3.1 醇和酚 第2课时 苯酚及酚类化合物（同步讲义）化学沪科版选择性必修3

第三章 烃的含氧衍生物 第二节 苯酚及酚类化合物 教学目标 1. 掌握苯酚的组成、结构及性质应用。 2.了解醇、酚的结构、性质差异，举例说明有机物分子中基团之间的相互影响 重点和难点 教学重点：酚的结构和性质 教学难点：苯酚的酸性，取代反应，显色反应 ◆知识点一 苯酚的结构与物理性质 （一）苯酚的结构 结构式： 结构简式： 分子式：________________ 官能团：________________ （二）苯酚的物理性质 1. 纯净的苯酚是________________颜色的晶体，具有________________ 2. 露置在空气中因小部分发生氧化而显________________。 3. 熔点是43℃ 4. 常温时，苯酚在水中溶解度________________，当温度高于70℃时，能跟水________________。苯酚易溶于乙醇，乙醚等有机溶剂。 5. 苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心!如果不慎沾到皮肤上，应立即用________________洗涤。 即学即练 1．异丙酚是一种镇静剂,其结构简式如图所示,下列关于异丙酚的说法中正确的是 (　　) A.异丙酚的分子式为C12H16O B.异丙酚与苯酚互为同系物 C.异丙酚易溶于水 D.异丙酚中所有碳原子在同一平面上 ◆知识点二 苯酚的化学性质 （三）苯酚的化学性质 1、酸性（弱酸性） (1)和NaOH反应 _________________________________________ 苯酚俗称石炭酸，酸性很________________，不能使酸碱指示剂变色。 （2）苯酚和碳酸钠反应 (3) 苯酚和Na反应 2、苯环上的取代反应 （1）苯酚与浓溴水的反应 ______________________________________________________________ 此反应可用来鉴别苯酚——溴水褪色，有________________产生。 （2）苯酚与硝酸的反应 3、苯酚的显色反应 苯酚遇FeCl3溶液显________________ 此反应可以用于检验酚羟基或检验三价铁离子 4、氧化反应 ⑴常温下在空气中氧化为________________ ⑵可被________________溶液氧化，使其褪色。 ⑶可燃性 5、 苯酚与甲醛的反应 强调断的是哪个键，以及形成的原理。 （四）苯酚的用途： 合成染料、药剂、制炸药、电木塑料、用作防腐消毒剂等 即学即练 甲苯中混有少量苯酚,除去苯酚的正确操作是(　　) A.加FeCl3溶液,过滤 B.加水,分液 C.加饱和溴水,过滤 D.加NaOH溶液,分液 一、酚类分子中羟基与苯环的相互影响 (1)苯环对羟基的影响 醇不与NaOH溶液反应，而苯酚呈弱酸性能与NaOH溶液反应，说明苯酚分子中的________________受到________________的影响，使羟基中的氢原子变得更容易________________，表现出一定的酸性。 (2)羟基对苯环的影响：苯环中，羟基邻、对位上的氢原子的活泼性________________，更易被取代。 3．苯的同系物中烃基与苯环的相互影响 (1)苯的硝化反应生成—硝基苯，而苯的同系物的硝化反应受烃基影响，使烃基所连碳的邻、对位上的C—H易发生________________，生成多硝基化合物。 (2)烷烃和苯均不能使酸性KMnO4溶液褪色，但苯的同系物中受苯环的影响，当连接苯环的第一个碳原子上有氢原子时，能使酸性KMnO4溶液褪色。 实践应用分子式为C7H8O的芳香族化合物中,与FeCl3溶液混合后显紫色和不显紫色的物质分别有(　　) A.2种和1种 B.2种和3种 C.3种和2种 D.3种和1种 二、　苯酚的分离与提纯 苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。含酚类物质的废水对生物具有毒害作用，会对水体造成严重污染。化工厂和炼焦厂的废水中常含有酚类物质，在排放前必须经过处理。下列提供了两种分离、回收苯酚的方案： 类型一　废水中含有苯酚，其回收方案为 类型二　乙醇中混有苯酚，其回收方案为 实践应用下列试剂能鉴别苯酚溶液、戊烯、己烷、乙醇四种液体的是(　　) A.溴水 B.新制Cu(OH)2悬浊液 C.NaOH溶液 D.水 考点一 酚的结构和性质 【例1】下列关于苯酚的叙述中，正确的是 （ ） A.苯酚呈弱酸性，能使紫色石蕊试液显浅红色 B.苯酚分子中的13个原子有可能在同一平面上 C.苯酚有强腐蚀性，沾在皮肤上可用酒精洗涤 D.苯酚能与FeCl3溶液反应生成紫色沉淀 【变式1-1】胡椒粉是植物挥发油的成分之一。它的结构式为HO——CH2CH＝CH2，下列叙述中不正确的是 （ ） A.1mol胡椒粉最多可与4mol氢气发生反应 B.1mol胡椒粉最多可与4mol溴发生反应 C.胡椒粉可与甲醛发生反应，生成聚合物 D.胡椒粉在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度 考点二 苯酚的检验方法 【例2】漆酚HO— 是我国特产漆的主要成分。漆酚不应具有的化学性质是（ ） HO— —C15H27 A.可以跟FeCl3溶液发生显色反应 B.可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 C.可以跟Na2CO3溶液反应放出CO2 D.可以跟溴水发生取代反应和加成反应 【变式训练】食品香精菠萝酯的生产路线（反应条件略去）如下： 下列叙述错误的是（ ） A.步骤（1）产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验 B.苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应 C.苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应 D.步骤（2）产物中残留的烯丙醇可用溴水检验 基础达标 1．天然植物染料苏木素(如图)对金黄色葡萄球菌有显著抑制作用。下列说法正确的是 A．苏木素属于芳香烃 B．苏木素生成甲的反应是还原反应 C．苏木素和甲的手性碳原子数一样多 D．苏木素的分子式为 2．下列有机物的分类错误的是 A．醇 B．醚 C．酯 D．卤代烃 3．下列说法不正确的是 A．立方烷()经硝化可得到六硝基立方烷，其可能的结构有3种 B．的一氯代物有3种 C．的同分异构体中，不存在核磁共振氢谱只有一组峰的结构 D．双酚A分子可能共线的原子有4个 4．下列说法中错误的个数是 ①等物质的量的苯和苯甲酸完全燃烧消耗氧气的量不相等 ②和互为同系物 ③属于脂环烃 ④沸点由高到低的顺序：戊烷>2﹣甲基丁烷>2，2﹣二甲基丙烷>正丁烷>2﹣甲基丙烷 ⑤乙醇和二甲醚分子式均为，二者属于官能团异构 ⑥0.8mol甲烷完全和氯气发生取代反应，若生成的四种氯代产物的物质的量相同，则反应消耗的氯气的物质的量为1.6mol ⑦将乙烷和混合在光照下完全反应，产物的种数有9种 ⑧与等量的发生加成反应，可能生成的产物有5种(不考虑立体异构) ⑨通过石油的催化重整可以获得芳香烃   ⑩命名为： 1-甲基-6-乙基苯 A．3 B．4 C．5 D．6 5．观察下列有机化合物的结构特点，其中属于酚的是 A． B． C． D． 综合应用6．下列物质中，不属于醇类的是 A．C3H7OH B． C． D． 7．下列说法正确的是 A．CH3CH2COOCH3与CH3COOCH2CH3互为同系物，且均属于酯类 B．反-2-丁烯的分子结构模型： C．和为同种物质 D．与互为同分异构体，且均属于醇类 8．已知维生素A的结构简式如下，下列关于它的说法正确的是 A．维生素A是一种酚 B．维生素A的一个分子中有三个双键 C．维生素A的一个分子中有30个氢原子 D．维生素A具有环己烷的结构单元 9．下列方程式正确的是 A．溶液中加入稀硫酸： B．碳酸氢钠溶液呈碱性： C．甘油和硝酸发生酯化反应： D．在酸催化下，苯酚与甲醛反应可生成羟甲基苯酚： 10．下列实验所选择的装置或仪器正确的是 A．干燥氯气 B．除去乙醇中的苯酚 C．实验室制备氨气 D．配制稀硫酸 拓展培优 11．生活中用的“万能胶”——环氧树脂黏合剂可由双酚A：和环氧氯丙烷：在碱性条件下制得，结构简式为 下列说法正确的是 A．双酚A属于非极性分子 B．反应过程中，理论上参与反应的双酚A与环氧氯丙烷物质的量之比为2：3 C．上述环氧树脂黏合剂中手性碳原子数目为n个 D．环氧树脂黏合剂中的羟基和醚键对其粘性增强有着重要贡献 12．用下列装置进行相应实验，操作规范且能达到实验目的的是 A．装置甲用于配制一定物质的量浓度的KCl溶液 B．装置乙用于制备晶体 [Cu(NH3)4]SO4·H2O C．装置丙用于分离蔗糖与氯化钠的混合溶液 D．装置丁用于从浑浊的苯酚水溶液中分离苯酚 13．室温下，下列有机物在水中的溶解度最大的是 A．甲苯 B．苯酚 C．丙三醇 D．溴乙烷 14．2-硝基-1，3-苯二酚是重要的医药中间体。实验室常用间苯二酚为原料，经磺化、硝化、去磺酸基三步合成，原理如下。 部分物质相关性质如下表： 名称 相对分子质量 性状 熔点/℃ 水溶性(常温) 间苯二酚 110 白色针状晶体 110.7 易溶 2-硝基-1，3-苯二酚 155 橘红色针状晶体 87.8 难溶 制备过程如下： 第一步：磺化。称取77.0g间苯二酚，碾成粉末后加入到图1所示的三颈烧瓶中，缓慢加入适量浓硫酸并不断搅拌，控制温度在一定范围内，搅拌15min。 第二步：硝化。待磺化反应结束后，将烧瓶置于冷水中，充分冷却后加入“混酸”，控制温度，继续搅拌。 第三步：去磺酸基。将硝化反应后的稀释液转移至圆底烧瓶B中，然后用如图2所示装置进行水蒸气蒸馏(水蒸气蒸馏可使待提纯的有机化合物在低于的情况下随水蒸气一起被蒸出来，从而达到分离提纯的目的)，收集馏出物，得到2-硝基-1，3-苯二酚粗品。 回答下列问题： (1)仪器的名称是________________。 (2)“硝化”步骤中，控制温度最合适的范围是________________(填标号)；引入磺酸基的目的是________________。 A．        B．        C．        D． (3)烧瓶A中长玻璃管的作用是________________。 (4)水蒸气蒸馏是分离和提纯有机化合物的方法之一，被提纯物质必须具备的性质有___________(填字母)。 A．难溶于水 B．难挥发 C．较低的熔点 D．与水不发生化学反应 (5)图2中，反应一段时间后，停止蒸馏的操作是：先________________，再________________，最后停止通冷凝水。 (6)蒸馏所得2-硝基-1，3-苯二酚中仍含少量杂质，可用少量乙醇水混合剂洗涤。设计简单实验证明2-硝基-1，3-苯二酚已经洗涤干净：________________。 (7)本实验最终获得橘红色晶体，则2-硝基-1，3-苯二酚的产率约为________________(保留3位有效数字)。 15．对乙酰氨基酚（，）具有解热镇痛的效果，其解热作用缓慢而持久，刺激性小，极少有过敏反应．某科学小组设计如下转化流程在实验室制备对乙酰氨基酚（部分产物已略去）： (1)苯酚的俗称是________________．步骤Ⅰ反应温度须控制在，采用的控温方法为________________． (2)步骤Ⅱ的反应原理为    ,反应装置如图甲所示．该科学小组通过实验测定了不同温度下对氨基苯酚钠的产率，数据如表： 温度/℃ 25 45 55 65 产率/% 52.6 64.7 62.5 58.8 ①盛装溶液的仪器名称是________________． ②通过实验数据，可知最佳反应温度为________________℃． (3)步骤Ⅲ中硫酸的作用是析出对氨基苯酚，若加入硫酸过多或过快，可能导致发生的副反应的离子方程式为________________，的空间结构为________________． (4)步骤Ⅳ的实验装置如图乙所示，其中，冷凝管的作用是________________；反应结束后，得到的晶体需用冰水洗涤，其目的是________________． (5)该科学小组用苯酚进行实验，该实验中对乙酰氨基酚的总产率为55%，实际得到对乙酰氨基酚________________g． 1 / 1 学科网（北京）股份有限公司 $ 第三章 烃的含氧衍生物 第二节 苯酚及酚类化合物 教学目标 1. 掌握苯酚的组成、结构及性质应用。 2.了解醇、酚的结构、性质差异，举例说明有机物分子中基团之间的相互影响 重点和难点 教学重点：酚的结构和性质 教学难点：苯酚的酸性，取代反应，显色反应 ◆知识点一 苯酚的结构与物理性质 （一）苯酚的结构 结构式： 结构简式： 分子式：C6H6O 官能团：—OH （二）苯酚的物理性质 1. 纯净的苯酚是没有颜色的晶体，具有特殊的气味 2. 露置在空气中因小部分发生氧化而显粉红色。 3. 熔点是43℃ 4. 常温时，苯酚在水中溶解度不大，当温度高于70℃时，能跟水以任意比互溶。苯酚易溶于乙醇，乙醚等有机溶剂。 5. 苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心!如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。 即学即练 1．异丙酚是一种镇静剂,其结构简式如图所示,下列关于异丙酚的说法中正确的是 (　　) A.异丙酚的分子式为C12H16O B.异丙酚与苯酚互为同系物 C.异丙酚易溶于水 D.异丙酚中所有碳原子在同一平面上 【答案】B 【解析】根据题中的结构简式可知,异丙酚的分子式为C12H18O,A项错误;异丙酚分子中含有异丙基、酚羟基和苯环,难溶于水,且所有碳原子不可能都在同一平面上,C、D两项错误;苯酚的分子式为C6H6O,异丙酚与苯酚结构相似,在分子组成上相差6个CH2原子团,属于同系物,B项正确。 ◆知识点二 苯酚的化学性质 （三）苯酚的化学性质 1、酸性（弱酸性） (1)和NaOH反应 苯酚俗称石炭酸，酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色。 （2）苯酚和碳酸钠反应 (3) 苯酚和Na反应 2、苯环上的取代反应 （1）苯酚与浓溴水的反应 此反应可用来鉴别苯酚——溴水褪色，有白色沉淀产生。 （2）苯酚与硝酸的反应 3、苯酚的显色反应 苯酚遇FeCl3溶液显紫色 此反应可以用于检验酚羟基或检验三价铁离子 4、氧化反应 ⑴常温下在空气中氧化为粉红色 ⑵可被酸性KMnO4溶液氧化，使其褪色。 ⑶可燃性 5、苯酚与甲醛的反应 强调断的是哪个键，以及形成的原理。 （四）苯酚的用途： 合成染料、药剂、制炸药、电木塑料、用作防腐消毒剂等 即学即练 甲苯中混有少量苯酚,除去苯酚的正确操作是(　　) A.加FeCl3溶液,过滤 B.加水,分液 C.加饱和溴水,过滤 D.加NaOH溶液,分液 【答案】D 【解析】应利用甲苯和苯酚的性质不同进行除杂。苯酚能和FeCl3溶液反应,但生成物不是沉淀,故无法过滤除去,A项错误;常温下,苯酚在甲苯中的溶解度要比其在水中的溶解度大得多,因此用加水分液法不可行,B项错误;苯酚与饱和溴水反应生成2,4,6-三溴苯酚,但2,4,6-三溴苯酚能溶于甲苯,因此不会产生沉淀,无法过滤除去,C项错误;苯酚与NaOH溶液反应后生成的苯酚钠是离子化合物,易溶于水而不溶于甲苯,从而可用分液法除去,D项正确。 一、酚类分子中羟基与苯环的相互影响 (1)苯环对羟基的影响 醇不与NaOH溶液反应，而苯酚呈弱酸性能与NaOH溶液反应，说明苯酚分子中的羟基受到苯环的影响，使羟基中的氢原子变得更容易电离，表现出一定的酸性。 (2)羟基对苯环的影响：苯环中，羟基邻、对位上的氢原子的活泼性增强，更易被取代。 3．苯的同系物中烃基与苯环的相互影响 (1)苯的硝化反应生成—硝基苯，而苯的同系物的硝化反应受烃基影响，使烃基所连碳的邻、对位上的C—H易发生取代，生成多硝基化合物。 (2)烷烃和苯均不能使酸性KMnO4溶液褪色，但苯的同系物中受苯环的影响，当连接苯环的第一个碳原子上有氢原子时，能使酸性KMnO4溶液褪色。 实践应用分子式为C7H8O的芳香族化合物中,与FeCl3溶液混合后显紫色和不显紫色的物质分别有(　　) A.2种和1种 B.2种和3种 C.3种和2种 D.3种和1种 【答案】C 【解析】与FeCl3溶液发生显色反应的有3种酚(、、);不显紫色的是和。 二、　苯酚的分离与提纯 苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。含酚类物质的废水对生物具有毒害作用，会对水体造成严重污染。化工厂和炼焦厂的废水中常含有酚类物质，在排放前必须经过处理。下列提供了两种分离、回收苯酚的方案： 类型一　废水中含有苯酚，其回收方案为 类型二　乙醇中混有苯酚，其回收方案为 实践应用下列试剂能鉴别苯酚溶液、戊烯、己烷、乙醇四种液体的是(　　) A.溴水 B.新制Cu(OH)2悬浊液 C.NaOH溶液 D.水 【答案】A 【解析】溴水分别加入四种液体的现象:苯酚中会有白色沉淀(2,4,6-三溴苯酚)生成;戊烯会使溴水褪色;己烷与溴水不反应,但液体会分层;乙醇与溴水不反应,且乙醇能溶于溴水,不会分层。 考点一 酚的结构和性质 【例1】下列关于苯酚的叙述中，正确的是 （ ） A.苯酚呈弱酸性，能使紫色石蕊试液显浅红色 B.苯酚分子中的13个原子有可能在同一平面上 C.苯酚有强腐蚀性，沾在皮肤上可用酒精洗涤 D.苯酚能与FeCl3溶液反应生成紫色沉淀 【答案】BC 【解析】：苯酚的酸性较弱，不能使指示剂变色；苯酚中除酚羟基上的H原子外，其余12个原子一定处于同一平面上，当O—H键旋转使H落在12个原子所在的平面上时，苯酚的13个原子将处在同一平面上，也就是说苯酚中的13个原子将处在同一平面上；苯酚有强腐蚀性，使用时要小心，如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤；苯酚与FeCl3溶液反应时得到紫色溶液而不是紫色沉淀，答案为B C 【变式1-1】胡椒粉是植物挥发油的成分之一。它的结构式为HO——CH2CH＝CH2，下列叙述中不正确的是 （ ） A.1mol胡椒粉最多可与4mol氢气发生反应 B.1mol胡椒粉最多可与4mol溴发生反应 C.胡椒粉可与甲醛发生反应，生成聚合物 D.胡椒粉在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度 【答案】B 【解析】：由胡椒粉的结构可以得出：与H2发生加成反应时苯环能与3molH2发生加成，另有碳碳双键也能加成1molH2，总计4molH2，故A对。当与Br2发生加成时只有碳碳双键与反应消耗1molBr2。而在苯酚的结构中与羟基的邻位碳上的2个氢原子能与Br2发生取代反应，消耗2molBr2。总计3molBr2发生反应，B错。胡椒粉分子中有酚羟基，故能与甲醛发生缩聚反应生成高分子化合物。C对。羟基是亲水基团，烃基是憎水基团；胡椒粉分子结构中烃基比苯酚分子中烃基大，故胡椒粉在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度。D对。答案为B 考点二 苯酚的检验方法 【例2】漆酚HO— 是我国特产漆的主要成分。漆酚不应具有的化学性质是（ ） HO— —C15H27 A.可以跟FeCl3溶液发生显色反应 B.可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 C.可以跟Na2CO3溶液反应放出CO2 D.可以跟溴水发生取代反应和加成反应 【答案】C 【解析】：漆酚的分子中含有酚羟基，应具有苯酚的性质，能和FeCl3溶液发生显色反应，也能与溴水发生取代反应，同时漆酚的分子中含有不饱和烃基（—C15H27），应具有不饱和烃的性质，能与溴水发生加成反应，使酸性KMnO4溶液褪色等，酚羟基具有一定的酸性，但酸性比H2CO3弱，不可能与Na2CO3反应放出CO2，故选C 【变式训练】食品香精菠萝酯的生产路线（反应条件略去）如下： 下列叙述错误的是（ ） A.步骤（1）产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验 B.苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应 C.苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应 D.步骤（2）产物中残留的烯丙醇可用溴水检验 【答案】D 【解析】：A项苯酚与ClCH2COOH反应生成的苯氧乙酸不含有酚羟基，故残留物中若含有苯酚可以与FeCl3显紫色；B项苯酚可以被O2所氧化而呈粉红色，当然也可以被KMnO4所氧化，菠萝酯含有碳碳双键，故也可被KMnO4氧化；苯氧乙酸中含有羧酸可与碱反生中和反应，菠萝酯属于酯可以在碱性条件下发生水解；由于菠萝酯含有碳碳双键也可以使溴水褪色，故不能用来检验残留的烯丙醇。故答案为D 基础达标 1．天然植物染料苏木素(如图)对金黄色葡萄球菌有显著抑制作用。下列说法正确的是 A．苏木素属于芳香烃 B．苏木素生成甲的反应是还原反应 C．苏木素和甲的手性碳原子数一样多 D．苏木素的分子式为 【答案】D 【解析】A．由结构简式可知，苏木素分子中含有氧元素，属于烃的衍生物，不属于烃类，A错误； B．由图可知，苏木素转化为有机物甲的反应是去氢加氧的氧化反应， B错误； C．手性碳原子为连有4个不同原子或原子团的饱和碳原子，由图可知，苏木素分子中含有如图⁕所示的2个手性碳原子：，有机物甲分子中含有如图⁕所示的1个手性碳原子：，则两者手性碳原子个数不同，C错误； D．由结构简式可知，苏木素的分子式应为，D正确； 故选D。 2．下列有机物的分类错误的是 A．醇 B．醚 C．酯 D．卤代烃 【答案】A 【解析】 A．的羟基直接连在苯环上，为酚羟基，属于酚类，A错误； B．含有醚键，属于醚类，B正确； C．含有酯基，属于酯类，C正确； D．的组成元素只含C、H、F，属于卤代烃，D正确； 故答案选A。 3．下列说法不正确的是 A．立方烷()经硝化可得到六硝基立方烷，其可能的结构有3种 B．的一氯代物有3种 C．的同分异构体中，不存在核磁共振氢谱只有一组峰的结构 D．双酚A分子可能共线的原子有4个 【答案】C 【解析】A．立方烷经硝化可得到六硝基立方烷，六硝基立方烷的结构与二硝基立方烷的结构种类数目相同，二硝基立方烷的结构有3种，A正确； B．如图，其一氯代物有3种，B正确； C．如图，其分子式为，其核磁共振氢谱只有一组峰，C错误； D．由于中间碳为sp3杂化，如图，则双酚A分子可能共线的原子有4个，D正确； 故选C。 4．下列说法中错误的个数是 ①等物质的量的苯和苯甲酸完全燃烧消耗氧气的量不相等 ②和互为同系物 ③属于脂环烃 ④沸点由高到低的顺序：戊烷>2﹣甲基丁烷>2，2﹣二甲基丙烷>正丁烷>2﹣甲基丙烷 ⑤乙醇和二甲醚分子式均为，二者属于官能团异构 ⑥0.8mol甲烷完全和氯气发生取代反应，若生成的四种氯代产物的物质的量相同，则反应消耗的氯气的物质的量为1.6mol ⑦将乙烷和混合在光照下完全反应，产物的种数有9种 ⑧与等量的发生加成反应，可能生成的产物有5种(不考虑立体异构) ⑨通过石油的催化重整可以获得芳香烃   ⑩命名为： 1-甲基-6-乙基苯 A．3 B．4 C．5 D．6 【答案】C 【解析】①苯、苯甲酸化学式分别为C6H6、C6H5COOH，有机物燃烧通式为CxHyOz+（x+y-z）O2xCO2+y H2O，则等物质的量的苯和苯甲酸完全燃烧消耗氧气的量相等，错误； ②和分别为酚、醇类物质，不互为同系物，错误； ③含有碳环不含苯环，且只含碳氢元素，属于脂环烃，正确； ④烷烃相对分子质量越大，沸点越高，相同碳原子数的烷烃，支链越多则沸点越低，故沸点由高到低的顺序：戊烷>2﹣甲基丁烷>2，2﹣二甲基丙烷>正丁烷>2﹣甲基丙烷，正确； ⑤乙醇和二甲醚分子式均为，二者的官能团分别为羟基、醚键，属于官能团异构，正确； ⑥0.8mol甲烷完全和氯气发生取代反应，若生成的四种氯代产物的物质的量相同，则均生成0.2mol的一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷，则反应消耗的氯气的物质的量为0.2mol+0.2mol×2+0.2mol×3+0.2mol×4=2mol，错误； ⑦将乙烷和混合在光照下完全反应，其中氢会被氯逐步取代，从一氯到六氯代物分别为1、2、2、2、1、1种同分异构体，加上生成的HCl，则产物的种数有10种，错误； ⑧与等量的发生加成反应，可能生成的产物有5种(不考虑立体异构)，正确； ⑨石油的催化重整和煤的干馏均可以得到芳香烃，正确；   ⑩命名为： 1-甲基-2-乙基苯，错误； 故选C。 5．观察下列有机化合物的结构特点，其中属于酚的是 A． B． C． D． 【答案】C 【解析】A．该分子羟基直接与六元环相连，该六元环不是苯环，不属于酚，A错误； B．羟基未直接与苯环相连，不属于酚，B错误； C．羟基直接与苯环相连，属于酚，C正确； D．该分子羟基直接与六元环相连，该六元环不是苯环，不属于酚，D错误； 答案选C。 综合应用6．下列物质中，不属于醇类的是 A．C3H7OH B． C． D． 【答案】C 【解析】A．C3H7OH分子中羟基与链烃基直接相连，因此属于醇，A不符合题意； B．物质分子中羟基与芳香烃侧链上的C原子直接结合，属于芳香醇，芳香醇属于醇，B不符合题意； C．分子结构中羟基与苯环直接连接，属于酚，而不属于醇，C符合题意； D．该物质分子中含有的3个羟基与链烃基的C原子直接连接，处于醇，D不符合题意； 故合理选项是C。 7．下列说法正确的是 A．CH3CH2COOCH3与CH3COOCH2CH3互为同系物，且均属于酯类 B．反-2-丁烯的分子结构模型： C．和为同种物质 D．与互为同分异构体，且均属于醇类 【答案】C 【解析】A．CH3CH2COOCH3与CH3COOCH2CH3均为含四个碳的酯，不互为同系物，两者分子式相同，但结构不同，互为同分异构体，故A错误； B．与碳碳双键相连的相同基团在同侧时为顺式异构体，在异侧时为反式异构体，该模型中-H在双键同侧，则是顺-2-丁烯的分子结构模型，故B错误； C．烷烃的系统命名法中选择最长碳链做母体，两者的最长碳链都是戊烷，取代基甲基均在3号碳上，则两者是同种物质，名称为3-甲基戊烷，故C正确； D．前者羟基连接在烷基上属于醇羟基，属于醇类，后者羟基连接在苯上属于酚羟基，属于酚类，故D错误； 故选C。 8．已知维生素A的结构简式如下，下列关于它的说法正确的是 A．维生素A是一种酚 B．维生素A的一个分子中有三个双键 C．维生素A的一个分子中有30个氢原子 D．维生素A具有环己烷的结构单元 【答案】C 【解析】A．该有机物中不含苯环，更不存在酚羟基，则不是酚，故A错误； B．有机物中含有5个C=C键，故B错误； C．观察有机物结构，有机物中含有30个H原子，故C正确； D．六元环中含有C=C，不是环己烷的结构，故D错误。 故选C。 9．下列方程式正确的是 A．溶液中加入稀硫酸： B．碳酸氢钠溶液呈碱性： C．甘油和硝酸发生酯化反应： D．在酸催化下，苯酚与甲醛反应可生成羟甲基苯酚： 【答案】D 【解析】A．与稀硫酸反应生成硫单质和二氧化硫，离子方程式为，A错误； B．碳酸氢钠溶液显碱性，因为碳酸氢根发生水解，水解的离子方程式为，B错误； C．甘油和硝酸在浓硫酸催化加热下发生酯化反应且该反应为可逆反应，，C错误； D．苯酚和甲醛在酸催化剂的条件下可发生加成反应，生成邻羟甲基苯酚，反应方程式为，D正确； 故选D。 10．下列实验所选择的装置或仪器正确的是 A．干燥氯气 B．除去乙醇中的苯酚 C．实验室制备氨气 D．配制稀硫酸 A．A B．B C．C D．D 【答案】A 【解析】A．干燥氯气应使用洗气瓶，浓硫酸为酸性干燥剂可干燥氯气，且气体需“长进短出”以充分接触干燥剂，A项正确； B．乙醇与苯酚互溶，过滤适用于分离不溶性固体与液体，无法除去乙醇中的苯酚，B项错误； C．实验室制备氨气需用NH4Cl和Ca(OH)2固体混合加热，仅NH4Cl加热会分解生成NH3和HCl，二者在试管口重新化合为NH4Cl，无法制得氨气，C项错误； D．配制稀硫酸时，浓硫酸稀释需在烧杯中进行，冷却后再转移至容量瓶，不能直接在容量瓶中稀释，D项错误； 答案选A。 拓展培优 11．生活中用的“万能胶”——环氧树脂黏合剂可由双酚A：和环氧氯丙烷：在碱性条件下制得，结构简式为 下列说法正确的是 A．双酚A属于非极性分子 B．反应过程中，理论上参与反应的双酚A与环氧氯丙烷物质的量之比为2：3 C．上述环氧树脂黏合剂中手性碳原子数目为n个 D．环氧树脂黏合剂中的羟基和醚键对其粘性增强有着重要贡献 【答案】D 【解析】A．双酚A分子中含有两个酚羟基，明显带有极性，A错误； B．由双酚A二缩水甘油醚结构简式可知，制备双酚A二缩水甘油醚每n+1 mol双酚A与n+2mol环氧氯丙烷反应，B错误； C．该环氧树脂中每个缩水甘油基(环氧基)均会形成一个手性碳(与环上的O、另一个C以及侧链等四个不同原子/基团相连)，两个环氧基共有2个手性碳，共有n+2个手性碳原子，C错误； D．分子中的羟基可提供氢键，醚键也能增强分子间相互作用，两者均有助于提高黏合性能，D正确； 故选D。 12．用下列装置进行相应实验，操作规范且能达到实验目的的是 A．装置甲用于配制一定物质的量浓度的KCl溶液 B．装置乙用于制备晶体 [Cu(NH3)4]SO4·H2O C．装置丙用于分离蔗糖与氯化钠的混合溶液 D．装置丁用于从浑浊的苯酚水溶液中分离苯酚 【答案】B 【解析】A．配制溶液定容时，容量瓶中液体距离液面1-2cm时，需要用胶头滴管滴加蒸馏水，图中操作错误，A错误； B．向4mL0.1mol/L[Cu(NH3)4]SO4溶液中加入极性较小的溶剂如8mL95%乙醇，降低了水的极性，有[Cu(NH3)4]SO4∙H2O晶体析出，B正确； C．蔗糖和氯化钠的混合溶液均能透过半透膜，无法分离，C错误； D．苯酚在水中的溶解度降低，析出的苯酚呈液态油滴状而非固体颗粒，这种液态苯酚与水的混合物是乳浊液，均能透过滤纸，无法分离，正确的操作是静置后分液，D错误； 故选B。 13．室温下，下列有机物在水中的溶解度最大的是 A．甲苯 B．苯酚 C．丙三醇 D．溴乙烷 【答案】C 【解析】A．甲苯是非极性分子，难溶于水，而且所有的烃都不溶于水； B．常温下苯酚微溶于水； C．丙三醇是极性分子，与水分子间形成氢键，所以极易溶于水； D．所有卤代烃都不溶于水，所以溴乙烷难溶于水。 故选C。 二、解答题 14．2-硝基-1，3-苯二酚是重要的医药中间体。实验室常用间苯二酚为原料，经磺化、硝化、去磺酸基三步合成，原理如下。 部分物质相关性质如下表： 名称 相对分子质量 性状 熔点/℃ 水溶性(常温) 间苯二酚 110 白色针状晶体 110.7 易溶 2-硝基-1，3-苯二酚 155 橘红色针状晶体 87.8 难溶 制备过程如下： 第一步：磺化。称取77.0g间苯二酚，碾成粉末后加入到图1所示的三颈烧瓶中，缓慢加入适量浓硫酸并不断搅拌，控制温度在一定范围内，搅拌15min。 第二步：硝化。待磺化反应结束后，将烧瓶置于冷水中，充分冷却后加入“混酸”，控制温度，继续搅拌。 第三步：去磺酸基。将硝化反应后的稀释液转移至圆底烧瓶B中，然后用如图2所示装置进行水蒸气蒸馏(水蒸气蒸馏可使待提纯的有机化合物在低于的情况下随水蒸气一起被蒸出来，从而达到分离提纯的目的)，收集馏出物，得到2-硝基-1，3-苯二酚粗品。 回答下列问题： (1)仪器的名称是 。 (2)“硝化”步骤中，控制温度最合适的范围是 (填标号)；引入磺酸基的目的是 。 A．        B．        C．        D． (3)烧瓶A中长玻璃管的作用是 。 (4)水蒸气蒸馏是分离和提纯有机化合物的方法之一，被提纯物质必须具备的性质有___________(填字母)。 A．难溶于水 B．难挥发 C．较低的熔点 D．与水不发生化学反应 (5)图2中，反应一段时间后，停止蒸馏的操作是：先 ，再 ，最后停止通冷凝水。 (6)蒸馏所得2-硝基-1，3-苯二酚中仍含少量杂质，可用少量乙醇水混合剂洗涤。设计简单实验证明2-硝基-1，3-苯二酚已经洗涤干净： 。 (7)本实验最终获得橘红色晶体，则2-硝基-1，3-苯二酚的产率约为 (保留3位有效数字)。 【答案】(1)三颈烧瓶 (2) A 防止硝基取代两个酚羟基对位上的氢原子，降低2-硝基-1，3-苯二酚的产率 (3)平衡烧瓶内外压强 (4)AD (5) 打开活塞 停止在A处加热 (6)取最后一次洗涤液少量，滴加氯化钡溶液，若无沉淀产生，证明已经洗涤干净，反之则没有洗涤干净 (7)14.3% 【解析】（1）分析图中装置可知，仪器a为三颈烧瓶； （2）根据题干信息可判断硝化反应温度需要低于30℃，一般控制在25～30℃左右，故选A；第一步磺化引入磺酸基基团，可防止硝基取代两个酚羟基对位上的氢原子，降低2-硝基-1，3-苯二酚的产率，故答案为：防止硝基取代两个酚羟基对位上的氢原子，降低2-硝基-1，3-苯二酚的产率； （3）烧瓶A中长玻璃管的作用是平衡烧瓶内外压强，防止压强过大引起事故和压强过小引起倒吸； （4）能用水蒸气蒸馏来分离和提纯的物质，则被提纯的物质必须不溶或难溶于水，便于最后分离，在沸腾下不与水发生化学反应，具有一定的挥发性，故选AD； （5）反应一段时间后，停止蒸馏的操作是：应先打开活塞，再停止在A处加热，最后停止通冷凝水。 （6）步骤③所得2-硝基-1，3-苯二酚中仍含少量杂质，其中含有硫酸根离子，证明2-硝基-1，3-苯二酚已经洗涤干净的操作为取少量洗涤液，滴加BaCl2溶液，若无沉淀产生，证明已经洗涤干净； （7）77.0g间苯二酚的物质的量为0.7mol，根据元素守恒可知，生成的2-硝基-1，3-苯二酚的质量为0.7mol×155g/mol=108.5g，产率=。 15．对乙酰氨基酚（，）具有解热镇痛的效果，其解热作用缓慢而持久，刺激性小，极少有过敏反应．某科学小组设计如下转化流程在实验室制备对乙酰氨基酚（部分产物已略去）： (1)苯酚的俗称是 ．步骤Ⅰ反应温度须控制在，采用的控温方法为 ． (2)步骤Ⅱ的反应原理为    ,反应装置如图甲所示．该科学小组通过实验测定了不同温度下对氨基苯酚钠的产率，数据如表： 温度/℃ 25 45 55 65 产率/% 52.6 64.7 62.5 58.8 ①盛装溶液的仪器名称是 ． ②通过实验数据，可知最佳反应温度为 ℃． (3)步骤Ⅲ中硫酸的作用是析出对氨基苯酚，若加入硫酸过多或过快，可能导致发生的副反应的离子方程式为 ，的空间结构为 ． (4)步骤Ⅳ的实验装置如图乙所示，其中，冷凝管的作用是 ；反应结束后，得到的晶体需用冰水洗涤，其目的是 ． (5)该科学小组用苯酚进行实验，该实验中对乙酰氨基酚的总产率为55%，实际得到对乙酰氨基酚 g． 【答案】(1) 石炭酸 冰水浴 (2) 三颈烧瓶 45℃ (3) 正四面体形 (4) 冷凝回流 洗去杂质并降低对乙酰氨基酚的损失 (5)33.22 【分析】 苯酚在0~5℃与HNO2反应，生成，与Na2S在一定温度下发生反应，生成的在硫酸的作用下析出，与（CH3CO）2O反应生成。 【解析】（1）苯酚俗称石炭酸；步骤Ⅰ反应温度须控制在0~5℃，采用的控温方法为：冰水浴； （2）①，由图可知，盛装Na2S溶液的仪器名称是：三颈烧瓶； ②由实验数据可知，产率越高，对应的反应温度越合适，最佳反应温度为45℃； （3） 步骤Ⅱ除了生成还生成Na2S2O3，若加入硫酸过多或过快，可能导致Na2S2O3与硫酸反应生成SO2和S，反应的离子方程式为：；中S的价层电子对数为4，无孤电子对，空间结构为正四面体形； （4）冷凝管的作用是：冷凝回流；反应结束后，得到的晶体需用冰水洗涤，其目的是：洗去杂质并降低对乙酰氨基酚的损失； （5）用0.4mol苯酚进行实验，理论上生成对乙酰氨基酚0.4mol，质量为：0.4mol×151g/mol=60.4g，对乙酰氨基酚的总产率为55%，实际得到对乙酰氨基酚：60.4×55%=33.22g。 1 / 1 学科网（北京）股份有限公司 $