内容正文:
专题十九 ☞ 有机化合物结构与性质
——*(教师版)*——
课题1 ➵ 认识有机化合物
【A组 刷基础】
1.分子中苯环上的两个氢被─ C4H9原子团取代形成的有机物共有( C )
A.9种 B.10种 C.12种 D.15种
2.乙醇、正戊烷、苯是常见有机物,下列说法正确的是( D )
A.苯和溴水共热生成溴苯 B.2,2﹣二甲基丙烷是正戊烷的同系物
C.乙醇、正戊烷、苯均可通过石油的分馏得到 D.乙醇、正戊烷、苯均能发生取代反应和氧化反应
3.结合下表已知信息,判断下列相关叙述正确的是( D )
物质及其编号
分子式
沸点/℃
水溶性
①
甘油
C3H8O3
259
与水以任意比混溶
②
1,2﹣丙二醇
C3H8O2
188
③
乙醇
C2H6O
197.3
④
丙烷
C3H8
﹣42.1
难溶于水
A.①、②、③属于一元饱和醇
B.可推测出乙二醇的沸点应低于乙醇的沸点
C.用蒸馏法可将②与③从其混合液中分离出来
D.醇分子之间、醇分子与水分子之间均能形成氢键
4.丙烯是一种常见的有机物。下列有关丙烯的化学用语中,不正确的是( B )
A.实验式为 CH2 B.聚合后的结构简式为
C.球棍模型为 D.结构简式为CH2=CHCH3
5.十氢化萘()是一种重要的有机溶剂,工业上可由萘与H2加成制得,反应方程式为+5H2。下列说法正确的是( B )
A.十氢化萘的分子式为C10H20 B.萘的二氯取代物有10种
C.十氢化萘中10个碳原子共平面 D.萘中存在碳碳双键,可使酸性KMnO4溶液褪色
6.有机物的种类繁多,但其命名是有规则的。下列有机物命名正确的是( C )
A. 1,4-二甲基丁烷 B. 3-甲基丁烯
C. 2-甲基丁烷 D.CH2ClCH2Cl 二氯乙烷
7.下列说法正确的是( C )
A.有机反应中常说的卤化、硝化、水化、氢化都属于取代反应
B.按系统命名法,有机物的名称为2,2,4-三甲基-4-戊烯
C.分子式为C8H11N的有机物,分子内含苯环和氨基(—NH2)的同分异构体共有14种
D.乙烯、氯乙烯、甲苯三种有机物分子内所有原子均在同一平面
8.有机物M、N、Q的转化关系如下图所示,下列说法正确的是( B )
A.M的名称为异丁烷 B.N的同分异构体有7种(不考虑立体异构,不包括本身)
C.Q的所有碳原子一定共面 D.Q能使溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液褪色,且褪色原理相同
9.下列有关表述中,正确的是( C )
A.聚丙烯的结构简式为 B.甲烷分子的球棍模型为
C.HClO的电子式为 D.含有10个中子的氧原子为
10.在核磁共振氢谱图(1H核磁共振谱图)中,只有一个吸收峰的物质是( C ) ( )
A.CH3CH2OH B.CH3CH2CH3 C.CH4 D.CH2=CHCH3
【B组 刷提升】
1.下列关于有机化合物的说法正确的是( B )
A.2 ─甲基丁烷也称为异丁烷 B.由乙烯生成乙醇属于加成反应
C.C4H9CI有3种同分异构体 D.油脂和蛋白质都属于高分子化合物
2.在一定条件下,甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有关物质的沸点、熔点如下:
对二甲苯
邻二甲苯
间二甲苯
苯
沸点/℃
138
144
139
80
熔点/℃
13
─ 25
─ 47
6
下列说法不正确的是( B )
A.该反应属于取代反应
B.甲苯的沸点高于144℃
C.用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来
D.从二甲苯混合物中,用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来
3.下列物质的类别与所含官能团都正确的是( C ) ( )
序号
结构简式
类别
官能团
①
酚类
—OH
②
羧酸
—COOH
③
醛类
—CHO
④
CH3—O—CH3
醚类
⑤
羧酸
—COOH
A.①②③④⑤ B.②③④ C.②④⑤ D.②④
4.烷烃的命名正确的是( D )
A.4-甲基-3-丙基戊烷 B.3-异丙基己烷
C.2-甲基-3-丙基戊烷 D.2-甲基-3-乙基己烷
5.下列物质中属于同系物的是( C )
①CH3CH2Cl ②CH2=CHCl ③CH3CH2CH2Cl ④CH2ClCH2Cl ⑤CH3CH2CH2CH3 ⑥CH3CH(CH3)2
A.①② B.①④ C.①③ D.⑤⑥
6.下列关于烃的说法正确的是( C )
A.共面的C原子最多为14个 B.共直线的C原子只有4个
C.1 mol该烃最多可以和6 mol H2发生加成反应 D.1 mol该烃最多可以消耗6 mol Br2
7.下列说法正确的是( C ) ( )
A.异丙苯()中碳原子可能都处于同一平面
B.乙烯、苯、乙酸分子中的所有原子都在同一平面上
C.对三联苯分子中至少有16个原子共平面
D.有机物 的所有原子同平面
8.青蒿素是抗疟疾特效药,属于萜类化合物。如下图所示有机物也属于萜类化合物,该有机物的一氯取代物有(不考虑立体异构)( B ) ( )
A.6种 B.7种 C.8种 D.9种
9.下列叙述正确的是( D )
A.甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4﹣二氯甲苯
B.用乙醇和浓硫酸制备乙烯时,可用水浴加热控制反应的温度
C.1 mol葡萄糖能水解生成2 mol CH3CH2OH和2 mol CO2
D.实验室中提纯混有少量乙酸的乙醇,可采用先加生石灰,过滤后再蒸馏的方法
10.某有机化合物经李比希法测得其中含碳为54.5%、含氢为9.1%,其余为氧。用质谱法分析得知该有机物的相对分子质量为88。请回答下列有关问题:
(1)该有机物的分子式为 C4H8O2 。
(2)若该有机物在水溶液中呈酸性,且结构中不含支链,则其核磁共振氢谱峰面积之比为 3∶2∶2∶1 ;该物质与乙酸相比,在水中的溶解度大的是 乙酸 (填名称),理由是 丁酸中的憎水基比乙酸中的憎水基大 。
(3)实验测得该物质不发生银镜反应,利用红外光谱仪测得该有机物分子的红外光谱如下图所示。
①该有机物的结构简式可能是 CH3COOCH2CH3 、 CH3CH2COOCH3 (写出两种即可)。
②写出其中一种与NaOH溶液反应的化学方程式 CH3COOCH2CH3+NaOH―→CH3COONa+CH3CH2OH(或CH3CH2COOCH3+NaOH―→CH3CH2COONa+CH3OH) 。
【解析】(1)1个有机物分子中C原子个数N(C)=≈4,H原子个数N(H)=≈8,O原子个数N(O)=≈2,所以该有机物的分子式为C4H8O2。
【C组 刷真题】
1.下列关于常见有机物的说法正确的是( C )
A.煤的干馏可得煤油,乙烯和苯能通过石油分馏得到
B.油脂皂化后可用渗析的方法使高级脂肪酸钠和甘油充分分离
C.构成蛋白质的基本单元是氨基酸,构成核酸的基本单元是核苷酸
D.分子式为C3H8O的有机物,发生消去反应能生成2种烯烃
2.下列说法不正确的是( C )
A.麦芽糖及其水解产物均能与新制氢氧化铜悬浊液反应
B.用溴水即可鉴别苯酚溶液、2,4-己二烯和甲苯
C.在酸性条件下,CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH
D.甘氨酸与盐酸反应的化学方程式为:HOOC-CH2-NH2+HCl HOOC-CH2-NH3Cl
3.下列物质一定互为同系物的是( B )
A.C2H4和C5H10 B.C4H10和C6H14 C.异丁烷和2-甲基丙烷 D.和
4.下列化学用语表示不正确的是( A )
A.醛基:—COOH B.乙烯的球棍模型:
C.乙烯的结构简式:CH2CH2 D.葡萄糖的分子式:C6H12O6
5.有机物的官能团有几种( C )
A.1种 B.2种 C.3种 D.4种
6.不可能是乙烯加成产物的是( B )
A.CH3CH3 B.CH3CHCI2 C.CH3CH2OH D.CH3CH2Br
7.下列除去杂质的方法正确的是( B )
①除去乙烷中少量的乙烯:光照条件下通入Cl2 ,气液分离;②除去乙酸乙酯中少量的乙酸:用饱和碳酸氢钠溶液洗涤、分液、干燥、蒸馏;③除去CO2中少量的SO2 :气体通过盛饱和碳酸钠溶液的洗气瓶;④除去乙醇中少量的乙酸:加足量生石灰、蒸馏。
A.①② B.②④ C.③④ D.②③
8.下列说法不正确的是( C )
A.仅用酸性高锰酸钾溶液可区分苯和甲苯 B.仅用氯化铁溶液可区分苯酚稀溶液和甘油
C.仅用硝酸银溶液可验证卤代烃中卤原子的种类 D.仅用溴的四氯化碳溶液可区别液态的植物油和动物油
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课题2 ➵ 烃及其衍生物
【A组 刷基础】
1.有机物X、Y的转化关系如下,下列说法正确的是( C )
A.Y属于芳香烃 B.X转化为Y的反应属于取代反应
C.X能使Br2的CCl4溶液褪色 D.Y分子苯环上的一氯代物有5种
2.下列说法正确的是( B )
A.甲苯中所有原子都处于同一平面内 B.甲烷和乙烯都可以与氯气反应
C.酸性高锰酸钾溶液可以氧化苯和甲烷 D.乙烯可以与氢气发生加成反应,苯不能与氢气加成
3.PX是英文对二甲苯的简写,其结构简式为,它在常温下是液体。下列有关说法正确的是( C )
A.分子中一定有14个原子共平面 B.比苯更易挥发
C.能发生加成反应、取代反应 D.不能使溴水褪色
4.有机物X、Y、Z的结构简式分别为:、、,下列分析正确的是( C )
A.Y、Z互为同系物 B.Y中最多有4个C原子处于同一直线上
C.X、Z的二氯代物数目相同 D.可用酸性KMnO4溶液-次区分X、Y、Z三种物质
5.环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物,螺[3,3]庚烷()是其中的一种。下列关于该化合物的说法正确的是( B )
A.与甲苯互为同分异构体 B.1 mol该化合物完全燃烧时消耗10 mol O2
C.所有碳原子均处同-平面 D.一氯代物共有3种(不含立体异构)
6.环癸五烯的结构简式可表示为,下列说法正确的是( C )
A.根据的结构特点可知环癸五烯的分子式为C10H8
B.常温常压下环癸五烯是一种易溶于水的无色气体
C.环癸五烯既能使溴水褪色,又能使酸性KMnO4溶液褪色
D.乙烯和环癸五烯互为同系物
7.已知。下列说法错误的是( B )
A.M的分子式为C6H10 B.M中所有碳原子在同一平面上
C.N能发生氧化反应和取代反应 D.N的含有相同官能团的同分异构体有8种(不考虑立体结构)
8.羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物,其结构简式如下图所示。下列说法不正确的是( B )
A.羟甲香豆素的分子式为C10H8O3
B.1 mol羟甲香豆素最多可以与5 mol H2发生加成反应
C.1 mol羟甲香豆素溶于足量NaOH溶液,最多可消耗3 mol NaOH
D.羟甲香豆素分子中含有酯基、酚羟基、碳碳双键,属于芳香族化合物
9.A~F是几种典型有机代表物的分子模型,请看下图回答下列问题。
(1)常温下含碳量最高的是 E (填对应字母)。
(2)一卤代物种类最多的是 F (填对应字母)。
(3)A、B、D三种物质的关系为 同系物 。
(4)F中一定在同一个平面的原子数目为 12 。
(5)写出C使溴水褪色的方程式 CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br 。
(6)写出E发生溴代反应的化学方程式 +Br2+HBr 。
(7)写出C的官能团的名称 碳碳双键 。
(8)F的二溴取代产物有 10 种。
10.2-丁烯(CH3—CH=CH—CH3)是石油裂解的产物之一,它存在以下转化关系:
(1)正丁烷的结构简式为 CH3CH2CH2CH3 ,它的同分异构体的结构简式为 ,正丁烷的二氯代物有 6 种。
(2)乙烷是丁烷的同系物,写出乙烷与Cl2在光照条件下反应生成一氯乙烷的化学方程式: CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl ,反应类型为 取代反应 。
(3)写出框图中反应①的化学方程式: CH3CH=CHCH3+H2CH3CH2CH2CH3 ,反应类型为 加成反应 ,反应③的反应类型为 加聚反应 。
(4)2-丁烯使溴水和酸性KMnO4溶液褪色,其原理相同吗?为什么?
不相同,2-丁烯使溴水褪色是由于发生了加成反应,而使酸性KMnO4溶液褪色是由于发生了氧化反应 。
(5)乙烯是2-丁烯的同系物,试写出乙烯与HCl发生加成反应的化学方程式:
CH2=CH2+HClCH3CH2Cl 。
(6)烯烃A是2-丁烯的一种同分异构体,它在催化剂作用下与氢气反应的产物不是正丁烷,则A的结构简式为 ;A分子中能够共平面的碳原子个数为 4 个;A与溴的四氯化碳反应的化学方程式为 +Br2 。
【B组 刷提升】
1.某有机物是农药生产中的一种中间体,其结构简式如图所示。下列叙述正确的是( D )
A.该有机物属于芳香烃
B.该有机物可以和Br2的CCl4溶液发生加成反应
C.该有机物和浓硫酸混合加热,可能发生消去反应
D.1 mol该有机物和足量的NaOH溶液反应,最多可与3 mol NaOH反应
2.某化妆品的组分Z具有美白功效,原从杨树中提取,现可用如下反应制备:
下列叙述错误的是( B )
A.X、Y和Z均能使溴水褪色 B.X和Z均能与NaHCO3溶液反应放出CO2
C.Y既能发生取代反应,也能发生加成反应 D.Y可作加聚反应单体,X可作缩聚反应单体
3.从香荚豆中提取的一种芳香化合物,其分子式为C8H8O3,遇FeCl3溶液会呈现特征颜色,能发生银镜反应。该反应可能的结构简式是( A )
A. B. C. D.
4.以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如下:
下列说法错误的是( B )
A.反应①为取代反应,反应条件为通入氯气、光照
B.反应②和反应④的反应条件均为NaOH的水溶液、加热
C.水解的离子方程式为
D.分子中所有碳原子一定在同一平面内
5.羟基扁桃酸是药物合成的重要中间体,它可由苯酚和乙醛酸反应制得(下图)。下列有关说法正确的是( A )
A.该反应是加成反应 B.苯酚和羟基扁桃酸是同系物
C.乙醛酸与H2在热的镍催化下反应生成乙二醇 D.常温下,1 mol 羟基扁桃酸能与3 mol NaOH反应
6.十氢化萘()是一种重要的有机溶剂,工业上可由萘与H2加成制得,反应方程式为+5H2。下列说法正确的是( B )
A.十氢化萘的分子式为C10H20 B.萘的二氯取代物有10种
C.十氢化萘中10个碳原子共平面 D.萘中存在碳碳双键,可使酸性KMnO4溶液褪色
7.某有机物的结构简式如下图所示,则此有机物可发生反应的类型有( A )
①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④酯化反应 ⑤水解反应 ⑥氧化反应 ⑦中和反应
A.①②③④⑤⑥⑦ B.只有②③④⑤⑥ C.只有②③④⑤⑥⑦ D.只有①②③⑤⑥
8.Ⅰ.下图是维生素A的分子结构。
(1)维生素A的分子式是 C20H30O ,1 mol维生素A最多能与 5 mol溴发生加成反应。
(2)根据要求写出下列有机物的结构简式或者系统命名。
CH3CH(CH3)C(CH3)2CH2CH3: 2,3,3-三甲基戊烷 。
2-甲基-2-丁烯: (CH3)2C=CHCH3 。
Ⅱ.人们对苯及芳香烃的认识有一个不断深化的过程。
(1)已知分子式为C6H6的结构有多种,其中的两种见下图甲、乙。
甲 乙
①这两种结构的区别表现在下面2个方面。
定性方面(即化学性质方面):甲不能 AB (填字母,下同),而乙不能 C 。
A.被酸性高锰酸钾溶液氧化 B.与溴的四氯化碳溶液发生加成反应
C.与溴在催化剂作用下发生取代反应 D.与氢气发生加成反应
定量方面:1 mol C6H6与H2加成时,甲需 3 mol,而乙需 2 mol。
②今发现C6H6还有另一种如下图立体结构,该结构的二氯代物有 3 种。
③根据苯的分子结构,可以推测苯的性质比较稳定,容易发生取代反应,不易发生加成和氧化反应。写出苯与硝酸在催化剂作用下反应的化学方程式 +HO—NO2 +H2O 。
(2)已知萘的结构简式为,下列关于萘的说法正确的是 CD (填编号)。
A.萘的分子式为C10H10 B.1 mol萘能与6 mol H2发生加成反应
C.萘分子中所有原子在同一平面上 D.一溴代萘只有两种同分异构体
9.某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84,红外光谱表明分子中含有碳碳双键,核磁共振氢谱表明分子中只有1种类型的氢原子。
(1)A的结构简式为 。
(2)A中的碳原子是否都处于同一平面? 是 (填“是”或“不是”)。
(3)B、C、D与A互为同分异构体,核磁共振氢谱表明B中只有1种类型的氢原子;C与乙烯互为同系物,且分子中所有的碳原子不可能处于同一平面内;D的核磁共振氢谱图表明分子中有3种类型的氢原子,且D与氢气反应后的生成物中所有碳原子可能处在同一平面内。
①B的结构简式为 。
②C的结构可能有 5 种,C的结构简式为 CH3CH=CHCH(CH3)2[或CH2=CHCH(CH3)CH2CH3或CH2=CHCH2CH(CH3)2或(CH3)2CH(CH3)C=CH2或(CH3)3CCH=CH2] (若有多种只需要写出一种即可)。
③D的结构简式为 CH3CH2CH=CHCH2CH3 ,区别D与戊烯的方法是 测定核磁共振氢谱 。
【C组 刷真题】
1.芳樟醇和橙花叔醇是决定茶叶花香的关键物质。芳樟醇和橙花叔醇的结构如下图所示。下列有关叙述正确的是( C )
A.橙花叔醇的分子式为C15H28O
B.芳樟醇和橙花叔醇互为同分异构体
C.芳樟醇和橙花叔醇与H2完全加成后的产物互为同系物
D.二者均能发生取代反应、加成反应、还原反应,但不能发生氧化反应
2.下列有关说法不正确的是( C )
A.在所有超市、商场、集贸市场等商品零售场所实行塑料购物袋有偿使用制度,主要目的是控制塑料制品的使用,减少“白色污染”
B.的单体是苯乙烯
C.聚氯乙烯塑料强度大,抗腐蚀性强,可以用来包装需长时间保存的食品
D.用于食品包装的塑料制品,属于热塑性塑料,可回收再利用
3.以淀粉为基本原料可制备许多物质,如下图所示:
淀粉葡萄糖[CH2OH(CHOH)4CHO]乙醇—
下列有关说法正确的是( D )
A.淀粉是糖类物质,有甜味,反应①是水解反应
B.反应③是消去反应,反应④是加聚反应,反应⑤是取代反应
C.乙烯、聚乙烯分子中均含有碳碳双键,均可被酸性KMnO4溶液氧化
D.在加热条件下,可用银氨溶液将葡萄糖、乙醇区别开
4.迷迭香酸具有抗氧化、延缓衰老、减肥降脂等功效,它的结构简式为:
以邻苯二酚为原料合成迷迭香酸的路线为:
下列说法错误的是( B )
A.有机物B可以发生取代、加成、消去、氧化反应
B.1 mol B与足量的NaOH溶液反应,最多可消耗4 mol NaOH
C.迷迭香酸在稀硫酸催化下水解的一种产物可由B转化得到
D.有机物A分子中所有原子可能在同一平面上
课题3 ➵ 有机合成
【A组 刷基础】
1.由2-氯丙烷制取少量1,2-丙二醇[HOCH2CHOHCH3]时需经过下列哪几步反应( B )
A.加成→消去→取代 B.消去→加成→水解
C.取代→消去→加成 D.消去→加成→消去
2.青蒿素是一种高效、速效抗疟药,是中医药献给世界的一份礼物。屠呦呦因在发现、研究青蒿素方面做出的杰出贡献而获得2015年诺贝尔医学奖。青蒿素分子结构如图,下列说法中正确的是( A )
A.青蒿素能与热的NaOH溶液反应 B.青蒿素的分子式为C15H21O5
C.青蒿素分子结构中只含有极性键 D.青蒿素能使酸性KMnO4溶液褪色
3.伞形花内酯的一种制备方法如下。下列说法不正确的是( A )
A.Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均能发生水解反应
B.Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均能与溴水反应
C.检验化合物Ⅱ中是否混有化合物Ⅰ,可用FeCl3溶液
D.与化合物Ⅰ官能团种类、数目均相同且含有苯环的同分异构体有5种
4.香兰素是重要的香料之一,它可由丁香酚经多步反应合成,有关上述两种化合物的说法正确的是( A )
A.香兰素分子中至少有12个原子共平面 B.丁香酚不能与三氯化铁溶液发生显色反应
C.1mol香兰素最多能与3mol氢气发生加成反应 D.常温下1mol丁香酚只能与1 mol Br2反应
5.氯吡格雷是一种用于预防和治疗因血小板高聚集引起的心、脑及其他动脉循环障碍疾病的药物。以2-氯苯甲醛为原料合成该药物的路线如下:
(1)A中官能团名称为 醛基、碳氯键 。
(2)C生成D的反应类型为 酯化反应(或取代反应) 。
(3)X(C6H7BrS)的结构简式为 。
(4)写出C聚合成高分子化合物的反应的化学方程式 n+(n-1)H2O 。
(5)物质G是物质A的同系物,比A多一个碳原子,符合以下条件的G的同分异构体共有 17 种。
①除苯环之外无其他环状结构;②能发生银镜反应
其中核磁共振氢谱中有5个吸收峰,且峰值比为2∶2∶1∶1∶1的结构简式为 。
6.互为同分异构体的有机物A、B、C的分子式均为C5H8O2,其中A为直链结构,加热时能与新制的氢氧化铜悬浊液反应,生成砖红色物质;A分子中核磁共振氢谱图中有三组峰,且峰面积之比为2∶1∶1。B为五元环酯。C的红外光谱表明其分子中存在甲基。A~I等有机物的转化关系如下:
已知:烯烃在一定条件下可与卤素单质发生α-H原子的取代反应。
RCH2CH=CH2+X2+HX
(1)A、B的结构简式:A OHCCH2CH2CH2CHO ,B 。
(2)C为反式结构,其结构简式为 。
(3)写出下列反应的化学方程式:
D→C: H2O+CH3CH=CHCH2COOH 。
G→H: 2HOCH2CH2CH2CH2COOH+O2 2H2O+2OHCCH2CH2CH2COOH 。
(4)写出下列反应类型:F→G 还原反应(或加成反应) ,A→I的① 氧化反应 。
(5)写出F发生加聚反应生成的产物的结构简式: 。
(6)写出与A互为同系物的任意一种物质的结构简式: OHCCH2CH2CHO(其他合理答案也可) 。
7.铃兰醛具有甜润的香味,常用作肥皂、洗涤剂和化妆品的香料。合成铃兰醛的路线如下图所示(部分试剂和条件未注明),请回答:
已知:Ⅰ.R1—CHO+R2—CH2—CHO +H2O
Ⅱ.R—Cl++HCl
(1)由A生成B的反应类型是 加成反应 。
(2)D的结构简式是 。
(3)生成E的化学方程式是 +CH3OH +H2O 。
(4)F能发生银镜反应,F的结构简式是 。
(5)下列有关G的叙述,不正确的是 ac (填序号)。
a.G分子中有4种不同化学环境的氢原子
b.G能发生加聚反应、氧化反应和还原反应
c.1 mol G最多能与4 mol H2发生加成反应
(6)由H生成铃兰醛的化学方程式是 2+O2 2+2H2O 。
(7)F向G转化的过程中,常伴有分子式为C17H22O的副产物K产生。K的结构简式是 。
8.天然产物H具有抗肿瘤、镇痉等生物活性,可通过以下路线合成。
回答下列问题:
(1)A的链状同分异构体可发生银镜反应,写出这些同分异构体所有可能的结构:
H2C=CHCH2CHO 。
(2)在核磁共振氢谱中,化合物B有 4 组吸收峰。
(3)化合物X的结构简式为 HC≡CCOOH 。
(4)D→E的反应类型为 加成反应 。
(5)F的分子式为 C13H12O3 ,G所含官能团的名称为 酮羰基、酯基 。
(6)化合物H含有手性碳原子的数目为 1 ,下列物质不能与H发生反应的是 a (填序号)。
a.CHCl3 b.NaOH溶液 c.酸性KMnO4溶液 d.金属Na
(7)以和≡—COOCH3为原料,合成,写出路线流程图(无机试剂和不超过2个碳的有机试剂任选)。
【B组 刷提升】
1.乙酸橙花酯是一种食用香料,其结构简式如图所示,关于该有机物的下列叙述中不正确的是( C )
①分子式为C12H20O2
②能使酸性KMnO4溶液褪色,但不能使溴水褪色
③能发生的反应类型有:加成、取代、氧化、加聚
④它的同分异构体中可能有芳香族化合物,且属于芳香族化合物的同分异构体有8种
⑤1mol该有机物水解时只能消耗1 mol NaOH
⑥1mol该有机物在一定条件下和H2反应,共消耗H2为3 mol
A.①②③ B.①②⑤ C.②④⑥ D.②⑤⑥
2.对的表述不正确的是( B )
A.该物质能发生缩聚反应
B.该物质的核磁共振氢谱上共有7种峰
C.该物质遇FeCl3溶液显色,1mol该物质最多能与含1mol Br2的溴水发生取代反应
D.1mol该物质最多消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为2:2:1
3.国庆期间对大量鲜花施用了S﹣诱抗素制剂,以保证鲜花盛开.S﹣诱抗素的分子结构如图,说法正确的是( B )
A.分子式C15H21O4
B.既能发生加聚反应,又能发生缩聚反应
C.分子中有两个手性碳原子
D.既能使氯化铁溶液发生显色反应,又能使酸性高锰酸钾溶液褪色
4.(双选)利尿酸的结构简式如下图.下列有关利尿酸的说法不正确的是( AB )
A.分子式是C13H14O4Cl2 B.一定条件下能发生消去反应
C.一定条件下能发生加聚反应 D.1mol利尿酸最多能与5molH2发生加成反应
5.新药的开发及药物合成是有机化学研究重要发展方向,某药物V的合成路线如下:
(1)Ⅱ中含氧官能团的名称 醛基 。
(2)反应②的化学方程式 2+O22 。
(3)Ⅰ和Ⅲ在浓硫酸催化加热时反应的化学方程式:
++H2O 。
(4)下列说法正确的是 BC 。
A.Ⅰ和Ⅴ均属于芳香烃 B.Ⅱ能发生银镜反应
C. 1 molⅡ能与4 mol H2发生加成反应 D.反应③属于酯化反应
(5)反应③的反应类型 取代 反应;反应④的反应类型是 消去 反应;A的分子式 C9H13ON 。
(6)Ⅵ与Ⅰ互为同分异构体,Ⅵ遇FeCl3发生显色反应,其苯环上的一氯代物只有2种。写出满足上述条件的Ⅵ的结构简式 。
6.A~G都是有机化合物,它们的转化关系如下:
(1)已知:6.0 g化合物E完全燃烧生成8.8 g CO2和3.6 g H2O;E的蒸气对氢气的相对密度为30,则E的分子式为 C2H4O2 。
(2)A为一取代芳香烃,B中含有一个甲基。由B生成C的化学方程式为 +NaOH+NaCl 。
(3)由B生成D、由C生成D的反应条件分别是 NaOH的乙醇溶液、加热 、 浓硫酸、加热 。
(4)F存在于栀子香油中,其结构简式为 。F有多种同分异构体,同时符合下列条件的F的同分异构体有 6 种。
①苯环上只有两个邻位取代基,其中一个为甲基 ②与F具有相同的官能团
(5)在G的同分异构体中,苯环上一硝化的产物只有一种,其中核磁共振氢谱有两组峰,且峰面积比为1∶1的是 (填结构简式)。
7.天然食用香料X是芳香族化合物,可以从某些植物中提取。由X合成H的路线如下:
已知:①A的核磁共振氢谱有6个峰;②H为酯类物质,结构中除苯环外还含有一个六元环;③G的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的标志。
(1)A的结构简式为 ,检验A中非含氧官能团所用的试剂为 溴水(或溴的CCl4溶液) 。
(2)②的反应类型为 加成反应 。反应③的化学方程式为 CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O 。
(3)F中所含官能团的名称为 羟基、羧基 ,其同分异构体中,遇FeCl3溶液发生显色反应,且能与碳酸氢钠溶液反应,其苯环上一氯代物只有一种,符合条件的同分异构体数目为 2 种,写出其中一种结构简式: (或) 。
(4)设计一条以G为起始原料合成乙二酸的路线 H2C—CH2BrCH2CH2Br HOCH2CH2OHOHCCHOHOOCCOOH (无机物任选,注明反应条件)。
8.聚乙烯醇肉桂酸酯(J)适用于印刷线路板、金属标牌、光学仪器、精密量具等微细图形的加工,可用以下路线合成:
已知:①D、E、F、G、H均为芳香族化合物;
②RCHO+R′CH2CHO +H2O;
③一个碳原子上同时连接两个羟基,立即失去一分子水生成羰基。
(1)D的化学名称为 甲苯 ,由F→G实际由两步反应组成,依次是 加成、消去 反应。
(2)下列说法正确的是 ac (填序号)。
a.B分子的官能团有碳碳双键、酯基 b.可用酸性KMnO4溶液检验G分子中的碳碳双键
c.C可用来制取吸水性材料 d.可用NaOH溶液与AgNO3溶液检验E分子中的氯原子
(3)G的名称为肉桂醛,写出顺式肉桂醛的结构简式: 。
(4)写出图中反应Ⅰ的化学反应方程式: +nNaOHnCH3COONa+ 。
(5)H的芳香族同分异构体中,既能发生银镜反应又能与NaOH溶液反应,还能使溴的四氯化碳溶液褪色的共有 21 种(不考虑立体异构), 写出其中核磁共振氢谱有6组峰的有机物的结构简式: 、、还有一种醛基连双键另一碳上 。
(6)以乙烯和化合物X为主要原料合成有机物M() 的路线如下:
CH2CH2 CH3CHO
请写出乙醛与X反应的化学方程式: +CH3CHOH2O+ 。
【解析】(5)H满足条件的同分异构体如下: (3个不同取代基在苯环上,共有10种), (2个取代基有邻、间、对3种位置), (2个取代基有邻、间、对3种位置),
(2个取代基有邻、间、对3种位置),,,共21种同分异构体。
【C组 刷真题】
1.下列工业生产过程中,属于应用缩聚反应制取高聚物的是( D )
A.单体CH2=CH2制高聚物
B.单体与CH2=CH—CH=CH2制高聚物
C.单体CH2=CHCH3制高聚物
D.单体与制高聚物
2.迷迭香酸是从迷迭香属植物中提取得到的酸性物质,其结构简式如图所示。下列叙述正确的是( C )
A.迷迭香酸与溴单质只能发生取代反应
B.1 mol迷迭香酸最多能和9 mol氢气发生加成反应
C.迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应
D.1 mol迷迭香酸最多能和5 mol NaOH发生反应
3.温室气体CO2资源化利用的一种途径如下,生成物H和I可用作锂离子电池的电解质。
回答下列问题:
(1)由A到B的反应类型为 加成反应 。
(2)由C到D的反应所需试剂为 Br2/FeBr3(或Br2/Fe) 。
(3)E中官能团的名称是 碳碳三键、羟基 。
(4)F合成G的反应方程式为 +H2O2H2O+ 。
(5)H的分子式为 C10H10O4 。
(6)写出与G互为同分异构体的羧酸类芳香化合物的结构简式(核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为6∶2∶1∶1) 。
(7)设计由丙炔和甲醛为起始原料制备和的合成路线: ≡— (无机试剂任选)。
已知:+≡—Zeq \o(――→,\s\up17(△))(Z:—COOR,—COOH等)
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专题十九 ☞ 有机化合物结构与性质
——*(学生版)*——
课题1 ➵ 认识有机化合物
【A组 刷基础】
1.分子中苯环上的两个氢被─ C4H9原子团取代形成的有机物共有( )
A.9种 B.10种 C.12种 D.15种
2.乙醇、正戊烷、苯是常见有机物,下列说法正确的是( )
A.苯和溴水共热生成溴苯 B.2,2﹣二甲基丙烷是正戊烷的同系物
C.乙醇、正戊烷、苯均可通过石油的分馏得到 D.乙醇、正戊烷、苯均能发生取代反应和氧化反应
3.结合下表已知信息,判断下列相关叙述正确的是( )
物质及其编号
分子式
沸点/℃
水溶性
①
甘油
C3H8O3
259
与水以任意比混溶
②
1,2﹣丙二醇
C3H8O2
188
③
乙醇
C2H6O
197.3
④
丙烷
C3H8
﹣42.1
难溶于水
A.①、②、③属于一元饱和醇
B.可推测出乙二醇的沸点应低于乙醇的沸点
C.用蒸馏法可将②与③从其混合液中分离出来
D.醇分子之间、醇分子与水分子之间均能形成氢键
4.丙烯是一种常见的有机物。下列有关丙烯的化学用语中,不正确的是( )
A.实验式为 CH2 B.聚合后的结构简式为
C.球棍模型为 D.结构简式为CH2=CHCH3
5.十氢化萘()是一种重要的有机溶剂,工业上可由萘与H2加成制得,反应方程式为+5H2。下列说法正确的是( )
A.十氢化萘的分子式为C10H20 B.萘的二氯取代物有10种
C.十氢化萘中10个碳原子共平面 D.萘中存在碳碳双键,可使酸性KMnO4溶液褪色
6.有机物的种类繁多,但其命名是有规则的。下列有机物命名正确的是( )
A. 1,4-二甲基丁烷 B. 3-甲基丁烯
C. 2-甲基丁烷 D.CH2ClCH2Cl 二氯乙烷
7.下列说法正确的是( )
A.有机反应中常说的卤化、硝化、水化、氢化都属于取代反应
B.按系统命名法,有机物的名称为2,2,4-三甲基-4-戊烯
C.分子式为C8H11N的有机物,分子内含苯环和氨基(—NH2)的同分异构体共有14种
D.乙烯、氯乙烯、甲苯三种有机物分子内所有原子均在同一平面
8.有机物M、N、Q的转化关系如下图所示,下列说法正确的是( )
A.M的名称为异丁烷 B.N的同分异构体有7种(不考虑立体异构,不包括本身)
C.Q的所有碳原子一定共面 D.Q能使溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液褪色,且褪色原理相同
9.下列有关表述中,正确的是( )
A.聚丙烯的结构简式为 B.甲烷分子的球棍模型为
C.HClO的电子式为 D.含有10个中子的氧原子为
10.在核磁共振氢谱图(1H核磁共振谱图)中,只有一个吸收峰的物质是( ) ( )
A.CH3CH2OH B.CH3CH2CH3 C.CH4 D.CH2=CHCH3
【B组 刷提升】
1.下列关于有机化合物的说法正确的是( )
A.2 ─甲基丁烷也称为异丁烷 B.由乙烯生成乙醇属于加成反应
C.C4H9CI有3种同分异构体 D.油脂和蛋白质都属于高分子化合物
2.在一定条件下,甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有关物质的沸点、熔点如下:
对二甲苯
邻二甲苯
间二甲苯
苯
沸点/℃
138
144
139
80
熔点/℃
13
─ 25
─ 47
6
下列说法不正确的是( )
A.该反应属于取代反应
B.甲苯的沸点高于144℃
C.用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来
D.从二甲苯混合物中,用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来
3.下列物质的类别与所含官能团都正确的是( ) ( )
序号
结构简式
类别
官能团
①
酚类
—OH
②
羧酸
—COOH
③
醛类
—CHO
④
CH3—O—CH3
醚类
⑤
羧酸
—COOH
A.①②③④⑤ B.②③④ C.②④⑤ D.②④
4.烷烃的命名正确的是( )
A.4-甲基-3-丙基戊烷 B.3-异丙基己烷
C.2-甲基-3-丙基戊烷 D.2-甲基-3-乙基己烷
5.下列物质中属于同系物的是( )
①CH3CH2Cl ②CH2=CHCl ③CH3CH2CH2Cl ④CH2ClCH2Cl ⑤CH3CH2CH2CH3 ⑥CH3CH(CH3)2
A.①② B.①④ C.①③ D.⑤⑥
6.下列关于烃的说法正确的是( )
A.共面的C原子最多为14个 B.共直线的C原子只有4个
C.1 mol该烃最多可以和6 mol H2发生加成反应 D.1 mol该烃最多可以消耗6 mol Br2
7.下列说法正确的是( ) ( )
A.异丙苯()中碳原子可能都处于同一平面
B.乙烯、苯、乙酸分子中的所有原子都在同一平面上
C.对三联苯分子中至少有16个原子共平面
D.有机物 的所有原子同平面
8.青蒿素是抗疟疾特效药,属于萜类化合物。如下图所示有机物也属于萜类化合物,该有机物的一氯取代物有(不考虑立体异构)( ) ( )
A.6种 B.7种 C.8种 D.9种
9.下列叙述正确的是( )
A.甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4﹣二氯甲苯
B.用乙醇和浓硫酸制备乙烯时,可用水浴加热控制反应的温度
C.1 mol葡萄糖能水解生成2 mol CH3CH2OH和2 mol CO2
D.实验室中提纯混有少量乙酸的乙醇,可采用先加生石灰,过滤后再蒸馏的方法
10.某有机化合物经李比希法测得其中含碳为54.5%、含氢为9.1%,其余为氧。用质谱法分析得知该有机物的相对分子质量为88。请回答下列有关问题:
(1)该有机物的分子式为 。
(2)若该有机物在水溶液中呈酸性,且结构中不含支链,则其核磁共振氢谱峰面积之比为 ;该物质与乙酸相比,在水中的溶解度大的是 (填名称),理由是 。
(3)实验测得该物质不发生银镜反应,利用红外光谱仪测得该有机物分子的红外光谱如下图所示。
①该有机物的结构简式可能是 、 (写出两种即可)。
②写出其中一种与NaOH溶液反应的化学方程式 。
【C组 刷真题】
1.下列关于常见有机物的说法正确的是( )
A.煤的干馏可得煤油,乙烯和苯能通过石油分馏得到
B.油脂皂化后可用渗析的方法使高级脂肪酸钠和甘油充分分离
C.构成蛋白质的基本单元是氨基酸,构成核酸的基本单元是核苷酸
D.分子式为C3H8O的有机物,发生消去反应能生成2种烯烃
2.下列说法不正确的是( )
A.麦芽糖及其水解产物均能与新制氢氧化铜悬浊液反应
B.用溴水即可鉴别苯酚溶液、2,4-己二烯和甲苯
C.在酸性条件下,CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH
D.甘氨酸与盐酸反应的化学方程式为:HOOC-CH2-NH2+HCl HOOC-CH2-NH3Cl
3.下列物质一定互为同系物的是( )
A.C2H4和C5H10 B.C4H10和C6H14 C.异丁烷和2-甲基丙烷 D.和
4.下列化学用语表示不正确的是( )
A.醛基:—COOH B.乙烯的球棍模型:
C.乙烯的结构简式:CH2CH2 D.葡萄糖的分子式:C6H12O6
5.有机物的官能团有几种( )
A.1种 B.2种 C.3种 D.4种
6.不可能是乙烯加成产物的是( )
A.CH3CH3 B.CH3CHCI2 C.CH3CH2OH D.CH3CH2Br
7.下列除去杂质的方法正确的是( )
①除去乙烷中少量的乙烯:光照条件下通入Cl2 ,气液分离;②除去乙酸乙酯中少量的乙酸:用饱和碳酸氢钠溶液洗涤、分液、干燥、蒸馏;③除去CO2中少量的SO2 :气体通过盛饱和碳酸钠溶液的洗气瓶;④除去乙醇中少量的乙酸:加足量生石灰、蒸馏。
A.①② B.②④ C.③④ D.②③
8.下列说法不正确的是( )
A.仅用酸性高锰酸钾溶液可区分苯和甲苯 B.仅用氯化铁溶液可区分苯酚稀溶液和甘油
C.仅用硝酸银溶液可验证卤代烃中卤原子的种类 D.仅用溴的四氯化碳溶液可区别液态的植物油和动物油
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课题2 ➵ 烃及其衍生物
【A组 刷基础】
1.有机物X、Y的转化关系如下,下列说法正确的是( )
A.Y属于芳香烃 B.X转化为Y的反应属于取代反应
C.X能使Br2的CCl4溶液褪色 D.Y分子苯环上的一氯代物有5种
2.下列说法正确的是( )
A.甲苯中所有原子都处于同一平面内 B.甲烷和乙烯都可以与氯气反应
C.酸性高锰酸钾溶液可以氧化苯和甲烷 D.乙烯可以与氢气发生加成反应,苯不能与氢气加成
3.PX是英文对二甲苯的简写,其结构简式为,它在常温下是液体。下列有关说法正确的是( )
A.分子中一定有14个原子共平面 B.比苯更易挥发
C.能发生加成反应、取代反应 D.不能使溴水褪色
4.有机物X、Y、Z的结构简式分别为:、、,下列分析正确的是( )
A.Y、Z互为同系物 B.Y中最多有4个C原子处于同一直线上
C.X、Z的二氯代物数目相同 D.可用酸性KMnO4溶液-次区分X、Y、Z三种物质
5.环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物,螺[3,3]庚烷()是其中的一种。下列关于该化合物的说法正确的是( )
A.与甲苯互为同分异构体 B.1 mol该化合物完全燃烧时消耗10 mol O2
C.所有碳原子均处同-平面 D.一氯代物共有3种(不含立体异构)
6.环癸五烯的结构简式可表示为,下列说法正确的是( )
A.根据的结构特点可知环癸五烯的分子式为C10H8
B.常温常压下环癸五烯是一种易溶于水的无色气体
C.环癸五烯既能使溴水褪色,又能使酸性KMnO4溶液褪色
D.乙烯和环癸五烯互为同系物
7.已知。下列说法错误的是( )
A.M的分子式为C6H10 B.M中所有碳原子在同一平面上
C.N能发生氧化反应和取代反应 D.N的含有相同官能团的同分异构体有8种(不考虑立体结构)
8.羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物,其结构简式如下图所示。下列说法不正确的是( )
A.羟甲香豆素的分子式为C10H8O3
B.1 mol羟甲香豆素最多可以与5 mol H2发生加成反应
C.1 mol羟甲香豆素溶于足量NaOH溶液,最多可消耗3 mol NaOH
D.羟甲香豆素分子中含有酯基、酚羟基、碳碳双键,属于芳香族化合物
9.A~F是几种典型有机代表物的分子模型,请看下图回答下列问题。
(1)常温下含碳量最高的是 (填对应字母)。
(2)一卤代物种类最多的是 (填对应字母)。
(3)A、B、D三种物质的关系为 。
(4)F中一定在同一个平面的原子数目为 。
(5)写出C使溴水褪色的方程式 。
(6)写出E发生溴代反应的化学方程式 。
(7)写出C的官能团的名称 。
(8)F的二溴取代产物有 种。
10.2-丁烯(CH3—CH=CH—CH3)是石油裂解的产物之一,它存在以下转化关系:
(1)正丁烷的结构简式为 ,它的同分异构体的结构简式为 ,正丁烷的二氯代物有 种。
(2)乙烷是丁烷的同系物,写出乙烷与Cl2在光照条件下反应生成一氯乙烷的化学方程式:
,反应类型为 。
(3)写出框图中反应①的化学方程式: ,反应类型为 ,反应③的反应类型为 。
(4)2-丁烯使溴水和酸性KMnO4溶液褪色,其原理相同吗?为什么?
。
(5)乙烯是2-丁烯的同系物,试写出乙烯与HCl发生加成反应的化学方程式: 。
(6)烯烃A是2-丁烯的一种同分异构体,它在催化剂作用下与氢气反应的产物不是正丁烷,则A的结构简式为 ;A分子中能够共平面的碳原子个数为 个;A与溴的四氯化碳反应的化学方程式为 。
【B组 刷提升】
1.某有机物是农药生产中的一种中间体,其结构简式如图所示。下列叙述正确的是( )
A.该有机物属于芳香烃
B.该有机物可以和Br2的CCl4溶液发生加成反应
C.该有机物和浓硫酸混合加热,可能发生消去反应
D.1 mol该有机物和足量的NaOH溶液反应,最多可与3 mol NaOH反应
2.某化妆品的组分Z具有美白功效,原从杨树中提取,现可用如下反应制备:
下列叙述错误的是( )
A.X、Y和Z均能使溴水褪色 B.X和Z均能与NaHCO3溶液反应放出CO2
C.Y既能发生取代反应,也能发生加成反应 D.Y可作加聚反应单体,X可作缩聚反应单体
3.从香荚豆中提取的一种芳香化合物,其分子式为C8H8O3,遇FeCl3溶液会呈现特征颜色,能发生银镜反应。该反应可能的结构简式是( )
A. B. C. D.
4.以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如下:
下列说法错误的是( )
A.反应①为取代反应,反应条件为通入氯气、光照
B.反应②和反应④的反应条件均为NaOH的水溶液、加热
C.水解的离子方程式为
D.分子中所有碳原子一定在同一平面内
5.羟基扁桃酸是药物合成的重要中间体,它可由苯酚和乙醛酸反应制得(下图)。下列有关说法正确的是( )
A.该反应是加成反应 B.苯酚和羟基扁桃酸是同系物
C.乙醛酸与H2在热的镍催化下反应生成乙二醇 D.常温下,1 mol 羟基扁桃酸能与3 mol NaOH反应
6.十氢化萘()是一种重要的有机溶剂,工业上可由萘与H2加成制得,反应方程式为+5H2。下列说法正确的是( )
A.十氢化萘的分子式为C10H20 B.萘的二氯取代物有10种
C.十氢化萘中10个碳原子共平面 D.萘中存在碳碳双键,可使酸性KMnO4溶液褪色
7.某有机物的结构简式如下图所示,则此有机物可发生反应的类型有( )
①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④酯化反应 ⑤水解反应 ⑥氧化反应 ⑦中和反应
A.①②③④⑤⑥⑦ B.只有②③④⑤⑥ C.只有②③④⑤⑥⑦ D.只有①②③⑤⑥
8.Ⅰ.下图是维生素A的分子结构。
(1)维生素A的分子式是 ,1 mol维生素A最多能与 mol溴发生加成反应。
(2)根据要求写出下列有机物的结构简式或者系统命名。
CH3CH(CH3)C(CH3)2CH2CH3: 。
2-甲基-2-丁烯: 。
Ⅱ.人们对苯及芳香烃的认识有一个不断深化的过程。
(1)已知分子式为C6H6的结构有多种,其中的两种见下图甲、乙。
甲 乙
①这两种结构的区别表现在下面2个方面。
定性方面(即化学性质方面):甲不能 (填字母,下同),而乙不能 。
A.被酸性高锰酸钾溶液氧化 B.与溴的四氯化碳溶液发生加成反应
C.与溴在催化剂作用下发生取代反应 D.与氢气发生加成反应
定量方面:1 mol C6H6与H2加成时,甲需 mol,而乙需 mol。
②今发现C6H6还有另一种如下图立体结构,该结构的二氯代物有 种。
③根据苯的分子结构,可以推测苯的性质比较稳定,容易发生取代反应,不易发生加成和氧化反应。写出苯与硝酸在催化剂作用下反应的化学方程式 。
(2)已知萘的结构简式为,下列关于萘的说法正确的是 (填编号)。
A.萘的分子式为C10H10 B.1 mol萘能与6 mol H2发生加成反应
C.萘分子中所有原子在同一平面上 D.一溴代萘只有两种同分异构体
9.某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84,红外光谱表明分子中含有碳碳双键,核磁共振氢谱表明分子中只有1种类型的氢原子。
(1)A的结构简式为 。
(2)A中的碳原子是否都处于同一平面? (填“是”或“不是”)。
(3)B、C、D与A互为同分异构体,核磁共振氢谱表明B中只有1种类型的氢原子;C与乙烯互为同系物,且分子中所有的碳原子不可能处于同一平面内;D的核磁共振氢谱图表明分子中有3种类型的氢原子,且D与氢气反应后的生成物中所有碳原子可能处在同一平面内。
①B的结构简式为 。
②C的结构可能有 种,C的结构简式为 (若有多种只需要写出一种即可)。
③D的结构简式为 ,区别D与戊烯的方法是 。
【C组 刷真题】
1.芳樟醇和橙花叔醇是决定茶叶花香的关键物质。芳樟醇和橙花叔醇的结构如下图所示。下列有关叙述正确的是( )
A.橙花叔醇的分子式为C15H28O
B.芳樟醇和橙花叔醇互为同分异构体
C.芳樟醇和橙花叔醇与H2完全加成后的产物互为同系物
D.二者均能发生取代反应、加成反应、还原反应,但不能发生氧化反应
2.下列有关说法不正确的是( )
A.在所有超市、商场、集贸市场等商品零售场所实行塑料购物袋有偿使用制度,主要目的是控制塑料制品的使用,减少“白色污染”
B.的单体是苯乙烯
C.聚氯乙烯塑料强度大,抗腐蚀性强,可以用来包装需长时间保存的食品
D.用于食品包装的塑料制品,属于热塑性塑料,可回收再利用
3.以淀粉为基本原料可制备许多物质,如下图所示:
淀粉葡萄糖[CH2OH(CHOH)4CHO]乙醇—
下列有关说法正确的是( )
A.淀粉是糖类物质,有甜味,反应①是水解反应
B.反应③是消去反应,反应④是加聚反应,反应⑤是取代反应
C.乙烯、聚乙烯分子中均含有碳碳双键,均可被酸性KMnO4溶液氧化
D.在加热条件下,可用银氨溶液将葡萄糖、乙醇区别开
4.迷迭香酸具有抗氧化、延缓衰老、减肥降脂等功效,它的结构简式为:
以邻苯二酚为原料合成迷迭香酸的路线为:
下列说法错误的是( )
A.有机物B可以发生取代、加成、消去、氧化反应
B.1 mol B与足量的NaOH溶液反应,最多可消耗4 mol NaOH
C.迷迭香酸在稀硫酸催化下水解的一种产物可由B转化得到
D.有机物A分子中所有原子可能在同一平面上
课题3 ➵ 有机合成
【A组 刷基础】
1.由2-氯丙烷制取少量1,2-丙二醇[HOCH2CHOHCH3]时需经过下列哪几步反应( )
A.加成→消去→取代 B.消去→加成→水解
C.取代→消去→加成 D.消去→加成→消去
2.青蒿素是一种高效、速效抗疟药,是中医药献给世界的一份礼物。屠呦呦因在发现、研究青蒿素方面做出的杰出贡献而获得2015年诺贝尔医学奖。青蒿素分子结构如图,下列说法中正确的是( )
A.青蒿素能与热的NaOH溶液反应 B.青蒿素的分子式为C15H21O5
C.青蒿素分子结构中只含有极性键 D.青蒿素能使酸性KMnO4溶液褪色
3.伞形花内酯的一种制备方法如下。下列说法不正确的是( )
A.Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均能发生水解反应
B.Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均能与溴水反应
C.检验化合物Ⅱ中是否混有化合物Ⅰ,可用FeCl3溶液
D.与化合物Ⅰ官能团种类、数目均相同且含有苯环的同分异构体有5种
4.香兰素是重要的香料之一,它可由丁香酚经多步反应合成,有关上述两种化合物的说法正确的是( )
A.香兰素分子中至少有12个原子共平面 B.丁香酚不能与三氯化铁溶液发生显色反应
C.1mol香兰素最多能与3mol氢气发生加成反应 D.常温下1mol丁香酚只能与1 mol Br2反应
5.氯吡格雷是一种用于预防和治疗因血小板高聚集引起的心、脑及其他动脉循环障碍疾病的药物。以2-氯苯甲醛为原料合成该药物的路线如下:
(1)A中官能团名称为 。
(2)C生成D的反应类型为 。
(3)X(C6H7BrS)的结构简式为 。
(4)写出C聚合成高分子化合物的反应的化学方程式 。
(5)物质G是物质A的同系物,比A多一个碳原子,符合以下条件的G的同分异构体共有 种。
①除苯环之外无其他环状结构;②能发生银镜反应
其中核磁共振氢谱中有5个吸收峰,且峰值比为2∶2∶1∶1∶1的结构简式为 。
6.互为同分异构体的有机物A、B、C的分子式均为C5H8O2,其中A为直链结构,加热时能与新制的氢氧化铜悬浊液反应,生成砖红色物质;A分子中核磁共振氢谱图中有三组峰,且峰面积之比为2∶1∶1。B为五元环酯。C的红外光谱表明其分子中存在甲基。A~I等有机物的转化关系如下:
已知:烯烃在一定条件下可与卤素单质发生α-H原子的取代反应。
RCH2CH=CH2+X2+HX
(1)A、B的结构简式:A ,B 。
(2)C为反式结构,其结构简式为 。
(3)写出下列反应的化学方程式:
D→C: 。
G→H: 。
(4)写出下列反应类型:F→G ,A→I的① 。
(5)写出F发生加聚反应生成的产物的结构简式: 。
(6)写出与A互为同系物的任意一种物质的结构简式: 。
7.铃兰醛具有甜润的香味,常用作肥皂、洗涤剂和化妆品的香料。合成铃兰醛的路线如下图所示(部分试剂和条件未注明),请回答:
已知:Ⅰ.R1—CHO+R2—CH2—CHO +H2O
Ⅱ.R—Cl++HCl
(1)由A生成B的反应类型是 。
(2)D的结构简式是 。
(3)生成E的化学方程式是 。
(4)F能发生银镜反应,F的结构简式是 。
(5)下列有关G的叙述,不正确的是 (填序号)。
a.G分子中有4种不同化学环境的氢原子
b.G能发生加聚反应、氧化反应和还原反应
c.1 mol G最多能与4 mol H2发生加成反应
(6)由H生成铃兰醛的化学方程式是 。
(7)F向G转化的过程中,常伴有分子式为C17H22O的副产物K产生。K的结构简式是 。
8.天然产物H具有抗肿瘤、镇痉等生物活性,可通过以下路线合成。
回答下列问题:
(1)A的链状同分异构体可发生银镜反应,写出这些同分异构体所有可能的结构: 。
(2)在核磁共振氢谱中,化合物B有 组吸收峰。
(3)化合物X的结构简式为 。
(4)D→E的反应类型为 。
(5)F的分子式为 ,G所含官能团的名称为 。
(6)化合物H含有手性碳原子的数目为 ,下列物质不能与H发生反应的是 (填序号)。
a.CHCl3 b.NaOH溶液 c.酸性KMnO4溶液 d.金属Na
(7)以和≡—COOCH3为原料,合成,写出路线流程图(无机试剂和不超过2个碳的有机试剂任选)。
【B组 刷提升】
1.乙酸橙花酯是一种食用香料,其结构简式如图所示,关于该有机物的下列叙述中不正确的是( )
①分子式为C12H20O2
②能使酸性KMnO4溶液褪色,但不能使溴水褪色
③能发生的反应类型有:加成、取代、氧化、加聚
④它的同分异构体中可能有芳香族化合物,且属于芳香族化合物的同分异构体有8种
⑤1mol该有机物水解时只能消耗1 mol NaOH
⑥1mol该有机物在一定条件下和H2反应,共消耗H2为3 mol
A.①②③ B.①②⑤ C.②④⑥ D.②⑤⑥
2.对的表述不正确的是( )
A.该物质能发生缩聚反应
B.该物质的核磁共振氢谱上共有7种峰
C.该物质遇FeCl3溶液显色,1mol该物质最多能与含1mol Br2的溴水发生取代反应
D.1mol该物质最多消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为2:2:1
3.国庆期间对大量鲜花施用了S﹣诱抗素制剂,以保证鲜花盛开.S﹣诱抗素的分子结构如图,说法正确的是( )
A.分子式C15H21O4
B.既能发生加聚反应,又能发生缩聚反应
C.分子中有两个手性碳原子
D.既能使氯化铁溶液发生显色反应,又能使酸性高锰酸钾溶液褪色
4.(双选)利尿酸的结构简式如下图.下列有关利尿酸的说法不正确的是( )
A.分子式是C13H14O4Cl2 B.一定条件下能发生消去反应
C.一定条件下能发生加聚反应 D.1mol利尿酸最多能与5molH2发生加成反应
5.新药的开发及药物合成是有机化学研究重要发展方向,某药物V的合成路线如下:
(1)Ⅱ中含氧官能团的名称 。
(2)反应②的化学方程式 。
(3)Ⅰ和Ⅲ在浓硫酸催化加热时反应的化学方程式: 。
(4)下列说法正确的是 。
A.Ⅰ和Ⅴ均属于芳香烃 B.Ⅱ能发生银镜反应
C. 1 molⅡ能与4 mol H2发生加成反应 D.反应③属于酯化反应
(5)反应③的反应类型 反应;反应④的反应类型是 反应;A的分子式 。
(6)Ⅵ与Ⅰ互为同分异构体,Ⅵ遇FeCl3发生显色反应,其苯环上的一氯代物只有2种。写出满足上述条件的Ⅵ的结构简式 。
6.A~G都是有机化合物,它们的转化关系如下:
(1)已知:6.0 g化合物E完全燃烧生成8.8 g CO2和3.6 g H2O;E的蒸气对氢气的相对密度为30,则E的分子式为 。
(2)A为一取代芳香烃,B中含有一个甲基。由B生成C的化学方程式为
。
(3)由B生成D、由C生成D的反应条件分别是 、 。
(4)F存在于栀子香油中,其结构简式为 。F有多种同分异构体,同时符合下列条件的F的同分异构体有 种。
①苯环上只有两个邻位取代基,其中一个为甲基 ②与F具有相同的官能团
(5)在G的同分异构体中,苯环上一硝化的产物只有一种,其中核磁共振氢谱有两组峰,且峰面积比为1∶1的是 (填结构简式)。
7.天然食用香料X是芳香族化合物,可以从某些植物中提取。由X合成H的路线如下:
已知:①A的核磁共振氢谱有6个峰;②H为酯类物质,结构中除苯环外还含有一个六元环;③G的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的标志。
(1)A的结构简式为 ,检验A中非含氧官能团所用的试剂为 。
(2)②的反应类型为 。反应③的化学方程式为 。
(3)F中所含官能团的名称为 ,其同分异构体中,遇FeCl3溶液发生显色反应,且能与碳酸氢钠溶液反应,其苯环上一氯代物只有一种,符合条件的同分异构体数目为 种,写出其中一种结构简式: 。
(4)设计一条以G为起始原料合成乙二酸的路线
(无机物任选,注明反应条件)。
8.聚乙烯醇肉桂酸酯(J)适用于印刷线路板、金属标牌、光学仪器、精密量具等微细图形的加工,可用以下路线合成:
已知:①D、E、F、G、H均为芳香族化合物;
②RCHO+R′CH2CHO +H2O;
③一个碳原子上同时连接两个羟基,立即失去一分子水生成羰基。
(1)D的化学名称为 ,由F→G实际由两步反应组成,依次是 反应。
(2)下列说法正确的是 (填序号)。
a.B分子的官能团有碳碳双键、酯基 b.可用酸性KMnO4溶液检验G分子中的碳碳双键
c.C可用来制取吸水性材料 d.可用NaOH溶液与AgNO3溶液检验E分子中的氯原子
(3)G的名称为肉桂醛,写出顺式肉桂醛的结构简式: 。
(4)写出图中反应Ⅰ的化学反应方程式: 。
(5)H的芳香族同分异构体中,既能发生银镜反应又能与NaOH溶液反应,还能使溴的四氯化碳溶液褪色的共有 种(不考虑立体异构), 写出其中核磁共振氢谱有6组峰的有机物的结构简式:
。
(6)以乙烯和化合物X为主要原料合成有机物M() 的路线如下:
CH2CH2 CH3CHO
请写出乙醛与X反应的化学方程式: 。
【C组 刷真题】
1.下列工业生产过程中,属于应用缩聚反应制取高聚物的是( )
A.单体CH2=CH2制高聚物
B.单体与CH2=CH—CH=CH2制高聚物
C.单体CH2=CHCH3制高聚物
D.单体与制高聚物
2.迷迭香酸是从迷迭香属植物中提取得到的酸性物质,其结构简式如图所示。下列叙述正确的是( )
A.迷迭香酸与溴单质只能发生取代反应
B.1 mol迷迭香酸最多能和9 mol氢气发生加成反应
C.迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应
D.1 mol迷迭香酸最多能和5 mol NaOH发生反应
3.温室气体CO2资源化利用的一种途径如下,生成物H和I可用作锂离子电池的电解质。
回答下列问题:
(1)由A到B的反应类型为 。
(2)由C到D的反应所需试剂为 。
(3)E中官能团的名称是 。
(4)F合成G的反应方程式为 。
(5)H的分子式为 。
(6)写出与G互为同分异构体的羧酸类芳香化合物的结构简式(核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为6∶2∶1∶1) 。
(7)设计由丙炔和甲醛为起始原料制备和的合成路线: (无机试剂任选)。
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已知:+≡—Zeq \o(――→,\s\up17(△))(Z:—COOR,—COOH等)
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