内容正文:
专题3 常见的烃
第二单元 芳香烃
第二课时 芳香烃的来源与应用[来源:学科网ZXXK]
【学习任务】
1.了解煤的主要成分和组成及综合利用方法
2.了解芳香烃的来源。
3.掌握苯和苯的同系物的结构特点、化学性质;
4.理解苯的同系物结构中苯环和侧链烃基的相互影响[来源:学_科_网]
【学习准备】
1、煤是由有机物和无机物组成的复杂的混合物,综合利用方法有干馏、气化和液化。
2、芳香烃最初来源于煤焦油,现代工业生产中主要来源于石油化学工业中的催化重整和裂化,作为基本有机原料应用得最多的是苯、乙苯和二甲苯
3、苯环上的氢原子被烷烃基取代后的产物叫做苯的同系物,分子中只有1个苯环,分子通式为CnH2n-6 (n≥6),写出下列常见的苯的同系物的结构简式:
甲苯:,邻二甲苯:,间二甲苯:,[来源:学科网]
对二甲苯:,乙苯:。
4、含有多个苯环的芳香烃叫多环芳烃,可分为
⑴多苯代脂烃:苯环通过脂肪烃基连接在一起(),
⑵联苯或联多苯:苯环间通过碳碳单键直接相连()
⑶稠环芳烃:苯环间共用若干条环边(、)
【学习思考】
1、煤的干馏与石油的分馏有什么本质区别?
答案:煤的干馏是复杂的物理化学变化,石油的分馏属于物理变化
2、如何从煤干馏得到的煤焦油中分离出苯、甲苯、二甲苯等有机物?
答案:分馏
【课堂引入】
苯的同系物的结构中有苯环和烷烃基两种原子团,苯环和烷烃基直接会互相影响,因而苯的同系物会具有和苯不同的化学性质。
【学习活动】
学习活动1、苯的同系物的化学性质
⑴氧化反应:
【实验】
苯中加入酸性KMnO4溶液,现象是:紫红色不褪
甲苯中加入酸性KMnO4溶液,现象是:紫红色褪去
二甲苯中加入酸性KMnO4溶液,现象是:紫红色褪去
结论:若与苯环直接相连的碳原子上连有氢原子,则该苯的同系物就能够使酸性KMnO4溶液褪色,与苯环直接相连的烷基通常被氧化为羧基(-COOH),这是苯环对侧链的影响。
⑵取代反应:
甲苯与浓硝酸的反应:
_______
2,4,6---三硝基甲苯(TNT)
不溶于水的淡黄色的针状晶体,烈性炸药
结论:苯一般只生成一硝基苯,而甲苯发生硝化反应生成三硝基甲苯,说明苯环邻对位上的氢原子容易被取代,,这就是侧链对苯环的影响
学习活动2、苯的同系物的制取
⑴乙苯的制备
⑵异丙苯的制备
【学以致用】
1、右图是模拟煤的干馏的实验装置,下列有关叙述错误的是( )[来源:学科网ZXXK]
A.图示实验中发生了化学反应
B.实验后水溶液的pH>7,溶液Y是黑色粘稠的煤焦油,上层X是粗苯等
C.气体Z中有些成分易燃,且可以还原氧化铜
D.液体Y是一种纯净物
解析:煤的干馏是化学变化,产物煤焦油是混合物,其中一部分物质的密度大于水,而粗苯的密度小于水,所以试管中的液体分为三层,又因为干馏产物中有氨水,所以溶液的pH>7,生成的焦炉气中含有H2、CO等气体,能还原氧化铜。
答案:D
2、有八种物质:①甲烷、②苯、③聚丙烯、④聚1,3-丁二烯、⑤2-丁炔、⑥环己烷、⑦邻二甲苯、⑧裂解气,既能使酸性KMnO4溶液褪色,又能与溴水反应褪色的是( )
A.③④⑤⑥⑦⑧ B.④⑤⑧ C.④⑤⑦⑧ D.③④⑤⑧
解析:聚1,3-丁二烯中含键, 2-丁炔中含—C≡C—键,裂解气中含乙烯、丙烯和1,3-丁二烯,故均能被KMnO4酸性溶液所氧化,又能与溴水发生加成。
答案:B
3、下列烃中,一氯代物的同分异构体数目相同的是( )
①邻二甲苯 ②间二甲苯③对二甲苯 ④乙苯⑤2,2-二甲基丁烷 ⑥甲苯 [来源:Z*xx*k.Com]
A.②③ B.①⑤ C.④⑥ D.③⑥
解析:邻二甲苯一氯代物有3种:;间二甲苯一氯代物有4种:;对二甲苯一氯代物有2种:;乙苯一氯代物有5种;;2,2-二甲基丁烷的一氯代物有3种,甲苯的一氯代物有4种。
答案:B
4、烷基取代基可被酸性高锰酸钾溶液氧化为(苯甲酸),但若烷基R中直接与苯环相连接的碳原子上没有C-H键,则不容易被氧化得到苯甲酸。现有分子式为C11H16的一烷基取代苯,已知它可以被氧化称为苯甲酸的异构体有7种,其中3种是:
请写出其它4种的结构简式____________、____________、____________、______________
解析:这个题属于书写同分异构体的结构简式,除了需有序思维外,还要求书写规范。首先明确的是:① 苯环上的烃基是烷烃基(只有单键),即-C5H11。② 与苯环直接相连的碳原子应连两个或一个氢原子。
具体的解法有两种:
方法一:写出-C5H11的8种结构(碳架式)
① 、②