内容正文:
专题3 常见的烃
第二单元 芳香烃
第一课时 苯的结构与性质
【学习任务】
1、 认识苯的分子组成和结构特点
2、了解苯的物理性质,认识苯的主要化学性质和应用
【学习准备】
1、苯是___色,带有______气味的____体,苯______,______溶于水,密度比水____,熔沸点____,通常可______溴水、碘水中的溴和碘单质,是一种_______溶剂。
2、苯的分子式为_______,结构简式可表示为_______或_______;苯分子中的6个碳原子和6个氢原子都处于___________,为____________结构,键角为___;苯环上的碳碳键是一种________________的特殊的键,键长C—C_____苯环上的碳碳键长_____C=C____C≡C,
【学习思考】
1、哪些事实能说明苯分子中没有单双键交替出现的结构?
2、推测苯燃烧的现象与甲烷和乙烯燃烧的现象有何不同?
【学习活动】[来源:学科网ZXXK]
学习活动1:苯分子的结构
1 苯的1H核磁共振谱图(教材P48):苯分子中6个H所处的化学环境
苯分子结构的确定经历了漫长的历史过程,1866年,德国化学家凯库勒提出苯环结构,称为凯库勒式。
2 苯的一取代物只有 种,邻位二取代物只有 种
拓展视野:苯环中的碳原子都是采用的sp2杂化,碳原子之间形成σ(sp2-sp2)键,六个C原子的p轨道重叠形成一个大π键。]
苯分子中碳碳键的键长都是一样长的(1.4×10-10m),这说明碳原子之间形成的一种介于单键和双键之间的特殊共价建,
所以苯的结构可以表示为: 或
分子空间构型[来::平面正六边形,12个原子共 。
问题:由于苯分子中含有一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键,可以推测苯可能有什么样特殊的化学性质?
__________取代,_________加成,_________与强氧化剂反应。
学习活动2:苯的溴代反应
原理:_______________________________________
装置:(如右图)
现象:[来源:学_科_网]
①向三颈烧瓶中加苯和液溴后,______________________
②反应结束后,三颈烧瓶底部出现__________________[来源:Zxxk.Com]
③锥形瓶内有______,向锥形瓶中加入AgNO3溶液,出现_______
④向三颈烧瓶中加入NaOH溶液,产生________
注意:
①直型冷凝管的作用: _________; ______________________
②锥形瓶的作用:_________________________________
③锥形瓶内的导管为什么不伸入水面以下?_________________
④碱石灰的作用:__________________________________
⑤纯净的溴苯应为无色,为什么反应制得的溴苯为褐色?_________________________
⑥NaOH溶液的主要作用:______________________________
⑦最后产生的红褐色沉淀是什么?_____________,反应中真正起催化作用的是___________
学习活动3:苯的硝化反应:
原理:______________________________
装置:(如右图)
现象:加热一段时间后,反应完毕,将混合物倒入盛
有水的烧杯中,在烧杯底部出现_______________
注意:
①硝基苯_____溶于水,密度比水____,有______气味
②长导管的作用:___________________________
③为什么要水浴加热:
(1)__________________________;
(2)__________________________;
④温度计如何放置:__________________________________
学习活动3:苯的加成反应
在催化剂镍的作用下,苯与H2能在180~250℃、压强为18MPa的条件下发生加成反应
原理:_________________________________________________
【学以致用】
1、下列各组有机物中,只需加入溴水就能一一鉴别的是( )
A.苯、己烷、己烯 B.苯、己炔、己烯
C.己烷、苯、环己烷 D. 己烯、苯、四氯化碳
2、将112mL乙炔溶于2mol苯中,再加入30g苯乙烯,所得混合物的含碳的质量分数为