说法正确的是 A．浓硫酸主要作氧化剂 B．温度计水银球应位于液面以上 命题点 5 炔烃分子结构与物理性质 典例1(25-26高二下·全国·课后作业)下列说法中正确的是 ①丙炔分子中三个碳原子一定位于同一直线上 ②乙炔分子中碳碳间的三个共价键性质完全相同 ③分子组成符合CnH2n-2通式的链烃，一定是炔烃 ④乙炔及其同系物中，乙炔的含碳量最大 A．①② B．②③ C．③④ D．①④ 变式1(22-23高二下·上海闵行·开学考试)乙炔俗称电石气，关于它的说法中错误的是 A．属于不饱和烃 B．结构式可以写为CHCH C．两个碳原子间共用三对电子 D．密度比空气小 变式2(21-22高二下·北京西城·期中)下列关于乙炔的描述中，正确的是 ①乙炔是无色无臭的气体            ②乙炔的电子式为 ③乙炔易与溴水发生加成反应        ④乙炔分子中所有原子都在同一直线上 ⑤乙炔微溶于水，且密度比空气小 A．①②③ B．①③④ C．②③⑤ D．全部 命题点 6 炔烃的化学性质 典例1(24-25高二下·四川遂宁·期中)某种有机物的结构如图所示，下列有关该物质的说法正确的是 A．与苯互为同系物 B．不能使酸性KMnO4溶液褪色 C．一个该分子中共平面的原子数目最多为14 D．1 mol该物质最多可以消耗5 mol H2 变式1(24-25高二下·辽宁·期末)某同学设计如图所示装置制备少量乙炔并探究其性质，下列说法错误的是 A．溴的四氯化碳溶液褪色是因为乙炔发生了加成反应 B．酸性溶液褪色说明乙炔具有还原性 C．点燃导管口的气体，能观察到火焰明亮且有大量黑烟 变式2(23-24高二下·黑龙江齐齐哈尔·阶段练习)下列能说明分子式为的某烃是，而不是的事实是 A．燃烧有浓烟 B．能使酸性溶液褪色 C．能与溴发生物质的量之比为的加成反应 D．与足量溴水反应，生成物中只有2个碳原子上有溴原子 命题点 7 实验室制乙炔 典例1(24-25高二下·广东梅州·期末)1842年德国化学家维勒用电石()和水反应制备乙炔。兴趣小组利用以下装置进行实验。其中难以达到预期目的的是 A．制备 B．除掉中的 C．收集 D．验证的还原性 变式1(24-25高二下·黑龙江佳木斯·期中)某实验小组设计如图所示实验装置来制取乙炔，并粗略测定电石(含有N、P、S等元素)中碳化钙的质量分数。回答下列问题： (1)导管a的作用是_____。 (2)仪器b中发生反应的化学方程式为_____，实验过程中为了减缓水与电石的反应速率，可采取的措施是_____。 (3)将生成的气体通入酸性溶液中，观察到酸性溶液褪色。_____(填“能”或“不能”)说明生成的气体全部为乙炔，原因是_____。 (4)装置c中盛放的试剂为_____(填化学式)。 (5)为了安全，点燃乙炔前应_____。 变式2(22-23高二下·天津河西·期末)实验室制取乙炔并验证其性质的装置如下图(溶液均足量)。下列说法合理的是    A．电石中的仅含离子键 B．饱和食盐水可加快乙炔生成的速率 C．试管a中反应： D．试管b中溶液褪色说明乙炔具有还原性 命题点 8 烯烃与炔烃的相关计算 典例1(24-25高二下·天津·期中)由C2H2、C2H4、C2H6组成的混合物28g，在足量的氧气中燃烧，生成36g 和一定质量的CO2，混合物中C2H2、C2H4、C2H6的分子个数比可能为 A．1∶32∶3 B．2∶2∶3 C．3∶2∶1 D．2∶3∶2 变式1(24-25高二下·上海·期末)下列各组物质中当总质量一定时，不论按何种比例混合，充分燃烧后，生成水的质量为一常量，且生成CO2质量也为一定值的是 A．甲醛、乙醇、乙二醇 B．苯、苯酚、苯乙烯 C．乙炔、苯、苯乙烯 D．甲烷、乙烷、乙烯 变式2(15-16高三上·河北张家口·月考)某链状烷烃在氧气中充分燃烧，需要消耗标准状况下的氧气，它在光照的条件下与氯气反应能生成4种不同的一氯代物(不考虑立体异构)，该烃的结构简式是 A． B． C． D． 点拨 1 高聚物中易错点 1. 单烯烃的聚合物中碳碳之间是单键，不存在碳碳双键，不具备碳碳双键的性质 2. 高分子化合物虽被称为“化合物”，但由于高分子化合物中的n不同，所以高分子化合物均为混合物，而不是纯净物 点拨 2 乙烯的制备注意点 1.加入药品的顺序：在烧杯中先加入5 mL 95%的乙醇，然后滴加15 mL浓硫酸，边滴加边搅拌，冷却备用(相当于浓硫酸的稀释)；因此加入药品的顺序：碎瓷片无水乙醇浓硫酸 反应条件：170°C、浓H2SO4 (加热混合液时，温度要迅速升高并稳定在170 ℃) 浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂 2.因为参加反应的反应物都是液体，所以要向烧瓶中加入碎瓷片，避免液体受热时发生暴沸；若实验时，已开始给浓硫酸跟乙醇的混合物加热一段时间，忘记加碎瓷片，应先停止加热，冷却到室温后，再补加碎瓷片 3.温度计的位置：温度计的水银球要插入反应混和液的液面以下，不能接触瓶底，以便控制反应温度为170℃，因为需要测量的是反应物的温度 4.实验室制取乙烯时，不能用排空气法收集乙烯：因为乙烯的相对分子质量为28，空气的平均相对分子质量为29，二者密度相差不大，难以收集到纯净的乙烯 5. 在制取乙烯的反应中，浓硫酸不但是催化剂、脱水剂，也是氧化剂，在反应过程中易将乙醇氧化，最后生成CO2、C(因此试管中液体变黑)，而浓硫酸本身被还原成SO2，故制得的乙烯中混有CO2、SO2、乙醚等杂质，必须通过浓NaOH溶液或碱石灰后，才能收集到比较纯净的乙烯 6. 反应物的用量：乙醇和浓硫酸体积比为1:3，且需要的量不要太多，否则反应物升温太慢，副反应较多，从而影响了乙烯的产率，使用过量的浓硫酸可提高乙醇的利用率，增加乙烯的产量 7. 实验结束时，要先将导气管从水中取出，再熄灭酒精灯，反之，会导致水被倒吸 点拨 3 烯烃和烷烃的鉴别 碳碳双键与卤素单质的加成反应不需要反应条件，二者“混合”即反应。因此，溴水或溴的CCl4溶液是检验碳碳双键的常用试剂。需要注意的是，当烷烃为液态时，与溴水混合会因发生萃取而使溴水褪色，此时有机层(上层)有色，而水层(下层)无色；烯烃与溴水混合，充分反应后液体也分层，但均为无色。 点拨 4 乙炔实验室制备易错点 1. 实验室制取乙炔时，不能用排空气法收集乙炔：乙炔的相对分子质量为26，空气的平均相对分子质量为29，二者密度相差不大，难以收集到纯净的乙炔。 2. 电石与水反应剧烈，为得到平稳的乙炔气流，可用饱和氯化钠溶液代替水，并用分液漏斗控制滴加饱和氯化钠溶液的速率，让饱和氯化钠溶液慢慢地滴入。 3. CaC2和水反应剧烈并产生泡沫，为防止产生的泡沫涌入导管，应在导管口塞入少许棉花 (如图所示)。 4. 生成的乙炔有臭味的原因：由于电石中含有可以与水发生反应的杂质(如CaS、Ca3P2等)，使制得的乙炔中往往含有H2S、PH3等杂质，将混合气体通过盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗气瓶可将杂质除去。 5. 制取乙炔不能用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装置，原因是： a．碳化钙吸水性强，与水反应剧烈，不能随用、随停； b．反应过程中放出大量的热，易使启普发生器炸裂； c．反应后生成的石灰乳是糊状，堵住球形漏斗和底部容器之间的空隙，使启普发生器失去作用。 6. 盛电石的试剂瓶要及时密封并放于干燥处，严防电石吸水而失效。取电石要用镊子夹取，切忌用手拿。 点拨 5 乙炔和水加成反应 乙炔与水加成的过程乙炔与水加成的直接产物是乙烯醇(CH2==CH—OH),但羟基与碳碳双键上的碳原子相连时，分子不稳定，很快转化为醛基或酮羰基，因此乙炔与水反应可以得到乙醛： 点拨 6 烷烃、烯烃、炔烃的结构和性质的比较 名称 烷烃 烯烃 炔烃 通式 CnH2n＋2(n≥1) CnH2n(n≥2) CnH2n-2(n≥2) 代表物 CH4 CH2=CH2 CH≡CH 结构特点 共价单键；饱和烃 含碳碳双键；不饱和烃 含碳碳三键；不饱和烃 化学性质 取代反应 光照卤代 — — 加成反应 — 能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应 氧化反应 燃烧，火焰较明亮 燃烧，火焰明亮，伴有黑烟 燃烧，火焰很明亮，伴有浓烈的黑烟 不与酸性KMnO4溶液反应 能使酸性KMnO4溶液褪色 加聚反应 — 能发生 鉴别 不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色 均能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色 点拨 7 烃的燃烧规律 规律 结论 燃烧通式： 等物质的量的烃（CxHy）完全燃烧时耗氧量 耗氧量取决于（）的大小。若（）的值越大，消耗氧气的物质的量也就越大。 等质量的烃（CxHy）完全燃烧时耗氧量 烃中越大，耗氧量也就越大。 温度不变时，气态烃（CxHy）完全燃烧，反应前后的气体体积的变化 （1）H2O为气态时： ①，体积不变，如CH4、C2H4等 ②，体积减小，如C2H2等 ③，体积增大，如C2H6、C3H8等 （2）H2O为非气态时，体积一定减小 1．精细化学品Z是X与HBr反应的主产物，X→Z的反应机理如下，下列说法不正确的是 A．X与互为顺反异构体 B．X能使溴的CCl4溶液褪色 C．X与HBr反应有副产物生成 D．属于芳香族化合物，且和Z互为同分异构体的有机物有4个(不考虑立体异构) 2．下列化学用语正确的是 A．的名称为2-乙基丙烷 B．有手性碳原子 C．反-2-丁烯的结构简式为 D．CH2=CH2中碳原子的杂化方式为sp3杂化 3．下列除杂试剂选用正确的是 物质(括号内为杂质) 除杂试剂 A () 饱和溶液、浓 B (HCl) 饱和NaCl溶液、浓 C (HCl) 饱和溶液、无水 D () 酸性溶液、无水 A．A B．B C．C D．D 4．如图为实验室制取乙炔并验证其性质的装置图。下列说法不合理的是 A．逐滴加入饱和食盐水可控制生成乙炔的速率 B．酸性溶液褪色，说明乙炔具有还原性 C．将纯净的乙炔点燃，有浓烈的黑烟，说明乙炔的不饱和程度高 D．若改用溴水溶液验证乙炔的性质，则不需要用硫酸铜溶液除杂 5．碳原子的杂化轨道中s成分的含量越多，则该碳原子形成的键的键长越短。对于有机化合物，下列说法错误的是 A．1 mol该物质最多可消耗 B．该有机物分子中，位于同一平面上的原子最多有9个 C．该有机物中三种C-H键的键能：②>①>③ D．该有机物不含有手性碳 6．下列关于乙烯的结构和性质的说法不正确的是 A．乙烯分子中存在极性键 B．乙烯分子中所有原子在同一平面上 C．乙烯、聚乙烯均可被酸性高锰酸钾溶液氧化 D．乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色的原因是发生了加成反应 7．实验室制取乙烯并验证其化学性质的实验原理及装置均正确的是 A．制取     B．除去中的 C．验证不饱和性 D．收集 A．A B．B C．C D．D 8．异戊二烯是一种重要的化工原料，能发生以下反应： 已知：①烯烃与酸性溶液反应的氧化产物对应关系： 烯烃被氧化的部位 氧化产物 ② 请回答下列问题： (1)异戊二烯与溴1:1发生加成反应生成物质A，则A的结构最多有___________种(不考虑顺反异构)。 (2)异戊二烯分子间可以发生已知信息②中的反应，生成物B的分子式为，请写出反应④的化学方程式___________。等质量的异戊二烯与化合物B分别在氧气中燃烧时，消耗氧气的量前者___________后者。(填“<”“=”“>”) (3)Y的结构简式为___________。 (4)X存在顺反异构，写出它的反式异构体的结构简式：___________。 (5)化合物W与异戊二烯属于官能团类别异构(碳骨架不变)，则W用系统命名法其名称为___________。 (6)某高分子化合物的结构为，该高分子化合物的单体为___________。 9．聚氯乙烯(PVC)和用作汽油抗震剂的CH3CH2Cl的合成路线如下图。 (1)A有两种同分异构体，其中沸点较低的名称为_______。 (2)过程①是_______。 A．分馏 B．裂解 C．裂化 D．干馏 (3)A和M的关系是_______。 A．同系物 B．同分异构体 C．同素异形体 D．同位素 (4)实验室制备B的反应方程式为_______。 (5)E中官能团的名称为_______；D生成E和W的反应类型为_______。 (6)上述由M合成CH3CH2Cl的过程未采用光照条件的可能原因是_______。 (7)若A在恒温恒压反应器中进行反应①，反应后得到的混合气体，其平均摩尔质量为36 g/mol，则A的分解率是_______。(保留两位小数)。 (8)工业上也可用电石为原料合成PVC，其他无机试剂任选，写出合成路线_______(合成路线常反应试剂反应试剂用的表达方式为：目标产物)。 ◆综合拔高练 10．一定条件下，烯烃经臭氧化和还原性水解反应生成羰基化合物，该反应可表示为： 某烯烃经上述反应生成物物质的量之比为的和，该烯烃的结构不可能是 A． B． C． D． 11．下列有机物的结构和名称相符的是 A．  4，4-二甲基-2-戊炔 B． 2-甲基-1，4-戊二烯 C．  2，2，3-三甲基戊烷 D．  2-乙基戊烷 12．下列关于丙烯的反应说法正确的是 A．的同分异构体有5种 B．的结构简式为 C．丙烯分子中最多8个原子共平面 D．聚合物的链节为 13．高分子的循环利用过程如下图所示。下列说法错误的是(不考虑立体异构) A．a的分子式 B．a生成b的反应属于加聚反应 C．a分子中氢元素的质量分数与b相同 D．a与发生加成反应最多可生成3种二溴代物 14．2022年诺贝尔化学奖授予对点击化学和生物正交化学做出贡献的三位科学家。很多环加成反应是点击反应，如某Diels-Alder反应：+→。下列说法正确的是 A．分子中所有原子可能共平面 B．、、均能与酸性高锰酸钾溶液反应生成羧酸类有机物 C．通过上述反应合成，所需反应物为和 D．不考虑立体异构的一氯代物有4种 16．金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制备。下列说法正确的是 A．环戊二烯中的所有原子共平面 B．二聚环戊二烯与发生加成反应，最多可得到4种加成产物（不考虑立体异构） C．四氢二聚环戊二烯与金刚烷互为同系物 D．金刚烷的二氯代物有6种（不考虑立体异构） 17．我国自主研发对二甲苯的绿色合成路线如图所示，有关说法正确的是 A．等物质的量的异戊二烯与丙烯醛反应，产物有2种 B．等物质的量的异戊二烯与反应，产物只有2种 C．异戊二烯中共平面的碳原子数最多为3个 D．对二甲苯中共直线的碳原子数最多为4个 18．实验室用电石和水反应制备的乙炔气体中含有少量气体，为了净化和检验乙炔气体，并通过测定乙炔的体积计算电石的纯度，按下列要求填空注意：X溶液为含溴的溶液。 (1)试从图中选用几种必要的装置一次性完成所有实验，把它们连接成一套装置，这些被选用的装置的接口编号连接顺序是___________。 (2)实验室能否用启普发生器制乙炔，其原因是___________。 (3)为了得到比较平稳的乙炔气流，常可用___________代替水，实验中除去气体杂质的离子方程式___________ (4)假设X溶液与乙炔完全反应生成，用的电石与水反应后，测得排入量筒内液体体积为标准状况。则此电石的纯度计算式为：___________。 (5)乙炔是一种重要的有机化工原料，以乙炔为原料在不同的反应条件下可以生成环丁二烯、正四面体烷、乙烯基乙炔等化合物，完成下列各题： 正四面体烷的分子式为___________，其二氯取代产物有___________种 关于乙烯基乙炔分子的说法错误的是：___________ A、能使酸性溶液褪色 B、摩尔乙烯基乙炔能与摩尔发生加成反应 C、乙烯基乙炔分子内含有两种官能团 D、等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量不相同 写出与环辛四烯互为同分异构体且属于芳香烃的分子的结构简式：___________ 写出与苯互为同系物且一氯代物只有两种的物质的结构简式举两例：___________、___________。 ◆高考真题练 19．(多选)下列说法错误的是 A.（2025·陕晋青宁卷）乙炔燃烧火焰温度高，可用于切割金属 B.（2025·陕晋青宁卷）的球棍模型为 C.（2025·陕晋青宁卷）反-2-丁烯的结构简式为 D.（2024·贵州卷）聚乙炔的结构简式： E.（2024·贵州卷）的名称：2-甲基-2-丁烯 F.（2024·北京卷）乙炔的结构式： 20．（2024·天津卷）柠檬烯是芳香植物和水果中的常见组分。下列有关它的说法错误的是 柠檬烯 A．属于不饱和烃 B．所含碳原子采取或杂化 C．与氯气能发生1，2-加成和1，4-加成 D．可发生聚合反应 21．（2025·天津卷）我国科学家报道了如下反应。 有关该反应的说法错误的是 A．反应物与产物的摩尔质量相同 B．反应物与产物的红外光谱相同 C．反应物与产物均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．反应过程中有碳氢键的断裂和碳碳双键的形成 学科网（北京）股份有限公司1 / 10 学科网（北京）股份有限公司 $