(16)有机化合物的结构与性质-【衡水金卷·先享题】2026年高考化学一轮复习单元检测卷（鲁科版 R）

高三一轮复习单元检测卷/化学 (十六)有机化合物的结构与性质 (考试时间90分钟，满分100分) 可能用到的相对原子质量：H1C12O16C135.5Ag108 一、选择题（本题共10小题，每小题2分，共20分。每小题只有一个选项符合题目要求） CH2CH 1.某有机物的结构简式为H,C一C一CH2Br,下列关于该物质的说法错误的是 A.该物质可使溴水褪色 B.该物质不存在顺反异构 C.该物质不能发生消去反应，但能在一定条件下发生加聚反应 D.该物质在NaOH的醇溶液中加热可转化为醇类 2.异鼠李素的结构简式如图所示。当与等量该有机物反应时，最多消耗Na、NaOH、Br2的物质的量 之比为 A.1:1:1 B.4:3:4 C.5:4:3 OH D.3:5:1 3.Y崖柏素具天然活性，有酚的通性，结构如图所示。下列关于Y崖柏素的说法错误的是 A.可与溴水发生取代反应 B.可与Na2CO3溶液反应 -OH C.分子中的碳原子可能全部共平面 ”崖柏素 D.与足量H2加成后，产物分子中含手性碳原子 4.阿莫西林中间体的结构简式如图所示。下列说法错误的是 HO COOH A.存在顺反异构，有手性碳原子 B.1mol该物质最多可与2 mol NaOH反应 NH 10 C.可形成分子间氢键 D.含有5种官能团，能发生加聚和缩聚反应 5.烯丙基芳基醚加热时可以重排生成O烯丙基苯酚，这个反应被称为Claisen重排，如图所示。下 列说法错误的是 A.甲、乙、丙三者属于同分异构体 B.可用红外光谱鉴别甲、乙、丙 丙 C.等物质的量的乙和丙与足量溴水反应，消耗溴的物质的量不相等 OCH2 CH-CHCH OH D.依据上述原理判断 重排后的产物为 CHCH-CH2 CH 化学（鲁科版）第1页（共8页） 衡水金卷·先享题·高三 6.霉酚酸具有抗菌、抗病毒等作用，结构简式如图所示。下列说法错误的是 A.分子式为C1zH20O6 B.存在顺反异构体 HO C.含有5种官能团 OH D.1mol霉酚酸最多可与6molH2发生加成反应 7.有机化合物M和N是合成英菲替尼的中间体，其结构如图所示。下列说法错误的是 A.M分子中含有两种官能团 B.除氢原子外，M分子中其他原子可能共平面 C.1molN分子最多能与4molH2发生还原反应 HN D.N分子中的碳原子和氮原子均有2种杂化方式 以NO2 8.乙酸乙酯是一种用途广泛的精细化工产品，工业生产乙酸乙酯的方法很多，如图所示。下列说法 正确的是 A.与乙酸乙酯互为同分异构体的酯类化合物有3种 ①C2H,OH CH3COOH 2分子转化 CH,CHO② B.反应①②③均为取代反应 浓H,SO4,△ 乙 烷基铝催化 C.乙醇、乙醛两种无色液体可以用酸性高锰酸钾溶 乙 CHCOOH 液鉴别 ③CH,=CH,催化剂 D.乙酸分子中共平面原子最多有5个 9.N-苯基苯甲酰胺 -NH- >)广泛应用于药物，可由苯甲酸(。 COOH)与 苯胺(《 NH2)反应制得，由于原料活性低，可采用硅胶催化、微波加热的方式，微波直接作 用于分子，促进活性部位断裂，可降低反应温度。取得粗产品后经过洗涤、重结晶等，最终得到精 制的成品。已知： 物质 水 乙醇 乙醚 苯甲酸 微溶 易溶 易溶 苯胺 易溶 易溶 易溶 N苯基苯甲酰胺 不溶 易溶于热乙醇，冷却后易于结品析出 微溶 下列说法错误的是 A.反应时断键位置为C一O和N一H B.微波加热能减少该反应的热效应 C.产物可选用乙醇作为溶剂进行重结晶提纯D.硅胶吸水，能使反应进行更完全 10.可利用如下反应合成某新型有机太阳能电池材料的中间体。下列说法正确的是 A.可用邻羟基苯甲醛和溴水在铁粉催化下合成X CHO B.X分子可形成分子内氢键和分子间氢键 Na.CO C.1molY最多可消耗3 mol NaOH OH D.类比上述反应OHC HO CHO. OH和 可生成 一轮复习单元检测卷十六 化学（鲁科版）第2页（共8页） ® 二、选择题（本题共5小题，每小题4分，共20分。每小题有一个或两个选项符合题目要求，全部选 对得4分，选对但不全的得2分，有选错的得0分) 11.肾上腺素是一种脂溶性激素，常用于临床抢救。人工合成肾上腺素的某种路线如图所示。下列 说法错误的是 0 OH HO H A.肾上腺素注射液中加盐酸可使肾上腺素…一 CH3NH HO 具有更好的溶解性 HO HO 肾上腺素 B.1mol肾上腺素最多消耗2 mol NaOH C.肾上腺素的同分异构体中存在含有酰胺基的芳香族化合物 D.上述方法最终得到的肾上腺素是一对对映异构体的混合物，须分离后使用 12.化合物Z是合成某种抗结核候选药物的重要中间体，可由下列反应制得。 CHCH-CH CHO- O CH2-CH-CH2 C-CI- OH OH CI X 下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是 A.X分子中不含手性碳原子 B.Y分子中的碳原子一定处于同一平面 C.Z在浓硫酸催化下加热可发生消去反应 D.X、Z分别在过量NaOH溶液中加热，均能生成丙三醇 13.驱肠虫剂山道年(a)可重排为稳变山道年(b)。b可发生开环聚合。下列说法错误的是 A.a和b互为同分异构体 B.1mola最多可与3molH2发生加成反应 C.类比上述反应，0○O的重排产物为 O 山道年(a) 稳变山道年b) o D.b发生开环聚合后的产物为 OH 14.碳酸亚乙烯酯是有效的锂离子电池电解液的有机成膜添加剂，其合成路线如图所示。 S02C12 (C2Hs)3N 引发剂 OH 已知：双键碳连羟基不稳定，会异构化，如：CH2一C一R→CHC一R。 下列说法错误的是 A.X的核磁共振氢谱有1组峰 B.Y含有2个手性碳原子 C.Z的水解有机产物存在顺反异构 D.YZ的化学方程式：0+(CH)N0+(C,H)NHC 化学（鲁科版）第3页（共8页）】 衡水金卷·先享题·高三 15.立体异构包括顺反异构、对映异构等。有机物M(2-甲基-2-丁醇)存在如图所示转化关系，下列 说法错误的是 A.L的任一同分异构体最多有1个手性碳原子 B.N分子可能存在顺反异构 浓疏酸 HC C.L的同分异构体中，含两种不同化学环境氢原子的只有1种 NaOH/H,O D.M的同分异构体中，能被氧化为酮的醇有4种（不考虑立体异构） M- △ 班级 姓名 分数 题号 1 2 3 4 5 6 7 9 10 11 12 13 1415 答案 三、非选择题（本题共5个小题，共60分） 16.(12分)有机物G(分子式为C16H22O4)是常用的皮革、化工、油漆等合成材料中的软化剂，它的一 种合成路线如图所示。 区会回8a公包耳Ko▣ 浓H2S04/△ G 已知：①A是一种常见的烃的含氧衍生物，A的质谱图中最大质荷比为46，其核磁共振氢谱图中 有三组峰，且峰面积之比为1：2：3； ②E是苯的同系物，相对分子质量在100~110之间，且E苯环上的一氯代物只有2种； ③1molF与足量的饱和NaHCO3溶液反应可产生气体44.8L(标准状况)； ④R,CHO+R,CH,CHO NaOH △ →RCH一CCHO+HO(R1、R2表示氢原子或烃基)。 R 回答下列问题： (1)A的名称为 ,它的一种同分异构体的核磁共振氢谱图中有 组峰。 (2)A转化为B的化学方程式为 (3)C中所含官能团的名称为 (4)D和F反应生成G的化学方程式为 (5)F有多种同分异构体，同时满足下列条件的F的同分异构体有 种。 ①能和NaHCO,溶液反应。 ②能发生银镜反应。 ③遇FeCl3溶液显紫色。 CH COOH (6)合成路线流程图示例如下：CH:CH2OH- CHCH2 OOCCH3。参照上述流程信息和 浓硫酸/△ 已知信息，设计以乙醇和正丙醇为原料（无机试剂任选）制备CH,CH一CCOOH的合成路线： CH3 一轮复习单元检测卷十六 化学（鲁科版）第4页（共8页） ® 17.(12分)青蒿素(Artemisinin)作为一种抗疟药物，其应用十分广泛，青蒿素的一种合成路线如图 所示。 CH B(C)KOH C)MD(CHO) 定条件 (ii)H.O* CH H CH H 1.DMSO.(COCD Ph,Et2O(4:1),SnCL B.F(CH)2.Na,CO,,NaH,PO. CHL→H(CoHO) K2CO NaOH H H H CH OH CH; H CH H 0 Zn,H2O 0 H H CH CH Artemisinin 已知：R 一定条件 R R? R KOH △ R RR R R OH i)R,MgX ③ iHO- R R B:H..H.O: HO NaOH R R ⑤R,R1,R2,Ra,R表示氢原子或烃基。 回答下列问题： (1)A中含氧官能团的名称为 ,青蒿素的分子式为 (2)化合物 有多种同分异构体，写出其中一种满足下列条件的同分异构体的结构简式： ①能与银氨溶液发生反应。 ②核磁共振氢谱中共含有三组吸收峰。 化学（鲁科版）第5页（共8页） 衡水金卷·先享题·高三 (3)化合物C的结构简式为 (4)由F生成G的反应类型为 ,加入稍过量K2CO3时，由G生成H的 反应方程式为 0 (⑤)参照上述合成路线，设计以公为原料合成( Br 的合成路线（无机试剂任选）： OH CI 18.(12分)实验室以2-丁醇(CH,CHCH2CH3)为原料制备2-氯丁烷(CH3CHCH2CH3),实验装置 如图所示（夹持、加热装置已略去）。 相关信息如下表所示。 物质 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g·cm3) 其他 2丁醇 -114.7 99.5 0.81 与水互溶 2氯丁烷 -131.3 68.2 0.87 微溶于水，碱性水解 [实验步骤] 步骤1：在甲装置中的圆底烧瓶内加人无水ZnCL2和100mL12mol·L1浓盐酸，充分溶解、冷 却，再加入45.68mL2-丁醇，加热一段时间。 步骤2：将反应混合物移至乙装置的蒸馏烧瓶内，蒸馏并收集馏分。 步骤3：从馏分中分离出有机相，进行系列操作，放置一段时间后过滤。 步骤4：滤液经进一步精制得产品。 回答下列问题： (1)I中应放置的仪器是 (填“A”或“B”,下同)，Ⅱ中应放置的仪器是 (2)步骤1中加入的无水ZnCl2的作用是 (3)步骤3进行系列操作的顺序是 (填序号，可重复使用)。 ①10%Na2CO3溶液洗涤②加人CaCl2固体③蒸馏水洗涤 用Na2CO3溶液洗涤时操作要迅速，其原因是 (4)步骤4中滤液进一步精制得产品所采用的操作方法是 (填名称)。 (5)测定实验中生成2-氯丁烷的产率。将全部产品加入足量NaOH溶液中，加热，冷却后，滴入 稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入足量的硝酸银溶液，得到57.40g沉淀，则2-氯丁烷的产率是 一轮复习单元检测卷十六 化学（鲁科版）第6页（共8页） ® 19.(12分)佐米曲坦是治疗偏头疼的药物，其合成路线如图所示。 H2N ①HNO3,H2SO4,0℃ NaBH4 N B(C10H12N204 HCOOC ②氨水 CH,OHmH,òC HO A CICOCI,KOH(aq DcoloNooCEcoHeNo ①NaNO2,HCI(aq),0'℃ 甲苯 ②SnCl2,HCl(aq),0℃ 8 N 、CH,C0HO G ②K2C03 △ 0 佐米曲坦 ①NaNO2、Hl(aq)、0 @0入N< 0 已知：RNH,②snCl、HCKaq),0 →RNHNH CI →RNH-N-Y ②KCO 回答下列问题： (1)B中含氧官能团的名称为 :D→E的反应类型为 (2)C→D的化学方程式为 (3)E中手性碳原子的数目为 ;G的结构简式为 (4)满足下列条件的A的同分异构体有 种（不考虑立体异构）。 ①含有一NO2。 ②苯环上含有两个取代基且苯环上的一氯代物有2种。 (5)根据上述信息，写出以 NH,和8入人为主要原料制备 的合成路 线： 化学（鲁科版）第7页（共8页） 衡水金卷·先享题·高 20.(12分)有机物K是一种对大豆和花生极安全的除草剂，其一种合成路线如图所示。 (C.H,O,Br) (C.HNO F) B (CioHjoNO,F) Fe/HCI (C.HNO,F) OCH,COOC,H.- A C E (C,HBr) (C.H.O,) Fe/HCl H2 HN 一定条件 () CCH 已知：R-NH,+(CH,CO),O-定条件 R-N CCH3 回答下列问题： (1)C中含氧官能团的名称为 H→】的反应类型为 (2)DE的化学方程式为 E→F的反应 试剂为 (3)G的名称为 。J的结构简式为 (4)满足下列条件的有机物的同分异构体有 种（不考虑立体异构）。 ①比有机物C的分子式少一个氧原子。 ②苯环上有两个取代基，其中一个为硝基。 ③能与NaHCO,溶液反应产生气体。 (5)已知：2 RCOOH,Q(RCO),O。根据上述信息，写出以苯和 为原料合成 的路线： 三一轮复习单元检测卷十六 化学（鲁科版）第8页（共8页） ®高三一轮复习R ·化学（鲁科版）· 高三一轮复习单元检测卷/化学（十六） 9 命题要素一贤表 注： 1.能力要求： I.知识获取能力Ⅱ.实践操作能力Ⅲ.思维认知能力 2.学科素养： ①宏观辨识与微观探析②变化观念与平衡思想③证据推理与模型认知④科学探究与创新意识 ⑤科学态度与社会责任 分 知识点 能力要求 学科素养 预估难度 题号 题型 值 (主题内容) ⅡⅢ ① ② ③ ④ ⑤ 档次 系数 1 选择题 2 碳碳双键、卤代烃的性质 易 0.75 2 选择题 2 酚羟基、羧基的性质 中 0.60 选择题 有机化合物的空间结构、手性碳、酚 2 0.70 的性质 选择题 2 顺反异构、手性碳、酚的性质 中 0.70 5 选择题 2 同分异构体、结构性质 中 0.70 6 选择题 2 霉酚酸结构性质 中 0.65 7 选择题 2 常见官能团的性质、原子杂化 中 0.60 8 选择题 2 乙酸乙酯的工业生产及性质 中 0.70 9 选择题 2 有机化合物转化，分离与提纯 难 0.55 10 选择题 有机化合物的结构和性质 中 0.60 11 选择题 有机化合物的结构和性质 难 0.55 12 选择题 4 有机化合物的结构和性质 难 0.50 选择题 有机化合物的结构和性质 中 0.65 14 选择题 有机化合物的结构和性质 中 0.60 15 选择题 4 顺反异构、手性碳 中 0.65 有机合成与推断、同分异构的书写、 16 非选择题 12 难 0.50 反应类型判断 有机合成与推断、同分异构的书写、 17 非选择题 12 反应类型判断 0.65 有机化合物的制备、分离与提纯、反 18 非选择题 中 0.65 应类型判断 有机合成与推断、同分异构的书写、 19 非选择题 12 难 0.45 反应类型判断 ·85· 化学（鲁科版）· 参考答案及解析 有机合成与推断、同分异构的书写、 20 非选择题 12 难 0.40 反应类型判断 香考答案及解析 一、选择题 碳碳双键，可以与1 mol Br2反应，含有1mol酚羟 1.D【解析】该有机物分子中含有碳碳双键，能与溴发 基，其邻对位可以与溴发生取代反应，即与2mol溴 生加成反应，使溴水褪色，A项正确：该物质中的碳碳 发生取代反应，因此乙、丙均可以与3 mol Br2反应， 双键的一个碳上连有两个H,因此不存在顺反异构 等物质的量的乙、丙与足量溴水反应，消耗溴的物质 体，B项正确；该有机物分子中与溴原子相连的碳原 的量相等，C项错误；根据重排的信息可知，醚键最终 子的邻位碳上没有H,不能发生消去反应，含有碳碳 OCH,CH-CHCH 双键，一定条件下能发生加聚反应，C项正确；该物质 在NaOH的醇溶液中加热，不发生消去反应，若发生 生成羟基， 重排后的产物为 水解反应生成醇类，应在氢氧化钠的水溶液中进行， D项错误。 OH 2.B【解析】1个有机物分子中含有3个酚羟基、1个 醇羟基、1个碳碳双键，1mol该有机物分子可与 CHCH一CH2,D项正确。 4 mol Na,3 mol NaOH、4 mol Bra反应，最多消耗 CH Na、NaOH、Br2的物质的量之比为4：3：4。故选 6.D【解析】根据结构简式可判断分子式为CHO, B项。 A项正确；含有碳碳双键，且碳碳双键的每个碳原子 3.C【解析】酚可与溴水发生取代反应，Y崖柏素有酚 都连接了不同的原子或基团，因此存在顺反异构体， 的通性，且Y崖柏素的环上有可以被取代的H,故 B项正确；含有5种官能团，即羧基、碳碳双键、醚键、 Y崖柏素可与溴水发生取代反应，A项正确：酚类物 酚羟基和酯基，C项正确；分子中只有碳碳双键和苯 质能与Na2CO,溶液反应，Y崖柏素分子中有可与 环可与氢气发生加成反应，1mol霉酚酸最多可与 NaCO3溶液反应的官能团，B项正确；Y崖柏素分子 4molH2发生加成反应，D项错误。 中有一个异丙基，异丙基中间的碳原子与其相连的3 7.C【解析】M中含酰胺基和醚键两种官能团，A项正 个碳原子不共面，故其分子中的碳原子不可能全部共 确；苯环为平面结构，酰胺基中C、N、O原子在C一O 平面，C项错误；Y崖柏素与足量H2加成后转化为 双键的平面上，平面之间通过单键相连，则除氢原子 OH 外的其他原子可能共平面，B项正确；N分子的苯环 -OH,产物分子中含手性碳原子（与羟基相 可与氢气发生加成反应即还原反应，1ol苯环消耗 3mol氢气，硝基在一定条件下与氢气反应生成氨基， 连的碳原子是手性碳原子)，D项正确。 1mol硝基消耗3mol氢气，共消耗6mol氢气，C项 4.B【解析】根据结构简式，分子中的碳碳双键符合顺 错误；N分子中单键碳原子为sp杂化，苯环碳原子 反异构的要求，连羧基的碳原子为手性碳原子，A项 为sp2杂化；单键N原子为sp杂化，硝基中氮原子 正确；分子中酚羟基、羧基、酯基均可以与NOH反 为sp2杂化，D项正确。 应，1mol该物质最多可与3 mol NaOH反应，B项错 8.A【解析】与乙酸乙酯互为同分异构体的酯类化合 误；分子中有羟基、羧基，可以形成分子间氢键，C项 物有甲酸丙酯、甲酸异丙酯和丙酸甲酯，共有3种，A 正确；含有羟基、羧基、氨基、碳碳双键、酯基5种官能 项正确：反应①为取代反应，反应②③为加成反应，B 团，有碳碳双键，能发生加聚反应，有羟基和羧基，能 项错误；乙醇、乙醛两种无色液体都能与酸性高锰酸 发生缩聚反应，D项正确。 钾溶液反应而使其褪色，不能鉴别，C项错误：乙酸分 5.C【解析】由图可知，甲、乙、丙三者互为同分异构 子中碳氧双键形成一个平面，共平面原子最多有6 体，A项正确；甲、乙、丙三者的结构不同，含有的官能 个，D项错误。 团个数和种类也不完全相同，可以用红外光谱鉴别， 9.B【解析】反应时羧基提供羟基，氨基提供氢原子， B项正确：乙中含有的碳碳双键可以与溴水发生加成 因此断键位置为C一O和N一H,A项正确；微波加 反应，假设乙、丙均为1mol,则1mol乙中有3个碳 热不改变反应的热效应，B项错误：产物易溶于热乙 碳双键，可以与3 mol Br2反应，1mol丙中含有1mol 醇，冷却后易结品析出，则产物可选用乙醇作为溶剂 ·86· 高三一轮复习R ·化学（鲁科版）· 进行重结晶提纯，C项正确；由于反应中有水生成，硅 确：由信息可知重排方式，1,3处双键打开，2,4处形成 胶吸水，所以能使反应进行更完全，D项正确。 10.B【解析】醛基可以和溴水发生氧化反应，不能使 用邻羟基苯甲醛和溴水在铁粉催化下合成X,A项 双键，0 故 错误；X分子可以形成分子间氢键和分子内氢键，B 项正确；1molY分子中苯环上的溴原子，发生水解 山道年(a) 稳变山道年b) 生成1mol酚羟基和1mol溴化氢，消耗2mol 0 的重排产物为 C项正 NaOH;1 mol Y分子中的酯基发生水解生成1mol HO 酚羟基和1mol羧基，消耗2 mol NaOH,则1molY 分子最多消耗4 mol NaOH,C项错误；类比上述反 确；b发生开环聚合后的产物为 ,D项 OH 应，OHG OH HO 和 反应，生成 错误。 CHO 14.BC【解析】由X的结构简式可知，X只含一种氢原 子，A项正确：Y中只有氯原子所连碳原子为手性碳 ,D项错误。 原子，B项错误；乙的水解有机产物中羟基连在碳碳 双键上，该结构不稳定会发生异构化，不再存在碳碳 二、选择题 双键，因此不存在顺反异构，C项错误；对比结构可 11.C【解析】肾上腺素是一种脂溶性激素，在水中溶 知，Y相当于发生消去反应生成HC1和Z,HCI与 解度不大，加入盐酸后，可形成盐，使其具有更好的 溶解性，A项正确；由结构简式可知，1个肾上腺素 (C2H:),N发生反应得到(CgH)NHCI,反应方程 分子上含有2个酚羟基，则1mol肾上腺素最多消 式为 +(C2H)3N 耗2 mol NaOH,B项正确；由结构简式可知，该物质 中除苯环外不含其他不饱和价键，而酰胺基中含有 碳氧双键，因此不存在含有酰胺基的芳香族化合物， (C,H)3NHC,D项正确 C项错误：肾上腺素上与苯环相连的碳为手性碳，则 OH 该物质存在对映异构体，上述方法最终得到的肾上 15.BD 【解析】M(C2H,一C一CH)在浓硫酸作催化 腺素是一对对映异构体的混合物，由于两种构型的 CH 分子结构不同，导致其性质不同，或只有一种构型的 剂并加热条件下发生消去反应生成 分子具有疗效，另一种构型的分子可能对人体具有 C,H一C=CH2或HC-CH-C-CH3,N与HCI 潜在风险，需要分离除去，D项正确。 12.CD 【解析】X(CH一CH一CH,)中*号碳原子为 CH CH 发生加成反应生成L,L能发生水解反应生成M,则 OHOH CI CI 手性碳原子，A项错误；Y中左侧甲基上的碳原子不 一定与苯环以及右侧碳原子共平面，B项错误：Z中 L为C2H一C一CH。L的同分异构体结构及手性 与羟基相连接的碳原子的邻位碳原子上有氢原子， CH 在浓硫酸作催化剂并加热条件下，能够发生消去反 应，C项正确；X中含有卤素原子，在过量氢氧化钠 碳原子（用*标记）为人入√ 溶液并加热条件下能够发生取代反应生成丙三醇，Z 在氢氧化钠溶液作用下先发生水解反应生成 CH一CH一CH2,然后CH2一CH一CH2在氢氧化 OHOH CI OH OH CI 钠溶液并加热条件下能够发生取代反应生成丙三 异构体中最多含有1个手性碳原子，A项正确； 醇，D项正确。 C2H一C一CH2、HC一CH=C一CH都不存在顺 13.D【解析】由题干有机物的结构简式可知，两者的分 CH CH 子式均为C:HO,两者结构不同，故互为同分异构 反异构，B项错误；L的同分异构体中，含有2种不 体，A项正确；一分子a中含两个碳碳双键，一个酮羰 CI 基，1 mol a最多可与3molH发生加成反应，B项正 同化学环境的氢原子的结构为个 ,C项正确：当 ·87· ·化学（鲁科版）· 参考答案及解析 与羟基相连的碳原子上只有1个氢原子时，醇发生 生成G的化学方程式为 -COOH 催化氧化反应生成酮，M的同分异构体中满足条件 -COOH OHOH 浓H,S) 2CHCH,CH,CH,OH △ 的结构有 ,共3种（不考虑立 OH COOCH.CH,CHCH+2H,0。 -COOCH,CH,CH,CH 体异构)，D项错误。 (5)符合条件的同分异构体的苯环上含有羧基、醛 三、非选择题 16.(12分) 基、酚羟基三种不同的取代基，因此F的同分异构体 有10种。 (1)乙醇(1分)1(1分) (6)根据题干信息，合成路线为 (2)2CH,CH,OH+0,催化2CH,CH0+2H,0 CH,CH,OH催化剂 0△ CH CHO NaOH (2分) 0△ △ (3)碳碳双键、醛基(2分) CH CH,CH,OH 雀化前CH,CH,CHO- CH,CH-CCHO I.新制的Cu(OH),△ (4) OCHCH.cH.CH.O Ⅱ.H/H,0 CHa 浓H,S) COOCH,CH,CH,CH COOCH CH,CH,CH +2H2O CHCH=CCOOH。 △ CH (2分) 17.(12分) (5)10(2分) (1)醛基(1分)C5H2O(1分) (6) (2)CHo(2分，其他合理答案也给分) CH.CH.OH →CH,CHO CH NaOH H CH,CH,CH,OHo.△ (2分) 催化剂 CHCH2CHO I.新制的Cu(OH),△ CH.CH-CCHO- II.H /H,O CH CH CHCH=CCOOH(2分，其他合理答案也给分) (4)氧化反应(2分) +CH,I+ H H CH HO 【解析】(1)A是一种常见的烃的含氧衍生物，A的 CH 质谱图中最大质荷比为46，其核磁共振氢谱图中有 CH 三组峰，且峰面积之比为1：2：3，A为CH,CHOH; 乙醇的同分异构体为CH OCH,因此核磁共振氢 K2CO3— +KI+KHCO(2分，其 谱有1组峰。 H H 0 (2)乙醇催化氧化生成乙醛，化学方程式为 2CHCH:OH+O:2CH.CHO+2H.O. 他合理答案也给分) △ .Br (3)由信息可知，乙醛在氢氧化钠、加热条件下生成 NaOH,乙醇 KOH (5 C(CHCH一CHCHO),C中所含官能团的名称为 Zn,H:O 碳碳双键、醛基。 (4)C与氢气加成生成D(CHCH2 CH2 CH2OH);E 是苯的同系物，相对分子质量在100~110之间，氧 2 分，其他合理答案也给分) 化生成F。1molF与足量的饱和NaHCO溶液反 应可产生2mol二氧化碳，则F中含有2个羧基，因 CH 此E为二甲苯，E苯环上的一氯代物只有2种，E为 【解析】A反应生成B( ),B在KOH加 则F为 COO日，因此D和F反应 -COOH ·88· 高三一轮复习R ·化学（鲁科版）· 生成 接着被氧化为 ,最后在KOH加 热作用下转化为C( ),C转化为D,D O CH 热的情况下转化为 路线如下 的结构简式为 ,D反应生成E,E发 O NaOH,乙醇 KOH △ Zn.H,O =0 生反应转化为F( ),F发生氧化反应 18.(12分) (1)A(1分)B(1分) HO H CH3 (2)作催化剂(2分，其他合理答案也给分) CH3 (3)③①③②(2分)防止2氯丁烷水解，减少2氯 丁烷挥发(2分) (4)蒸馏(2分) 生成G,G发生取代反应生成H( (5)80%(2分) CH; 【解析】(1)A为球形冷凝管，一般竖直放置，用于冷 凝回流；B为直形冷凝管，倾斜放置，用于冷凝馏分。 H反应转化为I,最后得到青蒿素，据此回答。 (2)甲装置中圆底烧瓶中发生的反应是 (1)由结构简式可知，A中含氧官能团的名称为醛 OH CI 基。青蒿素的分子式为C:H22O。 CHa CHCH,CH2+HCI-CH:CHCH2 CH3+ (2)①能与银氨溶液发生反应，则含有醛基，②核磁 H2O,步骤1中加入的无水ZnCl2不作反应物，故其 共振氢谱中共含有三组吸收峰，有三种不同化学环 作催化剂，加快化学反应速率。 境的氢原子，则同分异构体的结构简式可以 (3)步骤3进行系列操作的顺序是用蒸馏水洗去产 为-CHO。 品中含有的HCl、ZnCl2,用l0%a2CO,溶液洗去 (3)根据分析可知，化合物C的结构简式 少量的HC,用蒸馏水洗去少量的NaCO,用 CaC2固体干燥产品，放置一段时间后过滤；因为2 为 氯丁烷在碱性溶液中水解，为了防止2氧丁烷水解， 同时减少2-氯丁烷（沸点较低）挥发，故用Na2CO 溶液洗涤时操作要迅速。 (4)由信息可知，F生成G的反应类型为氧化反应。 (4)蒸馏可分离互溶的、有一定沸点差异的液体混合 加入稍过量K,CO时，由G生成H的反应方程式 物，故步骤4进一步精制得产品所采用的操作方法 CH 是蒸馏。 (5)45.68mL2-丁醇的物质的量为 +CH3I+K2CO3→ 45.68mL×0.81g·cm≈0.50mol,则理论上可 74g·mol HO CH3 得到0.50mol2氯丁烷；由2-氯丁烷在测定实验中 的反应可得关系式为CH,CHCH2CH~NaCl~ CH3 ci +KI+KHCO3。 CI AgCl,n(CH:CHCH2 CH2)=n AgCI ) CH 57.40g 143.5g·mol =0.40mol,则2-氯丁烷的产率是 0.40 mol Br 0.50 mol ×100%=80%。 要想合成 发生消去反应 ·89· ·化学（鲁科版）· 参考答案及解析 19.(12分) (1)酯基、硝基(1分)还原反应(1分) ro. 一定 H,N (2) +C1COC1+2KOH甲装 条件下发生还原反应生成0一 ,则 HO O +2KC+2H2O(2分) No. 定条件下发生反应生成 (3)1(2分) 0= (2分) (4)13(2分) ①NaNO2.HC(ag).0℃ N一NH,CI一定条件下与 —NH2②snCL,HC(aq).0℃ 0人人 O人入N<发生反应生成 NH;CI ②K,CO N= ,则G为 N=入CH.COOH T 分，其他合理答案也给分) N=入人N在乙酸中共热 H.N 【解析】由有机物的转化关系可知， H2N 转化为0 定条件下发生硝化反应生成 H.COOC (1)由分析可知，B的结构简式为 NO H2N ,含氧官能团为酯基、硝基； 则B为 H.COOC H,COOC NO, NO D→E的反应类型为还原反应。 (2)由分析可知，C→D的反应的化学方程式为 定条件下转化为 H2 N H:COOC NO, +cicoc1+2KOH甲装 H,N HO NH ；一定条件下 HO NO, +2KCI+2H2O。 H N NO2 (3)由分析可知，E、G的结构简式为 与cicoc1发生取代反应生成 NO ,则D为 O ·90· 高三一轮复习R ·化学（鲁科版）· 如图所示的1个手性碳原子（用*标 20.(12分) (1)硝基、谜键、酯基(1分)还原反应(1分) 记)：0 F (4)A的同分异构体含有硝基，苯环上含有两个取代 (2) OCH:COOC2 H 基且苯环上的一氯代物有2种，说明取代基处于苯 NH2 C,HOH(2分) 浓硫酸、浓硝酸(1分) 环的对位上，同分异构体的结构可以视作[ 取代 (3)3-溴丙炔(1分》 (2分) NO, 了正丁烷和异丁烷分子中的氢原子所得结构，共有 (4)39(2分) (5) 4种；也可以视作 分 子中取代基上 N)为 NHo 浓硫酸、浓硝酸 Fe/HCI 的氢原子被硝基取代所得结构，共有9种，则符合条 COOH 件的结构共有13种。 KMnQ/H' COOH (5)由信息可知，以 VH,和 人为 主要原料制 备 的合成步骤为 (2分，其他合理答案也给分) 【解析】由反应条件可知，C发生还原反应将硝基转 -NH. 一 定条件下发生反应生成 化为氨基，结合D的结构简式可以推知C为 NHC一定条件下与 OCH,COOC,H,A和B发生取代反应生成 一8入人发生反应生成 NO N=人有 C,结合A和B的分子式可以推知A为 OH,B NO, 乙酸中共热转化为 合成路线为 为C2 H.OOCCH2 Br,D发生水解反应、脱水缩合生 ①NaN),,HCKaq).0℃ 成E,E为 ,F和CH=CCH2Br发生取代 NH2②snC,HC(aq.0℃ 、01 NH CI- ②K,CO 反应生成H,H发生还原反应生成I,I 发生反应得到K,以此解答。 ·91· ·化学（鲁科版）· 参考答案及解析 每1种取代基组合都有邻、间、对三种位置关系，则 满足条件的有机物的同分异构体有3×(3十3十3十 (1)由分析可知，C为 0CH,CO0CH,含氧 1十3)=39种。 (5)苯发生硝化反应生成硝基苯，硝基苯发生还原反 NO. NH, 官能团的名称为硝基、醚键、酯基，H→I的反应类型 应生成《 发生氧化反应生成 为还原反应。 (2)D发生水解反应、脱水缩合生成E,化学方程式 COOH COOH COOH, COOH发生反应得到 OCH COOC2 H; NH NH2 发生反应生成 C2HOH,E发生硝化反应生成F,反应试剂为浓硫 酸、浓硝酸。 (3)由分析可知，G为CH三CCH,Br,名称为3-溴丙 合成路线为 炔，J的结构简式为 NO NH (4)有机物的同分异构体满足：①比有机物C的分子 浓硫酸浓硝酸 Fe HCI 式少一个氧原子；②苯环上有两个取代基，其中一个 △ 为硝基；③能与NaHCO,溶液反应产生气体，说明 COOH ●】 其中含有一COOH,则苯环上的另外一个取代基骨 KMn/H 架为一C一C一C一COOH时，F原子取代后有3种 -COOH 情况，取代基骨架为一C一C(COOH)一C时，F原子 取代后有3种情况，取代基骨架为 一C(COOH)一C一C时，F原子取代后有3种情况， 取代基骨架为一C(C)一C一COOH时，F原子取代 后有3种情况，取代基骨架为 一C(C)(COOH)一C时，F原子取代后有1种情况， ·92·