4.1 生物大分子 第1课时 糖类（同步讲义）化学沪科版选择性必修3

第四章 生物大分子与合成高分子 4.1 糖类 教学目标 知道糖类是多羟基醛/酮或其水解产物。 掌握单糖（葡萄糖、果糖）、二糖（蔗糖、麦芽糖）、多糖（淀粉、纤维素）的分类。 掌握葡萄糖的还原性、二糖和多糖的水解、淀粉遇碘变蓝。 了解糖类是生命能源及在工业中的应用。 重点和难点 教学重点： 葡萄糖的还原性。 蔗糖、麦芽糖、淀粉、纤维素的水解反应。 教学难点： 糖类概念的辨析（并非所有糖都甜，有甜味的未必是糖）。 葡萄糖结构与性质的关系（醛基与羟基共同作用）。 ◆知识点一 糖类的组成和分类 1．组成：一般含碳、氢、氧三种元素，通式一般为Cm(H2O)n，称为_______________________。 但要注意：(1)糖类不一定均符合Cm(H2O)n组成，如脱氧核糖的分子式为_______________________。 (2)符合Cm(H2O)n组成的物质不一定是糖类，如乙酸的分子式为_______________________。故碳水化合物表示糖类并不准确。 2．定义：糖类是_______________________、_______________________和它们的脱水缩合物。 3．分类 单糖 寡糖(低聚糖) 多糖 概念 _______________________水解的糖 1 mol糖水解后能产生_______________________ mol单糖的糖 1 mol糖水解后能产生10 mol以上单糖的糖 代表物及分子式　 _______________________、_______________________ _______________________、_______________________ 淀粉、纤维素 _______________________ _______________________ _______________________ 即学即练 1．下列关于糖类的叙述正确的是(　　) ①含有碳、氢、氧三种元素的有机化合物属于糖类　②糖类是碳和水的化合物，又称碳水化合物　③凡是能溶于水且具有甜味的物质都属于糖类　④糖类是多羟基醛或多羟基酮及能水解生成它们的物质　⑤符合Cm(H2O)n的有机物都是糖类 A．①②　　　　　　　　 B．③⑤ C．④ D．①④ ◆知识点二 单糖 1. 葡萄糖 (1)存在与物理性质 葡萄糖存在于_______________________、蜂蜜，以及植物的_______________________、_______________________、_______________________、_______________________中。动物的血液和淋巴液中也含有葡萄糖。葡萄糖是_______________________溶于水的无色晶体，熔点为146 ℃，有甜味，但甜度不如蔗糖。粮食可以发酵获取酒精： _______________________ (2)分子式与结构特点 分子式为_______________________，分子中含有_______________________和_______________________，属于醛糖。结构简式为_______________________。 (3)化学性质 葡萄糖具有醛和醇的特征反应 ①还原性：与新制Cu(OH)2悬浊液反应、银镜反应、使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。 与新制氢氧化铜悬浊液加热产生红色沉淀（应用于检查糖尿病） _______________________②不饱和性：与H2发生_______________________反应。 ③与羧酸等发生取代反应。1 mol葡萄糖可以与_______________________乙酸发生酯化反应。 ④体内氧化反应提供能量，是一种重要的营养物质。 C6H12O6＋6O26CO2＋6H2O 葡萄糖 （4）用途： a、是一种重要的营养物质，它在人体组织中进行氧化反应，放出热量，以供维持人体生命活动所需要的能量； b、用于制镜业、糖果制造业； c、用于医药工业．体弱多病和血糖过低的患者可通过静脉注射葡萄糖溶液的方式来迅速补充营养． 微点拨：葡萄糖的环状结构 α­D­吡喃葡萄糖　链状葡萄糖　β­D­吡喃葡萄糖 2．果糖 (1)存在与物理性质 果糖在水果和蜂蜜中含量较高，它比蔗糖的甜度高。纯净的果糖为无色晶体，_______________________溶于水，吸湿性强。 (2)分子式与结构特点 果糖的分子式为_______________________，是_______________________的同分异构体。果糖是一种多羟基酮，属于_______________________糖。结构简式为_______________________。 3．核糖与脱氧核糖 核糖与脱氧核糖分别是生物体的遗传物质_______________________与_______________________的重要组成部分。它们都是含有5个碳原子的单糖——戊糖。均为_______________________糖，具有还原性。 二者的结构简式分别为CH2OH(CHOH)3CHO和_______________________。 4．糖类分子与手性 (1)手性碳原子：在分子中连有_______________________个不同的_______________________的碳原子叫做不对称碳原子，也叫手性碳原子。 (2)手性分子：含有_______________________碳原子存在不能重叠、互为镜像的_______________________异构体的分子称手性分子：如为手性分子。 即学即练 2.下列说法不正确的是(　　) A．葡萄糖不可能由纤维素制取 B．葡萄糖在酒化酶作用下转化为乙醇和二氧化碳 C．葡萄糖是人体所需能量的重要来源 D．葡萄糖能与银氨溶液发生反应 ◆知识点三 二糖——蔗糖与麦芽糖 蔗糖、麦芽糖-----二糖的典型代表 蔗糖 麦芽糖 分子式 _______________________ _______________________ 结构特点 不含醛基 含有醛基 相互关系 都属于二糖，且互为_______________________ 存在和来源 存在于不少植物体内，以甘蔗和甜菜中的含量最多 淀粉水解产生 物理性质 无色晶体，溶于水，有甜味 白色晶体，易溶于水，有甜味。（不如蔗糖甜） 化学性质 1．无还原性，不发生银镜反应，不与新制氢氧化铜反应。 2．在硫酸的催化作用下，蔗糖水解生成一分子_______________________和一分子_______________________： C12H22O11+H2OC6H12O6+C6H12O6 葡萄糖 果糖 1．有还原性，可发生银镜反应，可与新制氢氧化铜反应。 2．在硫酸等的催化下，麦芽糖发生水解反应，生成两分子_______________________： 即学即练 3.下列关于二糖的说法中不正确的是(　　) A．蔗糖与麦芽糖互为同分异构体 B．蔗糖与麦芽糖的分子式都是C12H22O11 C．蔗糖与麦芽糖的水解产物完全相同 D．麦芽糖能发生银镜反应，蔗糖不能发生银镜反应 ◆知识点四 多糖——淀粉与纤维素 1．淀粉和纤维素的组成与结构 二者都是由大量_______________________相互连接组成，属于天然_______________________；分子式可以表示为_______________________，但二者的n值不同，二者_______________________同分异构体。 2．淀粉 (1)存在与物理性质 ①存在：在种子、块根和块茎中含量丰富，谷类和薯类含淀粉较多。天然淀粉由_______________________淀粉和_______________________淀粉组成。_______________________淀粉含量很高的一些谷物，如糯米、糯玉米等有比较黏的口感。 ②物理性质：淀粉是白色粉末状物质，_______________________甜味，_______________________溶于冷水。在热水中淀粉会_______________________，形成胶状的淀粉糊。 (2)化学性质——淀粉属于非还原糖 ①酯化反应：分子中葡萄糖单元中有_______________________，与羧酸发生酯化反应。 ②在酸或酶的作用下水解，其水解反应方程式为 _______________________。 ③淀粉遇_______________________变蓝，可以用碘水检验淀粉。 (3)应用——食物和工业原料。 3．纤维素 纤维素参与构成了植物的_______________________，起着_______________________和_______________________作用。如自然界中的棉、麻、木材、秸秆中存在大量纤维素。 (1)物理性质 纤维素是白色纤维状物质，没有甜味，_______________________溶于水，也_______________________溶于一般的有机溶剂。 (2)化学性质——纤维素属于非还原糖 ①酯化反应：可以与醋酸、硝酸发生酯化反应制备_______________________、_______________________。 ②水解反应方程式 。 (3)应用：①纤维素硝酸酯又称硝酸纤维，极易燃烧，可用于生产火药、塑料和涂料等。 ②纤维素乙酸酯又称醋酸纤维，不易燃烧，是一种纺织工业原料，可用于生产塑料、过滤膜、胶片等。 ③黏胶纤维是经化学处理后的纤维素。 黏胶纤维中的长纤维一般称为_______________________，短纤维称为_______________________，都可用于纺织工业。 微点拨：甲壳质与壳聚糖的形成 ①甲壳质是由乙酰氨基葡萄糖相互结合形成的一种多糖，是节肢动物外壳的重要成分。 ②壳聚糖是甲壳质在碱溶液中脱去乙酰基，生成以氨基葡萄糖为单体的高聚物。可溶于酸溶液，具有良好的生物相溶性和一定的抑菌作用。 即学即练 4.下列说法中，正确的是(　　) A．碘化钾溶液能使淀粉显蓝色 B．纤维素的水解难于淀粉的水解 C．用淀粉制乙醇仅发生了水解反应 D．淀粉和纤维素都可用(C6H10O5)n表示，但淀粉能发生银镜反应，而纤维素不能 1、 葡萄糖的结构与主要性质 1．葡萄糖的性质 反应类型 试剂或条件 表现性质的官能团 加成反应 H2/Ni 醛基 氧化反应 银氨溶液 新制Cu(OH)2悬浊液 使溴水褪色 生理氧化 — 酯化反应 与乙酸等 羟基 微点拨：1 mol葡萄糖完全酯化需乙酸5 mol。 2．工业制备葡萄糖和酒精 (1)工业制葡萄糖 (2)葡萄糖发酵生成酒精 C6H12O62C2H5OH＋2CO2↑。 (3)对应转化关系 实践应用 根据图所示转化关系，回答下列问题： (1)工业上制镜和热水瓶胆镀银，常利用上述反应中的________(填序号)。 (2)①②的反应类型为________(填字母)。 A．氧化反应 B．加成反应 C．水解反应 D．消去反应 (3)反应⑦可用于检验糖尿病患者尿液中的葡萄糖含量，该反应的化学方程式为________________________________________________ __________________________________________________________。 (4)葡萄糖在人体内彻底氧化分解的化学方程式为 ___________________________________________________________ __________________________________________________________。 2、 糖的主要性质及其实验 1．蔗糖与麦芽糖比较 二糖 蔗糖 麦芽糖 分子式 C12H22O11 C12H22O11 关系 同分异构体 属类 非还原糖 还原糖 水解产物 葡萄糖与果糖 葡萄糖 微点拨：检验水解产物为葡萄糖时，一定要先加NaOH溶液中和作催化剂的稀硫酸，至溶液呈碱性后再加银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液，否则实验会失败。 2．淀粉与纤维素比较 多糖 淀粉 纤维素 分子通式 (C6H10O5)n (C6H10O5)n 关系 n值不同，分子式不同，不是同分异构体 属类 天然有机高分子，非还原糖 水解产物 葡萄糖 葡萄糖 微点拨：淀粉遇I2变蓝色。 3．淀粉水解程度的实验设计 (1)实验原理 判断淀粉水解的程度时，要注意检验产物中是否生成葡萄糖，同时还要确认淀粉是否水解完全。用银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液和碘水来检验淀粉是否发生了水解及水解是否完全。 (2)实验步骤 (3)实验现象及结论 现象A 现象B 结论 ① 未出现银镜 溶液变蓝色 淀粉尚未水解 ② 出现银镜 溶液变蓝色 淀粉部分水解 ③ 出现银镜 溶液不变蓝色 淀粉完全水解 实践应用 (双选)下列关于验证蔗糖属于非还原糖，而其水解产物具有还原性的实验方案的说法中，正确的是(　　) ①　　　②　　　　③　　　④　　⑤ A．验证蔗糖属于非还原糖的操作顺序：④③ B．验证蔗糖属于非还原糖的操作顺序：④⑤ C．验证蔗糖水解产物具有还原性的操作顺序：①④⑤ D．验证蔗糖水解产物具有还原性的操作顺序：①⑤②④⑤ 考点一 糖类中的特定官能团涉及的反应 【例1】关于葡萄糖和果糖的说法错误的是 (　　) A．葡萄糖和果糖都是单糖，互为同分异构体 B．葡萄糖和果糖都不能发生银镜反应 C．二者都易溶于水，且果糖比葡萄糖甜 D．葡萄糖与乙酸作用生成葡萄糖五乙酸酯 【变式1-1】糖尿病是由于体内胰岛素紊乱导致的代谢紊乱综合征，以高血糖为主要标志。长期摄入高热量食品和缺少运动都易导致糖尿病。 (1)血糖是指血液中的葡萄糖。下列说法正确的是________(填字母)。 A．葡萄糖的分子式可表示为C6(H2O)6，则每个葡萄糖分子中含6个H2O B．可用新制氢氧化铜悬浊液来检验糖尿病患者尿液中的葡萄糖 C．葡萄糖是一种重要的工业原料，可用于食品加工、医疗、合成维生素C等 D．淀粉水解的最终产物是葡萄糖 (2)木糖醇[CH2OH(CHOH)3CH2OH]是一种甜味剂，糖尿病患者食用后血糖不会升高。木糖醇与葡萄糖________(填“互为”或“不互为”)同分异构体；请预测木糖醇的一种化学性质： ___________________________________________________________ __________________________________________________________。 (3)糖尿病患者不可饮酒，酒精在肝脏内可被转化成有机物A。已知A的相对分子质量为60；将A溶于水，滴入石蕊溶液，发现溶液变红。则A的结构简式为________。 考点二 糖类涉及的的实验 【例2】通过实验来验证淀粉水解可生成还原糖，其实验包括下列一些操作过程，这些操作过程的正确排列顺序是(　　) ①取少量淀粉加水配成溶液　②加热　③加入碱液至溶液呈碱性　④加入新制的Cu(OH)2悬浊液　⑤加入几滴稀硫酸　⑥再加热 A．①②⑤⑥④③　　　　 B．①⑤②④⑥③ C．①⑤②③④⑥ D．①⑥④⑤③② 【变式2-1】下列说法不正确的是(　　) A．向淀粉溶液中加入稀硫酸，加热几分钟，冷却后再加入新制的Cu(OH)2，加热，没有砖红色沉淀生成，说明淀粉没有水解成葡萄糖 B．蔗糖、麦芽糖的分子式都是C12H22O11，二者互为同分异构体 C．纤维素和淀粉遇碘水均显蓝色 D．麦芽糖及其水解产物均能发生银镜反应 【变式2-2】下列物质中既能发生水解反应，也能发生银镜反应，其水解产物中还有能发生银镜反应的是(　　) ①乙醛　②葡萄糖　③甲酸甲酯　④蔗糖　⑤麦芽糖 　⑥纤维素　⑦淀粉 A．①②⑤ B．③④⑥ C．③⑤ D．④⑤ 基础达标 1．下列化学实验中的操作、现象及解释有正确对应关系的是 选项 操作 现象 解释 A 向酸性溶液中加入甲苯 溶液褪色 苯环对甲基有影响 B 将含有稀硫酸的蔗糖溶液水浴加热后，加入新制氢氧化铜悬浊液并加热 没有产生红色沉淀 蔗糖未水解 C 用毛皮摩擦过的带电橡胶棒靠近液流 液流方向不改变 中不含非极性键 D 向0.1mol·L-1溶液里逐滴加入1mol·L-1氨水至过量 先形成蓝色沉淀，后溶解得到深蓝色溶液 沉淀溶解时主要反应： A．A B．B C．C D．D 2．下列图示实验中，操作正确且能达到实验目的的是 A．检验淀粉水解生成了葡萄糖 B．制备并收集乙酸乙酯 C．比较非金属性：S>C>Si D．加热固体制备 A．A B．B C．C D．D 3．下列有关实验方案设计、现象和结论均正确的是 选项 实验方案设计 实验现象 实验结论 A 在相同条件下，分别向盛有等量乙醇和水的两个试管中各加入一小块等大的金属钠 钠沉在乙醇底部，有气泡产生；水中钠浮在水面上，反应比与乙醇剧烈的多 乙醇密度比水小，乙醇羟基中的氢原子不如水中氢原子活泼 B 将浓硫酸和无水乙醇混合加热，并用导管将产生的气体直接通入酸性高锰酸钾溶液中 反应液变黑，酸性高锰酸钾溶液褪色 乙醇脱水炭化，同时生成乙烯 C 在试管中加入少量淀粉溶液和2 mL稀硫酸，加热一段时间，冷却后加入少量银氨溶液，水浴加热 未见银镜出现 淀粉在稀硫酸中不能水解 D 将少量食醋滴入饱和碳酸钠溶液中 没有看到明显的现象 醋酸的酸性比碳酸弱 A．A B．B C．C D．D 4．用下列实验装置和操作进行相应实验，不能达到实验目的的是 A．甲：检验蔗糖水解产物是否有还原性 B．乙：滴定终点前用洗瓶冲洗锥形瓶内壁减小误差 C．丙：再用玻璃棒摩擦烧杯内壁，可析出深蓝色晶体 D．丁：先通再通，制备 5．为了探究淀粉水解，同学们按如图所示流程进行实验，观察到实验①中有砖红色沉淀()生成。下列说法错误的是 A．淀粉属于多糖，化学式用表示 B．实验②的目的是中和稀硫酸，将溶液调成碱性 C．实验④中的新制氢氧化铜发生了还原反应 D．通过实验④的现象可推测实验①中的淀粉已完全水解 综合应用 6．葡萄糖、葡萄糖酸和葡萄糖-δ-内酯都是生活中常见的有机物，其转化关系如下： 下列说法不正确的是 A．葡萄糖分子中的醛基可以与分子内的羟基作用，形成六元环状结构 B．葡萄糖酸有对映异构，1分子葡萄糖酸中有5个手性碳原子 C．制作豆腐时，可以用葡萄糖--内酯作凝固剂 D．葡萄糖--内酯在水中的溶解度小于葡萄糖和葡萄糖酸 7．葡萄糖水溶液中链状结构与环状结构的平衡关系及百分含量如下图所示。下列说法错误的是 A．三种葡萄糖分子相互转化发生了化学反应，不能互称为同分异构体 B．链状葡萄糖成环是与发生加成反应的结果 C．葡萄糖的三种结构都只含有两种官能团 D．三种结构中吡喃葡萄糖最稳定 8．下列有关有机物性质实验的叙述，正确的是 A．苯酚钠溶液中通入气体，一定会变浑浊 B．溴乙烷跟过量溶液混合加热后，加溶液，一定看到淡黄色沉淀 C．葡萄糖、果糖、麦芽糖均可发生银镜反应或斐林反应 D．酸催化淀粉水解后，加过量斐林试剂共热，出现砖红色沉淀，说明已水解彻底 9．葡萄糖是自然界分布最广泛的单糖，下列说法正确的是 A．葡萄糖的实验式为 B．葡萄糖能发生水解反应 C．葡萄糖不属于高分子 D．葡萄糖与蔗糖互为同系物 10．关注国民身体健康，注重科学健康饮食。下列有关营养物质的说法正确的是 A．糖类物质又称碳水化合物，因其均可改写为 B．油脂是高级脂肪酸甘油酯，可发生水解反应，也称为皂化反应 C．鸡蛋清溶液中加入饱和溶液，可析出固体 D．糖类、油脂、蛋白质都是有机高分子化合物 拓展培优 11．秸秆是成熟农作物茎叶的总称。农作物光合作用的产物有一半以上存在于秸秆中，秸秆富含氮、磷、钾、钙、镁和有机质。秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要意义。 (1)下列关于糖类的说法正确的是 。 A．糖类都有甜味，具有的通式     B．麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖 C．用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全     D．淀粉和纤维素都属于多糖，是同分异构体 E．糖类是多羟基的醛类化合物 (2)下列关于糖类、油脂、蛋白质的说法中正确的是 。 A．蛋白质、植物油、纤维素、淀粉都属于高分子化合物 B．葡萄糖和果糖都能进一步水解 C．油脂在酸性条件下水解与在碱性条件下水解产物完全相同 D．纤维素在人体消化过程中起着重要作用，但纤维素不能作为人类的营养物质 E．蛋白质在酶的作用下最终水解为氨基酸，氨基酸既具有酸性又具有碱性 (3)下列检验或除杂方法正确的是_______。 A．向中加入少量溶液有淡黄色沉淀生成说明含有溴原子 B．向淀粉溶液量加入稀硫酸，加热几分钟，冷却后先加入NaOH中和稀硫酸再加入新制悬浊液，加热，若没有砖红色沉淀生成，说明淀粉没有水解成葡萄糖 C．欲证明中含有碳碳双键滴入酸性溶液，若紫色褪去，说明其中含有碳碳双键 D．欲除去苯中混有的苯酚，向混合液中加入浓溴水，充分反应后过滤 (4)我国于2008年起禁止农民焚烧秸秆，焚烧秸秆的危害有_______。 A．温室效应 B．酸雨 C．可吸入颗粒物超标 D．臭氧空洞 12．葡萄糖试纸是一种常用的人体血糖检测工具。 将2%的葡萄糖溶液滴到一张葡萄糖检测试纸（浅蓝色）上，将多余的溶液擦去，静置30~60s，观察到纸条颜色变为 。 A．无色    B．黄色    C．棕红色 13．可再生的生物质资源的应用是科学家研究的重大课题。我国科学家研发了葡萄糖的各种应用。 Ⅰ．淀粉是绿色植物光合作用的产物，淀粉在酸或酶的作用下水解，生成一系列产物，最终生成葡萄糖。 (1)写出淀粉在稀硫酸作催化剂发生水解反应的化学方程式： 。 (2)某小组同学欲验证淀粉水解后产生葡萄糖，按下图进行实验，未观察到产生红色沉淀，原因是 。 Ⅱ．聚乳酸是一种可生物降解的高分子材料，主要用于制造可降解纤维、可降解塑料和医用材料。以葡萄糖为原料可以制备聚乳酸，相互转化关系如下： (3)葡萄糖最多能与 反应，区别葡萄糖和乳酸可用试剂 。反应②的化学方程式为 。 (4)两分子的乳酸发生酯化反应可以生成六元环状化合物，写出该反应的化学方程式： 。 14．表示有机物结构的方法有球棍模型、键线式等。 (1)某化工厂生产的某有机物只含碳、氢、氧三种元素，其分子球棍模型如图所示（图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键等）。 该有机物的结构简式为 ，2号原子的杂化方式为 。 (2)如图是一种形状酷似一条小狗的有机物，化学家TimRickard将其取名为“doggycene”。 ①有机物“doggycene”的分子式为 。 ②有关有机物“doggycene”的说法正确的是 （填字母）。 A．该物质为苯的同系物    B．该物质在常温下为气态    C．该物质能发生加成反应 (3)糖尿病是由于人体内胰岛素分泌紊乱而导致的代谢紊乱综合征，以高血糖为主要标志。长期摄入高热量的食品和缺乏运动都易导致糖尿病，木糖醇[]是一种甜味剂，糖尿病病人食用后血糖不会升高。请回答下列问题： ①木糖醇与葡萄糖 （填“互为”或“不互为”）同系物。 ②糖尿病病人宜多吃蔬菜和豆类食品，因为蔬菜中富含纤维素，豆类食品中富含蛋白质。下列说法中正确的是 （填字母）。 A．蛋白质属于天然有机高分子化合物 B．人体中没有水解纤维素的酶，所以纤维素在人体中的作用主要是加强胃肠的蠕动 C．纤维素和淀粉互为同分异构体 D．纤维素和蛋白质的分子结构不同，但组成元素完全相同 15．淀粉和纤维素都是重要的生物质，以淀粉为原料制备部分化工产品的转化关系如图： 已知两分子在一定条件下通过酯化反应可生成六元环酯。 请回答下列问题： (1)D、E、F中含相同官能团的名称为 。 (2)反应的化学方程式为 。 (3)下列说法错误的是 (填字母)。 a．反应I为水解反应 b．淀粉与纤维素互为同分异构体，属于天然有机高分子化合物 c．等量的E消耗、、的物质的量之比为 d．B分子中最多有5个原子共平面 (4)B在浓硫酸作用下加热至170℃可生成一种果实催熟剂G，G在催化剂作用下可制备出一种无毒耐寒塑料PE，写出PE的结构简式 。 (5)为检验淀粉水解产物，小明同学向淀粉溶液中加入稀硫酸并加热一段时间，冷却后向溶液中加入新制氢氧化铜，加热，无砖红色沉淀出现。小明同学实验失败的主要原因是 。 (6)反应II的化学方程式为 。 (7)H的结构简式为 。 1 / 1 学科网（北京）股份有限公司 $ 第四章 生物大分子与合成高分子 4.1 糖类 教学目标 知道糖类是多羟基醛/酮或其水解产物。 掌握单糖（葡萄糖、果糖）、二糖（蔗糖、麦芽糖）、多糖（淀粉、纤维素）的分类。 掌握葡萄糖的还原性、二糖和多糖的水解、淀粉遇碘变蓝。 了解糖类是生命能源及在工业中的应用。 重点和难点 教学重点： 葡萄糖的还原性。 蔗糖、麦芽糖、淀粉、纤维素的水解反应。 教学难点： 糖类概念的辨析（并非所有糖都甜，有甜味的未必是糖）。 葡萄糖结构与性质的关系（醛基与羟基共同作用）。 ◆知识点一 糖类的组成和分类 1．组成：一般含碳、氢、氧三种元素，通式一般为Cm(H2O)n，称为碳水化合物。 但要注意：(1)糖类不一定均符合Cm(H2O)n组成，如脱氧核糖的分子式为C5H10O4。 (2)符合Cm(H2O)n组成的物质不一定是糖类，如乙酸的分子式为C2H4O2[或C2(H2O)2]。故碳水化合物表示糖类并不准确。 2．定义：糖类是多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。 3．分类 单糖 寡糖(低聚糖) 多糖 概念 不能水解的糖 1 mol糖水解后能产生2～10 mol单糖的糖 1 mol糖水解后能产生10 mol以上单糖的糖 代表物及分子式　 葡萄糖、果糖 蔗糖、麦芽糖 淀粉、纤维素 C6H12O6 C12H22O11 (C6H10O5)n 即学即练 1．下列关于糖类的叙述正确的是(　　) ①含有碳、氢、氧三种元素的有机化合物属于糖类　②糖类是碳和水的化合物，又称碳水化合物　③凡是能溶于水且具有甜味的物质都属于糖类　④糖类是多羟基醛或多羟基酮及能水解生成它们的物质　⑤符合Cm(H2O)n的有机物都是糖类 A．①②　　　　　　　　 B．③⑤ C．④ D．①④ 【答案】C　 【解析】糖类含有碳、氢、氧三种元素，但含有碳、氢、氧三种元素的化合物的种类很多，如醇、醛、羧酸等，所以不能用“含有碳、氢、氧”来定义糖类，①错误。大多数糖类化合物可用通式Cm(H2O)n表示，最早被称为“碳水化合物”，这只是说明了其组成，并不表示这类物质的结构，故绝对不是碳和水的化合物，且随着化学学科的发展，人们发现称糖类为“碳水化合物”并不准确，②错误。有甜味的物质不一定是糖类，如甘油有甜味，但不是糖类，糖类也不一定有甜味，如淀粉和纤维素，③错误。HCHO、CH3COOH也符合Cm(H2O)n，但不是糖，⑤错误。 ◆知识点二 单糖 1. 葡萄糖 (1)存在与物理性质 葡萄糖存在于水果、蜂蜜，以及植物的种子、叶、根、花中。动物的血液和淋巴液中也含有葡萄糖。葡萄糖是易溶于水的无色晶体，熔点为146 ℃，有甜味，但甜度不如蔗糖。粮食可以发酵获取酒精： C6H12O6 2CH3CH2OH+2CO2↑ (2)分子式与结构特点 分子式为C6H12O6，分子中含有醛基和羟基，属于醛糖。结构简式为CH2OH(CHOH)4CHO。 (3)化学性质 葡萄糖具有醛和醇的特征反应 ①还原性：与新制Cu(OH)2悬浊液反应、银镜反应、使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。 与新制氢氧化铜悬浊液加热产生红色沉淀（应用于检查糖尿病） 2NaOH+CuSO4 → Cu(OH)2↓+Na2SO4 (NaOH过量) CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2 CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O↓+2H2O ②不饱和性：与H2发生加成反应。 ③与羧酸等发生取代反应。1 mol葡萄糖可以与5_mol乙酸发生酯化反应。 ④体内氧化反应提供能量，是一种重要的营养物质。 C6H12O6＋6O26CO2＋6H2O 葡萄糖 （4）用途： a、是一种重要的营养物质，它在人体组织中进行氧化反应，放出热量，以供维持人体生命活动所需要的能量； b、用于制镜业、糖果制造业； c、用于医药工业．体弱多病和血糖过低的患者可通过静脉注射葡萄糖溶液的方式来迅速补充营养． 微点拨：葡萄糖的环状结构 α­D­吡喃葡萄糖　链状葡萄糖　β­D­吡喃葡萄糖 2．果糖 (1)存在与物理性质 果糖在水果和蜂蜜中含量较高，它比蔗糖的甜度高。纯净的果糖为无色晶体，易溶于水，吸湿性强。 (2)分子式与结构特点 果糖的分子式为C6H12O6，是葡萄糖的同分异构体。果糖是一种多羟基酮，属于酮糖。结构简式为。 3．核糖与脱氧核糖 核糖与脱氧核糖分别是生物体的遗传物质核糖核酸(RNA)与脱氧核糖核酸(DNA)的重要组成部分。它们都是含有5个碳原子的单糖——戊糖。均为醛糖，具有还原性。 二者的结构简式分别为CH2OH(CHOH)3CHO和CH2OH(CHOH)2CH2CHO。 4．糖类分子与手性 (1)手性碳原子：在分子中连有4个不同的原子或原子团的碳原子叫做不对称碳原子，也叫手性碳原子。 (2)手性分子：含有手性碳原子存在不能重叠、互为镜像的对映异构体的分子称手性分子：如为手性分子。 即学即练 2.下列说法不正确的是(　　) A．葡萄糖不可能由纤维素制取 B．葡萄糖在酒化酶作用下转化为乙醇和二氧化碳 C．葡萄糖是人体所需能量的重要来源 D．葡萄糖能与银氨溶液发生反应 【答案】A　 【解析】纤维素在一定条件下水解可制取葡萄糖，A项错误；葡萄糖在酒化酶的作用下可分解为乙醇和CO2，B项正确；葡萄糖在人体内发生缓慢氧化，提供人体活动所需要的能量，C项正确；葡萄糖分子中含有醛基，能与银氨溶液发生银镜反应，D项正确。 ◆知识点三 二糖——蔗糖与麦芽糖 蔗糖、麦芽糖-----二糖的典型代表 蔗糖 麦芽糖 分子式 C12H22O11 C12H22O11 结构特点 不含醛基 含有醛基 相互关系 都属于二糖，且互为同分异构体 存在和来源 存在于不少植物体内，以甘蔗和甜菜中的含量最多 淀粉水解产生 物理性质 无色晶体，溶于水，有甜味 白色晶体，易溶于水，有甜味。（不如蔗糖甜） 化学性质 1．无还原性，不发生银镜反应，不与新制氢氧化铜反应。 2．在硫酸的催化作用下，蔗糖水解生成一分子葡萄糖和一分子果糖： C12H22O11+H2OC6H12O6+C6H12O6 葡萄糖 果糖 1．有还原性，可发生银镜反应，可与新制氢氧化铜反应。 2．在硫酸等的催化下，麦芽糖发生水解反应，生成两分子葡萄糖： 即学即练 3.下列关于二糖的说法中不正确的是(　　) A．蔗糖与麦芽糖互为同分异构体 B．蔗糖与麦芽糖的分子式都是C12H22O11 C．蔗糖与麦芽糖的水解产物完全相同 D．麦芽糖能发生银镜反应，蔗糖不能发生银镜反应 【答案】C　 【解析】蔗糖与麦芽糖的分子式都是C12H22O11，二者互为同分异构体；麦芽糖是还原性二糖，而蔗糖无还原性；蔗糖的水解产物是果糖和葡萄糖，而麦芽糖的水解产物只有葡萄糖。 ◆知识点四 多糖——淀粉与纤维素 1．淀粉和纤维素的组成与结构 二者都是由大量葡萄糖单元相互连接组成，属于天然有机高分子；分子式可以表示为(C6H10O5)n或[C6H7O2(OH)3]n，但二者的n值不同，二者不是同分异构体。 2．淀粉 (1)存在与物理性质 ①存在：在种子、块根和块茎中含量丰富，谷类和薯类含淀粉较多。天然淀粉由直链淀粉和支链淀粉组成。支链淀粉含量很高的一些谷物，如糯米、糯玉米等有比较黏的口感。 ②物理性质：淀粉是白色粉末状物质，没有甜味，不溶于冷水。在热水中淀粉会部分溶解，形成胶状的淀粉糊。 (2)化学性质——淀粉属于非还原糖 ①酯化反应：分子中葡萄糖单元中有醇羟基，与羧酸发生酯化反应。 ②在酸或酶的作用下水解，其水解反应方程式为 。 ③淀粉遇I2变蓝，可以用碘水检验淀粉。 (3)应用——食物和工业原料。 3．纤维素 纤维素参与构成了植物的细胞壁，起着保护和支持作用。如自然界中的棉、麻、木材、秸秆中存在大量纤维素。 (1)物理性质 纤维素是白色纤维状物质，没有甜味，不溶于水，也不溶于一般的有机溶剂。 (2)化学性质——纤维素属于非还原糖 ①酯化反应：可以与醋酸、硝酸发生酯化反应制备醋酸纤维、硝酸纤维。 ②水解反应方程式 。 (3)应用：①纤维素硝酸酯又称硝酸纤维，极易燃烧，可用于生产火药、塑料和涂料等。 ②纤维素乙酸酯又称醋酸纤维，不易燃烧，是一种纺织工业原料，可用于生产塑料、过滤膜、胶片等。 ③黏胶纤维是经化学处理后的纤维素。 黏胶纤维中的长纤维一般称为人造丝，短纤维称为人造棉，都可用于纺织工业。 微点拨：甲壳质与壳聚糖的形成 ①甲壳质是由乙酰氨基葡萄糖相互结合形成的一种多糖，是节肢动物外壳的重要成分。 ②壳聚糖是甲壳质在碱溶液中脱去乙酰基，生成以氨基葡萄糖为单体的高聚物。可溶于酸溶液，具有良好的生物相溶性和一定的抑菌作用。 即学即练 4.下列说法中，正确的是(　　) A．碘化钾溶液能使淀粉显蓝色 B．纤维素的水解难于淀粉的水解 C．用淀粉制乙醇仅发生了水解反应 D．淀粉和纤维素都可用(C6H10O5)n表示，但淀粉能发生银镜反应，而纤维素不能 【答案】B　 【解析】碘化钾溶液不能使淀粉显蓝色，只有碘单质才能使淀粉显蓝色，A项错误；纤维素比淀粉更难水解，B项正确；用淀粉制乙醇的过程：淀粉葡萄糖乙醇，其中反应①是水解反应，反应②不是水解反应，C项错误；淀粉和纤维素都是非还原糖，D项错误。 1、 葡萄糖的结构与主要性质 1．葡萄糖的性质 反应类型 试剂或条件 表现性质的官能团 加成反应 H2/Ni 醛基 氧化反应 银氨溶液 新制Cu(OH)2悬浊液 使溴水褪色 生理氧化 — 酯化反应 与乙酸等 羟基 微点拨：1 mol葡萄糖完全酯化需乙酸5 mol。 2．工业制备葡萄糖和酒精 (1)工业制葡萄糖 (2)葡萄糖发酵生成酒精 C6H12O62C2H5OH＋2CO2↑。 (3)对应转化关系 实践应用 根据图所示转化关系，回答下列问题： (1)工业上制镜和热水瓶胆镀银，常利用上述反应中的________(填序号)。 (2)①②的反应类型为________(填字母)。 A．氧化反应 B．加成反应 C．水解反应 D．消去反应 (3)反应⑦可用于检验糖尿病患者尿液中的葡萄糖含量，该反应的化学方程式为____________________________________________ ______________________________________________________。 (4)葡萄糖在人体内彻底氧化分解的化学方程式为 _______________________________________________________ ______________________________________________________。 【答案】 (1)⑥　(2)C　(3)CH2OH—(CHOH)4—CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH2OH—(CHOH)4—COONa＋Cu2O↓＋3H2O　(4)C6H12O6＋6O2―→6CO2＋6H2O 【解析】(1)工业上制镜和热水瓶胆镀银都是利用了葡萄糖和银氨溶液反应还原出单质银的性质，所以应为反应⑥。(2)反应①②是淀粉在不同条件下的水解反应。(3)反应⑦为葡萄糖与新制Cu(OH)2的反应。 2、 糖的主要性质及其实验 1．蔗糖与麦芽糖比较 二糖 蔗糖 麦芽糖 分子式 C12H22O11 C12H22O11 关系 同分异构体 属类 非还原糖 还原糖 水解产物 葡萄糖与果糖 葡萄糖 微点拨：检验水解产物为葡萄糖时，一定要先加NaOH溶液中和作催化剂的稀硫酸，至溶液呈碱性后再加银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液，否则实验会失败。 2．淀粉与纤维素比较 多糖 淀粉 纤维素 分子通式 (C6H10O5)n (C6H10O5)n 关系 n值不同，分子式不同，不是同分异构体 属类 天然有机高分子，非还原糖 水解产物 葡萄糖 葡萄糖 微点拨：淀粉遇I2变蓝色。 3．淀粉水解程度的实验设计 (1)实验原理 判断淀粉水解的程度时，要注意检验产物中是否生成葡萄糖，同时还要确认淀粉是否水解完全。用银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液和碘水来检验淀粉是否发生了水解及水解是否完全。 (2)实验步骤 (3)实验现象及结论 现象A 现象B 结论 ① 未出现银镜 溶液变蓝色 淀粉尚未水解 ② 出现银镜 溶液变蓝色 淀粉部分水解 ③ 出现银镜 溶液不变蓝色 淀粉完全水解 实践应用 (双选)下列关于验证蔗糖属于非还原糖，而其水解产物具有还原性的实验方案的说法中，正确的是(　　) ①　　　②　　　　③　　　④　　⑤ A．验证蔗糖属于非还原糖的操作顺序：④③ B．验证蔗糖属于非还原糖的操作顺序：④⑤ C．验证蔗糖水解产物具有还原性的操作顺序：①④⑤ D．验证蔗糖水解产物具有还原性的操作顺序：①⑤②④⑤ 【答案】BD　 【解析】某糖是否属于还原糖，可通过银镜反应加以证明。银镜反应应该在水浴中进行加热，同时考虑到银镜反应的发生应该在碱性条件下进行，故蔗糖水解后应先加碱中和作催化剂的酸，然后才能进行银镜反应，综上所述，B、D两项正确。 考点一 糖类中的特定官能团涉及的反应 【例1】关于葡萄糖和果糖的说法错误的是 (　　) A．葡萄糖和果糖都是单糖，互为同分异构体 B．葡萄糖和果糖都不能发生银镜反应 C．二者都易溶于水，且果糖比葡萄糖甜 D．葡萄糖与乙酸作用生成葡萄糖五乙酸酯 【答案】B　 【解析】葡萄糖和果糖的分子式相同，而结构不同，二者互为同分异构体；葡萄糖中含有醛基，能发生银镜反应，而果糖虽然不是醛糖，但它能发生银镜反应；每个葡萄糖分子中含有5个羟基，与足量乙酸发生酯化反应生成葡萄糖五乙酸酯。 【变式1-1】糖尿病是由于体内胰岛素紊乱导致的代谢紊乱综合征，以高血糖为主要标志。长期摄入高热量食品和缺少运动都易导致糖尿病。 (1)血糖是指血液中的葡萄糖。下列说法正确的是________(填字母)。 A．葡萄糖的分子式可表示为C6(H2O)6，则每个葡萄糖分子中含6个H2O B．可用新制氢氧化铜悬浊液来检验糖尿病患者尿液中的葡萄糖 C．葡萄糖是一种重要的工业原料，可用于食品加工、医疗、合成维生素C等 D．淀粉水解的最终产物是葡萄糖 (2)木糖醇[CH2OH(CHOH)3CH2OH]是一种甜味剂，糖尿病患者食用后血糖不会升高。木糖醇与葡萄糖________(填“互为”或“不互为”)同分异构体；请预测木糖醇的一种化学性质： _______________________________________________________ ______________________________________________________。 (3)糖尿病患者不可饮酒，酒精在肝脏内可被转化成有机物A。已知A的相对分子质量为60；将A溶于水，滴入石蕊溶液，发现溶液变红。则A的结构简式为________。 【答案】 (1)BCD (2)不互为　能与乙酸发生酯化反应(或“能与金属钠反应”“能在氧气中燃烧”“能发生催化氧化”等其他答案，合理即可) 【解析】(1)葡萄糖是纯净物，葡萄糖分子中不含H2O，A错误。(2)木糖醇的分子式为C5H12O5，与葡萄糖的分子式不同，两者不互为同分异构体。木糖醇分子中含有羟基，可发生酯化反应，能与金属钠反应，能燃烧，能在铜或银的催化作用下发生氧化反应等。(3)根据信息可知A显酸性，是乙酸 考点二 糖类涉及的的实验 【例2】通过实验来验证淀粉水解可生成还原糖，其实验包括下列一些操作过程，这些操作过程的正确排列顺序是(　　) ①取少量淀粉加水配成溶液　②加热　③加入碱液至溶液呈碱性　④加入新制的Cu(OH)2悬浊液　⑤加入几滴稀硫酸　⑥再加热 A．①②⑤⑥④③　　　　 B．①⑤②④⑥③ C．①⑤②③④⑥ D．①⑥④⑤③② 【答案】C　 【解析】验证淀粉水解可生成还原糖的实验，大体可分以下两步：第一步是先使淀粉水解(稀硫酸作催化剂)；第二步是验证淀粉的水解产物为还原糖[加新制Cu(OH)2悬浊液前要先加过量的NaOH溶液，以中和稀硫酸 【变式2-1】下列说法不正确的是(　　) A．向淀粉溶液中加入稀硫酸，加热几分钟，冷却后再加入新制的Cu(OH)2，加热，没有砖红色沉淀生成，说明淀粉没有水解成葡萄糖 B．蔗糖、麦芽糖的分子式都是C12H22O11，二者互为同分异构体 C．纤维素和淀粉遇碘水均显蓝色 D．麦芽糖及其水解产物均能发生银镜反应 【答案】AC　 【解析】检验淀粉的水解产物，应在冷却后加入NaOH溶液中和作催化剂的稀硫酸，然后加入新制的Cu(OH)2，A项错误；蔗糖、麦芽糖的分子式相同，但结构不同，二者互为同分异构体，B项正确；遇碘显蓝色是淀粉的特性，C项错误；麦芽糖及其水解生成的葡萄糖中均含有醛基，二者都属于还原糖，均能发生银镜反应，D项正确 【变式2-2】下列物质中既能发生水解反应，也能发生银镜反应，其水解产物中还有能发生银镜反应的是(　　) ①乙醛　②葡萄糖　③甲酸甲酯　④蔗糖　⑤麦芽糖 　⑥纤维素　⑦淀粉 A．①②⑤ B．③④⑥ C．③⑤ D．④⑤ 【答案】C　 【解析】能发生水解反应的物质有③④⑤⑥⑦，能发生银镜反应的物质有①②③⑤，水解产物中有能发生银镜反应的物质有③④⑤⑥⑦，故C正确。 基础达标 1．下列化学实验中的操作、现象及解释有正确对应关系的是 选项 操作 现象 解释 A 向酸性溶液中加入甲苯 溶液褪色 苯环对甲基有影响 B 将含有稀硫酸的蔗糖溶液水浴加热后，加入新制氢氧化铜悬浊液并加热 没有产生红色沉淀 蔗糖未水解 C 用毛皮摩擦过的带电橡胶棒靠近液流 液流方向不改变 中不含非极性键 D 向0.1mol·L-1溶液里逐滴加入1mol·L-1氨水至过量 先形成蓝色沉淀，后溶解得到深蓝色溶液 沉淀溶解时主要反应： A．A B．B C．C D．D 【答案】A 【解析】A．甲苯中甲基受苯环影响，变得易被氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色，A正确； B．蔗糖水解后，需先加碱中和稀硫酸，再加入新制氢氧化铜悬浊液并加热，否则稀硫酸会与氢氧化铜反应，无法检验水解产物，出现该现象不能说明蔗糖未水解，B错误； C．CCl4是非极性分子，用带电橡胶棒靠近时液流方向不改变，这一现象与是否含非极性键无必然关系（CCl4中C-Cl是极性键），C错误； D．沉淀溶解时的主要反应为，该解释有误，D错误； 故答案选A。 2．下列图示实验中，操作正确且能达到实验目的的是 A．检验淀粉水解生成了葡萄糖 B．制备并收集乙酸乙酯 C．比较非金属性：S>C>Si D．加热固体制备 A．A B．B C．C D．D 【答案】C 【解析】A．淀粉水解需稀硫酸催化，水解后溶液呈酸性，检验葡萄糖需在碱性条件下，应先加NaOH中和硫酸，再加入新制氢氧化铜悬浊液加热，图中未中和，A错误； B．制备乙酸乙酯时，导管不能伸入饱和Na2CO3溶液中，否则会因压强变化导致倒吸，图中导管伸入溶液，B错误； C．稀硫酸与Na2CO3反应生成CO2，说明酸性H2SO4>H2CO3（非金属性S>C）；CO2通入Na2SiO3溶液生成硅酸沉淀，说明酸性H2CO3>H2SiO3（非金属性C>Si），可比较非金属性S>C>Si，C正确； D．NH4Cl受热分解生成NH3和HCl，二者在试管口遇冷又化合为NH4Cl，无法收集NH3，应使用NH4Cl与Ca(OH)2混合加热制备，D错误； 故选C。 3．下列有关实验方案设计、现象和结论均正确的是 选项 实验方案设计 实验现象 实验结论 A 在相同条件下，分别向盛有等量乙醇和水的两个试管中各加入一小块等大的金属钠 钠沉在乙醇底部，有气泡产生；水中钠浮在水面上，反应比与乙醇剧烈的多 乙醇密度比水小，乙醇羟基中的氢原子不如水中氢原子活泼 B 将浓硫酸和无水乙醇混合加热，并用导管将产生的气体直接通入酸性高锰酸钾溶液中 反应液变黑，酸性高锰酸钾溶液褪色 乙醇脱水炭化，同时生成乙烯 C 在试管中加入少量淀粉溶液和2 mL稀硫酸，加热一段时间，冷却后加入少量银氨溶液，水浴加热 未见银镜出现 淀粉在稀硫酸中不能水解 D 将少量食醋滴入饱和碳酸钠溶液中 没有看到明显的现象 醋酸的酸性比碳酸弱 A．A B．B C．C D．D 【答案】A 【解析】A．钠在乙醇中下沉，说明乙醇密度小于钠；钠在水中浮起，说明水密度大于钠。乙醇反应较缓慢，说明乙醇羟基中的氢原子不如水中氢原子活泼，现象和结论均正确，A正确； B．浓硫酸使乙醇炭化变黑，但直接通入高锰酸钾的气体可能含SO2（浓硫酸强氧化性产物），SO2也能使高锰酸钾褪色，无法确定褪色是乙烯导致，结论不严谨，B错误； C．淀粉水解需在酸性条件下进行，但银镜反应需碱性环境。未中和硫酸直接加银氨溶液，无法生成银镜，不能证明淀粉未水解，结论错误，C错误； D．少量食醋滴入饱和碳酸钠溶液中，可能生成碳酸氢钠，无明显现象，但实际上醋酸的酸性比碳酸强，结论错误，D错误； 故选A。 4．用下列实验装置和操作进行相应实验，不能达到实验目的的是 A．甲：检验蔗糖水解产物是否有还原性 B．乙：滴定终点前用洗瓶冲洗锥形瓶内壁减小误差 C．丙：再用玻璃棒摩擦烧杯内壁，可析出深蓝色晶体 D．丁：先通再通，制备 【答案】D 【解析】A．将5滴稀硫酸加入5mL20%蔗糖溶液，催化蔗糖水解生成葡萄糖和果糖，加入10%溶液调至碱性，以排除硫酸对实验的干扰，再加入银氨溶液加热，观察是否有银镜生成，从而检验蔗糖水解产物是否有还原性，A正确； B．在滴定过程中，锥形瓶内盛放的是待测液，随着滴定的进行，可能会有部分待测液因振荡等原因，沾附在锥形瓶内壁上，无法与标准液充分反应，导致消耗的标准液体积比理论上偏小，用洗瓶冲洗锥形瓶内壁，可将沾附的待测液冲下，使待测液与标准液充分、完全地反应，保证消耗的标准液体积更准确，实验误差更小，B正确； C．乙醇可降低硫酸四氨合铜的溶解度，再用玻璃棒摩擦烧杯内壁产生微小的晶核，可析出深蓝色晶体，C正确； D．氨气极易溶于水，长导管进气易发生倒吸，应将通入氨气、二氧化碳的导管口互换，D错误； 故答案选D。 5．为了探究淀粉水解，同学们按如图所示流程进行实验，观察到实验①中有砖红色沉淀()生成。下列说法错误的是 A．淀粉属于多糖，化学式用表示 B．实验②的目的是中和稀硫酸，将溶液调成碱性 C．实验④中的新制氢氧化铜发生了还原反应 D．通过实验④的现象可推测实验①中的淀粉已完全水解 【答案】D 【解析】A． 淀粉属于多糖类化合物，由多个葡萄糖单元脱水缩合形成，化学式用表示，A正确； B．葡萄糖与新制氢氧化铜悬浊液反应需要在碱性环境中进行，实验②的目的是中和稀硫酸，将溶液调成碱性，B正确； C．实验④中葡萄糖和新制氢氧化铜悬浊液反应生成了砖红色的Cu2O，Cu元素化合价降低，新制氢氧化铜发生了还原反应，C正确； D．通过实验④的现象可知淀粉发生了水解产生葡萄糖，但不能说明实验①中的淀粉已完全水解，D错误； 故选D。 综合应用 6．葡萄糖、葡萄糖酸和葡萄糖-δ-内酯都是生活中常见的有机物，其转化关系如下： 下列说法不正确的是 A．葡萄糖分子中的醛基可以与分子内的羟基作用，形成六元环状结构 B．葡萄糖酸有对映异构，1分子葡萄糖酸中有5个手性碳原子 C．制作豆腐时，可以用葡萄糖--内酯作凝固剂 D．葡萄糖--内酯在水中的溶解度小于葡萄糖和葡萄糖酸 【答案】B 【解析】A．葡萄糖是多羟基醛，链状结构中醛基（-CHO）的氧可与分子内C5羟基的氢形成半缩醛，构成六元环状结构（吡喃环），A正确； B．葡萄糖酸结构为HOOC(CHOH)4CH2OH，手性碳需为连有4个不同基团的sp3碳。羧基碳（C1）含双键，非手性碳；CH2OH（C6）连两个H，非手性碳；中间C2-C5（4个CHOH）为手性碳，共4个，非5个，B错误； C．葡萄糖-δ-内酯是豆腐制作中常用的新型凝固剂，能缓慢水解生成葡萄糖酸，使豆浆凝固，C正确； D．葡萄糖和葡萄糖酸含多个羟基（或羧基），极性强、易溶；内酯形成环状结构，极性较弱且分子间氢键作用减弱，溶解度小于前两者，D正确； 答案选B。 7．葡萄糖水溶液中链状结构与环状结构的平衡关系及百分含量如下图所示。下列说法错误的是 A．三种葡萄糖分子相互转化发生了化学反应，不能互称为同分异构体 B．链状葡萄糖成环是与发生加成反应的结果 C．葡萄糖的三种结构都只含有两种官能团 D．三种结构中吡喃葡萄糖最稳定 【答案】A 【解析】A．三种葡萄糖分子式相同(均为)，而结构不同，互为同分异构体，故A错误； B．对比链状葡萄糖和环状葡萄糖的结构简式可知，链状葡萄糖成环是-OH与-CHO发生加成反应的结果，属于分子内的加成反应，故B正确； C．观察知，吡喃葡萄糖、吡喃葡萄糖均含羟基和醚键两种官能团，链状葡萄糖含羟基和醛基两种官能团，故C正确； D．水溶液中，吡喃葡萄糖比吡喃葡萄糖、链状葡萄糖的含量要高，更易形成吡喃葡萄糖，说明三种结构中吡喃葡萄糖最稳定，故D正确； 故选A。 8．下列有关有机物性质实验的叙述，正确的是 A．苯酚钠溶液中通入气体，一定会变浑浊 B．溴乙烷跟过量溶液混合加热后，加溶液，一定看到淡黄色沉淀 C．葡萄糖、果糖、麦芽糖均可发生银镜反应或斐林反应 D．酸催化淀粉水解后，加过量斐林试剂共热，出现砖红色沉淀，说明已水解彻底 【答案】C 【解析】A．苯酚钠溶液中通入，生成苯酚和碳酸氢钠，当苯酚钠溶液浓度较低或反应温度较高时，不会出现浑浊，A错误； B．溴乙烷水解后需先用硝酸酸化，否则过量的会与反应生成()沉淀，无法检测，B错误； C．葡萄糖和麦芽糖为还原性糖，可发生银镜反应和斐林反应；果糖在碱性条件下会异构化为含醛基的物质，能发生银镜反应和斐林反应，C正确； D．淀粉水解后需中和酸性环境才能与斐林试剂反应，否则酸性条件破坏试剂碱性，无法生成砖红色沉淀，加入过量斐林试剂共热出现砖红色沉淀仅说明发生了水解，不能证明彻底水解，D错误； 故选C。 9．葡萄糖是自然界分布最广泛的单糖，下列说法正确的是 A．葡萄糖的实验式为 B．葡萄糖能发生水解反应 C．葡萄糖不属于高分子 D．葡萄糖与蔗糖互为同系物 【答案】C 【解析】A．葡萄糖的分子式为，实验式应为各元素原子个数的最简比，葡萄糖的实验式为，而非，A错误； B．葡萄糖是单糖，不能发生水解反应，B错误； C．高分子化合物的相对分子质量通常过万，葡萄糖的相对分子质量为180，不属于高分子，C正确； D．葡萄糖的分子式为C6H12O6，蔗糖的分子式为C12H22O11，两者结构不相似，分子组成上相差C6H10O5，不互为同系物，D错误； 故选C。 10．关注国民身体健康，注重科学健康饮食。下列有关营养物质的说法正确的是 A．糖类物质又称碳水化合物，因其均可改写为 B．油脂是高级脂肪酸甘油酯，可发生水解反应，也称为皂化反应 C．鸡蛋清溶液中加入饱和溶液，可析出固体 D．糖类、油脂、蛋白质都是有机高分子化合物 【答案】C 【解析】A．并非所有糖类均可改写为Cn(H2O)m，例如脱氧核糖（C5H10O4）不符合该通式，A错误； B．油脂水解反应在酸性或中性条件下生成甘油和高级脂肪酸，在碱性条件下的水解生成甘油和高级脂肪酸盐，碱性条件下的水解才称为皂化反应，B错误； C．鸡蛋清中的蛋白质遇饱和Na2SO4溶液发生盐析而析出固体，属于物理变化，C正确； D．糖类中的单糖、双糖不属于高分子化合物，油脂均不属于高分子化合物，只有多糖和蛋白质是高分子化合物，D错误； 故选C。 拓展培优 11．秸秆是成熟农作物茎叶的总称。农作物光合作用的产物有一半以上存在于秸秆中，秸秆富含氮、磷、钾、钙、镁和有机质。秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要意义。 (1)下列关于糖类的说法正确的是 。 A．糖类都有甜味，具有的通式     B．麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖 C．用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全     D．淀粉和纤维素都属于多糖，是同分异构体 E．糖类是多羟基的醛类化合物 (2)下列关于糖类、油脂、蛋白质的说法中正确的是 。 A．蛋白质、植物油、纤维素、淀粉都属于高分子化合物 B．葡萄糖和果糖都能进一步水解 C．油脂在酸性条件下水解与在碱性条件下水解产物完全相同 D．纤维素在人体消化过程中起着重要作用，但纤维素不能作为人类的营养物质 E．蛋白质在酶的作用下最终水解为氨基酸，氨基酸既具有酸性又具有碱性 (3)下列检验或除杂方法正确的是_______。 A．向中加入少量溶液有淡黄色沉淀生成说明含有溴原子 B．向淀粉溶液量加入稀硫酸，加热几分钟，冷却后先加入NaOH中和稀硫酸再加入新制悬浊液，加热，若没有砖红色沉淀生成，说明淀粉没有水解成葡萄糖 C．欲证明中含有碳碳双键滴入酸性溶液，若紫色褪去，说明其中含有碳碳双键 D．欲除去苯中混有的苯酚，向混合液中加入浓溴水，充分反应后过滤 (4)我国于2008年起禁止农民焚烧秸秆，焚烧秸秆的危害有_______。 A．温室效应 B．酸雨 C．可吸入颗粒物超标 D．臭氧空洞 【答案】(1)C (2)DE (3)B (4)ABC 【解析】（1）A．糖类不都有甜味，例如淀粉没有甜味，有些糖不符合CnH2mOm的通式，比如鼠李糖，C6H12O5，故A错误； B．麦芽糖水解生成葡萄糖，没有果糖，故B错误； C．银镜反应判断淀粉是否水解，不能判断是否水解完全，故C正确； D．淀粉和纤维素分子式均为(C6H10O5)n，n不同，所以不是同分异构体，故D错误； E．糖类是多羟基醛或酮，故E错误； 故选C。 （2）A．植物油不是高分子化合物，故A错误； B．葡萄糖和果糖是单糖，不能再水解，故B错误； C．油脂在酸性条件下水解为高级脂肪酸和甘油，碱性条件下水解为高级脂肪酸盐和甘油，故水解产物不同，故C错误； D．纤维素在人体消化过程中起着重要作用，但人体不能消化纤维素，不能作为人类的营养物质，故D正确； E．氨基酸中有羧基和氨基，既有酸性又有碱性，故E正确； 故选DE。 （3）A．卤代烃不会电离产生卤素离子，应该先让卤代烃在碱性条件水解产生卤素离子再来检验，故A错误； B．检验葡萄糖是在碱性条件下和新制氢氧化铜的反应出现砖红色沉淀，没有砖红色沉淀，说明淀粉没有水解成葡萄糖，故B正确； C．该物质中既有碳碳双键，也有醛基，都能使酸性高锰酸钾褪色，故C错误； D．苯酚和浓溴水反应生成的2，4，6-三溴苯酚易溶于苯，不能过滤除去，故D错误； 故选B。 （4）焚烧秸秆会产生大量烟尘，可吸入颗粒物超标，同时产生大量CO2气体，造成温室效应，还会产生SO2、NO2等气体，形成酸雨。故选ABC。 12．葡萄糖试纸是一种常用的人体血糖检测工具。 将2%的葡萄糖溶液滴到一张葡萄糖检测试纸（浅蓝色）上，将多余的溶液擦去，静置30~60s，观察到纸条颜色变为 。 A．无色    B．黄色    C．棕红色 【答案】C 【解析】用氢氧化钠与硫酸铜溶液配成的试剂，，变色是由浅蓝——棕红色； 故选C。 13．可再生的生物质资源的应用是科学家研究的重大课题。我国科学家研发了葡萄糖的各种应用。 Ⅰ．淀粉是绿色植物光合作用的产物，淀粉在酸或酶的作用下水解，生成一系列产物，最终生成葡萄糖。 (1)写出淀粉在稀硫酸作催化剂发生水解反应的化学方程式： 。 (2)某小组同学欲验证淀粉水解后产生葡萄糖，按下图进行实验，未观察到产生红色沉淀，原因是 。 Ⅱ．聚乳酸是一种可生物降解的高分子材料，主要用于制造可降解纤维、可降解塑料和医用材料。以葡萄糖为原料可以制备聚乳酸，相互转化关系如下： (3)葡萄糖最多能与 反应，区别葡萄糖和乳酸可用试剂 。反应②的化学方程式为 。 (4)两分子的乳酸发生酯化反应可以生成六元环状化合物，写出该反应的化学方程式： 。 【答案】(1)(淀粉)(葡萄糖) (2)水解后未加入NaOH中和溶液至碱性 (3) 5 银氨溶液 n (4)2(CH3)2CHCOOH+2H2O 【解析】（1）淀粉在稀硫酸作催化剂时发生水解反应生成葡萄糖，反应的化学方程式为：(淀粉)(葡萄糖)； （2）检验淀粉水解后产生了葡萄糖，必须在碱性条件下用新制氢氧化铜悬浊液与水解液共热；图示实验未观察到产生红色沉淀的原因是：水解后未加入NaOH中和溶液至碱性。 （3） 葡萄糖的分子式为C6H12O6、结构简式为HOCH2(CHOH)4CHO，1mol葡萄糖含有5mol-OH，故能消耗5molNa；区别葡萄糖和乳酸可用试剂银氨溶液，葡萄糖中含有醛基会产生银镜反应，乳酸则不会；乳酸中含羧基和羟基，乳酸发生缩聚反应生成聚乳酸，反应的化学方程式为：n； （4） 两分子乳酸发生分子间酯化反应生成六元环状化合物，反应的化学方程式为：2(CH3)2CHCOOH+2H2O。 14．表示有机物结构的方法有球棍模型、键线式等。 (1)某化工厂生产的某有机物只含碳、氢、氧三种元素，其分子球棍模型如图所示（图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键等）。 该有机物的结构简式为 ，2号原子的杂化方式为 。 (2)如图是一种形状酷似一条小狗的有机物，化学家TimRickard将其取名为“doggycene”。 ①有机物“doggycene”的分子式为 。 ②有关有机物“doggycene”的说法正确的是 （填字母）。 A．该物质为苯的同系物    B．该物质在常温下为气态    C．该物质能发生加成反应 (3)糖尿病是由于人体内胰岛素分泌紊乱而导致的代谢紊乱综合征，以高血糖为主要标志。长期摄入高热量的食品和缺乏运动都易导致糖尿病，木糖醇[]是一种甜味剂，糖尿病病人食用后血糖不会升高。请回答下列问题： ①木糖醇与葡萄糖 （填“互为”或“不互为”）同系物。 ②糖尿病病人宜多吃蔬菜和豆类食品，因为蔬菜中富含纤维素，豆类食品中富含蛋白质。下列说法中正确的是 （填字母）。 A．蛋白质属于天然有机高分子化合物 B．人体中没有水解纤维素的酶，所以纤维素在人体中的作用主要是加强胃肠的蠕动 C．纤维素和淀粉互为同分异构体 D．纤维素和蛋白质的分子结构不同，但组成元素完全相同 【答案】(1) sp2 (2) C (3) 不互为 AB 【解析】（1）该有机物只含碳、氢、氧三种元素，根据原子半径大小及原子成键特点可知，黑球表示碳原子，白球表示氢原子，网状球表示氧原子，则该有机物分子式：，根据碳原子的连接特点可知，1号碳原子和2号碳原子间形成碳碳双键，2号碳原子与3号和4号碳原子均以单键相连，则2号原子杂化类型为sp2； （2）①根据有机物“doggycene”的结构简式可知，其分子式：； ②A．苯的同系物只有一个苯环，环外侧链为链状烷烃基，该物质与苯不互为同系物，A错误；     B．该物质分子中所含碳原子数为26个，在常温下不为气态，B错误；     C．该物质含苯环结构，能与氢气发生加成反应，C正确； 答案选C。 （3）①葡萄糖为五羟基醛，与木糖醇结构不相似，不互称为同系物； ②A．蛋白质是天然有机高分子化合物，A正确； B．人体中没有水解纤维素的酶，所以纤维素在人体中不能发生水解而被人体吸收，其作用主要是加强胃肠的蠕动，B正确； C．纤维素和淀粉均为多糖，二者聚合度不同，分子式不同，不互为同分异构体，C错误； D．蛋白质分子中含有氮元素而纤维素分子中不含氮元素，故二者组成元素不同，D错误； 答案选AB。 三、解答题 15．淀粉和纤维素都是重要的生物质，以淀粉为原料制备部分化工产品的转化关系如图： 已知两分子在一定条件下通过酯化反应可生成六元环酯。 请回答下列问题： (1)D、E、F中含相同官能团的名称为 。 (2)反应的化学方程式为 。 (3)下列说法错误的是 (填字母)。 a．反应I为水解反应 b．淀粉与纤维素互为同分异构体，属于天然有机高分子化合物 c．等量的E消耗、、的物质的量之比为 d．B分子中最多有5个原子共平面 (4)B在浓硫酸作用下加热至170℃可生成一种果实催熟剂G，G在催化剂作用下可制备出一种无毒耐寒塑料PE，写出PE的结构简式 。 (5)为检验淀粉水解产物，小明同学向淀粉溶液中加入稀硫酸并加热一段时间，冷却后向溶液中加入新制氢氧化铜，加热，无砖红色沉淀出现。小明同学实验失败的主要原因是 。 (6)反应II的化学方程式为 。 (7)H的结构简式为 。 【答案】(1)羧基 (2)2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O (3)b (4) (5)未将溶液pH调至碱性 (6)CH3COOH+CH3CH(OH)COOHCH3COOCH(CH3)COOH+H2O (7) 【分析】 由题干合成流程图可知淀粉水解生成葡萄糖，则A为葡萄糖，葡萄糖分解生成B为乙醇，B被催化氧化生成C为CH3CHO，C被催化氧化生成D，D为CH3COOH，E为CH3CH(OH)COOH，D和E发生酯化反应生成F（），据此分析； 【解析】（1）根据D、E、F的结构，含相同官能团的名称为羧基； （2）B被催化氧化生成C为CH3CHO，B→C的化学方程式2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O； （3）a．反应I为淀粉的水解反应生成葡萄糖，a正确； b．淀粉与纤维素的n值不同，不能互为同分异构体，属于天然有机高分子化合物，b错误； c．等量的E[CH3CH(OH)COOH]消耗(可与羧基、羟基反应)、(可与羧基反应)、(可与羧基反应)，物质的量之比为，c正确； d．B为CH3CH2OH，乙醇分子中的碳原子为sp3杂化，形成四面体结构，最多有5个原子（两个碳原子、羟基氧原子及两个与之直接相连的氢原子）在同一平面内分子中最多有5个原子共平面，，d正确； 故选b； （4） B在浓硫酸作用下加热至170℃可生成一种果实催熟剂CH2=CH2，G在催化剂作用下可制备出一种无毒耐寒塑料PE，PE的结构简式：； （5）淀粉遇碘水变蓝，所以可以用碘水检验淀粉；检验淀粉水解产物时应将溶液调至碱性环境，直接加入新制氢氧化铜会与其中的硫酸发生中和反应而达不到实验预期，所以小明实验失败的主要原因是未将溶液pH调至碱性； （6）反应II为酯化反应，即D为CH3COOH和E为CH3CH(OH)COOH发生酯化反应生成F，反应II的化学反应方程式为CH3COOH+CH3CH(OH)COOHCH3COOCH(CH3)COOH+H2O； （7） 由分析可知，E为CH3CH(OH)COOH，故两分子E反应生成六元环状结构的物质即形成环状酯，该物质的结构简式为。 1 / 1 学科网（北京）股份有限公司 $