4.2 合成高分子 （同步讲义）化学沪科版选择性必修3

第四章 生物大分子与合成高分子 合成高分子 教学目标 1、掌握加聚与缩聚反应的原理，能进行高分子与单体的相互推断。； 2、通过实验探究高分子材料性质，理解“结构决定性质”的化学思想； 3、认识高分子材料的重要性，树立环保使用与可持续发展的观念 重点和难点 教学重点：加聚反应和缩聚反应的原理与区别。 教学难点：缩聚反应方程式的书写与单体的推断。 ◆知识点一 高分子化合物 （一）高分子化合物的概念与结构特点 1.高分子化合物是相对小分子而言的，相对分子质量达几万到几百万甚至几千万，通常称为高分子化合物，简称高分子。大部分高分子化合物是由小分子通过聚合反应制得的，所以常被称为聚合物或高聚物。 2.高分子化合物通常结构并不复杂，往往由简单的结构单元重复连接而成。 如聚乙烯中： ①聚乙烯的结构单元(或链节)为—CH2—CH2—。 ②n表示每个高分子化合物中链节重复的次数，叫聚合度。n越大，相对分子质量越大。 ③合成高分子的低分子化合物叫单体。如乙烯是聚乙烯的单体。 (2)根据结构中链节连接方式分类，可以有线型结构和体型结构。 ①聚乙烯、聚氯乙烯中以C—C单键连接成长链。 ②淀粉、纤维素中以C—C键和C—O键连接成长链。 (这些长链结构相互缠绕使分子间接触的地方增多，分子间的作用就大大增加) ③硫化橡胶中，长链与长链之间又形成键，产生网状结构而交联在一起。 即学即练下列化学用语表达正确的是 A．固体属于分子晶体 B．过氧化钠的电子式： C．的球棍模型： D．聚丙烯的结构简式： 【答案】B 【解析】A．由和通过离子键结合，属于离子晶体，而非分子晶体，A错误； B．过氧化钠（）由和构成，过氧根离子中两个O原子以共价键结合，电子式为，符合电子式书写规则，B正确； C．分子为直线形结构（），球棍模型中键角应为180°，且C原子半径大于O，题目中模型非直线形且原子大小颠倒，C错误； D．聚丙烯由丙烯（）加聚生成，重复单元应为，结构简式应为，D错误； 故答案选B。 ◆知识点二 高分子化合物的基本性质与分类 （一）高分子化合物的基本性质 1. 溶解性 线型结构高分子(如有机玻璃)能溶解在适当的有机溶剂里，但溶解速率比小分子缓慢。 体型结构高分子(如橡胶)则不易溶解。 2.热塑性和热固性 加热到一定温度范围，开始软化，然后再熔化成可以流动的液体，冷却后又成为固体——热塑性(如聚乙烯)。加工成型后受热不再熔化，就叫热固性(如电木)。 强度：高分子材料强度一般比较大。 电绝缘性：通常高分子材料的电绝缘性良好，广泛用于电器工业上。 特性： 有些高分子材料具有耐化学腐蚀、耐热、耐磨、耐油、不透水等特性，用于某些特殊需要的领域；有些高分子材料易老化、不耐高温、易燃烧、废弃后不易分解等。 （二）高分子化合物的分类 即学即练下列相关说法正确的是 A．“嫦娥六号”采集样本中所含的Ca元素位于元素周期表p区 B．浏阳花炮能呈现五彩斑斓的颜色与原子核外电子跃迁有关 C．“天问一号”在火星大气中探测出的12CO2和13CO2互为同位素 D．淀粉、蛋白质和油脂都属于天然有机高分子化合物 【答案】B 【解析】A．Ca的原子序数为20，位于元素周期表第4周期IIA族，属于s区元素，而非p区，A错误； B．烟花颜色源于金属元素原子或离子的电子跃迁释放特定波长的光，B正确； C．12CO2和13CO2是碳的同位素原子与氧原子形成的不同分子，但同位素指同种元素的不同原子，分子间不互为同位素，C错误； D．淀粉和蛋白质是天然高分子，但油脂分子量较小（通常＜1000），不属于高分子，D错误； 故选B。 ◆知识点三 高分子合成材料 （一）主要的合成塑料以及它们的性质和用途 名称 单体 结构简式 性能 用途 聚乙烯 CH2=CH2 -{-CH2-CH2-}n - 电绝缘性很好，耐化学腐蚀、耐寒、无毒。 耐用热性差，透明性较差，耐老化性差。 不宜接触煤油、汽油。制成的器皿不宜长时间存放食油、饮料。 制成薄膜，可作食品、药物的包装材料，可制日常用品、绝缘材料、管道、辐射保护衣等。 聚丙烯 CH2=CH-CH3 -{-CH2-CH-}-n CH3 机械强度较高，电绝缘性能好，耐化学腐蚀，质轻无毒。 耐油性差，低温发脆，易老化。 可制薄膜、可制日常用品、管道包装材料。 聚氯乙烯 CH2=CHCl -{-CH2-CH-}-n Cl 耐有机溶剂，耐化学腐蚀，电绝缘性能好，耐磨，抗水性好。 热稳定性差，遇冷变硬，透气性差。 制成的薄膜不宜用来包装食品。 硬聚氯乙烯，管道绝缘材料等。 软聚氯乙烯，薄膜、电线外皮、软管、日常用品等。 聚氯乙烯泡沫塑料，建筑材料、日常用品等 聚苯乙烯 CH2=CH-C6H5 -{-CH2-CH-}-n C6H5 电绝缘性很好，透光性好、耐水、耐化学腐蚀，无毒，室温下硬、脆，温度较高时变软。 耐溶剂性差。 可制高频绝缘材料、电视、雷达部件，汽车、飞机零件，医疗卫生用具，日常用品以及离子交换树脂等 （二）主要的合成纤维以及它们的性质和用途 名称 单体 结构简式 性能 用途 聚对苯二甲酸乙二醇酯（涤纶或的确良） HOCH2CH2OH 抗折皱性强、弹性、耐光性、耐酸性和耐磨性都好。 不耐浓碱，染色性较差。 可制衣料织品、电绝缘材料、运输带、渔网、绳索、人造血管、轮胎帘子线。 （三）主要的合成橡胶以及它们的性质和用途 名称 单体 结构简式 性能 用途 丁苯橡胶 CH2=CH-CH=CH2 -{CH2CH=CHCH2CH2-CH}-n 热稳定性、电绝缘性和抗老化性好。 可制轮胎、电绝缘材料，一般橡胶制品等。 顺丁橡胶 CH2=CH-CH=CH2 -{CH2-CH=CH-CH2}-n 弹性好，耐低温，耐热。 粘结性差。 可制轮胎、运输带、胶管等。 即学即练PET(涤纶，聚酯)具有优良的耐热性能，且温度对其机械性能影响较小；它还具有优良的阻气、水、油及异味性能及良好的成纤性、耐磨性、电绝缘性等。PET的一种合成路线如图。下列说法正确的是 A．DMT的名称为对苯甲二酸甲二酯 B．上述转化反应的原子利用率为100% C．PET为线型结构，是热塑性聚酯 D．EG与CH3OH互为同系物 【答案】C 【解析】A．DMT的名称为对苯二甲酸二甲酯，A错误； B．原子利用率为100%是指原料全部转化为产品，符合的反应为加成反应或化合反应，该反应为缩聚反应，生成了小分子甲醇，B错误； C．由PET的结构可知PET为线型结构，线型结构的塑料多为热塑性，C正确； D．同系物是指结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物，EG中含有两个羟基，与CH3OH不是同系物，D错误； 故选C。 1、 高分子的聚合反应类型 1. 加聚反应：不饱和的单体聚合成高分子的反应。反应特点是：单体必定含有不饱和键(C=C、C三C)，加聚产物是唯一的且产物中的链节与单体具有相同的组成。主要有以下两类： ①单聚型：一种反应物，如乙烯型或1，3-丁二烯型 ②共聚型：两种或以上反应物，如乙烯型与乙烯型；乙烯型与1，3-丁二烯型；1，3一丁二烯型与1，3-丁二烯型 2. 缩聚反应：单体间相互反应而生成高分子，同时还生成小分子(如水、氨、氯化氢等)的反应。反应特点是单体必须有两个或两个以上的官能团(一OH、一COOH、一NH2、一CHO)，除生成缩聚物以外还有小分子生成，缩聚物与单体的组成不同。主要有以下三类： ①苯酚与甲醛缩聚 ②醇羟基与羧基缩聚：①二元酸与二元醇缩聚；②羟基酸缩聚 ③氨基与羧基的缩聚 实践应用下列对物质性质的解释错误的是 性质 解释 A 原子光谱是不连续的线状谱线 原子的能级是量子化的 B 聚丙烯酸钠可用于制备高吸水性树脂 聚丙烯酸钠()中含有亲水基团 C 沸点： 电离能：O>S D 离子液体可以作为新型电池电解质 离子液体具有导电性 A．A B．B C．C D．D 【答案】C 【解析】A．原子能级量子化导致线状光谱，A正确； B．聚丙烯酸钠的重复单元含-COONa基团，羧酸钠为亲水基团，可与水分子形成离子-偶极作用或氢键，使其具有强吸水性，可制备高吸水性树脂，B正确； C．H2O分子间存在氢键，而H2S分子间仅存在范德华力，氢键的强度大于范德华力，故沸点：H2O＞H2S，与电离能无关，C错误； D．离子液体是一种由离子构成的液体，离子自由移动能导电，常用作电化学研究的电解质，开发新型电池，D正确； 故选C。 2、 单体的判断 (1)由加聚反应生成高聚物的单体的判断： ①凡链节的主碳链为两个碳原子，其单体必为一种。将链节的两个半键闭全即为单体。 如的单体分别为： _____________________、_____________________ ②凡链节中主碳链为4个碳原子，无碳碳双键结构，其单体必为两种，从主链中间断开后，再分别将两个半键闭合即得单体。 如的单体为_____________________ ③凡链节中主碳链为4个碳原子，含有碳碳双键结构，单体为一种，属二烯烃： 单体为_____________________ ④凡链节中主碳链为6个碳原子，含有碳碳双键结构，单体为两种(即单烯烃和二烯烃) CH。 如的单体为_____________________ (2)由缩聚反应生成高聚物的单体的判断： ①凡链节中含有酯基()结构的，其合成单体必为两种。从酯基中间断开，在羰基上加羟基，在氧原子上加氢原子得到羧酸和醇。 如：其单体为_____________________ ②凡链节为结构的，其单体必为一种，在链节的亚氨基上加氢原子，羰基上加羟基，所得氨基酸为单体 如的单体为_____________________ ③凡链节为结构的，其单体必为两种，可从肽键上断开，在亚氨基酸上加氢原子，在羰基上加羟基，得到二胺和二酸即为单体。 如单体为_____________________ ④凡链节中主碳链含有苯环并连接一CH2一基团的，其一CH2一基团必来自甲醛，单体有两种即酚和甲醛。 如酚醛树脂单体为_____________________ 实践应用奈必洛尔是一种用于血管扩张的降血压药物，一种合成奈必洛尔中间体G的部分流程如图： 已知：乙酸酐的结构简式。 回答下列问题： (1)C中含氧官能团的名称是 ， 。 (2)E中有 个手性碳原子。 (3)反应⑤的反应类型是 。 (4)写出满足下列条件的E的同分异构体的结构简式： 。 Ⅰ．苯环上只有三个取代基 Ⅱ．核磁共振氢谱峰面积比为4：2：2：1 Ⅲ．1 mol该物质与足量溶液反应生成2 mol (5)根据已有知识并结合相关信息，写出以乙酸酐和为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂任选)。 【答案】(1) 酚羟基 酮羰基 (2)2 (3)消去反应 (4)、 (5) 【分析】 A中酚羟基发生取代反应生成B，B中支链重排得到C，C和乙二酸二乙酯、乙酸钠反应成环得到D，D和氢气加成生成E；F与氢气反应生成G，对比E、G的结构，E中羟基发生消去反应生成F，F结构简式为：，故反应⑤为醇羟基的消去反应。 【解析】（1）由C的结构简式可知C中含氧官能团的名称是酚羟基、酮羰基； （2） 手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子，E中有2个手性碳原子； （3）由分析，E中羟基发生消去反应转化为碳碳双键生成F，反应⑤的反应类型是消去反应； （4） E分子除苯环外含有4个碳、1个氟、4个氧、2个不饱和度，E的同分异构体符合下列条件：Ⅰ．苯环上只有三个取代基，Ⅱ．核磁共振氢谱图中只有4组吸收峰，说明含有4种氢原子，核磁共振氢谱峰面积比为4：2：2：1，则应该不含甲基且结构对称；Ⅲ．1 mol该物质与足量溶液反应生成2 mol，说明含有2个羧基；符合条件的E的同分异构体结构简式为：和； （5） 结合题中信息，苯酚和乙酸酐发生AB的反应原理，将酚羟基转化为酯基得到，发生重排得到，酮羰基和氢气加成转化为羟基生成，醇羟基发生消去反应生成，发生加聚反应生成产物，故流程为 考点一 高分子化合物的性质 【例1】下列物质属于天然有机高分子的是 A．淀粉 B．石油 C．硬脂酸甘油酯 D．聚乙烯保鲜薄膜 【答案】A 【分析】天然有机高分子需满足两个条件：天然存在且分子量足够大（通常≥10⁴）。 【解析】A．淀粉是植物合成的多糖，是天然有机高分子，故A正确 B．石油是多种烃的混合物，主要成分为小分子烃混合物，不是天然的有机高分子，故B错误； C．硬脂酸甘油酯，分子量较小，不是天然的有机高分子，故C错误； D．聚乙烯为合成有机高分子材料，故D错误； 故选A。 【变式1-1】已知为阿伏加德罗常数的值，下列说法正确的是 A．标准状况下，22.4 L己烷中含己烷分子数目为 B．制备聚苯乙烯和制备酚醛树脂的反应均属于加聚反应 C．甲基()中含有的电子总数为 D．有机物和的谱图中吸收峰的数目均为4组 【答案】C 【解析】A．标准状况下己烷为液态，不能用气体摩尔体积22.4 L/mol计算其物质的量，A错误； B．聚苯乙烯由苯乙烯加聚生成，而酚醛树脂由苯酚与甲醛缩聚生成（伴随小分子水生成），并不都属于加聚反应，B错误； C．1个甲基（-CH3）中含电子数为6+1×3=9，1 mol甲基含电子总数为9 NA，C正确； D．第一个有机物为中心对称结构，等效氢种类为4种，分别为；第二个有机物为轴对称结构，等效氢种类为5种，分别为，二者的谱图中吸收峰的数目并不都为4组，D错误； 故答案选C。 考点二 高分子化合物的合成及单体判断 【例2】下列物质不是通过缩聚反应形成的是 A．聚甲基丙烯酸甲酯： B．酚醛树脂： C．聚乳酸： D．聚对苯二甲酰对苯二胺： 【答案】A 【解析】 A．聚甲基丙烯酸甲酯的单体为：，根据聚合物和单体的结构差异可以得到形成聚合物是通过加聚反应得到的，A符合题意； B．酚醛树脂的单体为：，根据聚合物和单体的结构差异可以得到形成聚合物是通过缩聚反应得到的，B不符合题意； C．聚乳酸的单体为：，根据聚合物和单体的结构差异可以得到形成聚合物是通过缩聚反应得到的，C不符合题意； D．聚对苯二甲酰对苯二胺的单体：和，根据聚合物和单体的结构差异可以得到形成聚合物是通过缩聚反应得到的，D不符合题意； 故答案为：A。 【变式2】丙烯可发生如下转化（反应条件略）： 下列说法正确的是 A．可提高Y→Z转化的反应速率 B．产物M有3种且互为同分异构体（不考虑立体异构） C．Y→Z过程中，b处碳氧键比a处更易断裂 D．Y→P是缩聚反应，该工艺有利于减轻温室效应 【答案】A 【分析】丙烯与发生加成反应得到M，M有和两种可能的结构，在环境下脱去生成物质Y，Y在环境水解引入羟基再脱得到主产物Z；Y与可发生开环加聚反应得到物质P。据此分析。 【解析】A．Y→Z是环氧丙烷的开环反应，作为催化剂可降低反应活化能，提高反应速率，A正确； B．丙烯与加成生成M，因丙烯为不对称烯烃，加成产物为1-氯-2-丙醇和2-氯-1-丙醇，共2种同分异构体，B错误； C．Y（环氧丙烷）酸性开环时，亲核试剂进攻取代基较多的碳（连甲基的碳），断裂的是该碳与氧的键（a处），故a处碳氧键比b处更易断裂，C错误； D．Y→P是环氧丙烷与的开环加聚反应，无小分子生成，不属于缩聚反应，D错误； 故答案选A。 基础达标 1．天冬氨酸广泛应用于医药、食品和化工等领域。天冬氨酸的一条合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X的核磁共振氢谱有4组峰 B．1mol Y与NaOH水溶液反应，最多可消耗2mol NaOH C．天冬氨酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐 D．天冬氨酸有1个手性碳，能通过加聚反应合成聚天冬氨酸 【答案】C 【解析】A．X是对称结构，两个亚甲基等效，两个羧基等效，核磁共振氢谱有2组峰，A错误； B．由Y结构简式可知，该有机物分子中含有2 mol羧基、1mol碳溴键，2mol羧基能消耗2 mol NaOH，1 mol碳溴键能消耗1 mol NaOH，则1 mol Y最多可消耗3 mol NaOH，B错误； C．天冬氨酸分子中含有羧基，能和碱反应生成羧酸盐，含有氨基能和酸反应生成盐，属于两性化合物，C正确； D．天冬氨酸有1个手性碳，如图所示：，天冬氨酸分子中含有羧基和氨基，可通过缩聚反应可合成聚天冬氨酸，D错误； 故选C。 2．下列化学用语表达正确的是 A．的价层电子对互斥模型： B．基态原子的价电子轨道表示式： C．用电子式表示的形成过程： D．天然橡胶的结构简式 【答案】D 【解析】A．中C原子的价层电子对数为（价层电子对数=成键电子对数+孤电子对数，成键电子对数=中心原子与周围原子形成的σ键数目，孤电子对数=，a为中心原子价电子数，x为与中心原子结合的原子数，b为与中心原子结合的原子所能接受的最多电子数），无孤电子对，价层电子对互斥模型为平面三角形。而图中呈现的是三角锥结构，与实际不符，A错误； B．基态S原子的价电子为3s23p4 ，根据洪特规则，3p轨道的4个电子应分占不同轨道且自旋平行，即轨道表示式为： ，B错误； C．是共价化合物（Be与Cl通过共用电子对结合），而非离子化合物，电子式不能写成离子形式。因此该形成过程的表示错误，正确过程为：，C错误； D．天然橡胶的主要成分是聚异戊二烯，其结构简式与图中一致，D正确； 故答案选D。 3．高分子化合物P因具有良好的透光率，被广泛用于制作挡风玻璃、镜片、光盘等，可由M和N在一定条件下合成。其合成路线如下： 下列说法不正确的是 A．M苯环上的一氯代物有2种 B．M最多有14个碳原子共面 C．N的结构简式为 D．Q能使酸性高锰酸钾溶液褪色 【答案】B 【分析】 采用逆推法，可得出N为，Q为CH3OH。 【解析】A．M苯环上只有2种氢原子，则其一氯代物有2种，A正确； B．在CH4分子中，最多有3个原子共平面，则M中心C原子与苯环上与它相连的2个C原子可能共平面，2个-CH3中的C原子不在这个平面内，苯环中6个C原子与中心C原子一定共平面，所以最多有13个碳原子共面，B不正确； C．由分析可知，N的结构简式为，C正确； D．Q为甲醇，能被酸性高锰酸钾氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，D正确； 故选B。 4．一种点击化学方法合成聚硫酸酯(W)的路线如下： 下列说法正确的是 A．催化聚合也可生成 B．双酚A是苯酚的同系物，可与甲醛发生聚合反应 C．生成的反应③为缩聚反应，同时生成 D．在碱性条件下，W比聚苯乙烯更难降解 【答案】A 【解析】 A.题干中两种有机物之间通过缩聚反应生成，根据题干中的反应机理可知，也可以通过缩聚反应生成，A正确； B.同系物之间的官能团种类与数目均相同，双酚中有2个酚羟基，故其不是苯酚的同系物，B错误； C．生成的反应③为缩聚反应，同时生成，C错误； D．为聚硫酸酯，酯类物质在碱性条件下可以发生水解反应，因此比聚苯乙烯易降解，D错误； 故答案为A。 5．芳纶W具有耐高温、高强度、轻密度等优良性能。W可由X、Y及Z发生嵌段聚合制得： 下列说法错误的是 A．Y中所有原子可共平面 B．该嵌段聚合属于缩聚反应 C．X与Z反应比例为m：n D．无机产物为“2(m+n)HCl” 【答案】D 【解析】A．X中碳原子为sp2杂化，所有原子共平面，氮原子与苯环共面，-NH2上的H原子可以与苯环共面，A正确； B．X、Y、Z反应生成了W和HCl，为缩聚反应，B正确； C．根据W的结构简式可知，X与Z反应比例为m：n，C正确； D．根据原子守恒可知，无机产物为[2(m+n)-1]  HCl，D错误； 故选D。 综合应用 6．一种聚合物的结构简式如下，下列说法不正确的是 A．的重复单元中有两种官能团 B．通过单体缩聚合成 C．在自然条件下可发生降解 D．中存在手性碳原子 【答案】A 【解析】A．根据图知，PHA的重复单元中官能团只有酯基一种，故A错误； B．是PHA的单体，中含有羧基和醇羟基，所以PHA可通过单体缩聚合成，故B正确； C．PHA中含有酯基，所以PHA在自然条件下能发生水解反应而降解，故C正确； D．根据图知，PHA的重复单元中连接一个甲基的碳原子为手性碳原子，故D正确； 答案选A。 7．以水杨酸为原料生产阿司匹林(乙酰水杨酸)的反应如图所示。 下列说法错误的是 A．水杨酸可发生缩聚反应 B．水杨酸可形成分子内氢键 C．可以鉴别水杨酸和乙酰水杨酸 D．乙酰水杨酸水解得到水杨酸和乙酸酐 【答案】D 【解析】A．水杨酸分子中含有羟基（-OH）和羧基（-COOH），两种官能团可通过脱水发生缩聚反应形成高分子化合物，A正确； B．水杨酸为邻羟基苯甲酸，分子内羟基（-OH）与羧基（-COOH）距离较近，羟基的氧原子可与羧基的氢原子形成分子内氢键，B正确； C．水杨酸含酚羟基（-OH直接连苯环），与FeCl3溶液发生显色反应（紫色）；乙酰水杨酸的羟基已被乙酰化，无酚羟基，与FeCl3不显色，故可用FeCl3鉴别二者，C正确； D．乙酰水杨酸含酯基，水解时酯基中的C-O键断裂，生成水杨酸（含-OH和-COOH）和乙酸（CH3COOH），而非乙酸酐，D错误； 故选D。 8．合成抗肿瘤药氟他胺的部分流程如下。已知吡啶是一种有机碱。下列说法正确的是 A．丙最多与发生加成反应 B．甲到乙的反应类型为取代反应 C．吡啶在反应前后的质量不变，是该反应的催化剂 D．丙分子的核磁共振氢谱有6组峰 【答案】A 【解析】A．丙分子中含1个苯环，苯环可与H2发生加成反应，1mol苯环需3mol H2，其他基团（如酰胺键中的羰基）在高中阶段不考虑加成，故1mol丙最多与3mol H2加成，A正确； B．甲到乙是硝基（-NO2）被还原为氨基（-NH2），反应类型为还原反应，而非取代反应，B错误； C．吡啶是有机碱，与反应生成的HCl反应（生成吡啶盐酸盐），参与了反应，质量会改变，不是催化剂，C错误； D．丙分子中苯环为间位二取代，共有7种化学环境不同的H原子，如图：，则丙分子的核磁共振氢谱有7组峰，D错误； 故选A。 9．我国科学家开发出具有优异物理性能的新一代可循环聚酯塑料，其合成路线如图所示。 下列说法不正确的是 A．的反应属于取代反应，中的官能团提高了的活泼性 B．25℃时，聚合为P，150℃时水解为 C．X、Y中不对称碳原子数为0 D．调控烃基链的长度可影响聚酯塑料的物理性能 【答案】B 【解析】A．X→Y的反应中，X的α-H被R取代，属于取代反应；X含酯基（吸电子基团），可降低α-H电子云密度，提高其活泼性，A正确； B．由合成路线图可知，Y在25℃催化剂作用下聚合成P，P在150℃催化剂作用下先水解为，再发生酯化反应生成Y，B错误； C．X、Y结构中不存在手性碳原子，即X、Y中不对称碳原子数为0，C正确； D．调控烃基链（R）长度可改变聚酯塑料的相对分子质量，影响分子间作用力等，从而调控聚酯塑料的物理性能（如柔韧性、硬度等），D正确； 故答案选B。 10．下列说法错误的是 A．水玻璃浸泡木材用于防火 B．麒麟芯片的主要成分为 C．疫苗一般应冷藏存放，以避免蛋白质变性 D．运载火箭所用的聚甲基丙烯酰亚胺是有机高分子化合物 【答案】B 【解析】A．水玻璃是硅酸钠溶液的俗称，用具有防火性能，浸泡过的木材可阻燃，起到防火的作用，A正确； B．芯片的主要成分是单晶硅，不是二氧化硅，B错误； C．疫苗是指用各类病原微生物制作的用于预防接种的生物制品，温度较高时，疫苗会因为蛋白质变性失去活性，所以疫苗一般应该冷藏保存，C正确； D．聚甲基丙烯酰亚胺是性能优良的合成有机高分子化合物，D正确； 故选B。 拓展培优 11．具有抗肿瘤作用的化合物K的合成路线如下(略去部分试剂和反应条件)： 回答下列问题： (1)A的化学名称为 ，E中含氧官能团的名称为 。 (2)B→D的反应类型为 ，反应方程式为 。 (3)分子中，1号碳原子上的比2号上的更 (填“易”或“难”)断裂。 (4)H的分子式为，H的结构简式为 。 (5)为促进K→L反应的进行，可添加___________(填字母)。 A．NaOH B． C． D． (6)满足下列条件的D的同分异构体的结构简式有 种(不考虑立体异构)。 ①只含有吡啶环(，其性质与苯环类似) ②能与氯化铁溶液发生显色反应 ③吡啶环上有两个取代基 【答案】(1) 2,6-二氯苯甲醛 酯基，羰基 (2) 取代 (3)难 (4) (5)BD (6)10 【分析】 物质A()物质B()的反应并不是一个简单的一步反应，应该是物质A上的醛基先和发生加成，之后羟基在和氮上的氢发生消去引入碳氮双键生成物质B、同时生成HCl，物质B()物质D()的反应为取代反应。物质D()物质F()的反应，首先物质D的羟基和物质E（）的标点位置发生加成，物质D的氯原子和物质E的（）的标点位置发生取代，之后加成形成的羟基发生消去，形成物质F()。物质F()在氢氧化钠水溶液的作用下发生水解，在经酸溶液形成G（）。物质I(）中带方框的部分为与物质G不同的部分，且已知物质H的化学式为，故物质H的结构式为。物质I（）物质K（）经图像观察可知为溴原子处发生取代反应。物质K（） 物质L（）经图像观察可知为氨基处氢原子发生取代。物质L（）物质K()在给定条件下类似发生了一个酯基的水解反应。 【解析】（1） 物质A()可以看出苯甲醛有两个氯取代，故其命名为： 2,6-二氯苯甲醛；物质E（）其含氧官能团为框选的酯基和羰基； （2） 由分析可知的反应类型为取代反应；其反应方程式为：； （3） 在分子中，由于氧原子的电负性较大，具有较强的吸电子能力，电子云密度降低使得2号碳原子更容易断裂，故1号碳原子上的比2号上的更难断裂； （4） 由分析可知，物质H的结构式为：； （5）由分析可知物质K物质L为取代反应，反应过程中生成，故减小其浓度就可以有利于反应正向进行，但是若加入氢氧化钠会和酯基等官能团反应，故应该选择碳酸钾和硝酸银，均可以使得碘化氢浓度减小，答案选BD； （6） 物质D需要满足下列条件，①只含有吡啶环(，其性质与苯环类似)，②能与氯化铁溶液发生显色反应，说明其含有酚羟基；③吡啶环上有两个取代基，其中一个为酚羟基，只能还有一个取代基为三氯乙烯基；即在吡啶环中发生二元取代，可以使用定一变一的方法去进行，可以确定其同分异构有10个。 12．某药物中间体有机物(7a)的合成路线如图所示。 (1)化合物1a生成2a的反应类型为 。 (2)化合物3a的分子式为 ，所含的含氧官能团有醚键和 。 (3)5a与4a互为同分异构体，且4a生成5a过程中键数目没有改变，这里存在非极性键的断裂，也存在极性键的断裂和形成，则有机物5a的结构简式为 。 (4)下列说法正确的有______(填标号)。 A．在2a生成3a的过程中有π键的断裂与形成 B．6a和7a均存在对映异构体 C．3a可以发生加聚反应 D．化合物4a既能与盐酸反应，又能与NaOH溶液反应 (5)有机物1a生成有机物2a的化学方程式为 。 (6)写出一种满足下列条件的有机物2a的同分异构体的结构简式： 。 ①能发生银镜反应；②能与溶液发生显色反应；③核磁共振氢谱有4组峰，其峰面积之比为6：2：1：1. (7)已知(X是卤素原子)，，根据题目中的转化信息，以为原料设计的合成路线，基于你的路线回答以下问题： ①第一步所需要的化学试剂为 。 ②第三步的化学方程式为 。 【答案】(1)取代反应 (2) 硝基 (3) (4)AC (5) (6)(或) (7) 【分析】 化合物1a生成2a的反应中，1a中的酚羟基上的氢原子被-CH3取代；2a上的醛基先发生加成反应，再发生消去反应生成3a；3a发生还原反应生成4a；根据第(3)问可知5a为；6a和氢气发生还原反应生成7a。 【解析】（1）化合物1a生成2a的反应中，1a中的酚羟基上的氢原子被-CH3取代，符合取代反应定义，故反应类型为取代反应。 （2）由化合物3a的结构简式可知，其分子式为C11H13NO3。化合物3a所含的含氧官能团有醚键-O-和硝基-NO2。 （3） 5a与4a互为同分异构体，且4a生成5a过程中键数目没有改变，存在非极性键的断裂，也存在极性键的断裂和形成，则有机物5a的结构简式为。 （4）A．2a生成3a涉及碳氧双键的断裂和碳碳双键的形成，A正确。 B．6a无手性碳原子，无对映异构体，7a有手性碳原子(与-OH相连的碳原子)，有对映异构体，B错误。 C．3a含碳碳双键，可发生加聚反应，C正确。 D．4a含氨基（能与盐酸反应），无与NaOH反应的官能团，D错误。 综上，正确答案为AC。 （5） 化合物1a中的酚羟基上的氢原子被-CH3取代，故化学方程式为。 （6） 已知条件①能发生银镜反应(含醛基)；②能与溶液发生显色反应(含酚羟基)；③核磁共振氢谱有4组峰，其峰面积之比为6：2：1：1，满足条件的2a的同分异构体结构简式为(或)。 （7） 根据已知(X是卤素原子)、和根据题目中的转化信息，以为原料设计的合成路线应为：第一步：在作用下羰基发生还原反应生成羟基；第二步：第一步中生成的羟基和浓盐酸中的氯化氢发生取代反应，羟基被氯原子取代，生成-Cl；第三步：第二步生成的-Cl和NaCN反应生成-CN；第四步:-CN和水反应生成-COOH。 故第一步需要的化学试剂为； 第三步的化学方程式为。 13．以间甲基苯酚(A)和有机物D为原料，制备有机物M和高聚物N的合成路线如图： 已知： (R1、R2表示氢原子或烃基)。 (1)A→B的反应类型 ，检验D中官能团的试剂为 。 (2)E的结构简式为 ；其 含有不对称碳原子(填写“是”或“否”)。 (3)H生成N的化学方程式为 。 (4)写出满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式 。 ①能发生银镜反应 ②苯环上连有三个取代基 ③苯环上的一卤代物有两种 (5)参照上述合成路线和信息，以丙烯为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线 。 【答案】(1) 加成反应 新制氢氧化铜悬浊液(或者银氨溶液) (2) (CH3)2CHCH(OH)COOH 是 (3) (4)或者 (5) 【分析】 A为间甲基苯酚，结构简式为，A和丙炔发生加成反应生成B；D和HCN发生信息中的反应生成E为(CH3)2CHCH(OH)COOH，根据G的结构简式知，E发生消去反应生成F为(CH3)2C=CHCOOH，F和氢气发生加成反应生成G，C和G发生酯化反应生成M，根据M的结构简式知，C为，F和甲醇发生酯化反应生成H为(CH3)2C=CHCOOCH3，H发生加聚反应生成N，以此解答。 【解析】（1）A和丙炔发生加成反应生成B，则A→B的反应类型为加成反应，D中含有醛基，醛基具有还原性，检验醛基的试剂为新制氢氧化铜悬浊液(或者银氨溶液)。 （2）由分析可知，E的结构简式为(CH3)2CHCH(OH)COOH，该结构不是对称的，与羟基相连的C原子为不对称碳原子。 （3） H为(CH3)2C=CHCOOCH3，H发生加聚反应生成N，则H生成N的化学方程式为。 （4） B的一种同分异构体满足下列条件：①能发生银镜反应，说明含有醛基；②苯环上连有三个取代基；③苯环上的一卤代物有两种，说明苯环上有2种氢原子，B的不饱和度是5，苯环的不饱和度是4、醛基的不饱和度是1，则符合条件的同分异构体中除了苯环和醛基外不含其它环或双键，结构对称，则取代基为-CH2CHO、2个-CH3，符合条件的结构简式为、。 （5） 以丙烯为原料制备，可由HOOCC(CH3)2OH发生缩聚反应得到，由丙酮与HCN在酸性条件下反应得到HOC(CH3)2COOH，丙烯与水发生加成反应生成2-丙醇，2-丙醇发生催化氧化生成丙酮，合成路线为：。 1 / 1 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 第四章 生物大分子与合成高分子 合成高分子 教学目标 1、掌握加聚与缩聚反应的原理，能进行高分子与单体的相互推断。； 2、通过实验探究高分子材料性质，理解“结构决定性质”的化学思想； 3、认识高分子材料的重要性，树立环保使用与可持续发展的观念 重点和难点 教学重点：加聚反应和缩聚反应的原理与区别。 教学难点：缩聚反应方程式的书写与单体的推断。 ◆知识点一 高分子化合物 （一）高分子化合物的概念与结构特点 1.高分子化合物是相对小分子而言的，相对分子质量达______________甚至______________，通常称为高分子化合物，简称高分子。大部分高分子化合物是由小分子通过聚合反应制得的，所以常被称为聚合物或高聚物。 2.高分子化合物通常结构并不复杂，往往由简单的结构单元重复连接而成。 如聚乙烯中： ①聚乙烯的结构单元(或链节)为______________。 ②n表示每个高分子化合物中______________次数，叫聚合度。n越大，相对分子质量越大。 ③______________叫单体。如乙烯是聚乙烯的单体。 (2)根据结构中链节连接方式分类，可以有______________和______________。 ①聚乙烯、聚氯乙烯中以C—C单键连接成长链。 ②淀粉、纤维素中以C—C键和C—O键连接成长链。 (这些长链结构相互缠绕使分子间接触的地方增多，分子间的作用就大大增加) ③硫化橡胶中，长链与长链之间又形成键，产生网状结构而交联在一起。 即学即练下列化学用语表达正确的是 A．固体属于分子晶体 B．过氧化钠的电子式： C．的球棍模型： D．聚丙烯的结构简式： ◆知识点二 高分子化合物的基本性质与分类 （一）高分子化合物的基本性质 1. 溶解性 线型结构高分子(如有机玻璃)能溶解在适当的______________里，但溶解速率比小分子缓慢。 体型结构高分子(如橡胶)则不易______________。 2.热塑性和热固性 加热到一定温度范围，开始软化，然后再熔化成可以流动的液体，冷却后又成为固体——热塑性(如聚乙烯)。加工成型后受热不再熔化，就叫热固性(如电木)。 强度：高分子材料强度一般比较______________。 电绝缘性：通常高分子材料的电绝缘性______________，广泛用于______________上。 特性： 有些高分子材料具有耐______________等特性，用于某些特殊需要的领域；有些高分子材料易老化、不耐高温、易燃烧、废弃后不易分解等。 （二）高分子化合物的分类 即学即练下列相关说法正确的是 A．“嫦娥六号”采集样本中所含的Ca元素位于元素周期表p区 B．浏阳花炮能呈现五彩斑斓的颜色与原子核外电子跃迁有关 C．“天问一号”在火星大气中探测出的12CO2和13CO2互为同位素 D．淀粉、蛋白质和油脂都属于天然有机高分子化合物 ◆知识点三 高分子合成材料 （一）主要的合成塑料以及它们的性质和用途 名称 单体 结构简式 性能 用途 聚乙烯 CH2=CH2 ______________ 电绝缘性很好，耐化学腐蚀、耐寒、无毒。 耐用热性差，透明性较差，耐老化性差。 不宜接触煤油、汽油。制成的器皿不宜长时间存放食油、饮料。 制成薄膜，可作食品、药物的包装材料，可制日常用品、绝缘材料、管道、辐射保护衣等。 聚丙烯 CH2=CH-CH3 ______________ 机械强度较高，电绝缘性能好，耐化学腐蚀，质轻无毒。 耐油性差，低温发脆，易老化。 可制薄膜、可制日常用品、管道包装材料。 聚氯乙烯 CH2=CHCl ____________________________ 耐有机溶剂，耐化学腐蚀，电绝缘性能好，耐磨，抗水性好。 热稳定性差，遇冷变硬，透气性差。 制成的薄膜不宜用来包装食品。 硬聚氯乙烯，管道绝缘材料等。 软聚氯乙烯，薄膜、电线外皮、软管、日常用品等。 聚氯乙烯泡沫塑料，建筑材料、日常用品等 聚苯乙烯 CH2=CH-C6H5 ____________________________ 电绝缘性很好，透光性好、耐水、耐化学腐蚀，无毒，室温下硬、脆，温度较高时变软。 耐溶剂性差。 可制高频绝缘材料、电视、雷达部件，汽车、飞机零件，医疗卫生用具，日常用品以及离子交换树脂等 （二）主要的合成纤维以及它们的性质和用途 名称 单体 结构简式 性能 用途 聚对苯二甲酸乙二醇酯（涤纶或的确良） HOCH2CH2OH 抗折皱性强、弹性、耐光性、耐酸性和耐磨性都好。 不耐浓碱，染色性较差。 可制衣料织品、电绝缘材料、运输带、渔网、绳索、人造血管、轮胎帘子线。 （三）主要的合成橡胶以及它们的性质和用途 名称 单体 结构简式 性能 用途 丁苯橡胶 CH2=CH-CH=CH2 -{CH2CH=CHCH2CH2-CH}-n 热稳定性、电绝缘性和抗老化性好。 可制轮胎、电绝缘材料，一般橡胶制品等。 顺丁橡胶 CH2=CH-CH=CH2 -{CH2-CH=CH-CH2}-n 弹性好，耐低温，耐热。 粘结性差。 可制轮胎、运输带、胶管等。 即学即练PET(涤纶，聚酯)具有优良的耐热性能，且温度对其机械性能影响较小；它还具有优良的阻气、水、油及异味性能及良好的成纤性、耐磨性、电绝缘性等。PET的一种合成路线如图。下列说法正确的是 A．DMT的名称为对苯甲二酸甲二酯 B．上述转化反应的原子利用率为100% C．PET为线型结构，是热塑性聚酯 D．EG与CH3OH互为同系物 1、 高分子的聚合反应类型 1. 加聚反应：不饱和的单体聚合成高分子的反应。反应特点是：单体必定含有不饱和键(C=C、C三C)，加聚产物是唯一的且产物中的链节与单体具有相同的组成。主要有以下两类： ①单聚型：一种反应物，如乙烯型或1，3-丁二烯型 ②共聚型：两种或以上反应物，如乙烯型与乙烯型；乙烯型与1，3-丁二烯型；1，3一丁二烯型与1，3-丁二烯型 2. 缩聚反应：单体间相互反应而生成高分子，同时还生成小分子(如水、氨、氯化氢等)的反应。反应特点是单体必须有两个或两个以上的官能团(一OH、一COOH、一NH2、一CHO)，除生成缩聚物以外还有小分子生成，缩聚物与单体的组成不同。主要有以下三类： ①苯酚与甲醛缩聚 ②醇羟基与羧基缩聚：①二元酸与二元醇缩聚；②羟基酸缩聚 ③氨基与羧基的缩聚 实践应用下列对物质性质的解释错误的是 性质 解释 A 原子光谱是不连续的线状谱线 原子的能级是量子化的 B 聚丙烯酸钠可用于制备高吸水性树脂 聚丙烯酸钠()中含有亲水基团 C 沸点： 电离能：O>S D 离子液体可以作为新型电池电解质 离子液体具有导电性 A．A B．B C．C D．D 2、 单体的判断 (1)由加聚反应生成高聚物的单体的判断： ①凡链节的主碳链为两个碳原子，其单体必为一种。将链节的两个半键闭全即为单体。 如的单体分别为： _____________________、_____________________ ②凡链节中主碳链为4个碳原子，无碳碳双键结构，其单体必为两种，从主链中间断开后，再分别将两个半键闭合即得单体。 如的单体为_____________________ ③凡链节中主碳链为4个碳原子，含有碳碳双键结构，单体为一种，属二烯烃： 单体为_____________________ ④凡链节中主碳链为6个碳原子，含有碳碳双键结构，单体为两种(即单烯烃和二烯烃) CH。 如的单体为_____________________ (2)由缩聚反应生成高聚物的单体的判断： ①凡链节中含有酯基()结构的，其合成单体必为两种。从酯基中间断开，在羰基上加羟基，在氧原子上加氢原子得到羧酸和醇。 如：其单体为_____________________ ②凡链节为结构的，其单体必为一种，在链节的亚氨基上加氢原子，羰基上加羟基，所得氨基酸为单体 如的单体为_____________________ ③凡链节为结构的，其单体必为两种，可从肽键上断开，在亚氨基酸上加氢原子，在羰基上加羟基，得到二胺和二酸即为单体。 如单体为_____________________ ④凡链节中主碳链含有苯环并连接一CH2一基团的，其一CH2一基团必来自甲醛，单体有两种即酚和甲醛。 如酚醛树脂单体为_____________________ 实践应用奈必洛尔是一种用于血管扩张的降血压药物，一种合成奈必洛尔中间体G的部分流程如图： 已知：乙酸酐的结构简式。 回答下列问题： (1)C中含氧官能团的名称是______________，______________。 (2)E中有______________个手性碳原子。 (3)反应⑤的反应类型是______________。 (4)写出满足下列条件的E的同分异构体的结构简式：______________。 Ⅰ．苯环上只有三个取代基 Ⅱ．核磁共振氢谱峰面积比为4：2：2：1 Ⅲ．1 mol该物质与足量溶液反应生成2 mol (5)根据已有知识并结合相关信息，写出以乙酸酐和为原料制备的合成路线流程图______________(无机试剂任选)。 考点一 高分子化合物的性质 【例1】下列物质属于天然有机高分子的是 A．淀粉 B．石油 C．硬脂酸甘油酯 D．聚乙烯保鲜薄膜 【变式1-1】已知为阿伏加德罗常数的值，下列说法正确的是 A．标准状况下，22.4 L己烷中含己烷分子数目为 B．制备聚苯乙烯和制备酚醛树脂的反应均属于加聚反应 C．甲基()中含有的电子总数为 D．有机物和的谱图中吸收峰的数目均为4组 考点二 高分子化合物的合成及单体判断 【例2】下列物质不是通过缩聚反应形成的是 A．聚甲基丙烯酸甲酯： B．酚醛树脂： C．聚乳酸： D．聚对苯二甲酰对苯二胺： 【变式2】丙烯可发生如下转化（反应条件略）： 下列说法正确的是 A．可提高Y→Z转化的反应速率 B．产物M有3种且互为同分异构体（不考虑立体异构） C．Y→Z过程中，b处碳氧键比a处更易断裂 D．Y→P是缩聚反应，该工艺有利于减轻温室效应 基础达标 1．天冬氨酸广泛应用于医药、食品和化工等领域。天冬氨酸的一条合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X的核磁共振氢谱有4组峰 B．1mol Y与NaOH水溶液反应，最多可消耗2mol NaOH C．天冬氨酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐 D．天冬氨酸有1个手性碳，能通过加聚反应合成聚天冬氨酸 2．下列化学用语表达正确的是 A．的价层电子对互斥模型： B．基态原子的价电子轨道表示式： C．用电子式表示的形成过程： D．天然橡胶的结构简式 3．高分子化合物P因具有良好的透光率，被广泛用于制作挡风玻璃、镜片、光盘等，可由M和N在一定条件下合成。其合成路线如下： 下列说法不正确的是 A．M苯环上的一氯代物有2种 B．M最多有14个碳原子共面 C．N的结构简式为 D．Q能使酸性高锰酸钾溶液褪色 4．一种点击化学方法合成聚硫酸酯(W)的路线如下： 下列说法正确的是 A．催化聚合也可生成 B．双酚A是苯酚的同系物，可与甲醛发生聚合反应 C．生成的反应③为缩聚反应，同时生成 D．在碱性条件下，W比聚苯乙烯更难降解 5．芳纶W具有耐高温、高强度、轻密度等优良性能。W可由X、Y及Z发生嵌段聚合制得： 下列说法错误的是 A．Y中所有原子可共平面 B．该嵌段聚合属于缩聚反应 C．X与Z反应比例为m：n D．无机产物为“2(m+n)HCl” 综合应用 6．一种聚合物的结构简式如下，下列说法不正确的是 A．的重复单元中有两种官能团 B．通过单体缩聚合成 C．在自然条件下可发生降解 D．中存在手性碳原子 7．以水杨酸为原料生产阿司匹林(乙酰水杨酸)的反应如图所示。 下列说法错误的是 A．水杨酸可发生缩聚反应 B．水杨酸可形成分子内氢键 C．可以鉴别水杨酸和乙酰水杨酸 D．乙酰水杨酸水解得到水杨酸和乙酸酐 8．合成抗肿瘤药氟他胺的部分流程如下。已知吡啶是一种有机碱。下列说法正确的是 A．丙最多与发生加成反应 B．甲到乙的反应类型为取代反应 C．吡啶在反应前后的质量不变，是该反应的催化剂 D．丙分子的核磁共振氢谱有6组峰 9．我国科学家开发出具有优异物理性能的新一代可循环聚酯塑料，其合成路线如图所示。 下列说法不正确的是 A．的反应属于取代反应，中的官能团提高了的活泼性 B．25℃时，聚合为P，150℃时水解为 C．X、Y中不对称碳原子数为0 D．调控烃基链的长度可影响聚酯塑料的物理性能 10．下列说法错误的是 A．水玻璃浸泡木材用于防火 B．麒麟芯片的主要成分为 C．疫苗一般应冷藏存放，以避免蛋白质变性 D．运载火箭所用的聚甲基丙烯酰亚胺是有机高分子化合物 拓展培优 11．具有抗肿瘤作用的化合物K的合成路线如下(略去部分试剂和反应条件)： 回答下列问题： (1)A的化学名称为______________，E中含氧官能团的名称为______________。 (2)B→D的反应类型为______________，反应方程式为______________。 (3)分子中，1号碳原子上的比2号上的更______________(填“易”或“难”)断裂。 (4)H的分子式为，H的结构简式为______________。 (5)为促进K→L反应的进行，可添加___________(填字母)。 A．NaOH B． C． D． (6)满足下列条件的D的同分异构体的结构简式有______________种(不考虑立体异构)。 ①只含有吡啶环(，其性质与苯环类似) ②能与氯化铁溶液发生显色反应 ③吡啶环上有两个取代基 12．某药物中间体有机物(7a)的合成路线如图所示。 (1)化合物1a生成2a的反应类型为______________。 (2)化合物3a的分子式为______________，所含的含氧官能团有醚键和______________。 (3)5a与4a互为同分异构体，且4a生成5a过程中键数目没有改变，这里存在非极性键的断裂，也存在极性键的断裂和形成，则有机物5a的结构简式为______________。 (4)下列说法正确的有______(填标号)。 A．在2a生成3a的过程中有π键的断裂与形成 B．6a和7a均存在对映异构体 C．3a可以发生加聚反应 D．化合物4a既能与盐酸反应，又能与NaOH溶液反应 (5)有机物1a生成有机物2a的化学方程式为______________。 (6)写出一种满足下列条件的有机物2a的同分异构体的结构简式：______________。 ①能发生银镜反应；②能与溶液发生显色反应；③核磁共振氢谱有4组峰，其峰面积之比为6：2：1：1. (7)已知(X是卤素原子)，，根据题目中的转化信息，以为原料设计的合成路线，基于你的路线回答以下问题： ①第一步所需要的化学试剂为______________。 ②第三步的化学方程式为______________。 13．以间甲基苯酚(A)和有机物D为原料，制备有机物M和高聚物N的合成路线如图： 已知： (R1、R2表示氢原子或烃基)。 (1)A→B的反应类型 ______________，检验D中官能团的试剂为 ______________。 (2)E的结构简式为 ______________；其______________含有不对称碳原子(填写“是”或“否”)。 (3)H生成N的化学方程式为 ______________。 (4)写出满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式 ______________。 ①能发生银镜反应 ②苯环上连有三个取代基 ③苯环上的一卤代物有两种 (5)参照上述合成路线和信息，以丙烯为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线______________。 1 / 1 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $