(17)官能团与有机化学反应、烃的衍生物-【衡水金卷·先享题】2026年高考化学一轮复习单元检测卷（鲁科版 R）

高三一轮复习单元检测卷/化学 (十七)官能团与有机化学反应、烃的衍生物 (考试时间90分钟，满分100分) 可能用到的相对原子质量：O16K39Mn55 一、选择题（本题共10小题，每小题2分，共20分。每小题只有一个选项符合题目要求） 1.化学与我们的生产生活息息相关。下列生产生活实例与对应的化学原理没有关联的是 选项 生产生活实例 化学原理 A 苯甲酸钠可用作食品防腐剂 苯甲酸钠可溶于水 B 医用酒精可用于杀菌消毒 酒精能使蛋白质变性 炒菜时加入醋和料酒产生特殊香味 醋酸和乙醇反应能生成酯 D 用生石灰改良酸性土壤 CaO能与酸反应 2.下列说法正确的是 A.乙醇和乙二醇互为同系物 OH和《>CH2OH互为同系物 C.乙醇与乙醚互为同分异构体 0 D.丙酮与环氧丙烷( 互为同分异构体 CH3CH—CH2 3.下列对有机物的命名错误的是 A.(CH3)2CHC=CCH3:4-甲基-2-戊炔 B.(CH3)3CCH2OH:2,2-二甲基-3-丙醇 C.CH2—CH2:1,2-二溴乙烷 Br Br D.Y OH:2甲基丙酸 4.下列各组中两个变化所发生的反应，属于同一类型的是 A.由氯乙烷制乙烯、由2-溴丙烷制2-丙醇 B.乙烯使溴的CCL溶液褪色、甲苯使酸性高锰酸钾水溶液褪色 0 C.由HO一CH2一COOH制HEO一CH2一C.OH、由氯乙烯制聚氯乙烯 D.由苯制硝基苯、由乙醇制乙酸乙酯 化学（鲁科版）第1页（共8页） 衡水金卷·先享题 5.丁醇的两种同分异构体的结构、沸点及熔点如下表所示： 物质 异丁醇 叔丁醇 结构 人OH OH 沸点/℃ 105 85 熔点/℃ -108 25 下列分析错误的是 A.异丁醇和叔丁醇互为碳架异构 B.用蒸馏的方法可将叔丁醇先从二者的混合物中蒸出来 C.用降温结晶的方法可将叔丁醇先从二者的混合物中结晶出来 D.两种醇发生消去反应后得到同一种烯烃 6.下列实验装置能达到实验目的的是 B C D 乙醇、 乙酸、 令饱和食盐水 8浓 CH.COOH 浓硫酸 溴 「水 碎瓷片 饱和 酸性高 Na.CO 锰酸钾 溶液 电石 溶液 苯（苯酚） Na,CO,苯酚钠溶液 制备、收集乙酸乙酯 制备并检验乙炔的性质 除去苯中的苯酚 证明碳酸的酸性强于苯酚 7.一溴环戊烷在一定条件下有如图所示转化。下列叙述错误的是 △ 02 NaOH/H2O OH CW△ -Br NaOH/C2H OH Br2 △ CCl4 丙 Br A.丁的结构简式为 B.乙和丙均能与H2发生加成反应 Br C.生成甲和生成丙的反应类型不同 D.丙酮(CH,COCH3)与乙互为同系物 8.抗凝血药物替罗非班合成中间体结构如图所示。下列说法错误的是 A.该有机物存在顺反异构 B.1mol该物质最多与3 mol NaOH反应 C.该有机物可发生取代反应、加聚反应 D.其酸性条件下的水解产物均可与Na2CO3溶液反应 ·高三一轮复习单元检测卷十七 化学（鲁科版）第2页（共8页） ® 9.一种异黄酮类化合物Z的部分合成路线如图所示。 OH COOC2Hs OH O COOCHs 25%H2S04溶液 HO CsHsONa/C2HsOH HO △ 0C2H5 HO COOH 下列说法错误的是 A.X可与FeCL3溶液发生显色反应 B.Y最多能与5 mol NaOH完全反应 C.Z只能形成分子间氢键，不能形成分子内氢键 D.Y→乙过程发生了加成反应、消去反应和取代反应 10.二氧化碳基聚碳酸酯是通过环氧化物和二氧化碳共聚得到的一种绿色高分子材料，一种聚碳酸 酯M的合成方法如下（未配平）。 802)+c0,t80-定条件n9 L 下列说法错误的是 A.K和M中均含有手性碳原子 B.使用该材料时应避免接触强酸或强碱 C.生成1molM参加反应的CO2的物质的量为(m+n)mol D.依据M的合成原理，可推测合成M的过程中会产生含六元环的副产物 二、选择题（本题共5小题，每小题4分，共20分。每小题有一个或两个选项符合题目要求，全部选 对得4分，选对但不全的得2分，有选错的得0分) 11.由化合物X、Y为起始原料可合成药物乙。下列说法正确的是 A.X分子中sp杂化的碳原子有3个 OH COOH HO B.X、Z分子中均含有2个手性碳原子 COOH C.1molZ最多与2 mol Br2发生反应 D.X、Y、Z均可与NaOH溶液发生反应 12.下列实验操作可以达到实验目的的是 选项 实验目的 实验操作 验证苯与液溴的反应为 将苯、液溴、铁粉混合物反应产生的气体通入到 A 取代反应 AgNO,溶液中 B 配制银氨溶液 向3mL2%的AgNO,溶液中滴入2滴2%的氨水 验证2氯丁烷中含有C 将2氯丁烷与NaOH溶液混合共热，冷却后，用稀硝 C 元素 酸酸化，加入AgNO,溶液 向试管中加入适量的溴乙烷和NaOH的乙醇溶液，加 证明溴乙烷发生消去反 热，将反应产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中，紫 应有乙烯生成 色褪去 化学（鲁科版）第3页（共8页）】 衡水金卷·先享题·高三 13.有机物X→Y的反应如图所示，下列说法正确的是 A.X、Y中含有的不同化学环境的氢原子的数目相同 B.除氢原子外，X中可能共平面的原子最多有5个 C.若不考虑立体异构，含酰胺基且能发生银镜反应的Y的同分异构体 有3种 D.Y不可与NaOH溶液发生反应 R R 14.M是一种香料，其合成路线如图所示，已知： 下列说法正确 R2 R2 的是 COOCH COOCH Z(CsH8O2) H2 Br人 △ Ni,△ M A.Y分子中所有原子共平面 B.M中碳原子的杂化类型均为sp C.X→Y的条件是NaOH水溶液、加热 D.Z的结构简式为CH CH-CHCOOCH 15.中国科学家合成的“达芦那韦”可用于抗击新冠病毒，其部分合成路线如图所示。下列说法错误 的是 CHO 乙(CHN NaBH ① ② 甲 丙 A.1mol甲最多能与4molH2发生加成反应 B.乙的同分异构体中，含有一NH一结构的有2种（不包括一NH2) C.丙中含有1个手性碳原子 D.丁的芳香族同分异构体中，最少含有4种不同化学环境的氢原子 班级 姓名 分数 题号1 2 3 4 5 6 7 8 9 101112 131415 答案 一轮复习单元检测卷十七 化学（鲁科版）第4页（共8页） ® 三、非选择题（本题共5个小题，共60分） 16.(12分)苯乙酮既可用于制香皂和香烟，也可用作纤维素脂和树脂等的溶剂。实验室以苯和乙酸 酐为原料制备苯乙酮，原理如图所示。 无水AIC (CH CO),O CH+CH,COOH 实验步骤如下： I.合成 实验装置如图所示，在三颈烧瓶中加人20 g AICl3和30mL苯，在不断搅拌的条件下通过a装置 慢慢滴加6mL乙酸酐和10mL苯的混合液，在70~80℃下加热回流1小时。 Ⅱ.分离与提纯 ①将冷却后的三颈烧瓶置于冰水浴中，边搅拌边a 慢慢滴加一定量的浓盐酸与冰水混合液，待瓶内 固体全部溶解后再移入分液漏斗中，静置分层， 分液除去水层，得到有机层。 ②水层用苯萃取两次，每次用苯15mL,将两次 磁子 分液得到的有机层与①的有机层合并。 磁力搅拌器 ③将合并后的有机层依次用10%氢氧化钠溶液、 15mL水洗涤，分液，弃去无机层，加入适量无水MgSO,固体，分离后得到苯乙酮粗产品。 ④将苯乙酮粗产品放人蒸馏烧瓶中，先在水浴上蒸馏回收苯，然后在石棉网上加热蒸去残留的 苯，稍冷后改用空气冷凝管，蒸馏收集198~202℃的馏分，得到产品5.4L。 已知： 名称 相对分子质量 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g·mL1) 溶解性 苯 78 5.5 80.1 0.88 难溶于水，易溶于有机溶剂 乙酸酐 102 -73 139 1.08 有吸湿性，易溶于有机溶剂 氯化铝 133.5 2.44 易溶于水，极易水解 苯乙酮 120 19.6 203 1.03 微溶于水，易溶于有机溶剂 乙酸 60 16.6 118 1.05 易溶于水，易溶于有机溶剂 回答下列问题： (1)装置b的作用是 :图示实验装置虚线框内缺少一种仪器，该仪器名 称为 (2)合成过程中三颈烧瓶内发生副反应：CH COOH+AICL一→CH COOAICI2+HCl,装置c中 装有无水氯化钙固体，作用是 (3)分离与提纯步骤中的操作②的目的是 (4)分离与提纯步骤中的操作③中加入无水MgSO固体的作用是 ,分离 操作的名称是 (5)分离与提纯步骤中的操作④中蒸馏收集苯乙酮产品时，改用空气冷凝管的原因是 17.(12分)己二酸在有机合成工业等方面有着重要作用，以环己醇 OH,M=100 g/mol,= 0.95g/mL)为原料制取己二酸[HOOC(CH2)4COOH,M=146g/mol]。 KOH 已知：①3 8KMnO3KOOC(CH.),COOK-+8MnO,+2KOH-+5H.O AH<0 化学（鲁科版）第5页（共8页） 衡水金卷·先享题·高三 ②己二酸钾[KOOC(CH2)4COOK]的溶解度随温度升高而增大。 实验步骤： ①向250mL三颈烧瓶中加入搅拌磁子、50mL1.0%的KOH溶液和9.0g高 锰酸钾，按如图所示安装装置，控制滴速并维持温度在45℃左右，共滴加环己 醇2.0L,滴加结束时需启动加热装置加热一段时间，趁热过滤，滤渣用少量 热水洗涤。 ②将滤液和洗涤液倒人100L烧杯中，加人适量饱和亚硫酸氢钾溶液，再用 环己醇 约4mL浓HC1溶液，使溶液呈酸性，加热浓缩使溶液体积减少至10mL,经过 冷却、脱色得到1.46g产品。 磁力搅拌器 (1)装环己醇的仪器名称为 (2)步骤①过程，三颈烧瓶中溶液温度逐渐升高，其原因是 ,在环己醇不同滴加速度下，溶液温度随滴加时间变化如图所示，为了实验安全，应选择 的滴速为 滴/min. 65p .12滴mn 盘60 8滴/min 5 0 3滴/min 45 40h 35 3 10 20 30 40 时间/min (3)趁热过滤的目的为 (4)步骤②加人适量的KHSO3的作用是 。如果KHSO3用量不足， 在己二酸“制备”过程中可能会有有毒气体生成，写出产生气体的离子方程式： (5)己二酸的产率约是 (保留三位有效数字)。 18.(12分)一种由有机物A制备甘草素G的合成路线如图所示。 CH,OCH,O、 OH CH,COOH,ZnCl2 CH,OCH,CI 0 K,CO, A B D KOH,CH,CH,OH CH,OCH,O 8-ocH,ocH CH,ocH,0O>ocHocH OH HCI/CH,CH,OH CH CH,OH 0 CH,COONa O a 回 E 已知：RCHO+R'COCH,-CH,CHoH KOH RCH-CHCOR'(R、R'为烃基或氢原子)。 (1)F中官能团的名称为 :E的分子式为 (2)C中碳原子的杂化方式为 (3)B→C的反应类型为 ;K2CO3的作用为 (4)D的结构简式为 ;其与新制氢氧化铜反应的化学方程式为 (5)结合上述信息，设计以甲苯和丙酮为原料制备 CH-CHCOCH,的合成路线（其他试 剂任选)： 轮复习单元检测卷十七 化学（鲁科版）第6页（共8页） ® 19.(12分)丁酸氯维地平主要用于治疗高血压，也可用于治疗外科手术后急性血压升高。其合成路 线如图所示。 B(C,HO) H/H,O A(C,H,CLO C( AcOH/(CH,),NH →D(CHCI,0) Et,N 环合反座 丁酸氯维地平 H R AcOH/(CH:),NH 已知：I. (RR为H或烷基或芳基：R~ R R为烷基或芳基或一OH或一OR)。 Q 环合反应R、 Ⅱ. R(RRR,R,R为烷基或芳基或一OH或一OR R2 O H2N R R个HR4 或一COOR等)。 (1)D中含氧官能团的名称为 ;C→D的反应类型为 (2)E的结构简式为 ;H中核磁共振氢谱有 组峰。 (3)A→C的化学方程式为 (4)E的同分异构体有多种，其中含有羧基和氯原子两种官能团的同分异构体有 种。 (5)根据上述信息，写出以苯甲醛和 为主要原料（其他试剂任选），制备 的合成路线： 化学（鲁科版）第7页（共8页） 衡水金卷·先享题·高 20.(12分)可待因是一种镇痛药，其镇痛作用强于一般解热镇痛药。M是合成可待因的中间体。合 成M的过程如图所示： TarB-NO2,NaBH4 B 22%的甲醇 C6HOI HO 定 条 9-BBN NBB 件 H Boc OCH HN 四氢呋喃，22℃ Br Boc HN、 C D Boc 条 OCH3 件 [PPhCH2Br]Br G HN. 0 OH THF.-78C CoHgO2BrI F CHa 已知：一Boc代表CH一C一O CH 回答下列问题： (1)A中含氧官能团的名称为 ,H一Boc的名称为 (2)B的结构简式为 ,B与D生成E的反应类型为 (3)写出A与足量H2反应的化学方程式： (4)写出E和G反应生成M的化学方程式： (5)符合下列条件的F的同分异构体的数目为 O ①含有H一C一O一。 ②无一CH3。 ③遇FeCl3发生显色反应。 其中核磁共振氢谱显示有5组峰，且峰面积比为1：1：1：2：2的结构简式为 (6)结合上述流程，设计一条以苯乙烯为主要原料制备 CCH的合成路线： CHBr (其他试剂任选)。 三一轮复习单元检测卷十七 化学（鲁科版）第8页（共8页） ®高三一轮复习R ·化学（鲁科版）· 高三一轮复习单元检测卷/化学（十七） 9 命题要素一贤表 注： 1.能力要求： I.知识获取能力Ⅱ.实践操作能力Ⅲ.思维认知能力 2.学科素养： ①宏观辨识与微观探析②变化观念与平衡思想③证据推理与模型认知④科学探究与创新意识 ⑤科学态度与社会责任 分 知识点 能力要求 学科素养 预估难度 题号 题型 值 (主题内容) I ⅡⅢ ① ② ③④ ⑤ 档次 系数 1 选择题 2 有机化学与生产生活 易 0.85 选择题 2 同系物与同分异构体 易 0.85 3 选择题 2 有机物的命名 易 0.80 4 选择题 2 有机反应类型 √ 中 0.75 5 选择题 2 有机物的分离提纯 易 0.80 6 选择题 2 有机实验 中 0.75 有机物的结构与性质（烯烃、卤代烃、 选择题 2 中 0.65 醇、酮等) 有机物的空间结构、反应类型、官能 8 选择题 2 中 0.65 团性质（烯、羧酸、酰胺、酯、酚等） 有机物的结构与性质，氢键、反应类 选择题 中 0.65 型、反应试剂等 手性碳原子判断，有机物的结构与 10 选择题 2 难 0.60 推理 选择题 有机分子的结构与性质、碳原子的杂 11 4 中 0.65 化方式、官能团的性质 有机实验，涉及检验、溶液配制，实验 12 选择题 4 0.65 验证等方面 有机分子的空间结构、同分异构体判 13 选择题 4 0.65 断、重排等问题 14 选择题 有机物的结构与性质推断 中 0.70 15 选择题 有机物的结构与性质推断 中 0.70 16 非选择题 12 有机制备实验，有机物的分离提纯 易 0.80 17 非选择题 12 有机制备实验，实验的基本操作 易 0.80 ·93· 化学（鲁科版）· 参考答案及解析 18 非选择题 2 有机物的结构与性质，有机推断 0.75 19 非选择题 2 有机物的结构与性质，有机推断 0.65 20 非选择题 12 有机物的结构与性质，有机推断 难 0.60 昏考答案及解析 一、选择题 合题意。 1.A【解析】苯甲酸钠可用作食品防腐剂的原因是它 5.A【解析】异丁醇和叔丁醇的碳架是相同的，一OH 能够抑制细菌的生长，而不是因为它可溶于水，A项 的位置不同，异丁醇中，羟基连接在1号碳上，叔丁醇 符合题意；酒精能够使细菌的蛋白质变性，从而杀死 中，羟基连接在2号碳上，A项错误；异丁醇和叔丁醇 细菌，B项不符合题意；醋和料酒中的醋酸和乙醇能 的沸点分别为105℃，85℃，用蒸馏的方法可将叔丁 够反应生成具有特殊香味的酯类物质，C项不符合题 醇先从二者的混合物中蒸出来，B项正确：异丁醇和 意：；生石灰(CaO)能够与土壤中的酸反应，从而降低 叔丁醇的熔点分别为一108℃、25℃，相差较大，用降 土壤的酸性，D项不符合题意。 温结晶的方法可将叔丁醇先从二者的混合物中结晶 2.D【解析】乙醇和乙二醇中羟基的个数不同，结构不 出来，C项正确；两种醇发生消去反应后得到同一种 相似，不互为同系物，A项错误：苯酚和苯甲醇不属于 烯烃，即2甲基丙烯，D项正确。 同一类物质，不互为同系物，B项错误；乙醇的分子式 6.A【解析】乙醇和乙酸在浓硫酸作催化剂、加热条件 为C,HO,乙醚的分子式为C,H。O,分子式不同，不 下反应生成乙酸乙酯，但其中混有易挥发的乙酸和乙 是同分异构体，C项错误；丙酮与环氧丙烷的分子式 醇，饱和碳酸钠溶液可以溶解乙醇、吸收乙酸、降低乙 都是CHO,二者结构式不同，互为同分异构体，D 酸乙酯的溶解损失，所以该装置能制备并收集乙酸乙 项正确。 酯，A项正确；电石和饱和食盐水反应制取的乙炔中 3.B【解析】根据炔烃的系统命名法可知， 含有杂质硫化氢，硫化氢也能使酸性高锰酸钾溶液褪 (CH3)2CHC=CCH?的名称为4-甲基-2戊炔，A项 色，所以该装置不能验证乙炔的还原性，B项错误：三 正确；根据醇的系统命名法可知，(CH3)3CCH2OH 溴苯酚不溶水，但溶于有机溶剂苯，所以不能用浓溴 的名称为2,2二甲基-1-丙醇，B项错误；根据卤代烃 水除去苯中的苯酚，C项错误；乙酸具有挥发性，挥发 的系统命名法可知，CH2一CH2的名称为1,2二溴乙 出的乙酸会优先与苯酚钠溶液反应，干扰碳酸和苯酚 Br Br 酸性的比较，所以该装置不能比较碳酸和苯酚的酸性 强弱，D项错误。 7.D【解析】丙与溴单质发生加成反应生成丁，丁为 烷，C项正确；根据羧酸的系统命名法可知， OH Br 的名称为2甲基丙酸，D项正确。 ,A项正确；乙含酮羰基，丙含碳碳双键，均 Br 4.D【解析】由氯乙烷制乙烯发生消去反应，由2-溴丙 能与H2发生加成反应，B项正确；一溴环戊烷发生取 烷制2丙醇发生水解反应，反应类型不同，A项不符 代反应生成甲，发生消去反应生成丙，C项正确；乙物 合题意；乙烯使溴的CC1,溶液褪色发生加成反应，甲 质除了酮羰基还有环状结构，不饱和度为2，丙酮 苯使酸性高锰酸钾水溶液褪色发生氧化反应，反应类 (CH,COCH)是链状结构，不饱和度为1，两者结构 型不同，B项不符合题意；由HO一CH2一COOH制 不相似，不是同系物，D项错误。 O 8.B【解析】该有机物存在顺反异构，A项正确：1mol HEO一CH2一COH发生缩聚反应，由氯乙烯制聚 该分子含有羧基、酰胺基、酯基，能与3 mol NaOH反 氣乙烯发生加聚反应，反应类型不同，C项不符合题 应，其中酯基水解后的产物羟基直接连接在苯环上形 意；由苯制硝基苯时苯环上的H被硝基取代，由乙醇 成酚羟基，继续消耗1 mol NaOH,因此最多与4mol 制乙酸乙酯为酯化反应，二者均为取代反应，D项符 NOH反应，B项错误；根据结构简式，该有机物可发 ·94· 高三一轮复习R ·化学（鲁科版）· 生取代反应、加聚反应，C项正确：该有机物在酸性条 成乙烯，D项错误。 件下的水解产物之一为乙酸，另外两个产物中也含有 OH 羧基，因此均可与Na2CO3溶液反应，D项正确。 13.AC 【解析】 都有4种不同 9.C【解析】由结构简式可知，X分子中含有酚羟基， 能与氯化铁溶液发生显色反应，A项正确：由结构简 式可知，Y分子中含有酚羟基、酯基能与氢氧化钠溶 化学环境的氢原子，A项正确；X中除H外最多有6 液反应，所以1molY最多能与5mol氢氧化钠完全 反应，B项正确；乙可形成分子内氢键和分子间氢键， 个原子共平面，如图所示6 OH,B项错误；能 C项错误；Y→Z过程发生了加成反应、消去反应和取 发生银镜反应说明含有醛基，同分异构体有 代反应，D项正确。 10.D【解析】由图可知，K分子中含有手性碳原子(* 标出)：艾0)M分子中含有手性碳原子(“ 共3种，C项正 确；Y中含有酰胺基，可与NaOH溶液发生反应，D 标出) A项正确；由 项错误。 14.D【解析】Y分子中有一个碳原子为sp3杂化，因 此不可能所有原子共平面，A项错误：M分子中碳 图可知，M分子中含有的酯基在强酸或强碱溶液中 氧双键上的碳原子采用sp杂化，其余碳原子采用 会发生水解反应，所以使用该材料时应避免接触强 sp杂化，即M中碳原子杂化类型有sp3,sp两种， 酸或强碱，B项正确：由图可知，n mol L分子、nmol B项错误；X→Y是卤代烃的消去反应，相应条件为 K分子与(m十n)mol CO2发生加聚反应生成1mol NaOH醇溶液、加热，C项错误；由Y,W的分子结构 M,C项正确；由图可知，K分子、L分子中的碳氧环 及合成路线知，Y与Z能发生加成反应生成W,Z为 断裂与二氧化碳发生加聚反应生成M,所以合成M CH,CH一CHCOOCH3,D项正确。 的过程中会产生含五元环的副产物，D项错误。 15,BC【解析】苯甲醛中苯环，醛基均能与H2发生加 二、选择题 成反应，1mol甲最多能与4molH2发生加成反应， 11,B【解析】X分子中有4个双键碳原子，sp杂化的 A项正确；乙的同分异构体中含有一NH一结构的 OH 有3种，分别为HC-NH一CH,CHCH、 H:C-NHCH (CH3)2 CH:CH2-NH-CH2 CH3, 碳原子有4个，A项错误 B项错误：手性碳原子必须连接四个不同的原子 HO (团)，且必须是单键碳原子，丙中不含手性碳原子， 分子中均含有2个手性碳原子(*标出)，B项正确； C项错误；丁的芳香族同分异构体中最少含有4种 碳碳双键能与溴发生加成反应，酚羟基的邻位和对 位能与溴发生取代反应，1molZ最多与3 mol Br2 发生反应，C项错误；X不能与NaOH溶液发生反 氢，如图所示 其他同分 应，D项错误。 12.C【解析】产生的气体为混合物，其中会含有溴化 氢与溴蒸气，Brg与水反应生成Br,同样会与 异构体的不同化学环境的氢原子均多于4种，D项 AgNO,产生黄色沉淀，A项错误：氨水和硝酸银反 正确。 应生成AgOH,AgOH继续与氨水反应生成银氨离 三、非选择题 子，因此氨水的量不能过少，B项错误；将2氯丁烷 16.(12分) 与NaOH溶液共热，发生水解反应，冷却后，取出上 (1)冷凝回流，使原料充分反应(1分)温度计 层水溶液，用稀HNO3酸化，加入AgNO3溶液，可 (1分) 检验氯离子，C项正确：挥发的乙醇也能使酸性高锰 (2)防止烧杯中的水分进入三颈烧瓶中(2分) 酸钾溶液褪色，不可以证明溴乙烷发生消去反应生 (3)回收水层中的苯乙酮，减少损失(2分) ·95· ·化学（鲁科版）· 参考答案及解析 (4)除去有机相中的水(2分)过滤(2分) 如果KHSO2用量不足，在己二酸“制备”过程中加 (5)苯乙酮的沸点高，若内外温差大，冷凝管易炸裂 入盐酸后，氯离子会被高锰酸钾氧化为氯气，离子方 (2分) 程式为2MnO,+16H++10C1-2Mn2++ 【解析】(1)装置b是球形冷凝管，其增大了蒸气与 5CL2个+8H2O 冷却水的接触面积，因此可以起到冷凝回流，使原料 (5)由题千可知，高锰酸钾过量，环己醇2.0mL为 充分反应的作用：反应在70一80℃条件下进行，因 2mL×0.95g/ml=0.019mol,则理论生成 此缺少一个控制反应温度的仪器，故装置图缺少的 100 g/mol 仪器是温度计。 0.019mol己二酸，故己二酸的产率是 (2)合成过程中三颈烧瓶内乙酸与AICL3会发生副 1.46g 反应产生CH COOAICL2、HCI,HCI会导致大气污 0.019mol×146g/maX100%≈52.66。 18.(12分) 染，由于乙酸易溶于水、乙酸酐有吸湿性、苯乙酮微 (1)醚键、酮羰基(1分)C1H2,O,(1分) 溶于水、氯化铝极易水解，该反应要保持无水，所以 (2)sp3、sp(1分) 装置c中装有无水氧化钙固体，其作用是防止烧杯 (3)取代反应(1分)吸收生成的HCI,促使反应正 中的水分进入三颈烧瓶中。 向进行(1分，其他合理答案也给分) (3)由表格中信息可知，苯乙酮易溶于苯、微溶于水， 而苯难溶于水，故苯可作萃取剂，回收水层中的苯乙 (OHC OCH2OCH(2分) 酮，减少损失。 OHC OCH,OCHa++2Cu(OH)2+NaOH (4)无水Mg$O,可以用来除去有机相中的水，有机 相是液体，硫酸镁吸水后还是固体，所以用过滤的方 △，CH,OCHO COONa+Cu,O 法分离。 3H2O(2分) (5)由表格信息可知，苯乙酮的沸点为203℃，沸点 (5) -CH2 光照 CH2CI 高，若内外温差大，冷凝管易炸裂，而空气冷凝管适 用于蒸馏高沸点的物质，故为了实验安全，更换为空 NaOH水溶液 △ -CH,OH- △ 气冷凝管。 0:/cu KOH.CH;CH,OH 17.(12分) CHO CH,COCH, (1)恒压滴液漏斗(1分) CH一CHCOCH3(3分，其他合理答案也 (2)环己醇和高锰酸钾的反应为放热反应(2分) 3 (1分) 给分) (3)除去MnO,(1分)防止己二酸钾结晶析出 【解析】(1)F含有的官能团为醚键、酮羰基；根据E (1分) 的结构简式可知E的分子式为CgH2O,。 (4)还原过量的KMnO,(2分)2MnO+16H++ CH OCH,O OH 10C-—2Mn2++5CL2个+8HO(2分) (2)C的结构简式为 ,其中苯 (5)52.6%(2分) 【解析】(1)装环己醇的仪器名称为恒压滴液漏斗。 环上的碳原子和酮羰基中的碳原子均采取sp杂 (2)步骤①过程，三颈烧瓶中溶液温度逐渐升高，其 化，饱和碳原子均采取sp杂化。 原因是环己醇和高锰酸钾的反应为放热反应；由图 HO OH 可知滴速过快，反应器内温度升高过快，为保证反应 (3)B( 与CH,OCH2CI发生取代反 温度的稳定性，最好采用3滴/min。 (3)已知己二酸钾[KOOC(CH2),COOK]的溶解度 随温度升高而增大，趁热抽滤有利于可溶性物质 CH OCH,O OH KOOC(CH2),COOK和难溶性物质MnO2分离，防 应生成C( ),同时还有HCI 止己二酸钾结品析出，从而减少KOOC(CH2),COOK 的损失。 (4)KHSO3具有还原性，可以除去过量的KMnO, 生成，K,CO能消耗生成的HCI,促使反应正向 ·96· 高三一轮复习R ·化学（鲁科版）· 进行。 (4)根据分析可知D的结构简式为 OHC- OCH,OCH;含有醛基可以和新 制氢氧化铜发生反应，化学方程式为 (5) CH OCHO -CHO +2Cu (OH)2+NaOH A.CH OCH.O COONa-+CuO↓+ AcOH/(CH,):NH 3HO。 CHO (5)甲苯为 CH3,丙酮为CH,COCH3,根据 题目所给信息可知《>CH0可以利 CH,COCH在KOH、CHCH,OH的条件下合成 <>-CH-CHCOCH.,>》 -CH可以与氯 (3 分，其他合理答案也 气取代得到《 >》一CH2C1,再水解可得 -CH2OH,再被催 化氧化可得 给分) CHO,合成路线为 光照 【解析】A与B发生类似于已知：I. -CH2CI NaOH水溶液 -CH,OH △ H △ KOH.CH,CH,OH R CHO AcOH/(CH:):NH 0,/c CH,COCH, 的反应 -CH=CHCOCH。 R2 R 生成C,结合C的结构简式及A,B的分子式推知A 19.(12分) (1)羧基、酮羰基(1分)取代反应（或水解反应） (1分) ,B为 (2分)4(1分) CHO AcOH/(CH:)NH CI (3) 发生取代反应生成D,D为 ,D与E反 CHO +H2O(2分)》 应生成F,根据D、F的结构简式及E的分子式可推 知E为 C:G与氨气发生反应生成H,结 (4)12(2分) O 合H的分子式可知，H为 NH, ·97· ·化学（鲁科版）· 参考答案及解析 CI +H20。 与F发生环合反应生成I。 NH2 (1)D为 含氧官能团的名称为羧基、 0 HO (4)E为 0 C1,E的同分异构体中除了含有 羧基和氯原子两种官能团，还有4个碳原子，碳架有 C-CC-CC&己，若Cc-CC,羧基和氯 酮羰基；C→D是 在酸性条件下发 ci 原子放在同一个碳有2种，放在不同碳有6种；若 C-一C一C,则两个取代基在同一个碳的有1种，在不 生取代反应生成 和叔丁醇，反应类型 同碳的有3种，故符合条件的同分异构体有12种。 0 (5)根据上述信息，以苯甲醛和 为主要原 为取代反应或水解反应。 料，制备合成 的路线为 (2)E的结构简式为 人cl,H为 ,核磁共振氢谱有4组峰。 NH 0 (3)A→C是 反应生成 CI CHO AcOH/(CH,),NH CHO 和水，反应的化学方程式为 AcOH/(CH,)NH 20.(12分) CHO (1)酮羰基(1分)甲酸叔丁酯(1分) ·98· 高三一轮复习R ·化学（鲁科版）· OCH (2) (1分)取代反应(1分) B 式可推测出，G为 HO OH 3 2H2 一定条件 2分) (1)由A的结构简式可知，A中含氧官能团为酮羰 HO 基；一—Boc 代表CH-C-O-C-, H-Boc为 OCH 一定条件 CH CH HO OH CH一C一O一C一H,其名称为甲酸叔丁酯。 CH H Boc OCH (2)由分析可知，B为 由B、D的结构简式 HO 十H2O(2分) 可知，B与D生成E的反应类型为取代反应。 (3)A与足量H,发生加成反应生成 化学 HO H Boc OH 方程式为 一定条件 +2H (5)23(1分) (1分) HO CH-O C-H (4)E和G反应生成M的化学方程式为 OCH 一定条件 CH-CH HO OH HB 6)0 CH一CH2NaOH H.O CH-cH. CH Boc OCH O Br THF,-78℃ [PPh,CH,Br]Br CH(2分) +H2O。 CHBr 【解析】A发生反应生成B,B和D在一定条件下反 N 应生成E,由B的分子式和E的结构简式可推测出， H Boc B为 :F发生反应生成G,G和E在一定 (5)符合下列条件的F的同分异构体：①含有 HO 0 H一C一O一；②无一CH;③遇FeCl发生显色反 条件下反应生成M,由M的结构简式和G的分子 应，说明分子中含有酚羟基；若苯环上的取代基为 一OH、一CH2OOCH、一I,则有10种同分异构体： 若苯环上的取代基为一OH、一OOCH、一CH2I,则 ·99· ·化学（鲁科版）· 参考答案及解析 有10种同分异构体；若苯环上的取代基为一OH、 一CH(I)OOCH,则有3种同分异构体：则符合条件 ◇HeH◇ CHCH发生催化氧化 OH OH 的同分异构体共有23种；其中核磁共振氢谱显示有 5组峰，且峰面积比为1：1：1：2：2的结构简式为 CH和 OH PPha CH2 Br]Br在一定条件下生成 CH-CH, CH-O -H C CH,则合成路线为 B CHBr CH-CH, CH-CH NaOH -CH-CH H,0 (6) 和HBr发生加成反应生成 Br OH CH THF,-78℃ -CH, CH一CH发生水解反应生 [PPh,CH,Br]Br CHBr ·100·