3.5.1有机合成-碳骨架的构建 课件-2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

该高中化学课件聚焦有机合成中碳骨架的构建，以阿司匹林传奇导入，通过任务驱动梳理有机合成任务，引导学生归纳碳链增长、缩短及成环反应，搭建从反应原理到实际应用的学习支架。 其亮点在于结合科学思维与科学探究，通过断键成键分析反应本质，设计“任务+活动”模式（如归纳碳链增长反应），培养学生推理能力。小结整合知识网络，助力学生构建系统认知，也为教师提供结构化教学资源，提升教学效率。

第三章 烃的衍生物 第五节 有机合成 第一课时：构建碳骨架　 人教版选择性必修3 学习目标 1.通过生活中常见的有机物的合成，感受有机合成在创造新物质、提高人类生活质量及促进生活发展进步方面的重要贡献； 2.基于从原料形成目标分子的结构变化特点，认识有机合成的任务为碳骨架的构建和官能团的转化，分类认识碳骨架的构建中断键的本质。 有机合成能弥补自然资源的不足，还可以完善天然有机物，甚至创造自然界不存在的有机物 任务一：了解有机合成的原则、主要任务 原料分子 目标分子 一、有机合成的概念和意义 有机合成的概念：利用简单易得的原料，通过有机化学反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 有机合成的意义：合成自然界不存在的有机物，或者自然界存在但含量较少难以提取，或对已有的有机物结构进行优化，以满足人类发展的需要。 任务一：了解有机合成的原则、主要任务 对照下列有机合成的原料分子和目标分子，仿照示例给出下列有机合成的主要任务，归纳有机合成的基本任务。 原料分子 目标分子 主要任务 CH2=CH2 CH3COOH 改变官能团种类 CH3CH2OH     CH≡CH     CH3CH2CH2Br CH3CH=CH2 CH3COOH 改变官能团数目 碳链变为碳环且碳原子数增多 改变官能团的位置 改变官能团的种类且碳原子数减少 （1）构建目标分子的碳骨架 碳链增长 碳链缩短 成环、开环 （2）引入目标分子的官能团 改变官能团种类 改变官能团数目、位置 二、有机合成的主要任务 学生活动：改变碳链长度的方法 运用前面学到的知识，尽可能地找到你认为可以改变碳链长度的有机反应，完成导学案上的内容。（参考82-83页） 增长碳链的反应 缩短碳链的反应 任务二：分类归纳构建碳骨架的基本方法 1、加聚反应： 2、酯化反应： 3、分子间脱水： 分类汇总：碳链增长的反应（分析断键与成键特点） 4、炔烃、醛、酮与HCN的加成反应： HCN 催化剂 H2O,H＋ 催化剂 CH≡CH CH2＝CHCN CH2＝CHCOOH 丙烯腈 丙烯酸 ② 醛（或酮）与HCN的加成反应 HCN 催化剂 C R H OH CN H2 催化剂 C R H OH CH2NH2 羟基腈 氨基醇 C＝O R H ① 炔烃与HCN的加成反应 基于元素守恒书写丙烯腈转化成丙烯酸的化学方程式？ 5、羟醛缩合： 醛分子中在醛基邻位碳原子上的氢原子(α-H)受羰基吸电子作用的影响，具有一定的活泼性。分子内含有α-H 的醛在一定条件下可发生加成反应，生成β-羟基醛，该产物易失水，得到α,β-不饱和醛。 催化剂 α CH3—C—CH2CHO OH H 催化剂 △ CH3-CH＝CHCHO＋H2O α α β β CH3-C-H＋CH3CHO O 基于羟醛缩合的断键和成键特点，尝试写一下甲醛与丙酮反应后的有机产物的结构简式？ 思考以下反应每一步转化的反应类型？ 加成反应 消去反应 效果检测 1.下列反应可使碳链增长的有 ①加聚反应 ②酯化反应 ③丙醇的消去反应 ④卤代烃的氰基取代反应 ⑤甲醛与乙醛的反应 ①②④⑤ 当原料分子中的碳原子多余目标分子中的碳原子时，需要断开碳链。那如何缩短碳链呢？ 1、酯的水解反应： CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH 稀硫酸 △ 2、烯烃、炔烃及芳香烃的侧链被KMnO4(H+)溶液氧化： ＋ HOOC—R 烯烃： RCH═CH2 RCOOH＋CO2↑ 二氢成气 一氢成酸 无氢成酮 分类汇总：碳链缩短的反应（分析断键与成键特点） 芳香烃： 炔烃： RCOOH+CO2 RC≡CH 2、烯烃、炔烃及芳香烃的侧链被KMnO4(H+)溶液氧化： 3、烷烃的分解反应（石油的裂化和裂解） 效果检测 2.写出下列物质在酸性高锰酸钾溶液作用下的产物 ①CH3CH=CH2 ②CH3-CH=C(CH3)2 ③CH3C≡CH ④甲苯 CH3COOH和CO2 CH3COOH和CH3COCH3 CH3COOH和CO2 3.下列反应能使碳链缩短的是 ①重油裂化为汽油 ②乙烯与溴水反应 ③乙酸乙酯的水解反应 ④乙苯被酸性高锰酸钾溶液氧化 ⑤炔烃被酸性高锰酸钾溶液氧化 ①③④⑤ 1.成环反应（1）、共轭二烯烃加成： 共轭二烯烃（两个双键被一个单键隔开的烯烃）与含碳碳双键的化合物在一定条件下发生狄尔斯-阿尔德反应（Diels-Alder reaction）： COOH ＋ △ COOH 1 2 3 4 6 5 1 2 3 4 6 5 分类汇总：碳链与碳环之间的转化（分析断键与成键特点） 那如何将碳链形成碳环呢？ (2)、合成环酯： (3)、羟基脱水成醚： △ 结合化学键特点分析以下反应的反应类型分别是什么？ 能形成环吗？可形成几元环?书写产物的结构简式？ 效果检测 4.设计由1，3-丁二烯、丙烯醛、乙醛为原料合成 的方案？ 学以致用 水杨酸合成阿司匹林的反应原理？分析断键和成键特点？ 本课小结 原料分子 目标分子 构建碳骨架 引入官能团 化学键的断裂与形成 课后预习作业：以树状分类法归纳引入官能团的方法，基于化学键和物质类别建构官能团的转化关系。 19 $