2026届高考化学一轮复习课件 烃　化石燃料

烃　化石燃料 复习目标 1.掌握烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的结构特点和性质。 2.能正确书写相关反应的化学方程式。 3.了解煤、石油、天然气的综合利用。 2 一　脂肪烃的结构与性质 二　芳香烃 三　煤　石油　天然气 3 一、脂肪烃的结构与性质 1.脂肪烃的物理性质 性质 变化规律 状态 常温下，含有 个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增加，逐渐过渡到 、_____ 沸点 随着碳原子数的增加，沸点逐渐 ；同分异构体之间，支链越多，沸点_____ 相对密度 随着碳原子数的增加，相对密度逐渐 ，密度均比水___ 水溶性 均难溶于水 1~4 液态 固态 升高 越低 增大 小 2.脂肪烃的结构特点及特征化学反应   烷烃 烯烃 炔烃 化学键 σ键 σ键、π键 σ键、π键 通式 链状烷烃： _____________ 链状单烯烃： ___________ 链状单炔烃：___________ 典型代表 甲烷：碳原子为 杂化   乙烯：碳原子为 杂化   乙炔：碳原子为 杂化   特征性质 稳定，取代反应 氧化反应、加成反应 CnH2n+2(n≥1) CnH2n(n≥2) CnH2n-2(n≥2) sp3 sp2 sp 3.烷烃的取代反应 (1)取代反应：有机化合物分子中的某个(或某些)原子或原子团被其他 代替的反应。 (2)甲烷的取代反应 甲烷与氯气在光照条件下，反应产物为 及氯化氢的混合物。 原子或原子团 CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4 [例] 写出丙烷与Cl2发生一氯取代反应可能的化学方程式：________________ ________________________________________________________。 CH3CH2CH2Cl+HCl、CH3CH2CH3+Cl2 +HCl CH3CH2CH3+Cl2 4.烯烃、炔烃的加成反应 (1)加成反应：有机化合物分子中 两端的两个原子与其他原子或原子团结合，生成新的有机化合物的反应。 (2)完成下列有关反应的化学方程式： 不饱和键 CH2==CH2+Br2―→CH2Br—CH2Br CH2==CH2+HCl CH3CH2Cl CH2==CH2+H2O CH3CH2OH CH≡CH+Br2―→Br—CH==CH—Br CH≡CH+2Br2―→ CH≡CH+HCl CH2==CHCl (3)加聚反应 ①丙烯发生加聚反应的化学方程式为 。 ②乙炔发生加聚反应的化学方程式为 。 nCH2==CH—CH3 nCH≡CH CH==CH [例] (1)乙炔可通过下列合成路线合成聚丙烯腈，聚丙烯腈可用于生产腈纶(人造羊毛)。 CH≡CH A 聚丙烯腈 写出上述转化的化学方程式： ①　　　 　； ②　 　　　。 CH≡CH+HCN CH2==CHCN nCH2==CHCN (2)按要求写出1，3⁃丁二烯与Br2发生加成反应的化学方程式。 ①1，2⁃加成：　　　　 ； ②1，4⁃加成生成顺式产物：　　　 　 　　　； ③1，4⁃加成生成反式产物：　　 　 　　　　。 CH2==CH—CH==CH2+Br2 5.脂肪烃的氧化反应 (1)氧化反应实验现象比较 烃类 烷烃 烯烃 炔烃 燃烧现象 火焰较明亮 火焰明亮，且伴有黑烟 火焰很明亮，且伴有浓烟 通入酸性KMnO4溶液 _______ _____ _____ 不褪色 褪色 褪色 (2)烯烃、炔烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物分析 CO2(主要产物) [例] 分子式为C6H8的某烃被酸性KMnO4氧化后生成 和CO2，推 测该烃的结构简式为　　 　　　。 6.乙炔的实验室制法 (1)实验室可用电石(CaC2)与水反应制取乙炔，反应的化学方程式为 。 (2)实验装置 CaC2+2H2O―→C2H2↑+Ca(OH)2 (1)实验时，常用饱和食盐水替代蒸馏水，其作用是什么？可以通过什么仪器控制饱和食盐水的滴加速率？ 思考 提示　减小电石与水反应的速率。分液漏斗。 (2)检验乙炔时通常将气体先通入CuSO4溶液中，再通入酸性KMnO4溶液或溴水进行检验，为什么？ 提示　制得的乙炔中常混有H2S等杂质气体，可通过硫酸铜溶液吸收。 一、烯烃顺反异构的判断 1.下列物质中都有碳碳双键，它们的分子结构中能形成顺反异构体的是 A.1，1⁃二氯乙烯 B.丙烯 C.2⁃戊烯 D.1⁃丁烯 √ 2.完成下列方程式。 (1)nCH2==CH—CH==CH2 ________________(顺式聚合物)。 (2) ___________ (反式聚合物)。 二、脂肪烃的结构、性质与应用 3.(2024·北京高三模拟)丙二烯(CH2==C==CH2)是最简单的联烯化合物，是合成某些重要有机化合物的中间体。下列关于丙二烯的说法不正确的是 A.分子中的两个π键相互垂直 B.分子中三个碳原子形成的键角为120° C.与丙炔互为同分异构体 D.可发生加成反应 √ 4.(2024·四川内江高三模拟)从柑橘中炼制萜二烯，下列有关它的推测不正确的是 A.与过量的溴的CCl4溶液反应后产物为 B.它能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C.分子式为C10H16 D.该分子中所有的碳原子不可能在一个平面上 √ 三、烷烃、烯烃、炔烃与其他有机物的转化 5.石油裂解是一个复杂的过程，其产物为混合物。例如 ， 下列说法不正确的是 A.M的分子式为H2，N的分子式为C5H8 B.可用溴水区别 和 C.等质量 和 完全燃烧时的耗氧量相同 D.分子式为C4H6的有机物可能是烯烃也可能是炔烃 √ 6.金刚烷是一种重要的化工原料，工业上以A(环戊二烯)为原料经下列途径制备： 已知：Diels⁃Alder反应为共轭双烯与含有碳碳双键或碳碳三键的化合物相互作用生成六元环状化合物的反应。如： 试回答下列问题： (1)如果要合成 ，所用的起始原料可以是　　(填字母)。 ①2⁃甲基⁃1，3⁃丁二烯和2⁃丁炔 ②1，3⁃戊二烯和2⁃丁炔 ③2，3⁃二甲基⁃1，3⁃戊二烯和乙炔 ④2，3⁃二甲基⁃1，3⁃丁二烯和丙炔 a.①④ b.②③ c.①③ d.②④ a (2)B的键线式为　　　　。 (3)　 可由A(环戊二烯)和E经Diels⁃Alder反应制得。 E的结构简式为　　　　 。 (4)已知烯烃能发生如下反应： RCHO+R'CHO 请写出B经上述条件反应后产物的结构简式：　　 　　。 CH2==CH—CH==CH2 返回 二、芳香烃 1.芳香烃的结构特点 (1)苯(C6H6)的结构 结构简式 空间结构 碳原子成键特点 或 ____________ 6个碳原子的杂化类型均为 。化学键类型有 键和大π键() 平面正六边形 sp2 σ (2)苯的同系物：苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物，其通式为CnH2n-6(n>6)。 (3)认识其他芳香烃：苯乙烯( )、萘( )、蒽( )等。 2.苯的性质 (1)苯的物理性质 颜色 状态 气味 密度 溶解性 挥发性 毒性 _____ _____ ___________ 比水___ 不溶于水，有机溶剂中____ 沸点比较 ，___挥发 _____ 无色 液态 有特殊气味 小 易溶 低 易 有毒 (2)苯的化学性质 ①取代反应 硝化反应： 。 卤代反应(以Br2为例)： 。 +HNO3　　　 +H2O +Br2　　　　 +HBr ②加成反应(以H2为例)： 。 ③可燃烧， 使酸性KMnO4溶液褪色。 +3H2　　　 不能 3.苯的同系物 烷基对苯环有影响，所以苯的同系物比苯易发生取代反应；苯环对烷基也有影响，所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。 (1)取代反应(以甲苯为例) ①硝化： 。 +3HNO3　　　 　+3H2O ②卤代： _____________； ________________。 (2)与苯环直接相连的碳原子上有氢原子的苯的同系物易被氧化， 使 酸性KMnO4溶液褪色： _____________。 +Br2 +Cl2 　　　　 能 +HBr +HCl 一、苯及其同系物的性质 1.甲苯的有关转化关系(部分产物没有标出)如图所示，下列有关叙述正确的是 A.反应①为取代反应，其产物可能是 B.反应②的现象是火焰明亮并伴有浓烟 C.反应③为取代反应，反应条件是加热 D.反应④是1 mol甲苯与1 mol H2发生加 成反应 √ 2.下列关于苯和苯的同系物的性质的描述正确的是 A.由于甲基对苯环的影响，甲苯的性质比苯活泼 B.可以用酸性KMnO4溶液或溴水鉴别苯和甲苯 C.在光照条件下，甲苯可与Cl2发生取代反应生成2，4，6⁃三氯甲苯 D.苯环侧链上的烃基均可被酸性KMnO4溶液氧化 √ 3.已知一种生产聚苯乙烯的工业流程如图所示： 则下列有关的叙述正确的是 A.反应①属于取代反应 B.1 mol苯乙烯最多可与 5 mol H2发生加成反应 C.鉴别苯与苯乙烯可采用酸性高锰酸钾溶液或溴水 D.聚苯乙烯分子中所有原子可能都处于同一平面内 √ 二、苯的同系物被KMnO4氧化产物的判断 4.苯的同系物中，有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成芳香酸，反应如下： (R、R'表示烷基或氢原子)。 (1)现有苯的同系物甲、乙，分子式都是C10H14。甲不能被酸性高锰酸钾 溶液氧化为芳香酸，它的结构简式是　　　　　　；乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸，则乙可能的结构有　 种。 9 (2)有机物丙也是苯的同系物，分子式也是C10H14，它的苯环上的一溴代 物只有一种，试写出丙所有可能的结构简式：_______________________ __________________________。 、 、 、 三、多环芳香烃 5.下列关于芳香烃的说法错误的是 A.稠环芳香烃菲( )在一定条件下能发生加成反应、硝化反应 B.化合物　　 是苯的同系物 C.等质量的 　　　与苯完全燃烧消耗氧气的量相等 D.光照条件下，异丙苯[ ]与Cl2发生取代反应生成的一氯代物 有2种 √ 6.(2025·太原模拟)已知芳香烃甲、乙的结构模型如图所示，相关叙述正确的是 A.甲的结构简式为 ，其一氯代物有2种 B.甲和乙中都含碳碳单键和双键 C.甲和乙都能发生取代反应、加成反应， 不能发生氧化反应 D.与乙互为同类别物质的同分异构体共有2种 √ 苯环上的定位效应 (1)邻、对位取代定位基 当苯环上已有下列基团时：烷基(—R)、—OH、—NH2、—OR、—NHCOR、 —OOCR或—X(X为Cl、Br、I等)，再新引入的取代基一般在原有取代基的邻位或对位。 (2)间位取代定位基 当苯环上已有下列基团时：—NO2、—CHO、—COOH、—CN、—COR、 —CF3，再引入新的取代基一般在原有取代基的间位。如： +HNO3 +H2O。 [例] 1.在有取代基的苯环上发生取代反应，取代基有定位效应，烷基、羟基、卤素原子均为邻、对位定位基，定位效应羟基强于卤素原子，硝基为间位定位基。若苯环上连有不同定位效应的取代基，则以邻、对位取代基为主。下列事实和定位效应不相符合的是 A. 与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热作用下，生成 B. 与溴水反应生成 C.由 合成 ，需要先引入硝基，再引入碳溴键 D.苯与足量液溴在FeBr3催化下直接合成 √ 2.已知在有取代基的苯环上发生取代反应，取代基有定位效应，—NO2属于间位定位基，—CH3属于邻、对位定位基，—NH2易被氧化，则下列邻氨基苯甲酸的合成路线合理的是(所用试剂和条件均已省略) A. → → → B. → → → C. → → → D. → → → √ 3.苯佐卡因是一种局部麻醉剂，可用于黏膜溃疡、创面及痔疮的镇痛，一般制成软膏或栓剂使用。其合成路线如图所示，其中有机物B具有酸性。 已知：①苯环上的取代反应有如下定位规律：当苯环上的碳原子连有甲基时，可在其邻位或对位上引入官能团；当苯环上的碳原子连有羧基时，可在其间位上引入官能团； ② ；　③　　　　　　 。 (1)反应类型：反应1　　　 　；反应2　　　 　。  (2)化合物A、C的结构简式：A.　 　　　　　；C.　 　　　　 　　。 (3)写出下列转化的化学方程式： C→D：　　　 　；  B+D→E：______________________________________________________。 取代反应 取代反应(或酯化反应) CH2OH(CHOH)4CHO C6H12O6(葡萄糖)　　2C2H5OH+2CO2↑ +CH3CH2OH +H2O 4.化合物H是一种医药中间体，H的一种合成路线如图所示： 已知： 。 (1)有机物D中所含官能团的名称为　 　　　　　。 醚键、酰胺基 (2)写出D→E的第二步反应的化学方程式：__________________________ 　　　 　　　；反应类型为　　　　　。 +NaOH +CH3COONa 取代反应 (3)苯环上已有的取代基叫作定位取代基，它们的存在会影响苯环上再引入其他基团时进入的位置，已知—NH2是邻、对位定位基，—NO2是间位 定位基。写出以硝基苯、CS2为原料制备　 　　　的合成路线(无机试剂任选)。 答案　 三、煤　石油　天然气 1.煤的综合利用 (1)煤的组成 有机物 无机物 C H、O、N、S (2)煤的加工 C+H2O(g)　　 CO+H2 2.石油的综合利用 (1)石油的成分 ①元素组成： 以及少量的O、S、N等。 ②物质组成：烷烃、环烷烃及少量芳香烃等。 C、H (2)石油加工 3.天然气的综合利用 (1)主要成分是 ，是一种清洁的化石燃料和重要的化工原料。 (2)天然气与水蒸气反应制取H2的化学方程式为________________________。 CH4+H2O(g)　　　CO+3H2 CH4 1.(2024·湖南，4)下列有关化学概念或性质的判断错误的是 A.CH4分子是正四面体结构，则CH2Cl2没有同分异构体 B.环己烷与苯分子中C—H键的键能相等 C.甲苯的质谱图中，质荷比为92的峰归属于 D.由R4N+与组成的离子液体常温下呈液态，与其离子的体积较大有关 √ 2.(2022·辽宁，4)下列关于苯乙炔( )的说法正确的是 A.不能使酸性KMnO4溶液褪色 B.分子中最多有5个原子共直线 C.能发生加成反应和取代反应 D.可溶于水 √ 3.(2021·河北，8)苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是 A.是苯的同系物 B.分子中最多8个碳原子共平面 C.一氯代物有6种(不考虑立体异构) D.分子中含有4个碳碳双键 √ 1.下列说法正确的是 A.煤炭是赋存于地下的再生性化石能源资源，素有“工业粮食”之称 B.裂化汽油可以用来萃取溴水中的溴 C.煤的液化发生了物理变化 D.天然气是较清洁的能源 √ 2.(2024·四川内江期末)分离和提纯下列有机物所用的方法正确的是 A.分离汽油和柴油：分馏 B.分离酒精和水：分液 C.除去乙烷中的乙烯：通入酸性高锰酸钾溶液中洗气 D.除去苯中混有的苯酚：加入足量饱和溴水，过滤 √ 3.下列关于常见烃的认识正确的是 A.C2H6与氯气发生取代反应、C2H4与HCl发生加成反应均可得到纯净的 C2H5Cl B.将甲烷和乙烯的混合气体通过盛有浓溴水的洗气瓶，即可提纯甲烷 C.乙烯结构中含有碳碳双键，苯中不含有碳碳双键，但两者均可以发生 加成反应 D.甲烷和苯都是常见的燃料，燃烧时甲烷的火焰更明亮 √ 4.(2024·成都模拟预测)乙烯是石油化工重要的基本原料，由于性质活泼可以合成很多有机物。有如图的转化关系，下列有关说法错误的是 A.乙烯中碳原子的杂化轨道类型为sp2 B.CH2Cl—CH2OH中含有不对称碳原子 C.反应③的副产物可能有1，2⁃二氯乙烷 D.反应②的原子利用率为100% √ 5.(2024·浙江模拟)甲基丙烯酸甲酯是合成有机玻璃的单体，可用如图方法合成。 下列说法正确的是 A.试剂a是酸性KMnO4溶液 B.有机物X不易溶于水 C.有机物Z是CH3OH D.H2SO4反应前后质量不变 √ 6.下列反应的产物中，有的有同分异构体，有的没有同分异构体，其中一定不存在同分异构体的反应是 A.甲烷与氯气发生取代反应 B.丙烯与水在催化剂的作用下发生加成反应 C.异戊二烯[CH2==C(CH3)—CH==CH2]与等物质的量的Br2发生加成反应 D.2⁃氯丁烷(CH3CH2CHClCH3)与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应 √ 7.乙烯的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的重要标志之一，以乙烯为原料合成的部分产品如图所示。下列有关说法正确的是 A.氧化反应有①⑤⑥，加成反应有②③ B.氯乙烯、聚乙烯都能使酸性KMnO4溶液褪色 C.在加热条件下，反应⑥的现象 为产生砖红色沉淀 D.可用乙醇萃取Br2的CCl4溶液中 的Br2 √ 8.由于碳碳双键( )中的π键不能自由旋转，因此 和 是两种不同的化合物，互为顺反异构体，则分子式为 C3H2Cl4的链状化合物有 A.4种 B.5种 C.6种 D.7种 √ 9.关于桥环烃二环[2.2.0]己烷( )，下列说法正确的是 A.易溶于水及甲苯 B.二氯代物有7种结构 C.与 互为同系物 D.所有碳原子可能位于同一平面 √ 10.煤油的主要成分是癸烷(C10H22)，丙烯可以由癸烷裂解制得：C10H22 2C3H6+X，下列说法错误的是 A.癸烷是难溶于水的液体 B.丙烯通过加聚反应生产聚丙烯用于制备口罩 C.丙烯和X均可以使溴水褪色 D.X的同分异构体可以用“正”“异”进行区分 √ 11.精细化学品Z是X与HBr反应的主产物，X→Z的反应机理如下： +HBr + Br- X　　　　　　 Y　　 　　　　 　　Z 下列说法不正确的是 A.X与 互为顺反异构体 B.X能使溴的CCl4溶液褪色 C.X与HBr反应有副产物 生成 D.Z分子中含有2个不对称碳原子 √ 12.(2024·长沙模拟)试剂生产中，常用双环戊二烯通入水蒸气解聚成环戊二烯，下列说法错误的是 A.双环戊二烯的分子式为C10H12 B.双环戊二烯和环戊二烯均能使酸性KMnO4溶液褪色 C.双环戊二烯不存在芳香烃类同分异构体 D.环戊二烯分子中所有原子不可能共平面 √ 13.(2025·河南安阳模拟)对二乙烯苯( )可用作树脂、油漆及橡胶等的原料。下列关于对二乙烯苯说法错误的是 A.一定条件下可以发生加聚反应 B.与 互为同分异构体 C.能使酸性KMnO4溶液褪色 D.1 mol对二乙烯苯最多可与5 mol H2发生反应 √ 14.(2024·沈阳模拟)丙烷发生一氯取代时，可与由Cl2通过光照解离出来的氯原 子(Cl·)作用产生两种自由基：CH3HCH3(结构如图1)与CH3CH2H2，其过程 中的能量变化如图2所示。已知一氯取代反应中CH3CH2CH3的亚甲基氢原子的反应活性(单个氢原子被氯原子取代的概率)是甲基氢原子活性的4.5倍。下列说法错误的是 A.CH3CH2CH3+Cl·―→CH3CH2H2+HCl为放热过程 B.CH3HCH3的中间碳原子的杂化方式为sp3 C.稳定性：CH3HCH3> CH3CH2H2 D.设丙烷一氯取代时无 副反应发生，则1⁃氯 丙烷在有机产物中的物质的量百分数为40% √ 15.近年来，由于石油价格不断上涨，以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好，以煤为原料在不同条件下可合成下列物质(部 分条件未标出)，C可以调节植物生长，用它可以催熟果实。根据上面化学反应框图填空： (1)写出A的电子式：　 　　　；C的空间结构为平面结构，键角约为　　　。 H∶C︙︙C∶H 120° (2)写出乙醇在Cu催化下与O2反应的化学方程式：____________ ______________________。 (3)B中所含官能团的名称是_____ 　　　　 。 2CH3CH2OH +O2 2CH3CHO+2H2O 双键、碳氯键 碳碳 (4)若分别完全燃烧等质量的HC≡C—CH==CH2和乙炔，所需氧气的量　　 (填“前者多”“后者多”或“一样多”)。 一样多 (5)苯乙烯( )与环辛四烯互为同分异构体，写出由苯乙烯合成聚苯乙烯的化学方程式： 　　 　　。 (6)异丙苯[ ]是苯的同系物。由苯与2⁃丙醇反应制备异丙苯属于　　 反应；由异丙苯制备对溴异丙苯的反应试剂和反应条件为______ 　　　　　 。 n 取代 铁粉、加热 液溴、 (7)异丙苯有多种同分异构体，其中一溴代物最少的芳香烃的结构 简式是　　　　　　。 16.烯烃在化工生产过程中有重要意义。如图所示是以烯烃A为原料合成黏合剂M的路线图。 回答下列问题： (1)下列关于路线图中的有机物或转化关系的说法正确的是　　(填字母)。 A.A能发生加成反应、氧化反应、缩聚反应 B.B的结构简式为CH2ClCHClCH3 C.C的分子式为C4H5O3 D.M的单体是CH2==CHCOOCH3和 D (2)A分子中所含官能团的名称是　　　 　，反应①的反应类型为　　　　 。 碳碳双键 取代反应 (3)设计步骤③⑤的目的是_____ _____________________，C的名称为　　　　　。 保护 碳碳双键，防止被氧化 丙烯酸甲酯 (4)C和D生成M的化学方程式为___________________________________ 　　　 　　　　。 nCH2==CHCOOCH3+n $