3.1 醇和酚 第1课时 醇类物质（同步讲义）化学沪科版选择性必修3

第三章 烃的含氧衍生物 第一节 醇类物质 教学目标 1、认识醇的组成、结构特点和性质； 2、了解醇在生产、生活中重要应用； 3、认识醇发生取代反应、消去反应、氧化反应的特点和规律 重点和难点 1、乙醇的结构特点和主要化学性质 2、醇的结构对化学性质的影响 ◆知识点一 乙醇的结构 （一）乙醇的结构 1. 乙醇是_____________分子，易溶于_____________溶剂，与_____________以任意比例混溶． 2. 大部分有机物都能溶于乙醇，乙醇是常见的有机溶剂． 3. 极性键_____________在一定条件下都易断裂，碳碳键只有在燃烧或爆炸时才断裂． 4. 羟基与氢氧根的区别 (1) 电子式不同 (2) 电性不同 —OH呈_____________，OH－呈负电性． (3) 存在方式不同 —OH不能独立存在，只能与别的“基”结合在一起，OH－能够独立存在，如溶液中的和晶体中的OH－． 特别提醒稳定性不同 —OH不稳定，能与Na等发生反应，相比而言，OH－较稳定，即使与Fe3＋等发生反应，也是整体参与的，OH－并未遭破坏 即学即练 1．已知某些饱和一元醇的沸点(℃)如下表所示： 甲醇 1­丙醇 1­戊醇 1­庚醇 醇X 65 97.4 138 176 117 则醇X可能是(　　) A．乙醇 B．丁醇 C．己醇 D．辛醇 ◆知识点二 乙醇的物理及化学性质 （二）乙醇的物理性质 乙醇俗称酒精，是无色透明，有特殊_____________，易_____________的液体，密度比水小，熔点-117.3℃，沸点78.5℃，比相应的乙烷、乙烯、乙炔_____________得多，其主要原因是分子中存在_____________官能团羟基(—OH)。密度0.7893g/cm3,能与水及大多数有机溶剂以任意比混溶。工业酒精含乙醇约95％。含乙醇达99.5％以上的酒精称无水乙醇。乙醇是优良的有机溶剂。 （三）乙醇的化学性质 1．乙醇的取代反应 （1）乙醇与活泼金属的反应 _____________（2）乙醇与HBr的反应 （3）分子间脱水 （4） 酯化反应 硝化反应 磺化反应 2．乙醇的氧化反应 （1）燃烧氧化 ①CH3CH2OH燃烧，火焰淡蓝色 ②烃的含氧衍生物燃烧通式为： CxHyOz＋（x＋－）O2xCO2＋H2O （2）催化氧化 ①乙醇去氢被氧化 ②催化过程为： CH3CHO生成时，Cu又被释出，Cu也是参加反应的_____________ 即学即练下列物质或溶液不能与乙醇反应的是(　　) A．氢溴酸　　　　　 B．CuO C．NaOH溶液 D．酸性KMnO4溶液 　 一、醇类的催化氧化机理 ①反应机理 羟基(-OH)上的氢原子与羟基相连碳原子上的氢原子脱去，氧化为含有碳氧双键的醛或酮。 ②醇的催化氧化规律（与—OH相连的碳原子上必须有氢原子） a.与羟基(-OH)相连碳原子上有两个氢原子的醇(-OH在碳链末端的醇)，被氧化生成醛。如： 2R-CH2-CH2OH+O2 2R-CH2-CHO+2H2O  b.与羟基(-OH)相连碳原子上有一个氢原子的醇(-OH在碳链中间的醇)，被氧化生成酮。如：   c.与羟基(-OH)相连碳原子上没有氢原子的醇不能被催化氧化。   不能形成 双键，不能被氧化成醛或酮。 如分子式为C4H10O的醇有四种同分异构体 a.CH3CH2CH2CH2OH , b.CH3 CH —CH2 —CH3 OH CH —CH2 —OH CH3 , c.CH3 CH3 C CH3 OH CH3 d. 其中a、c可氧化成醛，b可氧化成酮，d不能被氧化成醛或酮。 实践应用将1 mol某饱和醇分成两等份，一份充分燃烧生成1.5 mol CO2，另一份与足量的金属钠反应生成5.6 L(标准状况)H2。该醇分子中除含羟基氢原子外，还有2种不同类型的氢原子，则该醇的结构简式为 (　　) 2、 醇类的消去反应机理 拓展醇的消去反应 的反应机理和消去规律： ①反应机理 脱去的水分子是由羟基和羟基所在的碳原子的_____________碳原子上的氢原子结合而成，碳碳间形成不饱和键。 ②消去反应的条件和规律： a.醇分子中，连有_____________的碳原子必须有_____________的碳原子且此相邻的碳原子上还必须连有氢原子时，才可发生消去反应而形成不饱和键。表示为： 除此以外还必须有浓H2SO4的_____________和_____________，加热才可发生。 b.含一个碳原子的醇(如CH3OH)无相邻碳原子，所以_____________发生消去反应；与羟基(-OH)相连碳原子相邻的碳原子上没有氢原子的醇也不能发生消去反应。如：   补充：多元醇遇新制氢氧化铜会呈现特殊的降蓝色。 ③乙醇的结构和化学性质的关系 物质的性质是由物质的结构决定的，乙醇的结构决定了乙醇的性质，特别是化学性质．根据分子中极性键易断裂的原理，把握了乙醇的结构，也就掌握了乙醇的性质． （1）只在_____________处断裂——跟钠等活泼金属反应 （2）只在_____________处断裂——跟氢卤酸反应 （3）在_____________处同时断裂——催化氧化 （4）在②、③处同时断裂——_____________ （5）在①、②处同时断裂——_____________ 总之，乙醇分子中的羟基比较活泼，它决定着乙醇的主要化学性质。 实践应用下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类物质的是(　　) 　 3、 醇类的基本性质及命名规则 1．概念：分子中含有跟链烃基或苯环侧链上的碳结合的羟基的化合物叫做醇。 2．分类：按羟基数目不同，醇可分为一元醇、二元醇、多元醇。 3．饱和脂肪醇 (1)结构与通式：在饱和脂肪醇中，烷烃基与羟基连接，通式为_____________，饱和一元脂肪醇的通式为CnH2n+2O或CnH2n+1OH，CH3OH是最简单的饱和一元醇。 (2)物理性质：随分子中碳原子数目的增加呈规律性变化。 ①熔、沸点：逐渐_____________，一般情况下，低级醇为液体，高级醇为固体。 ②溶解性：醇一般易溶于有机溶剂。羟基含量越高越易溶于水。 ③密度：逐渐增大，但比水小。 (3)化学性质 ①与活泼金属反应 ②氧化反应 a．燃烧反应，其通式为CnH2n+2O+ O2nCO2+(n+1)H2O b．催化氧化 c．被酸性KMnO4溶液氧化等。 ③消去反应 ④分子间脱水反应 4．几种重要的醇 (1)甲醇 ①结构简式：CH3OH。 ②物理性质：甲醇为无色液体，有毒，与水、乙醇以任意比例互溶。 ③用途：重要的_____________、_____________。 (2)乙二醇 ①结构简式：HO—CH2CH2—OH。 ②物理性质：乙二醇为无色、黏稠状、有甜味的液体，无毒，能与水、乙醇相溶。 ③用途：重要的_____________。 (3)丙三醇 ①结构简式：。 ②物理性质：丙三醇俗名甘油，为无色、黏稠状、有甜味的液体，无毒，与水、乙醇以任意比例互溶，吸湿性强。 ③用途：重要的化工原料，作护肤用品。 5．醇的命名 醇的命名一般用系统命名法。系统命名法通常是选择带有羟基的_____________为主链，而以支链为取代基；主链碳原子的编号从离羟基最近的一端开始，按照主链碳原子的数目称为某醇，取代基的位置用阿拉伯数字标在取代基名称的前面，羟基位置用阿拉伯数字标在醇的名称的前面。例如： 考点一 醇的分类与命名 【例1】下列说法正确的是（ ） CH3 A. CH3—C—CH3的名称应为2—甲基—2—丙醇 CH3 B. 2—甲基—3，6—己二醇根据羟基数目分类应属于二元醇 CH3 OH C.. CH3CH2—C—CH—CH2CH3的名称为4—甲基—3，4—己二醇 OH CH3 D. CH3—CH2—CH—CH2—CH2—CH—CH3的名称为3，6—二乙基—1—庚醇 CH2CH2OH 【变式1-1】对某一类醇作系统命名，其中正确的是（ ） A.1，1—二甲基—3—丙醇 B.2—甲基—4—戊醇 C.3—甲基—2—丁醇 D.3，3—二甲基—1—丁醇 考点二 醇类的性质 【例2】乙醇分子中各种化学键如下图所示，关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是（ ） A.和金属钠反应时键①断裂 B.和浓H2SO4共热到170℃时键②和⑤断裂 C.和浓H2SO4共热到140℃时仅有键②断裂 D.在Ag催化下与O2反应时键①和③断裂 【变式2】天文学家在太空发现一个长4630亿千米的甲醇气团，这一天文发现揭示“原始气体如何形成巨大恒星”提供了有力证据。下列关于醇的说法正确的是 （ ） A.甲醇能使蛋白质变性 B.所有的醇都能发生消去反应 C.都符合通式CnH2n+1OH D.醇与钠反应比水与钠反应剧烈 基础达标 1．“槐实主五内邪气热，止涎唾，补绝伤……”。槐实苷是从槐实中提取的一种生物活性物质，结构简式如图。下列有关槐实苷分子的说法错误的是 A．含氧官能团为羟基、醚键、酮羰基 B．存在5个手性碳原子 C．能被酸性溶液氧化 D．所有碳原子均可能共面 2．温郁金是一种中药材，其含有的某化学成分M的结构简式如图所示。下列说法错误的是 A．该物质可使溴水褪色 B．该物质能发生氧化反应和酯化反应 C．该物质能合成有机高分子 D．两个六元环上的碳原子可能共平面 3．新戊醇可发生如下转化： 下列说法正确的是 A．产物C在NaOH醇溶液中加热能生成E B．化合物B的结构为 C．化合物D到E反应的有机副产物是 D．由上述机理可知：(主产物) 4．类鸟巢烷二萜天然产物（R，结构如图）具有抗炎、抗菌、抗病毒和抗癌活性，能促进神经营养因子生长。下列说法正确的是 A．R中含有3种含氧官能团 B．R不能发生消去反应 C．用酸性KMnO4溶液能检验R中的碳碳双键 D．R分子间存在氢键 5．化学与生产生活联系紧密。下列说法正确的是 A．可用作食用碱，也可用于治疗胃酸过多 B．放烟花是电子由基态跃迁到激发态时，能量以光的形式释放出来 C．丙三醇的水溶液可用作汽车发动机的防冻液 D．石墨烯是只有一个碳原子直径厚度的单层石墨，电阻率低，可用于动力电池 综合应用 6．烃X的相对分子质量是氢气的14倍，以X为原料合成六元环状化合物M()的反应过程如下（部分试剂、产物、反应条件略去）。下列说法正确的是 A．M的结构简式： B．Y → Z的反应类型：加成反应 C．Z → M的反应条件：NaOH的乙醇溶液并加热 D．Z为乙醇 7．下列有关醇类物质性质的说法中，错误的是 A．沸点：乙二醇>乙醇>甲醇 B．异丙醇在浓硫酸存在下加热，可生成2种有机产物 C．常温下，丙三醇可与水互溶，是因为醇分子与水分子间形成了氢键 D．苯甲醇和苯酚均含有羟基且二者的相对分子质量相差14，则二者互为同系物 8．类鸟巢烷二萜天然产物（R，结构如图）具有抗炎、抗菌、抗病毒和抗癌活性，能促进神经营养因子生长。下列说法正确的是 A．R中含有3种含氧官能团 B．R不能发生消去反应 C．用酸性溶液能检验R中的碳碳双键 D．R分子间存在氢键 9．合成某有机物Y的部分路线如图所示，下列说法正确的是 A．和含有的手性碳原子个数相同 B．可与进行加成反应 C．最多可与发生反应 D．和中碳原子的杂化方式相同 10．下列实验操作、实验现象和实验结论都正确的是 选项 实验操作 实验现象 实验结论 A 向乙醇中加入适量浓硫酸制备乙烯，并将产生的气体直接通入酸性高锰酸钾溶液中 溶液紫红色褪去 说明乙烯能被酸性高锰酸钾氧化 B 向装有固体的两支试管中分别加入稀硝酸和浓氨水。 均溶解 是两性氢氧化物 C 将通入溶液中 产生白色浑浊 反应生成的难溶于水 D 为探究与水蒸气高温反应的固体产物中铁元素的化合价，取少量固体产物于试管中，加入足量的稀盐酸溶解，分成两份；一份中滴加硫氰化钾溶液，另一份中滴加高锰酸钾溶液。 前者溶液变血红色，后者溶液紫色褪去。 固体产物中铁元素有+2、+3两种化合价。 A．A B．B C．C D．D 拓展培优 11．烷基为推电子基团，带正电荷的碳上烷基越多，推电子效应越大，使正电荷分散而越稳定。化合物X在酸催化脱水时易生成更稳定的C+(碳正离子)而发生重排，以下是其反应历程及产物(烯烃碳碳双键两端烷基越多越稳定)。下列说法错误的是 A．A、B、C均不存在顺反异构体 B．重排后的产物中C比B稳定 C．碳正离子稳定性为 D．3-甲基-2-丁醇发生酸催化分子内脱水反应时可得到3种有机产物 12．关于有机化合物的结构和性质，下列说法错误的是 A．立方烷()经硝化可得到六硝基立方烷，其可能的结构有3种 B．的一氯代物有3种 C．的同分异构体中，不存在核磁共振氢谱只有一组峰的结构 D．分子式为的物质能催化氧化成醛的同分异构体有4种。 13．下列醇中，既能发生消去反应，又能被氧化成醛的是 A． B． C．2，2-二甲基丙醇 D． 14．下列性质比较中，正确的是 A．沸点： B．在水中的溶解度： C．羟基氢原子的活泼性：< D．酸性： 15．双酚A(也称BPA)常用来生产防碎塑料聚碳酸酯。BPA的结构简式如图所示。 (1)该物质的分子式为_____________，官能团的名称是_____________。 (2)下列关于双酚A的叙述中，错误的是_______。 A．遇FeCl3溶液变色 B．苯环上的一氯代物有2种 C．1 mol双酚A最多可与含10 mol Br2的水溶液反应 D．能使酸性高锰酸钾褪色，可与Na2CO3、NaOH溶液反应 双酚A的一种合成路线如图所示： (3)丙烯→A的反应类型是_____________。 (4)B→C的化学方程式是_____________。 (5)D的名称是_____________。 16．1-溴丁烷，为无色透明液体，可用作溶剂及有机合成时的烷基化试剂及中间体等：实验室用1-丁醇、溴化钠和过量的浓硫酸共热制得。该反应的实验装置图(省略加热装置及夹持装置)和有关数据如下： 名称 分子量 密度g/mL 沸点(℃) 溶解性 水 乙醇 硫酸 1-丁醇 74 0.80 118.0 微溶 溶 溶 1-溴丁烷 137 1.30 101.6 不溶 溶 不溶 实验步骤如下： 步骤一：在中加入蒸馏水，再缓慢加入足量的浓，振摇冷却至室温，再依次加入1-丁醇及，充分摇振后加入几粒碎瓷片，按上图连接装置，用小火加热至沸，回流40min(此过程中，要经常摇动)。冷却后，改成蒸馏装置，得到粗产品。步骤二：将粗产品依次用水洗、浓洗、水洗、饱和溶液洗，最后再水洗；产物移入干燥的锥形瓶中，用无水固体间歇摇动，静置片刻，过滤除去固体，进行蒸馏纯化，收集馏分，得1-溴丁烷。 回答下列问题： (1)已知本实验中发生的第一步反应为(浓)，则下一步制备1-溴丁烷的化学方程式为_____________。 (2)选用下图装置进行步骤二中最后的蒸馏纯化，其中仪器D的名称为_____________。 (3)通过查阅资料发现实验室制取1-溴丁烷的反应有一定的可逆性，因此步骤一中加入的浓硫酸的作用除了与溴化钠反应生成溴化氢之外还体现_____________性。 (4)该实验中可能生成多种副产物，写出其中一种有机副产物的结构简式_____________。 (5)经步骤一制得的粗产品常呈现黄色，除利用溶液外还可选用下列哪种试剂除去该杂质___________(填字母)。 A． B． C． D． (6)步骤二中，用浓硫酸洗的目的是_____________；用饱和碳酸氢钠溶液洗的目的是洗去硫酸等酸性物质，实验中不能用NaOH溶液来代替，原因是_____________。 (7)本实验的产率是_____________%。 17．苯乙烯是一种重要化工原料，以苯乙烯为原料可以制备一系列化工产品，流程如图所示。 (1)B的结构简式为_____________。 (2)加热条件下，D在NaOH的醇溶液中完全反应生成的有机产物的结构简式为_____________(不含“”结构)。 (3)下列说法正确的是___________。 A．E中所有碳原子共平面 B．E中有1个手性碳原子 C．1molE与足量钠反应生成1.5mol D．E与甘油[]互为同系物 (4)G中碳原子的杂化方式为_____________；G与发生催化氧化反应的化学方程式为_____________。 (5)A→G为稀硫酸催化下的离子型反应，其反应机理经历3步转化，请将第2步转化补充完整。 第1步： 第2步：_____________； 第3步： 1 / 1 学科网（北京）股份有限公司 $ 第三章 烃的含氧衍生物 第一节 醇类物质 教学目标 1、认识醇的组成、结构特点和性质； 2、了解醇在生产、生活中重要应用； 3、认识醇发生取代反应、消去反应、氧化反应的特点和规律 重点和难点 1、乙醇的结构特点和主要化学性质 2、醇的结构对化学性质的影响 ◆知识点一 乙醇的结构 （一）乙醇的结构 1. 乙醇是极性分子，易溶于极性溶剂，与水以任意比例混溶． 2. 大部分有机物都能溶于乙醇，乙醇是常见的有机溶剂． 3. 极性键①②③④在一定条件下都易断裂，碳碳键只有在燃烧或爆炸时才断裂． 4. 羟基与氢氧根的区别 (1) 电子式不同 (2) 电性不同 —OH呈电中性，OH－呈负电性． (3) 存在方式不同 —OH不能独立存在，只能与别的“基”结合在一起，OH－能够独立存在，如溶液中的和晶体中的OH－． 特别提醒稳定性不同 —OH不稳定，能与Na等发生反应，相比而言，OH－较稳定，即使与Fe3＋等发生反应，也是整体参与的，OH－并未遭破坏 即学即练 1．已知某些饱和一元醇的沸点(℃)如下表所示： 甲醇 1­丙醇 1­戊醇 1­庚醇 醇X 65 97.4 138 176 117 则醇X可能是(　　) A．乙醇 B．丁醇 C．己醇 D．辛醇 【答案】B 【解析】由表中数据知，随分子中碳原子数增多，饱和一元醇的沸点升高。117 ℃介于97.4 ℃与138 ℃之间。 ◆知识点二 乙醇的物理及化学性质 （二）乙醇的物理性质 乙醇俗称酒精，是无色透明，有特殊香味，易挥发的液体，密度比水小，熔点-117.3℃，沸点78.5℃，比相应的乙烷、乙烯、乙炔高得多，其主要原因是分子中存在极性官能团羟基(—OH)。密度0.7893g/cm3,能与水及大多数有机溶剂以任意比混溶。工业酒精含乙醇约95％。含乙醇达99.5％以上的酒精称无水乙醇。乙醇是优良的有机溶剂。 （三）乙醇的化学性质 1．乙醇的取代反应 （1）乙醇与活泼金属的反应 2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑ （2）乙醇与HBr的反应 （3）分子间脱水 （4）酯化反应 CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH3＋H2O 硝化反应 磺化反应 2．乙醇的氧化反应 （1）燃烧氧化 C2H6O＋3O22CO2＋3H2O ①CH3CH2OH燃烧，火焰淡蓝色 ②烃的含氧衍生物燃烧通式为： CxHyOz＋（x＋－）O2xCO2＋H2O （2）催化氧化 ①乙醇去氢被氧化 ②催化过程为： CH3CHO生成时，Cu又被释出，Cu也是参加反应的催化剂 即学即练下列物质或溶液不能与乙醇反应的是(　　) A．氢溴酸　　　　　 B．CuO C．NaOH溶液 D．酸性KMnO4溶液 【答案】C　 【解析】本题考查醇的化学性质。乙醇可与氢溴酸发生取代反应生成溴乙烷和水，A项不符合要求；乙醇可与CuO在加热条件下反应生成乙醛，B项不符合要求；乙醇显中性，与NaOH溶液不反应，C项符合要求；乙醇具有还原性，可被酸性KMnO4溶液氧化为乙醛，进一步氧化可得乙酸，D项不符合要求。 一、醇类的催化氧化机理 ①反应机理 羟基(-OH)上的氢原子与羟基相连碳原子上的氢原子脱去，氧化为含有碳氧双键的醛或酮。 ②醇的催化氧化规律（与—OH相连的碳原子上必须有氢原子） a.与羟基(-OH)相连碳原子上有两个氢原子的醇(-OH在碳链末端的醇)，被氧化生成醛。如： 2R-CH2-CH2OH+O2 2R-CH2-CHO+2H2O  b.与羟基(-OH)相连碳原子上有一个氢原子的醇(-OH在碳链中间的醇)，被氧化生成酮。如：   c.与羟基(-OH)相连碳原子上没有氢原子的醇不能被催化氧化。   不能形成 双键，不能被氧化成醛或酮。 如分子式为C4H10O的醇有四种同分异构体 a.CH3CH2CH2CH2OH , b.CH3 CH —CH2 —CH3 OH CH —CH2 —OH CH3 , c.CH3 CH3 C CH3 OH CH3 d. 其中a、c可氧化成醛，b可氧化成酮，d不能被氧化成醛或酮。 实践应用将1 mol某饱和醇分成两等份，一份充分燃烧生成1.5 mol CO2，另一份与足量的金属钠反应生成5.6 L(标准状况)H2。该醇分子中除含羟基氢原子外，还有2种不同类型的氢原子，则该醇的结构简式为 (　　) 【答案】A　 【解析】根据题意，0.5 mol饱和醇充分燃烧生成1.5 mol CO2，可知其分子中含有3个碳原子；又0.5 mol该醇与足量金属钠反应生成5.6 L(标准状况)H2，可知其分子中含有1个—OH，B、D项均不符合题意；由于该醇分子中除含羟基氢原子外，还有2种不同类型的氢原子，可知A项符合题意。 2、 醇类的消去反应机理 拓展醇的消去反应 的反应机理和消去规律： ①反应机理 脱去的水分子是由羟基和羟基所在的碳原子的相邻位碳原子上的氢原子结合而成，碳碳间形成不饱和键。 ②消去反应的条件和规律： a.醇分子中，连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子且此相邻的碳原子上还必须连有氢原子时，才可发生消去反应而形成不饱和键。表示为： 除此以外还必须有浓H2SO4的催化作用和脱水作用，加热才可发生。 b.含一个碳原子的醇(如CH3OH)无相邻碳原子，所以不能发生消去反应；与羟基(-OH)相连碳原子相邻的碳原子上没有氢原子的醇也不能发生消去反应。如：   补充：多元醇遇新制氢氧化铜会呈现特殊的降蓝色。 ③乙醇的结构和化学性质的关系 物质的性质是由物质的结构决定的，乙醇的结构决定了乙醇的性质，特别是化学性质．根据分子中极性键易断裂的原理，把握了乙醇的结构，也就掌握了乙醇的性质． （1）只在①处断裂——跟钠等活泼金属反应 （2）只在②处断裂——跟氢卤酸反应 （3）在①、④处同时断裂——催化氧化 （4）在②、③处同时断裂——消去反应 （5）在①、②处同时断裂——分子间脱水反应 总之，乙醇分子中的羟基比较活泼，它决定着乙醇的主要化学性质。 实践应用下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类物质的是(　　) 【答案】C　 【解析】发生消去反应的条件是：与羟基(—OH)相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，上述醇中，B项不符合。与羟基(—OH)相连的碳原子上有氢原子的醇可被氧化，但与羟基相连的碳原子上含有2～3个氢原子的醇才能转化为醛，A、D项不符合，只有C项既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛 3、 醇类的基本性质及命名规则 1．概念：分子中含有跟链烃基或苯环侧链上的碳结合的羟基的化合物叫做醇。 2．分类：按羟基数目不同，醇可分为一元醇、二元醇、多元醇。 3．饱和脂肪醇 (1)结构与通式：在饱和脂肪醇中，烷烃基与羟基连接，通式为CnH2n+2Om，饱和一元脂肪醇的通式为CnH2n+2O或CnH2n+1OH，CH3OH是最简单的饱和一元醇。 (2)物理性质：随分子中碳原子数目的增加呈规律性变化。 ①熔、沸点：逐渐升高，一般情况下，低级醇为液体，高级醇为固体。 ②溶解性：醇一般易溶于有机溶剂。羟基含量越高越易溶于水。 ③密度：逐渐增大，但比水小。 (3)化学性质 ①与活泼金属反应 ②氧化反应 a．燃烧反应，其通式为CnH2n+2O+ O2nCO2+(n+1)H2O b．催化氧化 c．被酸性KMnO4溶液氧化等。 ③消去反应 ④分子间脱水反应 4．几种重要的醇 (1)甲醇 ①结构简式：CH3OH。 ②物理性质：甲醇为无色液体，有毒，与水、乙醇以任意比例互溶。 ③用途：重要的化工原料、车用燃料。 (2)乙二醇 ①结构简式：HO—CH2CH2—OH。 ②物理性质：乙二醇为无色、黏稠状、有甜味的液体，无毒，能与水、乙醇相溶。 ③用途：重要的化工原料。 (3)丙三醇 ①结构简式：。 ②物理性质：丙三醇俗名甘油，为无色、黏稠状、有甜味的液体，无毒，与水、乙醇以任意比例互溶，吸湿性强。 ③用途：重要的化工原料，作护肤用品。 5．醇的命名 醇的命名一般用系统命名法。系统命名法通常是选择带有羟基的最长碳链为主链，而以支链为取代基；主链碳原子的编号从离羟基最近的一端开始，按照主链碳原子的数目称为某醇，取代基的位置用阿拉伯数字标在取代基名称的前面，羟基位置用阿拉伯数字标在醇的名称的前面。例如： 考点一 醇的分类与命名 【例1】下列说法正确的是（ ） CH3 A. CH3—C—CH3的名称应为2—甲基—2—丙醇 CH3 B. 2—甲基—3，6—己二醇根据羟基数目分类应属于二元醇 CH3 OH C.. CH3CH2—C—CH—CH2CH3的名称为4—甲基—3，4—己二醇 OH CH3 D. CH3—CH2—CH—CH2—CH2—CH—CH3的名称为3，6—二乙基—1—庚醇 CH2CH2OH 【解析】：A选项由命名方法可知正确；B选项由名称写出结构简式是： CH3 CH3—CH—CHCH2CH2CH2OH，故此命名方法错误，正确的是：5—甲基—1，4—己二醇； OH 项的名称应为3—甲基—3，4—己二醇；D选项中最长的碳链应为8个碳原子。应选A。 【变式1-1】对某一类醇作系统命名，其中正确的是（ ） A.1，1—二甲基—3—丙醇 B.2—甲基—4—戊醇 C.3—甲基—2—丁醇 D.3，3—二甲基—1—丁醇 【答案】CD 【解析】：先根据题给各选项的名称写出醇的结构简式，再由醇的系统命名法分析其正误。 选项 结构简式 命名错误原因 正确命名 A CH2—CH2—CH(CH3)2 OH 主链、编号错误 4—甲基—1—丁醇 B CH3—CH—CH2—CH—CH3 CH3 OH 编号错误 4—甲基—2—戊醇 C CH3—CH—CH—CH3 CH3 OH 正确 正确 D CH3 CH3—C—CH2—CH2OH CH3 正确 正确 考点二 醇类的性质 【例2】乙醇分子中各种化学键如下图所示，关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是（ ） A.和金属钠反应时键①断裂 B.和浓H2SO4共热到170℃时键②和⑤断裂 C.和浓H2SO4共热到140℃时仅有键②断裂 D.在Ag催化下与O2反应时键①和③断裂 【答案】C 【解析】：根据乙醇在发生个反应时的实质进行分析。A选项乙醇与钠反应生成乙醇钠，是乙醇羟基中O—H键断裂，故是正确的。B选项是乙醇消去反应生成乙烯和水，是②和⑤键断裂，也是正确的。C选项发生分子间脱水生成醚，其中一分子乙醇断键①，另一分子乙醇断裂②，故是错误的。D选项是乙醇氧化为乙醚，断键为①和③，也是正确的。故答案为C 【变式2】天文学家在太空发现一个长4630亿千米的甲醇气团，这一天文发现揭示“原始气体如何形成巨大恒星”提供了有力证据。下列关于醇的说法正确的是 （ ） A.甲醇能使蛋白质变性 B.所有的醇都能发生消去反应 C.都符合通式CnH2n+1OH D.醇与钠反应比水与钠反应剧烈 【答案】A 【解析】A选项，甲醇、乙醇、甲醛都能使蛋白质变性，符合题意；B选项，与烃基（—OH）相连的碳原子上没有氢原子的醇不能发生消去反应，不符合题意；C选项，饱和一元醇的通式才是CnH2n+1OH，不符合题意；D选项，醇不能电离出氢离子，而水能够微弱电离出氢离子，故醇与钠的反应没有水与钠反应剧烈，不符合题意。故答案为A 基础达标 1．“槐实主五内邪气热，止涎唾，补绝伤……”。槐实苷是从槐实中提取的一种生物活性物质，结构简式如图。下列有关槐实苷分子的说法错误的是 A．含氧官能团为羟基、醚键、酮羰基 B．存在5个手性碳原子 C．能被酸性溶液氧化 D．所有碳原子均可能共面 【答案】D 【解析】A．由结构简式可知，槐实苷分子含有的含氧官能团为羟基、醚键和酮羰基，A正确； B．由结构简式可知，槐实苷分子中含有如图⁕所示的5个手性碳原子：，B正确； C．由结构简式可知，槐实苷分子含有的羟基、碳碳双键能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，C正确； D．由结构简式可知，槐实苷分子中含有空间构型为四面体形的饱和碳原子，分子中所有碳原子不可能共面，D错误； 故选D。 2．温郁金是一种中药材，其含有的某化学成分M的结构简式如图所示。下列说法错误的是 A．该物质可使溴水褪色 B．该物质能发生氧化反应和酯化反应 C．该物质能合成有机高分子 D．两个六元环上的碳原子可能共平面 【答案】D 【解析】A．该物质结构中含有碳碳双键（C=C），碳碳双键能与溴水发生加成反应，使溴水褪色，A正确； B．该物质含羟基（-OH），羟基可发生氧化反应（存在氢原子），且羟基能与羧酸发生酯化反应；同时碳碳双键也可被氧化，故能发生氧化反应和酯化反应，B正确； C．该物质含碳碳双键（C=C），碳碳双键可通过加聚反应打开双键相互连接，形成有机高分子化合物，C正确； D．六元环中碳原子均为饱和碳原子，饱和碳原子为四面体形，两个六元环上的碳原子不可能共平面，D错误； 故选D。 3．新戊醇可发生如下转化： 下列说法正确的是 A．产物C在NaOH醇溶液中加热能生成E B．化合物B的结构为 C．化合物D到E反应的有机副产物是 D．由上述机理可知：(主产物) 【答案】C 【解析】A．由题干信息可知，产物C与Br相邻的碳原子上没有H，不能在NaOH醇溶液中加热发生消去反应，即不能生成E，A错误； B．由题干信息可知，根据D的结构简式可知，化合物B的结构为，B错误； C．由上述机理可知：化合物D到E反应即D发生消去反应时，其有机副产物是，C正确； D．由上述机理可知：(副产物)，(主产物)，D错误； 故答案为C。 4．类鸟巢烷二萜天然产物（R，结构如图）具有抗炎、抗菌、抗病毒和抗癌活性，能促进神经营养因子生长。下列说法正确的是 A．R中含有3种含氧官能团 B．R不能发生消去反应 C．用酸性KMnO4溶液能检验R中的碳碳双键 D．R分子间存在氢键 【答案】D 【解析】A．根据R分子结构可知：R分子中含氧官能团只有羟基和醚键两种，A错误； B．R分子中连有羟基的碳原子的邻位碳原子连有氢原子，因此能与浓硫酸在加热条件下发生消去反应，B错误； C．R分子中含有的羟基及碳碳双键都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，从而使溶液紫色褪色，故不能用酸性KMnO4溶液能检验R中的碳碳双键的存在，C错误； D．根据物质R分子结构可知：在R分子中存在元素的电负性很大，原子半径又很小的O原子，因此在R物质分子间会存在氢键，D正确； 故合理选项是D。 5．化学与生产生活联系紧密。下列说法正确的是 A．可用作食用碱，也可用于治疗胃酸过多 B．放烟花是电子由基态跃迁到激发态时，能量以光的形式释放出来 C．丙三醇的水溶液可用作汽车发动机的防冻液 D．石墨烯是只有一个碳原子直径厚度的单层石墨，电阻率低，可用于动力电池 【答案】D 【解析】A．碳酸钠（Na2CO3）碱性较强，直接用于治疗胃酸会刺激胃黏膜，治疗胃酸过多应使用碳酸氢钠（NaHCO3），A错误。 B．烟花发光是电子从激发态跃迁回基态时释放能量，而非从基态跃迁到激发态，B错误。 C．丙三醇（甘油）水溶液虽有防冻性能，但汽车发动机防冻液通常使用乙二醇，C错误。 D．石墨烯是单层石墨结构，电阻率低，导电性优异，适合用于动力电池电极材料，D正确。 故选D。 综合应用 6．烃X的相对分子质量是氢气的14倍，以X为原料合成六元环状化合物M()的反应过程如下（部分试剂、产物、反应条件略去）。下列说法正确的是 A．M的结构简式： B．Y → Z的反应类型：加成反应 C．Z → M的反应条件：NaOH的乙醇溶液并加热 D．Z为乙醇 【答案】A 【分析】 烃X的相对分子质量是氢气的14倍，则X的相对分子质量为28，X为乙烯，乙烯与溴单质发生加成反应生成Y，Y为1，2-二溴乙烷，反应的化学方程式：CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br，1，2-二溴乙烷发生水解反应生成乙二醇，反应的化学方程式：CH2BrCH2Br+2 CH2OHCH2OH+2NaBr，两分子乙二醇发生取代反应，脱去两分子水生成六元环状化合物M()，反应的化学方程式：2CH2OHCH2OH+2H2O。 【解析】 A．结合分析知，X为乙烯，Y为1，2-二溴乙烷，Z为乙二醇，两分子乙二醇发生取代反应，脱去两分子水生成六元环状化合物M()，则M的结构简式为，A正确； B．Y → Z过程中，1，2-二溴乙烷在氢氧化钠水溶液、加热的条件下发生反应转化为乙二醇，反应的化学方程式为CH2BrCH2Br+2 CH2OHCH2OH+2NaBr，该反应属于取代反应，B错误； C．Z → M过程中，两分子乙二醇在浓硫酸、加热的条件下发生反应，脱去两分子水生成，即反应条件为浓硫酸、加热，C错误； D．根据分析，Z为乙二醇，D错误； 故选A。 7．下列有关醇类物质性质的说法中，错误的是 A．沸点：乙二醇>乙醇>甲醇 B．异丙醇在浓硫酸存在下加热，可生成2种有机产物 C．常温下，丙三醇可与水互溶，是因为醇分子与水分子间形成了氢键 D．苯甲醇和苯酚均含有羟基且二者的相对分子质量相差14，则二者互为同系物 【答案】D 【解析】A．乙二醇含有两个羟基，分子间氢键更多，沸点应最高；乙醇次之，甲醇最低。顺序正确，A正确； B．异丙醇在浓硫酸加热下发生分子内脱水生成丙烯（唯一产物），也可以发生分子间脱水生成醚：，故能生成两种有机产物，B正确； C．一个丙三醇分子中含三个羟基，与水分子间形成氢键，增强互溶性，C正确； D．苯甲醇（醇羟基）与苯酚（酚羟基）官能团不同，结构不相似，虽相差一个CH2，但非同系物，D错误； 故答案选D。 8．类鸟巢烷二萜天然产物（R，结构如图）具有抗炎、抗菌、抗病毒和抗癌活性，能促进神经营养因子生长。下列说法正确的是 A．R中含有3种含氧官能团 B．R不能发生消去反应 C．用酸性溶液能检验R中的碳碳双键 D．R分子间存在氢键 【答案】D 【解析】A．R中含有羟基、醚键两种含氧官能团，故A错误； B．环上的羟基碳邻位的碳原子上有一个氢原子，R能发生消去反应，故B错误； C．R中含有羟基、碳碳双键，羟基也能与酸性溶液反应，不能用酸性溶液检验R中的碳碳双键，故C错误； D．R分子中含有键，能形成分子间氢键，故D正确； 故答案选D。 9．合成某有机物Y的部分路线如图所示，下列说法正确的是 A．和含有的手性碳原子个数相同 B．可与进行加成反应 C．最多可与发生反应 D．和中碳原子的杂化方式相同 【答案】B 【解析】 A．X含有1个手性碳原子：，Y含有4个手性碳原子：，故A错误； B．X中含有碳碳双键和醛基，都能与H2加成，可与进行加成反应，故B正确； C．Y中含有的是醇羟基，不能与NaOH反应，故C错误； D．X中含有双键碳和饱和碳，双键碳采用的是sp2杂化，饱和碳采用sp3杂化，Y中全是饱和碳，都采用sp3杂化，故D错误； 答案选B。 10．下列实验操作、实验现象和实验结论都正确的是 选项 实验操作 实验现象 实验结论 A 向乙醇中加入适量浓硫酸制备乙烯，并将产生的气体直接通入酸性高锰酸钾溶液中 溶液紫红色褪去 说明乙烯能被酸性高锰酸钾氧化 B 向装有固体的两支试管中分别加入稀硝酸和浓氨水。 均溶解 是两性氢氧化物 C 将通入溶液中 产生白色浑浊 反应生成的难溶于水 D 为探究与水蒸气高温反应的固体产物中铁元素的化合价，取少量固体产物于试管中，加入足量的稀盐酸溶解，分成两份；一份中滴加硫氰化钾溶液，另一份中滴加高锰酸钾溶液。 前者溶液变血红色，后者溶液紫色褪去。 固体产物中铁元素有+2、+3两种化合价。 A．A B．B C．C D．D 【答案】C 【解析】A．乙醇与浓硫酸制备乙烯时，若温度控制不当可能生成副产物如SO2，SO2也能使酸性高锰酸钾褪色，无法确定褪色是否由乙烯引起，结论不可靠，A错误。 B．Cu(OH)2溶于稀硝酸是酸碱中和反应，溶于浓氨水是因形成[Cu(NH3)4]2+配合物，而非两性氢氧化物性质，B错误。 C．SO2通入Ba(NO3)2溶液中，酸性条件下NO将SO2氧化为SO，生成BaSO4沉淀，现象和结论均正确，C正确。 D．Fe与水蒸气反应生成Fe3O4（含Fe2+和Fe3+），溶解后加KSCN显红色（Fe3+），酸性条件下Fe2+使KMnO4褪色，但铁可能过量，发生反应，不能证明产物中含+2价的铁，D错误； 故选C。 拓展培优 11．烷基为推电子基团，带正电荷的碳上烷基越多，推电子效应越大，使正电荷分散而越稳定。化合物X在酸催化脱水时易生成更稳定的C+(碳正离子)而发生重排，以下是其反应历程及产物(烯烃碳碳双键两端烷基越多越稳定)。下列说法错误的是 A．A、B、C均不存在顺反异构体 B．重排后的产物中C比B稳定 C．碳正离子稳定性为 D．3-甲基-2-丁醇发生酸催化分子内脱水反应时可得到3种有机产物 【答案】C 【解析】A．A、B、C中都存在某个双键碳连接的原子或者原子团相同，则均不存在顺反异构体，A正确； B．根据烯烃碳碳双键两端烷基越多越稳定，观察可知，C中碳碳双键两端的烷基比B中多，所以重排后的产物中C比B稳定，B正确； C．因为带正电荷的碳上烷基越多，推电子效应越大，使正电荷分散而越稳定，所以碳正离子稳定性为，C错误； D．3-甲基-2-丁醇发生酸催化分子内脱水反应时，可发生重排反应：(已知带正电荷的碳上烷基越多，推电子效应越大，使正电荷分散而越稳定)，重排前发生消去反应的产物为：、，重排后产物消去反应的产物为、，故一共有3-甲基-1-丁烯、2-甲基-2-丁烯、2-甲基-1-丁烯3种有机产物，D正确； 故选C。 12．关于有机化合物的结构和性质，下列说法错误的是 A．立方烷()经硝化可得到六硝基立方烷，其可能的结构有3种 B．的一氯代物有3种 C．的同分异构体中，不存在核磁共振氢谱只有一组峰的结构 D．分子式为的物质能催化氧化成醛的同分异构体有4种。 【答案】C 【解析】A．立方烷经硝化可得到六硝基立方烷，六硝基立方烷的结构与二硝基立方烷的结构种类数目相同，二硝基立方烷的结构有3种，A正确； B．如图，其一氯代物有3种，B正确； C．如图，其分子式为，其核磁共振氢谱只有一组峰，C错误； D．分子式为C5H12O，能催化氧化成醛的同分异构体有CH3CH2CH2CH2CH2OH 、(CH3)2CHCH2CH2OH、CH3CH2CH(CH3)CH2OH、(CH3)3CCH2OH四种，D正确； 故答案为：C。 13．下列醇中，既能发生消去反应，又能被氧化成醛的是 A． B． C．2，2-二甲基丙醇 D． 【答案】D 【解析】A．甲醇中只有一个碳原子，不能发生消去反应，故A错误； B． 分子中，与羟基相连碳原子的相邻碳有氢原子，可以发生消去反应生成丙烯，该分子中含有羟基，且与羟基相连碳原子上有氢原子，发生氧化反应生成丙酮，不能氧化成醛，故B错误； C．2，2-二甲基丙醇（CH3C(CH3)2CH2OH）与羟基相连碳原子的相邻碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应，2，2-二甲基丙醇与羟基相连的碳原子上有氢原子，能被氧化成醛，故C错误； D． 分子中，与羟基相连的碳原子的相邻碳原子上有氢原子，能发生消去反应，该分子中与羟基相连碳原子上有氢原子，能发生氧化成醛，故D正确； 故选D。 14．下列性质比较中，正确的是 A．沸点： B．在水中的溶解度： C．羟基氢原子的活泼性：< D．酸性： 【答案】B 【解析】A．是同分异构体，支链多，分子间作用力弱，导致沸点，A错误； B．都是醇，分子中烃基是憎水基，烃基部分越小，相应物质的水溶性就越大，越容易溶于水，故相同条件下，物质在水中的溶解度：，B正确； C．羟基上氢原子的活泼性：羧基>酚羟基>水>醇羟基，C错误； D．CH2ClCOOH酸性强于CH3COOH是因Cl的电负性强于H，增强羧酸中O-H的极性，使其更易解离，酸性：，D错误； 故选B。 二、解答题 15．双酚A(也称BPA)常用来生产防碎塑料聚碳酸酯。BPA的结构简式如图所示。 (1)该物质的分子式为 ，官能团的名称是 。 (2)下列关于双酚A的叙述中，错误的是_______。 A．遇FeCl3溶液变色 B．苯环上的一氯代物有2种 C．1 mol双酚A最多可与含10 mol Br2的水溶液反应 D．能使酸性高锰酸钾褪色，可与Na2CO3、NaOH溶液反应 双酚A的一种合成路线如图所示： (3)丙烯→A的反应类型是 。 (4)B→C的化学方程式是 。 (5)D的名称是 。 【答案】(1) C15H16O2 酚羟基 (2)C (3)加成反应 (4)2(CH3)2CH(OH)+O22(CH3)2C=O+2H2O (5)苯酚 【分析】丙烯与HBr发生加成反应生成A，A发生卤代烃的水解反应生成B，B为醇，发生催化氧化生成C，C与苯酚反应得到双酚A，结合双酚A的结构，可知C为(CH3)2C=O，B为CH3CH(OH)CH3，A为CH3CHBrCH3，据此分析解题。 【解析】（1）由双酚A的结构简式可知，分子式为C15H16O2；含有的官能团为酚羟基； （2）A．双酚A含有酚羟基，遇FeCl3溶液变色，故A正确； B．两个苯环对称，苯环处于中间轴对称，故苯环上一氯取代物有2种，故B正确； C．双酚A中酚羟基的邻位含有H原子，可以与溴发生取代反应，1mol双酚A最多可与4mol Br2反应，故C错误； D．含有酚羟基具有还原性，能使高锰酸钾褪色，酚羟基具有酸性，可与NaOH和Na2CO3溶液反应，故D正确； 故答案选C； （3）丙烯与HBr发生加成反应生成CH3CHBrCH3，反应类型是加成反应； （4）B→C是2-丙醇催化氧化生成丙酮，化学方程式是：2(CH3)2CH(OH)+O22(CH3)2C=O+2H2O； （5） 根据C与双酚A的结构简式可知，D的结构简式是：，名称是苯酚。 16．1-溴丁烷，为无色透明液体，可用作溶剂及有机合成时的烷基化试剂及中间体等：实验室用1-丁醇、溴化钠和过量的浓硫酸共热制得。该反应的实验装置图(省略加热装置及夹持装置)和有关数据如下： 名称 分子量 密度g/mL 沸点(℃) 溶解性 水 乙醇 硫酸 1-丁醇 74 0.80 118.0 微溶 溶 溶 1-溴丁烷 137 1.30 101.6 不溶 溶 不溶 实验步骤如下： 步骤一：在中加入蒸馏水，再缓慢加入足量的浓，振摇冷却至室温，再依次加入1-丁醇及，充分摇振后加入几粒碎瓷片，按上图连接装置，用小火加热至沸，回流40min(此过程中，要经常摇动)。冷却后，改成蒸馏装置，得到粗产品。步骤二：将粗产品依次用水洗、浓洗、水洗、饱和溶液洗，最后再水洗；产物移入干燥的锥形瓶中，用无水固体间歇摇动，静置片刻，过滤除去固体，进行蒸馏纯化，收集馏分，得1-溴丁烷。 回答下列问题： (1)已知本实验中发生的第一步反应为(浓)，则下一步制备1-溴丁烷的化学方程式为 。 (2)选用下图装置进行步骤二中最后的蒸馏纯化，其中仪器D的名称为 。 (3)通过查阅资料发现实验室制取1-溴丁烷的反应有一定的可逆性，因此步骤一中加入的浓硫酸的作用除了与溴化钠反应生成溴化氢之外还体现 性。 (4)该实验中可能生成多种副产物，写出其中一种有机副产物的结构简式 。 (5)经步骤一制得的粗产品常呈现黄色，除利用溶液外还可选用下列哪种试剂除去该杂质___________(填字母)。 A． B． C． D． (6)步骤二中，用浓硫酸洗的目的是 ；用饱和碳酸氢钠溶液洗的目的是洗去硫酸等酸性物质，实验中不能用NaOH溶液来代替，原因是 。 (7)本实验的产率是 %。 【答案】(1) (2)蒸馏烧瓶 (3)吸水 (4)或 (5)C (6) 洗去未反应的1-丁醇 碱性过强，1-溴丁烷会水解，降低产率 (7)50 【分析】NaBr和浓H2SO4反应生成HBr，HBr与正丁醇反应可制备1-溴丁烷，化学方程式为CH3CH2CH2CH2OH+HBrCH3CH2CH2CH2Br+H2O，蒸馏得到粗产品，将粗产品用水洗后，用浓硫酸洗，洗去未反应的1-丁醇，再用水洗，除去浓硫酸，用饱和NaHCO3溶液洗，除去Br2，再用水洗，除去NaHCO3，将产物移入干燥的锥形瓶中，用无水CaCl2固体间歇摇动，静置片刻，过滤除去CaCl2固体，除去产物中的水，进行蒸馏纯化，收集99～103℃馏分，得1-溴丁烷。 【解析】（1）第一步制备HBr后，HBr与正丁醇反应可制备1-溴丁烷，化学方程式为CH3CH2CH2CH2OH+HBrCH3CH2CH2CH2Br+H2O。 （2）根据仪器特点可知，仪器D是蒸馏烧瓶。 （3）加入的浓硫酸的作用除了与溴化钠反应生成溴化氢之外，由于制取1-溴丁烷的反应有一定的可逆性，浓硫酸有吸水性，吸收生成的水，使平衡正向移动，提高产率。 （4）1-丁醇在浓硫酸加热的条件下能发生消去反应生成CH3CH2CH＝CH2，1-丁醇在浓硫酸加热的条件下还可分子间脱水生成CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3，则该实验中可能生成的有机副产物是：CH3CH2CH＝CH2、CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3。 （5）经步骤一制得的粗产品常呈现黄色主要是因为产物中混有副产物溴，若用NaOH溶液会使1-溴丁烷发生水解反应，溴单质具有氧化性，亚硫酸氢钠具有还原性，两者发生氧化还原反应生成溴化钠和硫酸钠，但过氧化氢氧化性太强，会将杂质1-丁醇也会被氧化，引入新的杂质，因此除了用碳酸氢钠洗去溴外，还可以用亚硫酸氢钠洗去溴，答案选C。 （6）步骤二中，用浓硫酸洗的目的是洗去未反应的1-丁醇； 若用氢氧化钠洗涤，碱性过强，1-溴丁烷会水解，降低产率。 （7）加入1-丁醇的物质的量为，则理论上生成1-溴丁烷的物质的量为，则产率为。 17．苯乙烯是一种重要化工原料，以苯乙烯为原料可以制备一系列化工产品，流程如图所示。 (1)B的结构简式为 。 (2)加热条件下，D在NaOH的醇溶液中完全反应生成的有机产物的结构简式为 (不含“”结构)。 (3)下列说法正确的是___________。 A．E中所有碳原子共平面 B．E中有1个手性碳原子 C．1molE与足量钠反应生成1.5mol D．E与甘油[]互为同系物 (4)G中碳原子的杂化方式为 ；G与发生催化氧化反应的化学方程式为 。 (5)A→G为稀硫酸催化下的离子型反应，其反应机理经历3步转化，请将第2步转化补充完整。 第1步： 第2步： ； 第3步： 【答案】(1) (2) (3)BC (4) sp2、sp3 2+O22+2H2O (5)+H2O 【分析】A与氯气发生加成反应生成B，B的结构简式为，B在一定条件下生成C，根据D的结构简式和反应条件可知，C与氢气发生加成反应生成D，C的结构简式为。 【解析】（1） A（苯乙烯）与Cl2发生加成反应生成B，根据反应原理，双键打开，Cl原子分别加在双键两端的碳原子上，所以B的结构简式为。 （2） D在NaOH的醇溶液中发生消去反应，由于题目要求不含“C=C=C”结构，根据消去反应的规律，相邻碳原子上的卤素原子和氢原子消去，生成。 （3）A．E中碳原子均为饱和碳原子，饱和碳原子为四面体结构，所以所有碳原子不可能共平面，A错误； B．手性碳原子是指连有四个不同原子或原子团的碳原子，E中连羟基的碳原子为手性碳原子，即E有1个手性碳原子，B正确； C．E中含有3个-OH，1molE与足量钠反应生成0.5molH2，3mol-OH与3molNa反应生成1.5molH2，C正确； D．同系物是指结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物，E中有环状结构，E与甘油结构不相似，不互为同系物，D错误； 故选BC。 （4） G中苯环上的碳原子为sp2杂化，侧链上的碳原子为sp3杂化。G与O2发生催化氧化反应，羟基被氧化为羰基，化学方程式为2+O22+2H2O。 （5） 根据反应机理，第1步是H+加到双键上生成碳正离子，第2步是水进攻碳正离子，生成中间产物，第3步是失去H+得到产物，所以第2步转化为+H2O。 1 / 1 学科网（北京）股份有限公司 $