3.3 羧酸及其衍生物 第2课时 酯与酰胺（同步讲义）化学沪科版选择性必修3

第三章 烃的含氧衍生物 3.3.2 酯与酰胺 教学目标 能够准确识别酯基和酰胺的官能团结构，并能根据结构命名简单的酯和酰胺化合物。 理解酯和酰胺的分子间作用力（主要是偶极-偶极相互作用和氢键），并能解释其沸点、水溶性等物理性质的特点 重点掌握酯与酰胺的水解反应（酸性条件和碱性条件），能写出反应方程式，理解皂化反应的本质 重点和难点 教学重点：理解酯类的生成与水解 教学难点：酯与酰胺水解反应的条件、机理及差异 ‖ ◆知识点一 组成、结构和命名 酯 定义: 羧酸分子的________________________________被-OR'取代后的产物 O 官能团: 酯基,符号是________________________________或-CO-R 通式: RCOOR', R是任意的烃基或氢原子,而 R'是碳原子数大于或等于1的任意烃基 命名: 根据生成酯的酸和醇的名称来命名, 称为某酸某酯 ,如CH3COOC2H5称为________________________________ 即学即练 1．按照有机物的命名规则，下列命名正确的是 A．CH2Br-CH2Br二溴乙烷 B．CH3OOCCH3甲酸乙酯 B．硬脂酸甘油脂 3,3-二甲基-2-丁醇 ◆知识点二 酯的性质 物理性质：味________________________________,密度比水________________________________,________________________________溶于水，________________________________溶于有机溶剂。 化学性质： 反应的本质： －OR补上 H原子。 水解的催化剂： 无机酸或碱。 各自的特点为 H+只作催化剂，水解程度小。OH-既作催化剂又能使反应向酯水解方向移动。 方程式：________________________________ RCOOR’ + NaOH = ________________________________ 1 ∶ 1 ②HCOOR能发生银镜反应 特别提醒【思考】 消耗的各物质其物质的量分别为 ________________________________ 。 应，最多消耗NaOH的物质的量为 ________________________________ mol 。 写出乙酰水杨酸进行酸性水解的生成 ________________________________。 即学即练下列说法正确的是（ ） A. 酯化反应的实质是酸与醇反应生成水，与中和反应相似 B. 醇与所有酸的反应都是酯化反应 C. 有水生成的醇与酸的反应并非都是酯化反应 D. 两个羟基去掉一分子水的反应就是酯化反应 ◆知识点三 油脂的结构与性质 油脂的形成、结构与分类 (1)形成：日常生活中食用的油脂是由________________________________与________________________________形成的酯，属于________________________________类化合物。 硬脂酸(C17H35COOH)、油酸(C17H33COOH)与甘油(丙三醇)反应生成油脂的化学方程式分别为________________________________ (2)结构 油脂的结构可表示为________________________________ 其中R、R′、R″是高级脂肪酸的烃基，可以相同也可以不同。 (3)分类 油脂 油：常温下呈________________________________态，如花生油/豆油等植物油 脂肪：常温下呈________________________________态，如牛油/羊油等动物油脂 (4)常见高级脂肪酸 名称 饱和脂肪酸 不饱和脂肪酸 软脂酸 硬脂酸 油酸 亚油酸 示性式 C15H31COOH ________________________________ ________________________________ C17H31COOH 2.油脂的化学性质 油脂是多种高级脂肪酸的甘油酯，而在高级脂肪酸中，既有饱和的，又有不饱和的，因而油脂不仅具有________________________________的化学性质，还兼有________________________________的化学性质。 (1)油脂的水解(以硬脂酸甘油酯为例) ①酸性条件下水解方程式： ________________________________ ②碱性(以氢氧化钠溶液为例)条件下水解方程式： 油脂在碱性溶液中的水解反应又称为________________________________。工业上常用于生产________________________________。 (2)油脂的氢化——油脂的加成反应 ①油脂氢化的定义 不饱和程度较高、熔点较低的________________________________，通过催化加________________________________可提高饱和度，转变成________________________________，这个过程称为油脂的氢化，也称油脂的________________________________。 ②应用：制造人造脂肪(硬化油)，防止了油脂的氧化变质，便于储存和运输。 ③油酸甘油酯氢化反应方程式为 ________________________________。 ①乙酸乙酯在碱性条件下也能发生水解反应，但不是皂化反应。 ②肥皂的主要成分为高级脂肪酸的盐。 ③热的纯碱溶液可以提高去除油脂的效果。因为热的纯碱水解程度大，碱性强使油脂易水解。 即学即练 10 g某天然油脂(含碳碳双键，不含碳碳三键)，需1.8 g NaOH才能完全水解，又知1 kg该油脂进行催化加氢，消耗12 g氢气才能完全硬化。试推断1 mol该油脂平均含碳碳双键的物质的量 (　　) A．2 mol B．3 mol C．4 mol D．5 mol 　 一、酰胺 1．胺 (1)定义：________________________________取代氨分子中的氢原子而形成的化合物。 (2)通式可表示为________________________________，官能团的名称为________________________________。如甲胺的结构简式为________________________________，苯胺的结构简式为________________________________。 (3)主要性质：胺类化合物具有碱性。 苯胺与盐酸反应的化学方程式为________________________________。 (4)用途：胺的用途很广，是重要的化工原料。例如，甲胺和苯胺都是合成医药、农药和染料等的重要原料。 2．酰胺 (1)定义：羧酸分子中________________________________被________________________________所替代得到的化合物。 (2)通式表示为________________________________，其中叫做________________________________，叫做________________________________。 (3)常见酰胺的结构简式： 乙酰胺________________________________，苯甲酰胺________________________________，N，N­二甲基甲酰胺 (4)酰胺()的水解反应方程式 ①酸性(HCl溶液)：________________________________， ②碱性(NaOH溶液)：________________________________。 (5)应用 酰胺常被用作溶剂和化工原料。例如，N，N­二甲基甲酰胺是良好的溶剂，可以溶解很多有机化合物和无机化合物，是生产多种化学纤维的溶剂，也用于合成农药、医药等。 实践应用(双选)下列关于胺、酰胺的性质和用途中正确的是(　　) A．胺和酰胺都可以发生水解 B．胺具有碱性可以与酸反应生成盐和水 C．酰胺在碱性条件下水解可生成NH3 D．胺和酰胺都是重要的化工原料 二、酯化反应与酯的水解反应的比较 酯化 水解 反应原理 催化剂 浓硫酸 稀硫酸或NaOH 催化剂的其他作用 吸收水使平衡右移，提高反应物的转化率 NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率 加热方式 直接加热 热水浴加热 反应类型 酯化反应(取代反应) 水解反应(取代反应) 2.常见酯化反应类型 (1)一元醇与一元羧酸生成一元酯。 (2)一元醇与二元羧酸或二元醇与一元羧酸生成二元酯 如2C2H5OH＋HOOC—COOH―→C2H5OOC—COOC2H5＋2H2O。 (3)二元醇与二元酸生成环酯和高分子酯 (4)羟基羧酸分子间也可以发生酯化反应生成普通酯、环酯和高分子酯。 3．甲酸及甲酸酯的两种性质 (1)甲酸 微点拨：甲酸与银氨溶液、新制Cu(OH)2发生的反应 HCOOH＋2Cu(OH)2＋2NaOHCu2O↓＋4H2O＋Na2CO3 (2)甲酸酯 实践应用下列关于苯乙酸丁酯的描述中不正确的是(　　) A．分子式为C12H16O2 B．有3种不同结构的苯乙酸丁酯 C．既能发生加成反应，又能发生取代反应 D．在酸、碱溶液中都能发生反应 三、油脂与矿物油的比较 油脂 酯 矿物油 油 脂肪 组成 高级脂肪酸的甘油酯 含氧酸与醇类反应的生成物 多种烃(石油及其分馏产品) 含较多不饱和烃基 含较多饱和烃基 状态 液态 固态 液态或固态 液态 性质 具有酯的性质，能水解，兼有不饱和烃的性质 在________________________________的作用下水解 具有烃的性质，不能水解 鉴别 加含酚酞的氢氧化钠溶液，加热，使溶液红色变浅且不再分层的是________________________________，无明显变化的是________________________________ 相互关系 实践应用能区别地沟油(加工过的餐饮废弃油)与矿物油(汽油、煤油、柴油等)的方法是(　　) A．点燃，能燃烧的是矿物油 B．测定沸点，有固定沸点的是矿物油 C．加入水中，浮在水面上的是地沟油 D．加入足量氢氧化钠溶液共热，不分层的是地沟油 考点一 酯类的水解分析 【例1】某有机物的结构简式为，下列关于它的性质的叙述中不正确的是(　　) A．该有机物具有酸性，能与纯碱反应 B．该有机物可以水解，且水解产物只有一种 C．1 mol该有机物最多能与7 mol NaOH反应 D．该有机物能与溴水发生取代反应 　 【变式1-1】分子式为C7H14O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，且生成的醇不具有相同官能团的同分异构体。若不考虑立体异构，这些酸和醇重新组合可形成的酯共有(　　) A．8种 B．16种 C．24种 D．28种 　 【变式1-2】布洛芬具有抗炎、镇痛、解热作用。为提高药物的治疗效果，可将该药物分子的结构进行修饰。布洛芬的成酯修饰前后对比如下，下列说法正确的是 A．成酯修饰后分子式为 B．成酯修饰前后的物质均能与溶液反应 C．口服成酯修饰后的药物对胃、肠道的刺激性减小 D．成酯修饰后，分子中手性碳原子数目增多 考点二 涉及酯类化合物同分异构体分析 【例2】分子式为C3H6O2的有机物有多种同分异构体，现有其中的四种X、Y、Z、W，它们的分子中均含甲基，将它们分别进行下列实验以鉴别，其实验记录如下： NaOH溶液 银氨溶液 新制的Cu(OH)2 金属钠 X 中和反应 无明显现象 溶解 产生氢气 Y 无明显现象 有银镜 加热后有砖红色沉淀 产生氢气 Z 水解反应 有银镜 加热后有砖红色沉淀 无明显现象 W 水解反应 无明显现象 无明显现象 无明显现象 回答下列问题： (1)写出四种物质的结构简式：X________________，Y________________，Z________________，W________________。 (2)①写出Y与新制的Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式：______________________________________________________。 ②写出Z与NaOH溶液反应的化学方程式： _______________________________________________________ _____________________________________________________。 【变式2-1】羟基扁桃酸是药物合成的重要中间体，它可由苯酚和乙醛酸反应制得 下列有关说法正确的是(　　) A．该反应是取代反应 B．和羟基扁桃酸互为同系物 C．1个羟基扁桃酸分子中最多有17个原子共平面 D．1 mol羟基扁桃酸分子最多能分别和1 mol NaHCO3、2 mol NaOH、3 mol Na、4 mol H2发生反应 【变式2-2】化合物丙属于桥环化合物，是一种医药中间体，可以通过以下反应制得： 下列有关说法正确的是 A．甲分子中所有原子可能处于同一平面上 B．乙可与按物质的量之比发生加成反应 C．丙能使酸性高锰酸钾溶液、溴的溶液褪色，且原理相同 D．甲与发生加成时产物有3种(不考虑顺反异构) 基础达标 1．铁杉脂素是重要的木脂素类化合物，其结构简式如图所示。下列关于铁杉脂素的说法不正确的是 A．分子中有3个手性碳原子 B．分子中两个苯环可能处于同一平面 C．分子中含氧官能团只有羟基、酯基、醚键 D．1 mol该物质最多可与3 mol NaOH反应 2．《本草纲目》记载，穿心莲有清热解毒、抗炎消肿的功效。穿心莲内酯是一种天然抗生素，其结构简式如图所示。下列关于穿心莲内酯的说法错误的是 A．官能团有3种 B．手性碳有6个 C．1mol该物质可与发生加成反应 D．1mol该物质可与发生反应 3．一种在温和条件下制备高性能可降解高分子化合物P的路线如图所示。下列说法错误的是 A．F的名称为丙二酸二甲酯 B．P在碱性条件下能发生水解反应而降解为M C．由和G合成M有生成 D．P解聚生成M的过程中，存在键的断裂与形成 4．下列离子方程式正确的是 A．溶液中通入少量 B．用惰性电极电解水溶液： C．乙酸乙酯与溶液共热： D．溶液中滴加过量氨水： 5．一种点击化学方法合成聚硫酸酯(W)的路线如下所示： 下列说法正确的是 A．双酚A是苯酚的同系物，可与甲醛发生聚合反应 B．生成W的反应③为缩聚反应，同时生成 C．在碱性条件下，W比聚苯乙烯更难降解 D．催化聚合也可生成W 综合应用 6．分子内的官能团转化是化学药物合成的关键问题之一。某种药物合成过程的关键变化如图所示，下列说法错误的是 A．图中反应物和生成物的官能团种数相同而种类存在不同 B．反应物中最多有16原子共平面 C．该反应过程中还会存在含四元环且官能团与主产物相同的副产物 D．在上述反应的条件下，的主要产物为和甲醇 7．呋喃、吡咯都是平面型分子。关于呋喃、吡咯的说法错误的是 A．呋喃、吡咯都含有 B．吡咯的沸点高于呋喃 C．2种分子中C、N、O杂化方式均相同 D．吡咯可以与盐酸反应生成相应的盐 8．左旋米那普仑是治疗成人重度抑郁症的药物之一，其结构简式如图所示。下列有关该化合物的说法错误的是 A．分子式为 B．该物质既能和酸反应也能和碱反应 C．分子中含2个手性碳原子 D．分子中的碳原子有3种杂化方式 9．科学家通过对水杨酸进行分子结构修饰，得到药物美沙拉嗪，下列说法不正确的是 A．反应1产物中是否含有残留的水杨酸，无法用溶液检验 B．反应1中，需控制反应条件，防止水杨酸被氧化 C．反应2可通过还原反应生成美沙拉嗪 D．在盐酸中溶解性：水杨酸>美沙拉嗪 10．石杉碱甲是从中药石杉属植物千层塔中提取出来的天然产物，具有增强神经元兴奋传导作用，其结构简式如图所示。下列关于石杉碱甲的叙述正确的是 A．能发生加成和取代反应 B．分子中不含有手性碳原子 C．能与水互溶 D．不能与盐酸反应 拓展培优11．辣椒素是辣椒辣味来源，其结构简式如下。下列有关辣椒素的说法正确的是 A．分子式为 B．既存在顺反异构又存在对映异构 C．1mol辣椒素与反应最多能消耗4mol D．其水解产物均可与溶液反应生成 12．常见的驱蚊产品大多含有避蚊胺(图1)或驱蚊酯(图2)成分，通过影响蚊虫的气味感知，它们无法判断“猎物”的正确方位，从而起到避蚊效果。下列说法正确的是 A．两者所含官能团种类完全相同 B．两者在一定条件下均可以发生水解反应 C．驱蚊酯可能存在含苯环的同分异构体 D．避蚊胺的化学式为 13．化合物Z具有广谱抗菌活性，可利用X和Y反应获得： 下列说法不正确的是 A．X分子中所有碳原子共平面 B．X分子中含有1个手性碳原子 C．Y能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．酸性条件下Z的水解产物均能发生聚合反应 14．酸酐的胺解(类似于酸酐的水解)是制备酰胺的常用方法，如。下列说法错误的是 A．该反应为取代反应 B．的名称为氨基乙酸 C．不能与反应生成M D．以和为原料可制备 15．缬沙坦具有降血压效果持久稳定、毒副作用小等特点，其合成中间体X的结构简式如图所示。下列关于X的说法正确的是 A．该有机物能与酸、碱反应都生成盐 B．一定条件下1 mol X可与6 mol H2发生加成反应 C．该有机物中含氮官能团有3种 D．该物质存在2个手性碳原子 16．由化合物K、L和P合成药物中间体Q，转化关系如图。已知：生成Q时，M与中均有键断裂。下列说法错误的是 A．W的化学式为 B．物质Q与完全加成的产物只有2个手性碳原子 C．和的过程中，均涉及上的加成反应 D．若K中的全部N原子用标记，生成的Q的结构简式应为 我国著名化学家屠呦呦因发现治疗疟疾新型药物青蒿素和双氢青蒿素而获得2015年诺贝尔生理学或医学奖。 17．青蒿素和双氢青蒿素结构如图所示： 下列关于青蒿素和双氢青蒿素的说法正确的是__________。 A．青蒿素中所有碳原子可能共面 B．青蒿素和双氢青蒿素都还能形成分子间氢键 C．青蒿素和双氢青蒿素都能发生酯化反应 D．青蒿素在稀硫酸催化条件下能发生水解反应 18．青蒿素和双氢青蒿素在下列哪种检测仪上显示出的图谱完全相同__________。 A．质谱仪 B．核磁共振仪 C．红外光谱仪 D．元素分析仪 19．青蒿素中所含的元素，电负性由大到小的顺序为________________________________。 20．锂离子电池电解液中常用有机试剂碳酸乙烯酯(EC)来溶解LiPF6，EC的结构如下图所示： EC酸性条件下水解产物为H2CO3和________________________________(请用结构简式表示)。 21．有机黏合剂是生产和生活中的一类重要的材料。黏合过程一般是液态黏合剂中的小分子物质经化学反应转化为高分子而固化。 (1)为去掉邮票背面的黏合剂，可将邮票浸入水中，该黏合剂的成分可能是___________。 A． B． C． D． (2)某“小分子胶水”(结构如下图)能助力自噬细胞“吞没”致病蛋白。下列有关该物质的说法错误的是___________。 A．分子中所有碳原子一定共平面 B．遇FeCl3溶液显紫色 C．1mol该物质最多能与4mol NaOH反应 D．能发生取代反应和加成反应 (3)白乳胶也是常用的黏合剂，其主要成分是聚醋酸乙烯酯。试写出同时满足下列条件的白乳胶单体的同分异构体的结构简式________________________________。 ①能发生银镜反应和水解反应；②有顺反异构 1 / 1 学科网（北京）股份有限公司 $ 第三章 烃的含氧衍生物 3.3.2 酯与酰胺 教学目标 能够准确识别酯基和酰胺的官能团结构，并能根据结构命名简单的酯和酰胺化合物。 理解酯和酰胺的分子间作用力（主要是偶极-偶极相互作用和氢键），并能解释其沸点、水溶性等物理性质的特点 重点掌握酯与酰胺的水解反应（酸性条件和碱性条件），能写出反应方程式，理解皂化反应的本质 重点和难点 教学重点：理解酯类的生成与水解 教学难点：酯与酰胺水解反应的条件、机理及差异 ‖ ◆知识点一 组成、结构和命名 酯 定义: 羧酸分子的-OH被-OR'取代后的产物 O 官能团: 酯基,符号是-COO-或-CO-R 通式: RCOOR', R是任意的烃基或氢原子,而 R'是碳原子数大于或等于1的任意烃基 命名: 根据生成酯的酸和醇的名称来命名, 称为某酸某酯 ,如CH3COOC2H5称为乙酸乙酯 即学即练 1．按照有机物的命名规则，下列命名正确的是 A．CH2Br-CH2Br二溴乙烷 B．CH3OOCCH3甲酸乙酯 B．硬脂酸甘油脂 D．3,3-二甲基-2-丁醇 【答案】D 【解析】A应为1，2-二溴乙烷，B应为乙酸甲酯，C应为“酯”，D正确 ◆知识点二 酯的性质 物理性质：味芳香,密度比水小,不溶于水，易溶于有机溶剂。 化学性质： 反应的本质： －OR补上 H原子。 水解的催化剂： 无机酸或碱。 各自的特点为 H+只作催化剂，水解程度小。OH-既作催化剂又能使反应向酯水解方向移动。 RCOOR’ + NaOH = RCOONa + R’OH 1 ∶ 1 ②HCOOR能发生银镜反应 特别提醒【思考】 消耗的各物质其物质的量分别为 2 2 1 3 。 应，最多消耗NaOH的物质的量为 3 mol 。 写出乙酰水杨酸进行酸性水解的生成 答：水解生成酸性物质 。 即学即练下列说法正确的是（ ） A. 酯化反应的实质是酸与醇反应生成水，与中和反应相似 B. 醇与所有酸的反应都是酯化反应 C. 有水生成的醇与酸的反应并非都是酯化反应 D. 两个羟基去掉一分子水的反应就是酯化反应 【答案】C 【解析】酯化反应是指酸与醇作用生成酯和水的反应，该反应是分子之间的反应，与中和反应（离子间的反应）有明显的差异性，选项A不正确。无机含氧酸与醇也能发生酯化反应，但无氧酸与醇作用的产物是卤代烃和水，并非酯和水，所以选项B错，C正确。乙醇分子间脱水生成乙醚，也非酯化反应，可见D也错误。 ◆知识点三 油脂的结构与性质 油脂的形成、结构与分类 (1)形成：日常生活中食用的油脂是由高级脂肪酸与甘油形成的酯，属于酯类化合物。 硬脂酸(C17H35COOH)、油酸(C17H33COOH)与甘油(丙三醇)反应生成油脂的化学方程式分别为3C17H35COOH＋ (2)结构 油脂的结构可表示为 其中R、R′、R″是高级脂肪酸的烃基，可以相同也可以不同。 (3)分类 油脂 油：常温下呈液态，如花生油/豆油等植物油 脂肪：常温下呈固态，如牛油/羊油等动物油脂 (4)常见高级脂肪酸 名称 饱和脂肪酸 不饱和脂肪酸 软脂酸 硬脂酸 油酸 亚油酸 示性式 C15H31COOH C17H35COOH C17H33COOH C17H31COOH 2.油脂的化学性质 油脂是多种高级脂肪酸的甘油酯，而在高级脂肪酸中，既有饱和的，又有不饱和的，因而油脂不仅具有酯的化学性质，还兼有烯烃的化学性质。 (1)油脂的水解(以硬脂酸甘油酯为例) ①酸性条件下水解方程式： ②碱性(以氢氧化钠溶液为例)条件下水解方程式： 油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应。工业上常用于生产肥皂。 (2)油脂的氢化——油脂的加成反应 ①油脂氢化的定义 不饱和程度较高、熔点较低的液态油，通过催化加氢可提高饱和度，转变成半固态的脂肪，这个过程称为油脂的氢化，也称油脂的硬化。 ②应用：制造人造脂肪(硬化油)，防止了油脂的氧化变质，便于储存和运输。 ③油酸甘油酯氢化反应方程式为 。 ①乙酸乙酯在碱性条件下也能发生水解反应，但不是皂化反应。 ②肥皂的主要成分为高级脂肪酸的盐。 ③热的纯碱溶液可以提高去除油脂的效果。因为热的纯碱水解程度大，碱性强使油脂易水解。 即学即练 10 g某天然油脂(含碳碳双键，不含碳碳三键)，需1.8 g NaOH才能完全水解，又知1 kg该油脂进行催化加氢，消耗12 g氢气才能完全硬化。试推断1 mol该油脂平均含碳碳双键的物质的量 (　　) A．2 mol B．3 mol C．4 mol D．5 mol 【答案】C　 【解析】先根据NaOH的质量求出参加皂化反应的该天然油脂的物质的量，进一步求出该天然油脂的摩尔质量，再利用发生氢化反应时油脂与H2的物质的量之比，确定碳碳双键的数目。 1 mol　　　　 120 g n　　　　 1.8 g 列比例式，解得n＝0.015 mol M(天然油脂)＝≈667 g·mol－1 n(天然油脂)∶n(H2)＝∶≈1∶4 所以1 mol该油脂平均含碳碳双键的物质的量为4 mol。 一、酰胺 1．胺 (1)定义：烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物。 (2)通式可表示为R—NH2，官能团的名称为氨基。如甲胺的结构简式为CH3—NH2，苯胺的结构简式为。 (3)主要性质：胺类化合物具有碱性。 苯胺与盐酸反应的化学方程式为。 (4)用途：胺的用途很广，是重要的化工原料。例如，甲胺和苯胺都是合成医药、农药和染料等的重要原料。 2．酰胺 (1)定义：羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。 (2)通式表示为，其中叫做酰基，叫做酰胺基。 (3)常见酰胺的结构简式： 乙酰胺，苯甲酰胺，N，N­二甲基甲酰胺 (4)酰胺()的水解反应方程式 ①酸性(HCl溶液)：RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl， ②碱性(NaOH溶液)：RCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑。 (5)应用 酰胺常被用作溶剂和化工原料。例如，N，N­二甲基甲酰胺是良好的溶剂，可以溶解很多有机化合物和无机化合物，是生产多种化学纤维的溶剂，也用于合成农药、医药等。 实践应用(双选)下列关于胺、酰胺的性质和用途中正确的是(　　) A．胺和酰胺都可以发生水解 B．胺具有碱性可以与酸反应生成盐和水 C．酰胺在碱性条件下水解可生成NH3 D．胺和酰胺都是重要的化工原料 【答案】CD　 【解析】胺不能发生水解反应，胺与酸反应没有水生成，A、B项不正确。 二、酯化反应与酯的水解反应的比较 酯化 水解 反应原理 催化剂 浓硫酸 稀硫酸或NaOH 催化剂的其他作用 吸收水使平衡右移，提高反应物的转化率 NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率 加热方式 直接加热 热水浴加热 反应类型 酯化反应(取代反应) 水解反应(取代反应) 2.常见酯化反应类型 (1)一元醇与一元羧酸生成一元酯。 (2)一元醇与二元羧酸或二元醇与一元羧酸生成二元酯 如2C2H5OH＋HOOC—COOH―→C2H5OOC—COOC2H5＋2H2O。 (3)二元醇与二元酸生成环酯和高分子酯 (4)羟基羧酸分子间也可以发生酯化反应生成普通酯、环酯和高分子酯。 3．甲酸及甲酸酯的两种性质 (1)甲酸 微点拨：甲酸与银氨溶液、新制Cu(OH)2发生的反应 HCOOH＋2[Ag(NH3)2]OH(NH4)2CO3＋2Ag↓＋2NH3＋H2O HCOOH＋2Cu(OH)2＋2NaOHCu2O↓＋4H2O＋Na2CO3 (2)甲酸酯 实践应用下列关于苯乙酸丁酯的描述中不正确的是(　　) A．分子式为C12H16O2 B．有3种不同结构的苯乙酸丁酯 C．既能发生加成反应，又能发生取代反应 D．在酸、碱溶液中都能发生反应 【答案】B　 【解析】根据酯的命名原则知，苯乙酸丁酯是由苯乙酸()和丁醇(C4H9OH)反应生成的。其分子结构为，则分子式为C12H16O2；丁基(—C4H9)有4种结构，故有4种不同结构的苯乙酸丁酯。苯乙酸丁酯中的苯环可与H2发生加成反应，也可与硝酸等发生取代反应；酯基在酸、碱溶液中都能发生水解反应，酯的水解反应也属于取代反应。 三、油脂与矿物油的比较 油脂 酯 矿物油 油 脂肪 组成 高级脂肪酸的甘油酯 含氧酸与醇类反应的生成物 多种烃(石油及其分馏产品) 含较多不饱和烃基 含较多饱和烃基 状态 液态 固态 液态或固态 液态 性质 具有酯的性质，能水解，兼有不饱和烃的性质 在酸或碱的作用下水解 具有烃的性质，不能水解 鉴别 加含酚酞的氢氧化钠溶液，加热，使溶液红色变浅且不再分层的是油脂或酯，无明显变化的是矿物油 相互关系 实践应用能区别地沟油(加工过的餐饮废弃油)与矿物油(汽油、煤油、柴油等)的方法是(　　) A．点燃，能燃烧的是矿物油 B．测定沸点，有固定沸点的是矿物油 C．加入水中，浮在水面上的是地沟油 D．加入足量氢氧化钠溶液共热，不分层的是地沟油 【答案】D　 【解析】地沟油的主要成分是高级脂肪酸甘油酯，主要是从饭店剩菜残渣中提取的，与矿物油一样，也能燃烧，A项错误；矿物油和地沟油都是混合物，都没有固定的沸点，B项错误；矿物油和地沟油的密度都小于水且都不溶于水，加入水中都会浮在水面上，C项错误；地沟油能与氢氧化钠溶液反应生成溶于水的甘油和高级脂肪酸钠，而矿物油不能与氢氧化钠溶液反应，D项正确。 考点一 酯类的水解分析 【例1】某有机物的结构简式为，下列关于它的性质的叙述中不正确的是(　　) A．该有机物具有酸性，能与纯碱反应 B．该有机物可以水解，且水解产物只有一种 C．1 mol该有机物最多能与7 mol NaOH反应 D．该有机物能与溴水发生取代反应 【答案】C　 【解析】该物质的苯环上连有羧基，因此具有酸性，羧基和酚羟基均能与纯碱反应，A选项正确；该物质中含有酯基，因此可以发生水解反应，且水解产物只有一种(3,4,5­三羟基苯甲酸)，B选项正确；能与NaOH反应的有5个酚羟基、1个酯基、1个羧基，其中酯基水解后生成1个羧基和1个酚羟基，所以1 mol该有机物最多能与8 mol NaOH反应，故C选项错误；酚羟基的邻位和对位上的氢原子易被溴取代，故该有机物能与溴水发生取代反应，D选项正确。 【变式1-1】分子式为C7H14O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，且生成的醇不具有相同官能团的同分异构体。若不考虑立体异构，这些酸和醇重新组合可形成的酯共有(　　) A．8种 B．16种 C．24种 D．28种 【答案】C　 【解析】生成的醇不具有相同官能团的同分异构体，则醇为甲醇或乙醇。如果为甲醇，则酸为C5H11—COOH，戊基有8种结构，所以C5H11—COOH的同分异构体也有8种；如果为乙醇，则酸为C4H9—COOH，丁基有4种结构，所以C4H9—COOH的同分异构体也有4种，故醇有2种，酸有12种，所以这些酸和醇重新组合可形成的酯共有2×12＝24种，故选C 【变式1-2】布洛芬具有抗炎、镇痛、解热作用。为提高药物的治疗效果，可将该药物分子的结构进行修饰。布洛芬的成酯修饰前后对比如下，下列说法正确的是 A．成酯修饰后分子式为 B．成酯修饰前后的物质均能与溶液反应 C．口服成酯修饰后的药物对胃、肠道的刺激性减小 D．成酯修饰后，分子中手性碳原子数目增多 【答案】C 【解析】A．根据成酯修饰后分子结构可知，分子式为，A错误； B．成酯修饰前含有羧基，修饰后含酯基，故修饰前能与溶液反应，修饰后不能，B错误； C．酯修饰后的药物显中性，对胃、肠道的刺激性减小，C正确； D．连接4个不同基团的碳原子为手性碳原子，、中黑球表示的碳原子为手性碳原子，分子中手性碳原子数目不变，D错误； 考点二 涉及酯类化合物同分异构体分析 【例2】分子式为C3H6O2的有机物有多种同分异构体，现有其中的四种X、Y、Z、W，它们的分子中均含甲基，将它们分别进行下列实验以鉴别，其实验记录如下： NaOH溶液 银氨溶液 新制的Cu(OH)2 金属钠 X 中和反应 无明显现象 溶解 产生氢气 Y 无明显现象 有银镜 加热后有砖红色沉淀 产生氢气 Z 水解反应 有银镜 加热后有砖红色沉淀 无明显现象 W 水解反应 无明显现象 无明显现象 无明显现象 回答下列问题： (1)写出四种物质的结构简式：X________________，Y________________，Z________________，W________________。 (2)①写出Y与新制的Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式：______________________________________________________。 ②写出Z与NaOH溶液反应的化学方程式： _______________________________________________________ _____________________________________________________。 【解析】　X能发生中和反应，故X中含有—COOH，X为CH3CH2COOH；由Y的实验现象判断Y的分子结构中含有—CHO和—OH，则Y的结构简式为；Z能发生水解反应，又能发生银镜反应，则Z为HCOOCH2CH3；W能发生水解反应，分子结构中含有，则其结构简式为CH3COOCH3。 【变式2-1】羟基扁桃酸是药物合成的重要中间体，它可由苯酚和乙醛酸反应制得 下列有关说法正确的是(　　) A．该反应是取代反应 B．和羟基扁桃酸互为同系物 C．1个羟基扁桃酸分子中最多有17个原子共平面 D．1 mol羟基扁桃酸分子最多能分别和1 mol NaHCO3、2 mol NaOH、3 mol Na、4 mol H2发生反应 【答案】C　 【解析】由反应物和生成物的种类可判断该反应一定不是取代反应，由两种物质反应生成了一种物质，且反应物结构中的碳氧双键变成了碳氧单键，故为加成反应，A项错误。羟基扁桃酸分子中含有酚羟基、醇羟基和羧基，与结构不相似，二者不互为同系物，B项错误。与苯环直接相连的羟基上的氧原子、苯环及与苯环直接相连的碳原子一定在一个平面上，则至少有12个原子共平面，又因单键可以旋转，则酚羟基上的氢原子和羧基也可能在此平面上，故最多可能有17个原子共平面，C项正确。羧基不能与氢气发生加成反应，则1 mol羟基扁桃酸分子最多能分别和1 mol NaHCO3、2 mol NaOH、3 mol Na和3 mol H2发生反应，D项错误。 【变式2-2】化合物丙属于桥环化合物，是一种医药中间体，可以通过以下反应制得： 下列有关说法正确的是 A．甲分子中所有原子可能处于同一平面上 B．乙可与按物质的量之比发生加成反应 C．丙能使酸性高锰酸钾溶液、溴的溶液褪色，且原理相同 D．甲与发生加成时产物有3种(不考虑顺反异构) 【答案】D 【解析】A.甲分子中含2个有饱和碳原子，由于饱和碳原子构成的是正四面体结构，与该C原子连接的原子最多有2个在这一平面上，所以不可能所有原子都在同一平面上，A错误； B.乙分子中含有碳碳双键和酯基，只有C=C双键可与H2发生加成反应，二者反应的物质的量的比为1：1，B错误； C.丙物质含有碳碳双键，可以被酸性高锰酸钾溶液溶液氧化而使溶液褪色，也可以与溴的CCl4溶液发生加成反应而使溶液褪色，褪色原理不同，C错误； D.与发生加成时，可以和双键①或双键②加成，也可以①、②同时断裂，发生1，4加成，所以产物有、、3种，则D正确； 故合理选项D。 基础达标 1．铁杉脂素是重要的木脂素类化合物，其结构简式如图所示。下列关于铁杉脂素的说法不正确的是 A．分子中有3个手性碳原子 B．分子中两个苯环可能处于同一平面 C．分子中含氧官能团只有羟基、酯基、醚键 D．1 mol该物质最多可与3 mol NaOH反应 【答案】B 【解析】A．铁杉脂素分子中，带“∗”的碳原子为手性碳原子，共有3个手性碳原子，A正确； B．分子中两个苯环连在sp3杂化的碳原子上，不可能处于同一平面，B错误； C．分子中含氧官能团有羟基、醚键、酯基，C正确； D．1个该有机物分子中含有2个酚羟基、1个酯基，则1 mol该物质最多可与3 mol NaOH反应，D正确； 故答案为B。 2．《本草纲目》记载，穿心莲有清热解毒、抗炎消肿的功效。穿心莲内酯是一种天然抗生素，其结构简式如图所示。下列关于穿心莲内酯的说法错误的是 A．官能团有3种 B．手性碳有6个 C．1mol该物质可与发生加成反应 D．1mol该物质可与发生反应 【答案】D 【解析】 A．该物质含有的官能团为羟基（-OH）、碳碳双键（）、酯基（-COO-），共3种，A正确； B．手性碳是连有四个不同原子或基团的碳原子，分子中带“∗”的碳原子为手性碳原子，共有6个手性碳，B正确； C．H2仅与碳碳双键加成，该物质含2个碳碳双键，1mol可与2mol H2加成，C正确； D．该物质中只有酯基能与NaOH反应（醇羟基不与NaOH反应），1个酯基水解消耗1mol NaOH，故1mol该物质与1mol NaOH反应，D错误； 故选D。 3．一种在温和条件下制备高性能可降解高分子化合物P的路线如图所示。下列说法错误的是 A．F的名称为丙二酸二甲酯 B．P在碱性条件下能发生水解反应而降解为M C．由和G合成M有生成 D．P解聚生成M的过程中，存在键的断裂与形成 【答案】B 【解析】A．F的名称为丙二酸二甲酯，A正确； B．P是高分子化合物，由M聚合而成，其结构中含酯基。碱性条件下水解时，酯键断裂生成羧酸盐和醇，而非直接降解为单体M，B错误； C．E、F（丙二酸二甲酯）和G（HCHO）反应生成M，为缩合反应，生成小分子，C正确； D．P解聚为M时，高分子链中的C-O键（如酯键）断裂，同时M分子内可能形成新的C-O键，存在C-O键的断裂与形成，D正确； 故答案选B。 4．下列离子方程式正确的是 A．溶液中通入少量 B．用惰性电极电解水溶液： C．乙酸乙酯与溶液共热： D．溶液中滴加过量氨水： 【答案】C 【解析】A．ClO⁻与SO2发生氧化还原反应，产物应为和Cl⁻，原溶液呈碱性，因此正确离子方程式为，A错误； B．电解MgCl2溶液时，Mg2+会与生成的OH⁻结合生成Mg(OH)2沉淀：，B错误； C．乙酸乙酯在NaOH溶液中水解生成乙酸钠和乙醇，离子方程式正确，C正确； D．过量氨水会与Cu(OH)2反应生成[Cu(NH3)4]2+：，而非沉淀，D错误； 综上所述，答案为C。 5．一种点击化学方法合成聚硫酸酯(W)的路线如下所示： 下列说法正确的是 A．双酚A是苯酚的同系物，可与甲醛发生聚合反应 B．生成W的反应③为缩聚反应，同时生成 C．在碱性条件下，W比聚苯乙烯更难降解 D．催化聚合也可生成W 【答案】D 【解析】A．双酚A含两个酚羟基，苯酚含一个酚羟基，官能团数目不同，不是同系物；A错误； B．根据元素守恒可知反应③中，两种中间产物发生缩聚反应生成W，同时生成小分子F-Si(CH3)3，B错误； C．W含硫酸酯键（-O-SO2-O-），碱性条件下易水解降解；聚苯乙烯主链为C-C键，稳定性强，故W比聚苯乙烯更易降解；C错误； D．图片3物质为两端含-SO2-F和-O-Si(CH3)3的双官能团单体（AB型），可通过分子间缩聚[脱去F-Si(CH3)3]生成W；D正确； 答案选D。 综合应用 6．分子内的官能团转化是化学药物合成的关键问题之一。某种药物合成过程的关键变化如图所示，下列说法错误的是 A．图中反应物和生成物的官能团种数相同而种类存在不同 B．反应物中最多有16原子共平面 C．该反应过程中还会存在含四元环且官能团与主产物相同的副产物 D．在上述反应的条件下，的主要产物为和甲醇 【答案】B 【解析】A．反应物含有酯基、氨基、碳碳双键、硫醚键，生成物含有酯基、酰胺基、碳碳双键、硫醚键，官能团种数相同而种类存在不同，A正确； B．以含硫环为中心，考虑碳碳单键可以旋转，反应物中最多有21原子共平面，B错误； C．该反应过程中还会存在最左端的酯基与氨基形成酰胺基得到含四元环的副产物，C正确； D．在上述反应的条件下，中酯基与氨基发生取代反应生成的主要产物为和甲醇，D正确； 故选B。 7．呋喃、吡咯都是平面型分子。关于呋喃、吡咯的说法错误的是 A．呋喃、吡咯都含有 B．吡咯的沸点高于呋喃 C．2种分子中C、N、O杂化方式均相同 D．吡咯可以与盐酸反应生成相应的盐 【答案】D 【解析】A．呋喃（含O）和吡咯（含N）均为五元平面环，环中4个C各提供1个p电子，O或N提供2个p电子，形成5原子6电子大π键（），A正确； B．呋喃、吡咯的分子量相近，吡咯分子间可形成N—H…N型氢键，呋喃分子间仅存在范德华力，分子间氢键使沸点升高，故吡咯沸点高于呋喃，B正确； C．两种分子均为平面结构，C、N、O原子均采取sp2杂化，C正确； D．吡咯中N的孤对电子参与大π键，电子云密度低，碱性极弱，无法与盐酸反应生成稳定盐，D错误； 故选D。 8．左旋米那普仑是治疗成人重度抑郁症的药物之一，其结构简式如图所示。下列有关该化合物的说法错误的是 A．分子式为 B．该物质既能和酸反应也能和碱反应 C．分子中含2个手性碳原子 D．分子中的碳原子有3种杂化方式 【答案】D 【解析】A．由图可知，其分子式为，A正确； B．该有机物分子中含有(氨基)，可以和酸反应；含有酰胺基，既可以和酸反应又可以和碱反应，B正确； C．连接四个不同的原子或原子团的碳原子是手性碳原子，下图中用星号标注的碳原子即是手性碳原子：，共2个手性碳原子，C正确； D．分子中形成碳氧双键的碳原子和苯环上的碳原子为杂化，其余碳原子为杂化，一共两种杂化方式，D错误； 故选D。 9．科学家通过对水杨酸进行分子结构修饰，得到药物美沙拉嗪，下列说法不正确的是 A．反应1产物中是否含有残留的水杨酸，无法用溶液检验 B．反应1中，需控制反应条件，防止水杨酸被氧化 C．反应2可通过还原反应生成美沙拉嗪 D．在盐酸中溶解性：水杨酸>美沙拉嗪 【答案】D 【解析】A．有机物中含有酚羟基就能与FeCl3溶液发生显色反应，若反应1的产物中残留水杨酸，产物和水杨酸结构中都含有酚羟基，因此FeCl3溶液不能检验出水杨酸，A正确， B．水杨酸分子中含有酚羟基，酚羟基具有还原性，容易被氧化，所以在反应1中，需控制反应条件，防止水杨酸被氧化，B正确； C．反应2是将-NO2转化为-NH2，这是一个还原反应，所以反应2可通过还原反应生成美沙拉嗪，C正确； D．水杨酸分子中含有酚羟基和羧基显酸性，在盐酸中与HCl不反应，而美沙拉嗪分子中含有氨基，氨基显碱性，在盐酸中会与HCl反应生成盐，更易溶解，所以在盐酸中溶解性：水杨酸<美沙拉嗪，D错误； 故答案选择D。 10．石杉碱甲是从中药石杉属植物千层塔中提取出来的天然产物，具有增强神经元兴奋传导作用，其结构简式如图所示。下列关于石杉碱甲的叙述正确的是 A．能发生加成和取代反应 B．分子中不含有手性碳原子 C．能与水互溶 D．不能与盐酸反应 【答案】A 【解析】A．分子中含有和碳碳双键，可发生加成反应，酰胺基、烷基等也能发生取代反应，故能发生加成和取代反应，A正确； B．手性碳原子需连有四个不同原子或基团，该分子中多个环上的饱和碳原子连接不同基团，存在手性碳原子，如图（带*号），B错误； C．该分子含多个疏水的环状结构（苯环、碳环），亲水基团（氨基）较少，整体疏水，难与水互溶，C错误； D．分子中含氨基（-NH2），氨基为碱性基团，可与盐酸反应生成盐，D错误； 故选A。 拓展培优11．辣椒素是辣椒辣味来源，其结构简式如下。下列有关辣椒素的说法正确的是 A．分子式为 B．既存在顺反异构又存在对映异构 C．1mol辣椒素与反应最多能消耗4mol D．其水解产物均可与溶液反应生成 【答案】C 【解析】A．确定分子式需数清各原子个数，辣椒素含18个C、3个O、1个N，通过不饱和度计算H数。Ω=双键(1)+苯环(4)+羰基(1)=6，计算分子中所含H原子数时，把N原子看成C原子，然后减去1，则H原子数=2×(18+1)+2-1-2×6=27，分子式应为C18H27NO3，A错误； B．辣椒素分子中含碳碳双键，且两个不饱和碳原子所连的两个原子或原子团不同，存在顺反异构，但辣椒素分子中没有手性碳原子，所以没有对映异构，B错误； C．与H2加成的官能团：1个C=C（加1mol H2）、苯环（加3mol H2），酰胺基不能与H2加成，共消耗4mol H2，C正确； D．酰胺基水解产物为羧酸（RCOOH）和酚胺（含酚羟基），羧酸酸性强于碳酸，与Na2CO3反应生成CO2；酚羟基酸性强于碳酸氢根离子而弱于碳酸，仅生成NaHCO3，不能生成CO2，D错误； 故选C。 12．常见的驱蚊产品大多含有避蚊胺(图1)或驱蚊酯(图2)成分，通过影响蚊虫的气味感知，它们无法判断“猎物”的正确方位，从而起到避蚊效果。下列说法正确的是 A．两者所含官能团种类完全相同 B．两者在一定条件下均可以发生水解反应 C．驱蚊酯可能存在含苯环的同分异构体 D．避蚊胺的化学式为 【答案】B 【解析】A．避蚊胺含酰胺基，驱蚊酯含酰胺基和酯基，官能团种类不同，A错误； B．避蚊胺含酰胺基，驱蚊酯含酰胺基和酯基，酯基和酰胺基均可水解，B正确； C．驱蚊酯含2个C=O，不饱和度Ω=2，而苯环Ω=4，同分异构体不饱和度需与原物质相同，不存在含苯环的同分异构体，C错误； D．根据结构简式，避蚊胺的化学式为，D错误； 故选B。 13．化合物Z具有广谱抗菌活性，可利用X和Y反应获得： 下列说法不正确的是 A．X分子中所有碳原子共平面 B．X分子中含有1个手性碳原子 C．Y能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．酸性条件下Z的水解产物均能发生聚合反应 【答案】A 【解析】A．与-NH2 相连的C原子为四面体结构，则所有C原子不可能共面，A不正确； B．X中与-NH2连接的C原子周围连接四个不同的原子或原子团，存在一个手性碳原子，B正确； C．Y中有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C正确； D．Z含有酰胺基，水解产物中都有碳碳双键，都能发生加聚反应，D正确； 答案选A。 14．酸酐的胺解(类似于酸酐的水解)是制备酰胺的常用方法，如。下列说法错误的是 A．该反应为取代反应 B．的名称为氨基乙酸 C．不能与反应生成M D．以和为原料可制备 【答案】C 【分析】该反应为：。 【解析】A.该反应为取代反应，故A项正确。 B.根据官能团优先次序可知的名称为氨基乙酸，故B项正确。 C.酸酐可发生水解，与反应生成，故C项错误。 D.依据酸酐的胺解规律：与先开环，然后再脱水成环即可得到，故D项正确。 故答案为：C。 15．缬沙坦具有降血压效果持久稳定、毒副作用小等特点，其合成中间体X的结构简式如图所示。下列关于X的说法正确的是 A．该有机物能与酸、碱反应都生成盐 B．一定条件下1 mol X可与6 mol H2发生加成反应 C．该有机物中含氮官能团有3种 D．该物质存在2个手性碳原子 【答案】A 【解析】A．该有机物中含亚氨基（-NH-），具有碱性，可与酸反应生成盐；含酯基（-COOCH3），在碱性条件下水解生成羧酸盐和甲醇，故能与酸、碱反应都生成盐，A正确； B．分子中含2个苯环（每mol苯环可与3 mol H2加成）和1个氰基（-CN，1 mol氰基可与2 mol H2加成），一定条件下1 mol X可与3×2+2=8 mol H2发生加成反应，B错误； C．含氮官能团为亚氨基（-NH-）和氰基（-CN），共2种，C错误； D．手性碳原子需连4个不同基团，分子中只有连接-NH-、-COOCH3、-CH(CH3)2和H的碳原子为手性碳，共1个，D错误； 故选A。 16．由化合物K、L和P合成药物中间体Q，转化关系如图。已知：生成Q时，M与中均有键断裂。下列说法错误的是 A．W的化学式为 B．物质Q与完全加成的产物只有2个手性碳原子 C．和的过程中，均涉及上的加成反应 D．若K中的全部N原子用标记，生成的Q的结构简式应为 【答案】B 【分析】根据流程，K+L生成M与甲醇，利用原子守恒，L为N2H4，同理，W为H2O。 【解析】A．根据元素守恒及M与反应生成Q时均有键断裂，W为H2O，A正确； B．Q与H2完全加成后的产物为，产物中有3个手性碳：与—NH2直接相连的碳原子、两个环共用的2个碳原子，B错误； C．K→M有N2H4与—CN发生加成反应，M→Q中，HCONH2断开N—H键与M中—CN发生加成反应，C正确； D．若K中的全部N原子用15N标志，M与反应生成Q时均有键断裂，生成的Q的结构简式为，D正确； 故选B。 二、填空题 我国著名化学家屠呦呦因发现治疗疟疾新型药物青蒿素和双氢青蒿素而获得2015年诺贝尔生理学或医学奖。 17．青蒿素和双氢青蒿素结构如图所示： 下列关于青蒿素和双氢青蒿素的说法正确的是__________。 A．青蒿素中所有碳原子可能共面 B．青蒿素和双氢青蒿素都还能形成分子间氢键 C．青蒿素和双氢青蒿素都能发生酯化反应 D．青蒿素在稀硫酸催化条件下能发生水解反应 18．青蒿素和双氢青蒿素在下列哪种检测仪上显示出的图谱完全相同__________。 A．质谱仪 B．核磁共振仪 C．红外光谱仪 D．元素分析仪 19．青蒿素中所含的元素，电负性由大到小的顺序为 。 【答案】17．D 18．D 19．O>C>H 【解析】17．A．饱和碳原子上连有3个及以上的碳原子时，所有碳原子不可能共面，所以青蒿素中所有碳原子不可能共面，故A错误； B．青蒿素中的H没有与O相连，不能形成分子间氢键，双氢青蒿素中含有羟基，可以形成分子间氢键，故B错误； C．青蒿素中没有羟基，不能发生酯化反应，双氢青蒿素中含有羟基，可以发生酯化反应，故C错误； D．青蒿素中含有酯基，在稀硫酸催化条件下能发生水解反应，故D正确； 答案选D； 18．青蒿素和双氢青蒿素含有的元素种类相同，故在元素分析仪上显示出的图谱完全相同，答案选D； 19．同周期元素电负性从左到右逐渐增大，青蒿素中所含的元素电负性由大到小的顺序为：O>C>H。 20．锂离子电池电解液中常用有机试剂碳酸乙烯酯(EC)来溶解LiPF6，EC的结构如下图所示： EC酸性条件下水解产物为H2CO3和 (请用结构简式表示)。 【答案】HOCH2CH2OH 【解析】EC酸性条件下水解，可以看作是2个酯基水解，需要两分子水，其水解另一种产物石乙二醇，结构简式为HOCH2CH2OH。 21．有机黏合剂是生产和生活中的一类重要的材料。黏合过程一般是液态黏合剂中的小分子物质经化学反应转化为高分子而固化。 (1)为去掉邮票背面的黏合剂，可将邮票浸入水中，该黏合剂的成分可能是___________。 A． B． C． D． (2)某“小分子胶水”(结构如下图)能助力自噬细胞“吞没”致病蛋白。下列有关该物质的说法错误的是___________。 A．分子中所有碳原子一定共平面 B．遇FeCl3溶液显紫色 C．1mol该物质最多能与4mol NaOH反应 D．能发生取代反应和加成反应 (3)白乳胶也是常用的黏合剂，其主要成分是聚醋酸乙烯酯。试写出同时满足下列条件的白乳胶单体的同分异构体的结构简式 。 ①能发生银镜反应和水解反应；②有顺反异构 【答案】(1)B (2)A (3)HCOOCH=CHCH3 【解析】（1）为去掉邮票背面的黏合剂，可将邮票浸入水中，说明该黏合剂易溶于水，其应该含有亲水基团，B中含有亲水基团羟基，故该黏合剂的成分可能是 B （2）A. 单键可以旋转，故分子中所有碳原子不一定共平面，错误； B. 含有酚羟基，遇FeCl3溶液显紫色，正确； C. 酚羟与NaOH可以发生中和反应，酯基水解后生成酚羟基和羧基，则1mol该酯基消耗2molNaOH，故1mol该物质最多能与4mol NaOH反应，正确； D. 含有酚羟基，能发生取代反应，含有苯环、碳碳双键，能发生加成反应，正确； 故选A。 （3）聚醋酸乙烯酯的单体为CH3COOCH=CH2，同时满足下列条件的白乳胶单体的同分异构体：①能发生银镜反应和水解反应，则应为甲酸某酯，即含有HCOO-结构；②有顺反异构，符合的结构简式为HCOOCH=CHCH3。 1 / 1 学科网（北京）股份有限公司 $