3.5.1有机合成 构建碳骨架（第一课时）课件-2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

该高中化学课件聚焦有机合成的核心任务，通过生活中水仙花、阿司匹林等实例导入，从有机合成价值过渡到碳骨架构建与官能团转化，结合乙酸乙酯、丁二酸二乙酯合成路线分析，搭建从宏观辨识到微观探析的学习支架。 其亮点在于以问题驱动小组合作，通过思维建模归纳碳链增长（如HCN加成）、缩短（如酯水解）、成环（如Diels-Alder反应）等方法，培养科学思维与微观探析素养。课堂练习设计贴合实际合成情境，学生能深化知识理解，教师可直接用于教学提升效率。

第三章 烃的衍生物 人教版高中化学选择性必修3 第五节 有机合成（第1课时） 2 学习目标 1. 通过了解生活中的有机物，认识有机合成在认识自然、改造自然、创造新物质中的重要作用，提升社会责任素养； 2. 认识到有机合成的两大关键任务是构建碳骨架和官能团转化，通过小组合作，归纳构建碳骨架的类型及方法，并简单分析其中的机理（如断键、成键位置等），提升微观探析、模型认知素养。（重难点） 隐形眼镜材料 改造天然有机化合物 合成新的有机化合物 制备天然有机化合物 阿司匹林 水仙花香料 环节一：宏观辨识，认识有机合成的价值 甲基丙烯酸羟乙酯 柳树皮 问题1：请观察上述图片，讨论有机合成对人类生活和社会进步的贡献 4 环节一：宏观辨识，认识有机合成及其价值 ①制备天然有机物，弥补自然资源的不足； ②对天然有机物进行局部的结构改造和修饰，使其性能更加完美； ③合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物，以满足人类的特殊需要 据统计，世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。 问题2：以下是实验室有机合成的常见装置（课本P91），请识别图中a、b、c的名称，并分别说出c和温度计的作用。 a：三颈烧瓶或三口烧瓶 b: 恒压滴液漏斗 c: 冷凝管或球形冷凝管 c的作用：冷凝回流、防止反应物、溶剂损失，提高产率 温度计的作用：监控反应温度，保证主反应顺利进行，减少副反应 思维建模 有 机 合 成 流 程 示 意 图 核心 放大实验（课本P91） 经过多年的科学研究，有机合成已经建立起一整套科学方法和工作程序：首先，不论是自然界里已经存在的天然有机化合物，还是人们所需要的某种具有特殊性质或功能的有机化合物，都需要先测定其结构，再设计一定的合成路线来合成它们。 在进行合成工作时，首先要进行合成路线设计，其核心在于构建目标化合物分子的碳骨架，引入所必需的官能团；然后根据可行的合成路线和步骤合成样品，并对其进行分离纯化；最后对纯化了的样品进行结构测定，试验其性质和功能。如果制得了所需要的的有机化合物，就可进行大量合成；否则，需要审查原来的合成路线并予以改进或重新设计。 7 环节二：对比分析，洞察有机合成的关键 问题3：乙酸乙酯是一种重要的工业原料和溶剂，以下是它的一种常见合成路线，请写出B、C、D的结构简式和每一步的反应条件。 B物质 C物质 D物质 问题4：结合上述路线，分析原料和产品的结构变化，找出有机合成的两大关键是？ CH3CH2OH CH3CHO CH3COOCH2CH3 CH3COOH 碳骨架的构建、官能团的转化 CH2=CH2 中间体1 中间体2 中间体4 官能团转化 官能团 转化 增长碳链 官能团 转化 官能团 转化 CH2 H+，H2O NaCN Br2 催化剂 H2O ，催化剂 CH2=CH2 CH2-Br CH2-Br CH2-CN CH2 COOH COOH CH3CH2OH COOCH2CH3 CH2 CH2 COOCH2CH3 CH2-CN 中间体3 原料 目标产物 问题5：丁二酸二乙酯用作增塑剂和特种润滑剂，以下是它的一种合成路线，分析每一步在合成中的目的（即碳骨架及官能团的变化）？ 增长碳链 请大家思考，在上述合成路线的第一步中，为什么要将碳碳双键转化为溴原子呢？其实，该反应的目的 是利用卤代烃的取代反应增长碳链，实现对目标化合物分子骨架的构建。 在构建好新的分子骨架的基础上，再通过官能团的转化实现了分子结构的局部改造，从而最终合成目标化合物分子。 我们利用示意图来总结一下这个过程： 8 环节三：总结归纳，微观探析构建碳骨架的反应 1.增长碳链 2.缩短碳链 3.成环或开环 碳骨架的构建 问题6：请结合所学知识，小组合作，分类总结归纳上述三类碳骨架构建的反应，完成后先展示后评价。 (1)与HCN发生加成反应 ①炔烃与HCN的加成反应 ②醛（或酮）与HCN的加成反应 类型一：增加1个碳原子 问题7：观察下列反应，分析反应的断键和成键位置，总结反应特点和规律。 π键断裂、按电性匹配原则连接成键 (2)加聚反应 nCH2＝CH2 [ CH2-CH2 ]n 一定条件下 (3)酯化反应 (4)分子间脱水 18 18 O O CH3—C—OH+H—O—C2H5 CH3—C—O—C2H5 + H2O 浓H2SO4 C2H5−OH + HO−C2H5 C2H5−O−C2H5 + H2O 浓H2SO4 140 ℃ 类型二：增加多个碳原子 (5)羟醛缩合反应 催化剂 CH3—C—H O α CH3—CH—CH2CHO OH 催化剂 △ CH3—CH＝CHCHO＋H2O α α β β ＋ H C CHO H H β-羟基醛 加成反应 消去反应 α,β-不饱和醛 在醛基邻位碳原子上的氢原子（α-H）受羰基吸电子的影响，具有活泼性。 ＋CH3CHO —C—H O NaOH溶液 δ－ δ＋ δ＋ δ－ —CH＝CHCHO＋H2O 消去反应 加成反应 问题8： 题中乙醛换成丙醛呢？ 1.下列反应可使碳链增长的有 (　　) ①加聚反应　②缩聚反应　③酯化反应　 ④卤代烃的氰基取代反应　⑤乙酸与甲醇的反应 A.全部　 B.①②③　　C.①③④　 D.①②③④ A 2.如何由CH3CHO合成乳酸CH3CH(OH)COOH? CH3CHO CH3—CH—CN OH H2O,H＋ △ CH3—CH—COOH OH HCN 催化剂 【课堂练习1】 3.乙烯是化工生产中重要的基础原料，请以乙烯为基本原料合成正丁醇（CH3CH2CH2CH2OH），写出有关反应的化学方程式(课本P92第6题) 已知： R—C—H＋R'—CH—CHO O H OH R—CH—CH—CHO R' －H2O △ R—CH＝C—CHO R' 【解析】 CH2＝CH2 H2O 催化剂/△ CH3CH2OH Cu/O2 △ CH3CHO CH3—CH—CH2CHO OH - H2O △ CH3—CH＝CHCHO ＋H2 Ni/△ CH3—CH2—CH2—CH2—OH 2.碳链的缩短 原料分子中的碳原子 目标分子中的碳原子 多于 断开碳链 (1)烷烃的分解反应(烃的裂化、裂解) C4H10 CH4+C3H6 △ (2)酯的水解反应(蛋白质水解、多糖水解) CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH 稀硫酸 △ 稀硫酸 △ CH2 O C O C17H35 CH O C O C17H35 CH2 O C O C17H35 C17H35COOH ＋ 　CH2OH CHOH CH2OH 3 ＋3H2O (3)与高锰酸钾发生氧化反应 ①烯烃 二氢成气 一氢成酸 无氢成酮 CH≡C—R KMnO4 H＋ CO2＋RCOOH ②炔烃 C＝CH—R R' R'' KMnO4 H＋ C＝O＋R—COOH R' R'' 一氢成气 无氢成酸 ③芳香化合物的侧链 CH— R R' KMnO4 H＋ HOOC— 与苯环相连的碳原子上至少连有一个氢原子才能被酸性KMnO4氧化。 问题9：观察下列反应，分析反应的断键和成键位置，总结反应规律。 CH3CH=CH2 KMnO4(H+) CH3C≡CH KMnO4(H+) 【课堂练习2】 CH3COOH + CO2 CH3COOH + CO2 CH3-CH=C-CH3 CH3 KMnO4(H+) CH3COOH + CH3－C－CH3 = O 3.成环 Diels-Alder reaction (1)共轭二烯烃加成 + (2)形成环醚 HOCH2CH2OH ＋H2O O 共轭二烯烃（含有两个碳碳双键，且两个双键被一个单键隔开的烯烃，如1,3-丁二烯）与含碳碳双键的化合物在一定条件下发生双烯合成反应（Diels-Alder reaction），得到环加成产物，构建了环状碳骨架。 1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 6 问题10：观察下列反应，分析反应的断键和成键位置，总结反应规律。 CH3 【课堂练习3】 + △ COOCH3 + △ COOCH3 COOCH3 COOCH3 CH3 COOCH3 COOCH3 （3）合成环酯 酯化法 4.开环： (2)环烯烃氧化开环： (1)环酯水解开环： O = O +H2O 稀H2SO4 = O OH HO KMnO4 H+ = O OH HO O = KMnO4 H+ = O O = KMnO4 H＋ HOOC HOOC 总结：有机合成的主要任务---构建碳骨架 碳链的增长 碳链的缩短 碳链的开环 （1）与HCN发生加成反应 （2）羟醛缩合反应 （3）加聚反应 （4）酯化反应 （5）分子间脱水反应 （1）烷烃的分解反应 （3）与高锰酸钾发生氧化反应 （2）酯的水解反应 （1）共轭二烯烃加成 （2）合成环酯 （3）羟基脱水成醚 碳链的成环 (1)环酯水解开环 (2)环烯烃氧化开环 24 感谢观看！ 已知：①RCHO＋CH3CHOeq \o(――→,\s\up17(NaOH/H2O),\s\do15(△))RCH=CHCHO＋H2O ② 已知：①RCHO＋CH3CHOeq \o(――→,\s\up17(NaOH/H2O),\s\do15(△))RCH=CHCHO＋H2O ② $