1.3 烃 第3课时（分层作业）化学鲁科版选择性必修3

第3节 烃 第3课时 苯、苯的同系物及其性质 1．（24-25高二上·江苏盐城·阶段检测）下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是 A． B． C． D． 2．（23-24高二下·河北邢台·阶段检测）在一定条件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有关物质的沸点、熔点如表所示，下列说法正确的是 对二甲苯 邻二甲苯 间二甲苯 苯 沸点/℃ 138 144 139 80 熔点/℃ 13 -25 -47 6 A．邻二甲苯的空间填充模型如图所示 B．导致上述有机物沸点差异的原因为范德华力 C．光照作用下，甲苯与氯气反应生成邻氯甲苯 D．对二甲苯、邻二甲苯和间二甲苯的混合物，可采取蒸馏法进行提纯 3．（23-24高二下·辽宁·阶段检测）某烃的分子式为C11H16，它不能因化学反应而使溴水褪色，可使酸性KMnO4溶液褪色，且被氧化成邻苯二甲酸，符合上述条件的烃有(不考虑立体异构) A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 4．（23-24高二下·山东德州·阶段检测）下列说法正确的是 A．C8H10有3种属于芳香烃的同分异构体 B．苯乙烯()苯环上的二氯代物共有4种(不考虑立体异构) C．可使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．分子式为C5H11Cl的有机物，分子结构中含2个甲基的同分异构体有4种 5．工业上可由乙苯生产苯乙烯，反应原理如图所示，下列说法正确的是 A．上述反应类型属于氧化反应 B．乙苯、苯乙烯均能发生取代反应、加聚反应、氧化反应 C．1 mol苯乙烯最多可以与4 mol氢气加成，所得产物最多有8个碳原子共面 D．用酸性高锰酸钾溶液可区分乙苯和苯乙烯 6．（23-24高二下·辽宁大连·期中）下列判断不正确的是 A．乙烯和1，3-丁二烯互为同系物 B．与发生1：1的加成反应，可能生成的产物有5种 C．某单烯烃和加成后得到烃，该烯烃可能的结构有2种 D．具有芳香族化合物的同分异构体 7．（23-24高二下·辽宁·期中）下列是甲苯的有关转化关系(部分产物没有标出)，有关叙述正确的是 A．反应①为取代反应，其产物可能是 B．完全燃烧时，反应②的耗氧量比等质量的苯多 C．反应③体现了苯环对侧链性质的影响，使其活性增强 D．反应④为加成反应，生成物的一氯代物的种类是4种 8．（23-24高二下·陕西西安·期中）已知某有机物的结构简式如图所示，下列有关该有机物的说法不正确的是 A．分子式为 B．苯环上的一氯代物有4种 C．1mol该物质最多能与2mol加成 D．能使酸性溶液褪色，且能发生氧化反应、加成反应、取代反应 9．（24-25高二上·江苏泰州·阶段检测）下列关于苯及其同系物的说法中不正确的是 A．苯分子为平面正六边形结构，具有碳碳单键和双键相互交替的结构 B．苯不能使酸性溶液褪色，而甲苯能使酸性溶液褪色 C．苯与氢气在催化剂的作用下能反应生成环己烷，该反应为加成反应 D．与苯分子中氢原子相比，甲苯中甲基的邻位和对位氢原子更易被取代 10．（23-24高二下·北京·期中）下列5种物质：①甲烷；②苯；③聚乙烯；④甲苯；⑤乙炔；既能使酸性高锰酸钾溶液褪色又能与溴水反应褪色的是 A．只有⑤ B．④⑤ C．③④⑤ D．全部 11．（2025高二·全国·专题练习）已知(为氢原子或烷基)。有机化合物M()可被酸性溶液氧化为，则符合条件的有机化合物M的结构共有 A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 12．（24-25高二上·江苏泰州·开学考试）下列关于苯的叙述正确的是 A．反应①为取代反应，有机产物在上层 B．反应②为氧化反应，反应现象是燃烧产生淡蓝色火焰 C．反应③为消去反应，有机产物是一种烃的衍生物 D．反应④中一般选用Pd/Ni复合型金属催化剂，1mol苯最多与3mol H2发生加成反应 13．（24-25高三上·河北邢台·期末）有机物种类繁多，性质多样。已知有下列8种物质，回答下列问题： ①   ②   ③   ④ ⑤   ⑥   ⑦   ⑧ (1)与①互为同系物的是 (填标号)；写出①与混酸(浓硫酸与浓硝酸的混合物)共热反应制炸药的化学方程式： ，该反应的反应类型为 。 (2)②的系统名称为 。 (3)聚苯乙烯用途十分广泛，主要用来制造薄膜、包装材料、容器、管道、电线电缆、日用品等。写出在一定条件下，由③制备聚苯乙烯的化学方程式： 。 (4)④中含氧官能团的名称为 。 (5)⑥的核磁共振氢谱有 组峰，峰面积之比为 。 (6)⑦中共面的原子最多有 个。 (7)下列表示⑧的空间填充模型的为 (填标号)。 a．        b．        c． 14．（23-24高二下·天津·期中）某实验小组用如图所示装置制备一硝基甲苯(包括对硝基甲苯和邻硝基甲苯)，反应原理为： 实验步骤： ①浓硝酸与浓硫酸按体积比1∶3配制混合溶液(即混酸)共40 mL； ②在三颈烧瓶中加入13 g甲苯(易挥发)，按如图所示装好药品和其他仪器； ③向三颈烧瓶中加入混酸； ④控制温度约为50~55℃，反应大约10 min，三颈烧瓶底部有大量淡黄色油状液体出现； ⑤分离出一硝基甲苯，经提纯最终得到对硝基甲苯和邻硝基甲苯共15 g。 相关物质的性质如下： 有机物 熔点 沸点/℃ 溶解性 甲苯 0.866 110.6 不溶于水 对硝基甲苯 1.286 237.7 不溶于水，易溶于液态烃 邻硝基甲苯 1.162 222 不溶于水，易溶于液态烃 (1)仪器A的名称是 。 (2)仪器B的作用是 ，进水口是 (填“a”或“b”)。 (3)为了使反应在50℃~60℃下进行，常用的加热方法是 。 (4)若实验后在三颈烧瓶中收集的产物较少，可能的原因是 。 (5)写出甲苯与混酸反应生成邻硝基甲苯的化学方程式： 。 (6)分离反应后产物的方案如下： 操作1的名称是 ，操作2的名称是 。 操作2中不需要用到下列仪器中的 (填字母)。 a．冷凝管    b．酒精灯    c．温度计    d．分液漏斗    e．蒸发皿 (7)本实验中一硝基甲苯的产率为 (保留小数点后一位)。 15．（23-24高二下·广东茂名·期中）芳香族化合物是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到。A、B、C、D、E的转化关系如图所示： 请回答下列问题： (1)A的名称是 ；属于 (填“饱和烃”或“不饱和烃”)。 (2)的反应方程式是 。 (3)在A→B反应的副产物中，与互为同分异构体的副产物的结构简式为 。 (4)A→C的反应类型为 ，可能的结构有 种。 (5)A与酸性溶液反应可得到，写出的结构简式： 。 1．（23-24高二下·广东茂名·期中）下列方程式与反应类型不匹配的是 选项 方程式 反应类型 A n 加聚反应 B 氧化反应 C +HNO3H2O+ 置换反应 D 加成反应 A．A B．B C．C D．D 2．（23-24高二下·陕西西安·期中）下列关于有机物的叙述中错误的是 A．甲苯与氯气在光照下发生一元取代反应，主要生成2-氯甲苯或4-氯甲苯 B．苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持50~60℃可反应生成硝基苯 C．乙苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为 D．苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷 3．（23-24高二下·广东茂名·期中）溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯并进行纯化的装置如图所示： 下列说法正确的是 A．装置Ⅰ中回流的目的是为了减少物质的挥发，提高产率 B．装置Ⅱ可用于分离两种液体形成的混合物 C．用装置Ⅲ分液时，将分层的液体依次从分液漏斗的下口放出 D．装置Ⅳ中a为进水口，b为出水口 4．（24-25高三上·上海·期中）下列反应能说明苯环对取代基的影响的是 A．甲苯可与氢气发生加成反应 B．甲苯和浓硝酸、浓硫酸反应生成TNT C．甲苯在一定条件下反应生成对氯甲苯 D．甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化 5．（24-25高二·全国·假期作业）能说明苯分子的碳碳键不是单双键交替的事实是 ①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色； ②苯环中碳碳键的键长都相等； ③邻二氯苯只有一种； ④间二甲苯只有一种； ⑤在一定条件下苯与H2发生加成反应生成环己烷 A．①②③④ B．①②③ C．②③④⑤ D．①②③⑤ 6．（24-25高二·全国·假期作业）如图是甲苯的有关转化关系(部分产物没有标出)，有关叙述正确的是 A．反应①为取代反应，其产物可能是 B．反应②的现象是火焰明亮并伴有浓烟 C．反应③为取代反应，反应条件是50～60 ℃ D．反应④是1 mol甲苯与1 mol H2发生加成反应 7．（24-25高二·全国·假期作业）用煤化工产业所得的苯可合成甲苯、乙苯、环己烷，其反应如下： 下列说法正确的是 A．反应①、②、③均属于加成反应 B．能用溴水判断反应②所得的乙苯中是否混有乙烯 C．反应③说明，一个苯环中含有3个双键 D．①、②、③的有机产物均至少6个碳原子共平面 8．（24-25高三上·河南·期末）2-苯基丙烯和2-苯基丙烷存在如图所示转化关系： 下列说法正确的是 A．这两种烃均易溶于水 B．这两种烃均可以被氢气还原 C．这两种烃均可以与溴水发生加成反应 D．2-苯基丙烷分子中所有碳原子可以共平面 9．（24-25高二上·江苏徐州·期中）有机物和苯通过反应合成的过程如图所示（无机小分子产物略去）。 下列说法错误的是 A．该反应是取代反应 B．若为烃基，则一定是苯的同系物 C．若为，则有4种同分异构体 D．若为，中所有碳原子可能都共平面 10．（24-25高二上·江苏徐州·期中）分析以下反应，下列推论不正确的是 ① ② 产物物质的量分数依次为58%、4%、38%。 ③ 产物物质的量分数依次为6%、93%、1%。 A．甲苯比苯容易硝化，硝基苯比苯难硝化 B．甲基为吸电子基、硝基为推电子基，对苯环产生不同影响 C．甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化而易被硝基取代 D．硝基使苯环上与硝基处于邻、对位的氢原子比间位的更难被硝基取代 11．（2024·浙江嘉兴·一模）苯和硫酸发生磺化反应，反应历程如下： 已知：在高温或大量水存在下，-SO3H能解离成-，使苯环的电子云密度增大，最后失去SO3生成苯。 下列说法不正确的是 A．磺化反应过程中碳原子的杂化类型发生改变 B．由反应历程可知相比于苯，硝基苯更难与硫酸发生磺化反应 C．苯和硝酸反应生成硝基苯，亦能在大量水存在的条件下脱去硝基生成苯 D．甲苯制邻氯甲苯的过程中引入磺酸基可以防止某些位置被取代 12．（24-25高一·全国·课堂例题）下列关于苯的说法中，正确的是 A．苯的分子式为C6H6，它不能使酸性KMnO4溶液褪色，属于饱和烃 B．从苯的凯库勒式()可以看出，苯分子中含有碳碳双键，应属于烯烃 C．苯中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键，不能与H2发生加成反应 D．苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的价键完全相同 13．（24-25高二上·宁夏石嘴山·阶段检测）我国科学家成功实现甲烷在催化剂及无氧条件下，一步高效生产乙烯、芳香烃和氢气等化学品，为天然气化工开发了一条革命性技术。以甲烷为原料合成部分化工产品流程如下(部分反应条件已略去)，回答下列问题 已知① ② ③苯环上原有的取代基对新导入苯环上的取代基的位置有一定的影响： 第一类取代基主要使新导入的取代基进入苯环的邻位和对位，如、(或烃基)、等；第二类取代基主要使新导入的取代基进入苯环的间位，如、等。 (1)乙烯分子中σ键和π键的个数比为 ； (2)反应②的化学反应类型为 ； (3)聚苯乙烯的结构简式为 ； (4)写出反应⑤的化学方程式 (5)写出以苯为原料制备的合成路线流程图(无机试剂、两碳以下的有机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 。 14．（24-25高二上·江苏徐州·期中）溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置示意图如下所示。在分液漏斗中加入含有无水苯和液态溴的混合物，在烧瓶中加入少量溴化铁。 (1)在该实验中，圆底烧瓶a的容积最适合的是________（填入正确选项前的字母）。 A． B． C． D． (2)向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开 ；圆底烧瓶a中有白色雾状物产生是因为生成了 气体；装置c中碳酸钠溶液的作用是 ；其发生反应的离子方程式是 。 (3)实验过程中，装置b中液体的颜色会逐渐变为 色；产生这一现象的原因是 。 (4)某兴趣小组设计了如图流程提纯制得的粗溴苯。 已知：液溴、苯、溴苯的沸点依次为59℃、80℃、156℃。 a.操作I、II、III用到的主要玻璃仪器是 。 b.操作Ⅳ、V分别是 。 c.加入溶液的目的是除去有机层①中的 。 d.向分出的粗苯中加入少量的无水氯化钙，静置、过滤。加入氯化钙的目的是 。 e.若水层③中加入溶液后仍然显红色，说明溴化铁未被完全除尽。以简短的文字说明未被除去的溴化铁是否会影响溴苯提纯的纯度？ 。 15．（23-24高二下·山东德州·阶段检测）有机化合物A是一种重要的化工原料，在一定条件下可以发生如下反应： (1)下列关于有机化合物A的说法正确的是 (填字母)。 a．属于芳香烃    b．属于苯的同系物    c．苯环上连有烷基    d．最多有16个原子共平面 (2)有机化合物B中官能团名称为 。写出由A→B的化学方程式 。 (3)反应A→B中，褪色；反应A→C中，褪色。两个反应中的褪色原理 (填“相同”或“不同”)。理由是 (从有机反应类型的角度进行解释)。 (4)请写出A→D反应的化学方程式 。 (5)已知E与A互为同系物，且E的分子量比A大28，则E的结构可能有 种。(不考虑立体异构) 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！6 / 学科网（北京）股份有限公司 $$ 第3节 烃 第3课时 苯、苯的同系物及其性质 1．（24-25高二上·江苏盐城·阶段检测）下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是 A． B． C． D． 【答案】C 【分析】含苯环的烃为芳香烃；含一个苯环、侧链为烷烃基的烃为苯的同系物； 【详解】A．属于芳香烃，属于苯的同系物，故A不选； B．属于酚类，不属于芳香烃，故B不选； C．属于芳香烃，不是苯的同系物，故C选； D．属于芳香烃，属于苯的同系物，故D不选； 答案选C。 2．（23-24高二下·河北邢台·阶段检测）在一定条件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有关物质的沸点、熔点如表所示，下列说法正确的是 对二甲苯 邻二甲苯 间二甲苯 苯 沸点/℃ 138 144 139 80 熔点/℃ 13 -25 -47 6 A．邻二甲苯的空间填充模型如图所示 B．导致上述有机物沸点差异的原因为范德华力 C．光照作用下，甲苯与氯气反应生成邻氯甲苯 D．对二甲苯、邻二甲苯和间二甲苯的混合物，可采取蒸馏法进行提纯 【答案】B 【详解】A．是间二甲苯的球棍模型，A错误； B．上述有机物均为分子晶体，无氢键，熔沸点差异取决于范德华力，B正确； C．光照作用下，甲苯与氯气反应应该是取代甲基上的氢原子，生成一氯甲苯，C错误； D．对二甲苯、邻二甲苯和间二甲苯的沸点较为接近，不适合蒸馏法分离，相对来说熔点有一定差异，可以采取低温结晶法分离，D错误； 答案选B。 3．（23-24高二下·辽宁·阶段检测）某烃的分子式为C11H16，它不能因化学反应而使溴水褪色，可使酸性KMnO4溶液褪色，且被氧化成邻苯二甲酸，符合上述条件的烃有(不考虑立体异构) A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 【答案】C 【详解】某烃的分子式为C11H16，不饱和度为4，符合CnH2n-6的通式，则除了苯环外都是饱和烃基，它不能因化学反应而使溴水褪色，可使酸性KMnO4溶液褪色，则该烃为苯的同系物，且被氧化成邻苯二甲酸，则苯环上只有2个邻位取代基，且直接与苯相连的碳上有H原子，符合条件的有共5种，故选C。 4．（23-24高二下·山东德州·阶段检测）下列说法正确的是 A．C8H10有3种属于芳香烃的同分异构体 B．苯乙烯()苯环上的二氯代物共有4种(不考虑立体异构) C．可使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．分子式为C5H11Cl的有机物，分子结构中含2个甲基的同分异构体有4种 【答案】D 【详解】A．C8H10属于芳香烃，可为乙苯或二甲苯，其中二甲苯有邻、间、对3种，共4种，即，A错误； B．由苯乙烯的结构简式可知，苯环有5个H可被取代，对应的二氯代物有6种，B错误； C．中直接与苯环相连的碳原子上没有H，不可使酸性高锰酸钾溶液褪色，C错误； D．分子式为C5H11Cl的有机物，含有2个甲基的有机物有4种，分别为CH3CH2CH2CHClCH3、CH3CH2CHClCH2CH3、CH3CH(CH3)CH2CH2Cl、CH2ClCH(CH3)CH2CH3，D正确； 故选D。 5．（2024高三·江苏·专题练习）工业上可由乙苯生产苯乙烯，反应原理如图所示，下列说法正确的是 A．上述反应类型属于氧化反应 B．乙苯、苯乙烯均能发生取代反应、加聚反应、氧化反应 C．1 mol苯乙烯最多可以与4 mol氢气加成，所得产物最多有8个碳原子共面 D．用酸性高锰酸钾溶液可区分乙苯和苯乙烯 【答案】A 【详解】A．有机化学反应中，加O或去H是氧化反应，故该反应为去H的氧化反应，A正确； B．乙苯中没有碳碳双键或碳碳三键，无法发生加聚反应，B错误； C．苯乙烯中最多8个碳原子共平面，1 mol苯乙烯最多可以与4 mol氢气加成，但加成产物中碳环不再是平面结构，C错误； D．乙苯和苯乙烯都会被酸性高锰酸钾溶液氧化，故无法用酸性高锰酸钾溶液区分两者，D错误； 故选A。 6．（23-24高二下·辽宁大连·期中）下列判断不正确的是 A．乙烯和1，3-丁二烯互为同系物 B．与发生1：1的加成反应，可能生成的产物有5种 C．某单烯烃和加成后得到烃，该烯烃可能的结构有2种 D．具有芳香族化合物的同分异构体 【答案】A 【详解】A．乙烯和1，3-丁二烯的官能团碳碳双键的数目不同，即二者结构不相似，故不互为同系物，故A错误； B．与等量的Br2发生加成反应时可能发生1，2-加成，有3种产物，1，4-加成，可得到2种产物，即可能生成的产物有5种，故B正确； C．某单烯烃和H2加成后得到烃(2，4-二甲基戊烷)，该烯烃可能的结构有2种即、，故C正确； D．与互为同分异构体的芳香化合物需满足苯环上连有一个取代基即—OCH3、—CH2OH共2种，若苯环上连有两个取代基—CH3、—OH则有邻、间、对三种，具有芳香族化合物的同分异构体，故D正确； 故选：A。 7．（23-24高二下·辽宁·期中）下列是甲苯的有关转化关系(部分产物没有标出)，有关叙述正确的是 A．反应①为取代反应，其产物可能是 B．完全燃烧时，反应②的耗氧量比等质量的苯多 C．反应③体现了苯环对侧链性质的影响，使其活性增强 D．反应④为加成反应，生成物的一氯代物的种类是4种 【答案】B 【分析】 在光照条件下与Cl2发生-CH3上的取代反应；与H2发生加成反应生成等；与浓硝酸、浓硫酸的混合液发生取代反应生成等；燃烧生成二氧化碳和水。 【详解】A．由分析可知，反应①为取代反应，其产物不可能是，A不正确； B．甲苯和苯的碳原子数为1的最简式分别为、CH，质量相同时，最简式中H原子数目越多，完全燃烧时，耗氧越多，则反应②的耗氧量比等质量的苯多，B正确； C．反应③体现了侧链对苯环性质的影响，使其活性增强，发生了三个氢原子的取代，C不正确； D．反应④为加成反应，生成物分子中有5种氢原子，则其一氯代物的种类是5种，D不正确； 故选B。 8．（23-24高二下·陕西西安·期中）已知某有机物的结构简式如图所示，下列有关该有机物的说法不正确的是 A．分子式为 B．苯环上的一氯代物有4种 C．1mol该物质最多能与2mol加成 D．能使酸性溶液褪色，且能发生氧化反应、加成反应、取代反应 【答案】C 【详解】A．由结构简式可知，有机物的分子式为，故A正确； B．由结构简式可知，有机物分子中苯环上的氢原子有4种类型，则苯环上的一氯代物有4种，故B正确； C．由结构简式可知，有机物分子含有的碳碳双键、苯环一定条件下能与氢气发生加成反应，则1mol有机物最多能与5mol氢气发生加成反应，故C错误； D．由结构简式可知，有机物分子含有的碳碳双键、苯环上侧链能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色，含有的碳碳双键、苯环一定条件下能与氢气发生加成反应，苯环上的氢原子一定条件下能与卤素单质、浓硝酸发生取代反应，故D正确； 故选C。 9．（24-25高二上·江苏泰州·阶段检测）下列关于苯及其同系物的说法中不正确的是 A．苯分子为平面正六边形结构，具有碳碳单键和双键相互交替的结构 B．苯不能使酸性溶液褪色，而甲苯能使酸性溶液褪色 C．苯与氢气在催化剂的作用下能反应生成环己烷，该反应为加成反应 D．与苯分子中氢原子相比，甲苯中甲基的邻位和对位氢原子更易被取代 【答案】A 【详解】A．苯分子为平面正六边形结构，键长相等，所有原子都位于同一平面上，苯分子中碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，不含单独的碳碳单键和碳碳双键，也不存在碳碳单键和双键相互交替的结构，A错误； B．苯分子中不含有碳碳双键，它不能使酸性溶液褪色，而甲苯中苯环对甲基产生影响，使甲基不稳定，易被酸性溶液氧化，B正确； C．苯分子中虽然不存在碳碳双键，但始终存在不饱和的结构，所以在催化剂的作用下，苯也可与氢气发生加成反应生成环己烷，C正确； D．甲苯中苯环对甲基产生影响，反过来甲基也对苯环的对称稳定结构产生影响，使得苯环上甲基邻位和对位氢原子活波性增强，更易被取代，D正确； 故答案为：A。 10．（23-24高二下·北京·期中）下列5种物质：①甲烷；②苯；③聚乙烯；④甲苯；⑤乙炔；既能使酸性高锰酸钾溶液褪色又能与溴水反应褪色的是 A．只有⑤ B．④⑤ C．③④⑤ D．全部 【答案】A 【详解】①甲烷为饱和烃，既不能使酸性高锰酸钾溶液褪色又不能与溴水反应使之褪色，故①不符合题意； ②苯与高锰酸钾和溴水均不反应，既不能使酸性高锰酸钾溶液褪色又不能与溴水反应使之褪色，故②不符合题意； ③聚乙烯为乙烯的加聚反应产物，聚乙烯中不含不饱和键，既不能使酸性高锰酸钾溶液褪色又不能与溴水反应使之褪色，故③不符合题意； ④甲苯能被高锰酸钾氧化使其褪色，但与溴水不反应，不能使溴水褪色，故④不符合题意； ⑤乙炔中含碳碳三键，既能使酸性高锰酸钾溶液褪色又能与溴水反应使之褪色，故⑤符合题意； 根据以上分析可知，既能使酸性高锰酸钾溶液褪色又能与溴水反应使之褪色的为：⑤，答案选A。 11．（2025高二·全国·专题练习）已知(为氢原子或烷基)。有机化合物M()可被酸性溶液氧化为，则符合条件的有机化合物M的结构共有 A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 【答案】B 【详解】有机化合物中，与苯环直接相连的碳原子上至少有一个氢原子才能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成苯甲酸，则符合条件的有机化合物M的结构有、、，共3种； 故答案选B。 12．（24-25高二上·江苏泰州·开学考试）下列关于苯的叙述正确的是 A．反应①为取代反应，有机产物在上层 B．反应②为氧化反应，反应现象是燃烧产生淡蓝色火焰 C．反应③为消去反应，有机产物是一种烃的衍生物 D．反应④中一般选用Pd/Ni复合型金属催化剂，1mol苯最多与3mol H2发生加成反应 【答案】D 【详解】A．反应①为苯与液溴在溴化铁作催化剂的条件下发生取代反应生成溴苯和溴化氢，溴苯的密度比水大，则有机产物在下层，A错误； B．反应②为苯与氧气的燃烧，发生氧化反应，苯中含碳量较高，燃烧时火焰明亮并带有浓烟，不会产生淡蓝色火焰，B错误； C．反应③为苯与浓硝酸在浓硫酸作催化剂和50-60℃条件下发生取代反应生成硝基苯，硝基苯含有除碳、氢元素以外的元素，属于烃的衍生物，C错误； D．反应④为苯与氢气在一定条件下发生的加成反应，一般选用Pd/Ni复合型金属催化剂，1mol苯最多与3mol H2发生加成反应，D正确； 故选D。 13．（24-25高三上·河北邢台·期末）有机物种类繁多，性质多样。已知有下列8种物质，回答下列问题： ①   ②   ③   ④ ⑤   ⑥   ⑦   ⑧ (1)与①互为同系物的是 (填标号)；写出①与混酸(浓硫酸与浓硝酸的混合物)共热反应制炸药的化学方程式： ，该反应的反应类型为 。 (2)②的系统名称为 。 (3)聚苯乙烯用途十分广泛，主要用来制造薄膜、包装材料、容器、管道、电线电缆、日用品等。写出在一定条件下，由③制备聚苯乙烯的化学方程式： 。 (4)④中含氧官能团的名称为 。 (5)⑥的核磁共振氢谱有 组峰，峰面积之比为 。 (6)⑦中共面的原子最多有 个。 (7)下列表示⑧的空间填充模型的为 (填标号)。 a．        b．        c． 【答案】(1) ⑤ 取代反应 (2)三甲基戊烷 (3) (4)羟基、醛基、羧基 (5) 3 (6)24 (7)b 【详解】（1） ⑤与①均为芳香烃，结构相似，分子组成相差3个CH2，互为同系物；①与混酸(浓硫酸与浓硝酸的混合物)共热发生硝化反应制炸药的化学方程式：；该反应的反应类型为取代反应； （2）②的主链上有5个C，三个甲基做取代基，系统名称为：三甲基戊烷； （3） 由③制备聚苯乙烯的化学方程式：； （4） 中含氧官能团的名称为羟基、醛基、羧基； （5） 的等效氢有3种，核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为3：3：6=； （6） 中苯环是12原子共面，碳碳单键可旋转，甲基上只有一个氢可以与苯环共面，故共面的原子最多有24个； （7）是直线形，且碳原子半径大于氢原子，故选b。 14．（23-24高二下·天津·期中）某实验小组用如图所示装置制备一硝基甲苯(包括对硝基甲苯和邻硝基甲苯)，反应原理为： 实验步骤： ①浓硝酸与浓硫酸按体积比1∶3配制混合溶液(即混酸)共40 mL； ②在三颈烧瓶中加入13 g甲苯(易挥发)，按如图所示装好药品和其他仪器； ③向三颈烧瓶中加入混酸； ④控制温度约为50~55℃，反应大约10 min，三颈烧瓶底部有大量淡黄色油状液体出现； ⑤分离出一硝基甲苯，经提纯最终得到对硝基甲苯和邻硝基甲苯共15 g。 相关物质的性质如下： 有机物 熔点 沸点/℃ 溶解性 甲苯 0.866 110.6 不溶于水 对硝基甲苯 1.286 237.7 不溶于水，易溶于液态烃 邻硝基甲苯 1.162 222 不溶于水，易溶于液态烃 (1)仪器A的名称是 。 (2)仪器B的作用是 ，进水口是 (填“a”或“b”)。 (3)为了使反应在50℃~60℃下进行，常用的加热方法是 。 (4)若实验后在三颈烧瓶中收集的产物较少，可能的原因是 。 (5)写出甲苯与混酸反应生成邻硝基甲苯的化学方程式： 。 (6)分离反应后产物的方案如下： 操作1的名称是 ，操作2的名称是 。 操作2中不需要用到下列仪器中的 (填字母)。 a．冷凝管    b．酒精灯    c．温度计    d．分液漏斗    e．蒸发皿 (7)本实验中一硝基甲苯的产率为 (保留小数点后一位)。 【答案】(1)分液漏斗 (2) 冷凝回流 a (3)水浴加热 (4)混酸未冷却即加入三颈烧瓶(或水浴温度过高)，导致反应温度过高而产生大量副产物或冷凝效果不佳导致浓硝酸、甲苯等反应物挥发而降低一硝基甲苯的产率 (5) (6) 分液 蒸馏 de (7)77.5% 【分析】该实验中混酸与甲苯在50-55℃下反应生成对硝基甲苯和邻硝基甲苯，冷凝管起到冷凝回流的作用，冷凝管接水口下进上出。 【详解】（1）根据图示装置可知，A为分液漏斗； （2）仪器B冷凝管的作用是冷凝回流，进水口是a； （3）为了使反应在50℃~60℃下进行，常用的加热方法是水浴加热； （4）实验后在三颈烧瓶中收集的产物较少，可能的原因为混酸未冷却即加入三颈烧瓶(或水浴温度过高)，导致反应温度过高而产生大量副产物或冷凝效果不佳导致浓硝酸、甲苯等反应物挥发而降低一硝基甲苯的产率； （5） 甲苯与浓硝酸、浓硫酸在加热条件下发生硝化反应生成邻硝基甲苯和水，化学方程式为； （6）有机混合物和无机混合物通常不能互溶，故操作1的名称为分液；由表中数据可知甲苯、邻、对硝基甲苯沸点相差较大，故操作2为蒸馏，需要用到冷凝管、酒精灯、温度计、不需要用到分液漏斗和蒸发皿，答案选de； （7）根据化学方程式可知，1mol甲苯可生成1mol一硝基甲苯，13g甲苯完全反应，理论上生成一硝基甲苯的质量为g=19.36g，实际生成一硝基甲苯的质量为15g，因此本实验中一硝基甲苯的产率为。 15．（23-24高二下·广东茂名·期中）芳香族化合物是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到。A、B、C、D、E的转化关系如图所示： 请回答下列问题： (1)A的名称是 ；属于 (填“饱和烃”或“不饱和烃”)。 (2)的反应方程式是 。 (3)在A→B反应的副产物中，与互为同分异构体的副产物的结构简式为 。 (4)A→C的反应类型为 ，可能的结构有 种。 (5)A与酸性溶液反应可得到，写出的结构简式： 。 【答案】(1) 邻二甲苯或1，2-二甲苯 饱和烃 (2) (3) (4) 取代反应 2 (5) 【分析】 芳香族化合物A含有苯环，结合分子式和B的结构可知，A为，与溴单质发生取代反应生成B，苯环上的H原子与溴单质发生取代反应生成C为或者，苯环上的甲基被酸性高锰酸钾氧化为D是，与氢气发生加成反应生成E为； 【详解】（1） A为，名称是邻二甲苯或1，2-二甲苯，E为，其名称为邻二甲基环己烷，环烷烃也是饱和烃； （2） A与氢气发生加成反应生成E为，的反应方程式是； （3） 在A→B反应的副产物中，由B的结构和反应条件可知，光照条件下，取代产物只能在侧链上，则与B互为同分异构体的副产物的结构简式为； （4） A苯环上的H原子与溴单质发生取代反应生成C，A→C的反应类型为取代反应，C可能的结构有、共2种； （5） A与酸性溶液反应可得到D，苯环上的甲基被酸性高锰酸钾氧化为羧基，D的结构简式：。 1．（23-24高二下·广东茂名·期中）下列方程式与反应类型不匹配的是 选项 方程式 反应类型 A n 加聚反应 B 氧化反应 C +HNO3H2O+ 置换反应 D 加成反应 A．A B．B C．C D．D 【答案】C 【详解】A．方程式的反应类型为加聚反应，两者匹配，A不符合题意； B．方程式的反应类型为氧化反应，为燃烧，两者匹配，B不符合题意； C．方程式的反应类型为取代反应，不是置换反应，两者不匹配，C符合题意； D．方程式的反应类型为加成反应，两者匹配，D不符合题意； 故选C。 2．（23-24高二下·陕西西安·期中）下列关于有机物的叙述中错误的是 A．甲苯与氯气在光照下发生一元取代反应，主要生成2-氯甲苯或4-氯甲苯 B．苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持50~60℃可反应生成硝基苯 C．乙苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为 D．苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷 【答案】A 【详解】A．光照条件下甲苯与氯气发生一元取代反应主要生成和氯化氢，故A错误； B．浓硫酸作用下苯与浓硝酸共热并保持50~60℃可发生硝化反应生成硝基苯和水，故B正确； C．乙苯分子中苯环使侧链的活性增强，可被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸，C正确； D．苯乙烯分子中含有的苯环、碳碳双键一定条件下能与氢气发生加成反应，所以苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷，故D正确； 故选A。 3．（23-24高二下·广东茂名·期中）溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯并进行纯化的装置如图所示： 下列说法正确的是 A．装置Ⅰ中回流的目的是为了减少物质的挥发，提高产率 B．装置Ⅱ可用于分离两种液体形成的混合物 C．用装置Ⅲ分液时，将分层的液体依次从分液漏斗的下口放出 D．装置Ⅳ中a为进水口，b为出水口 【答案】A 【分析】根据题意，在Fe作催化剂条件下，苯和溴发生取代反应，得到含、、、和及少量铁屑的混合物。混合物用装置Ⅱ过滤除去铁屑；滤液用水洗碱洗后在装置Ⅲ中分液得溴苯和产品；溴苯粗产品干燥后，通过蒸馏可进一步提纯得到较纯净的溴苯。 【详解】A．苯和溴均易挥发，用装置Ⅰ回流可减少反应物的挥发，提高产率，A正确； B．过滤是把不溶于液体的固体与液体分离的一种方法，不能用于分离两种液体形成的混合物，B错误； C．用装置Ⅲ分液时，将下层液体从分液漏斗的下口放出，上层液体从分液漏斗的上口倒出，C错误； D．冷凝水应下进上出，装置Ⅳ中b为进水口，a为出水口，D错误； 故选A。 4．（24-25高三上·上海·期中）下列反应能说明苯环对取代基的影响的是 A．甲苯可与氢气发生加成反应 B．甲苯和浓硝酸、浓硫酸反应生成TNT C．甲苯在一定条件下反应生成对氯甲苯 D．甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化 【答案】D 【详解】A．甲苯可与氢气发生加成反应，是苯环具有的性质，与苯的性质相似，没有体现苯环对取代基的影响，A不符合题意； B．甲苯和浓硝酸、浓硫酸反应生成TNT，是甲基影响苯环，使甲基所连苯环碳邻、对位上的氢原子变得活泼，B不符合题意； C．甲苯在一定条件下反应生成对氯甲苯，与苯的性质相似，没有体现苯环对取代基的影响，C不符合题意； D．甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化，则表明苯环使甲基变得活泼，D符合题意； 故选D。 5．（24-25高二·全国·假期作业）能说明苯分子的碳碳键不是单双键交替的事实是 ①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色； ②苯环中碳碳键的键长都相等； ③邻二氯苯只有一种； ④间二甲苯只有一种； ⑤在一定条件下苯与H2发生加成反应生成环己烷 A．①②③④ B．①②③ C．②③④⑤ D．①②③⑤ 【答案】B 【详解】①苯分子结构稳定，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯分子中不含典型碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在碳碳单键与碳碳双键的交替结构，①正确； ②苯环上碳碳键的键长相等，说明苯环结构中的化学键只有一种，不存在碳碳单键与碳碳双键的交替结构，②正确； ③如果苯分子中碳碳键是单双键交替结构，则苯的邻位二氯取代物应有两种同分异构体，但实际上只有一种结构，能说明苯环结构中的化学键只有一种，不存在碳碳单键与碳碳双键的交替结构，③正确； ④无论苯环结构中是否存在碳碳双键和碳碳单键，间二甲苯都是只有一种，所以不能证明苯环结构中不存在碳碳单键与碳碳双键的交替结构，④错误； ⑤苯虽然并不具有典型的碳碳双键，但在镍作催化剂的条件下加热，也能够与H2加成生成环己烷，所以不能说明苯分子中碳碳键是否是单、双键相间交替的结构，⑤错误； 综上所述可知：能说明苯分子的碳碳键不是单双键交替的事实是①②③，故合理选项是B。 6．（24-25高二·全国·假期作业）如图是甲苯的有关转化关系(部分产物没有标出)，有关叙述正确的是 A．反应①为取代反应，其产物可能是 B．反应②的现象是火焰明亮并伴有浓烟 C．反应③为取代反应，反应条件是50～60 ℃ D．反应④是1 mol甲苯与1 mol H2发生加成反应 【答案】B 【详解】A．在光照条件下氯气与甲苯发生取代反应，取代的是甲基上的H原子，在催化剂条件下，取代苯环上的H原子，A错误； B．由于甲苯分子中含碳量比较高，故甲苯燃烧时，燃烧不充分有浓烟，所以燃烧现象为火焰明亮并伴有浓烟，B正确； C．甲苯与浓硝酸在浓硫酸作催化剂、50～60 ℃条件下发生取代反应生成三硝基甲苯，C错误； D．反应④是1 mol甲苯与 3 mol H2发生加成反应，D错误； 故选B。 7．（24-25高二·全国·假期作业）用煤化工产业所得的苯可合成甲苯、乙苯、环己烷，其反应如下： 下列说法正确的是 A．反应①、②、③均属于加成反应 B．能用溴水判断反应②所得的乙苯中是否混有乙烯 C．反应③说明，一个苯环中含有3个双键 D．①、②、③的有机产物均至少6个碳原子共平面 【答案】B 【详解】A．根据题意可知，反应①属于取代反应，反应②③属于加成反应，A错误； B．乙苯不能使溴水褪色，乙烯能与溴水发生加成反应而使溴水褪色，因此能用溴水判断反应②所得的乙苯中是否混有乙烯，B正确； C．苯分子结构具有特殊的稳定性，苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间特殊的键，其分子中不含碳碳双键，C错误； D．环己烷分子中碳碳键为碳碳单键，分子中的C原子都是饱和C原子，采用sp3杂化，是四面体结构，因此分子中的六个碳原子不在同一个平面上，D错误； 故合理选项是B。 8．（24-25高三上·河南·期末）2-苯基丙烯和2-苯基丙烷存在如图所示转化关系： 下列说法正确的是 A．这两种烃均易溶于水 B．这两种烃均可以被氢气还原 C．这两种烃均可以与溴水发生加成反应 D．2-苯基丙烷分子中所有碳原子可以共平面 【答案】B 【详解】A．两种有机物只含C、H元素，属于烃类，难溶于水，A错误； B．两种有机物含有苯环，2-苯基丙烯含有碳碳双键，可以与氢气发生加成反应，被氢气还原，B正确； C．2-苯基丙烯含有碳碳双键，可以与溴水发生加成反应，2-苯基丙烷不能与溴水发生加成反应，C错误； D．苯环上12原子共面，碳碳双键及两端原子可共面，2-苯基丙烯所有碳原子可能共平面，2-苯基丙烷分子中含有叔碳，C原子不可能都共面，D错误； 故选B。 9．（24-25高二上·江苏徐州·期中）有机物和苯通过反应合成的过程如图所示（无机小分子产物略去）。 下列说法错误的是 A．该反应是取代反应 B．若为烃基，则一定是苯的同系物 C．若为，则有4种同分异构体 D．若为，中所有碳原子可能都共平面 【答案】B 【详解】A．有机物a中的烃基取代苯环的氢原子生成b，为取代反应，故A正确； B．R为烃基，若含有不饱和键，则b和苯的官能团不同，结构不相似，不一定是同系物，故B错误； C．-C4H9有4种，分别为：CH3-CH2-CH2-CH2-、CH3-CH2-CH(CH3)-、(CH3)2CH-CH2-、(CH3)3C-，则a有4种同分异构体，故C正确； D．R为—CH=CH-CH3，则R为平面结构，所有碳原子共面，苯环为平面结构，所有碳原子共面，两平面结构通过单键相连，所有的碳原子可能共平面，故D正确； 故选：B。 10．（24-25高二上·江苏徐州·期中）分析以下反应，下列推论不正确的是 ① ② 产物物质的量分数依次为58%、4%、38%。 ③ 产物物质的量分数依次为6%、93%、1%。 A．甲苯比苯容易硝化，硝基苯比苯难硝化 B．甲基为吸电子基、硝基为推电子基，对苯环产生不同影响 C．甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化而易被硝基取代 D．硝基使苯环上与硝基处于邻、对位的氢原子比间位的更难被硝基取代 【答案】B 【详解】A．根据反应需要的温度可知，甲苯比苯容易硝化，硝基苯比苯难硝化，故A正确； B．甲基为推电子基、硝基为吸电子基，对苯环产生不同影响，故B错误； C．甲苯发生硝化反应时，产物的量最少，以 和为主，说明甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化而易被硝基取代，故C正确； D．硝基苯发生硝化反应时，产物、的量很少，主要生成，说明硝基使苯环上与硝基处于邻、对位的氢原子比间位的更难被硝基取代，故D正确； 故答案为：B。 11．（2024·浙江嘉兴·一模）苯和硫酸发生磺化反应，反应历程如下： 已知：在高温或大量水存在下，-SO3H能解离成-，使苯环的电子云密度增大，最后失去SO3生成苯。 下列说法不正确的是 A．磺化反应过程中碳原子的杂化类型发生改变 B．由反应历程可知相比于苯，硝基苯更难与硫酸发生磺化反应 C．苯和硝酸反应生成硝基苯，亦能在大量水存在的条件下脱去硝基生成苯 D．甲苯制邻氯甲苯的过程中引入磺酸基可以防止某些位置被取代 【答案】C 【详解】A．在苯分子中，碳原子的价层电子对数为=3，发生sp2杂化，而在中，与-相连的碳原子，其价层电子对数为=4，发生sp3杂化，则磺化反应过程中碳原子的杂化类型发生改变，A正确； B．由反应历程可知，磺化反应需要苯环电子云密度增大，硝基是吸电子基，会使苯环电子云密度降低，不利于磺化反应的发生，所以相比于苯，硝基苯更难与硫酸发生磺化反应，B正确； C．苯和硝酸反应生成硝基苯，硝基苯中硝基与苯环之间是通过共价键结合，且该共价键比较稳定，在大量水存在的条件下不能像磺酸根那样解离，所以不能脱去硝基生成苯，C不正确； D．甲苯制邻氯甲苯时，引入磺酸基可以占据某些位置，从而防止这些位置被氯取代，之后再脱去磺酸基，可得到邻氯甲苯，D正确； 故选C。 12．（24-25高一·全国·课堂例题）下列关于苯的说法中，正确的是 A．苯的分子式为C6H6，它不能使酸性KMnO4溶液褪色，属于饱和烃 B．从苯的凯库勒式()可以看出，苯分子中含有碳碳双键，应属于烯烃 C．苯中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键，不能与H2发生加成反应 D．苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的价键完全相同 【答案】D 【详解】A．从苯的分子式C6H6可以看出，其氢原子远未达到饱和，应属于不饱和烃，而苯不能使酸性KMnO4溶液褪色是由于苯分子中的碳碳键都相同，是一种介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键，故A错误； B．苯的凯库勒式并未反映出苯的真实结构，不能由其来认定苯分子中含有双键，因而苯不属于烯烃，故B错误； C．在催化剂的作用下，苯与H2能发生加成反应生成环己烷，故C错误； D．苯分子为平面正六边形结构，其分子中6个碳原子之间的价键完全相同，故D正确； 故选D。 13．（24-25高二上·宁夏石嘴山·阶段检测）我国科学家成功实现甲烷在催化剂及无氧条件下，一步高效生产乙烯、芳香烃和氢气等化学品，为天然气化工开发了一条革命性技术。以甲烷为原料合成部分化工产品流程如下(部分反应条件已略去)，回答下列问题 已知① ② ③苯环上原有的取代基对新导入苯环上的取代基的位置有一定的影响： 第一类取代基主要使新导入的取代基进入苯环的邻位和对位，如、(或烃基)、等；第二类取代基主要使新导入的取代基进入苯环的间位，如、等。 (1)乙烯分子中σ键和π键的个数比为 ； (2)反应②的化学反应类型为 ； (3)聚苯乙烯的结构简式为 ； (4)写出反应⑤的化学方程式 (5)写出以苯为原料制备的合成路线流程图(无机试剂、两碳以下的有机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 。 【答案】(1)5：1 (2)加成反应 (3) (4)+Br2+HBr (5) 【分析】甲烷在催化剂的作用下可生成乙烯和苯，苯与液溴在溴化铁的催化作用下发生取代反应生成溴苯；乙烯与苯发生加成反应生成乙苯，乙苯去氢生成苯乙烯，苯乙烯在催化剂条件下发生加聚反应生成聚苯乙烯，据此分析回答。 【详解】（1）乙烯分子的结构简式为CH2=CH2，共价单键为σ键，共价双键中有一个σ键、一个π键，则乙烯分子中键和键的个数比为5∶1； （2）反应②为乙烯与苯发生加成反应生成乙苯，反应类型为加成反应； （3）苯乙烯发生加聚反应生成聚苯乙烯，聚苯乙烯的结构简式为：； （4）反应⑤为苯与液溴在溴化铁的催化作用下生成溴苯和HBr，化学方程式为：+Br2+HBr； （5）苯与浓硝酸在浓硫酸催化、加热条件下反应生成，根据已知信息②③可知，与一氯甲烷可在AlCl3的作用下反应生成，根据已知信息①可知，中的硝基在Fe/HCl作用下被还原为氨基生成，则合成路线流程图为：。 14．（24-25高二上·江苏徐州·期中）溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置示意图如下所示。在分液漏斗中加入含有无水苯和液态溴的混合物，在烧瓶中加入少量溴化铁。 (1)在该实验中，圆底烧瓶a的容积最适合的是________（填入正确选项前的字母）。 A． B． C． D． (2)向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开 ；圆底烧瓶a中有白色雾状物产生是因为生成了 气体；装置c中碳酸钠溶液的作用是 ；其发生反应的离子方程式是 。 (3)实验过程中，装置b中液体的颜色会逐渐变为 色；产生这一现象的原因是 。 (4)某兴趣小组设计了如图流程提纯制得的粗溴苯。 已知：液溴、苯、溴苯的沸点依次为59℃、80℃、156℃。 a.操作I、II、III用到的主要玻璃仪器是 。 b.操作Ⅳ、V分别是 。 c.加入溶液的目的是除去有机层①中的 。 d.向分出的粗苯中加入少量的无水氯化钙，静置、过滤。加入氯化钙的目的是 。 e.若水层③中加入溶液后仍然显红色，说明溴化铁未被完全除尽。以简短的文字说明未被除去的溴化铁是否会影响溴苯提纯的纯度？ 。 【答案】(1)B (2) 弹簧夹K，并使分液漏斗上口的小孔和塞子上的凹槽正对 HBr 吸收HBr气体，防止污染空气 或 (3) 橙红 装置b中的CCl4吸收挥发出来的Br2和苯，Br2溶于CCl4中呈橙红色 (4) 分液漏斗 过滤、蒸馏 Br2 除去有机物中残留的水 溴化铁沸点高于溴苯，蒸馏时不会被蒸出，因此不影响溴苯提纯的纯度 【分析】苯和溴单质的混合液置于分液漏斗中，实验开始前先打开弹簧夹K，然后使分液漏斗上口的小孔和塞子上的凹槽正对，向圆底烧瓶中滴入混合液，混合液接触催化剂溴化铁发生反应，生成溴苯和HBr，装置b中盛有四氯化碳可溶解挥发的苯和溴，溶液呈橙红色，装置c中碳酸钠溶液用于吸收HBr，防止污染空气；粗溴苯中含有溴苯、苯、Br2、FeBr3等。粗溴苯水洗后，液体分层，FeBr3易溶于水进入水层，溴易溶于有机物，和苯、溴苯一起进入有机层，分液得水层①和有机层①，操作I为分液，再加入NaOH溶液除去Br2，再次分液，操作Ⅱ也为分液，水层②中主要含有NaBr、NaBrO等，有机层②中含有苯、溴苯等。第二次水洗除去有机层②中可能含有的少量NaOH，分液后得水层③和有机层③。加入无水氯化钙吸水，操作Ⅳ为过滤，得有机层④，其中含有苯和溴苯，最后根据二者沸点不同，利用操作Ⅴ为蒸馏实现分离。水层①中加入KSCN溶液后显红色，只能说明水层①中含有铁离子，但不能说明溴化铁已完全被除尽，以此解答该题。 【详解】（1）圆底烧瓶中的液体体积应介于容积的之间，由题中可知该圆底烧瓶中所加溶液体积为+=19，则圆底烧瓶的容积应介于之间，因此应选50mL圆底烧瓶，故B正确； （2）向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开弹簧夹K，并使分液漏斗上口的小孔和塞子上的凹槽正对，便于混合液顺利流入圆底烧瓶中；苯与液溴反应生成HBr，在烧瓶中会形成酸雾；装置c中碳酸钠溶液的作用是吸收HBr气体，防止污染空气；其发生反应的离子方程式是或； （3）装置b中的CCl4吸收挥发出来的Br2和苯，Br2溶于CCl4中呈橙红色； （4）a．根据分析可知，操作Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ用到的主要玻璃仪器是分液漏斗； b．根据分析可知，操作Ⅳ、操作Ⅴ分别是过滤、蒸馏； c．根据分析可知，加入NaOH溶液的目的是除去有机层①中的单质溴； d．加入无水氯化钙目的是除去有机物中残留的水； e．溴化铁沸点高于溴苯，蒸馏时不会被蒸出，因此不影响溴苯提纯的纯度。 15．（23-24高二下·山东德州·阶段检测）有机化合物A是一种重要的化工原料，在一定条件下可以发生如下反应： (1)下列关于有机化合物A的说法正确的是 (填字母)。 a．属于芳香烃    b．属于苯的同系物    c．苯环上连有烷基    d．最多有16个原子共平面 (2)有机化合物B中官能团名称为 。写出由A→B的化学方程式 。 (3)反应A→B中，褪色；反应A→C中，褪色。两个反应中的褪色原理 (填“相同”或“不同”)。理由是 (从有机反应类型的角度进行解释)。 (4)请写出A→D反应的化学方程式 。 (5)已知E与A互为同系物，且E的分子量比A大28，则E的结构可能有 种。(不考虑立体异构) 【答案】(1)ad (2) 溴原子(或碳溴键) +Br2→ (3) 不同 A→B中为碳碳双键和溴发生加成反应；反应A→C中，是苯环上支链被酸性高锰酸钾氧化为羧基，属于氧化反应 (4) (5)26 【分析】 结合A的化学式及C的结构简式可知，A为苯乙烯，A被酸性高锰酸钾氧化为苯甲酸，A和溴发生加成反应生成B，A含有碳碳双键能发生加聚反应生成D，据此解答。 【详解】（1）a．苯乙烯中含有苯环，属于芳香烃，a正确； b．同系物是指结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物；故苯乙烯不属于苯的同系物，b错误； c．苯环上连有不饱和碳链，不是烷基，c错误； d．苯环和碳碳双键均是平面形结构，当苯环与乙烯在同一个平面时，最多有16个原子共平面，d正确； 故选ad； （2） 有机化合物B中官能团名称为碳溴键（溴原子）；A→B中为碳碳双键和溴发生加成反应，化学方程式为+Br2→； （3）A→B中为碳碳双键和溴发生加成反应；反应A→C中，是苯环上支链被酸性高锰酸钾氧化为羧基，属于氧化反应，故原理不同； （4） A→D为苯乙烯的加聚反应，反应的化学方程式为； （5）已知E与A互为同系物，且E的分子量比A大28，多两个CH2，则E的分子式为C10H12，含有一个苯环和一个碳碳双键：当苯环上为一条侧链时，①－CH2CH2CH2CH3，插入双键有3种结构，②－CH(CH3)CH2CH3，插入双键有3种，③－CH2CH(CH3)CH3，插入双键有2种结构；当苯环上为两条侧链时，①－CH3、－CH2CH2CH3插双键有2种结构，每种结构有邻、间、对三种位置关系，共6种，②－CH3、－CH(CH3)CH3插双键1种结构，有邻、间、对三种位置关系，③－CH2CH3、－CH=CH2三种位置关系；当苯环上有三条侧链时，为－CH3、－CH3、－CH=CH2，根据“定二移一”可得6种结构，故E的结构可能有3+3+2+6+3+3+6=26种。 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！6 / 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