专题14 有机化学基础综合题 -备战2026年高考化学真题题源解密（广东专用）

专题 14 有机化学基础综合题 五年考情概览：解读近五年命题思路和内容要求，统计真题考查情况。 典型真题精析：代表性真题分类精讲并点评命题规律，设置仿照题目。 近年真题精选：分类精选近年真题，把握命题趋势。 易错易错速记：归纳串联解题必备知识，总结易错易混点。 高考模拟探源：精选适量最新模拟题，发掘高考命题之源。 命题解读 近三年考查统计 近五年广东高考有机化学基础综合题命题呈现出“结构推断与合成设计并重、信息迁移与知识整合共融” 的鲜明趋势：试题以多步有机合成路线（如天然产物、药物分子及高分子单体的制备） 为载体，深入考查官能团识别与性质、反应类型判断、同分异构体书写与数目分析、核磁共振氢谱解析、手性碳识别及合成路线设计与评价等核心知识，尤其强调基于题目所给新信息（如新反应机理、特殊条件）进行类比迁移和逆向推导的能力，并明显加强与物质结构模块的融合（如原子杂化、化学键类型、分子极性），充分体现“结构决定性质、信息引导合成、思维考查优先”的命题导向，对学生的整体有机化学素养和逻辑思维能力提出了更高要求。 2025·广东卷 2024·广东卷 2023·广东卷 2022·广东卷 2021·广东卷 【典题1】（2025·广东·高考）我国科学家最近在光-酶催化合成中获得重大突破，光-酶协同可实现基于三组分反应的有机合成，其中的一个反应如下(反应条件略：Ph-代表苯基)。 (1)化合物1a中含氧官能团的名称为 。 (2)①化合物2a的分子式为 。 ②2a可与发生加成反应生成化合物Ⅰ．在Ⅰ的同分异构体中，同时含有苯环和醇羟基结构的共 种(含化合物Ⅰ，不考虑立体异构)。 (3)下列说法正确的有_______。 A．在1a、2a和3a生成4a的过程中，有键断裂与键形成 B．在4a分子中，存在手性碳原子，并有20个碳原子采取杂化 C．在5a分子中，有大键，可存在分子内氢键，但不存在手性碳原子 D．化合物5a是苯酚的同系物，且可发生原子利用率为100%的还原反应 (4)一定条件下，与丙酮发生反应，溴取代丙酮中的，生成化合物3a．若用核磁共振氢谱监测该取代反应，则可推测：与丙酮相比，产物3a的氢谱图中 。 (5)已知：羧酸在一定条件下，可发生类似于丙酮的取代反应。根据上述信息，分三步合成化合物Ⅱ。 ①第一步，引入溴：其反应的化学方程式为 。 ②第二步，进行 (填具体反应类型)：其反应的化学方程式为 (注明反应条件)。 ③第三步，合成Ⅱ：②中得到的含溴有机物与1a、2a反应。 (6)参考上述三组分反应，直接合成化合物Ⅲ，需要以1a、 (填结构简式)和3a为反应物。 【典题2】（2024·广东·高考真题）将3D打印制备的固载铜离子陶瓷催化材料，用于化学催化和生物催化一体化技术，以实现化合物Ⅲ的绿色合成，示意图如下(反应条件略)。 (1)化合物I的分子式为 ，名称为 。 (2)化合物Ⅱ中含氧官能团的名称是 。化合物Ⅱ的某同分异构体含有苯环，在核磁共振氢谱图上只有4组峰，且能够发生银镜反应，其结构简式为 。 (3)关于上述示意图中的相关物质及转化，下列说法正确的有_______。 A．由化合物I到Ⅱ的转化中，有键的断裂与形成 B．由葡萄糖到葡萄糖酸内酯的转化中，葡萄糖被还原 C．葡萄糖易溶于水，是因为其分子中有多个羟基，能与水分子形成氢键 D．由化合物Ⅱ到Ⅲ的转化中，存在C、O原子杂化方式的改变，有手性碳原子形成 (4)对化合物Ⅲ，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 ① ② 取代反应 (5)在一定条件下，以原子利用率的反应制备。该反应中： ①若反应物之一为非极性分子，则另一反应物为 (写结构简式)。 ②若反应物之一为V形结构分子，则另一反应物为 (写结构简式)。 (6)以2-溴丙烷为唯一有机原料，合成。基于你设计的合成路线，回答下列问题： ①最后一步反应的化学方程式为 (注明反应条件)。 ②第一步反应的化学方程式为 (写一个即可，注明反应条件)。 1.（2023·广东·高考）室温下可见光催化合成技术，对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法意义重大。一种基于、碘代烃类等，合成化合物ⅶ的路线如下(加料顺序、反应条件略)：    (1)化合物i的分子式为 。化合物x为i的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有2组峰。x的结构简式为 (写一种)，其名称为 。 (2)反应②中，化合物ⅲ与无色无味气体y反应，生成化合物ⅳ，原子利用率为。y为 。 (3)根据化合物V的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 a 消去反应 b 氧化反应(生成有机产物) (4)关于反应⑤的说法中，不正确的有___________。 A．反应过程中，有键和键断裂 B．反应过程中，有双键和单键形成 C．反应物i中，氧原子采取杂化，并且存在手性碳原子 D．属于极性分子，分子中存在由p轨道“头碰头”形成的键 (5)以苯、乙烯和为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。 基于你设计的合成路线，回答下列问题： (a)最后一步反应中，有机反应物为 (写结构简式)。 (b)相关步骤涉及到烯烃制醇反应，其化学方程式为 。 (c)从苯出发，第一步的化学方程式为 (注明反应条件)。 2．（2022·广东·高考）基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物I为原料，可合成丙烯酸V、丙醇VII等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。 (1)化合物I的分子式为 ，其环上的取代基是 (写名称)。 (2)已知化合物II也能以II′的形式存在。根据II′的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示例，完成下表。 序号 结构特征 可反应的试剂 反应形成的新结构 反应类型 ① 加成反应 ② 氧化反应 ③ (3)化合物IV能溶于水，其原因是 。 (4)化合物IV到化合物V的反应是原子利用率的反应，且与化合物a反应得到，则化合物a为 。 (5)化合物VI有多种同分异构体，其中含  结构的有 种，核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为 。 (6)选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物VIII的单体。 写出VIII的单体的合成路线 (不用注明反应条件)。 3．（2021·广东·高考）天然产物Ⅴ具有抗疟活性，某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路线如下(部分反应条件省略，Ph表示-C6H5)： 已知： (1)化合物Ⅰ中含氧官能团有 (写名称)。 (2)反应①的方程式可表示为：I+II=III+Z，化合物Z的分子式为 。 (3)化合物IV能发生银镜反应，其结构简式为 。 (4)反应②③④中属于还原反应的有 ，属于加成反应的有 。 (5)化合物Ⅵ的芳香族同分异构体中，同时满足如下条件的有 种，写出其中任意一种的结构简式： 。 条件：a.能与NaHCO3反应；b. 最多能与2倍物质的量的NaOH反应；c. 能与3倍物质的量的Na发生放出H2的反应；d.核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子；e.不含手性碳原子(手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子)。 (6)根据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及HOCH2CH2Cl为原料合成的路线 (需注明反应条件)。 1．（24-25高三下·广东深圳宝安·冲刺（一））八氢香豆素VI是合成香料的原料，以化合物Ⅰ为原料制备化合物Ⅶ的合成路线如图(反应条件略) (1)化合物Ⅰ的分子式为 ，官能团名称为 。 (2)脂环化合物Y为化合物Ⅲ的同分异构体，能发生银镜反应，且不含手性碳原子，其结构简式为 (写一种)。 (3)对化合物Ⅴ，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 ⅰ ⅱ 消去反应 (4)关于上述合成路线中的相关物质及转化，下列说法正确的有_______。 A．化合物Ⅱ中，碳原子采取了sp3和sp2两种杂化方式 B．反应①中，有非极性键的断裂与极性键的形成 C．反应②中，有O-H键和C-H键断裂 D．CH3COOOH易溶于水，是因为该分子能与水分子形成氢键 (5)反应③的化学方程式可表示为：Ⅵ+CH3COOOH=Ⅶ+Z，化合物Z的结构简式为 。 (6)参考上述合成路线，以和HC≡C-COOH为有机原料，合成。 ①相关步骤涉及卤代烃的消去反应，有机产物的结构简式为 。 ②最后一步反应是原子利用率100%的反应，则从HC≡C-COOH出发，第一步反应的化学方程式为 (注明反应条件)。 2．（2025·广东惠州·一模）化合物H是脯氨醇酶抑制剂，其合成路线如下： (1)化合物A的分子式为 ，化合物B的官能团名称为 。 (2)X的分子式为C2H3OCl，X的结构简式为 。 (3)化合物Y是化合物B的同分异构体，能与NaHCO3反应，核磁共振氢谱峰面积之比为6：3：2：1，Y的结构简式为 (写一种)。 (4)关于上述合成路线的相关物质及转化，下列说法不正确的有_______。 A．C到D反应中有C—Br键的断裂和C—S键的形成 B．化合物E比化合物F更易溶于水 C．化合物F分子中含有1个手性碳原子 D．化合物H中N原子的杂化方式为sp2 (5)根据化合物G的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 ① O₂，Cu，加热 ② 消去反应 (6)以、和乙烯为主要原料，利用反应E→F→H的原理制备，基于你的设计路线，回答下列问题： ①第一步为碱性水解反应，化学方程式为 。 ②最后一步反应的化学方程式为 。 3．（2025·广东汕头·一模）化合物E是一种广泛应用于光固化产品的光引发剂，可采用化合物A为原料，按如图路线合成： 回答下列问题： (1)化合物B的分子式为 ，化合物D的一种官能团名称为 。 (2)化合物A的名称为 ；X为 (填化学式)。 (3)芳香族化合物F是C的同分异构体，能发生加聚反应，滴入溶液呈紫色，其核磁共振氢谱显示有五种不同化学环境的氢，且峰面积之比为，请写出一种符合条件的结构简式 。 (4)根据化合物E的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 a ，催化剂 b 消去反应 (5)关于该合成路线，说法正确的是___________。 A．化合物A可溶于水是因为能与水形成氢键 B．化合物C到化合物D的转化过程中，有手性碳原子形成 C．化合物D和化合物E中C、O原子的杂化方式均完全相同 D．反应过程中，有碳卤键和键的断裂和形成 (6)化合物A可以由丙酮()或异丁烯()为原料合成。基于你设计的合成路线，回答下列问题： ①由丙酮为原料第一步反应的有机产物为 。 ②由异丁烯为原料涉及醛转化为酸的反应的化学方程式为 。 4．（24-25高三上·广东佛山·质量检测（一））多非利特(化合物VI)是新型抗心律失常药物，一种合成路线如下： (1)I的分子式为 ，名称为 。 (2)II中官能团名称是 。 (3)根据III的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 -CH=CH2 (4)IV的某同分异构体含有苯环和硝基，核磁共振氢谱有3组峰；且面积比为3：3：1，其同分异构体有、 、 (写结构简式)。 (5)反应④的另一产物为 。 (6)关于上述合成路线的相关物质及转化，下列说法正确的有___________。 A．IV中N原子的杂化方式相同 B．反应③有σ键的断裂与π键的形成 C．I可形成分子间氢键，沸点比II高 D．HBr中存在由s轨道和p轨道“头碰头”形成的σ键 (7)以、、为有机原料，合成。基于你设计的合成路线，回答下列问题： a)最后一步反应中，有机反应物为 (写结构简式)。 b)原子利用率为100％的化学反应方程式为 (注明反应条件)。 5．（24-25高三上·广东·质量检测）托品碱，是一种具有特殊生理活性的生物碱。利用不同的酶如鸟氨酸脱羧酶(ODC)、N-甲基转移酶(PMT)等可以进行生物合成。 根据以上合成路线，回答下列问题： (1)化合物A的分子式为 ，B→C生成了一种无色无味的气体是 。 (2)化合物G中含氧官能团名称为 。 (3)关于上述合成路线中的相关物质及转化，下列说法正确的有 。 a．化合物H含有手性碳 b．G→H的反应类型为还原反应 c．由化合物A到B的转化中，有π键的断裂与形成 d．化合物B易溶于水，是因为其分子中有氨基和羧基，能与水分子形成氢键 (4)根据化合物B的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 a 反应 b 中和反应 (5)化合物E有多种同分异构体，其中能发生银镜反应且含的有 种，核磁共振氢谱峰面积比为6：2：2：1的结构简式为 (任写一种)。 (6)已知Mannich反应是指含有活泼氢的化合物(通常为羰基化合物)与醛和胺缩合，生成β—氨基(羰基)化合物的有机化学反应。1917年，鲁滨逊利用Mannich反应合成了托品酮，其合成路线： 补全下面方程式反应物： 。 6．（2025·广东深圳·一调）新型催化技术实现了乙酰丙酸乙酯的绿色高效合成，示意图如下： (1)化合物I的分子式为 ，其环上取代基的名称是 。 (2)化合物II的某同分异构体，仅含一个五元环且不含其他环状结构，不发生银镜反应，在核磁共振氢谱图上只有2组峰，峰面积比为1：2，其结构简式为 （任写一种）。 (3)化合物I制备化合物IV（）的反应可以表示为：，则化合物M为 （填化学式）；化合物M易溶于水，其原因是 。 (4)关于上述示意图中的相关物质及转化，下列说法不正确的有_____（填标号）。 A．化合物I到Ⅱ反应的原子利用率为，有双键的断裂与形成 B．化合物II是乙醇的同系物，能与金属钠反应 C．化合物III在碱性环境中水解时，可消耗等物质的量的 D．化合物II到化合物III的转化中，存在原子杂化方式的改变 (5)对化合物II，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 ① ② 取代反应 (6)利用羟醛缩合反应R-CHO++H2O(R、R'为烃基或H）的原理，以乙烯为唯一有机原料，合成。基于你设计的合成路线，回答下列问题： ①第一步为烯烃直接制醇的反应，其化学方程式为 。 ②其中，羟醛缩合前后各涉及一步氧化反应，其氧化产物分别为和 （写结构简式）。 7．（24-25高三·广东湛江·调研）氯代苯酚类化合物主要用于农药、燃料、木材防腐等领域。以为催化剂实现化合物的绿色合成，示意图如下(反应条件略)。 (1)化合物I的分子式为 ，名称为 。 (2)化合物IV中的官能团有酮羰基、 (写名称)。 (3)关于上述示意图中的相关物质及转化，下列说法正确的是_______(填标号)。 A．实现了催化剂的再生 B．化合物IV中，氧原子采取杂化，且存在2个手性碳原子 C．化合物IV到V的转化中，存在键和键的形成 D．化合物I到V的总反应为：2 (4)化合物IV的某种同分异构体遇溶液显紫色，在核磁共振氢谱图上有4组峰，且峰面积比为，其结构简式为 。 (5)对化合物，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 ① 加成反应 ② (6)以化合物I为唯一的有机原料，合成聚合物的部分合成路线如下，基于该路线，回答下列问题。 ①第一步反应中，有机产物为 (写结构简式)。 ②相关步骤涉及卤代烃制醇的反应，其化学方程式为 (注明反应条件)。 8．（24-25高三上·广东肇庆·一模）某小组尝试以儿茶酚(邻苯二酚)为原料，按照以下流程合成某抗氧化剂的中间体I： 已知： (1)化合物B的分子式为 。 (2)化合物F中的含氧官能团的名称为 ，反应的化学方程式为 。 (3)化合物G的同分异构体有多种，请写出其中一种满足下述条件的结构简式： 。 ①含有苯环，且苯环上只有两个取代基； ②核磁共振氢谱峰面积之比为； ③官能团只有一种，可以与溶液反应产生气体。 (4)关于上述反应，下列说法正确的有___________(填字母)。 A．反应的另外一种产物为 B．反应的条件为水溶液，加热 C．化合物H的名称为甲酸 D．化合物I中存在手性碳原子 (5)对于化合物D，分析预测其可能的化学性质，完成下表： 序号 反应试剂、条件 反应生成新的物质 反应类型 ① ，催化剂、加热 ② (6)以、乙炔以及为原料(其他无机试剂任选)合成。基于你设计的合成路线，回答下列问题： ①写出乙炔与发生反应的产物： (写出结构简式)。 ②写出最后一步反应的化学方程式： 。 9．（2025·广东·二调）对香豆酸(Ⅳ)具有抗氧化、抗菌消炎、降血脂、抗癌等多种生理功能。但受其低脂溶性所限，对香豆酸难以在乳液等体系中发挥较好的抗氧化作用。可通过以下化学修饰，提高其稳定性，增强生理活性。 (1)化合物Ⅰ的分子式为 ，名称为 。 (2)化合物Ⅱ的官能团名称为 。化合物Ⅱ的某同系物有5个碳原子，且核磁共振氢谱有2组峰，其结构简式为 。 (3)化合物Ⅳ转化成Ⅴ时，另一个产物的结构简式为 。 (4)关于上述图中的相关物质及转化，下列说法不正确的有_______。 A．化合物Ⅲ存在顺反异构现象 B．化合物Ⅳ到Ⅴ的转化是为了保护官能团酚羟基 C．化合物V到Ⅵ的转化中，有键和键的断裂和形成 D．化合物Ⅶ在水中的溶解度较小 (5)对化合物V，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 ① _______ ② _______ _______ 加成反应 (6)以水杨醛()和1，3-二氯丙烷为原料，合成香豆素()。基于你设计的合成路线，回答下列问题： ①第一步反应的化学方程式为 (注明反应条件)。 ②最后一步反应的反应物的结构简式为 。 10．（24-25高三下·广东惠东·三模）化合物是一种抗过敏药物，其合成路线如图： 回答下列问题： (1)化合物A的名称 ，化合物C中含氧官能团名称 。 (2)对化合物C，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 可反应的试剂，条件 反应形成的新结构 反应类型 ① 加成反应 ② 溶液，加热 (3)关于反应②的说法中，不正确的有 。 a．反应过程中，不涉及键的断裂和形成 b．化合物和化合物均易溶于水 c．生成物中，碳原子均采取杂化 d．反应物和生成物均存在手性碳原子 (4)化合物E的芳香族同分异构体中，写出一种同时满足如下条件的结构简式 。 ①能与3倍物质的量的发生放出的反应    ②核磁共振氢谱峰面积比为 (5)参照上述合成路线，设计以和为原料合成。基于你设计的合成路线，回答下列问题： ①最后一步反应中，环状有机反应物为 (写结构简式)。 ②相关步骤涉及到醇制卤代烃的反应，其化学方程式为 。 11．（24-25高三上·广东）以化合物Ⅰ为原料，利用代谢工程和合成生物学技术可实现苯乙烯的绿色合成，进而制各种高级芳醇，合成路线如图(微生物酶、部分反应条件略)。 已知： (1)化合物Ⅰ的分子式为 ；其中，含氮官能团的名称为 。 (2)对化合物Ⅱ，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 a b 酯化反应 (3)反应②的化学方程式可表示为：，化合物Z为 。 (4)化合物Ⅳ的某同分异构体含有苯环，在核磁共振氢谱图上只有4组峰，且峰面积之比为1：2：2：3，其结构简式为 (写一种)。 (5)关于上述合成路线中的相关物质及转化，下列说法正确的有___________(填标号)。 A．化合物Ⅰ与混合，最多可生成2种二肽 B．反应①中，有键和键的断裂 C．反应③中，存在C原子杂化方式的改变，且有手性碳原子形成 D．若反应④是原子利用率100%的反应，则另一反应物为直线形分子 (6)参考上述合成路线，以苯、为原料，合成。 ①由合成，第一步反应的化学方程式为 (注明反应条件)。 ②从苯出发，第一步反应的化学方程式为 (注明反应条件)。 12．（24-25高三上·广东·质量检测）利用Stobbe反应合成某药物中间体的路线如下(部分反应条件、产物已忽略)： 已知：+R3-CH2-COOR4+H2O(R1、R2为H或烃基) (1)化合物Ⅲ含氧官能团的名称为 。 (2)根据化合物I的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 a 、 和C2H5OH 水解反应 b 溴水 加成反应 (3)反应③可表示为：IV+CH3COCl→V+HCl+X，则X的结构简式为 。 (4)关于上述合成路线中的相关物质及转化，下列说法不正确的有___________。 A．化合物I、Ⅲ均易溶于水 B．反应①涉及π键的断裂与形成 C．可用银氨溶液鉴别化合物I与Ⅱ D．只有化合物IV和V能使酸性KMnO4溶液褪色 (5)化合物VI的结构为。请写出一种符合下列条件的化合物VI的同分异构体的结构简式 。 ①含2个苯环；②官能团种类及个数均与VI相同；③核磁共振氢谱图有5组吸收峰。 (6)以、1，3-丁二烯和乙醇为主要有机原料，可以制得化合物I．基于你设计的合成路线，回答问题： a．第一步反应产物的结构简式为 ； b．最后一步反应的化学方程式为 。 13．（24-25高三上·广东·）三步法合成布洛芬既遵循了绿色化学原则，又实现了废气的利用，其合成路线如下所示： 请回答下列问题： (1)化合物Ⅰ的分子式为 ，化合物Ⅱ中含氧官能团的名称为 。 (2)化合物Ⅲ到化合物Ⅳ的反应是原子利用率的反应，且Ⅲ与化合物a反应得到Ⅳ，则化合物a为 。 (3)化合物Ⅰ→Ⅱ的化学方程式为 。 (4)关于上述合成路线中的相关物质及转化，下列说法不正确的有___________(填标号)。 A．由化合物Ⅰ到Ⅱ的转化中，有键的断裂与形成 B．化合物Ⅱ→Ⅲ的反应类型为还原反应 C．由化合物Ⅱ到Ⅲ的转化中，有手性碳原子形成 D．化合物Ⅳ的核磁共振氢谱图上有8组峰 (5)根据化合物Ⅲ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂及条件 反应形成的新结构 反应类型 加成反应 (6)化合物Ⅱ的某同分异构体含有苯环，在核磁共振氢谱图上只有4组峰，且能够发生银镜反应，其结构简式为 。 (7)参照以上合成路线及所学知识以苯和为原料设计路线合成(其他试剂任选)。 ①合成路线涉及醇制羧酸，所得羧酸的结构式为 。 ②合成路线中最后一步的化学方程式为 。 14．（24-25高三上·广东·三模）布洛芬Ⅳ是一种非甾体抗炎药，具有镇痛、解热和抗炎的作用。以金属氢化物如为还原剂代替锌汞齐作催化剂可实现绿色合成布洛芬，其合成工艺路线如图所示。 (1)化合物Ⅰ的分子式为 。化合物 Ⅱ中含氧官能团的名称为 ，化合物 Ⅱ的某种同分异构体含有苯环，能与溶液发生显色反应，且核磁共振氢谱图上只有4组峰，写出其中一种化合物的结构简式： 。 (2)关于上述示意图中的相关物质及转化，下列说法正确的有___________。 A．化合物Ⅰ中存在“头碰头”形成的键 B．由化合物Ⅰ到Ⅱ的转化中，有非极性共价键的断裂与形成 C．化合物Ⅲ属于卤代烃 D．化合物Ⅳ中，碳原子采取和杂化，并且存在手性碳原子 (3)对于化合物Ⅲ，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 ① ② 取代反应 (4)利用题目所给原理，以丙酮为原料合成，基于你设计的合成路线回答下列问题： ①反应过程中生成烯烃的结构简式为 。 ②相关步骤涉及卤代烃的生成，反应的化学方程式为 。 ③最后一步反应的化学方程式为 。 15．（25-26高三上·广东·上进联考）“李朝军三组分反应”是指在过渡金属催化下醛—炔—胺三组分制炔胺的反应，其中的一个反应如下（反应条件略，代表） (1)化合物la中含氧官能团的名称为 。 (2)①化合物2a的分子式为 。 ②b与3a互为同系物且相对分子质量比3a大14，b的同分异构体中，同时含有苯环和结构的共 种（考虑对映异构）。 (3)下列说法正确的有_____（填字母）。 A．在1a，2a和3a生成4a的过程中，有键的断裂与键的形成 B．在4a分子中，存在手性碳原子，并有24个碳原子采取杂化 C．在5a分子中，有大键，所有碳原子一定共平面 D．化合物5a可与溶液发生显色反应，且可发生原子利用率为100%的还原反应 (4)过渡金属[M]催化醛—炔—胺三组分制炔胺的反应机理如下图所示，则1a、2a、3a生成1 mol 4a的同时，还生成1 mol （填化学式）。 (5)根据上述信息，以1a、3a和丙烯为原料分三步合成化合物Ⅰ。 ①第一步，引入溴：其反应的化学方程式为 。 ②第二步，进行 （填具体反应类型）；其反应的化学方程式为 （注明反应条件）。 ③第三步，合成I：②中得到的有机物与1a、3a反应。 (6)参考上述三组分反应，直接合成化合物Ⅱ，需要以 （填名称）和2a、3a为反应物。 1 / 2 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题 14 有机化学基础综合题 五年考情概览：解读近五年命题思路和内容要求，统计真题考查情况。 典型真题精析：代表性真题分类精讲并点评命题规律，设置仿照题目。 近年真题精选：分类精选近年真题，把握命题趋势。 易错易错速记：归纳串联解题必备知识，总结易错易混点。 高考模拟探源：精选适量最新模拟题，发掘高考命题之源。 命题解读 近三年考查统计 近五年广东高考有机化学基础综合题命题呈现出“结构推断与合成设计并重、信息迁移与知识整合共融” 的鲜明趋势：试题以多步有机合成路线（如天然产物、药物分子及高分子单体的制备） 为载体，深入考查官能团识别与性质、反应类型判断、同分异构体书写与数目分析、核磁共振氢谱解析、手性碳识别及合成路线设计与评价等核心知识，尤其强调基于题目所给新信息（如新反应机理、特殊条件）进行类比迁移和逆向推导的能力，并明显加强与物质结构模块的融合（如原子杂化、化学键类型、分子极性），充分体现“结构决定性质、信息引导合成、思维考查优先”的命题导向，对学生的整体有机化学素养和逻辑思维能力提出了更高要求。 2025·广东卷 2024·广东卷 2023·广东卷 2022·广东卷 2021·广东卷 【典题1】（2025·广东·高考）我国科学家最近在光-酶催化合成中获得重大突破，光-酶协同可实现基于三组分反应的有机合成，其中的一个反应如下(反应条件略：Ph-代表苯基)。 (1)化合物1a中含氧官能团的名称为 。 (2)①化合物2a的分子式为 。 ②2a可与发生加成反应生成化合物Ⅰ．在Ⅰ的同分异构体中，同时含有苯环和醇羟基结构的共 种(含化合物Ⅰ，不考虑立体异构)。 (3)下列说法正确的有_______。 A．在1a、2a和3a生成4a的过程中，有键断裂与键形成 B．在4a分子中，存在手性碳原子，并有20个碳原子采取杂化 C．在5a分子中，有大键，可存在分子内氢键，但不存在手性碳原子 D．化合物5a是苯酚的同系物，且可发生原子利用率为100%的还原反应 (4)一定条件下，与丙酮发生反应，溴取代丙酮中的，生成化合物3a．若用核磁共振氢谱监测该取代反应，则可推测：与丙酮相比，产物3a的氢谱图中 。 (5)已知：羧酸在一定条件下，可发生类似于丙酮的取代反应。根据上述信息，分三步合成化合物Ⅱ。 ①第一步，引入溴：其反应的化学方程式为 。 ②第二步，进行 (填具体反应类型)：其反应的化学方程式为 (注明反应条件)。 ③第三步，合成Ⅱ：②中得到的含溴有机物与1a、2a反应。 (6)参考上述三组分反应，直接合成化合物Ⅲ，需要以1a、 (填结构简式)和3a为反应物。 【答案】(1)醛基 (2) 5 (3)AB (4)丙酮的单一甲基峰消失，出现两个新信号峰：峰面积之比为3：2，且峰的位置较丙酮有所偏移 (5) 酯化反应 (6) 【分析】 根据题干信息，1a和2a先发生碳碳双键的加成反应，生成，再和3a发生取代反应得到主产物，两分子1a发生醛基的加成反应得到副产物5a，据此解答。 【详解】（1）由其结构简式可知，化合物1a中含氧官能团的名称为醛基； （2）①化合物2a是苯乙烯，的分子式为； ②化合物Ⅰ的分子式为，分子中含有苯环，则其余结构均为饱和结构，含有醇羟基的结构的同分异构体有、、、、，共计5种； （3） A．在1a、2a和3a生成4a的过程中，1a、2a先发生碳碳双键的加成反应，生成，该过程存在键断裂，随后与3a发生取代反应脱去1分子HBr生成4a，该过程存在键形成，A正确； B．连接4个不同基团的碳原子是手性碳原子，4a分子中，存在手性碳原子，如图：，苯环是平面结构，三个苯环以及酮羰基的碳原子均为杂化，共计20个，B正确； C．在5a分子中，苯环内有大键，酮羰基和羟基相邻较近，可存在分子内氢键，且与羟基相连的碳原子是手性碳原子，C错误； D．化合物5a与氢气发生还原反应是原子利用率为100%的反应，但化合物5a含有酮羰基，不是苯酚的同系物，D错误； 故选AB； （4）丙酮的氢谱：两个甲基等效：核磁共振氢谱出现单峰； α−溴代丙酮的氢谱：受溴吸电子效应影响，甲基与亚甲基上的氢不等效，核磁共振氢谱图会出现两组峰，面积之比为3：2； 故氢谱变化：丙酮的单一甲基峰消失，出现两个新信号峰：峰面积之比为3：2，且峰的位置较丙酮有所偏移； （5）比较化合物Ⅱ与主产物的结构简式可知，主要在右侧含氧官能团不同，化合物Ⅱ含有酯基，故推测合成Ⅱ发生的反应有酯化反应； ①已知羧酸在一定条件下，可发生类似于丙酮的取代反应，则第一步反应为羧酸中的取代反应引入溴，化学方程式为； ②第二步与甲醇发生酯化(取代)反应，化学方程式为，题目要求填具体反应类型，故此处填酯化反应； ③第三步1a、2a发生碳碳双键的加成反应，生成，再与发生取代反应得到； （6） 结合化合物Ⅲ的结构简式，将其断键，左侧表示1a基团，右侧是3a基团，则需要合成Ⅲ的还差，即合成流程是1a与先发生1，4加成反应，生成，再与3a发生取代反应得到目标产物。 【点睛】核磁共振氢谱图影响峰化学位移的因素：吸电子基团降低了氢核周围的电子云密度，使得其质子峰向低场移动(左移)，推电子基团增加了氢核周围的电子云密度，使得质子峰向高场位移(右移)；α−溴代丙酮的氢谱中甲基受溴吸电子效应影响，化学位移稍向低场移动(左移)，亚甲基受溴原子直接影响，化学位移显著向低场移动(左移)。 【典题2】（2024·广东·高考真题）将3D打印制备的固载铜离子陶瓷催化材料，用于化学催化和生物催化一体化技术，以实现化合物Ⅲ的绿色合成，示意图如下(反应条件略)。 (1)化合物I的分子式为 ，名称为 。 (2)化合物Ⅱ中含氧官能团的名称是 。化合物Ⅱ的某同分异构体含有苯环，在核磁共振氢谱图上只有4组峰，且能够发生银镜反应，其结构简式为 。 (3)关于上述示意图中的相关物质及转化，下列说法正确的有_______。 A．由化合物I到Ⅱ的转化中，有键的断裂与形成 B．由葡萄糖到葡萄糖酸内酯的转化中，葡萄糖被还原 C．葡萄糖易溶于水，是因为其分子中有多个羟基，能与水分子形成氢键 D．由化合物Ⅱ到Ⅲ的转化中，存在C、O原子杂化方式的改变，有手性碳原子形成 (4)对化合物Ⅲ，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 ① ② 取代反应 (5)在一定条件下，以原子利用率的反应制备。该反应中： ①若反应物之一为非极性分子，则另一反应物为 (写结构简式)。 ②若反应物之一为V形结构分子，则另一反应物为 (写结构简式)。 (6)以2-溴丙烷为唯一有机原料，合成。基于你设计的合成路线，回答下列问题： ①最后一步反应的化学方程式为 (注明反应条件)。 ②第一步反应的化学方程式为 (写一个即可，注明反应条件)。 【答案】(1) C8H8 苯乙烯 (2) 酮羰基 (3)ACD (4) H2；催化剂、加热 加成反应 HBr；加热 (5) CH3CH=CH2 (6) （或） 【分析】 苯乙烯的碳碳双键先与水加成得到，上的羟基发生催化氧化得到Ⅱ，Ⅰ转化为Ⅱ的本质是苯乙烯被O2氧化为，Ⅱ转化为Ⅲ的本质是被葡萄糖还原为。 【详解】（1）由I的结构可知，其分子式为C8H8；名称为：苯乙烯； （2） 由Ⅱ的结构可知，其含氧官能团为：酮羰基；化合物Ⅱ的某同分异构体含有苯环，在核磁共振氢谱图上只有4组峰，且能够发生银镜反应，即具有4种等效氢，含有醛基，符合条件的结构简式为：； （3） A．由化合物I到Ⅱ的转化中，I的碳碳双键先与水加成得到，上的羟基催化氧化得到Ⅱ，有π键的断裂与形成，故A正确； B．葡萄糖为HOCH2-（CHOH）4CHO，被氧化为葡萄糖酸：HOCH2-（CHOH）4COOH，葡萄糖酸中的羧基和羟基发生酯化反应生成葡萄糖酸内脂，由该过程可知，葡萄糖被氧化，故B错误； C．葡萄糖为HOCH2-（CHOH）4CHO，有多个羟基，能与水分子形成氢键，使得葡萄糖易溶于水，故C正确； D．化合物Ⅱ图中所示C为sp2杂化，转化为Ⅲ图中所示C为sp3杂化，C原子杂化方式改变，且该C为手性碳原子，O的杂化方式由sp2转化为sp3，故D正确； 故选ACD； （4） ①由Ⅲ的结构可知，Ⅲ中的苯环与H2加成可得新结构，反应试剂、条件为：H2，催化剂、加热，反应类型为加成反应； ②Ⅲ可发生多种取代反应，如：Ⅲ与HBr在加热的条件下羟基被Br取代，反应试剂、条件为：HBr，加热，反应形成新结构，（其他合理答案也可）； （5）原子利用率的反应制备，反应类型应为加成反应， ①若反应物之一为非极性分子，该物质应为H2，即该反应为与H2加成； 若反应物之一为V形结构分子，该物质应为H2O，即该反应为CH3CH=CH2与H2O加成； （6） 与NaOH水溶液在加热条件下反应得到，与NaOH醇溶液在加热条件下反应得到CH3CH=CH2，CH3CH=CH2被酸性高锰酸钾溶液氧化为CH3COOH，和CH3COOH在浓硫酸作催化剂，加热的条件下发生酯化反应生成，具体合成路线为：。 ①最后一步为和CH3COOH在浓硫酸作催化剂，加热的条件下发生酯化反应生成，反应化学方程式为：； ②第一步的化学方程式为：或。 1.（2023·广东·高考）室温下可见光催化合成技术，对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法意义重大。一种基于、碘代烃类等，合成化合物ⅶ的路线如下(加料顺序、反应条件略)：    (1)化合物i的分子式为 。化合物x为i的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有2组峰。x的结构简式为 (写一种)，其名称为 。 (2)反应②中，化合物ⅲ与无色无味气体y反应，生成化合物ⅳ，原子利用率为。y为 。 (3)根据化合物V的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 a 消去反应 b 氧化反应(生成有机产物) (4)关于反应⑤的说法中，不正确的有___________。 A．反应过程中，有键和键断裂 B．反应过程中，有双键和单键形成 C．反应物i中，氧原子采取杂化，并且存在手性碳原子 D．属于极性分子，分子中存在由p轨道“头碰头”形成的键 (5)以苯、乙烯和为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。 基于你设计的合成路线，回答下列问题： (a)最后一步反应中，有机反应物为 (写结构简式)。 (b)相关步骤涉及到烯烃制醇反应，其化学方程式为 。 (c)从苯出发，第一步的化学方程式为 (注明反应条件)。 【答案】(1)   (或  或  ) 戊酮(或二甲基丙醛或二甲基氧杂环丁烷) (2)或氧气 (3) 浓硫酸，加热 、，加热(或酸性溶液)     (或  ) (4)CD (5)   和     ↑ 【分析】 ①  与HBr加热发生取代反应生成  ，②乙烯在催化剂作用下氧化生成  ，③  与  发生开环加成生成  ，④  发生取代反应生成  ，⑤  与  及CO反应生成  。 【详解】（1） 化合物i  的分子式为。  不饱和度为1，x可形成碳碳双键或碳氧双键或一个圆环，化合物x为i的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有2组峰,说明分子中有对称结构，不对称的部分放在对称轴上，x的结构简式含酮羰基时为  (或含醛基时为  或含圆环是为  )，其名称为戊酮(或二甲基丙醛或二甲基氧杂环丁烷)。故答案为：；  (或  或  )；戊酮(或二甲基丙醛或二甲基氧杂环丁烷)； （2） 反应②中，化合物ⅲ与无色无味气体y反应，生成化合物ⅳ，原子利用率为，②乙烯在催化剂作用下氧化生成  ，y为或氧气。故答案为：或氧气； （3） 根据化合物V  的结构特征，分析预测其可能的化学性质：含有羟基，且与羟基相连的碳的邻碳上有氢，可在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成  ，与羟基相连的碳上有氢，可在铜名银催化作用下氧化生成  ，或酸性溶液中氧化生成  ，见下表： 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 a 浓硫酸，加热    消去反应 b 、，加热(或酸性溶液)   (或  ) 氧化反应(生成有机产物) 故答案为：浓硫酸，加热；  ；、，加热(或酸性溶液)；  (或  )； （4）A． 从产物中不存在键和键可以看出，反应过程中，有键和键断裂，故A正确； B． 反应物中不存在双键，酰碘基中碘原子离去与羟基中氢离去，余下的部分结合形成酯基中单键，所以反应过程中，有双键和单键形成，故B正确； C． 反应物i  中，氧原子采取杂化，但与羟基相连的碳有对称轴，其它碳上均有2个氢，分子中不存在手性碳原子，故C错误； D． 属于极性分子，分子中存在由p轨道“肩并肩”形成的键，故D错误； 故答案为：CD； （5） 以苯、乙烯和为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。乙烯与水在催化剂加热加压条件下合成乙醇；乙烯在银催化作用下氧化生成环氧乙醚；苯在铁催化作用下与溴生成溴苯，溴苯与环氧乙醚生成  ，与HI反应合成  ，最后根据反应⑤的原理，  与乙醇、CO合成化合物ⅷ。 (a)最后一步反应中，有机反应物为  和。故答案为：  和； (b)相关步骤涉及到烯烃制醇反应，其化学方程式为。故答案为：； (c)从苯出发，第一步的化学方程式为    ↑。故答案为：    ↑。 2．（2022·广东·高考）基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物I为原料，可合成丙烯酸V、丙醇VII等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。 (1)化合物I的分子式为 ，其环上的取代基是 (写名称)。 (2)已知化合物II也能以II′的形式存在。根据II′的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示例，完成下表。 序号 结构特征 可反应的试剂 反应形成的新结构 反应类型 ① 加成反应 ② 氧化反应 ③ (3)化合物IV能溶于水，其原因是 。 (4)化合物IV到化合物V的反应是原子利用率的反应，且与化合物a反应得到，则化合物a为 。 (5)化合物VI有多种同分异构体，其中含  结构的有 种，核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为 。 (6)选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物VIII的单体。 写出VIII的单体的合成路线 (不用注明反应条件)。 【答案】(1) C5H4O2 醛基 (2) -CHO O2 -COOH -COOH CH3OH - COOCH3 酯化反应(取代反应) (3)Ⅳ中羧基能与水分子形成分子间氢键 (4)乙烯 (5) 2    (6)   【详解】（1）根据化合物Ⅰ的结构简式可知，其分子式为C5H4O2；其环上的取代基为醛基，故答案为：C5H4O2；醛基； （2）②化合物Ⅱ'中含有的-CHO可以被氧化为-COOH，故答案为：-CHO；O2；-COOH； ③化合物Ⅱ'中含有-COOH，可与含有羟基的物质(如甲醇)发生酯化反应生成酯，故答案为：-COOH；CH3OH；- COOCH3；酯化反应(取代反应)； （3）化合物Ⅳ中含有羧基，能与水分子形成分子间氢键，使其能溶于水，故答案为：Ⅳ中羧基能与水分子形成分子间氢键； （4）化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反应是原子利用率100%的反应，且1 molⅣ与1 mola反应得到2molV，则a的分子式为C2H4，为乙烯，故答案为：乙烯； （5） 化合物Ⅵ的分子式为C3H6O，其同分异构体中含有  ，则符合条件的同分异构体有  和  ，共2种，其中核磁共振氢谱中只有一组峰的结构简式为  ，故答案为：  ； （6） 根据化合物Ⅷ的结构简式可知，其单体为  ，其原料中的含氧有机物只有一种含二个羧基的化合物，原料可以是  ，  发生题干Ⅳ→V的反应得到  ，  还原为  ，再加成得到  ，  和  发生酯化反应得到目标产物，则合成路线为  ，故答案为：  。 3．（2021·广东·高考）天然产物Ⅴ具有抗疟活性，某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路线如下(部分反应条件省略，Ph表示-C6H5)： 已知： (1)化合物Ⅰ中含氧官能团有 (写名称)。 (2)反应①的方程式可表示为：I+II=III+Z，化合物Z的分子式为 。 (3)化合物IV能发生银镜反应，其结构简式为 。 (4)反应②③④中属于还原反应的有 ，属于加成反应的有 。 (5)化合物Ⅵ的芳香族同分异构体中，同时满足如下条件的有 种，写出其中任意一种的结构简式： 。 条件：a.能与NaHCO3反应；b. 最多能与2倍物质的量的NaOH反应；c. 能与3倍物质的量的Na发生放出H2的反应；d.核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子；e.不含手性碳原子(手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子)。 (6)根据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及HOCH2CH2Cl为原料合成的路线 (需注明反应条件)。 【答案】 （酚）羟基、醛基 C18H15OP ② ②④ 10 【详解】(1)根据有机物Ⅰ的结构，有机物Ⅰ为对醛基苯酚，其含氧官能团为（酚）羟基、醛基； (2)反应①的方程式可表示为：Ⅰ+Ⅱ=Ⅲ+Z，根据反应中Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ的分子式和质量守恒定律可知，反应前与反应后的原子个数相同，则反应后Z的分子式为C18H15OP； (3)已知有机物Ⅳ可以发生银镜反应，说明有机物Ⅳ中含有醛基，又已知有机物Ⅳ可以发生反应生成，则有机物Ⅳ一定含有酚羟基，根据有机物Ⅳ的分子式和可以得出，有机物Ⅳ的结构简式为； (4)还原反应时物质中元素的化合价降低，在有机反应中一般表现为加氢或者去氧，所以反应②为还原反应，其中反应②④为加成反应； (5)化合物Ⅵ的分子式为C10H12O4，能与NaHCO3反应说明含有羧基，能与NaOH反应说明含有酚羟基或羧基或酯基，最多能与2倍物质的量的NaOH反应，由于该分子共有4个氧原子，不可能再含有羧基和酯基，说明除1个羧基外还含有1个酚羟基，能与3倍物质的量的Na发生放出H2的反应，能与Na反应的官能团为醇羟基、酚羟基、羧基，这说明一定还含有1个醇羟基，核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子且不含手性碳原子，说明含有两个甲基取代基，并且高度对称，据此可知共有三个取代基，分别是-OH、-COOH和，则 如果-COOH、酚-OH相邻，有4种排列方式； 如果-COOH、酚-OH相间，有4种排列方式； 如果-COOH、酚-OH相对，有2种排列方式，所以符合条件的同分异构体有10种，任意一种的结构简式为。 (6)根据题给已知条件对甲苯酚与HOCH2CH2Cl反应能得到，之后水解反应得到，观察题中反应可知得到目标产物需要利用反应④，所以合成的路线为。 1．（24-25高三下·广东深圳宝安·冲刺（一））八氢香豆素VI是合成香料的原料，以化合物Ⅰ为原料制备化合物Ⅶ的合成路线如图(反应条件略) (1)化合物Ⅰ的分子式为 ，官能团名称为 。 (2)脂环化合物Y为化合物Ⅲ的同分异构体，能发生银镜反应，且不含手性碳原子，其结构简式为 (写一种)。 (3)对化合物Ⅴ，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 ⅰ ⅱ 消去反应 (4)关于上述合成路线中的相关物质及转化，下列说法正确的有_______。 A．化合物Ⅱ中，碳原子采取了sp3和sp2两种杂化方式 B．反应①中，有非极性键的断裂与极性键的形成 C．反应②中，有O-H键和C-H键断裂 D．CH3COOOH易溶于水，是因为该分子能与水分子形成氢键 (5)反应③的化学方程式可表示为：Ⅵ+CH3COOOH=Ⅶ+Z，化合物Z的结构简式为 。 (6)参考上述合成路线，以和HC≡C-COOH为有机原料，合成。 ①相关步骤涉及卤代烃的消去反应，有机产物的结构简式为 。 ②最后一步反应是原子利用率100%的反应，则从HC≡C-COOH出发，第一步反应的化学方程式为 (注明反应条件)。 【答案】(1) C4H6Cl2 碳碳双键、碳氯键 (2)或 (3) 浓HBr/加热 取代反应 浓硫酸/加热 或 (4)CD (5)CH3COOH (6) HC≡C-COOH+CH3OHHC≡C-COOCH3+H2O 【分析】 由流程，Ⅰ发生取代反应生成Ⅱ，Ⅱ再使得-CN转化为羟基得到Ⅲ，Ⅲ和加成生成Ⅳ，Ⅳ和氢气加成使得碳碳双键变为单键得到Ⅴ，Ⅴ中羟基被氧化为羰基得到Ⅵ，Ⅵ在CH3COOOH条件下转化为Ⅶ； 【详解】（1）由结构，化合物Ⅰ的分子式为C4H6Cl2，官能团名称为碳氯键、碳碳双键； （2） 化合物Ⅲ不饱和度为2、含5个碳、1个氧，脂环化合物Y（脂环为1个不饱和度）为化合物Ⅲ的同分异构体，能发生银镜反应，则含醛基，且不含手性碳原子，则其结构简式可以为或； （3）化合物Ⅴ中羟基和浓HBr/加热反应，能发生取代反应引入溴原子，为取代反应； 化合物Ⅴ中羟基在浓硫酸/加热条件下，发生消去反应生成碳碳双键得到或，为消去反应； （4）A．化合物Ⅱ中，双键碳原子采取了sp2杂化，饱和碳为sp3杂化，-CN中碳为sp杂化，错误； B．由流程可知，化合物Ⅰ与CH2(CN)2生成化合物Ⅱ和HCl，有碳氯、碳氢极性键的断裂，碳碳非极性键形成，氢氯极性键的形成，错误； C．反应②中羟基转化为羰基，结合质量守恒，同时生成水，存在分子中羟基中O-H键和羟基碳中C-H键断裂，正确； D．CH3COOOH含有羧基，能与水分子形成氢键，使得其易溶于水，正确； 故选CD； （5）反应③的化学方程式可表示为：Ⅵ+CH3COOOH=Ⅶ+Z，结合质量守恒，化合物Z为乙酸，结构简式为CH3COOH； （6） 关步骤涉及卤代经的消去反应，则和溴加成生成，在氢氧化钠醇溶液加热条件下发生消去反应生成；最后一步反应是原子利用率100%的反应，则HC≡C-COOH首先和甲醇发生酯化反应生成HC≡C-COOCH3，HC≡C-COOCH3和发生加成反应生成； ①由分析，相关步骤涉及卤代烃的消去反应，有机产物的结构简式为。 ②由分析，最后一步反应是原子利用率100%的反应，则从HC≡C-COOH出发，第一步反应的化学方程式为HC≡C-COOH+CH3OHHC≡C-COOCH3+H2O。 2．（2025·广东惠州·一模）化合物H是脯氨醇酶抑制剂，其合成路线如下： (1)化合物A的分子式为 ，化合物B的官能团名称为 。 (2)X的分子式为C2H3OCl，X的结构简式为 。 (3)化合物Y是化合物B的同分异构体，能与NaHCO3反应，核磁共振氢谱峰面积之比为6：3：2：1，Y的结构简式为 (写一种)。 (4)关于上述合成路线的相关物质及转化，下列说法不正确的有_______。 A．C到D反应中有C—Br键的断裂和C—S键的形成 B．化合物E比化合物F更易溶于水 C．化合物F分子中含有1个手性碳原子 D．化合物H中N原子的杂化方式为sp2 (5)根据化合物G的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 ① O₂，Cu，加热 ② 消去反应 (6)以、和乙烯为主要原料，利用反应E→F→H的原理制备，基于你的设计路线，回答下列问题： ①第一步为碱性水解反应，化学方程式为 。 ②最后一步反应的化学方程式为 。 【答案】(1) C8H10O 酯基 (2) (3)或 (4)CD (5) 氧化反应 浓硫酸 加热 (6) 或或 【分析】 A（ ）与X（）反应生成B，B通过取代反应生成C，C反应生成D，D反应生成的E中含有羟基，能与水分子形成氢键，而F中没有羟基，所以化合物E比化合物F更易溶于水，最后F通过取代反应生成H。 【详解】（1） 通过A的结构可知其分子式为C8H10O，化合物B的官能团名称为酯基； （2） 对比A、B的结构，结合X的分子式C2H3OCl可推知X的结构简式为； （3） 化合物Y是化合物B的同分异构体，能与NaHCO3反应，说明Y中含有羧基，核磁共振氢谱有4组峰，说明有4种氢原子，峰面积之比为6：3：2：1，说明4种氢所含氢原子的个数为6、3、2、1，可推出 Y的结构简式为或； （4） A．对比C、D的结构简式，C与发生取代反应生成D，有C—Br键的断裂和C—S键的形成，A正确； B．化合物E中含有羟基，能与水分子形成氢键，而F中没有羟基，所以化合物E比化合物F更易溶于水，B正确； C．化合物F分子中没有手性碳原子，C错误； D．化合物H中N形成3个单键，含有1个孤电子对，杂化方式为sp3，D错误； 答案选CD。 （5） G中含有羟基，在O2，Cu，加热条件下发生催化氧化，形成新的结构为，G中羟基发生消去反应时，可以用浓硫酸、加热，形成碳碳双键，新的结构为； （6） ①第一步为碱性水解反应，化学方程式为； ②利用反应E→F→H的原理可知，最后一步反应为取代反应，通过产物以及原料逆推可知，最后一步的反应物可以为或、 或、 或、 、BrCH2CH2Br，所以化学方程式为 或或 。 3．（2025·广东汕头·一模）化合物E是一种广泛应用于光固化产品的光引发剂，可采用化合物A为原料，按如图路线合成： 回答下列问题： (1)化合物B的分子式为 ，化合物D的一种官能团名称为 。 (2)化合物A的名称为 ；X为 (填化学式)。 (3)芳香族化合物F是C的同分异构体，能发生加聚反应，滴入溶液呈紫色，其核磁共振氢谱显示有五种不同化学环境的氢，且峰面积之比为，请写出一种符合条件的结构简式 。 (4)根据化合物E的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 a ，催化剂 b 消去反应 (5)关于该合成路线，说法正确的是___________。 A．化合物A可溶于水是因为能与水形成氢键 B．化合物C到化合物D的转化过程中，有手性碳原子形成 C．化合物D和化合物E中C、O原子的杂化方式均完全相同 D．反应过程中，有碳卤键和键的断裂和形成 (6)化合物A可以由丙酮()或异丁烯()为原料合成。基于你设计的合成路线，回答下列问题： ①由丙酮为原料第一步反应的有机产物为 。 ②由异丁烯为原料涉及醛转化为酸的反应的化学方程式为 。 【答案】(1) 羰基、碳溴键 (2) 2-甲基丙酸或异丁酸 (3)或 (4) 加成反应 浓硫酸，加热 (5)AD (6) 【分析】 A()与发生取代反应生成B()，B()与发生取代反应，生成C()，C()与液溴发生取代反应，生成D()，最终D()发生水解反应生成E()。 【详解】（1） B的结构为，结构中含4个碳原子，7个氢原子，1个氧原子和1个氯原子，故分子式为；D的结构为，结构中含有酮羰基和碳溴键两种官能团； （2） A的结构为，根据系统命名法可知其名称为2-甲基丙酸，根据习惯命名法其名称为异丁酸；C()与液溴发生取代反应，生成D()，故X为； （3） C的结构为，F为C的同分异构体，能发生加聚反应，说明结构中含有不饱和键，滴入溶液呈紫色，说明结构中含有酚羟基，核磁共振氢谱显示有五种不同化学环境的氢，且峰面积之比为，符合条件的结构为或； （4） E为，结构中存在苯环和酮碳基，均可与发生加成反应，生成；E中含有醇羟基，可与右侧邻位碳上的氢原子之间在浓硫酸存在下加热，发生消去反应，生成； （5）A．有机物A中含有羧基，羧基和水分子可形成分子间氢键，因而化合物A可溶于水是因为能与水形成氢键，A项正确； B．C为，与液溴发生取代反应，生成D()，D的结构中没有手性碳原子，B项错误； C．D为，分子中的C为、杂化，O为杂化，E为，分子中C为、杂化，O为、杂化，二者碳原子的杂化方式相同，但氧原子的杂化方式不同，C项错误； D．反应过程中，B()与发生取代反应，有碳卤键的断裂，A()与发生取代反应生成B()，有键的断裂，A()与发生取代反应生成B()，由碳卤键的形成，D()发生水解反应生成E()，有键的形成，D项正确； 答案选AD； （6） ①由丙酮为原料，先让与发生加成反应，生成，让其发生水解反应，生成，发生消去反应后生成，最终与发生加成反应生成A()，故由丙酮为原料第一步的有机产物是； ②由异丁烯为原料，先让与发生加成反应生成，发生水解反应生成，发生氧化反应生成醛，再次氧化生成产物，最后一步的反应方程式为。 4．（24-25高三上·广东佛山·质量检测（一））多非利特(化合物VI)是新型抗心律失常药物，一种合成路线如下： (1)I的分子式为 ，名称为 。 (2)II中官能团名称是 。 (3)根据III的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 -CH=CH2 (4)IV的某同分异构体含有苯环和硝基，核磁共振氢谱有3组峰；且面积比为3：3：1，其同分异构体有、 、 (写结构简式)。 (5)反应④的另一产物为 。 (6)关于上述合成路线的相关物质及转化，下列说法正确的有___________。 A．IV中N原子的杂化方式相同 B．反应③有σ键的断裂与π键的形成 C．I可形成分子间氢键，沸点比II高 D．HBr中存在由s轨道和p轨道“头碰头”形成的σ键 (7)以、、为有机原料，合成。基于你设计的合成路线，回答下列问题： a)最后一步反应中，有机反应物为 (写结构简式)。 b)原子利用率为100％的化学反应方程式为 (注明反应条件)。 【答案】(1) C8H10O 2-苯基乙醇或苯乙醇 (2)碳溴键或溴原子 (3) NaOH醇溶液、加热 消去反应 (4) (5)CH3Cl (6)CD (7) 【分析】Ⅰ发生取代反应生成Ⅱ，Ⅱ发生取代反应生成Ⅲ，Ⅲ发生取代反应生成Ⅳ，Ⅳ发生取代反应生成V，V发生取代反应生成Ⅵ； 【详解】（1）根据结构简式可知Ⅰ的分子式为C8H10O，名称为2-苯基乙醇或苯乙醇； （2）Ⅱ中官能团名称是碳溴键或溴原子； （3）-CH2CH2Br和NaOH的醇溶液共热发生消去反应生成-CH=CH2，反应类型是消去反应； （4） Ⅳ的某同分异构体含有苯环和硝基，核磁共振氢谱有3组峰；且面积比为3：3：1，说明含有3种氢原子且氢原子个数之比为3：3：1，结构对称，其同分异构体有、、； （5）反应④是取代反应，另一产物为CH3Cl； （6）A．Ⅳ中硝基中氮原子采用sp2杂化，连接甲基的氮原子采用sp3杂化，则N原子的杂化方式不同，故A错误； B．反应③有σ键的断裂和形成，没有π键的断裂和形成，故B错误； C．Ⅰ中醇羟基可形成分子间氢键，沸点比Ⅱ高，故C正确； D．HBr中存在由s轨道和p轨道“头碰头”形成的σ键，故D正确； 故答案为：CD； （7） 以、、为有机原料，合成，根据Ⅰ→Ⅱ、Ⅲ→Ⅳ→Ⅴ→Ⅵ的合成路线知，苯甲醛发生还原反应生成苯甲醇，苯甲醇和HBr发生取代反应生成，再和CH3CON(CH3)2发生Ⅲ→Ⅳ类型的反应再和ClCOOCH3发生Ⅳ→Ⅴ类型的反应最后和HBr发生取代反应生成，合成路线为； a)最后一步反应中，有机反应物为； b)原子利用率为100%的化学反应为加成反应，该反应的方程式为。 5．（24-25高三上·广东·质量检测）托品碱，是一种具有特殊生理活性的生物碱。利用不同的酶如鸟氨酸脱羧酶(ODC)、N-甲基转移酶(PMT)等可以进行生物合成。 根据以上合成路线，回答下列问题： (1)化合物A的分子式为 ，B→C生成了一种无色无味的气体是 。 (2)化合物G中含氧官能团名称为 。 (3)关于上述合成路线中的相关物质及转化，下列说法正确的有 。 a．化合物H含有手性碳 b．G→H的反应类型为还原反应 c．由化合物A到B的转化中，有π键的断裂与形成 d．化合物B易溶于水，是因为其分子中有氨基和羧基，能与水分子形成氢键 (4)根据化合物B的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 a 反应 b 中和反应 (5)化合物E有多种同分异构体，其中能发生银镜反应且含的有 种，核磁共振氢谱峰面积比为6：2：2：1的结构简式为 (任写一种)。 (6)已知Mannich反应是指含有活泼氢的化合物(通常为羰基化合物)与醛和胺缩合，生成β—氨基(羰基)化合物的有机化学反应。1917年，鲁滨逊利用Mannich反应合成了托品酮，其合成路线： 补全下面方程式反应物： 。 【答案】(1) C6H14N4O2 CO2 (2)酮羰基 (3)abd (4) 乙醇、浓硫酸、加热 酯化或取代 NaOH(HCl) -COONa(-NH3Cl) (5) 12 或 (6)CH3CH2CH(CHO)CH(CHO)CH2CH3和(CH3)2CHNH2 【分析】A在酶的作用下发生类似酰胺水解的反应得到B，B脱羧得到C，C发生取代反应得到D，D在酶的作用下氨基转化为醛基得到E，E发生分子内醛基碳氧双键上的加成然后羟基消去得到F，F在酶的作用下生成G，G在酶作用下发生加成反应得到H； 【详解】（1）根据A的结构简式，A的分子式为C6H14N4O2，B脱羧得到C，根据原子守恒，还生成了一种无色无味的气体是CO2； （2）根据G的结构简式，G中含氧官能团的名称为酮羰基； （3）a．化合物H中环上连接N原子的碳原子是饱和碳原子，连接四个原子或基团均不相同，是手性碳，a正确； b．G→H是G与H2发生加成，羰基转化为羟基，反应类型为还原反应或加成反应，b正确； c．由化合物A到B的转化中，断裂C-N单键，形成N-H单键，没有π键的断裂与形成，c错误； d．化合物B易溶于水，是因为其分子中有氨基和羧基，能与水分子形成分子间氢键，溶解度较大，d正确； 故选abd； （4）a．B中羧基和乙醇在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生酯化反应生成-COOC2H5，该反应为取代反应或酯化反应；故答案为：乙醇、浓硫酸、加热，酯化或取代； b．羧基和氢氧化钠发生中和反应生成-COONa，-NH2和HCl发生中和反应生成-NH3Cl；故答案为：NaOH(HCl)，-COONa(-NH3Cl)； （5）化合物E的同分异构体能发生银镜反应且含-NH2，说明含有1个醛基和1个-NH2，相当于丁烷中的2个氢原子被-CHO和-NH2取代，丁烷有正丁烷和异丁烷两种结构，正丁烷中2个氢原子被取代时，2个取代基在同一个碳原子上有2种位置异构，2个取代基在不同碳原子上有6种位置异构；如果丁烷为异丁烷，2个取代基在同一个碳原子上，由有1种位置异构，2个取代基在不同碳原子上有3种位置异构，所以符合条件的同分异构体有12种，核磁共振氢谱峰面积比为6:2:2:1的结构简式为或； （6）根据所给流程知，OHCCH2CH2CHO中醛基和CH3NH2中氢原子、HOOCCH2COCH2COOH中亚甲基上的氢原子发生取代反应，然后再加热脱羧酸根离子生成托品碱，则方程式中的反应物是CH3CH2CH(CHO)CH(CHO)CH2CH3和(CH3)2CHNH2。 6．（2025·广东深圳·一调）新型催化技术实现了乙酰丙酸乙酯的绿色高效合成，示意图如下： (1)化合物I的分子式为 ，其环上取代基的名称是 。 (2)化合物II的某同分异构体，仅含一个五元环且不含其他环状结构，不发生银镜反应，在核磁共振氢谱图上只有2组峰，峰面积比为1：2，其结构简式为 （任写一种）。 (3)化合物I制备化合物IV（）的反应可以表示为：，则化合物M为 （填化学式）；化合物M易溶于水，其原因是 。 (4)关于上述示意图中的相关物质及转化，下列说法不正确的有_____（填标号）。 A．化合物I到Ⅱ反应的原子利用率为，有双键的断裂与形成 B．化合物II是乙醇的同系物，能与金属钠反应 C．化合物III在碱性环境中水解时，可消耗等物质的量的 D．化合物II到化合物III的转化中，存在原子杂化方式的改变 (5)对化合物II，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 ① ② 取代反应 (6)利用羟醛缩合反应R-CHO++H2O(R、R'为烃基或H）的原理，以乙烯为唯一有机原料，合成。基于你设计的合成路线，回答下列问题： ①第一步为烯烃直接制醇的反应，其化学方程式为 。 ②其中，羟醛缩合前后各涉及一步氧化反应，其氧化产物分别为和 （写结构简式）。 【答案】(1) 醛基 (2)或或或 (3) 与之间可形成氢键 (4)AB (5) 、催化剂，加热 加成反应（或还原反应） 浓HBr，加热或乙酸、浓硫酸，加热 或 (6) 【分析】 中醛基与氢气发生加成反应生成，先发生氧化反应再与乙醇发生酯化反应生成，据此分析解答。 【详解】（1）由化合物Ⅰ的结构简式可知其分子式为：；其环上取代基的名称是醛基； （2） 化合物II的某同分异构体，仅含一个五元环且不含其他环状结构，不发生银镜反应，可知不含醛基；在核磁共振氢谱图上只有2组峰，峰面积比为1：2，可知其结构具有对称性；符合的结构有：或或或； （3） 化合物I可与M(N2H4)先发生加成反应再发生消去发反应制备化合物IV()，N2H4与之间可形成氢键，因此其易溶于水； （4）A．化合物I到Ⅱ反应为醛基与氢气的加成反应，原子利用率为，有双键的断裂，但不存在双键的形成，故A错误； B．化合物Ⅱ与乙醇的结构不相似，不是同系物，故B错误； C．化合物Ⅲ中只含一个酯基，在碱性环境中水解时，可消耗等物质的量的，故C正确； D．化合物Ⅱ到化合物Ⅲ的转化中，碳碳双键断裂，Ⅲ中形成多个碳碳单键，因此存在原子杂化方式的改变，故D正确； 故选：AB。 （5） 化合物Ⅱ中碳碳双键与氢气，在催化剂加热条件，发生加成反应转化为；化合物Ⅱ中的醇羟基与浓HBr，加热条件下，发生取代反应生成；化合物Ⅱ中的醇羟基与乙酸在浓硫酸，加热条件下，发生酯化反应生成； （6） ①合成需要乙醇，乙醇可由乙烯与水发生加成反应得到，反应方程式为：； ②合成可由乙醇与发生酯化反应得到，而可由乙醛先发生羟醛缩合生成，再经氧化得到；而乙醛可由乙醇催化氧化得到，因此羟醛缩合前后所涉及氧化反应，氧化产物分别为和。 7．（24-25高三·广东湛江·调研）氯代苯酚类化合物主要用于农药、燃料、木材防腐等领域。以为催化剂实现化合物的绿色合成，示意图如下(反应条件略)。 (1)化合物I的分子式为 ，名称为 。 (2)化合物IV中的官能团有酮羰基、 (写名称)。 (3)关于上述示意图中的相关物质及转化，下列说法正确的是_______(填标号)。 A．实现了催化剂的再生 B．化合物IV中，氧原子采取杂化，且存在2个手性碳原子 C．化合物IV到V的转化中，存在键和键的形成 D．化合物I到V的总反应为：2 (4)化合物IV的某种同分异构体遇溶液显紫色，在核磁共振氢谱图上有4组峰，且峰面积比为，其结构简式为 。 (5)对化合物，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 ① 加成反应 ② (6)以化合物I为唯一的有机原料，合成聚合物的部分合成路线如下，基于该路线，回答下列问题。 ①第一步反应中，有机产物为 (写结构简式)。 ②相关步骤涉及卤代烃制醇的反应，其化学方程式为 (注明反应条件)。 【答案】(1) C7H8O 邻甲基苯酚(或2-甲基苯酚) (2)碳碳双键、碳氯键(或氯原子) (3)ACD (4) (5) H2、催化剂，加热 乙酸酐或乙酸、浓磷酸或浓硫酸、加热 取代反应(或酯化反应) (6) 【分析】 邻甲基苯酚在CuCl2催化剂作用下与O2、HCl通过一系列反应，最终生成和H2O； 【详解】（1）化合物I的分子式为C7H8O；名称为邻甲基苯酚(或2-甲基苯酚)； （2）化合物IV中的官能团有酮羰基、碳碳双键、碳氯键(或氯原子)； （3）根据循环图，在I到Ⅱ和Ⅲ到IV的转化中，O2与Cu+反应生成催化剂Cu2+，实现了催化剂的再生，A项正确； 化合物IV中氧原子与碳原子形成了双键，氧原子形成了1个σ键和1个π键，加上两对孤电子对，氧原子采取sp2杂化，将IV中的手性碳原子标记为*：可知IV中含有1个手性碳原子，B项不正确； 化合物IV到V的转化中，羰基变成了羟基，形成了0—Hσ键，六元环异构成了苯环，形成了π键，C项正确； 整个过程中，化合物I、HCl和O2反应生成了化合V和H2O，化学方程式为：2，D项正确； 答案是ACD； （4） 化合物IV的某种同分异构体遇FeCl3溶液显紫色，说明该同分异构体含有苯环和酚羟基，在核磁共振氢谱图上有4组峰，且峰面积比为1：2：2：2,说明无甲基，侧链碳原子与氯原子直接相连，且苯环上的取代基处于对位，即-CH2Cl、-OH位于苯环对位：； （5）化合物V含有苯环，酚羟基和碳氯键，由此可结合表格信息，分析预测其中的苯环结构在催化剂、加热的条件下与H2发生加成反应，其中的酚羟基可在乙酸酐或乙酸、浓磷酸或浓H2SO4、加热的条件下发生取代反应(酯化反应)； （6） 根据生成物可推知该物质是通过缩聚反应产生，其单体为，则最后一步反应中，有机反应物为；由聚合物的合成路线可知，化合物I先在光照条件下与氯气发生取代反应生成X()，再将氯原子水解，转化成—CH₂OH,再催化氧化得到羧基，最终发生缩聚反应得到聚合物，因此，相关步骤涉及卤代烃制醇的反应为：。 8．（24-25高三上·广东肇庆·一模）某小组尝试以儿茶酚(邻苯二酚)为原料，按照以下流程合成某抗氧化剂的中间体I： 已知： (1)化合物B的分子式为 。 (2)化合物F中的含氧官能团的名称为 ，反应的化学方程式为 。 (3)化合物G的同分异构体有多种，请写出其中一种满足下述条件的结构简式： 。 ①含有苯环，且苯环上只有两个取代基； ②核磁共振氢谱峰面积之比为； ③官能团只有一种，可以与溶液反应产生气体。 (4)关于上述反应，下列说法正确的有___________(填字母)。 A．反应的另外一种产物为 B．反应的条件为水溶液，加热 C．化合物H的名称为甲酸 D．化合物I中存在手性碳原子 (5)对于化合物D，分析预测其可能的化学性质，完成下表： 序号 反应试剂、条件 反应生成新的物质 反应类型 ① ，催化剂、加热 ② (6)以、乙炔以及为原料(其他无机试剂任选)合成。基于你设计的合成路线，回答下列问题： ①写出乙炔与发生反应的产物： (写出结构简式)。 ②写出最后一步反应的化学方程式： 。 【答案】(1) (2) 醚键、醛基 (3) (4)AB (5) 加成反应(或还原反应) 浓硝酸、浓硫酸，加热 取代反应 (6) 【分析】 A和甲醇发生发生取代反应生成B，B和CH3I发生取代反应生成C，C和ClCH2OCH3发生取代反应生成D，E发生催化氧化反应生成F，结合E的结构简式可以推知E为，F和HOOCCH2COOH先发生加成反应再发生消去反应生成G，G和H发生酯化反应生成I，可以推知H为CH3OH。 【详解】（1）由B的结构简式可知，分子式为。 （2） 由F的结构简式可知，含氧官能团的名称为醚键、醛基，E发生催化氧化反应生成F，化学方程式为：2+O22+2H2O。 （3） G的同分异构体满足条件：①含有苯环，且苯环上只有两个取代基；②核磁共振氢谱峰面积之比为，说明其为对称的结构，含有4种环境的H原子，且个数比为；③官能团只有一种，可以与溶液反应产生气体，该官能团为-COOH；满足条件的同分异构体为：。 （4）A．C和ClCH2OCH3发生取代反应生成D，由C和D的结构简式可以推知另外一种产物为，A正确； B．由D和E的结构简式可知，D在水溶液且加热的条件下发生取代反应生成E，B正确； C．由分析可知，化合物H为CH3OH，名称为甲醇，C错误； D．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，化合物I中不存在手性碳原子，D错误； 故选AB。 （5） 化合物D中含有苯环，和H2在催化剂、加热的条件下发生加成反应生成，D和浓硝酸在浓硫酸催化、加热的条件下发生取代反应生成。 （6） HCCH先和HCN发生加成反应生成CH2=CH2CN，CH2=CH2CN发生水解反应生成CH2=CHCOOH，CH2=CHCOOH和HBr发生加成反应生成BrCH2CH2COOH，BrCH2CH2COOH先发生取代反应生成HOCH2CH2COOH，HOCH2CH2COOH发生氧化反应生成HOOCCH2COOH，HOOCCH2COOH和发生F生成G的反应原理得到； ①乙炔与发生加成反应得到； ②最后一步反应中HOOCCH2COOH和发生F生成G的反应原理得到，同时有CO2和H2O生成，化学方程式为：+HOOCCH2COOH+CO2+H2O。 9．（2025·广东·二调）对香豆酸(Ⅳ)具有抗氧化、抗菌消炎、降血脂、抗癌等多种生理功能。但受其低脂溶性所限，对香豆酸难以在乳液等体系中发挥较好的抗氧化作用。可通过以下化学修饰，提高其稳定性，增强生理活性。 (1)化合物Ⅰ的分子式为 ，名称为 。 (2)化合物Ⅱ的官能团名称为 。化合物Ⅱ的某同系物有5个碳原子，且核磁共振氢谱有2组峰，其结构简式为 。 (3)化合物Ⅳ转化成Ⅴ时，另一个产物的结构简式为 。 (4)关于上述图中的相关物质及转化，下列说法不正确的有_______。 A．化合物Ⅲ存在顺反异构现象 B．化合物Ⅳ到Ⅴ的转化是为了保护官能团酚羟基 C．化合物V到Ⅵ的转化中，有键和键的断裂和形成 D．化合物Ⅶ在水中的溶解度较小 (5)对化合物V，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 ① _______ ② _______ _______ 加成反应 (6)以水杨醛()和1，3-二氯丙烷为原料，合成香豆素()。基于你设计的合成路线，回答下列问题： ①第一步反应的化学方程式为 (注明反应条件)。 ②最后一步反应的反应物的结构简式为 。 【答案】(1) 对羟基苯甲醛 (2) 羧基 (3) (4)AC (5) 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 ① 稀硫酸，加热 取代反应(或水解反应) ② ，催化剂、加热 加成反应 溴的四氯化碳溶液 (6) 【分析】化合物对羟基苯甲醛与化合物丙二酸通过取代反应得到化合物，再通过反应制得化合物，观察结构可知与碳碳双键连接的羧基被氢原子所替代，化合物与乙酸酐反应得到化合物，观察结构可知苯羟基变成了酯基，化合物在一定条件下反应得到化合物，观察结构可知羧基中的羟基被氯原子所代替，再经一系列反应制得目标产物，由此解答。 【详解】（1）由分析可知化合物分子式为，名称为对羟基苯甲醛，故答案为①；②对羟基苯甲醛； （2）观察结构可知化合物的官能团名称为羧基，化合物的某同系物有5个碳原子，且核磁共振氢谱有2组峰，说明是以碳原子为中心的对称结构，结构简式为，故答案为①羧基；②； （3）化合物转化为化合物时，苯羟基中的氢原子被取代，则另一个产物的结构简式为，故答案为； （4）关于上述图中的相关物质及转化，下列说法不正确的有 A．化合物中存在碳碳双键，若存在顺反异构现象则每个不能自由旋转的同一碳原子上不能有相同的基团，且必须连有两个不同原子或原子团，但碳碳双键其中一端连接了两个羧基，故不存在顺反异构现象，故A错误； B．通过分析可知化合物到化合物将羟基转化为酯基并在目标产物中重新出现，则转化的目的是为了保护官能团酚羟基；故B正确； C．通过分析可知化合物的羧基中的羟基被氯原子所代替，转化过程中只有有键的断裂和形成；故C错误； D．化合物中没有亲水的基团，则在水中的溶解度较小；故D正确； 故答案为AC； （5）化合物中含有的官能团为酯基、羧基可以发生反应，苯环可以发生氢气的加成反应，故答案为 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 ① 稀硫酸，加热 取代反应(或水解反应) ② ，催化剂、加热 加成反应 溴的四氯化碳溶液 （6）以水杨醛()和1，3-二氯丙烷为原料，合成香豆素()，合成过程为，①第一步反应的化学方程式为，②最后一步反应的反应物的结构简式为，故答案为；。 10．（24-25高三下·广东惠东·三模）化合物是一种抗过敏药物，其合成路线如图： 回答下列问题： (1)化合物A的名称 ，化合物C中含氧官能团名称 。 (2)对化合物C，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 可反应的试剂，条件 反应形成的新结构 反应类型 ① 加成反应 ② 溶液，加热 (3)关于反应②的说法中，不正确的有 。 a．反应过程中，不涉及键的断裂和形成 b．化合物和化合物均易溶于水 c．生成物中，碳原子均采取杂化 d．反应物和生成物均存在手性碳原子 (4)化合物E的芳香族同分异构体中，写出一种同时满足如下条件的结构简式 。 ①能与3倍物质的量的发生放出的反应    ②核磁共振氢谱峰面积比为 (5)参照上述合成路线，设计以和为原料合成。基于你设计的合成路线，回答下列问题： ①最后一步反应中，环状有机反应物为 (写结构简式)。 ②相关步骤涉及到醇制卤代烃的反应，其化学方程式为 。 【答案】(1) 丙烯 (酮)羰基，酯基 (2) 催化剂，加热 或 取代反应(水解反应) (3)bc (4)或 (5) 【分析】 丙烯与Br2发生取代反应生成B为CH2=CHCH2Br，根据D和C的结构简式可知，B与C 发生取代反应生成D，D发生信息中的反应生成E，根据E 的分子式可知，E为，E发生多步反应生成H。 【详解】（1）化合物A的名称丙烯，化合物C中含氧官能团名称(酮)羰基，酯基。 （2） 化合物C为；①含碳碳双键，在催化剂，加热条件下发生加成反应，生成；②含酯基，在溶液，加热条件下发生取代反应(水解反应)，生成或； （3）a．双键中存在键，反应过程中，不涉及双键的变化，故不存在键的断裂和形成，a正确； b．化合物、化合物属于酯类，均难溶于水，b错误； c．生成物中，碳碳双键、酯基、羰基中的碳原子均为sp2杂化，其它碳原子均采取杂化，c错误； d．反应物和生成物中酯基右侧第一个碳原子均为手性碳原子，d正确； 故选bc。 （4） E为，不饱和度为4，化合物E的芳香族同分异构体中含苯环，则其余均为饱和结构，①能与3倍物质的量的发生放出的反应，则含3个（酚）羟基；②核磁共振氢谱峰面积比为，符合条件的同分异构体为或； （5） 首先羟基氧化为羰基得到；CH3CHOHCH3和HBr发生取代反应将羟基转化为溴原子得到CH3CHBrCH3，CH3CHBrCH3和发生B生成C的反应得到产物；故流程为：CH3CHOHCH3+HBrCH3CHBrCH3，+ CH3CHBrCH3。 ①最后一步反应中，环状有机反应物为。 ②相关步骤涉及到醇制卤代烃的反应，其化学方程式为。 11．（24-25高三上·广东）以化合物Ⅰ为原料，利用代谢工程和合成生物学技术可实现苯乙烯的绿色合成，进而制各种高级芳醇，合成路线如图(微生物酶、部分反应条件略)。 已知： (1)化合物Ⅰ的分子式为 ；其中，含氮官能团的名称为 。 (2)对化合物Ⅱ，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 a b 酯化反应 (3)反应②的化学方程式可表示为：，化合物Z为 。 (4)化合物Ⅳ的某同分异构体含有苯环，在核磁共振氢谱图上只有4组峰，且峰面积之比为1：2：2：3，其结构简式为 (写一种)。 (5)关于上述合成路线中的相关物质及转化，下列说法正确的有___________(填标号)。 A．化合物Ⅰ与混合，最多可生成2种二肽 B．反应①中，有键和键的断裂 C．反应③中，存在C原子杂化方式的改变，且有手性碳原子形成 D．若反应④是原子利用率100%的反应，则另一反应物为直线形分子 (6)参考上述合成路线，以苯、为原料，合成。 ①由合成，第一步反应的化学方程式为 (注明反应条件)。 ②从苯出发，第一步反应的化学方程式为 (注明反应条件)。 【答案】(1) 氨基 (2) ，催化剂，△ 加成反应 ，浓硫酸，加热 (选用其他醇，且对应酯的结构简式书写正确均可) (3) (4)或 (5)BC (6) 【分析】由流程，Ⅰ中去掉氨基得到碳碳双键生成Ⅱ，Ⅱ失去羧基得到Ⅲ，Ⅲ中碳碳双键转化为含氧环得到Ⅳ，Ⅳ开环生成2个羟基得到Ⅴ，Ⅳ开环生成1个羟基且引入1个碳得到Ⅵ； 【详解】（1）由化合物Ⅰ的结构简式，得其分子式为；其中，含氮官能团的名称为氨基； （2） Ⅱ中碳碳双键在催化剂、加热条件下，和氢气加成生成，即反应类型为加成反应； Ⅱ中含有羧基，和甲醇等物质在浓硫酸催化、加热条件下发生酯化反应生成酯：(选用其他醇，且对应酯的结构简式书写正确均可)； （3）结合质量守恒，反应②的化学方程式可表示为：，生成物Ⅲ分子中少了1个碳原子2个氧原子，则化合物Z为：； （4） 化合物Ⅳ中除苯环外含有2个碳、1个氧、1个不饱和度，其同分异构体含有苯环，在核磁共振氢谱图上只有4组峰，且峰面积之比为1：2：2：3，则应该含有甲基；若含有2个取代基，则会含有甲基、醛基，且结构对称，为；若含有1个取代基，则含有酮羰基，为-COCH3，结构为；故其结构简式为或； （5） A．化合物Ⅰ与混合，化合物Ⅰ可以相互结合生成二肽，可以相互结合生成二肽，化合物Ⅰ与也可以相互结合生成两种二肽，则可生成4种二肽，错误； B．反应①中，去掉-NH2生成碳碳双键，则有键和键的断裂，正确； C．反应③中，双键碳转化为饱和碳，则存在C原子杂化方式由sp2转化为sp3，中有手性碳原子形成，C正确； D．若反应④是原子利用率100%的反应，结合质量守恒，则另一反应物为水，水分子为V形分子，错误； 故选BC； （6） ①由合成，则醇首先发生消去反应引入碳碳双键得到，再发生③反应原理转化为，故第一步反应的化学方程式为：； ②由合成，再发生Ⅳ转化为Ⅵ的反应生成产物，故从苯出发，第一步反应首先将在苯环引入溴原子，再将溴苯转化为进行后续反应，故从苯出发，第一步反应的化学方程式为：。 12．（24-25高三上·广东·质量检测）利用Stobbe反应合成某药物中间体的路线如下(部分反应条件、产物已忽略)： 已知：+R3-CH2-COOR4+H2O(R1、R2为H或烃基) (1)化合物Ⅲ含氧官能团的名称为 。 (2)根据化合物I的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 a 、 和C2H5OH 水解反应 b 溴水 加成反应 (3)反应③可表示为：IV+CH3COCl→V+HCl+X，则X的结构简式为 。 (4)关于上述合成路线中的相关物质及转化，下列说法不正确的有___________。 A．化合物I、Ⅲ均易溶于水 B．反应①涉及π键的断裂与形成 C．可用银氨溶液鉴别化合物I与Ⅱ D．只有化合物IV和V能使酸性KMnO4溶液褪色 (5)化合物VI的结构为。请写出一种符合下列条件的化合物VI的同分异构体的结构简式 。 ①含2个苯环；②官能团种类及个数均与VI相同；③核磁共振氢谱图有5组吸收峰。 (6)以、1，3-丁二烯和乙醇为主要有机原料，可以制得化合物I．基于你设计的合成路线，回答问题： a．第一步反应产物的结构简式为 ； b．最后一步反应的化学方程式为 。 【答案】(1)羧基、酯基 (2) NaOH溶液或稀H2SO4 加热 —COONa或—COOH (3)CH3COOH (4)AD (5)、、(其他合理答案亦可) (6) 或或或或 ++H2O 【分析】 Ⅰ与苯甲醛()发生加成、消去反应，产物再水解，生成Ⅲ等；Ⅲ发生水解反应生成 Ⅳ等，Ⅳ在CH3COCl作用下发生分子内脱水反应生成Ⅴ等。 【详解】（1） 化合物Ⅲ为，则含氧官能团的名称为：羧基、酯基。 （2） 化合物I为，酯基在强酸或强碱、加热条件下，可发生水解反应；碳碳双键能与溴发生加成反应。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 a NaOH溶液或稀H2SO4、加热 —COONa或—COOH和C2H5OH 水解反应 b 溴水 加成反应 （3） 反应③可表示为：Ⅳ()+CH3COCl→V()+HCl+X，依据元素守恒，参照物质的结构简式，可得出X的结构简式为CH3COOH。 （4） A．化合物I(，)分子中不含有亲水基、Ⅲ()中只含有-COOH亲水基，但所占的比重很小，所以它们均不易溶于水，A不正确； B．反应①中，涉及-CHO与-CH2-的加成和消去反应，即涉及到碳氧双键的断裂和碳碳双键的形成，所以涉及到π键的断裂与形成，B正确； C．I为，Ⅱ为，只有Ⅱ中含有醛基，故可用银氨溶液鉴别化合物I与Ⅱ，C正确； D．化合物Ⅱ分子中含有醛基，Ⅰ、Ⅲ、Ⅳ、Ⅴ分子中都含有碳碳双键，它们都能使酸性KMnO4溶液褪色，D不正确； 故选AD。 （5） 化合物Ⅵ的结构简式为，符合下列条件：“①含2个苯环；②官能团种类及个数均与VI相同；③核磁共振氢谱图有5组吸收峰”的化合物Ⅵ的同分异构体分子中，应含有2个苯环、2个碳碳双键、2个羧基，且分子结构对称，则结构简式为、、(其他合理答案亦可)。 （6） 依据已知：+R3-CH2-COOR4+H2O(R1、R2为H或烃基)，以、1，3-丁二烯和乙醇为主要有机原料制取化合物I时，应先制得，可将1，3-丁二烯与Br2发生1，4-加成，生成BrCH2CH=CHCH2Br，再进行加成、水解、氧化，得到HOOCCH2CH2COOH，再与乙醇发生酯化。最后将与发生加成、消去反应，从而制得目标有机物。 a．第一步反应产物的结构简式为或或或或； b．最后一步反应的化学方程式为++H2O。 【点睛】合成有机物时，可采用逆推法。 13．（24-25高三上·广东·）三步法合成布洛芬既遵循了绿色化学原则，又实现了废气的利用，其合成路线如下所示： 请回答下列问题： (1)化合物Ⅰ的分子式为 ，化合物Ⅱ中含氧官能团的名称为 。 (2)化合物Ⅲ到化合物Ⅳ的反应是原子利用率的反应，且Ⅲ与化合物a反应得到Ⅳ，则化合物a为 。 (3)化合物Ⅰ→Ⅱ的化学方程式为 。 (4)关于上述合成路线中的相关物质及转化，下列说法不正确的有___________(填标号)。 A．由化合物Ⅰ到Ⅱ的转化中，有键的断裂与形成 B．化合物Ⅱ→Ⅲ的反应类型为还原反应 C．由化合物Ⅱ到Ⅲ的转化中，有手性碳原子形成 D．化合物Ⅳ的核磁共振氢谱图上有8组峰 (5)根据化合物Ⅲ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂及条件 反应形成的新结构 反应类型 加成反应 (6)化合物Ⅱ的某同分异构体含有苯环，在核磁共振氢谱图上只有4组峰，且能够发生银镜反应，其结构简式为 。 (7)参照以上合成路线及所学知识以苯和为原料设计路线合成(其他试剂任选)。 ①合成路线涉及醇制羧酸，所得羧酸的结构式为 。 ②合成路线中最后一步的化学方程式为 。 【答案】(1) 酮羰基 (2) (3) (4)A (5) ，，加热 (6) (7) 【分析】I到II发生取代反应，II到III发生酮羰基加氢生成醇，属于还原反应，III到IV反应中-OH生成了-COOH。 【详解】（1） 化合物I的结构简式为：，分子式为：； 化合物II的结构简式为：，含氧官能团为酮羰基； （2）根据原子守恒，III到IV反应中-OH生成了-COOH，化合物a为CO； （3） I到II发生取代反应，与乙酸酐反应得到II和乙酸，反应的方程式为：； （4）A. 双键中含有π键，由化合物Ⅰ到Ⅱ的转化中，没有π键的断裂与形成，A错误； B. 化合物Ⅱ→Ⅲ的反应属于加氢的反应，为还原反应，B正确； C. 由化合物Ⅱ到Ⅲ的转化中，有手性碳原子形成，C正确； D. 化合物Ⅳ有8种化学不同环境的H原子，核磁共振氢谱图上有8组峰，D正确 答案选A； （5） III的结构简式为：，含有苯环，可以与氢气在催化剂和加热条件下发生加成反应生成； （6） II的结构简式为：，同分异构体中含有苯环，能发生银镜反应有醛基，有四种等效氢原子的结构为：； （7） 得到酯类物质需要有酸和醇，根据题目中III到IV的反应，可以有与CO在催化剂作用下得到，由还原得到，可以由苯和在HF作用下得到； ①合成路线涉及醇制羧酸，所得羧酸的结构式为； ②合成路线中最后一步的化学方程式为：。 14．（24-25高三上·广东·三模）布洛芬Ⅳ是一种非甾体抗炎药，具有镇痛、解热和抗炎的作用。以金属氢化物如为还原剂代替锌汞齐作催化剂可实现绿色合成布洛芬，其合成工艺路线如图所示。 (1)化合物Ⅰ的分子式为 。化合物 Ⅱ中含氧官能团的名称为 ，化合物 Ⅱ的某种同分异构体含有苯环，能与溶液发生显色反应，且核磁共振氢谱图上只有4组峰，写出其中一种化合物的结构简式： 。 (2)关于上述示意图中的相关物质及转化，下列说法正确的有___________。 A．化合物Ⅰ中存在“头碰头”形成的键 B．由化合物Ⅰ到Ⅱ的转化中，有非极性共价键的断裂与形成 C．化合物Ⅲ属于卤代烃 D．化合物Ⅳ中，碳原子采取和杂化，并且存在手性碳原子 (3)对于化合物Ⅲ，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 ① ② 取代反应 (4)利用题目所给原理，以丙酮为原料合成，基于你设计的合成路线回答下列问题： ①反应过程中生成烯烃的结构简式为 。 ②相关步骤涉及卤代烃的生成，反应的化学方程式为 。 ③最后一步反应的化学方程式为 。 【答案】(1) 羟基 或 (2)CD (3) NaOH醇溶液、加热 消去反应 NaOH水溶液、加热 (4) +H2O、 【分析】Ⅰ发生还原反应生成Ⅱ，Ⅱ发生取代反应生成Ⅲ，Ⅲ发生取代反应生成Ⅳ。 【详解】（1） 化合物Ⅰ的结构简式为，其分子式为；观察结构可知，化合物Ⅱ中含氧官能团的名称为羟基；化合物Ⅱ的某种同分异构体含有苯环，能与溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，且核磁共振氢谱图上只有4组峰，说明存在对称结构，符合条件的同分异构体为、； （2）A．“头碰头”形成的键，化合物I中含有羰基，存在“肩并肩”形成的键，故A错误； B．由化合物Ⅰ到Ⅱ的转化中，羰基转化为，有极性共价键的断裂与极性键的形成，没有非极性的形成，故B错误； C．化合物Ⅲ中溴原子连接烃基，属于卤代烃，故C正确； D．化合物Ⅳ中，双键、苯环中碳原子采取杂化，饱和碳原子采取杂化，羧基连接的碳原子连接4个不同的原子或原子团，属于手性碳原子，故D正确； 答案为CD； （3）对于化合物Ⅲ，含有碳溴键且溴原子连接的碳原子相邻的碳原子上含有氢原子； ①在NaOH醇溶液、加热条件下可以发生消去反应生成； ②可以在NaOH水溶液、加热条件下发生取代反应生成； （4） 合成的中间物是、，模仿I到Ⅳ的转化生成，还原生成，再与氢溴酸反应生成，最后发生类似ⅢⅣ的转化生成，发生消去反应生成与HBr反应生成水解生成，合成路线为； ①由上述分析可知，反应过程中生成烯烃的结构简式为； ②由上述分析可知，相关步骤涉及卤代烃的生成，反应的化学方程式为+H2O、； ③最后一步反应为酯化反应，化学方程式为。 15．（25-26高三上·广东·上进联考）“李朝军三组分反应”是指在过渡金属催化下醛—炔—胺三组分制炔胺的反应，其中的一个反应如下（反应条件略，代表） (1)化合物la中含氧官能团的名称为 。 (2)①化合物2a的分子式为 。 ②b与3a互为同系物且相对分子质量比3a大14，b的同分异构体中，同时含有苯环和结构的共 种（考虑对映异构）。 (3)下列说法正确的有_____（填字母）。 A．在1a，2a和3a生成4a的过程中，有键的断裂与键的形成 B．在4a分子中，存在手性碳原子，并有24个碳原子采取杂化 C．在5a分子中，有大键，所有碳原子一定共平面 D．化合物5a可与溶液发生显色反应，且可发生原子利用率为100%的还原反应 (4)过渡金属[M]催化醛—炔—胺三组分制炔胺的反应机理如下图所示，则1a、2a、3a生成1 mol 4a的同时，还生成1 mol （填化学式）。 (5)根据上述信息，以1a、3a和丙烯为原料分三步合成化合物Ⅰ。 ①第一步，引入溴：其反应的化学方程式为 。 ②第二步，进行 （填具体反应类型）；其反应的化学方程式为 （注明反应条件）。 ③第三步，合成I：②中得到的有机物与1a、3a反应。 (6)参考上述三组分反应，直接合成化合物Ⅱ，需要以 （填名称）和2a、3a为反应物。 【答案】(1)醛基 (2) C8H6 15 (3)AB (4)H2O (5) 消去反应 +2NaOH+2NaBr+2H2O (6)苯甲醛 【分析】本题以“李朝军三组分反应”为原型，通过过渡金属催化，实现醛—炔—胺三组分制炔胺的反应。要具备熟知官能团名称和数分子式的能力，以及分析反应原理、书写苯环同分异构体和逆推法的升级能力。 【详解】（1）化合物la中含氧官能团为-CHO，其名称为醛基； （2） 化合物2a的分子式为C8H6；b与3a（分子式为C7H9N）互为同系物且相对分子质量比3a大14，故b的分子式为C8H11N，b同时含有苯环和结构，故同分异构体有：苯环一取代同分异构体有3种，分别为、（该碳原子为手性碳原子，存在立体异构）；苯环二取代分别为-CH2CH3、-NH2（邻间对3种），-CH2NH2、-CH3（邻间对3种）；苯环三取代（-CH3、-CH3、-NH2）的同分异构体有6种，故b满足条件的同分异构体共15种； （3）A选项，在1a中醛基在反应中碳氧双键断裂，故有键的断裂，4a中C-C和C-N键都是新生成的键，故正确； B选项，标记*的碳原子为手性，期中四个苯环共24个碳原子都为杂化，故正确； C选项，5a分子中有单键，单键是可以旋转的键，所以所有的碳原子可能共平面，不是一定共平面，故错误； D选项，化合物5a中的羟基不是酚羟基，不可与溶液发生显色反应，故错误； （4） 2a 和3a按照以下机理 反应时，还生成了1 mol H2O； （5）以1a、3a和丙烯为原料分三步合成化合物Ⅰ； 第一步：丙烯完成加成反应，引入两个溴原子，故化学反应方程为； 第二步：通过消去反应消除两个溴原子，形成碳碳三键，故化学反应方程为+2NaOH+2NaBr+2H2O； 第三步：； （6） 化合物Ⅱ，按以下方法切割：，2a、3a分别提供左侧和上面片段，还需要右侧片段，根据“醛—炔—胺三组分制炔胺的反应”，2a、3a已提供了炔和胺，所以右侧片段中要含有醛基，故需要的右侧片段名称为苯甲醛。 1 / 2 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