3.2 芳香烃 第1课时（分层作业）化学苏教版选择性必修3

第二单元 芳香烃 第1课时 苯的结构和性质 分层作业 1．下列说法正确的是 A．（2025·河南省平顶山市下学期期中）苯环中碳碳键相同，均为单双键交替结构 B．（2025·河南省平顶山市下学期期中）苯乙烯含碳碳双键，能发生加聚反应 C．（2025·河北省沧州市下学期期中）苯环有不饱和性，易发生加成反应 D．（2025·北京市通州区下学期期末）苯分子中含有碳碳双键，属于烯烃 2．（2025·河北省邯郸市下学期期中）能说明苯分子的碳碳键不是单双键交替的事实是 ①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色；②苯环的构型是正六边形，碳碳键的键长都相等；③邻二氯苯只有一种；④间二甲苯只有一种；⑤在一定条件下苯与H2发生加成反应生成环己烷 A．①②③ B．①③④ C．②④⑤ D．①③⑤ 3．（2025·河南省平顶山市下学期期中）1865年的一个下午，德国化学家凯库勒在办公室的椅子上小憩。半梦半醒间，他仿佛看到一条蛇咬住了自己的尾巴，形成了一个环状结构。这个白日梦让他豁然开朗，由此提出了苯的环状结构理论，解决了困扰有机化学界多年的难题。 下列关于苯的说法正确的是 A．苯分子呈平面六元环结构 B．苯可以与溴水发生加成反应，生成1，2－二溴苯 C．苯在空气中完全燃烧时，产生黄色火焰，生成CO和H2O D．苯是一种饱和烃，化学性质稳定，不易发生取代反应 4．（2025·山东省潍坊市下学期期末）实验室利用如图装置合成溴苯，三颈烧瓶中所得粗产品再经水洗、碱洗、分液、干燥、蒸馏最终得到较纯的溴苯。下列说法正确的是 A．制备过程中将液溴替换为溴水可减少溴的挥发 B．反应后三颈烧瓶中液体出现分层且下层为油状液体 C．碱洗和干燥可分别选用NaOH溶液、无水CaCl2 D．烧杯中试剂换成AgNO3溶液可验证发生了取代反应 5．（双选）下列说法正确的是 A．（2025·山东省泰安市下学期期中）将铁屑、溴水、苯混合加热制取溴苯B．（2025·山东省滨州市下学期期末）用装置制备溴苯并验证有HBr产生 C．（2025·山东省泰安市下学期期中）除去溴苯中少量的溴，可以加稀氢氧化钠溶液后分液D．（2025·山东省菏泽市下学期期末）验证苯与液溴的反应为取代反应 6．下列说法不正确的是 A．酸性高锰酸钾可以鉴别苯和乙醇B．（2025·山东省泰安市下学期期末）用蒸馏水鉴别乙酸乙酯和溴苯C．（2025·浙江省杭州市下学期期末）苯乙烯()与过量液溴混合后，加入铁粉可发生取代反应D．（2025·山东省德州市下学期期中）制备溴苯 7．（2025·山东省泰安市下学期期末）下列关于苯乙炔()的说法正确的是 A．不能使酸性KMnO4溶液褪色 B．分子中所有原子共面 C．仅能发生加成反应 D．可溶于水 8．（2025·河北省沧州市下学期期中）利用如图所示装置可制备一定量的硝基苯。在三口烧瓶中加入按一定比例配制的浓硫酸与浓硝酸的混合酸，冷却后，在不断振荡下逐滴加入一定量的苯，组装好装置后，置于50～60℃下发生反应，直至反应结束。下列说法错误的是 A．配制混酸时，应缓慢将浓硫酸倒入浓硝酸中，并不断搅拌 B．生成硝基苯的反应原理为＋HNO3＋H2O C．冷凝管的作用是提高原料利用率，且冷凝水应从其上口通入 D．反应后的混合物倒入氢氧化钠溶液中，振荡静置后，硝基苯在下层 9．（2025·河南省洛阳市下学期期中）实验室制备溴苯的反应装置如图所示，关于实验操作或叙述错误的是 A．向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开K B．实验中装置b的作用是除去溴 C．装置c中的碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢 D．反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到溴苯 10．（2025·广西壮族自治区河池市下学期期末）某化学兴趣小组用以下装置制备溴苯并检验其性质，其中能达到实验目的的是 A．制备溴苯 B．除去溴苯中的溴 C．分离苯和溴苯 D．检验溴苯中的溴元素 11．（2025·福建省福州市下学期期末）实验室制备溴苯的反应装置如图所示（夹持装置已略去），回答下列问题： （1）实验开始前，先应__________________。 （2）苯的空间结构为__________________。 （3）实验进行时，仪器a中发生的反应有2Fe＋3Br2＝2FeBr3和___________________________________。 （4）CCl4的作用为______________________________________，其电子式为________________。 （5）仪器b的名称为______________，其作用为________________。 （6）烧杯盛装的溶液中，发生反应的离子方程式为___________________________(不考虑空气的影响)。 12．（2025·广东省深圳市下学期期中）溴苯是一种重要的化工原料，某学习小组设计如图所示装置制备溴苯（部分夹持仪器已省略）。已知：溴苯与苯互溶，液溴、苯、溴苯的沸点依次为59℃、80℃、156℃。回答下列问题： （1）仪器X的名称是________________。 （2）装置B中盛放的试剂Y是________（填字母），其作用是________________________________。 a．浓硫酸 b．乙醇 c．水 d．CCl4 （3）装置A中发生反应的化学方程式是___________________________________________，该反应的反应类型为______________，结合本实验阐述得出此反应的实验现象是________________________。 （4）某兴趣小组设计了如图流程，为了提纯反应完成后三颈烧瓶中的粗产品。 ①“操作1”用到的玻璃仪器有____________________________________。 ②加入NaOH溶液的目的是除去________（填化学式）。 ③操作2、3分别是__________________。 13．（2025·江苏省连云港市期中改编）苯可发生如图所示的反应，下列叙述正确的是 A．反应①常温下不能进行，需要加热 B．反应③为加成反应，生成间硝基苯 C．反应②不发生，但是仍有分层现象，紫色层在下层 D．反应④能发生，从而证明苯中是单双键交替结构 14．（2025·河北省张家口市下学期期中）下列化学反应的反应类型相同的是 ①＋C2H5－OH＋H2O ②＋ ③CH2＝CH2＋ ④＋3H2 ⑤3＋2H2↑ ⑥CH4＋2O2CO2＋2H2O A．①⑤⑥ B．②③④ C．②③⑥ D．①④⑥ 15．（双选）（2025·山东省泰安市下学期期中）某有机物的结构简式如图所示，下列关于该有机物的叙述错误的是 A．最多有9个碳原子共面 B．该物质的分子式为C12H15Cl C．能使酸性KMnO4溶液、溴水分别褪色，且原理相同 D．1 mol该有机物能与H2发生反应，最多消耗H2的物质的量为4 mol 16．（2025·广西壮族自治区来宾市下学期期末）已知有机物M、N、W能发生下列反应，下列说法正确的是 A．M、N、W均不易溶于水 B．N的名称为2－丙烯 C．W能够与溴水发生取代反应 D．M一氯代物为3种 17．（2025·河北省沧州市下学期期末）实验室利用苯和液溴在溴化铁的催化作用下制取溴苯，某兴趣小组设计了如图所示的流程提纯实验制得的粗溴苯。 已知：溴苯与苯互溶，液溴、苯、溴苯的沸点依次为59℃、80℃、156℃。 下列说法正确的是 A．操作Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ均为分液 B．水层①中加入KSCN溶液后显红色，说明有机层①中FeBr3已经除尽 C．加入NaOH溶液的目的是除去有机层①中的Br2 D．操作Ⅴ需要使用酒精灯、蒸馏烧瓶、温度计、球形冷凝管等玻璃仪器 18．（2025·广东省高州市下学期阶段性考试）人们对苯的认识有一个不断探究深化的过程。回答下列问题： （1）凯库勒式被广泛用于表示苯的结构。下列不可作为苯结构中不存在单双键交替结构的证据是______（填字母）。 A．苯在一定条件下与H2反应生成环己烷 B．苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 C．经实验测得邻二甲苯仅一种结构 D．苯分子中碳原子与碳原子之间的距离均相等 （2）写出苯在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸反应的化学方程式：__________________________________。 （3）某学生为探究苯与溴发生的反应，用如图装置进行实验。 ①冷凝水从______（填“a”或“b”）口流出 ②装置Ⅳ的作用是__________________________________。 ③Ⅲ中小试管内苯的作用是____________________。 ④通过该实验，可知苯与溴发生了________反应，能说明该反应发生的现象是______________________，Ⅱ中发生反应的化学方程式为__________________________________________。 19．（2025·青海省海南州期末）硝基苯是扑热息痛的重要原料，也用作油漆溶剂、皮革上光剂、地板上光剂等。某化学实验兴趣小组同学利用如图所示装置制备硝基苯，回答下列问题： （1）该装置图中有一处明显的错误，请指出并加以改正：_______________________________________。 （2）加入试管中试剂的顺序依次为___________(填标号)。 A．浓硫酸、浓硝酸、苯 B．浓硝酸、浓硫酸、苯 （3）导气管的作用为____________________。 （4）反应结束后，将试管中的粗产品依次用蒸馏水和5%的NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。 ①纯净的硝基苯是无色油状液体，试管中的硝基苯由于溶解了________而呈黄色。 ②最后一次水洗后的硝基苯中仍残留少量水，此时可加入适量CaCl2固体，若对用无水CaCl2干燥后过滤所得的粗硝基苯进行___________(填操作方法)，可得到纯硝基苯。 ③NaOH溶液的作用为_____________________________。 （5）硝基苯有毒，它与人的皮肤接触或其蒸气被人体吸收，都能引起中毒。若人体的皮肤不慎沾到硝基苯，处理方法为___________________________________。 20．（2025·四川省资阳市期末）苯与Br2的催化反应历程如图所示。下列说法错误的是 A．从反应速率和物质稳定性的角度分析，主要的有机产物为 B．生成和的反应均为放热反应 C．该催化反应的决速步骤涉及非极性键的断裂与极性键的形成 D．生成的反应为加成反应 21．（2025·四川省中山市期中）某化学兴趣小组设计了研究溴苯制备原理并检验产物的实验，部分物质数据如下：苯密度0.88 g·mL－1，沸点80.1℃：溴苯密度：1.50 g·mL－1，沸点154℃。请回答下列问题： Ⅰ．粗溴苯的制备 按如图所示的装置连接好各仪器，经检查气密性良好后，加入相应试剂。 （1）盛装苯和液溴的仪器名称是______________。 （2）写出装置乙中发生反应的化学方程式：___________________________________________________。 （3）装置丙中应该盛装___________(填试剂名称)。能够证明该反应为取代反应的实验现象为___________________________________________________________________；若撤去装置丙，______(填“能”或“不能”)证明该反应为取代反应。 Ⅱ．溴苯的精制如下图所示： （4）产品精制阶段，有机层Ⅰ用10%NaOH溶液洗涤时，反应的离子方程式为_____________________________________________。 （5）有机层Ⅲ经干燥后分离出纯净溴苯的操作为________(填操作名称)。 （6）若实验时使用50 mL苯，最终精制得到44 mL溴苯，则溴苯的产率为__________(保留两位有效数字)。 22．（2025·福建省莆田市下学期期末）硝基苯是一种重要的化工原料，某实验小组将18mL苯与足量浓硫酸和浓硝酸混合液共热制备硝基苯并测定产率，制备原理和装置示意图(夹持装置省略)如下： 查阅资料，反应机理包括以下三个反应。 Ⅰ．_________________________________________________________________ Ⅱ．＋NO2＋ Ⅲ．＋HSO4－＋H2SO4 （1）a处应选择的仪器为________(填“A”或“B”)。 （2）NO2＋的中心原子采用________杂化。 （3）反应机理Ⅰ表示的化学方程式为____________________________________________________。 （4）反应结束后，提纯硝基苯的实验过程如下。 混合液粗产品产品(12.3 g) 已知： 摩尔质量/g·mol－1 密度g·cm－3 熔点/℃ 沸点/℃ 溶解性 苯 78 0.88 5.5 80.1 均不溶于水，易溶于有机溶剂 硝基苯 123 1.21 5.7 210.．9 ①操作1、2、3相同，需用到的主要玻璃仪器有烧杯和_________________。 ②无水Na2SO4固体的作用是_________________________。 ③操作5的名称为___________。 （5）实验过程涉及下列操作中，错误的是________(填字母)。 A．量筒量取苯后，无需洗涤残留液 B．往浓硝酸中加入浓硫酸后，立即加入苯 C．将产品放置在托盘天平左盘称量 D．提纯操作中，可省去操作2、3 （6）硝基苯的产率为__________________________(列出计算式)。用量筒量取苯时，若俯视刻度线会导致测定产率___________(填“偏高”或“偏低”)。 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！2 / 9 1 / 9 学科网（北京）股份有限公司 $ 第二单元 芳香烃 第1课时 苯的结构和性质 分层作业 1．下列说法正确的是 A．（2025·河南省平顶山市下学期期中）苯环中碳碳键相同，均为单双键交替结构 B．（2025·河南省平顶山市下学期期中）苯乙烯含碳碳双键，能发生加聚反应 C．（2025·河北省沧州市下学期期中）苯环有不饱和性，易发生加成反应 D．（2025·北京市通州区下学期期末）苯分子中含有碳碳双键，属于烯烃 【答案】B 【解析】A项，苯环中的碳碳键是介于单键和双键之间的独特共价键，所有键长相等，而非单双键交替结构，错误；B项，苯乙烯含碳碳双键，可发生加聚反应生成聚苯乙烯，正确；C项，苯环虽然有不饱和性，但由于大π键的稳定性，更容易发生取代反应，不易发生加成反应。加成反应通常需要在特定条件(如高温高压、催化剂)下才能进行，错误；D项，苯不含碳碳双键，错误。 2．（2025·河北省邯郸市下学期期中）能说明苯分子的碳碳键不是单双键交替的事实是 ①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色；②苯环的构型是正六边形，碳碳键的键长都相等；③邻二氯苯只有一种；④间二甲苯只有一种；⑤在一定条件下苯与H2发生加成反应生成环己烷 A．①②③ B．①③④ C．②④⑤ D．①③⑤ 【答案】A 【解析】①苯分子结构稳定，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯分子中不含典型碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在碳碳单键与碳碳双键的交替结构，①正确；②苯环上碳碳键的键长相等，说明苯环结构中的化学键只有一种，不存在碳碳单键与碳碳双键的交替结构，②正确；③如果苯分子中碳碳键是单双键交替结构，则苯的邻位二氯取代物应有两种同分异构体，但实际上只有一种结构，能说明苯环结构中的化学键只有一种，不存在碳碳单键与碳碳双键的交替结构，③正确；④无论苯环结构中是否存在碳碳双键和碳碳单键，间二甲苯都是只有一种，所以不能证明苯环结构中不存在碳碳单键与碳碳双键的交替结构，④错误；⑤苯虽然并不具有典型的碳碳双键，但在镍作催化剂的条件下加热，也能够与氢气加成生成环己烷，所以不能说明苯分子中碳碳键是否是单、双键相间交替的结构，⑤错误；综上所述可知：能说明苯分子的碳碳键不是单双键交替的事实是①②③。故选B项。 3．（2025·河南省平顶山市下学期期中）1865年的一个下午，德国化学家凯库勒在办公室的椅子上小憩。半梦半醒间，他仿佛看到一条蛇咬住了自己的尾巴，形成了一个环状结构。这个白日梦让他豁然开朗，由此提出了苯的环状结构理论，解决了困扰有机化学界多年的难题。 下列关于苯的说法正确的是 A．苯分子呈平面六元环结构 B．苯可以与溴水发生加成反应，生成1，2－二溴苯 C．苯在空气中完全燃烧时，产生黄色火焰，生成CO和H2O D．苯是一种饱和烃，化学性质稳定，不易发生取代反应 【答案】A 【解析】A项，苯分子呈平面六元环结构，12个原子共平面，6个碳碳键均为介于单键和双键之间独特的键，正确；B项，由于苯分子中不含碳碳双键，故苯与溴水不发生加成反应，只能萃取溴水中的溴单质，错误；C项，苯在空气中完全燃烧时，产生明亮的火焰并伴有浓烟，生成CO2和H2O，错误；D项，苯的分子式为C6H6，不符合饱和烃的通式，是一种不饱和烃，通常条件下不与强酸、强碱和O2、KMnO4等强氧化剂反应，化学性质稳定，易发生取代反应，能够发生加成反应，错误。 4．（2025·山东省潍坊市下学期期末）实验室利用如图装置合成溴苯，三颈烧瓶中所得粗产品再经水洗、碱洗、分液、干燥、蒸馏最终得到较纯的溴苯。下列说法正确的是 A．制备过程中将液溴替换为溴水可减少溴的挥发 B．反应后三颈烧瓶中液体出现分层且下层为油状液体 C．碱洗和干燥可分别选用NaOH溶液、无水CaCl2 D．烧杯中试剂换成AgNO3溶液可验证发生了取代反应 【答案】C 【解析】A项，溴水和苯不反应，制备过程中不能将液溴替换为溴水，错误； B项，反应后生成的溴苯呈油状，与苯互溶，所以三颈烧瓶中不出现分层现象，错误； C项，发生溴取代后生成的HBr用NaOH溶液碱洗，无水氯化钙可以进行干燥，除掉溴苯中的水，正确； D项，A中挥发出溴单质，溴单质、溴化氢都能与硝酸银溶液反应生成溴化银沉淀，装置b中的试剂换为AgNO3溶液不能检验反应过程中有HBr生成，错误。 5．（双选）下列说法正确的是 A．（2025·山东省泰安市下学期期中）将铁屑、溴水、苯混合加热制取溴苯 B．（2025·山东省滨州市下学期期末）用装置制备溴苯并验证有HBr产生 C．（2025·山东省泰安市下学期期中）除去溴苯中少量的溴，可以加稀氢氧化钠溶液后分液 D．（2025·山东省菏泽市下学期期末）验证苯与液溴的反应为取代反应 【答案】CD 【解析】A项，将铁屑、液溴、苯混合制取溴苯，错误；B项，苯与液溴反应时放热，溴易挥发，也能与硝酸银溶液生成沉淀，干扰HBr的检验，错误；C项，溴和氢氧化钠反应生成易溶于水的溴化钠、次溴酸钠，除去溴苯中少量的溴，可以加稀氢氧化钠溶液后分液，正确；D项，制取溴苯时，将液溴加入苯中，在催化剂存在下发生反应，用CCl4吸收HBr中混有的溴蒸气，再用硝酸银溶液检验HBr的存在，从而证明苯与液溴反应为取代反应，正确。 6．下列说法不正确的是 A．酸性高锰酸钾可以鉴别苯和乙醇 B．（2025·山东省泰安市下学期期末）用蒸馏水鉴别乙酸乙酯和溴苯 C．（2025·浙江省杭州市下学期期末）苯乙烯()与过量液溴混合后，加入铁粉可发生取代反应 D．（2025·山东省德州市下学期期中）制备溴苯 【答案】D 【解析】A项，乙醇能使酸性高锰酸钾溶液褪色，苯与酸性高锰酸钾溶液分层，上层无色，可以用酸性高锰酸钾可以鉴别苯和乙醇，正确；B项，乙酸乙酯密度小于水，溶液分层油层在上层，溴苯密度大于水，溶液分层油层在下层，现象不同，可鉴别，正确；C项，苯乙烯()与过量液溴混合后，加入铁粉，溴原子可取代苯环上的氢原子，正确；D项，苯与浓溴水不反应，制备溴苯应该用苯和液溴在铁粉作催化剂的条件下反应，错误。 7．（2025·山东省泰安市下学期期末）下列关于苯乙炔()的说法正确的是 A．不能使酸性KMnO4溶液褪色 B．分子中所有原子共面 C．仅能发生加成反应 D．可溶于水 【答案】B 【解析】A项，苯乙炔结构中含有碳碳三键，能被酸性KMnO4溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色，错误；B项，苯环上的12个原子共平面，乙炔的4个原子共直线，则苯乙炔中所有的原子都可以共平面，正确；C项，苯环和碳碳三键都能发生加成反应，同时苯环还能发生取代反应、氧化反应，错误；D项，该有机物中只有苯环和碳碳三键，不溶于水，错误。 8．（2025·河北省沧州市下学期期中）利用如图所示装置可制备一定量的硝基苯。在三口烧瓶中加入按一定比例配制的浓硫酸与浓硝酸的混合酸，冷却后，在不断振荡下逐滴加入一定量的苯，组装好装置后，置于50～60℃下发生反应，直至反应结束。下列说法错误的是 A．配制混酸时，应缓慢将浓硫酸倒入浓硝酸中，并不断搅拌 B．生成硝基苯的反应原理为＋HNO3＋H2O C．冷凝管的作用是提高原料利用率，且冷凝水应从其上口通入 D．反应后的混合物倒入氢氧化钠溶液中，振荡静置后，硝基苯在下层 【答案】C 【解析】A项，浓硫酸稀释时会放出大量的热，故配制混酸时，应缓慢将浓硫酸倒入浓硝酸中，并不断搅拌，正确；B项，苯与浓硝酸在浓硫酸作催化剂、50～60℃条件下发生取代反应生成硝基苯和水，反应方程式书＋HNO3＋H2O，正确；C项，冷凝管的作用是冷凝回流，提高原料利用率，冷凝水应从下口进上口出，这样冷凝效果好，错误；D项，硝基苯的密度比水大，反应后的混合物倒入氢氧化钠溶液中，振荡静置后，硝基苯在下层，正确。 9．（2025·河南省洛阳市下学期期中）实验室制备溴苯的反应装置如图所示，关于实验操作或叙述错误的是 A．向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开K B．实验中装置b的作用是除去溴 C．装置c中的碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢 D．反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到溴苯 【答案】D 【解析】在溴化铁作催化剂作用下，苯和液溴反应生成无色的溴苯和溴化氢，装置b中四氯化碳的作用是吸收挥发出的苯和溴蒸汽，装置c中碳酸钠溶液呈碱性，能够吸收反应生成的溴化氢气体，倒置漏斗的作用是防止倒吸。 A项，若关闭K时向烧瓶中加注液体，会使烧瓶中气体压强增大，苯和溴混合液不能顺利流下，打开K，可以平衡气压，便于苯和溴混合液流下，正确；B项，溴在四氯化碳中的溶解度大，装置b中四氯化碳的作用是吸收挥发出的溴蒸汽，正确；C项，装置c中碳酸钠溶液呈碱性，作用是吸收反应生成的溴化氢气体，正确；D项，反应后得到粗溴苯，先水洗，除去FeBr3，再用稀氢氧化钠溶液洗涤，除去其中溶解的溴，振荡、静置，分层后分液，向有机层中加入适当的干燥剂，然后蒸馏分离出沸点较低的苯，可以得到溴苯，溴在常温下为液体，不能用结晶法提纯溴苯，错误。 10．（2025·广西壮族自治区河池市下学期期末）某化学兴趣小组用以下装置制备溴苯并检验其性质，其中能达到实验目的的是 A．制备溴苯 B．除去溴苯中的溴 C．分离苯和溴苯 D．检验溴苯中的溴元素 【答案】B 【解析】A项，苯和液溴在催化剂作用下生成溴苯和溴化氢，苯与溴水不反应，无法达到实验目的，不符合题意；B项，溴单质可以在碱性条件下发生歧化反应转化为盐从而转移到水层，实现与溴苯的分离，可以达到实验目的，符合题意；C项，采用蒸馏方法分离苯和溴苯，温度计水银球不能插入液体中，应位于支管口处，无法达到实验目的，不符合题意；D项，溴苯是非电解质，无法电离出Br－，硝酸银无法检测出其中的溴元素，无法达到实验目的，不符合题意。 11．（2025·福建省福州市下学期期末）实验室制备溴苯的反应装置如图所示（夹持装置已略去），回答下列问题： （1）实验开始前，先应__________________。 （2）苯的空间结构为__________________。 （3）实验进行时，仪器a中发生的反应有2Fe＋3Br2＝2FeBr3和___________________________________。 （4）CCl4的作用为______________________________________，其电子式为________________。 （5）仪器b的名称为______________，其作用为________________。 （6）烧杯盛装的溶液中，发生反应的离子方程式为___________________________(不考虑空气的影响)。 【答案】（1）检查装置气密性 （2）平面正六边形 （3）＋Br2＋HBr↑ （4）除去挥发出来的溴蒸气 （5）长颈漏斗 防倒吸 （6）H＋＋CO32－＝HCO3－ 【解析】a装置制备溴苯，中间的装有CCl4洗气瓶的装置吸收HBr中混有的溴蒸气，最后面的装置吸收HBr，同时防止倒吸。 （1）实验开始前，先应检查装置气密性；（2）苯的空间结构为平面正六边形；（3）仪器a中先发生反应2Fe＋3Br2＝2FeBr3，苯与液溴在FeBr3催化下反应生成溴苯和溴化氢，化学方程式为＋Br2＋HBr↑；（4）由分析可知CCl4的作用是除去挥发出来的溴蒸气；CCl4的电子式为；（5）仪器b的名称为长颈漏斗，作用是防倒吸；（6）烧杯盛装的溶液中，HBr与足量的Na2CO3溶液发生反应生成NaHCO3，离子方程式为）H＋＋CO32－＝HCO3－。 12．（2025·广东省深圳市下学期期中）溴苯是一种重要的化工原料，某学习小组设计如图所示装置制备溴苯（部分夹持仪器已省略）。已知：溴苯与苯互溶，液溴、苯、溴苯的沸点依次为59℃、80℃、156℃。回答下列问题： （1）仪器X的名称是________________。 （2）装置B中盛放的试剂Y是________（填字母），其作用是________________________________。 a．浓硫酸 b．乙醇 c．水 d．CCl4 （3）装置A中发生反应的化学方程式是___________________________________________，该反应的反应类型为______________，结合本实验阐述得出此反应的实验现象是_____________________________ ___________________________________。 （4）某兴趣小组设计了如图流程，为了提纯反应完成后三颈烧瓶中的粗产品。 ①“操作1”用到的玻璃仪器有____________________________________。 ②加入NaOH溶液的目的是除去________（填化学式）。 ③操作2、3分别是__________________。 【答案】（1）（球形）冷凝管 （2）d 吸收挥发出来的溴蒸气 （3）＋Br2＋HBr↑ 取代反应 装置C中溶液变红，装置D中出现淡黄色沉淀 （4）①烧杯、漏斗、玻璃棒 ②Br2 ③分液、蒸馏 【解析】苯及溴在FeBr3催化作用下在装置A中制备溴苯，装置B中盛放的试剂CCl4，吸收挥发出来的溴蒸气，装置C和装置D检验溴化氢，装置E除去尾气，反应后装置A中混合物中含有苯、溴苯、溴、FeBr3以及Fe，由流程可知加入氢氧化钠溶液后，经操作1后得到固体残留物，则操作1应为过滤，固体残留物为Fe(OH)3、Fe粉，液体中含有NaBr、NaBrO、溴苯、苯等；经水洗进行操作2分液后，水中有NaBr、NaBrO，有机相中含有苯、溴苯，再分液，有机相中含有苯、溴苯，由于二者沸点不同，可进行操作3蒸馏分离，据此解答。 （1）仪器X的名称是(球形)冷凝管；（2）装置B中盛放的试剂Y是CCl4，其作用是吸收挥发出来的溴蒸气；（3）装置A中发生反应的化学方程式是＋Br2＋HBr↑，该反应的反应类型为取代反应，结合本实验阐述得出此反应的实验现象是装置C中溶液变红，装置D中出现淡黄色沉淀；（4）①“操作1”为过滤，所以用到的玻璃仪器有烧杯、漏斗、玻璃棒；②NaOH可以和溴单质反应，所以加入NaOH溶液的目的是除去Br2；③操作2得到有机层和水层，操作3得到溴苯和苯，都属于有机物，所以分别是分液、蒸馏。 13．（2025·江苏省连云港市期中改编）苯可发生如图所示的反应，下列叙述正确的是 A．反应①常温下不能进行，需要加热 B．反应③为加成反应，生成间硝基苯 C．反应②不发生，但是仍有分层现象，紫色层在下层 D．反应④能发生，从而证明苯中是单双键交替结构 【答案】C 【解析】苯和液溴在溴化铁催化下发生取代反应，常温下即可进行，不需要加热，错误；苯与浓硝酸、浓硫酸在50～60 ℃时发生取代反应生成硝基苯，错误；苯不会使酸性高锰酸钾溶液褪色，苯难溶于水，密度比水小，故有分层现象，紫色层在下层，正确；苯能与H2在催化剂作用下发生加成反应，只证明苯不属于饱和烃，不能证明苯中是单双键交替结构，错误。 14．（2025·河北省张家口市下学期期中）下列化学反应的反应类型相同的是 ①＋C2H5－OH＋H2O ②＋ ③CH2＝CH2＋ ④＋3H2 ⑤3＋2H2↑ ⑥CH4＋2O2CO2＋2H2O A．①⑤⑥ B．②③④ C．②③⑥ D．①④⑥ 【答案】B 【解析】①乙酸和乙醇在浓硫酸催化作用下反应生成乙酸乙酯和水的反应属于酯化反应(取代反应)；②1，3－丁二烯与乙烯在催化作用下反应生成环己烯的反应属于加成反应；③乙烯和苯在催化作用下反应生成乙苯的反应属于加成反应；④苯和氢气在催化作用下反应生成环己烷的反应属于加成反应；⑤苯在铁作催化作用下反应生成三连苯的反应属于取代反应；⑥甲烷燃烧生成二氧化碳和水的反应属于氧化反应。 A项，①取代反应⑤取代反应⑥氧化反应，反应类型不相同，错误；B项，②加成反应③加成反应④加成反应，反应类型相同，正确；C项，②加成反应③加成反应⑥氧化反应，反应类型不相同，错误；D项，①取代反应④加成反应⑥氧化反应，反应类型不相同，错误。 15．（双选）（2025·山东省泰安市下学期期中）某有机物的结构简式如图所示，下列关于该有机物的叙述错误的是 A．最多有9个碳原子共面 B．该物质的分子式为C12H15Cl C．能使酸性KMnO4溶液、溴水分别褪色，且原理相同 D．1 mol该有机物能与H2发生反应，最多消耗H2的物质的量为4 mol 【答案】AC 【解析】A项，与苯环直连的原子与之共平面(苯平面12原子共面)，与碳碳双键直连的原子与之共平面(烯平面6原子共面)，苯平面和烯平面以单键相连，可以通过单键的旋转使这两个平面上的所有原子共面，饱和碳原子类似于甲烷的结构，右边靠中心位置的碳原子为饱和碳原子，两个－CH3、一个－CH2Cl中最多有1个碳原子与苯平面及烯平面中的C共面，因此最多有6＋3＋1＝10个碳原子共面，错误；B项，由结构简式图知，该有机物一分子含12个C、15个H、一个Cl，分子式为C12H15Cl，正确；C项，该有机物中含有碳碳双键，碳碳双键具有还原性，能使酸性溶液褪色是发生了氧化反应；能使溴水褪色是因为碳碳双键与溴单质发生了加成反应，原理不相同，错误；D项，1  mol该有机物含有1 mol苯环，可以与3 mol H2发生加成反应，含1 mol碳碳双键，可以与1 mol H2发生加成反应，因此最多消耗4 mol H2，正确；故选AC。 16．（2025·广西壮族自治区来宾市下学期期末）已知有机物M、N、W能发生下列反应，下列说法正确的是 A．M、N、W均不易溶于水 B．N的名称为2－丙烯 C．W能够与溴水发生取代反应 D．M一氯代物为3种 【答案】A 【解析】A项，M、N、W均为烃，烃均不易溶于水，正确；B项，对烯烃进行系统命名时，从离双键近的一端开始为主链上的C编号，CH2＝CH－CH3中的C从左到右依次编为1号、2号、3号，1号、2号碳原子均为双键碳原子，取较小的编号描述双键的位置，则N的名称为丙烯，错误；C项，W不能与溴水发生取代反应，W在光照或者FeBr3作催化剂的条件下能与纯的溴单质反应，错误；D项，M的结构中一共含4种H(苯环上3种，甲基中1种)，则其一氯代物有4种，错误。 17．（2025·河北省沧州市下学期期末）实验室利用苯和液溴在溴化铁的催化作用下制取溴苯，某兴趣小组设计了如图所示的流程提纯实验制得的粗溴苯。 已知：溴苯与苯互溶，液溴、苯、溴苯的沸点依次为59℃、80℃、156℃。 下列说法正确的是 A．操作Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ均为分液 B．水层①中加入KSCN溶液后显红色，说明有机层①中FeBr3已经除尽 C．加入NaOH溶液的目的是除去有机层①中的Br2 D．操作Ⅴ需要使用酒精灯、蒸馏烧瓶、温度计、球形冷凝管等玻璃仪器 【答案】C 【解析】粗溴苯中含有溴苯、苯、Br2、FeBr3等。粗溴苯水洗后，液体分层，FeBr3易溶于水进入水层，溴易溶于有机物，和苯、溴苯一起进入有机层，分液得水层①和有机层①，操作I为分液；再加入NaOH溶液除去Br2，再次分液，操作II也为分液；水层②中主要含有NaBr、NaBrO等，有机层②中含有苯、溴苯等。第二次水洗除去有机层②中可能含有的少量NaOH、NaBr、NaBrO，分液后得水层③和有机层③。加入无水氯化钙吸水，过滤，得有机层④，其中含有苯和溴苯，最后根据二者沸点不同，利用蒸馏实现分离。水层①中加入KSCN溶液后显红色，只能说明水层①中含有铁离子，但不能说明溴化铁已完全被除尽。 A项，分液得水层①和有机层①，操作I为分液；再加入NaOH溶液除去Br2，再次分液，操作II为分液；有机层②中含有苯、溴苯等，第二次水洗分液，操作III为分液；加入无水氯化钙吸水，过滤，得有机层④，操作I、II、III均为分液，操作IV为过滤，错误；B项，水层①中加入KSCN溶液后显红色，只能说明水层①中含有铁离子，但不能说明溴化铁已完全被除尽，错误；C项，加入NaOH溶液的目的是除去有机层①中的单质溴，正确；D项，操作V分离有机层④的中含有苯和溴苯，利用两者相互溶液，沸点不同采用蒸馏方式分离，需要使用酒精灯、蒸馏烧瓶、温度计、直形冷凝管等玻璃仪器，错误。 18．（2025·广东省高州市下学期阶段性考试）人们对苯的认识有一个不断探究深化的过程。回答下列问题： （1）凯库勒式被广泛用于表示苯的结构。下列不可作为苯结构中不存在单双键交替结构的证据是______（填字母）。 A．苯在一定条件下与H2反应生成环己烷 B．苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 C．经实验测得邻二甲苯仅一种结构 D．苯分子中碳原子与碳原子之间的距离均相等 （2）写出苯在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸反应的化学方程式：__________________________________。 （3）某学生为探究苯与溴发生的反应，用如图装置进行实验。 ①冷凝水从______（填“a”或“b”）口流出 ②装置Ⅳ的作用是__________________________________。 ③Ⅲ中小试管内苯的作用是____________________。 ④通过该实验，可知苯与溴发生了________反应，能说明该反应发生的现象是______________________，Ⅱ中发生反应的化学方程式为__________________________________________。 【答案】（1）A （2）＋HNO3＋H2O （3）①b ②吸收多余的HBr，防止倒吸（或其他合理答案） ③吸收溴蒸气（或其他合理答案） ④取代 Ⅲ中硝酸银溶液内出现淡黄色沉淀（答案合理均可） ＋Br2＋HBr↑ 【解析】苯是平面结构，苯中不存在单双键交替的结构，而是介于单键和双键之间的一类特殊的碳碳键，苯可以发生硝化反应，也可以在催化剂作用下和液溴发生取代反应。 （1）A项，大π键和碳碳双键都能发生加成反应，苯能在一定条件下与H2加成生成环己烷，不能证明苯环结构中不存在碳碳单键与碳碳双键的交替结构，符合题意；B项，苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在碳碳单键与碳碳双键的交替结构，不符合题意；C项，如果是单双键交替结构，邻二甲苯的结构有两种，一种是两个甲基夹C－C键，另一种是两个甲基夹C＝C键，邻二甲苯只有一种结构，说明苯环中的碳碳键只有一种，不存在碳碳单键与碳碳双键的交替结构，不符合题意；D项，苯分子中碳原子与碳原子之间的距离均相等，所以苯的结构中不存在单双键交替结构，若为单双键交替结构会导致碳碳键长不一致，不符合题意；故选A项；（2）写出苯在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸反应的化学方程式＋HNO3＋H2O；（3）①冷凝水应“下进上出”，所以从a口流入，从b口流出；②装置Ⅳ中是氢氧化钠溶液，HBr有毒气体，装置Ⅳ的作用是吸收HBr，防止污染空气，同时能防倒吸；③Ⅲ中小试管内苯的作用是吸收溴蒸气，因为溴易溶于苯，这样可以避免溴蒸气进入装置Ⅰ 中干扰溴化氢的检验；④苯与溴发生取代反应会生成溴化氢，溴化氢遇水蒸气形成白雾，同时溴化氢与硝酸银反应会生成淡黄色沉淀溴化银，所以根据Ⅲ中产生淡黄色沉淀的现象；能说明该反应发生的是取代反应。现象Ⅱ中苯与液溴在溴化铁(铁丝与溴反应生成溴化铁)作催化剂的条件下发生取代反应，化学方程式为＋Br2＋HBr↑。 19．（2025·青海省海南州期末）硝基苯是扑热息痛的重要原料，也用作油漆溶剂、皮革上光剂、地板上光剂等。某化学实验兴趣小组同学利用如图所示装置制备硝基苯，回答下列问题： （1）该装置图中有一处明显的错误，请指出并加以改正：_______________________________________。 （2）加入试管中试剂的顺序依次为___________(填标号)。 A．浓硫酸、浓硝酸、苯 B．浓硝酸、浓硫酸、苯 （3）导气管的作用为____________________。 （4）反应结束后，将试管中的粗产品依次用蒸馏水和5%的NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。 ①纯净的硝基苯是无色油状液体，试管中的硝基苯由于溶解了________而呈黄色。 ②最后一次水洗后的硝基苯中仍残留少量水，此时可加入适量CaCl2固体，若对用无水CaCl2干燥后过滤所得的粗硝基苯进行___________(填操作方法)，可得到纯硝基苯。 ③NaOH溶液的作用为_____________________________。 （5）硝基苯有毒，它与人的皮肤接触或其蒸气被人体吸收，都能引起中毒。若人体的皮肤不慎沾到硝基苯，处理方法为___________________________________。 【答案】（1）温度计应放置试管外，置于烧杯的液体中 （2）B （3）冷凝回流 （4）①NO2或二氧化氮 ②蒸馏 ③除去多余的硫酸和硝酸 （5）先用乙醇洗，再用水洗 【解析】苯和浓硝酸和浓硫酸在加热条下生成硝基苯，混合酸的混合过程中后加入浓硫酸。生成的硝基苯因含有二氧化氮而显黄色，经过用氢氧化钠洗涤后用蒸馏的方法得到硝基苯，据此解答。 （1）制备硝基苯的实验中需要水浴加热，该装置图中有一处明显的错误：温度计应放置试管外，置于烧杯的液体中，以测量反应的温度；（2）浓硫酸与浓硝酸混合放出大量的热，配制混酸应将浓硫酸注入浓硝酸中，最后加入苯，故选B项；（3）该实验中导气管较长，作用为：冷凝回流；（4）①浓硝酸能分解生成二氧化氮，二氧化氮溶解在硝基苯中使之显黄色；②最后一次水洗后的硝基苯中仍残留少量水，此时可加入适量CaCl2固体，若对用无水CaCl2干燥，干燥后的粗硝基苯含有苯，利用蒸馏的方式进行分离，可得到纯硝基苯；③反应结束后，溶液中含有过量的硝酸和硫酸，NaOH溶液的作用为：除去多余的硫酸和硝酸；（5）硝基苯为有机物，易溶于有机溶剂，故可以用乙醇洗涤硝基苯，再用水洗。 20．（2025·四川省资阳市期末）苯与Br2的催化反应历程如图所示。下列说法错误的是 A．从反应速率和物质稳定性的角度分析，主要的有机产物为 B．生成和的反应均为放热反应 C．该催化反应的决速步骤涉及非极性键的断裂与极性键的形成 D．生成的反应为加成反应 【答案】B 【解析】A项，生成的活化能低，的能量比低，所以从反应速率和物质稳定性的角度分析，主要的有机产物为，正确；B项，根据图示，生成的反应为吸热反应，错误；C项，该催化反应的决速步骤为第一步反应，涉及非极性键的Br－Br键断裂与极性键C－Br键的形成，正确；D项，苯和Br2生成，只生成一种产物，反应类型为加成反应，正确。 21．（2025·四川省中山市期中）某化学兴趣小组设计了研究溴苯制备原理并检验产物的实验，部分物质数据如下：苯密度0.88 g·mL－1，沸点80.1℃：溴苯密度：1.50 g·mL－1，沸点154℃。请回答下列问题： Ⅰ．粗溴苯的制备 按如图所示的装置连接好各仪器，经检查气密性良好后，加入相应试剂。 （1）盛装苯和液溴的仪器名称是______________。 （2）写出装置乙中发生反应的化学方程式：___________________________________________________。 （3）装置丙中应该盛装___________(填试剂名称)。能够证明该反应为取代反应的实验现象为___________________________________________________________________；若撤去装置丙，______(填“能”或“不能”)证明该反应为取代反应。 Ⅱ．溴苯的精制如下图所示： （4）产品精制阶段，有机层Ⅰ用10%NaOH溶液洗涤时，反应的离子方程式为_____________________________________________。 （5）有机层Ⅲ经干燥后分离出纯净溴苯的操作为________(填操作名称)。 （6）若实验时使用50 mL苯，最终精制得到44 mL溴苯，则溴苯的产率为__________(保留两位有效数字)。 【答案】（1）分液漏斗 （2）2Fe＋3Br2＝2FeBr3、＋Br2＋HBr （3）四氯化碳或苯 丁中溶液变红，戊中溶液出现淡黄色浑浊 不能 （4）Br2＋2OH－＝Br－＋BrO－＋H2O或3Br2＋6OH－＝5Br－＋BrO3－＋3H2O （5）蒸馏 （6）75% 【解析】乙中苯和液溴反应，丙中盛放四氯化碳或苯吸收挥发出的溴蒸气，丁中紫色石蕊试液和戊中硝酸银溶液检验产生的HBr气体，己中盛放氢氧化钠溶液，除去未反应完的HBr。 （1）根据流程图可知，盛装苯和液溴的仪器为分液漏斗，可控制液体滴加；（2）装置乙中首先是Fe与Br2发生反应生成FeBr3，然后FeBr3作为催化剂，促使苯与液溴发生反应，化学反应方程式为：2Fe＋3Br2＝2FeBr3、＋Br2＋HBr；（3）根据上述分析，装置丙中盛放四氯化碳或苯等非极性溶剂，作用是除去未反应的溴蒸气，避免干扰试验；氢溴酸为酸，石蕊遇酸变红，溴化氢与硝酸银溶液反应生成淡黄色的溴化银沉淀，从而证明苯与液溴发生取代反应；若除去装置丙，溴蒸气与水反应生成溴化氢，对苯与液溴反应产生的溴化氢检验产生干扰，就不能证明发生了取代反应；（4）单质溴容易溶解在有机溶剂中，单质溴可以与氢氧化钠溶液反应生成溴化钠和次溴酸钠，或者生成溴化钠和溴酸钠，故离子方程式为：Br2＋2OH－＝Br－＋BrO－＋H2O或3Br2＋6OH－＝5Br－＋BrO3－＋3H2O；（5）有机层Ⅲ的主要成分为苯和溴苯的混合物，两者沸点不同，分离的方法为：蒸馏；（6）理论上1 mol苯参与反应，生成1 mol溴苯，50 mL苯的质量为0.88 g·mL－1×50 mL＝44 g，物质的量为：＝ mol，实际上所得溴苯的质量为1．5 g·mL－1×44 mL＝66 g，物质的量为＝ mol，产率为×100%≈75%。 22．（2025·福建省莆田市下学期期末）硝基苯是一种重要的化工原料，某实验小组将18mL苯与足量浓硫酸和浓硝酸混合液共热制备硝基苯并测定产率，制备原理和装置示意图(夹持装置省略)如下： 查阅资料，反应机理包括以下三个反应。 Ⅰ．_________________________________________________________________ Ⅱ．＋NO2＋ Ⅲ．＋HSO4－＋H2SO4 （1）a处应选择的仪器为________(填“A”或“B”)。 （2）NO2＋的中心原子采用________杂化。 （3）反应机理Ⅰ表示的化学方程式为____________________________________________________。 （4）反应结束后，提纯硝基苯的实验过程如下。 混合液粗产品产品(12.3 g) 已知： 摩尔质量/g·mol－1 密度g·cm－3 熔点/℃ 沸点/℃ 溶解性 苯 78 0.88 5.5 80.1 均不溶于水，易溶于有机溶剂 硝基苯 123 1.21 5.7 210.．9 ①操作1、2、3相同，需用到的主要玻璃仪器有烧杯和_________________。 ②无水Na2SO4固体的作用是_________________________。 ③操作5的名称为___________。 （5）实验过程涉及下列操作中，错误的是________(填字母)。 A．量筒量取苯后，无需洗涤残留液 B．往浓硝酸中加入浓硫酸后，立即加入苯 C．将产品放置在托盘天平左盘称量 D．提纯操作中，可省去操作2、3 （6）硝基苯的产率为__________________________(列出计算式)。用量筒量取苯时，若俯视刻度线会导致测定产率___________(填“偏高”或“偏低”)。 【答案】（1）B （2）sp （3）HNO3＋H2SO4NO2＋＋HSO4－＋H2O （4）①分液漏斗 ②除去有机物中的水分 ③蒸馏 （5）BD （6）×100% 偏低 【解析】苯与浓硝酸反应的方程式为：＋HNO3(浓)＋H2O，反应温度为55o～60oC，可采用水浴加热的方式加热，据此分析。 （1）a处应选择的仪器为冷凝回流，应该选择球形冷凝管，选B；（2）中间产物NO2＋的价层电子对数是2＋＝2，采用sp杂化；（3）根据总反应和前两步反应机理，第Ⅰ步反应为：HNO3＋H2SO4NO2＋＋HSO4－＋H2O；（4）混合液水洗分层，碱洗除酸，水洗除碱，加入无水Na2SO4固体干燥，得到粗产品，经蒸馏得到产品；①操作1、2、3相同为分离液体，需用到的主要玻璃仪器有烧杯和分液漏斗；②无水Na2SO4固体的作用是干燥，除去有机物中的水分；③操作5利用沸点不同，进行分离，名称为蒸馏；（5）A项，量筒属于量出式仪器，故量取苯后，无需洗涤残留液，正确；B项，往浓硝酸中加入浓硫酸后，过程中会产生大量热量，应该冷却后加入苯，错误；C项，托盘天平左物右码，故左盘称量，正确；D项，提纯操作中，不可省去操作2、3，会增大药品用量，错误；故选BD；（6）硝基苯的产率为×100%＝×100%；用量筒量取苯时，若俯视刻度线会导致量取的苯偏少，产品偏小，测定产率偏低。 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！2 / 9 1 / 9 学科网（北京）股份有限公司 $