第二节 醇、酚(举一反三专项训练,江苏专用)【上好课】化学人教版选择性必修3

2025-12-23
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资源信息

学段 高中
学科 化学
教材版本 高中化学人教版选择性必修3 有机化学基础
年级 高二
章节 第二节 醇 酚
类型 题集-专项训练
知识点 乙醇,醇类,酚类
使用场景 同步教学-新授课
学年 2026-2027
地区(省份) 江苏省
地区(市) -
地区(区县) -
文件格式 ZIP
文件大小 4.78 MB
发布时间 2025-12-23
更新时间 2025-12-23
作者 学科网化学精品工作室
品牌系列 学科专项·举一反三
审核时间 2025-12-23
下载链接 https://m.zxxk.com/soft/55591073.html
价格 3.00储值(1储值=1元)
来源 学科网

内容正文:

第二节 醇、酚 题型01 醇的结构和物理性质 题型02 乙醇的取代反应 题型03 乙醇的消去反应 题型04 乙醇的氧化反应 题型05 苯酚的结构和物理性质 题型06 苯酚的取代反应 题型07 苯酚的显色反应 题型01 醇的结构和物理性质 1. 基础定义与结构: 羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连,官能团为_____,饱和一元醇通式是_____。可按羟基数目分为一元醇、二元醇等,按烃基结构分为脂肪醇、芳香醇等。命名需选含羟基的最长碳链,从离羟基近的一端编号。 (1)根据醇分子中所含羟基的数目,可以分为 :如甲醇(CH3OH) :如乙二醇() :如丙三醇(又叫甘油)() (2)根据烃基种类,可以分为 :如饱和醇乙醇(CH3CH2OH)、不饱和醇丙烯醇(CH2==CH—CH2OH) :如环己醇() :如苯甲醇() 其中由链状烷烃衍生出来的一元醇,叫做饱和一元醇,通式:CnH2n+1OH(n≥1),可简写为R—OH。 2. 核心物理性质: C₁ - C₄的一元醇是流动_____,C₁₂以上为蜡状_____;甲醇、乙醇等低级醇能与水任意比互溶,溶解度随碳原子数增多而降低。沸点远高于同碳数烷烃,且碳原子数相同时,羟基越多沸点越高,因分子间能形成_____。 甲醇(CH3OH)是无色、具有挥发性的_____,易溶于水,沸点为65 ℃。甲醇有毒,误服会损伤视神经,甚至致人死亡。乙二醇和丙三醇都是无色、黏稠的_____,都易溶于水和乙醇。 【典例1】(23-24高二下·江苏宿迁·期中)下列物质的性质与用途具有对应关系的是 A.苯的密度小于水,可用作萃取剂 B.醋酸能电离,可用于制取乙酸乙酯 C.乙醇易溶于水,可用于医疗消毒 D.甲醛使蛋白质变性,可用作防腐剂 【变式1-1】(23-24高二下·江苏宿迁·期中)下列化学用语表达正确的是 A.羟基的电子式: B.聚丙烯的结构简式: C.乙醇的分子式: D.乙炔的实验式为CH 【变式1-2】(2022高二上·江苏扬州·学业考试)料酒是食品调味品,其中含有乙醇。下列关于乙醇的说法正确的是 A.是无色无味的液体 B.不溶于水 C.不与金属钠反应 D.一定条件下能与乙酸反应 【变式1-3】(23-24高二下·江苏常州·阶段练习)江南大学科研团队利用双点位催化剂实现由和一步合成乙醇,下列说法不正确的是 A.氢能为可再生清洁能源 B.乙醇的结构式为 C.该反应中C的化合价降低 D.该技术可有效节约粮食、有利于实现碳中和 题型02 乙醇的取代反应 (1)醇与氢卤酸的取代反应 乙醇与浓氢溴酸混合加热: 。 (2)醇分子间脱水成醚的取代反应 乙醚是一种 色、 挥发的液体,有特殊气味,具有麻醉作用,易溶于有机溶剂。像乙醚这样由两个 通过一个 连接起来的化合物叫做醚,醚的结构可用R—O—R′来表示。 (3)酯化反应 乙醇与乙酸发生酯化反应的化学方程式:CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O。 【典例2】(24-25高二上·江苏徐州·期中)酸性条件下,环氧乙烷水合法制备乙二醇涉及的机理如图: 下列说法不正确的是 A.的结构简式为: B.进攻环氧乙烷中的氧原子是因为碳氧键的共用电子对偏向氧 C.在制备乙二醇的反应中起催化作用 D.二甘醇是乙二醇发生分子间脱水反应的产物 【变式2-1】(2024高二上·江苏泰州·学业考试)下列说法正确的是 A.乙烯、乙醇、乙酸和乙酸乙酯的官能团中均含有氧原子 B.乙醇可与金属钠反应生成氢气 C.乙酸的结构简式为CH3CHO D.实验室可用如图所示的装置制取乙酸乙酯 【变式2-2】乙醇分子结构中各种化学键如下图所示,关于乙醇在各种反应中断裂键的说明不正确的是 A.和金属钠反应时键①断裂 B.和浓硫酸共热到170℃时断键②和⑤ C.和浓硫酸共热到140℃时断裂②,其他键不断 D.在银催化下与O2反应时断键①和③ 【变式2-3】(23-24高二下·江苏淮安·期中)下列说法正确的是 A.甲装置可以用来制取乙烯 B.乙装置可以验证是否有HBr产生 C.用丙装置检验乙醇中是否有水 D.用丁装置无法验证乙醇和乙醚的结构区别(Na足量) 题型03 乙醇的消去反应 (1)实验探究 实验装置 实验操作 ①在圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为1∶3)的混合液20 mL,放入几片碎瓷片(防止暴沸),加热,迅速升温至170_℃; ②将生成的气体先通入氢氧化钠溶液除去杂质,再分别通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液中 实验现象 酸性高锰酸钾溶液褪色,溴的四氯化碳溶液褪色 实验结论 乙醇在浓硫酸的作用下,加热到170 ℃,发生消去反应,生成乙烯: (1)实验过程中烧瓶中浓H2SO4与乙醇的混合液会变为棕黑色,原因是什么? (2)乙烯中的主要杂质气体是什么?如何产生的? (3)使液体温度迅速升到170 ℃的原因是什么? (4)写出下列试剂在该实验中的作用。 试剂 作用 浓硫酸 氢氧化钠溶液 酸性KMnO4溶液 溴的CCl4溶液 (2)醇的消去反应规律 醇发生消去反应(分子内脱水)的断键位置: ①醇发生消去反应的必备条件:有β-C原子,且β-C原子上必须连有氢原子,否则不能发生消去反应。 如:CH3OH、(CH3)3CCH2OH、不能发生消去反应生成烯烃。 ②若醇分子中α-C原子连接两个或三个β-C,且β-C原子上均有氢原子时,发生消去反应时可能生成不同的产物。例如: 发生消去反应的产物为或。 ③二元醇发生消去反应后可能在有机化合物中引入碳碳三键或两个碳碳双键。如: 发生消去反应可生成HC≡CH。 【典例3】(24-25高二下·江苏宿迁·期末)下列乙醇发生的反应中没有O-H键断裂的是 A.乙醇制备乙醚 B.乙醇与乙酸制备乙酸乙酯 C.乙醇催化氧化制备乙醛 D.乙醇制备乙烯 【变式3-1】(24-25高二上·江苏泰州·阶段练习)下列各组中的反应,属于同一反应类型的是 A.①乙醇脱水制乙烯;②溴乙烷与NaOH乙醇溶液共热制乙烯 B.①乙醇的催化氧化;②溴乙烷水解制乙醇 C.①甲苯使酸性高锰酸钾溶液褪色;②丙炔使溴的四氯化碳溶液褪色 D.①苯的硝化;②苯与氢气(镍作催化剂)制取环己烷 【变式3-2】(23-24高二下·江苏淮安·期中)某种大豆素衍生物,可用于心血管疾病防治,其分子结构如图所示。关于该化合物的说法不正确的是 A.能发生消去反应 B.能与溴水发生加成反应 C.能与醋酸发生酯化反应 D.遇高锰酸钾溶液褪色 【变式3-3】(24-25高二上·江苏南京·期末)芳樟醇结构如图所示,在一定条件下发生消去反应生成芳樟烯。下列说法正确的是 A.芳樟醇能被催化氧化成醛 B.芳樟醇中含有1个手性碳原子 C.芳樟醇在水中溶解度小于芳樟烯 D.芳樟醇消去反应仅生成一种有机产物 题型04 乙醇的氧化反应 (1)催化氧化 ①乙醇在铜或银作催化剂及加热的条件下与空气中的氧气反应生成乙醛, 化学方程式: 。 ②醇的催化氧化规律 a.醇分子中与—OH相连的碳原子上有氢原子时,才能发生催化氧化反应。反应时,羟基(—OH)上的氢原子及与羟基相连的碳原子上的氢原子脱去,形成碳氧双键。 b.醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别,取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数,具体分析如下: (2)强氧化剂氧化 实验操作 实验现象 溶液由橙色变成绿色 乙醇能被酸性重铬酸钾(或KMnO4)溶液氧化,其氧化过程可分为两个阶段: 【特别提醒】有机化合物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应叫做氧化反应,而加入氢原子或失去氧原子的反应叫做还原反应。 (3)燃烧 乙醇燃烧的化学方程式: 。 核心易错点 催化氧化产物规律:α-H数目决定产物——2个H→醛(如乙醇→乙醛),1个H→酮(如2-丙醇→丙酮),0个H→不反应 区分“催化氧化”与“强氧化”:前者产物为醛/酮,后者直接氧化为羧酸 燃烧反应与其他氧化反应的本质区别:燃烧是与O₂的剧烈氧化,其他是与氧化剂的温和氧化 【典例4】(23-24高二下·江苏南通·期中)下列物质中既能发生消去反应,又能发生催化氧化反应生成醛类的是 A.HOCH2C(CH3)3 B. C.(CH3)3CCH2CH2OH D.(CH3)2CHOH 【变式4-1】下列选项中所示物质间转化关系不能实现的是 A. B. C. D. 【变式4-2】下列关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是(      ) A.乙醇与钠反应,键①断裂 B.乙醇在Ag催化作用下与O2反应,键①③断裂 C.乙醇完全燃烧时,只有①②键断裂 D.乙醇、乙酸和浓硫酸共热制乙酸乙酯,键①断裂 【变式4-3】标准状况下,将1mol某饱和醇平均分为两份,一份与气充分燃烧产生33.6L的气体,另一份与足量的Na反应,收集到气体5.6L的气体,这种醇分子能发生催化氧化但产物不是醛,则该醇为 A. B. C. D. 题型05 苯酚的结构和物理性质 一、核心结构 分子式:C₆H₆O 结构简式:C₆H₅OH(苯环直接连接羟基) 官能团:_____,与醇的关键区别:羟基直接连苯环碳原子,而非饱和碳或侧链碳 结构特点: 1. 苯环与羟基形成p-π共轭体系,使羟基上的氢更易电离(显弱酸性),同时活化苯环邻、对位氢(易发生取代反应); 2. 分子呈平面结构(苯环平面与羟基氧原子共面)。 俗名 分子式 结构简式 或C6H5OH 二、物理性质 1. 状态与颜色:常温下为无色晶体,有特殊刺激性气味;久置易被空气中氧气氧化,生成粉红色、红色杂质(需密封保存)。 2. 溶解性:常温下_____溶于水,65℃以上能与水任意比互溶;_____溶于乙醇、乙醚、苯、四氯化碳等有机溶剂。 3. 熔点与沸点:熔点43℃(稍加热即熔化);沸点181.7℃(分子间能形成氢键,沸点高于同碳数烃)。 4. 毒性与腐蚀性:有毒,对皮肤、黏膜有强烈腐蚀作用(接触后需立即用_____清洗,不可用水冲);误服会损伤消化道,操作需谨慎。 【典例5】(22-23高二下·江苏扬州·期中)用下列实验装置进行相应实验,能达到实验目的的是 A.用图甲装置在实验室模拟进行石油的分馏实验 B.用图乙装置可以检验溴乙烷与NaOH醇溶液共热产生的乙烯 C.用图丙装置分离苯和苯酚钠的水溶液,先从分液漏斗下口放出苯酚钠的水溶液 D.用图丁装置制取乙酸乙酯并除去其中的醋酸 【变式5-1】(22-23高二下·江苏南通·期中)下列表示物质结构的化学用语或模型表述正确的是 A.一氯甲烷电子式: B.空间填充模型: C.与互为同系物 D.中子数为20的Cl原子: 【变式5-2】(24-25高二上·江苏泰州·阶段练习)下列关于苯酚的叙述中,正确的是 A.纯净的苯酚是粉红色晶体 B.苯酚有毒,少量沾在皮肤上可用酒精洗去 C.苯酚与溶液作用生成紫色沉淀 D.苯酚能与溶液反应生成 【变式5-3】(24-25高二下·江苏连云港·阶段练习)网络表情包“一脸辛酸”是在人脸上重复画满了辛酸的键线式结构,“苯宝宝装个纯(醇)”由苯宝宝拿一个氢原子换了个羟基形成,下列说法正确的是 A.苯宝宝装个醇,该分子属于芳香醇 B.比辛酸少2个-CH2-的同系物分子有8种 C.两个分子中所有原子都可能共面 D.两个分子都能和NaOH、Na2CO3、NaHCO3发生反应 题型06 苯酚的取代反应 一、核心反应类型 1. 苯环上的亲电取代反应(羟基活化邻、对位) (1)与溴水的取代反应(鉴别酚类的特征反应) 反应现象:向苯酚稀溶液中滴加饱和溴水,立即生成_____沉淀(三溴苯酚) 反应方程式:__________ 关键要点: 取代位置:仅发生在苯环_____位和_____位(羟基的活化作用) 应用:定性检验苯酚(或酚类),也可用于定量测定苯酚含量 (2)与硝酸的取代反应(硝化反应) 反应条件:稀硝酸、常温(无需浓硝酸+浓硫酸催化,区别于苯的硝化) 反应产物:主要生成邻硝基苯酚和对硝基苯酚 后续反应:若用浓硝酸+浓硫酸加热,可生成2,4,6-三硝基苯酚(苦味酸,烈性炸药) 二、核心规律与易错点 1. 取代位置规律:羟基(-OH)是邻、对位定位基,苯酚的苯环取代反应优先发生在邻位和对位,_____位取代极难发生 2. 反应活性对比:苯酚的苯环取代反应速率远大于苯(如溴代无需催化剂),因羟基的p-π共轭效应活化了苯环 3. 与醇的取代差异:苯酚的取代以苯环上的氢取代为主,醇的取代以羟基(-OH)的取代为主 4. 三溴苯酚的溶解性:三溴苯酚_____溶于水,但能溶于过量苯酚(检验时需保证溴水过量,避免沉淀溶解) 【典例6】(24-25高二下·江苏宿迁·期中)唐代李商隐《石榴》:“榴枝婀娜榴实繁,榴膜轻明榴子鲜。可羡瑶池碧桃树,碧桃红颊一千年。”石榴具有“抗氧化、改善消化和辅助止血”功能。没食子酸是其活性成分之一,结构简式如图所示。下列有关没食子酸的叙述错误的是 A.没食子酸易被氧化 B.没食子酸可以发生缩聚反应 C.没食子酸与足量溴水反应,最多消耗 D.没食子酸最多能消耗 【变式6-1】(22-23高二上·江苏常州·阶段练习)在给定条件下,下列选项所示的物质间转化均能实现的是 A. B.CH2=CH2 C. D. 【变式6-2】下列化学方程式或离子方程式书写正确的是 A.制备乙二酸乙二酯: B.对甲苯酚与浓溴水混合:+2Br2(浓)+2HBr C.苯酚钠溶液中通入少量: D.乙醛与新制氢氧化铜共热: 【变式6-3】(25-26高二上·江苏徐州·阶段练习)在给定条件下,下列选项中所示物质间的转化均能实现的是 A. B. C.CH3CH2CH2OH D. 题型07 苯酚的显色反应 一、核心反应 反应试剂:苯酚与三氯化铁(FeCl₃)溶液反应 反应现象:溶液立即呈现_____,颜色深浅与苯酚浓度相关 反应本质:苯酚与Fe³⁺形成稳定的配合物(而非氧化还原反应或取代反应),配合物的特征颜色为紫色 二、关键应用 1. 定性检验酚类物质:这是酚类化合物的特征反应,可用于区分酚类与_____ 2. 定量测定苯酚含量:在一定浓度范围内,显色后的溶液吸光度与苯酚浓度成正比,可通过分光光度计进行定量分析 三、易错点辨析 1. 并非所有酚类与FeCl₃反应都显紫色:不同酚类的取代基不同,可能呈现蓝色、绿色、棕色等,但苯酚的特征是紫色 2. 反应可逆:若向显色溶液中加入强酸(如盐酸),H⁺会破坏配合物,紫色会_____ 3. 避免干扰:溶液中若有硫氰根(SCN⁻)、氟离子(F⁻)等,会与Fe³⁺形成更稳定的配合物,导致显色反应失效 【典例7】(24-25高二下·江苏南京·期末)下列叙述正确的是 A.将某铁的氧化物溶于浓盐酸,再滴入几滴苯酚溶液,溶液中未出现紫色,说明中不含三价铁 B.向2mL0.1mol/L溶液中加足量铁粉,振荡,黄色逐渐消失,加1滴KSCN溶液,溶液颜色不变,说明还原性: C.向溶液中先滴加盐酸,再加入KSCN溶液,溶液变成红色,说明溶液已变质 D.将食品脱氧剂样品中的还原铁粉溶于盐酸,滴加KSCN溶液,溶液呈浅绿色,说明食品脱氧剂样品中没有价铁元素 【变式7-1】(23-24高二下·江苏扬州·阶段练习)下列实验方案能达到探究目的的是 选项 实验方案 探究目的 A 向苯酚浊液中滴加溶液,观察溶液是否变澄清 比较苯酚与的酸性 B 向酸性溶液中滴加苯甲醛,观察溶液是否褪色 苯甲醛是否有漂白性 C 向某样品溶液中滴加氯化铁溶液,观察溶液是否显紫色 该样品是否含有酚羟基 D 氯乙烷加入NaOH溶液中加热,再加入溶液,观察是否产生白色沉淀 氯乙烷是否发生水解 A.A B.B C.C D.D 【变式7-2】(24-25高二下·江苏苏州·阶段练习)室温下探究0.1mol/L溶液的性质,下列实验探究方案不能达到探究目的的是 选项 探究方案 探究目的 A 取5mL0.1mol/L溶液和2mL0.1mol/L溶液充分振荡后,再加溶液,观察溶液颜色变化 与发生的反应是否为可逆反应 B 向两支试管中分别加入5mL5%的溶液,再向两支试管中滴入3滴浓度均为0.1mol/L的溶液和溶液,观察产生气体的速率 比较和的催化效率 C 将5mL0.1mol/L溶液和15mL0.1mol/L溶液混合,生成红褐色沉淀和气体 与发生了相互促进的水解反应 D 向苯酚溶液中滴加几滴溶液,溶液显紫色 与苯酚发生了氧化还原反应 A.A B.B C.C D.D 【变式7-3】(24-25高二下·江苏扬州·期中)甲氧苄啶是一种广谱抗菌药,其合成路线中的一步反应如下: 下列说法中正确的是 A.X分子中含有的sp2杂化的碳原子数为6 B.X分子能与FeCl3溶液反应 C.Y分子存在顺反异构 D.X→Y分两步进行,先发生取代反应,后发生消去反应 / 学科网(北京)股份有限公司 学科网(北京)股份有限公司 $ 第二节 醇、酚 题型01 醇的结构和物理性质 题型02 乙醇的取代反应 题型03 乙醇的消去反应 题型04 乙醇的氧化反应 题型05 苯酚的结构和物理性质 题型06 苯酚的取代反应 题型07 苯酚的显色反应 题型01 醇的结构和物理性质 1. 基础定义与结构: 羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连,官能团为羟基(-OH),饱和一元醇通式是CₙH₂ₙ₊₁OH(n≥1)。可按羟基数目分为一元醇、二元醇等,按烃基结构分为脂肪醇、芳香醇等。命名需选含羟基的最长碳链,从离羟基近的一端编号。 (1)根据醇分子中所含羟基的数目,可以分为 一元醇:如甲醇(CH3OH) 二元醇:如乙二醇() 多元醇:如丙三醇(又叫甘油)() (2)根据烃基种类,可以分为 脂肪醇:如饱和醇乙醇(CH3CH2OH)、不饱和醇丙烯醇(CH2==CH—CH2OH) 脂环醇:如环己醇() 芳香醇:如苯甲醇() 其中由链状烷烃衍生出来的一元醇,叫做饱和一元醇,通式:CnH2n+1OH(n≥1),可简写为R—OH。 2. 核心物理性质: C₁ - C₄的一元醇是流动液体,C₁₂以上为蜡状固体;甲醇、乙醇等低级醇能与水任意比互溶,溶解度随碳原子数增多而降低。沸点远高于同碳数烷烃,且碳原子数相同时,羟基越多沸点越高,因分子间能形成氢键。 甲醇(CH3OH)是无色、具有挥发性的液体,易溶于水,沸点为65 ℃。甲醇有毒,误服会损伤视神经,甚至致人死亡。乙二醇和丙三醇都是无色、黏稠的液体,都易溶于水和乙醇。 【典例1】(23-24高二下·江苏宿迁·期中)下列物质的性质与用途具有对应关系的是 A.苯的密度小于水,可用作萃取剂 B.醋酸能电离,可用于制取乙酸乙酯 C.乙醇易溶于水,可用于医疗消毒 D.甲醛使蛋白质变性,可用作防腐剂 【答案】D 【详解】A.苯可用作萃取剂,是因为苯难溶于水,且溴或碘等在苯中的溶解度大于水中,对苯的密度不作要求,A不正确; B.醋酸分子中羧基中的C-O键能发生断裂,可用于制取乙酸乙酯,与醋酸能否电离无关,B不正确; C.乙醇可用于医疗消毒,是因为75%的医用酒精能使蛋白质变性,可杀死细菌,与在水中的溶解性无关,C不正确; D.甲醛的水溶液(福尔马林)能使蛋白质变性,具有杀菌消毒能力,可用作防腐剂,D正确; 故选D。 【变式1-1】(23-24高二下·江苏宿迁·期中)下列化学用语表达正确的是 A.羟基的电子式: B.聚丙烯的结构简式: C.乙醇的分子式: D.乙炔的实验式为CH 【答案】D 【详解】 A.羟基中含有1个O-H键,氧原子最外层电子数为7,羟基的电子式为,故A错误; B.丙烯的结构简式为CH3CH=CH2,聚丙烯的结构简式应为:,故B错误; C.CH3CH2OH为乙醇的结构简式,乙醇的分子式为:C2H6O,故D错误; D.乙炔的分子式为C2H2,其实验式为CH,故D正确; 故答案为D。 【变式1-2】(2022高二上·江苏扬州·学业考试)料酒是食品调味品,其中含有乙醇。下列关于乙醇的说法正确的是 A.是无色无味的液体 B.不溶于水 C.不与金属钠反应 D.一定条件下能与乙酸反应 【答案】D 【详解】A.乙醇是有芳香味的液体,A错误; B.乙醇和水任意比例互溶,B错误; C.乙醇可以和钠反应生成乙醇钠和氢气,C错误; D.一定条件下乙醇与乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯,D正确; 故选D。 【变式1-3】(23-24高二下·江苏常州·阶段练习)江南大学科研团队利用双点位催化剂实现由和一步合成乙醇,下列说法不正确的是 A.氢能为可再生清洁能源 B.乙醇的结构式为 C.该反应中C的化合价降低 D.该技术可有效节约粮食、有利于实现碳中和 【答案】B 【详解】A.氢气燃烧生成水,产物对环境无污染,故A正确; B.乙醇的结构简式为,故B错误; C.该反应中C的化合价由+4价降到-2价。故C正确; D.该反应会消耗二氧化碳,有利于实现碳中和,故D正确; 故选B。 题型02 乙醇的取代反应 (1)醇与氢卤酸的取代反应 乙醇与浓氢溴酸混合加热: 。 (2)醇分子间脱水成醚的取代反应 乙醚是一种无色、易挥发的液体,有特殊气味,具有麻醉作用,易溶于有机溶剂。像乙醚这样由两个烃基通过一个氧原子连接起来的化合物叫做醚,醚的结构可用R—O—R′来表示。 (3)酯化反应 乙醇与乙酸发生酯化反应的化学方程式:CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O。 【典例2】(24-25高二上·江苏徐州·期中)酸性条件下,环氧乙烷水合法制备乙二醇涉及的机理如图: 下列说法不正确的是 A.的结构简式为: B.进攻环氧乙烷中的氧原子是因为碳氧键的共用电子对偏向氧 C.在制备乙二醇的反应中起催化作用 D.二甘醇是乙二醇发生分子间脱水反应的产物 【答案】A 【详解】 A.根据图知,X的结构简式:,A错误; B.氢离子带正电荷,碳氧键中氧元素电负性较大,氧原子吸引电子能力较强,所以能吸引带正电荷的离子,所以H+进攻环氧乙烷中的氧原子是因为碳氧键的共用电子对偏向氧,B正确; C.根据图示可知,参与反应后又生成,为反应的催化剂,C正确; D.由反应机理可知,二甘醇的结构简式为HOCH2CH2OCH2CH2OH,乙二醇发生分子间脱水反应生成二甘醇,D正确; 答案选A。 【变式2-1】(2024高二上·江苏泰州·学业考试)下列说法正确的是 A.乙烯、乙醇、乙酸和乙酸乙酯的官能团中均含有氧原子 B.乙醇可与金属钠反应生成氢气 C.乙酸的结构简式为CH3CHO D.实验室可用如图所示的装置制取乙酸乙酯 【答案】B 【详解】A.乙烯的官能团是碳碳双键不含氧原子,乙醇、乙酸和乙酸乙酯的官能团分别为羟基、羧基和酯基中均含有氧原子,A错误; B.乙醇可与金属钠反应生成氢气,方程式为:2Na+2CH3CH2OH→2CH3CH2ONa+H2↑,B正确; C.乙酸的结构简式为CH3COOH,CH3CHO是乙醛的结构简式,C错误; D.乙酸乙酯在NaOH溶液中将完全水解,故实验室不可用如图所示的装置制取乙酸乙酯,应该将产生的乙酸乙酯通到饱和碳酸钠溶液中,且导管不能插入液面之下,D错误; 故答案为:B。 【变式2-2】乙醇分子结构中各种化学键如下图所示,关于乙醇在各种反应中断裂键的说明不正确的是 A.和金属钠反应时键①断裂 B.和浓硫酸共热到170℃时断键②和⑤ C.和浓硫酸共热到140℃时断裂②,其他键不断 D.在银催化下与O2反应时断键①和③ 【答案】C 【详解】A.CH3CH2OH与金属钠反应生成CH3CH2ONa和氢气,断开羟基上的氢氧键,即①断裂,故A正确; B.CH3CH2OH和浓硫酸共热到170℃时发生消去反应生成CH2=CH2,断裂碳氧键、与羟基所连的碳的相邻的碳上的碳氢键,即②⑤断裂,故B正确; C.CH3CH2OH和浓硫酸共热至140℃时,发生分子间脱水生成CH3CH2OCH2CH3和水,故乙醇断键的位置为①和②,故C错误; D.CH3CH2OH在Ag催化下与O2反应生成CH3CHO和水,断开的是羟基上的氢氧键和与羟基所连的碳的氢,即①③断裂,故D正确; 故选C。 【变式2-3】(23-24高二下·江苏淮安·期中)下列说法正确的是 A.甲装置可以用来制取乙烯 B.乙装置可以验证是否有HBr产生 C.用丙装置检验乙醇中是否有水 D.用丁装置无法验证乙醇和乙醚的结构区别(Na足量) 【答案】A 【详解】A.乙醇和浓硫酸的混合物加热到170℃,乙醇发生消去反应生成乙烯,甲装置可以用来制取乙烯,故A正确; B.溴易挥发,乙装置烧瓶内有溴蒸汽挥发,溴也能与硝酸银反应生成溴化银沉淀,乙装置不能验证是否有HBr产生,故B错误; C.乙醇、水都能与钠反应放出氢气,不能用丙装置检验乙醇中是否有水,故C错误; D.乙醇和钠反应放出氢气,乙醚不能与钠反应,用丁装置可以验证乙醇和乙醚的结构区别(Na足量),故D错误; 选A。 题型03 乙醇的消去反应 (1)实验探究 实验装置 实验操作 ①在圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为1∶3)的混合液20 mL,放入几片碎瓷片(防止暴沸),加热,迅速升温至170_℃; ②将生成的气体先通入氢氧化钠溶液除去杂质,再分别通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液中 实验现象 酸性高锰酸钾溶液褪色,溴的四氯化碳溶液褪色 实验结论 乙醇在浓硫酸的作用下,加热到170 ℃,发生消去反应,生成乙烯: (1)实验过程中烧瓶中浓H2SO4与乙醇的混合液会变为棕黑色,原因是什么? 【提示】浓硫酸将乙醇氧化生成碳的单质。 (2)乙烯中的主要杂质气体是什么?如何产生的? 【提示】SO2、CO2;浓H2SO4被C还原生成的。 (3)使液体温度迅速升到170 ℃的原因是什么? 【提示】乙醇和浓硫酸混合物在140 ℃时脱水生成乙醚。 (4)写出下列试剂在该实验中的作用。 试剂 作用 浓硫酸 作催化剂和脱水剂 氢氧化钠溶液 除去乙醇和SO2(都能使酸性KMnO4溶液褪色) 酸性KMnO4溶液 验证乙烯的还原性 溴的CCl4溶液 验证乙烯的不饱和性 (2)醇的消去反应规律 醇发生消去反应(分子内脱水)的断键位置: ①醇发生消去反应的必备条件:有β-C原子,且β-C原子上必须连有氢原子,否则不能发生消去反应。 如:CH3OH、(CH3)3CCH2OH、不能发生消去反应生成烯烃。 ②若醇分子中α-C原子连接两个或三个β-C,且β-C原子上均有氢原子时,发生消去反应时可能生成不同的产物。例如: 发生消去反应的产物为或。 ③二元醇发生消去反应后可能在有机化合物中引入碳碳三键或两个碳碳双键。如: 发生消去反应可生成HC≡CH。 【典例3】(24-25高二下·江苏宿迁·期末)下列乙醇发生的反应中没有O-H键断裂的是 A.乙醇制备乙醚 B.乙醇与乙酸制备乙酸乙酯 C.乙醇催化氧化制备乙醛 D.乙醇制备乙烯 【答案】D 【详解】A.乙醇制备乙醚是分子间脱水反应,一个乙醇分子脱去羟基的H(O-H键断裂),另一个脱去羟基的O,因此O-H键断裂,A不符合题意; B.乙醇与乙酸酯化反应中,乙醇的羟基O-H键断裂(醇脱H),参与形成水,因此O-H键断裂,B不符合题意; C.乙醇催化氧化生成乙醛时,羟基的O-H键断裂(脱H),同时相邻C的H被脱去,形成双键,因此O-H键断裂,C不符合题意; D.乙醇制备乙烯是分子内脱水反应,羟基的O与C之间的键断裂,同时相邻C的两个H被脱去形成双键,而O-H键未断裂(脱去的H来自C-H键),因此O-H键未断裂,D符合题意; 故选D。 【变式3-1】(24-25高二上·江苏泰州·阶段练习)下列各组中的反应,属于同一反应类型的是 A.①乙醇脱水制乙烯;②溴乙烷与NaOH乙醇溶液共热制乙烯 B.①乙醇的催化氧化;②溴乙烷水解制乙醇 C.①甲苯使酸性高锰酸钾溶液褪色;②丙炔使溴的四氯化碳溶液褪色 D.①苯的硝化;②苯与氢气(镍作催化剂)制取环己烷 【答案】A 【详解】A.乙醇脱水制乙烯发生消去反应;溴乙烷与NaOH乙醇溶液共热制乙烯发生消去反应,反应类型相同,故选A; B.乙醇的催化氧化发生氧化反应;溴乙烷水解制乙醇发生取代反应,反应类型不同,故不选B; C.甲苯使酸性高锰酸钾溶液褪色发生氧化反应;丙炔使溴的四氯化碳溶液褪色发生加成反应,反应类型不同,故不选C; D.苯的硝化发生取代反应;苯与氢气(镍作催化剂)制取环己烷发生加成反应,反应类型不同,故不选D; 答案选A。 【变式3-2】(23-24高二下·江苏淮安·期中)某种大豆素衍生物,可用于心血管疾病防治,其分子结构如图所示。关于该化合物的说法不正确的是 A.能发生消去反应 B.能与溴水发生加成反应 C.能与醋酸发生酯化反应 D.遇高锰酸钾溶液褪色 【答案】B 【详解】A.该化合物含有羟基,且其中一个满足羟基的邻碳上有氢,所以能发生消去反应,故A正确; B.该化合物不含碳碳双键,不能与溴水发生加成反应,故B错误; C.该化合物含有羟基,能与醋酸发生酯化反应,故C正确; D.该化合物含有羟基,遇高锰酸钾溶液褪色,故D正确; 选B。 【变式3-3】(24-25高二上·江苏南京·期末)芳樟醇结构如图所示,在一定条件下发生消去反应生成芳樟烯。下列说法正确的是 A.芳樟醇能被催化氧化成醛 B.芳樟醇中含有1个手性碳原子 C.芳樟醇在水中溶解度小于芳樟烯 D.芳樟醇消去反应仅生成一种有机产物 【答案】B 【详解】A.醇羟基所连碳上没有氢原子,不能被催化氧化,A错误; B.连接4个不同原子或基团的碳原子为手性碳原子,则芳樟醇中与羟基相连的碳原子为手性碳原子,即含有1个手性碳原子,B正确; C.醇与水分子间形成氢键,则芳樟醇在水中溶解度大于芳樟烯,C错误; D.与羟基相连碳原子的邻位碳原子上有H原子、且邻位碳原子不对称,则芳樟醇消去反应生成三种有机产物(其中一种不稳定),D错误; 故选:B。 题型04 乙醇的氧化反应 (1)催化氧化 ①乙醇在铜或银作催化剂及加热的条件下与空气中的氧气反应生成乙醛, 化学方程式:2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O。 ②醇的催化氧化规律 a.醇分子中与—OH相连的碳原子上有氢原子时,才能发生催化氧化反应。反应时,羟基(—OH)上的氢原子及与羟基相连的碳原子上的氢原子脱去,形成碳氧双键。 b.醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别,取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数,具体分析如下: (2)强氧化剂氧化 实验操作 实验现象 溶液由橙色变成绿色 乙醇能被酸性重铬酸钾(或KMnO4)溶液氧化,其氧化过程可分为两个阶段: 【特别提醒】有机化合物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应叫做氧化反应,而加入氢原子或失去氧原子的反应叫做还原反应。 (3)燃烧 乙醇燃烧的化学方程式:C2H5OH+3O22CO2+3H2O。 核心易错点 催化氧化产物规律:α-H数目决定产物——2个H→醛(如乙醇→乙醛),1个H→酮(如2-丙醇→丙酮),0个H→不反应 区分“催化氧化”与“强氧化”:前者产物为醛/酮,后者直接氧化为羧酸 燃烧反应与其他氧化反应的本质区别:燃烧是与O₂的剧烈氧化,其他是与氧化剂的温和氧化 【典例4】(23-24高二下·江苏南通·期中)下列物质中既能发生消去反应,又能发生催化氧化反应生成醛类的是 A.HOCH2C(CH3)3 B. C.(CH3)3CCH2CH2OH D.(CH3)2CHOH 【答案】C 【详解】A.HOCH2C(CH3)3不能发生消去反应,A错误; B.不能发生消去反应,B错误; C.(CH3)3CCH2CH2OH既能发生消去反应,又能发生催化氧化反应生成醛,符合题意,C正确; D.(CH3)2CHOH不能发生催化氧化反应生成醛,D错误; 故选C。 【变式4-1】下列选项中所示物质间转化关系不能实现的是 A. B. C. D. 【答案】B 【详解】A.醛基(—CHO)在Ni作催化剂、加热加压的条件下可被还原为羟基,因此能够发生,A不符合题意; B.—OH也会被酸性高锰酸钾溶液氧化,故不能实现,B符合题意; C.在Cu作催化剂的条件下加热可发生催化氧化生成,C不符合题意; D.在一定条件下发生分子间的脱水缩合,可生成,D不符合题意; 答案选B。 【变式4-2】下列关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是(      ) A.乙醇与钠反应,键①断裂 B.乙醇在Ag催化作用下与O2反应,键①③断裂 C.乙醇完全燃烧时,只有①②键断裂 D.乙醇、乙酸和浓硫酸共热制乙酸乙酯,键①断裂 【答案】C 【详解】A、烷基的影响,羟基上的氢原子变得活泼,和金属钠反应产生氢气,应是①断裂,A正确; B、在Ag作催化剂条件下,发生氧化反应生成醛,应是①③键断裂,B正确; C、完全燃烧生成CO2和H2O,应是②③④⑤断裂,C错误; D、生成酯:酸去羟基,醇去氢,去的是羟基上的氢原子,因此是①断裂,D正确; 故合理选项为C。 【变式4-3】标准状况下,将1mol某饱和醇平均分为两份,一份与气充分燃烧产生33.6L的气体,另一份与足量的Na反应,收集到气体5.6L的气体,这种醇分子能发生催化氧化但产物不是醛,则该醇为 A. B. C. D. 【答案】A 【详解】将1mol某饱和醇分成两等份,说明每一份醇的物质的量均为0.5mol,由题意可知,标准状况下,0.5mol饱和醇与过量金属钠反应生成氢气的物质的量为=0.25mol,则饱和醇为饱和一元醇;设饱和一元醇的分子式CnH2n+2O,由标准状况下,0.5mol饱和醇在氧气中充分燃烧生成二氧化碳的物质的量为=1.5mol,则饱和一元醇的分子式为C3H8O,由醇分子能发生催化氧化但产物不是醛可知,醇的结构简式(CH3)2CHOH,故选A。 题型05 苯酚的结构和物理性质 一、核心结构 分子式:C₆H₆O 结构简式:C₆H₅OH(苯环直接连接羟基) 官能团:羟基(-OH),与醇的关键区别:羟基直接连苯环碳原子,而非饱和碳或侧链碳 结构特点: 1. 苯环与羟基形成p-π共轭体系,使羟基上的氢更易电离(显弱酸性),同时活化苯环邻、对位氢(易发生取代反应); 2. 分子呈平面结构(苯环平面与羟基氧原子共面)。 俗名 分子式 结构简式 石炭酸 C6H6O 或C6H5OH 二、物理性质 1. 状态与颜色:常温下为无色晶体,有特殊刺激性气味;久置易被空气中氧气氧化,生成粉红色、红色杂质(需密封保存)。 2. 溶解性:常温下微溶于水,65℃以上能与水任意比互溶;易溶于乙醇、乙醚、苯、四氯化碳等有机溶剂。 3. 熔点与沸点:熔点43℃(稍加热即熔化);沸点181.7℃(分子间能形成氢键,沸点高于同碳数烃)。 4. 毒性与腐蚀性:有毒,对皮肤、黏膜有强烈腐蚀作用(接触后需立即用酒精清洗,不可用水冲);误服会损伤消化道,操作需谨慎。 【典例5】(22-23高二下·江苏扬州·期中)用下列实验装置进行相应实验,能达到实验目的的是 A.用图甲装置在实验室模拟进行石油的分馏实验 B.用图乙装置可以检验溴乙烷与NaOH醇溶液共热产生的乙烯 C.用图丙装置分离苯和苯酚钠的水溶液,先从分液漏斗下口放出苯酚钠的水溶液 D.用图丁装置制取乙酸乙酯并除去其中的醋酸 【答案】C 【详解】A.石油的分馏实验中温度计水银球部分应与蒸馏烧瓶支管口相平,故A不符合题意; B.乙醇易挥发,乙醇能使酸性高锰酸钾溶液褪色,因此无法验证生成了乙烯,故B不符合题意; C.苯和苯酚钠溶液不相溶,苯的密度比苯酚钠溶液小,因此用图丙装置分离苯和苯酚钠的水溶液,先从分液漏斗下口放出苯酚钠的水溶液,故C符合题意; D.氢氧化钠和乙酸乙酯发生水解,因此不能用NaOH溶液除去乙酸乙酯中的乙酸,应用饱和碳酸钠溶液除去其中的醋酸,故D不符合题意。 综上所述,答案为C。 【变式5-1】(22-23高二下·江苏南通·期中)下列表示物质结构的化学用语或模型表述正确的是 A.一氯甲烷电子式: B.空间填充模型: C.与互为同系物 D.中子数为20的Cl原子: 【答案】D 【详解】A.一氯甲烷电子式中氯原子周围是8个电子,A错误; B.空间填充模型中氯原子半径大于碳原子,B错误; C.苯酚和苯甲醇不是同系物,C错误; D.中子数为20的Cl原子质量数是37,可表示为:,D正确; 故选D。 【变式5-2】(24-25高二上·江苏泰州·阶段练习)下列关于苯酚的叙述中,正确的是 A.纯净的苯酚是粉红色晶体 B.苯酚有毒,少量沾在皮肤上可用酒精洗去 C.苯酚与溶液作用生成紫色沉淀 D.苯酚能与溶液反应生成 【答案】B 【详解】A.纯净的苯酚是无色晶体,苯酚暴露在空气中,氧化后变为粉红色的物质,故A错误; B.苯酚有毒,少量沾在皮肤上可用酒精洗,故B正确; C.苯酚与溶液是络合反应,生成紫色六苯酚合铁离子,不是生成沉淀,故C错误; D.苯酚酸性比碳酸弱,不能与溶液反应生成,故D错误; 故选:B。 【变式5-3】(24-25高二下·江苏连云港·阶段练习)网络表情包“一脸辛酸”是在人脸上重复画满了辛酸的键线式结构,“苯宝宝装个纯(醇)”由苯宝宝拿一个氢原子换了个羟基形成,下列说法正确的是 A.苯宝宝装个醇,该分子属于芳香醇 B.比辛酸少2个-CH2-的同系物分子有8种 C.两个分子中所有原子都可能共面 D.两个分子都能和NaOH、Na2CO3、NaHCO3发生反应 【答案】B 【详解】A.该物质是苯环与羟基直接相连形成化合物,属于酚,而不是醇,A错误; B.比辛酸少2个-CH2-的同系物分子为C5H11COOH,- C5H11有8种,故符合条件的同系物有8种,B正确; C.辛酸中存在烷基,碳原子为sp3杂化,所有原子不可能共面,苯分子12个原子共平面,O-H键可以旋转,故苯酚可能所有原子共平面,C错误; D.辛酸能和NaOH、Na2CO3、NaHCO3发生反应,苯酚能与NaOH、Na2CO3反应,D错误; 答案选B。 题型06 苯酚的取代反应 一、核心反应类型 1. 苯环上的亲电取代反应(羟基活化邻、对位) (1)与溴水的取代反应(鉴别酚类的特征反应) 反应现象:向苯酚稀溶液中滴加饱和溴水,立即生成白色沉淀(三溴苯酚) 反应方程式:+3Br2―→+3HBr 关键要点: 取代位置:仅发生在苯环邻位和对位(羟基的活化作用) 应用:定性检验苯酚(或酚类),也可用于定量测定苯酚含量 (2)与硝酸的取代反应(硝化反应) 反应条件:稀硝酸、常温(无需浓硝酸+浓硫酸催化,区别于苯的硝化) 反应产物:主要生成邻硝基苯酚和对硝基苯酚 后续反应:若用浓硝酸+浓硫酸加热,可生成2,4,6-三硝基苯酚(苦味酸,烈性炸药) 二、核心规律与易错点 1. 取代位置规律:羟基(-OH)是邻、对位定位基,苯酚的苯环取代反应优先发生在邻位和对位,间位取代极难发生 2. 反应活性对比:苯酚的苯环取代反应速率远大于苯(如溴代无需催化剂),因羟基的p-π共轭效应活化了苯环 3. 与醇的取代差异:苯酚的取代以苯环上的氢取代为主,醇的取代以羟基(-OH)的取代为主 4. 三溴苯酚的溶解性:三溴苯酚不溶于水,但能溶于过量苯酚(检验时需保证溴水过量,避免沉淀溶解) 【典例6】(24-25高二下·江苏宿迁·期中)唐代李商隐《石榴》:“榴枝婀娜榴实繁,榴膜轻明榴子鲜。可羡瑶池碧桃树,碧桃红颊一千年。”石榴具有“抗氧化、改善消化和辅助止血”功能。没食子酸是其活性成分之一,结构简式如图所示。下列有关没食子酸的叙述错误的是 A.没食子酸易被氧化 B.没食子酸可以发生缩聚反应 C.没食子酸与足量溴水反应,最多消耗 D.没食子酸最多能消耗 【答案】D 【详解】A.没食子酸分子含3个酚羟基,具有还原性,易被氧化,A正确; B.没食子酸结构中含羧基和羟基,可以发生缩聚反应,B正确; C.没食子酸含有3mol酚羟基,与足量溴水反应(邻对位氢发生取代),最多消耗,C正确; D.羧基最多能与反应,酚羟基不与反应,没食子酸最多能消耗,D错误; 故选D。 【变式6-1】(22-23高二上·江苏常州·阶段练习)在给定条件下,下列选项所示的物质间转化均能实现的是 A. B.CH2=CH2 C. D. 【答案】C 【详解】A.乙烯和水在催化剂、加热、加压下得乙醇,乙醇在铜催化、加热下被氧化为乙醛,A错误; B.乙醇在浓硫酸、170℃发生消去反应生成乙烯,乙烯在催化剂加热条件下生成聚乙烯,B错误; C.苯酚钠溶液中通入二氧化碳生成苯酚和碳酸氢钠,苯酚和浓溴水发生取代反应生成三溴苯酚和氢溴酸:,C正确; D.CH3CH2OH和NaBr不能反应,D错误; 故选C。 【变式6-2】下列化学方程式或离子方程式书写正确的是 A.制备乙二酸乙二酯: B.对甲苯酚与浓溴水混合:+2Br2(浓)+2HBr C.苯酚钠溶液中通入少量: D.乙醛与新制氢氧化铜共热: 【答案】B 【详解】 A.制备乙二酸乙二酯的反应方程式为:+ +2H2O,A错误; B.对甲基苯酚和浓溴水反应时,酚羟基的邻位氢与溴发生取代反应,反应方程式为:+2Br2(浓)→↓+2HBr,B正确; C.苯酚的酸性弱于碳酸,强于,即苯酚钠溶液中通入少量CO2得不到,而是,正确的离子方程式为:,C错误; D.新制氢氧化铜显碱性,乙醛与新制氢氧化铜共热得不到乙酸,正确的离子方程式为:,D错误; 故答案选B。 【变式6-3】(25-26高二上·江苏徐州·阶段练习)在给定条件下,下列选项中所示物质间的转化均能实现的是 A. B. C.CH3CH2CH2OH D. 【答案】A 【详解】A.苯酚的酸性介于碳酸和碳酸氢根之间,能与碳酸钠溶液反应生成苯酚钠和碳酸氢钠,转化可实现,A正确; B.邻羟基苯甲酸中羧基酸性强于碳酸,能与碳酸氢钠反应生成羧酸钠,但酚羟基酸性弱于碳酸,不能与碳酸氢钠反应(酚羟基需更强碱如碳酸钠、氢氧化钠才能反应),产物应为酚羟基保留、羧基成盐,B错误; C.1-丙醇为伯醇,在铜催化氧化下生成丙醛(),而丙酮是仲醇(2-丙醇)氧化产物,C错误; D.甲苯与溴在催化下发生苯环上亲电取代(甲基的邻对位),生成邻/对溴甲苯;侧链甲基溴代需光照条件(自由基取代)生成苄基溴,D错误; 故答案选A。 题型07 苯酚的显色反应 一、核心反应 反应试剂:苯酚与三氯化铁(FeCl₃)溶液反应 反应现象:溶液立即呈现紫色(或蓝紫色),颜色深浅与苯酚浓度相关 反应本质:苯酚与Fe³⁺形成稳定的配合物(而非氧化还原反应或取代反应),配合物的特征颜色为紫色 二、关键应用 1. 定性检验酚类物质:这是酚类化合物的特征反应,可用于区分酚类与醇类 2. 定量测定苯酚含量:在一定浓度范围内,显色后的溶液吸光度与苯酚浓度成正比,可通过分光光度计进行定量分析 三、易错点辨析 1. 并非所有酚类与FeCl₃反应都显紫色:不同酚类的取代基不同,可能呈现蓝色、绿色、棕色等,但苯酚的特征是紫色 2. 反应可逆:若向显色溶液中加入强酸(如盐酸),H⁺会破坏配合物,紫色会褪去 3. 避免干扰:溶液中若有硫氰根(SCN⁻)、氟离子(F⁻)等,会与Fe³⁺形成更稳定的配合物,导致显色反应失效 【典例7】(24-25高二下·江苏南京·期末)下列叙述正确的是 A.将某铁的氧化物溶于浓盐酸,再滴入几滴苯酚溶液,溶液中未出现紫色,说明中不含三价铁 B.向2mL0.1mol/L溶液中加足量铁粉,振荡,黄色逐渐消失,加1滴KSCN溶液,溶液颜色不变,说明还原性: C.向溶液中先滴加盐酸,再加入KSCN溶液,溶液变成红色,说明溶液已变质 D.将食品脱氧剂样品中的还原铁粉溶于盐酸,滴加KSCN溶液,溶液呈浅绿色,说明食品脱氧剂样品中没有价铁元素 【答案】B 【详解】A.将铁的氧化物溶于浓盐酸,Cl⁻可能与Fe3+形成配位化合物,无法与苯酚显紫色,因此无法证明不含Fe3+,A错误; B.Fe3+与Fe反应生成Fe2+,加KSCN不显色说明Fe3+被完全还原,证明Fe的还原性强于Fe2+,B正确; C.加入盐酸后,在酸性条件下将Fe2+氧化为Fe3+,导致溶液变红,不能说明变质,C错误; D.Fe粉溶于盐酸时,若有Fe3+会被Fe还原为Fe2+,无法通过KSCN检测,故不能说明不含+3价铁,D错误; 故选B。 【变式7-1】(23-24高二下·江苏扬州·阶段练习)下列实验方案能达到探究目的的是 选项 实验方案 探究目的 A 向苯酚浊液中滴加溶液,观察溶液是否变澄清 比较苯酚与的酸性 B 向酸性溶液中滴加苯甲醛,观察溶液是否褪色 苯甲醛是否有漂白性 C 向某样品溶液中滴加氯化铁溶液,观察溶液是否显紫色 该样品是否含有酚羟基 D 氯乙烷加入NaOH溶液中加热,再加入溶液,观察是否产生白色沉淀 氯乙烷是否发生水解 A.A B.B C.C D.D 【答案】C 【详解】A.向苯酚浊液中滴加Na2CO3溶液,溶液变澄清,是由于苯酚和碳酸钠反应生成苯酚钠和碳酸氢钠,不能比较苯酚与碳酸酸性的强弱,故A项错误; B.向酸性KMnO4溶液中滴加苯甲醛,溶液褪色是由于苯甲醛与酸性KMnO4溶液发生氧化还原反应使其褪色,故B项错误; C.向某样品溶液中滴加氯化铁溶液,溶液显紫色,说明样品中含有酚羟基,故C项正确; D.NaOH与硝酸银溶液反应生成沉淀,干扰了检验结果,应该先加入稀硝酸中和NaOH,故D项错误; 故本题选C。 【变式7-2】(24-25高二下·江苏苏州·阶段练习)室温下探究0.1mol/L溶液的性质,下列实验探究方案不能达到探究目的的是 选项 探究方案 探究目的 A 取5mL0.1mol/L溶液和2mL0.1mol/L溶液充分振荡后,再加溶液,观察溶液颜色变化 与发生的反应是否为可逆反应 B 向两支试管中分别加入5mL5%的溶液,再向两支试管中滴入3滴浓度均为0.1mol/L的溶液和溶液,观察产生气体的速率 比较和的催化效率 C 将5mL0.1mol/L溶液和15mL0.1mol/L溶液混合,生成红褐色沉淀和气体 与发生了相互促进的水解反应 D 向苯酚溶液中滴加几滴溶液,溶液显紫色 与苯酚发生了氧化还原反应 A.A B.B C.C D.D 【答案】D 【详解】A.向溶液中加入溶液充分反应后,FeCl3不足,滴加溶液,若溶液变红,证明溶液中仍存在Fe3+,说明化学反应有一定限度,能达到探究目的,A不符合题意; B.能催化分解为O2和H2O,而无此催化作用;通过比较气体生成速率可判断催化效率,方案可行,B不符合题意; C.与发生双水解反应生成Fe(OH)3沉淀和CO2气体;红褐色沉淀和气体现象可直接证明相互促进的水解反应,方案可行,C不符合题意; D.苯酚与FeCl3显紫色是因形成络合物,而非氧化还原反应;实验现象与结论不符,方案无法达到探究目的,D符合题意; 故选D。 【变式7-3】(24-25高二下·江苏扬州·期中)甲氧苄啶是一种广谱抗菌药,其合成路线中的一步反应如下: 下列说法中正确的是 A.X分子中含有的sp2杂化的碳原子数为6 B.X分子能与FeCl3溶液反应 C.Y分子存在顺反异构 D.X→Y分两步进行,先发生取代反应,后发生消去反应 【答案】C 【详解】A.由题干X的结构简式可知,X分子中苯环和醛基上的碳原子均采用sp2杂化,即含有的sp2杂化的碳原子数为7,A错误;     B.由题干X的结构简式可知,X分子中不含酚羟基,故不能与FeCl3溶液反应,B错误; C.已知碳碳双键两端分别连有互不相同的原子或原子团时存在顺反异构,由题干Y的结构简式可知,Y分子存在顺反异构,C正确; D.由题干转化信息可知,X→Y分两步进行,即醛基与酯基邻碳上的H先发生加成反应,后发生消去反应,D错误; 故答案为:C。 / 学科网(北京)股份有限公司 学科网(北京)股份有限公司 $

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第二节 醇、酚(举一反三专项训练,江苏专用)【上好课】化学人教版选择性必修3
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