2026届高三化学二轮专题训练 专题二十五 有机合成与推断(二)

模块五 常见有机物 专题二十五有机合成与推断(二) 11. 纽甜(NTM)的一种合成路线如图所示： 已知： (1)B→C的反应类型是___________。 A．取代反应 B．加成反应 C．氧化反应 D．还原反应 (2)写出J分子中所含的官能团名称 。 (3)下列说法正确的是___________。 A．在质谱图中，C分子可能有m/z值分别为120及122的2个明显的分子离子峰 B．E分子中N原子采取sp2杂化 C．J分子中所有碳原子可能共平面 D．纽甜分子中含有2个肽键 (4)化合物C是烃M的一氯代物,请用系统命名法命名M . (5)请写出化合物G的结构简式 。 (6)书写J→K的化学反应方程式 。 (7)写出一种符合下列条件的I的同分异构体的结构简式 。 ⅰ.能发生银镜反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应； ⅱ.核磁共振氢谱图中有4组峰。 (8)结合题目所给信息，设计H→I的合成路线(必要的有机或无机试剂任选) 。(合成路线常用的表示方式为：AB……目标产物) 12. 科学家首次制备立方烷的合成路线如下： 已知：表示多步反应。 (1)A的分子式为 ，1molA与氢气加成时，最多消耗 mol氢气。 (2)试剂a为 。 (3)C中含有_____个手性碳原子。 a．2 b．3 c．4 d．5 (4)C→D的反应类型为_____。 A．取代反应 B．加成反应 C．消去反应 D．氧化反应 (5)D中所含官能团的名称为碳碳双键、 、 。 (6)芳香族化合物H与G互为同分异构体，写出一种满足下列条件H的结构简式 。 a．能与溶液反应    b．存在顺反异构体    c．所有碳原子均为杂化 (7)设计一条由制备的合成路线。(无机试剂任选) 。 13. 肾上腺素是一种缓解心跳微弱、血压下降、呼吸困难的激素，主要用于过敏性休克、支气管哮喘及心搏骤停的抢救等。以邻苯二酚A为原料，合成肾上腺素F的一种路线如下： (1)A最多有 个原子共平面。 (2)A的一种芳香族同分异构体H满足下列谱图，此谱图的类型为_____。 A．核磁共振氢谱 B．红外光谱 C．质谱 D．晶体X射线衍射谱图 (3)H的结构简式 。 (4)写出①的化学方程式 。 (5)③的反应类型是_____。 A．取代反应 B．消去反应 C．氧化反应 D．还原反应 (6)肾上腺素F的盐酸盐注射液中通常添加Na2S2O5，可能的原因是 。 (7)经前四步反应得到的E为混合物，加入L-酒石酸是为了分离去除与F具有不同药效的同分异构体G，F和G属于 。 A．构造异构            B．顺反异构            C．对映异构 以酪氨酸()为起始原料，用纯生物法合成，经中间产物多巴胺，也可得肾上腺素。 (8)酪氨酸中不含有的官能团为 。 A．醛基            B．醇羟基            C．酚羟基            D．羧基            E．氨基 (9)用“*”标出酪氨酸中的手性碳原子 。酪氨酸二肽分子中，起到连接作用的官能团的结构简式为 。 (10)试设计以邻苯二酚()为原料，制备聚酯的合成路线 。(无机试剂任选) 已知：+ 14. 溴己新(Ⅰ)又称必嗽平，常用作祛痰药。可通过下列路线合成： (1)写出B的名称： ；E的结构简式： 。 (2)反应②与反应⑥的反应类型分别为___________。 A．取代、取代 B．氧化、加成 C．氧化、还原 D．氧化、取代 (3)反应①所需的试剂是 ；该反应还能生成B的多种同分异构体，写出其中核磁共振氢谱波峰数目最少的结构简式 。 (4)写出反应③的反应式： 。 (5)请写出满足下列条件的F的同分异构体的结构简式： (任写一种)。 i．含有氨基与羧基；    ii．苯环上只有一个取代基       iii．分子中含有两个手性碳原子 (6)请写出以和为原料制备的合成路线 。 15. 丁苯酞（NBP）是我国拥有完全自主知识产权的化学药物，临床上用于治疗缺血性脑卒中等疾病。ZJM-289是一种NBP开环体（HPBA）衍生物，其合成路线如下： 已知： (1)A的化学名称为 ，NBP中官能团的化学式为： 。 (2)D有多种同分异构体， 其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为 、 ⅰ.可发生银镜反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应 ⅱ.核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1:2:2:3 (3)E→F中步骤1的化学方程式为 。 (4)G→H的反应类型为 。若以NaNO3代替AgNO3，则该反应难以进行，AgNO3对该反应的促进作用主要是因为 。 (5)HPBA的结构简式为 。 (6)W是合成某种抗疟疾药物的中间体类似物。参照题干中流程图的表达方式，写出设计由2，4-二氯甲苯( )和对三氟甲基苯乙酸 （）制备W的合成路线 （无机试剂和四个碳以下的有机试剂任选）. 16. 常见的驱蚊产品大多含有避蚊胺或驱蚊酯成分，通过影响蚊虫的气味感知，让它们无法判断“猎物”的正确方位，从而起到避蚊效果。 避蚊胺的制备： 驱蚊酯的制备： (1)间二甲苯的一氯取代物的同分异构体的数目___________。 A．1 B．2 C．3 D．4 (2)反应1～5中，属于取代反应总数是___________。 A．2 B．3 C．4 D．5 (3)反应1中反应条件，能否用高锰酸钾酸性溶液来替代双氧水，说明理由 。 (4)以下推测避蚊胺的性质合理的是___________。 A．难挥发性 B．能发生还原反应 C．属于苯的同系物 D．能发生酯化反应 (5)驱蚊酯含有官能团有 。 (6)写出上述反应4产物的结构简式 。 (7)丙烯酸乙酯有很多同分异构体，符合下列要求的一种结构简式 。 ①不能发生银镜反应； ②其烃基上的一氯代物最多含有二个手性碳原子； ③其核磁共振氢谱显示有四种不同化学环境的氢，峰面积比为2∶4∶1∶1。 (8)粘合剂聚丙烯酸乙酯可由丙烯酸乙酯聚合生成，写出该反应化学方程式 。 丙烯中碳碳双键的存在影响了甲基的活性，可用氧气催化氧化丙烯为丙烯醛或丙烯酸。 (9)检验丙烯醛结构中含氧官能团的试剂是 。 (10)以乙烯、丙烯为原料来合成丙烯酸乙酯，无机试剂任选，设计该合成路线 。(合成路线常用的表示方式为：AB ∙∙∙∙∙∙ 目标产物) 17. 目前，绿吉酸主要从杜仲科、菊科等植物中提取，某研究人员设计一种合成路线如下。 已知：。 (1)物质C的结构简式为 。 (2)步骤C→D的反应类型为 。 (3)写出D→E第(1)步的反应式 。 (4)设计E→F步骤的目的是 。 (5)物质F属于___________。 A．芳香族化合物 B．链烃 C．脂环烃 D．烃的衍生物 (6)绿吉酸在酸性条件下能发生水解，水解产物有多种同分异构体。写出一种满足下列条件的同分异构体 。(填结构简式) ①含有苯环 ②1mol该物质能与2mol NaHCO3反应 ③核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶1 (7)结合相关信息，设计由2−丁烯和1，3−丁二烯制备的合成路线 。(无机试剂任选) (合成路线可表示为：AB目标产物) 18. 化合物I是一种用于合成缓解肌肉痉挛药物的中间体，其合成路线如下： 已知：① ② (1)有机物F中官能团的名称是 。有机物I与L生成M的反应类型为 。有机物H中手性碳原子的个数为 。 A． 0                B． 1                 C． 2                    D． 3 (2)设计步骤A到B的原因是 。 (3)过量下列物质的水溶液与有机物D反应生成C7H5O3Na，该物质是 。 A． NaCl            B． NaOH               C． Na2CO3              D． NaHCO3 试从氢键的角度解释D在冷水中溶解度小而加热时溶解度增大的原因 。 (4)乙醛在强碱溶液中加热反应完毕后，对该反应产物叙述正确的是___________。 A．存在顺反结构 B．能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色 C．与乙醛互为同系物 D．1 mol该物质只能与1 molH2加成 (5)已知K是一种二元醛，请写出K与新制氢氧化铜反应的化学方程式 。 (6)写出一种符合下列条件的化合物F的同分异构体 。 ①能水解，且能发生银镜反应 ②属于芳香族化合物，红外光谱显示含有两种六元环 (7)参考上述信息，写出以甲苯和Ph3P=CHCOOC2H5为原料制备 。 19. 阿普唑仑常用于治疗失眠、焦虑症、抑郁症等精神疾病。以下是阿普唑仑(Ⅶ)的一种合成路线。 (1)由制取化合物I的反应条件是 。 (2)有关化合物Ⅱ的说法正确的是___________。（不定项选择） A．分子中含有1个碳碳双键、1个碳氮双键 B．碳原子均采取sp2杂化 C．检验分子中存在氯原子的试剂是NaOH溶液、AgNO3溶液 D．能发生加成反应、取代反应 (3)化合物Ⅲ与氢气完全加成，产物中的手性碳原子用“*”标出，其中正确的是___________。 A． B． C． D． (4)化合物Ⅳ中含氧官能团的名称是 、 。 (5)步骤③的反应类型为___________。 A．取代反应 B．加成反应 C．氧化反应 D．消去反应 (6)写出步骤⑥的化学方程式 。 (7)化合物M是比化合物Ⅳ少一个苯环的芳香族化合物，写出1种同时满足下列条件的M同分异构体 。 a．含有结构 b．能发生银镜反应 c．苯环上的一溴代物有2种 d．核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为2：2：1：1：1 (8)将下列以苯胺和肼(N2H4)为有机原料合成的合成路线补充完整(其他试剂任选) 。 20. 肾上腺素是一种脂溶性激素，常用于临床抢救。肾上腺素注射液说明书的部分内容如下： 肾上腺素注射液说明书 【成分】本品为加盐酸的肾上腺素灭菌水溶液。 【性状】本品为几乎无色的澄清液体；与空气接触，会近渐变为淡红色，最后变成棕色。 肾上腺素分子的结构 (1)对肾上腺素分子结构分析正确的是___________。 A．碳原子采取、杂化 B．所有原子共平面 C．N原子有3对价层电子对 D．分子中含有肽键 (2)肾上腺素注射液中盐酸的作用是 ；肾上腺素注射液接触空气变色的原因是 。 人工合成肾上腺素(D)的某种路线如下所示： (3)A中含有的官能团为___________。 A．醛基 B．醇羟基 C．酚羟基 D．羧基 (4)步骤①的反应类型为___________。 A．取代反应 B．消去反应 C．氧化反应 D．还原反应 (5)步骤②会产生一种副产物。在质谱图中，该副产物分子离子峰的值与肾上腺素的相同，其结构简式为 (不考虑立体异构)。 (6)写出一种符合下列条件的C的同分异构体的结构简式 。 i)能发生银镜反应，也能与溶液发生显色反应 ii)核磁共振氢谱图中有4组峰，且峰面积之比为3：2：2：1 (7)上述方法最终得到的D是一对对映体的混合物。 ①在下图中用“*”标出D中的不对称碳原子 。 ②生产肾上腺素注射液时，须对D的一对对映体进行分离，才能用于生产肾上腺素注射液，原因可能是 。 (8)已知：。结合题示信息，设计以环己烷()和为主要原料合成的路线 (无机试剂任选)。 (合成路线可表示为：) 专题二十五有机合成与推断(二) 11. 纽甜(NTM)的一种合成路线如图所示： 已知： (1)B→C的反应类型是___________。【答案】B A．取代反应 B．加成反应 C．氧化反应 D．还原反应 (2)写出J分子中所含的官能团名称 。【答案】羧基、碳溴键 (3)下列说法正确的是___________。【答案】AC A．在质谱图中，C分子可能有m/z值分别为120及122的2个明显的分子离子峰 B．E分子中N原子采取sp2杂化 C．J分子中所有碳原子可能共平面 D．纽甜分子中含有2个肽键 【详解】A．物质C的分子式为C6H13Cl，相对分子质量为120.5，质谱图中最大峰值即分子量，C分子可能有m/z值分别为120及122的2个明显的分子离子峰，故A正确； B． E分子-NH2中N原子周围有3个σ键和1对孤电子，采取sp3杂化，故B错误； C ．苯环为平面型结构，所有的碳原子共平面，根据单键可旋转，J分子中所有碳原子可能共平面，故C正确； D．肽键是由羧基和氨基形成的酰胺键，纽甜分子中含有1个肽键，故D错误；故选AC； (4)化合物C是烃M的一氯代物,请用系统命名法命名M .【答案】2，2-二甲基丁烷 (5)请写出化合物G的结构简式 。【答案】 (6)书写J→K的化学反应方程式 。 【答案】J中羧基与甲醇发生酯化反应生成K为，反应方程式为； (7)写出一种符合下列条件的I的同分异构体的结构简式 。 ⅰ.能发生银镜反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应； ⅱ.核磁共振氢谱图中有4组峰。 【答案】 【详解】ⅰ.能发生银镜反应说明含有醛基，也能与FeCl3溶液发生显色反应说明含有酚羟基；ⅱ.核磁共振氢谱图中有4组峰，则甲基取代基间位对称，符合下列条件的I的同分异构体的结构简式为 ； (8)结合题目所给信息，设计H→I的合成路线(必要的有机或无机试剂任选) 。(合成路线常用的表示方式为：AB……目标产物) 【答案和详解】甲苯和氯气在光照条件下生成， 利用流程中B→C反应生成，继续与反应生成，最后与新制氢氧化铜悬浊液反应生成，H→I的合成路线：。 12. 科学家首次制备立方烷的合成路线如下： 已知：表示多步反应。 (1)A的分子式为 ，1molA与氢气加成时，最多消耗 mol氢气。 【答案】C5H6O 2 【详解】由结构简式可知，A的分子式为C5H6O，A分子中含有1个碳碳双键，则1molA与氢气加成时，最多消耗2 mol氢气，故答案为：C5H6O；2； (2)试剂a为 。【答案】Br2的CCl4溶液 (3)C中含有_____个手性碳原子。【答案】b a．2 b．3 c．4 d．5 (4)C→D的反应类型为_____。【答案】C A．取代反应 B．加成反应 C．消去反应 D．氧化反应 (5)D中所含官能团的名称为碳碳双键、 、 。【答案】碳溴键 酮羰基 (6)芳香族化合物H与G互为同分异构体，写出一种满足下列条件H的结构简式 。 a．能与溶液反应    b．存在顺反异构体    c．所有碳原子均为杂化 【答案】 【详解】G的芳香族同分异构体H能与碳酸氢钠溶液反应、存在顺反异构体、所有碳原子均为sp2杂化说明H分子中含有苯环、碳碳双键和羧基，则符合条件的结构简式为，故答案为：； (7)设计一条由制备的合成路线。(无机试剂任选) 。 【答案和详解】 由有机物的转化关系可知，由制备的合成步骤为在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应生成，光照条件下与发生取代反应生成，在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成，铜做催化剂条件下与氧气共热发生催化氧化反应生成，合成路线为。 13. 肾上腺素是一种缓解心跳微弱、血压下降、呼吸困难的激素，主要用于过敏性休克、支气管哮喘及心搏骤停的抢救等。以邻苯二酚A为原料，合成肾上腺素F的一种路线如下： (1)A最多有 个原子共平面。【答案】14 (2)A的一种芳香族同分异构体H满足下列谱图，此谱图的类型为_____。【答案】A A．核磁共振氢谱 B．红外光谱 C．质谱 D．晶体X射线衍射谱图 (3)H的结构简式 。【答案】 (4)写出①的化学方程式 。 【答案】++HCl (5)③的反应类型是_____。【答案】D A．取代反应 B．消去反应 C．氧化反应 D．还原反应 (6)肾上腺素F的盐酸盐注射液中通常添加Na2S2O5，可能的原因是 。 【答案】F含有酚羟基，非常容易被氧化，Na2S2O5具有还原性，可以防止药品氧化 (7)经前四步反应得到的E为混合物，加入L-酒石酸是为了分离去除与F具有不同药效的同分异构体G，F和G属于 。【答案】C A．构造异构            B．顺反异构            C．对映异构 【详解】F、G互为镜像关系而不可重叠的立体异构体，即对映异构， 选C 以酪氨酸()为起始原料，用纯生物法合成，经中间产物多巴胺，也可得肾上腺素。 (8)酪氨酸中不含有的官能团为 。【答案】AB A．醛基            B．醇羟基            C．酚羟基            D．羧基            E．氨基 【解析】(8)根据酪氨酸的结构简式可知，酪氨酸中含有的官能团为酚羟基、羧基、氨基，不含有醛基、醇羟基，故选AB； (9)用“*”标出酪氨酸中的手性碳原子 。酪氨酸二肽分子中，起到连接作用的官能团的结构简式为 。【答案】 ，-CONH- (10)试设计以邻苯二酚()为原料，制备聚酯的合成路线 。(无机试剂任选) 已知：+ 【答案】 (10) 14. 溴己新(Ⅰ)又称必嗽平，常用作祛痰药。可通过下列路线合成： (1)写出B的名称： ；E的结构简式： 。 【答案】邻硝基甲苯 (2)反应②与反应⑥的反应类型分别为___________。【答案】D A．取代、取代 B．氧化、加成 C．氧化、还原 D．氧化、取代 (3)反应①所需的试剂是 ；该反应还能生成B的多种同分异构体，写出其中核磁共振氢谱波峰数目最少的结构简式 。 【答案】 浓硝酸、浓硫酸 (4)写出反应③的反应式： 。 【答案】 (5)请写出满足下列条件的F的同分异构体的结构简式： (任写一种)。 i．含有氨基与羧基；    ii．苯环上只有一个取代基       iii．分子中含有两个手性碳原子 【答案】、、 【详解】F中除苯环外含有2个溴、1个氨基、1个酯基、3个碳，其同分异构体符合：i．含有氨基与羧基，则有-NH2、-COOH；ii．苯环上只有一个取代基；iii．分子中含有两个手性碳原子，则除羧基外支链上2个碳的四个取代基不同；结构可以为： 、、； (6)请写出以和为原料制备的合成路线 。 【答案】+Cl2+ 【详解】首先和氯气加成生成，再和发生取代反应生成，最后加聚得到产物，故流程为：+Cl2+ 。 15. 丁苯酞（NBP）是我国拥有完全自主知识产权的化学药物，临床上用于治疗缺血性脑卒中等疾病。ZJM-289是一种NBP开环体（HPBA）衍生物，其合成路线如下： 已知： (1)A的化学名称为 ，NBP中官能团的化学式为： 。 【答案】(1)邻二甲苯（或1，2-二甲苯） -COOR (2)D有多种同分异构体， 其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为 、 ⅰ.可发生银镜反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应 ⅱ.核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1:2:2:3 【答案】 (3)E→F中步骤1的化学方程式为 。 【答案】 +3NaOH  +CH3COONa+2H2O (4)G→H的反应类型为 。若以NaNO3代替AgNO3，则该反应难以进行，AgNO3对该反应的促进作用主要是因为 。 【答案】取代反应 AgNO3反应生成的AgBr难溶于水，使平衡正向移动促进反应进行 (5)HPBA的结构简式为 。 【答案】   (6)W是合成某种抗疟疾药物的中间体类似物。参照题干中流程图的表达方式，写出设计由2，4-二氯甲苯( )和对三氟甲基苯乙酸 （）制备W的合成路线 （无机试剂和四个碳以下的有机试剂任选）. 【答案】     【详解】与氯气在光照条件下发生取代反应得到， 水解得到，催化氧化得到，与反应得到W，故合成路线为： 16. 常见的驱蚊产品大多含有避蚊胺或驱蚊酯成分，通过影响蚊虫的气味感知，让它们无法判断“猎物”的正确方位，从而起到避蚊效果。 避蚊胺的制备： 驱蚊酯的制备： (1)间二甲苯的一氯取代物的同分异构体的数目___________。【答案】D A．1 B．2 C．3 D．4 (2)反应1～5中，属于取代反应总数是___________。【答案】B A．2 B．3 C．4 D．5 (3)反应1中反应条件，能否用高锰酸钾酸性溶液来替代双氧水，说明理由 。 【答案】不可，酸化的高锰酸钾氧化不易控制，氧化得到间苯二甲酸或可以 若写明适当的温度、浓度控制氧化阶段也可) (4)以下推测避蚊胺的性质合理的是___________。【答案】B A．难挥发性 B．能发生还原反应 C．属于苯的同系物 D．能发生酯化反应 (5)驱蚊酯含有官能团有 。【答案】)酯基、酰胺基 (6)写出上述反应4产物的结构简式 。【答案】 (7)丙烯酸乙酯有很多同分异构体，符合下列要求的一种结构简式 。 ①不能发生银镜反应； ②其烃基上的一氯代物最多含有二个手性碳原子； ③其核磁共振氢谱显示有四种不同化学环境的氢，峰面积比为2∶4∶1∶1。 【答案】 (合理即可) 【详解】①不能发生银镜反应，说明不含醛基； ②其烃基上的一氯代物最多含有二个手性碳原子； ③其核磁共振氢谱显示有四种不同化学环境的氢，峰面积比为2∶4∶1∶1，符合条件的丙烯酸乙酯的同分异构体的结构简式为； (8)粘合剂聚丙烯酸乙酯可由丙烯酸乙酯聚合生成，写出该反应化学方程式 。 【答案】 丙烯中碳碳双键的存在影响了甲基的活性，可用氧气催化氧化丙烯为丙烯醛或丙烯酸。 (9)检验丙烯醛结构中含氧官能团的试剂是 。 【答案】银氨溶液或新制氢氧化铜 (10)以乙烯、丙烯为原料来合成丙烯酸乙酯，无机试剂任选，设计该合成路线 。(合成路线常用的表示方式为：AB ∙∙∙∙∙∙ 目标产物) 【答案】 【详解】以乙烯、丙烯为原料来合成丙烯酸乙酯，丙烯用氧气催化氧化为丙烯酸，乙烯和水发生加成反应生成乙醇，丙烯酸和乙醇发生酯化反应生成丙烯酸乙酯，合成路线为。 17. 目前，绿吉酸主要从杜仲科、菊科等植物中提取，某研究人员设计一种合成路线如下。 已知：。 (1)物质C的结构简式为 。【答案】 【详解】 根据已知可知，B的结构简式为；根据D的结构简式可推断C的结构简式为。 (2)步骤C→D的反应类型为 。【答案】取代反应 【详解】步骤C→D为引入Br的反应，反应类型为取代反应。 (3)写出D→E第(1)步的反应式 。 【答案】 (4)设计E→F步骤的目的是 。【答案】使特定位置的羟基发生反应 (5)物质F属于___________。【答案】D A．芳香族化合物 B．链烃 C．脂环烃 D．烃的衍生物 (6)绿吉酸在酸性条件下能发生水解，水解产物有多种同分异构体。写出一种满足下列条件的同分异构体 。(填结构简式) ①含有苯环 ②1mol该物质能与2mol NaHCO3反应 ③核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶1 【答案】或 (7)结合相关信息，设计由2−丁烯和1，3−丁二烯制备的合成路线 。(无机试剂任选) (合成路线可表示为：AB目标产物) 【答案】 【详解】 由2−丁烯和1，3−丁二烯制备的合成路线为：。 18. 化合物I是一种用于合成缓解肌肉痉挛药物的中间体，其合成路线如下： 已知：① ② (1)有机物F中官能团的名称是 。有机物I与L生成M的反应类型为 。有机物H中手性碳原子的个数为 。 A． 0                B． 1                 C． 2                    D． 3 【答案】(1)醚键、羰基 缩聚反应 b (2)设计步骤A到B的原因是 。【答案】保护羟基，防止被高锰酸钾溶液氧化 (3)过量下列物质的水溶液与有机物D反应生成C7H5O3Na，该物质是 。 A． NaCl            B． NaOH               C． Na2CO3              D． NaHCO3 试从氢键的角度解释D在冷水中溶解度小而加热时溶解度增大的原因 。 【答案】D D分子间通过氢键相结合,加热时氢键被破坏，有利于D的溶解 (4)乙醛在强碱溶液中加热反应完毕后，对该反应产物叙述正确的是___________。 A．存在顺反结构 B．能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色 C．与乙醛互为同系物 D．1 mol该物质只能与1 molH2加成 【答案】AB (5)已知K是一种二元醛，请写出K与新制氢氧化铜反应的化学方程式 。 【答案】 (6)写出一种符合下列条件的化合物F的同分异构体 。 ①能水解，且能发生银镜反应 ②属于芳香族化合物，红外光谱显示含有两种六元环 【答案】根据分析可知，要求写出的物质含有：酯基和醛基应该是甲酸某酯，还要含有苯环，含有苯环以外的六元环，本题符合题意要求的特别多，供参考；                ； (7)参考上述信息，写出以甲苯和Ph3P=CHCOOC2H5为原料制备 。 【答案】合成路线为： 【分析】 根据流程可以知道A()和CH3I发生取代反应生成B（），B在高锰酸钾作用下生成C(),C和溴化氢发生反应生成D(),D和SOCl2发生取代反应生成E()，E和生成F()，F发生已知信息第一个反应，生成G(),H的结构式为：，I的结构式为，J的产物不唯一，K的结构简式为，L的结构简式为； 19. 阿普唑仑常用于治疗失眠、焦虑症、抑郁症等精神疾病。以下是阿普唑仑(Ⅶ)的一种合成路线。 (1)由制取化合物I的反应条件是 。【答案】浓硫酸，水浴加热 (2)有关化合物Ⅱ的说法正确的是___________。（不定项选择）【答案】BD A．分子中含有1个碳碳双键、1个碳氮双键 B．碳原子均采取sp2杂化 C．检验分子中存在氯原子的试剂是NaOH溶液、AgNO3溶液 D．能发生加成反应、取代反应 (3)化合物Ⅲ与氢气完全加成，产物中的手性碳原子用“*”标出，其中正确的是___________。 A． B． C． D． 【答案】D (4)化合物Ⅳ中含氧官能团的名称是 、 。【答案】酮羰基 酰胺基 (5)步骤③的反应类型为___________。【答案】A A．取代反应 B．加成反应 C．氧化反应 D．消去反应 (6)写出步骤⑥的化学方程式 。 【答案】CH3COOC2H5+N2H4→CH3CONHNH2+C2H5OH (7)化合物M是比化合物Ⅳ少一个苯环的芳香族化合物，写出1种同时满足下列条件的M同分异构体 。 a．含有结构 b．能发生银镜反应 c．苯环上的一溴代物有2种 d．核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为2：2：1：1：1 【答案】(或或) (8)将下列以苯胺和肼(N2H4)为有机原料合成的合成路线补充完整(其他试剂任选) 。 【答案】 【详解】 和CH3COCl发生取代反应生成，和P2S5反应生成；N2H4和乙酸乙酯反应生成CH3CONHNH2；和CH3CONHNH2反应生成， 合成路线为。 20. 肾上腺素是一种脂溶性激素，常用于临床抢救。肾上腺素注射液说明书的部分内容如下： 肾上腺素注射液说明书 【成分】本品为加盐酸的肾上腺素灭菌水溶液。 【性状】本品为几乎无色的澄清液体；与空气接触，会近渐变为淡红色，最后变成棕色。 肾上腺素分子的结构 (1)对肾上腺素分子结构分析正确的是___________。【答案】A A．碳原子采取、杂化 B．所有原子共平面 C．N原子有3对价层电子对 D．分子中含有肽键 【详解】A．苯环中6个碳原子均采取sp2杂化，苯环侧链上的碳原子均采取sp3杂化，则碳原子采取sp2、sp3杂化，A正确； B．苯环侧链上的碳原子均采取sp3杂化，以该碳原子为中心，与该碳原子相连的4个原子形成四面体形结构，则不可能所有原子共平面，B错误； C．N原子形成3个键电子对、1对孤电子对，则价层电子对数为3+1=4，C错误； D．分子中不含肽键，D错误； 故选A； (2)肾上腺素注射液中盐酸的作用是 ；肾上腺素注射液接触空气变色的原因是 。 【答案】与肾上腺素结合成盐，使其具有更好的溶解性和稳定性 肾上腺素分子结构中含酚羟基，易被氧化 人工合成肾上腺素(D)的某种路线如下所示： (3)A中含有的官能团为___________。【答案】C A．醛基 B．醇羟基 C．酚羟基 D．羧基 【详解】由C逆推可知，A中也含两个相邻的羟基，结合分子式(C6H6O2)可得A的结构简式为：，则A中含有官能团为酚羟基，故选C； (4)步骤①的反应类型为___________。【答案】A A．取代反应 B．消去反应 C．氧化反应 D．还原反应 【详解】步骤①的化学方程式为：，则步骤①的反应类型为取代反应，故选A； (5)步骤②会产生一种副产物。在质谱图中，该副产物分子离子峰的值与肾上腺素的相同，其结构简式为 (不考虑立体异构)。 【答案】 【详解】在质谱图中，该副产物分子离子峰的m/z值与肾上腺素D的相同，则该副产物的相对分子质量和分子式也与D的相同，即副产物与D互为同分异构体，所以副产物结构简式为：； (6)写出一种符合下列条件的C的同分异构体的结构简式 。 i)能发生银镜反应，也能与溶液发生显色反应 ii)核磁共振氢谱图中有4组峰，且峰面积之比为3：2：2：1 【答案】或【详解】）i)能发生银镜反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应，结合C的分子式(C8H8O3)，则C的同分异构体中含1个醛基、2个酚羟基； ii)核磁共振氢谱图中有4组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶1，则C的同分异构体有4种等效氢，每种等效氢的氢原子个数之比为3∶2∶2∶1，且含1个甲基； 综合以上限制条件可得C的同分异构体的结构简式为：或； (7)上述方法最终得到的D是一对对映体的混合物。 ①在下图中用“*”标出D中的不对称碳原子 。 ②生产肾上腺素注射液时，须对D的一对对映体进行分离，才能用于生产肾上腺素注射液，原因可能是 。 【答案】 该对映体在生理过程中会显示出不同的药效 【详解】①不对称碳原子即手性碳原子，该碳原子上应连有4个不同的原子或原子团，则D中符合的只有与苯环直接相连的碳原子，所以标注为： ②D的这一对对映体不能重叠、互为镜像，构型不同，可以显示出不同的药效，所以须对D的这一对对映体进行分离，才能用于生产肾上腺素注射液，原因可能是该对映体在生理过程中会显示出不同的药效； (8)已知：。结合题示信息，设计以环己烷()和为主要原料合成的路线 (无机试剂任选)。 (合成路线可表示为：) 【答案】 【详解】要合成，则需要与CH3NH2反应，则需要合成，可用环己烷先取代后消去，则以环己烷和CH3NH2为主要原料合成的路线为：。 专题二十五有机合成与推断(二)第 1 页 共 2 页 学科网（北京）股份有限公司 $