微专题03 有限度条件同分异构体的书写与判断（同步讲义）化学沪科版选择性必修3

第四章 生物大分子与合成高分子 微专题 有限度条件同分异构体的书写与判断 教学目标 使学生掌握在特定限制条件（如官能团种类、核磁共振氢谱峰数、能发生银镜反应等）下，系统、有序、不重不漏地书写、判断及计数有机物的同分异构体。 重点和难点 教学重点：官能团类别异构与碳链骨架异构的基础。 从“思维有序性”出发，掌握“碳架→官能团位置→类别异构”的书写流程。准确理解限制条件并将其转化为具体的结构要求。 教学难点：思维的有序性与完整性：学生极易出现重复或遗漏。 限制条件的翻译与转化：将抽象条件（如“峰面积比为3:1”）转化为具体的对称结构或等效氢环境。 空间结构的想象能力：对芳香酯、立体异构等复杂结构的判断。 ◆知识点一 烃的异构 1.1 烷烃的异构(碳架的异构) 熟记C1-C6的碳链异构: CH4、C2H6、C3H8 无异构体；C4H10 2种、C5H12 3种、C6H14 5种。 1.2 烯炔的异构(碳架的异构和双键或叁键官能团的位置异构) 如丁烯C4H8有两碳链形成叁种异构体： 1.3 苯同系物的异构(侧链碳架异构及侧链位置的异构) 如C9H12有7种异构体： 2、 烃的一元取代物的异构（取代等效氢法） 卤代烃、醇、醛、羧酸、胺都可看着烃的一元取代物。确定它们异构体可用取代等效氢法。 等效氢概念 有机物分子中位置等同的氢叫等效氢，分子中等效氢原子有如下情况： ①分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。 ②同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。如新戊烷（可以看作四个甲基取代了甲烷分子中的四个氢原子而得），其四个甲基等效，各甲基上的氢原子完全等效，也就是说新戊烷分子中的12个H原子是等效的。 ③分子中处于镜面对称位置（相当于平面镜成像时，物与像的关系）上的氢原子是等效的。如　分子中的18个H原子是等效的。 3、 烃的二元(或三元)取代物的异构 有序法（定一议二） 有序法要求解决问题时遵循一定的特定线索和步骤去探索的一种思维方法。应用有序法解决烃的多元取代物异构体问题的步骤顺序是：先写出碳架异构，再在各碳架上依次先定一个官能团，接着在此基础上移动第二个官能团,依此类推 即学即练 分子式为C4H10的烷烃的各种同分异构体，分别与Cl2反应，若都生成一氯代物，可能的有机化合物共有 A．1种 B．3种 C．4种 D．2种 分子式为C4H10的烷烃有两种同分异构体，分别为CH3CH2CH2CH3和，分别与Cl2反应，若都生成一氯代物，可能为 、 、、 共4种；答案选C。 ◆知识点二 酯类的异构 酯可拆分为合成它的羧酸和醇（酚）。若已知酸有m种异构体，醇有n种异构体，则该酯的同分异构体有_______________________种。而羧酸和醇的异构体可用取代有效氢法确定 即学即练 有机物A在一定条件下可转变为有机物C。下列说法正确的是 A．C中含有5种官能团 B．一定条件下，A可与盐酸或氢氧化钠溶液反应，且均生成盐 C．B经聚合形成的高分子化合物难以降解 D．B的同分异构体中，官能团与B完全相同的有机物有3种(不考虑立体异构) ◆知识点三 类别异构 （1）CnH2n：(n≥3)烯烃和环烷烃； （2）CnH2n－2：(n≥3)二烯烃和炔烃； （3）CnH2n＋2O：(n≥2)饱和_______________________和饱和_______________________； （4）CnH2nO：(n≥2)饱和一元醛、烯醇和环氧烷；(n≥3)饱和一元酮； （5）CnH2nO2：(n≥2)饱和_______________________、饱和_______________________； （6）CnH2n－6O：(n≥7)酚、芳香醇和芳香醚。 （7）CnH2n＋1O2N：(n≥2)氨基酸、硝基化合物和亚硝酸酯； 此外，还有几种特殊的同分异构体： （1） C8H8：苯乙烯和立方烷； （2） C6H12O6：葡萄糖和果糖； （3） C11H22O11：蔗糖和麦芽糖； （4） CH4ON2：尿素[CO(NH2)2]和氰酸铵[NH4CNO] 即学即练 下列关于生物大分子的说法错误的是 A．纤维素与淀粉均用表示，但不互为同分异构体 B．天然蛋白质的完全水解产物均有对映异构体 C．DNA和RNA水解得到的戊糖和碱基不同 D．酶对生物体内进行的复杂反应具有高效催化作用 1、 取代法 该法的实质是将同分异构体看作是由官能团取代烃中的不同_______________________而形成的，书写时首先写出有机物的_______________________，然后利用“等效氢”规律判断可以被取代的氢的种类，一般有几种等效氢就有几种取代位置，就有几种同分异构体。该法适合于卤代烃、醇、醛和羧酸等有机物同分异构体的书写。 实践应用 写出分子式为的醇的同分异构体 2、 插入法 方法是：先将官能团拿出，然后写出剩余部分的_______________________，再利用对称规律找出可插入官能团的位置，将官能团插入。注意，对称位置_______________________重复插入。 实践应用写出分子式为属于酯的同分异构体 —CH—C—OH CH2OH O ║ 3、 基团组装法 给出组成有机物的各种基团，要求按题意推出有机物的可能结构种类或结构简式，这类题用基团组装法解较简便 实践应用 某链烃每个分子中都含有下列基团： 若它们的个数分别为2、2、3、1，请写出该烃可能的结构简式。 4、 定一议二法 含有两个或两个以上取代基的同分异构体书写，若只凭想象写很容易造成重、漏现象。不如先将所有取代基拿下，分析母体对称性找出被一个取代基取代的产物种类，然后再分析各种一取代物的_______________________，看第二个取代基可进入的位置，……，直至全部取代基都代入 实践应用苯丙醇胺（PPA）结构简式如下： Ф-CH-CH--CH3 其中-Ф代表苯基 OH NH2 将-Ф、NH2、-OH在碳链上的位置作变换，还可以写出其它 8 种异构体（不包括-OH和-NH2连在同一碳原子的异构体。试写出包括PPA自身在内的这些异构体的结构简式。 5、 等价代换法 代换法就是用相关联的等量关系或对应因子代替，进行推理分析或计算的方法，如果用以解答某些同分异构题，便会迅速得出结构 实践应用已知分子式为的物质A的结构简式为 ，A苯环上的 二溴代物有九种同分异构体，由此推断A苯环上的四溴代物的同分异构体有几种？ 6、 拆分法 酯可拆分为合成它的羧酸和醇（酚）。若已知酸有m种异构体，醇有n种异构体，则该酯的同分异构体有_______________________种。而羧酸和醇的异构体可用取代有效氢法确定。 实践应用C5H10O2属于酯的异构体数目及结构简式： 考点一 取代法与插入法 【例1】写出同时符合下列两项要求的所有同分异构体的结构简式： ①化合物是1,3,5—三取代苯；②苯环上的三个取代基分别为甲基、羟基和含有COO-结构的基团 【变式1-1】某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，该烃的分子式可以是（　 ） 　　A、C3H8　　 B、C4H10　　 C、C5H12　　 D、C6H14 【变式1-2】2024年诺贝尔生理学或医学奖授予两位科学家，以表彰他们对于microRNA(微量核糖核酸)及其在转录后基因调控中的作用的探索。尿嘧啶是RNA中的一种碱基，其结构简式如图所示，下列说法正确的是 A．该物质不存在属于芳香化合物的同分异构体 B．该物质所有原子均可在同一平面上 C．该物质最多与氢氧化钠溶液反应 D．该物质中碳原子杂化方式有两种 考点二 集团组装法与定一议二法 【例2】有一化合物萘（），若其两个原子被一个Cl原子和一个取代，试写出所得到的同分异构体多少种？ 【变式2-1】某一元醇的化学式为C6H14O，已知其分子中有二个—CH3、三个—CH2—、一个  ，此一元醇可能的结构有 A．4种 B．5种 C．6种 D．7种 【变式2-2】香叶醇是合成玫瑰香油的原料，其结构简式如图，有关香叶醇的叙述错误的是 A．该物质存在含有苯环的同分异构体 B．该物质能发生催化氧化反应生成醛 C．该物质既能发生加聚反应又能发生取代反应 D．1mol该物质最多能与2molH2发生加成反应 考点三 等价代换法与拆分法 【例3】已知化合物A的结构简式为 。A苯环上的n溴代物的同分异构体的数目和m溴代物的同分异构体的数目相等，则n和m一定满足的关系式是（ ） A．n＋m＝6 B．n＝m C．2n＝m D．n＋m＝8 【变式3-1】芳香酯M(C16H16O2)可发生如图所示转化关系。下列说法正确的是 A．M可能的结构有4种 B．可用酸性KMnO4溶液鉴别E和G C．E及其芳香族同分异构体中，能发生催化氧化反应的有4种 D．F的芳香族同分异构体中，既能发生银镜反应又能发生水解反应的有3种 【变式3-2】芳胺与1二羰基化合物反应合成喹啉的反应原理如图所示： 已知：两个羟基连在同一碳原子上不稳定，会自动脱水。下列说法正确的是 A．X分子中所有碳原子一定共平面 B．X、Y、Z分子中杂化的碳原子数目之比为 C．含苯环、氨基和两个醇羟基且有手性碳原子的X的同分异构体有7种（不考虑立体异构） D．与在一定条件下反应可生成 基础达标1．乙酰苯胺俗称“退热冰”，实验室合成路线如下。下列说法错误的是 A．碱性：>NH3 B．反应①③是取代反应，反应②是还原反应 C．乙酰苯胺的同分异构体中，能发生水解的不少于3种 D．酰胺在强酸存在下长时间加热可得到羧酸和铵盐 2．含有6个碳原子的烃，其碳原子的连接方式如下，下列说法正确的是 A．有机物a和c互为同分异构体 B．有机物b和d互为同系物 C．有机物c和d互为同分异构体 D．五种物质都不能使溴水褪色 3．“黄鸣龙还原法”是首例以中国科学家命名的有机化学反应，反应机理如下(R、R代表烃基)。下列说法错误的是 A．①为加成反应，②为消去反应 B．物质丙、丁互为同分异构体 C．反应⑤可表示为 D．通过黄鸣龙还原反应，丙酮可转化为乙烷 4．-紫罗兰酮存在于紫罗兰等植物中，该物质是一种香料添加剂。由-紫罗兰酮制备维生素A的简易合成路线如图所示。 已知：连接在碳碳双键上的羟基化合物不稳定，发生异构化反应；X为-紫罗兰酮的芳香醇同分异构体。 下列说法正确的是 A．甲与-紫罗兰酮含有相同的官能团 B．维生素最多能与发生反应 C．用银氨溶液可鉴别维生素与化合物乙 D．不能被催化氧化，且含5种不同原子的有3种 5．顺-1,2-二甲基环丙烷(g)和反-1,2-二甲基环丙烷(g)可发生如图所示转化，该反应的速率方程可表示为v正=k正·c顺和v逆=k逆·c反，其中k正和k逆分别为正、逆反应的速率常数。T℃时，k正=0.006，k逆=0.002。下列说法错误的是 A．两物质互为同分异构体 B．T℃时，反应的平衡常数K为3 C．温度升高，k正和k逆均增大，且增大的程度相同 D．若活化能Ea(正)＞Ea(逆)，该转化过程为吸热反应 综合应用 6．四种化合物的转化关系如图所示： 下列说法错误的是 A．甲可能的结构有5种 B．不可用酸性溶液鉴别甲和乙 C．丙的同分异构体中具有四种化学环境氢原子的有3种 D．若丁为，则甲可能为2-甲基-2-丙醇 7．有机物X通过“张-烯炔环异构化反应”合成有机物Y的反应如下。下列有关说法错误的是 A．Y中含有两种官能团 B．X分子中最多有5个原子共线 C．X和Y互为同分异构体 D．Y苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有3种 8．下列说法中，正确的是 A．16O和18O互为同位素 B．CH3OH和互为同系物 C．属于芳香烃 D．C5H12的同分异构体有3种 9．下列关于同分异构体的说法不正确的是 A．立方烷()的二溴代物可能的结构有2种 B．金刚烷的一氯代物有3种结构 C．与具有相同官能团的同分异构体的结构简式为、 D．兴奋剂乙基雌烯醇()可能有属于芳香族的同分异构体 10．按题目要求填空： (1)曲酸是一种非常有潜力的食品添加剂，结构简式为，请写出所有含氧官能团的名称有_______________________； (2)下列各组物质中属于同系物的是_______________________，互为同分异构体的是_______________________。属于同一物质为_______________________（填序号）。 ①和     ②和     ③和 ④和 ⑤和 ⑥和 (3)分子中所含共价键的基本类型有_______________________，其个数比为_______________________。 (4)该有机物中含_______________________种手性碳原子。 (5)请写出分子式为的带有苯环的所有同分异构体_______________________。 拓展培优11．判断下列特定有机物的同分异构体的数目。 (1)有机物有多种同分异构体，其中含有1个醛基和2个羟基的芳香族化合物有_______________________种。 (2)有机物的同分异构体很多，符合下列条件的同分异构体有_______________________种。 ①苯的衍生物 ②含有羧基和羟基 ③分子中无甲基 (3)的芳香族同分异构体H具有三种含氧官能团，其各自的特征反应如下： a．能与溶液发生显色反应 b．可以发生水解反应 c．可以发生银镜反应 符合以上性质特点的H共有_______________________种。 12．下列是一些中草药中所含的有机物： (1)桂皮酸的分子式为_______________________，香豆素所含官能团的名称_______________________。 (2)以上4种有机物中互为同分异构体的是：_______________________(填序号) 13．二甲基苯中苯环上的一溴代物有6种同分异构体，分别对应三种二甲苯，其熔点见下表： 六种一溴二甲苯的熔点/°C 234 206 213.8 204 214.5 205 对应二甲苯的熔点/°C -13 -54 -27 -54 -27 -54 由此推断熔点为-54°C、234°C的有机物分别是_______________________、_______________________(填结构简式)。 14．新合成的一种烃，其碳骨架呈三棱柱体(如图所示，碳碳键键长相等)。 (1)写出该烃的分子式_______________________。 (2)该烃的一氯代物是否有同分异构体_______________________。 (3)该烃的四氯代物有多少种同分异构体_______________________种。 (4)该烃的同分异构体有多种，其中1种不能使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色，但在一定条件下能跟液溴、氢气等发生反应，这种同分异构体的结构简式是_______________________。请写出该同分异构体与氢气、液溴反应的化学方程式并注明反应类型_______________________，_______________________；_______________________，_______________________。 四、计算题 15．某烃A相对分子质量为140，其中碳的质量分数为85.7％。A分子中有两个碳原子不与氢原子直接相连。A在一定条件下氧化只生成G，G能使紫色石蕊试液变红。已知： 请回答下列问题： ⑴A的结构简式_______________________     G的结构简式：_______________________。 ⑵G的酯类同分异构体（不含立体异构）有_______________________种，写出其中核磁共振氢谱中有三种峰，且峰的面积之比等于6：3：1的结构简式 _______________________、_______________________。 1 / 1 学科网（北京）股份有限公司 $ 第四章 生物大分子与合成高分子 微专题 有限度条件同分异构体的书写与判断 教学目标 使学生掌握在特定限制条件（如官能团种类、核磁共振氢谱峰数、能发生银镜反应等）下，系统、有序、不重不漏地书写、判断及计数有机物的同分异构体。 重点和难点 教学重点：官能团类别异构与碳链骨架异构的基础。 从“思维有序性”出发，掌握“碳架→官能团位置→类别异构”的书写流程。准确理解限制条件并将其转化为具体的结构要求。 教学难点：思维的有序性与完整性：学生极易出现重复或遗漏。 限制条件的翻译与转化：将抽象条件（如“峰面积比为3:1”）转化为具体的对称结构或等效氢环境。 空间结构的想象能力：对芳香酯、立体异构等复杂结构的判断。 ◆知识点一 烃的异构 1.1 烷烃的异构(碳架的异构) 熟记C1-C6的碳链异构: CH4、C2H6、C3H8 无异构体；C4H10 2种、C5H12 3种、C6H14 5种。 1.2 烯炔的异构(碳架的异构和双键或叁键官能团的位置异构) 如丁烯C4H8有两碳链形成叁种异构体： 1.3 苯同系物的异构(侧链碳架异构及侧链位置的异构) 如C9H12有7种异构体： 2、 烃的一元取代物的异构（取代等效氢法） 卤代烃、醇、醛、羧酸、胺都可看着烃的一元取代物。确定它们异构体可用取代等效氢法。 等效氢概念 有机物分子中位置等同的氢叫等效氢，分子中等效氢原子有如下情况： ①分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。 ②同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。如新戊烷（可以看作四个甲基取代了甲烷分子中的四个氢原子而得），其四个甲基等效，各甲基上的氢原子完全等效，也就是说新戊烷分子中的12个H原子是等效的。 ③分子中处于镜面对称位置（相当于平面镜成像时，物与像的关系）上的氢原子是等效的。如　分子中的18个H原子是等效的。 3、 烃的二元(或三元)取代物的异构 有序法（定一议二） 有序法要求解决问题时遵循一定的特定线索和步骤去探索的一种思维方法。应用有序法解决烃的多元取代物异构体问题的步骤顺序是：先写出碳架异构，再在各碳架上依次先定一个官能团，接着在此基础上移动第二个官能团,依此类推 即学即练 分子式为C4H10的烷烃的各种同分异构体，分别与Cl2反应，若都生成一氯代物，可能的有机化合物共有 A．1种 B．3种 C．4种 D．2种 【答案】C 【解析】 分子式为C4H10的烷烃有两种同分异构体，分别为CH3CH2CH2CH3和，分别与Cl2反应，若都生成一氯代物，可能为 、 、、 共4种；答案选C。 ◆知识点二 酯类的异构 酯可拆分为合成它的羧酸和醇（酚）。若已知酸有m种异构体，醇有n种异构体，则该酯的同分异构体有m×n种。而羧酸和醇的异构体可用取代有效氢法确定 即学即练 有机物A在一定条件下可转变为有机物C。下列说法正确的是 A．C中含有5种官能团 B．一定条件下，A可与盐酸或氢氧化钠溶液反应，且均生成盐 C．B经聚合形成的高分子化合物难以降解 D．B的同分异构体中，官能团与B完全相同的有机物有3种(不考虑立体异构) 【答案】B 【解析】A．C的结构中含有的官能团为醚键（-OCH3）、溴原子（-Br）、酰胺基（-CONH-）、羟基（-OH），共4种官能团，A错误； B．A中含氨基（-NH2），可与盐酸反应生成盐（-NHCl⁻）； A中溴原子为芳香卤代烃（溴苯类），与NaOH溶液反应生成盐（NaBr），B正确； C．B为内酯（γ-丁内酯），经开环聚合形成聚酯类高分子，聚酯可通过水解降解，C错误； D．B为内酯（官能团酯基），分子式为C4H6O2。其同分异构体需为酯类（官能团相同），对应的酯有5种（，D错误； 故选B。 ◆知识点三 类别异构 （1）CnH2n：(n≥3)烯烃和环烷烃； （2）CnH2n－2：(n≥3)二烯烃和炔烃； （3）CnH2n＋2O：(n≥2)饱和一元醇和饱和一元醚； （4）CnH2nO：(n≥2)饱和一元醛、烯醇和环氧烷；(n≥3)饱和一元酮； （5）CnH2nO2：(n≥2)饱和一元羧酸、饱和一元羧酸饱一元醇酯； （6）CnH2n－6O：(n≥7)酚、芳香醇和芳香醚。 （7）CnH2n＋1O2N：(n≥2)氨基酸、硝基化合物和亚硝酸酯； 此外，还有几种特殊的同分异构体： （1） C8H8：苯乙烯和立方烷； （2） C6H12O6：葡萄糖和果糖； （3） C11H22O11：蔗糖和麦芽糖； （4） CH4ON2：尿素[CO(NH2)2]和氰酸铵[NH4CNO] 即学即练 下列关于生物大分子的说法错误的是 A．纤维素与淀粉均用表示，但不互为同分异构体 B．天然蛋白质的完全水解产物均有对映异构体 C．DNA和RNA水解得到的戊糖和碱基不同 D．酶对生物体内进行的复杂反应具有高效催化作用 【答案】B 【解析】A．纤维素与淀粉均用表示，但二者的ｎ值不同（即聚合度不同），二者不互为同分异构体，A正确； B．天然蛋白质的完全水解会得到甘氨酸，甘氨酸并没有对映异构体，B错误； C．DNA和RNA水解得到的戊糖分别是脱氧核糖、核糖；DNA和RNA水解得到的碱基也有不同，前者含有胸腺嘧啶（T），后者含有尿嘧啶（U），C正确； D．酶对生物体内进行的复杂反应具有高效催化作用，生物体内几乎所有的生化反应都是在酶的催化作用下完成，D正确； 故答案选B。 1、 取代法 该法的实质是将同分异构体看作是由官能团取代烃中的不同氢而形成的，书写时首先写出有机物的碳链结构，然后利用“等效氢”规律判断可以被取代的氢的种类，一般有几种等效氢就有几种取代位置，就有几种同分异构体。该法适合于卤代烃、醇、醛和羧酸等有机物同分异构体的书写。 实践应用 写出分子式为的醇的同分异构体 【答案】同分异构体：8种 【解析】（1）先不考虑羟基，写出的同分异构体，共有三种碳链结构（H已省略） （2）利用等效氢规律，判断各种碳链结构中可被取代的氢的种数（序号相同的是等效氢） （3）用取代不同种H，得到醇的各种同分异构体。（略） 2、 插入法 方法是：先将官能团拿出，然后写出剩余部分的碳链结构，再利用对称规律找出可插入官能团的位置，将官能团插入。注意，对称位置不可重复插入。 实践应用写出分子式为属于酯的同分异构体 【解析】（1）将酯键拿出后，剩余部分有两种碳链结构： （2）利用对称规律可判断出各种碳链结构中可插入位置。如上注意不仅可插在键间，也可插在键间形成甲酸酯。 （3）插入。注意，酯键在键间插入时可正反插入，但对称结构处将重复，例如：中①位置就是对称点，正反插时重复： 而在②位正反插入时，得两种酯。 （4）将插在键间时，只能是中C连H，不可O接H，否则成酸，如，是酸，而是甲酸丁酯。—CH—C—OH CH2OH O ║ 3、 基团组装法 给出组成有机物的各种基团，要求按题意推出有机物的可能结构种类或结构简式，这类题用基团组装法解较简便 实践应用 某链烃每个分子中都含有下列基团： 若它们的个数分别为2、2、3、1，请写出该烃可能的结构简式。 【解析】（1）确定其团等级。含一个游离键的为一价级，如含两个的为二价级，如依次类推。 （2）按级别，由高到低连接基团，连完高价级再连低价级，最后以一价级封顶。 ①两个三价级相连： ②连入两个二价级，有两种方式： ③一价级封顶，共3 5种方式： ； 4、 定一议二法 含有两个或两个以上取代基的同分异构体书写，若只凭想象写很容易造成重、漏现象。不如先将所有取代基拿下，分析母体对称性找出被一个取代基取代的产物种类，然后再分析各种一取代物的对称性，看第二个取代基可进入的位置，……，直至全部取代基都代入 实践应用苯丙醇胺（PPA）结构简式如下： Ф-CH-CH--CH3 其中-Ф代表苯基 OH NH2 将-Ф、NH2、-OH在碳链上的位置作变换，还可以写出其它 8 种异构体（不包括-OH和-NH2连在同一碳原子的异构体。试写出包括PPA自身在内的这些异构体的结构简式。 【解析】有序思维推导过程如下： 第一步：先定位-Ф苯基，苯基在碳链上只有两种连接； 第二步：在定位了-Ф苯基所得到的二式中，分别变换-OH在碳链上的位置，得①-⑤ 第三步：在定位了-Ф、-OH的上述①-⑤五个式中分别变换-NH2，共得到9种异构体。 （注意按题意-NH2不能与-OH接在同一碳原子上 ） 由①式得 由②式得 由③式得 由④式得 由⑤式得 5、 等价代换法 代换法就是用相关联的等量关系或对应因子代替，进行推理分析或计算的方法，如果用以解答某些同分异构题，便会迅速得出结构 实践应用已知分子式为的物质A的结构简式为 ，A苯环上的 二溴代物有九种同分异构体，由此推断A苯环上的四溴代物的同分异构体有几种？ 【答案】9种 【解析】二溴代物的苯环上有2个，4个H；而四溴代物的苯环上连的是2个H，4个，若把四溴代物的H换成，换为H，恰好为四溴代物，故四溴代物的同分异构体也必有9种。 6、 拆分法 酯可拆分为合成它的羧酸和醇（酚）。若已知酸有m种异构体，醇有n种异构体，则该酯的同分异构体有m×n种。而羧酸和醇的异构体可用取代有效氢法确定。 实践应用C5H10O2属于酯的异构体数目及结构简式： 【解析】 甲酸丁酯 HCOOC4H9 异构体数为 1×4=4 种 乙酸丙酯 CH3COOC3H7 异构体数为 1×2=2 种 丙酸乙酯 C2H5COOC2H5 异构体数为 1×1=1 种 丁酸甲酯 C3H7COOCH3 异构体数为 2×1=2 种 因此，分子式为C5H10O2其属于酯的异构体共有 9 种，结构简式见前。 同理可知，C3H7COOC4H9 其中属于酯 的同分异构体共有 2×4=8 种。 考点一 取代法与插入法 【例1】写出同时符合下列两项要求的所有同分异构体的结构简式： ①化合物是1,3,5—三取代苯；②苯环上的三个取代基分别为甲基、羟基和含有COO-结构的基团 【解析】①先找出要插入的结构：“COO-”； ②再写出剩余部分可以构成的所有符合要求的结构简式： ③最后，将“COO-”分别以两个方向插入 分子中一个甲基和与其相连的苯环上的碳原子之间，再以同样的方式插入分子中一个甲基的C-H键中，即可得到符合要求的四种同分异构体。 答案： 【变式1-1】某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，该烃的分子式可以是（　 ） 　　A、C3H8　　 B、C4H10　　 C、C5H12　　 D、C6H14 【答案】C 【解析】分子呈现高度对称且只有一种氢，则选项中仅有C中的新戊烷符号要求。 【变式1-2】2024年诺贝尔生理学或医学奖授予两位科学家，以表彰他们对于microRNA(微量核糖核酸)及其在转录后基因调控中的作用的探索。尿嘧啶是RNA中的一种碱基，其结构简式如图所示，下列说法正确的是 A．该物质不存在属于芳香化合物的同分异构体 B．该物质所有原子均可在同一平面上 C．该物质最多与氢氧化钠溶液反应 D．该物质中碳原子杂化方式有两种 【答案】A 【解析】A．芳香化合物是指含有苯环的有机化合物，该物质一分子含四个碳原子，其同分异构体结构中不可能含有苯环，A正确； B．该物质中氮原子(均形成3个单键，且有一个孤电子对) 都采取sp3杂化，与该氮原子相连的三个原子包含氮原子在内共四个原子形成三角锥形结构，所有原子不可能在同一平面上，B错误； C．1个尿嘧啶分子中含2个酰胺基(-CONH-)，1mol酰胺基水解消耗1mol NaOH，所以1mol该物质最多消耗2mol NaOH，C错误； D．该物质分子中，无论是形成碳氧双键的碳原子还是形成碳碳双键的碳原子，都是形成3个σ键和1个π键，分子中所有C原子均为sp2杂化，杂化方式仅一种，D错误； 故选A。 考点二 集团组装法与定一议二法 【例2】有一化合物萘（），若其两个原子被一个Cl原子和一个取代，试写出所得到的同分异构体多少种？ 【答案】14 【解析】（1）分析萘分子结构的对称性： 可见萘的一取代位置有两个，所以一氯（或一硝基）取代物有两种。 （2）分析萘的一氯代物的对称性，发现均无对称关系，各有7个不同位置可代入，所以其同分异构体共有14种（结构简式略）。 【变式2-1】某一元醇的化学式为C6H14O，已知其分子中有二个—CH3、三个—CH2—、一个  ，此一元醇可能的结构有 A．4种 B．5种 C．6种 D．7种 【答案】C 【解析】-CH3、-OH为端基原子团，可以连接在（2种）、（3种）、（1种） 。故符合条件有6种。故选C。 【变式2-2】香叶醇是合成玫瑰香油的原料，其结构简式如图，有关香叶醇的叙述错误的是 A．该物质存在含有苯环的同分异构体 B．该物质能发生催化氧化反应生成醛 C．该物质既能发生加聚反应又能发生取代反应 D．1mol该物质最多能与2molH2发生加成反应 【答案】A 【解析】A．香叶醇分子式为，不饱和度Ω=(2×10+2-18)/2=2（含2个碳碳双键）。含苯环的化合物不饱和度至少为4（苯环Ω=4），与香叶醇不饱和度（2）矛盾，故不存在含苯环的同分异构体，A错误； B．香叶醇中羟基连接的碳原子为（伯醇结构），催化氧化可生成醛基（），B正确； C．分子中含碳碳双键，能发生加聚反应；含羟基（），可发生取代反应（如酯化），C正确； D．分子含2个碳碳双键，1 mol该物质最多与加成，D正确； 故答案选A。 考点三 等价代换法与拆分法 【例3】已知化合物A的结构简式为 。A苯环上的n溴代物的同分异构体的数目和m溴代物的同分异构体的数目相等，则n和m一定满足的关系式是（ ） A．n＋m＝6 B．n＝m C．2n＝m D．n＋m＝8 【答案】A 【解析】 M苯环上的溴代物，当溴原子较少时看作Br取代了M上H的位置，比如M的一种一溴代物： ；当溴原子较多时可以看作H取代了 上Br的位置，比如M的一种五溴代物。则M的一溴代物Br的位置是M苯环中三种不同环境的H。M的五溴代物H的位置是苯环中三种不同环境的Br。故M的一溴代物与五溴代物同分异构体数目相同（均为3）。综上所述，若想M苯环上的n溴代物的同分异构体的数目和m溴代物的同分异构体的数目相等，则要满足n+m=M苯环上可被取代位置（共6个），故n+m=6。 答案选A。 【变式3-1】芳香酯M(C16H16O2)可发生如图所示转化关系。下列说法正确的是 A．M可能的结构有4种 B．可用酸性KMnO4溶液鉴别E和G C．E及其芳香族同分异构体中，能发生催化氧化反应的有4种 D．F的芳香族同分异构体中，既能发生银镜反应又能发生水解反应的有3种 【答案】A 【分析】 分子式为C16H16O2的芳香酯M，根据不饱和度为9，分子中含有2个苯环，1个酯基，在酸性条件下水解生成E和F，E一定条件下能转化成G，G在一定条件下转化成F，则E为醇，F为酸，E能被氧化为酸，E、F中都含有8个碳原子，都含有1个苯环，则E的取代基为－CH2OH和－CH3或－CH2CH2OH，含有2个取代基时在苯环上存在邻、间、对三种结构，共4种结构：。 【解析】Ａ．根据分析可知，E的取代基为－CH2OH和－CH3或－CH2CH2OH，对应F的取代基为－COOH和－CH3或－CH2COOH，含有2个取代基时在苯环上存在邻、间、对三种结构，故F共4种结构，因为E和F的结构一一对应，对应M的结构也有4种，A正确； B．E为醇（含－CH2OH），G为醛（含－CHO），二者均能被酸性KMnO4溶液氧化褪色，无法鉴别，B错误； C．E为C8H10O的芳香醇，其芳香族同分异构体包括其他芳香醇、酚等，能催化氧化的醇有：，C错误； D．F为C8H8O2的羧酸，其芳香族同分异构体能银镜且水解，必为甲酸酯（HCOO－R）：共4种，D错误； 故答案为：A。 【变式3-2】芳胺与1二羰基化合物反应合成喹啉的反应原理如图所示： 已知：两个羟基连在同一碳原子上不稳定，会自动脱水。下列说法正确的是 A．X分子中所有碳原子一定共平面 B．X、Y、Z分子中杂化的碳原子数目之比为 C．含苯环、氨基和两个醇羟基且有手性碳原子的X的同分异构体有7种（不考虑立体异构） D．与在一定条件下反应可生成 【答案】D 【解析】A．X分子中氧原子为sp3，杂化和醚键相连的C原子和苯环不一定共平面，A错误； B．X中苯环上的碳为杂化，共6个，Y中酮基上的碳为杂化，共2个，Z中苯环和杂环上的碳为杂化，共9个，故X、Y、Z分子中杂化的碳原子数目之比为，B错误； C．含苯环、氨基()和两个醇羟基且有手性碳原子的X的同分异构体有、、(邻、间、对)、(邻、间、对)共8种，C错误； D．根据芳胺与1二羰基化合物反应合成喹啉的反应原理，与在一定条件下反应可生成，D正确； 故选D。 基础达标1．乙酰苯胺俗称“退热冰”，实验室合成路线如下。下列说法错误的是 A．碱性：>NH3 B．反应①③是取代反应，反应②是还原反应 C．乙酰苯胺的同分异构体中，能发生水解的不少于3种 D．酰胺在强酸存在下长时间加热可得到羧酸和铵盐 【答案】A 【解析】A．苯环的N原子能与苯环形成共轭大键，使得N原子接受质子（H+）能力减弱，因此苯胺的碱性小于氨气，故A错误； B．三个反应中①为硝基取代苯环上的氢原子为取代反应，②硝基被还原为氨基，是还原反应，③是氨基和羧基脱水转化为肽键，是取代反应，故B正确； C．乙酰苯胺的同分异构体中可以水解有酰胺类和铵盐类，如乙酰苯胺、邻甲基甲酰苯胺、间甲基甲酰苯胺、对甲基甲酰苯胺，苯乙酸铵、邻甲基苯甲酸铵、间甲基苯甲酸铵、对甲基苯甲酸铵等，所以在乙酰苯胺的同分异构体中，能发生水解的有不少于3种，故C正确； D．酰胺基在强酸条件下加热会水解，生成羧基和铵根，因此酰胺在强酸存在下长时间加热可得到羧酸和铵盐，故D正确； 故答案为A。 2．含有6个碳原子的烃，其碳原子的连接方式如下，下列说法正确的是 A．有机物a和c互为同分异构体 B．有机物b和d互为同系物 C．有机物c和d互为同分异构体 D．五种物质都不能使溴水褪色 【答案】C 【解析】A．有机物a为直链烷烃（正己烷），分子式；c为环烷烃，分子式，二者分子式不同，不互为同分异构体，A错误； B．有机物b为环烯烃（），d若为环烷烃（，脂环烃），二者结构不相似，分子组成相差不是的整数倍，不互为同系物，B错误； C．有机物c和d均为含6个碳的环烃，均为环烷烃，分子式均为，二者分子式相同、结构不同，互为同分异构体，C正确； D．b和e均含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应使其褪色，D错误； 故选C。 3．“黄鸣龙还原法”是首例以中国科学家命名的有机化学反应，反应机理如下(R、R代表烃基)。下列说法错误的是 A．①为加成反应，②为消去反应 B．物质丙、丁互为同分异构体 C．反应⑤可表示为 D．通过黄鸣龙还原反应，丙酮可转化为乙烷 【答案】D 【解析】A．反应①为碳氧双键断裂，O原子与H连接、C原子与-NH-NH2连接，为加成反应；反应②相当于从乙分子内去掉1个水分子，在C、N原子间形成1个碳氮双键，为消去反应，故A正确； B．由丙、丁的结构可知，二者分子式相同、结构不同，互为同分异构体，故B正确； C．根据图示，戊结合H2O中的H原子生成己，同时有OH-生成，反应⑤可表示为，故C正确； D．由反应机理可知，通过黄鸣龙还原反应，羰基转化为亚甲基，丙酮会转化为丙烷，故D错误； 故选D。 4．-紫罗兰酮存在于紫罗兰等植物中，该物质是一种香料添加剂。由-紫罗兰酮制备维生素A的简易合成路线如图所示。 已知：连接在碳碳双键上的羟基化合物不稳定，发生异构化反应；X为-紫罗兰酮的芳香醇同分异构体。 下列说法正确的是 A．甲与-紫罗兰酮含有相同的官能团 B．维生素最多能与发生反应 C．用银氨溶液可鉴别维生素与化合物乙 D．不能被催化氧化，且含5种不同原子的有3种 【答案】C 【解析】 A. 由反应“”可知，甲为，则甲中所含官能团：碳碳双键与羟基，-紫罗兰酮中所含官能团：碳碳双键与羰基，两者官能团不相同，故A项错误； B.根据维生素A的结构可知： 1mol维生素A中含有5mol碳碳双键，最多能与发生反应，故B项错误； C. 化合物乙含醛基，而维生素A不含醛基，故用银氨溶液可鉴别二者，故C项正确； D. -紫罗兰酮的分子式为： ,根据题干：X为-紫罗兰酮的芳香醇同分异构体，因此，X结构中含有苯环，并且不能被催化氧化的醇中含，故此时还剩余4个C，可以是，与，处于苯环对位时含5种不同环境的原子；或4个与处于邻、间位，也含5种不同环境的原子，故有2种符合条件的X，故D项错误。 5．顺-1,2-二甲基环丙烷(g)和反-1,2-二甲基环丙烷(g)可发生如图所示转化，该反应的速率方程可表示为v正=k正·c顺和v逆=k逆·c反，其中k正和k逆分别为正、逆反应的速率常数。T℃时，k正=0.006，k逆=0.002。下列说法错误的是 A．两物质互为同分异构体 B．T℃时，反应的平衡常数K为3 C．温度升高，k正和k逆均增大，且增大的程度相同 D．若活化能Ea(正)＞Ea(逆)，该转化过程为吸热反应 【答案】C 【解析】A．顺-1,2-二甲基环丙烷和反-1,2-二甲基环丙烷分子式相同（均为C5H10），结构不同（顺反异构），互为同分异构体，A正确； B．平衡时v正=v逆，即k正·c顺=k逆·c反，平衡常数K====3，B正确； C．温度升高，分子能量增加，活化分子百分数增大，k正和k逆均增大，但因K=与温度有关（吸热反应升温K增大，放热反应升温K减小），故k正和k逆增大程度不同，C错误； D．反应热ΔH=Eₐ(正)-Eₐ(逆)，若Eₐ(正)＞Eₐ(逆)，则ΔH＞0，该转化为吸热反应，D正确； 故选C。 综合应用 6．四种化合物的转化关系如图所示： 下列说法错误的是 A．甲可能的结构有5种 B．不可用酸性溶液鉴别甲和乙 C．丙的同分异构体中具有四种化学环境氢原子的有3种 D．若丁为，则甲可能为2-甲基-2-丙醇 【答案】A 【分析】甲的不饱和度为0，甲应为醇，在浓硫酸加热下发生消去反应得到乙为烯烃，乙与溴发生加成反应得到二溴代物，再与NaOH水溶液加热下发生水解反应得到醇，经过一系列反应合成丁，丁的不饱和度为1，推断丁为一种醛。 【解析】A．甲是的醇，能发生消去反应生成烯烃。的醇同分异构体有4种：1-丁醇、2-丁醇、2-甲基-1-丙醇、2-甲基-2-丙醇均含β-H可消去，故甲可能的结构有4种，A错误； B．乙是烯烃，一定能使酸性溶液褪色；若甲为1-丁醇、2-丁醇、2-甲基-1-丙醇则能被氧化褪色，此时不可鉴别，B正确； C．丙为，其同分异构体中具有四种化学环境氢原子的有：CH3CH2CH2CHBr2、CH2BrCHBrCH2CH3、CH2BrCH2CHBrCH3，共3种，C正确； D．若丁为(CH3)2CHCHO，需由含羟基的物质生成。甲可能为2-甲基-2-丙醇，消去生成2-甲基丙烯，加成Br2得2-甲基-1,2-二溴丙烷，水解得2-甲基-1,2-丙二醇，发生消去反应得到，再发生加成反应得到，在发生醇的催化氧化化为得到(CH3)2CHCHO，D正确。 故选A。 7．有机物X通过“张-烯炔环异构化反应”合成有机物Y的反应如下。下列有关说法错误的是 A．Y中含有两种官能团 B．X分子中最多有5个原子共线 C．X和Y互为同分异构体 D．Y苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有3种 【答案】B 【解析】A．Y的结构中含碳碳双键和醚键（环中-O-）两种官能团，A正确； B．X中含苯环和炔键（-C≡C-），炔键为直线结构，苯环对位碳原子及碳原子相连的H、炔键两端碳原子共线，共6个原子，最多6个原子共线，B错误； C．X和Y分子式相同（均含13个C、14个H、1个O），结构不同，互为同分异构体，C正确； D．Y苯环为单取代，苯环上氢有邻、间、对三种环境，一氯代物有3种，D正确； 故选B。 二、多选题 8．下列说法中，正确的是 A．16O和18O互为同位素 B．CH3OH和互为同系物 C．属于芳香烃 D．C5H12的同分异构体有3种 【答案】AD 【解析】A．同位素为质子数相同而中子数不同的原子，故16O和18O互为同位素，故A正确； B．同系物为结构相似、分子组成上相差若干个CH2原子团的物质，CH3OH和的羟基个数不同，即结构不相似，故B错误； C．芳香烃为含有苯环的碳氢化合物，不属于芳香烃，故C错误； D．同分异构体为分子式相同而结构不同的物质，C5H12的同分异构体有正戊烷、异戊烷和新戊烷共3种，故D正确； 故选AD。 9．下列关于同分异构体的说法不正确的是 A．立方烷()的二溴代物可能的结构有2种 B．金刚烷的一氯代物有3种结构 C．与具有相同官能团的同分异构体的结构简式为、 D．兴奋剂乙基雌烯醇()可能有属于芳香族的同分异构体 【答案】AB 【解析】A．立方烷的二溴代物中一个溴原子在顶点，另外一个溴原子在面对角线、棱上、体对角线，则可能的结构有3种，故A错误； B．金刚烷的一氯代物有2种结构，分别为与周围3个碳原子相连的碳上、与周围2个碳原子相连的碳上，故B错误； C．与具有相同官能团即含有羧基和碳碳双键，其同分异构体的结构简式为、，故C正确； D．兴奋剂乙基雌烯醇的不饱和度为5，不饱和度大于4且碳原子数多于6的有机物可能有属于芳香族的同分异构体，故D正确； 答案为AB。 三、填空题 10．按题目要求填空： (1)曲酸是一种非常有潜力的食品添加剂，结构简式为，请写出所有含氧官能团的名称有 ； (2)下列各组物质中属于同系物的是 ，互为同分异构体的是 。属于同一物质为 （填序号）。 ①和     ②和     ③和 ④和 ⑤和 ⑥和 (3)分子中所含共价键的基本类型有 ，其个数比为 。 (4)该有机物中含 种手性碳原子。 (5)请写出分子式为的带有苯环的所有同分异构体 。 【答案】(1)羟基、羰基、醚键 (2) ② ① ④⑥ (3) σ键、π键（或π键、σ键） （或） (4)1 (5)、、、 【解析】（1） 中有四种官能团：碳碳双键、羟基、羰基和醚键，其中含氧官能团有3种：羟基、羰基和醚键； （2） 和均是烷烃，结构相似，分子组成相差一个，所以互为同系物；和分子式相同，结构不同，互为同分异构体；根据烷烃的系统命名规则，和最长碳链都是5个碳原子，3号碳原子上有一个甲基，名称均为：3-甲基戊烷，所以它们是同一物质，甲烷分子是正四面体，二氯代物只有一种，所以和是同一种物质； （3） 分子中含有2个碳碳单键、1个碳氯单键、4个碳氢单键，单键均为σ键，1个碳碳双键（1个σ、1个π）和1个碳氮三键（1个σ、2个π），共2+1+4+1+1=9个σ键，1+2=3个π键，所以分子中所含共价健的基本类型有σ键、π键，其个数比为； （4） 分子中只有1个手性碳原子（标*碳）； （5） 的带有苯环的同分异构体中，若苯环上只有1个取代基（乙基），该有机物为、若苯环上有2个取代基（2个甲基），取代基位置有邻、间、对三种，形成的有机物为：、、，所以分子式为的带有苯环的所有同分异构体为、、、。 拓展培优11．判断下列特定有机物的同分异构体的数目。 (1)有机物有多种同分异构体，其中含有1个醛基和2个羟基的芳香族化合物有 种。 (2)有机物的同分异构体很多，符合下列条件的同分异构体有 种。 ①苯的衍生物 ②含有羧基和羟基 ③分子中无甲基 (3)的芳香族同分异构体H具有三种含氧官能团，其各自的特征反应如下： a．能与溶液发生显色反应 b．可以发生水解反应 c．可以发生银镜反应 符合以上性质特点的H共有 种。 【答案】(1)6 (2)7 (3)10 【解析】（1） 有机物有多种同分异构体，其中含有1个醛基和2个羟基的芳香族化合物有：、、（数字代表醛基的位置），共6种； （2） 若苯环上含一个取代基，结构简式为：，只有1种结构；若苯环上含2个取代基：①-OH、-CH2COOH，有邻、间、对3种结构；②-CH2OH、-COOH，有邻、间、对3种结构，故满足条件的结构简式共7种； （3） H含3种含氧官能团，能与溶液发生显色反应，说明含酚羟基，可以发生水解反应说明含酯基，可以发生银镜反应，说明含醛基，故苯环上含3个取代基：-OH、-OCHO、-CHO，满足条件的结构简式为： 、、（数字代表醛基的位置），共10种。 12．下列是一些中草药中所含的有机物： (1)桂皮酸的分子式为 ，香豆素所含官能团的名称 。 (2)以上4种有机物中互为同分异构体的是： (填序号) 【答案】(1) C9H8O3 碳碳双键、酯基 (2)②④ 【解析】（1）根据桂皮酸结构简式可知，其分子式为C9H8O3；香豆素所含官能团：碳碳双键、酯基； （2）分子式相同，结构不同的物质互为同分异构体，以上有机物中属于同分异构体的有：②④。 13．二甲基苯中苯环上的一溴代物有6种同分异构体，分别对应三种二甲苯，其熔点见下表： 六种一溴二甲苯的熔点/°C 234 206 213.8 204 214.5 205 对应二甲苯的熔点/°C -13 -54 -27 -54 -27 -54 由此推断熔点为-54°C、234°C的有机物分别是 、 (填结构简式)。 【答案】 【解析】 对二甲苯的一溴代物只有一种，邻二甲苯的一溴代物是两种，间二甲苯的一溴代物有三种，故熔点为熔点为-54°C是间二甲苯，熔点为234°C的是对二甲苯的一溴代物。 14．新合成的一种烃，其碳骨架呈三棱柱体(如图所示，碳碳键键长相等)。 (1)写出该烃的分子式 。 (2)该烃的一氯代物是否有同分异构体 。 (3)该烃的四氯代物有多少种同分异构体 种。 (4)该烃的同分异构体有多种，其中1种不能使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色，但在一定条件下能跟液溴、氢气等发生反应，这种同分异构体的结构简式是 。请写出该同分异构体与氢气、液溴反应的化学方程式并注明反应类型 ， ； ， 。 【答案】(1) (2)否 (3) (4) +3H2 加成反应 +Br2+HBr 取代反应 【解析】（1）由结构可知该烃的分子式为。 （2）该烃只有一种位置的原子，所以该烃的一氯代物只有一种，不具有同分异构体。 （3）该烃的四氯代物与二氯代物相同，在三角形面上相邻，在四边形面上相邻或相对，则该烃的四氯代物有3种同分异构体。 （4）该烃的同分异构体中不能使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色，但在一定条件下能跟液溴、氢气等发生反应，这种同分异构体的结构简式是。该同分异构体与氢气、液溴反应的化学方程式为：+3H2，属于加成反应；+Br2+HBr，属于取代反应。 四、计算题 15．某烃A相对分子质量为140，其中碳的质量分数为85.7％。A分子中有两个碳原子不与氢原子直接相连。A在一定条件下氧化只生成G，G能使紫色石蕊试液变红。已知： 请回答下列问题： ⑴A的结构简式      G的结构简式： 。 ⑵G的酯类同分异构体（不含立体异构）有 种，写出其中核磁共振氢谱中有三种峰，且峰的面积之比等于6：3：1的结构简式 、 。 【答案】 9 （CH3）2CHCOOCH3 CH3COOCH（CH3）2 【解析】(1)烃A中N(C)==10，N(H)==20，故A的分子式为C10H20， A分子中有两个碳原子不与氢原子直接相连，说明有两个的结构，A在一定条件下氧化只生成G，G能使石蕊试液变红，则G含有羧基，说明A分子中有，且为对称结构，则A的结构简式为，故G为，故答案为；； (3)的同分异构体中属于酯类，可以看作甲酸丁酯、乙酸丙酯、丙酸乙酯、丁酸甲酯；其中丁基有4种，因此甲酸丁酯有4种；丙基有2种，因此乙酸丙酯和丁酸甲酯各2种；共9种；其中核磁共振氢谱中有三种峰，且峰的面积之比等于6：3：1的结构简式为(CH3)2CHCOOCH3和CH3COOCH(CH3)2，故答案为(CH3)2CHCOOCH3和CH3COOCH(CH3)2。 点睛：本题考查有机物分子式与结构式的确定、同分异构体书写等。注意根据有机物的结构特点与性质判断A的结构。本题的易错点是同分异构体数目的判断，可以 先书写酯基，然后依次调整酯基两边的碳原子数目。 1 / 1 学科网（北京）股份有限公司 $