内容正文:
酚
【复习目标】
1、 .能从结构的角度辨识醇和酚,了解重要醇、酚的性质和用途。
2、 能从官能团、化学键的特点及基团之间的相互影响分析醇和酚的反应规律,并能正确书写有关反应的化学方程式。
1.酚类及命名
(1)酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物。
(2)酚的命名是在苯、萘等名称后面加上“酚”字;若苯环上有取代基,将取代基的位次和名称写在前面。
【例】
(1)下列物质属于酚类的是 (填序号)。
① ②
③ ④
⑤
(2)对上述的酚类物质命名: 。
答案 (1)②③⑤ (2)②2⁃甲基苯酚(或邻甲基苯酚) ③2⁃萘酚 ⑤1,4⁃苯二酚(或对苯二酚)
1.酚类及命名
(1)酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物。
(2)酚的命名是在苯、萘等名称后面加上“酚”字;若苯环上有取代基,将取代基的位次和名称写在前面。
【例】
(1)下列物质属于酚类的是 (填序号)。
① ②
③ ④
⑤
(2)对上述的酚类物质命名: 。
答案 (1)②③⑤ (2)②2⁃甲基苯酚(或邻甲基苯酚) ③2⁃萘酚 ⑤1,4⁃苯二酚(或对苯二酚)
2、苯酚
①苯酚的分子组成和结构
分子式
俗称
结构式
结构简式
球棍模型
空间充填模型
官能团
C6H6O
石炭酸
或
羟基(—OH)
②物理性质
(1)颜色状态:纯净的苯酚是无色晶体,有特殊气味,熔点43℃,易被空气氧化呈粉红色
(2)溶解性:常温下苯酚在水中的溶解度较小(S=9.3g),会与水形成浊液(乳浊液);当温度高于65℃时,苯酚能与水混溶。苯酚易溶于酒精、苯等有机溶剂
苯酚的溶解度与温度的关系
少量苯酚,
加水浑浊
加热,
变澄清
冷却后,
又变浑浊
较多的苯酚溶于水形成浑浊液,加热至65℃以上时变澄清,再冷却又变浑浊
(3)毒性:苯酚有毒,对皮肤有腐蚀性,如不慎沾到皮肤上,应立即用乙醇冲洗,再用水冲洗
(4)苯酚的分离:苯酚的浑浊液静置后会分层,但下层不是苯酚的固体沉淀,而是苯酚的油状液体,因此要将析出的苯酚分离,不是过滤法,而是分液的方法
(5)苯酚易被空气中的氧气氧化,应密封保存
酚
①酸性②取代③显色④氧化⑤加成⑥缩聚
1、 酸性
与碱反应:
与Na反应: (比Na与水、Na与乙醇反应都要剧烈)
与Na2CO3的反应:
2、 取代反应
苯酚与浓溴水反应(2,4,6—三溴苯酚)
硝化反应
酯化反应
3、显色反应
苯酚遇FeCl3溶液显紫色
6C6H5OH+Fe3+[Fe(C6H5O)6]3-+6H+
4、氧化反应
(1)苯酚在常温下易被空气中的氧气氧化而显粉红色,而生成了对-苯醌 (酚羟基易被氧化)
(2)苯酚可使酸性高锰酸钾溶液褪色
(3)能够发生燃烧反应:C6H5OH+7O26CO2+3H2O
5、加成反应:因苯酚含有苯环,故可以与氢气发生加成反应
6、缩聚
(4)苯酚与甲醛在催化剂作用下,可发生缩聚反应,化学方程式:n+nHCHO
典型例题
佳味醇是一种重要的有机合成中间产物,也可直接作农药使用。如图是以苯酚为原料合成佳味醇的流程:
已知:
①R1BrR1MgBrR1—R2(THF为一种有机溶剂);
②C6H5—O—RC6H5—OH。
回答下列问题:
(1)B的分子式为C3H5Br,B的结构简式为 。
(2)A与B反应的反应类型为 。
(3)由C→佳味醇的化学方程式为 。
(4)D是化合物B的一种同分异构体,其核磁共振氢谱显示有2种不同化学环境的氢,且峰面积之比为4∶1,D的结构简式为 。
(5)化合物B经过下列转化,可合成用于制造树脂、合成橡胶乳液的有机原料丙烯酸。
ⅰ.完成从F到丙烯酸的合成路线: 。
ⅱ.设置反应②的目的是 。
能使溴水褪色的物质
①烯烃②炔烃③苯酚④醛基-CHO
能使酸性KMnO4溶液褪色的物质(氧化反应)
①含碳碳双键或三键的烃苯的同系物②醇和酚③含有-CHO的物质
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