专题18 有机化学基础 题组3-【区块练】2021-2025年五年高考真题分类汇编化学

题组三 1.解析　(1)由I的结构可知，I中体现酸性的官能团是羟基。(2)溴原子在苯环上具有吸电子效应，使得A中羧基更容易电离出氢离子，酸性增强，故化合物A的酸性比苯甲酸强，A错误；化合物B中含有酯基，可以发生酸性水解或碱性水解，故既可与酸反应又可与碱反应，B正确；E中硝基被还原为氨基得到F，E→F反应过程中“加氢去氧”，不是加成反应，C错误；化合物H中酚羟基和临近N原子能形成分子内氢键，D正确。(5)B除苯环外还含有1个Br、3个C、2个O、1个不饱和度，B的同分异构体符合下列条件：①分子中有4种不同化学环境的氢原子，则应该为对称结构；②与过量HBr反应生成邻苯二酚，结合已知反应原理，说明含有结构，此时苯环上已有2种氢原子，剩余1个Br、3个碳原子、1个不饱和度，只含有2种氢原子，则同分异构体可以为、、。 (6)可由和发生已知②反应生成，可由为原料合成，中甲基首先被酸性KMnO4溶液氧化为羧基得到，再和乙醇发生类似A→B的取代反应生成，然后和NH2NH2发生已知①反应转化为；可由1,3­丁二烯、丙烯酸发生已知③反应生成，合成路线见答案。 答案　(1)羟基 (2)BD (3) (4)＋＋2H2O (5)、、 (6) 2.解析　(1)由A结构简式可知，A中含氧官能团名称为醛基；(2)观察结构可知，C和D的分子式相同，结构不同，互为同分异构体，其官能团也是相同的，排除a、c，两种分子因结构差异导致断裂偏好不同，所形成的碎片种类或丰度显著不同，故其质谱图中碎片峰会不同，故选b；(3)结合烯烃复分解反应规律可知，其另一种产物是乙烯；(4)E中含有碳碳双键，能发生加聚反应，产物的结构简式为；(5)F→G的反应是加氧的反应，反应类型是氧化反应；(6)I→J的反应为氨基和酮羰基的加成反应，形成七元环和羟基，得到的产物结构简式为，随后，羟基发生消去反应，即可得到J，故选c；(7)K发生取代反应生成L，同时会生成甲醇，化学方程式为―→＋CH3OH；(8)L结构简式为，分子中不饱和度为5，碳原子数为12，氧原子数为3，氮原子数为1，满足下列条件：①能与FeCl3发生显色反应，说明其含有酚羟基，苯环占了4个不饱和度，说明其余结构还剩余1个不饱和度，1 mol该物质与足量氢氧化钠反应，消耗3 mol NaOH，则其结构中应含有酚羟基形成的酯基，刚好消耗1个不饱和度，结构中含有氨基，且核磁共振氢谱为9∶2∶2∶2∶1∶1，说明其含有三个等效的甲基，其核磁共振氢谱没有出现3，说明不含有单独的甲基，满足条件的结构简式为 、。 答案　(1)醛基 (2)b (3)乙烯 (4) (5)氧化反应 (6)c (7)―→＋CH3OH (8)或 3.解析　(1)A、B中含氧官能团分别为—OH、—CHO，名称分别为羟基、醛基。(2)的名称为邻二甲苯或1,2­二甲苯。(3)类比A→B的反应，G中羟基被氧化为酮羰基得到H，故H的结构简式为。(4)E→F反应中，无水醚为溶剂，结合已知ⅱ)可知，RMgX易与含活泼氢化合物反应，b中含有—OH，c中含有，均含活泼氢，不能用作溶剂。(5)D为，分子式为C8H11N，不饱和度为4，根据②含2个碳碳三键，不饱和度为4，结合①含手性碳原子和③不含甲基，则碳骨架可以是，还有1个—C3H6—(1个—CH2CH2CH2—或1个—CH2—和1个—CH2CH2—)：a处或c处插—CH2CH2CH2—，有2种，但c处插—CH2CH2CH2—时，不含手性碳原子，因此只有1种；a、b处分别插—CH2—、—CH2CH2—，有1种；a、c处分别插—CH2—、—CH2CH2—，有1种；a、c处分别插—CH2CH2—、—CH2—，有1种，共4种，分别为、、、 。 (6)结合题干中反应类型，发生已知ⅰ)中第一步反应得到，和发生已知ⅰ)中第二步反应得到，然后和氢气发生加成反应得到，发生消去反应得到。 答案　(1)羟基　醛基　(2)邻二甲苯(或1,2­二甲苯)　(3)　(4)bc　(5)4　或或或 (6) 4.解析　(1)A与CH3OH在浓H2SO4作用下生成了含有酯基的B，将B中的酯基断开，结合A的分子式可知，A的结构简式为，名称为丙烯酸。(2)B→C中，C===C中的π键断裂，形成了CH3S—C σ键、H—C σ键，反应类型为加成反应。(3)C中含有酯基，在碱性条件下可水解，酸化后形成对应羧酸，因此D的结构简式为。(4)结合I的结构简式可知，F的结构中含有苯环，结合F的分子式可知，F为氯苯（），F在浓HNO3/浓H2SO4、加热的条件下发生硝化反应，结合I中苯环上两个取代基位于对位可知，G为，因此F生成G的化学方程式为＋HNO3＋H2O。 (5)NaOH、H2O、加热、加压条件下可将卤素水解为羟基，由于G中的卤素在苯环上，水解后得到的羟基为酚羟基，在碱性条件下以酚钠的形式存在，进一步加酸酸化后转化为酚，因此H为，其中的羟基可以与另一H分子形成分子间氢键，G不能形成分子间氢键，故H的熔、沸点更高。(6)对比J、E、L的结构，J中除硝基、E中除—COCl()以外的结构均出现在L中，未发生变化，则L中的酰胺基(ONH)是新构筑官能团[提示：由J→K的条件(H2,10%Pd/C)可知，J→K为还原反应，J中的硝基(—NO2)被还原为K中的氨基(—NH2)，K中的氨基与E中的酰氯基反应形成酰胺基]。(7)由题给条件知，I的同分异构体中存在C===O和，根据I的结构简式可知，其同分异构体(记为I′)除含有一个对硝基苯基（）外，还有3个C、2个O、1个不饱和度，再除去I′中还含有的C===O(1个C、1个O、1个不饱和度)，还剩2个C和1个O，对硝基苯基中有两种H，个数比为2∶2，则核磁共振氢谱中剩余的两组峰(个数比为3∶2)分别属于一个甲基(—CH3)和一个亚甲基(—CH2—)。综上，I′的结构中包含以下结构各一个：甲基(—CH3)、亚甲基(—CH2—)、羰基()、饱和O原子()、对硝基苯基()，其中甲基和对硝基苯基分居I′两端，剩余三个基团共有、、、、、种组合形式。若要水解得到，则I′需存在结构，故I′为。 答案　(1)丙烯酸　(2)加成反应　(3) (4)＋HNO3＋H2O　(5)H中含有羟基，可以形成分子间氢键　(6)酰胺基　(7)6　 5.解析　(1)B中含有2个氧原子，其含氧官能团只有醛基，则B中含有2个醛基，结合C的结构分析知B的结构简式为。(2)G为，其中含氧官能团的名称为羧基、(酚)羟基。(3) J→K的过程中—Bn转变为—H，结合反应条件可知，该反应为还原反应。(4)D为，其同分异构体与D官能团完全相同，则含有两个酯基，且水解生成丙二酸，则其结构简式可表示为R2OOCCH2COOR1，R1和R2的碳原子数目之和为5，则可以为—CH3和—C4H9(—CH2CH2 CH2CH3、、、)，有4种；或—C2H5和—C3H7(—CH2CH2CH3、)，有2种，故总共有6种符合条件的同分异构体。(5)第①步E分子内的咪唑环与羧基反应生成的X为，由已知②知快速异构化得到的Y为， 与(CH3CO)2O发生取代反应生成和CH3COOH，则第③步化学方程式为＋(CH3CO)2O―→。 (6)氧化得到的M为，中羧基与苯环发生E→F中第①步反应得到的N为FFOO，FFOO中碳氧双键发生加成反应得到FFOOH。 答案　(1)　(2)羧基　(酚)羟基　(3)还原反应　(4)6　(5)＋(CH3CO)2O―→＋CH3COOH (6)　 6.解析　(1)根据E、F的结构简式，结合B的分子式可推知B为。(2)由F、中间体、G的结构可知，F先发生消去反应得到中间体，中间体再与呋喃发生加成反应得到(G)。(3)物质G的结构简式为，含有的官能团有醚键、碳碳双键。(4)和发生类似中间体→G的加成反应得到，和HCl发生类似G→H的反应得到，故产物J的结构简式为。(5)F的电负性大，—CF3为吸电子基团，由于诱导效应使中O—H键极性增强，—CH3为推电子基团，由于共轭效应使O—H键极性减弱，故酸性：＞＞。(6)的不饱和度为3，其同分异构体能发生银镜反应，则含有醛基，除了H2C===C===CH—CHO外，还有HC≡C—CH2CHO、CH3—C≡C—CHO、 、，共4种。(7)由C→D可知，—SO3H为对位定位基，则先令和浓硫酸发生取代反应生成，再和液溴发生取代反应生成，最后加热得到。 答案　(1)　(2)消去反应　加成反应　(3)醚键　碳碳双键 (4)　(5)③＞①＞②　(6)4　 (7) 7.解析　根据有机物A的结构和有机物C的结构，有机物A与CH3I反应生成有机物B，根据有机物B的分子式可以得到有机物B的结构，即；有机物B与BnCl反应生成有机物C，有机物C发生还原反应生成有机物D，有机物D与PCC发生氧化反应生成有机物E，根据有机物E的结构和有机物D的分子式可以得到有机物D的结构，即；有机物E与有机物F发生已知条件②反应生成有机物G，有机物G发生还原反应生成有机物H，根据有机物H与有机物G的分子式可以得到有机物G的结构，即，同时也可得到有机物F的结构，即； 随后有机物H与HCOOCH2CH3反应生成有机物I。由此分析解题。 (1)由有机物A与CH3I反应得到有机物B可知，酚与卤代烃反应成醚时，优先与其含有的其他官能团的对位羟基发生反应，即酯基对位的酚羟基活性最高，可以发生成醚反应，故答案为对位。 (2)有机物C在酸性条件下发生水解，其含有的酯基发生水解生成羧基，其含有的醚键发生水解生成酚羟基，故答案为羧基。 (3)O2与有机物D发生催化氧化反应生成有机物E，反应的化学方程式为 2＋O22＋2H2O。 (4)F的同分异构体中不含有N—H键，说明结构中含有结构，又因红外光谱中含有酚羟基，说明结构中含有苯环和羟基，固定羟基的位置，有邻、间、对三种情况，故有3种同分异构体。 (5)有机物H与HCOOCH2CH3反应生成有机物I，反应时，有机物H中的N—H键发生断裂，与HCOOCH2CH3中断裂的醛基结合，故反应类型为取代反应。 (6)根据题目中给的反应条件和已知条件，利用逆合成法分析，有机物N可以与NaBH4反应生成最终产物，类似于题中有机物G与NaBH4反应生成有机物H，作用位置为有机物N的N===C上，故有机物N的结构为，有机物M可以发生已知条件所给的反应生成有机物N，说明有机物M中含有C===O，结合反应原料中含有羟基，说明原料发生反应生成有机物M的反应是羟基的催化氧化，有机物M的结构为。 答案　(1)对　(2)羧基 (3)2＋O22＋2H2O (4)3　(5)取代反应 (6)　 8.解析　A()和 [Ph3CH2CH2COOH]Br－反应生成B(C12H14O4)，根据“已知①”可以推出B的结构简式为；B和HCOONH4发生反应得到C(C12H16O4)，C又转化为D(C12O14O3)，根据“已知②”可推出C的结构简式为，D的结构简式为；D和HOCH2CH2OH反应生成E()；E在一定条件下转化为F()；F和CH3I在碱的作用下反应得到G(C15H18O5)，G和OCH3反应得到H ()，对比F和H的结构简式可得知G的结构简式为；H再转化为I()；I最终转化为J()。 (1)A的结构简式为，其官能团为醚键和醛基。 (2)由分析可知，G的结构简式为，对比F和G的结构简式可知F→G的反应为取代反应；G→H反应中，的碳碳双键变为碳碳单键，则该反应为加成反应。 (3)由分析可知，B的结构简式为。 (4)由分析可知，C、D的结构简式分别为、，则C→D的化学方程式为 ＋H2O。 (5)的同分异构体能发生银镜反应，说明该物质含有醛基，根据分子式C4H6O可得知，该物质还含有碳碳双键或者三元环，还要分析顺反异构，则符合条件的同分异构体有5种，它们分别是CH2===CHCH2CHO、(与后者互为顺反异构体)、(与前者互为顺反异构体)、和，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为4∶1∶1的结构简式是。 (6)连四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子，则I中手性碳原子的个数为1，是连有甲基的碳原子。 (7)结合G→I的转化过程可知，可先将转化为，再使和反应生成，并最终转化为CH3O；综上所述，合成路线为：。 答案　(1)醚键　醛基 (2)取代反应　加成反应 (3) (4)＋H2O (5)5　 (6)1　 (7) 9.解析　(1)根据化合物Ⅰ的结构简式可知，其分子式为C5H4O2；其环上的取代基为醛基。(2)②化合物Ⅱ′中含有的—CHO可以被氧化为—COOH；③化合物Ⅱ′中含有—COOH，可与含有羟基的物质(如甲醇)发生酯化反应生成酯。(3)化合物Ⅳ中含有羧基，能与水分子形成分子间氢键，使其能溶于水。(4)化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反应是原子利用率100%的反应，且1 mol Ⅳ与1 mol a反应得到2 mol V，则a的分子式为C2H4，为乙烯。(5)化合物Ⅵ的分子式为C3H6O，其同分异构体中含有，则符合条件的同分异构体有和，共2种，其中核磁共振氢谱中只有一组峰的结构简式为。(6)根据化合物Ⅷ的结构简式可知，其单体为，其原料中的含氧有机物只有一种含二个羧基的化合物，原料可以是，发生题干Ⅳ→Ⅴ的反应得到，还原为，再加成得到，和发生酯化反应得到目标产物，则合成路线为―→―→。 答案　(1)C5H4O2　醛基 (2)②—CHO　O2　—COOH　 ③—COOH　CH3OH　—COOCH3　 酯化反应(取代反应) (3)Ⅳ中羧基能与水分子形成分子间氢键 (4)乙烯　(5)2　 (6)―→―→ 10.解析　(1)A的分子式为C8H10，不饱和度为4，说明取代基上不含不饱和键，A与O2在V2O5作催化剂并加热条件下生成，由此可知A的结构简式为，其名称为邻二甲苯。(2)的同分异构体满足：①可发生银镜反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应，说明结构中含有醛基和酚羟基，根据不饱和度可知该结构中除醛基外不含其它不饱和键，②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1∶2∶2∶3，说明该结构具有对称性，根据该结构中氧原子数可知该结构中含有1个醛基、2个酚羟基、1个甲基，满足该条件的同分异构体结构简式为和。(3)E→F中(步骤1)为与NaOH的水溶液反应，中酯基、羧基能与NaOH反应，反应方程式为＋3NaOH＋2H2O＋CH3COONa。(4)观察流程可知，G→H的反应为中Br原子被AgNO3中—O—NO2取代生成和AgBr，反应类型为取代反应；若以NaNO3代替AgNO3，则该反应难以进行，其原因是NaNO3反应生成的NaBr易溶于水，而AgNO3反应生成的AgBr难溶于水，使平衡正向移动促进反应进行。(5)NBP()中酯基在碱性条件下发生水解反应生成，经过酸化后生成HPBA()；中烃基体积较大，对羟基的空间位阻较大使得羟基较为活泼，容易与羧基发生酯化反应生成。 (6)由和 制备可通过题干已知信息而得，因此需要先合成，可通过氯代后水解再催化氧化而得，因此合成路线为 。 答案　(1)邻二甲苯　(2) 　(3)＋3NaOH＋2H2O＋CH3COONa (4)取代反应　AgNO3反应生成的AgBr难溶于水，使平衡正向移动促进反应进行　(5) HPBA中烃基的空间位阻较大，使得羟基较为活泼，常温下不稳定、易转化为NBP (6) 1 学科网（北京）股份有限公司 $ 非选择题 1.(2025·浙江1月卷)化合物I有特定发光性能，在新型有机发光二极管的开发中具有潜在价值，其结构如下： 某研究小组按以下路线合成该化合物(部分反应条件及试剂已简化)： 已知：①RCOOR′＋NH2NH2―→RCONHNH2＋R′OH ②RCONHNH2＋R″COOH＋2H2O ③(Y＝—COOH、—CHO、—NO2等) 请回答： (1)化合物I中体现酸性的官能团名称是________。 (2)下列说法正确的是________(填序号)。 A.化合物A的酸性比苯甲酸弱 B.化合物B既可与酸反应又可与碱反应 C.E→F反应过程中只发生加成反应 D.化合物H中存在分子内氢键 (3)G的结构简式是____________。 (4)C＋D→E的化学方程式是__________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (5)写出3个同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________。 ①核磁共振氢谱表明：分子中有4种不同化学环境的氢原子； ②与过量HBr反应生成邻苯二酚()(已知：过量＋RBr)。 (6)以、1,3­丁二烯、丙烯酸和乙醇为有机原料，设计化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)。 2.(2025·云南卷)化合物L是某中药的活性成分。一种合成路线如下(略去部分试剂与反应条件，忽略立体化学)。 已知：在Ru(Ⅱ)的催化下，端烯烃和发生烯烃复分解反应得到产物。 回答下列问题： (1)A中含氧官能团的名称为________。 (2)对比C和D的结构，可以推知C和D的________(填标号)不相同。 a.分子式 b.质谱图中的碎片峰 c.官能团 (3)D→F中另一产物的化学名称为____________。 (4)E发生加聚反应，产物的结构简式为________________。 (5)F→G的反应类型为____________。 (6)羰基具有较强的极性。I→J经历了加成和消去的过程，其中间体的结构简式为________(填标号)。 (7)K→L的化学方程式为___________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (8)写出一种满足下列条件的L的同分异构体的结构简式________________________________________________________________________ ___________________________________________________________(不考虑立体异构)。 ①能与FeCl3发生显色反应；1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，消耗3 mol NaOH。 ②核磁共振氢谱显示6组峰，且峰面积比为9∶2∶2∶2∶1∶1。 ③含有酯基和氨基(或取代的氨基，—NR″R，R″和R可以是H或烃基)。 3.(2024·安徽卷)化合物I是一种药物中间体，可由下列路线合成(Ph代表苯基，部分反应条件略去)： 已知 ⅰ)RXRMgX ⅱ)RMgX易与含活泼氢化合物(HY)反应： RMgX＋HY―→RH＋ HY代表H2O、ROH、RNH2、 RC≡CH等。 (1)A、B中含氧官能团名称分别为______、________。 (2)E在一定条件下还原得到，后者的化学名称为________________________________________________________________________。 (3)H的结构简式为_________________________________________________________。 (4)E→F反应中，下列物质不能用作反应溶剂的是________(填标号)。 a.CH3CH2OCH2CH3 b.CH3OCH2CH2OH c. d. (5)D的同分异构体中，同时满足下列条件的有________种(不考虑立体异构)，写出其中一种同分异构体的结构简式___________________________________________________。 ①含有手性碳 ②含有2个碳碳三键 ③不含甲基 (6)参照上述合成路线，设计以和不超过3个碳的有机物为原料，制备一种光刻胶单体的合成路线(其他试剂任选)。 4.(2024·河北卷)甲磺司特(M)是一种在临床上治疗支气管哮喘、特应性皮炎和过敏性鼻炎等疾病的药物。M的一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)。 回答下列问题： (1)A的化学名称为_________________________________________________________。 (2)B→C的反应类型为______________________________________________________。 (3)D的结构简式为_________________________________________________________。 (4)由F生成G的化学方程式为_______________________________________________ ________________________________________________________________________。 (5)G与H相比，H的熔、沸点更高，原因为 ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (6)K与E反应生成L，新构筑官能团的名称为________。 (7)同时满足下列条件的I的同分异构体共有________种。 (a)核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶2； (b)红外光谱中存在C===O和硝基苯基（）吸收峰。 其中，可以通过水解反应得到化合物H的同分异构体的结构简式为______________。 5.(2024·吉林卷)特戈拉赞(化合物K)是抑制胃酸分泌的药物，其合成路线如下： 已知： Ⅰ.Bn为，咪唑为； Ⅱ.和不稳定，能分别快速异构化为和。 回答下列问题： (1)B中含氧官能团只有醛基，其结构简式为________。 (2)G中含氧官能团的名称为________和________。 (3)J→K的反应类型为________。 (4)D的同分异构体中，与D官能团完全相同，且水解生成丙二酸的有________种(不考虑立体异构)。 (5)E→F转化可能分三步：①E分子内的咪唑环与羧基反应生成X；②X快速异构化为Y；③Y与(CH3CO)2O反应生成F。第③步化学方程式为________________________________。 (6)苯环具有与咪唑环类似的性质。参考E→X的转化，设计化合物Ⅰ的合成路线如下(部分反应条件已略去)。其中M和N的结构简式为____________和____________。 ―→ 6.(2023·湖南卷)含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性。一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化)： 回答下列问题： (1)B的结构简式为_________________________________________________________； (2)从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是____________、____________； (3)物质G所含官能团的名称为____________、____________； (4)依据上述流程提供的信息，下列反应产物J的结构简式为________________________________________________________________________； (5)下列物质的酸性由大到小的顺序是________(写标号)； ①　② ③ (6)(呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中，除H2C===C===CH—CHO外，还有________种； (7)甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯。依据由C到D的反应信息，设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线(无机试剂任选)。 7.(2023·辽宁卷)加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路线如下。 已知： ①Bn为 ②＋R3NH2―→(R1为烃基，R2、R3为烃基或H) 回答下列问题： (1)A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的________位(填“间”或“对”)。 (2)C发生酸性水解，新产生的官能团为羟基和________(填名称)。 (3)用O2代替PCC完成D→E的转化，化学方程式为______________________________。 (4)F的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N—H键的共有________种。 (5)H→I的反应类型为________。 (6)某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为________和________。 ―→―→ 8.(2022·湖南卷)物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下： 已知：①＋[Ph3CH2R']Br－ ② 回答下列问题： (1)A中官能团的名称为____________、____________。 (2)F→G、G→H的反应类型分别是______、________。 (3)B的结构简式为________________。 (4)C→D反应方程式为_______________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (5)是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应的有________种(考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为4∶1∶1的结构简式为__________________。 (6)I中的手性碳原子个数为________(连四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子)。 (7)参照上述合成路线，以和为原料，设计合成的路线(无机试剂任选)。 ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ 9.(2022·广东卷)基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物Ⅰ为原料，可合成丙烯酸Ⅴ、丙醇Ⅶ等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。 (1)化合物Ⅰ的分子式为________，其环上的取代基是________(写名称)。 (2)已知化合物Ⅱ也能以Ⅱ′的形式存在。根据Ⅱ′的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示例，完成下表。 序号 结构特征 可反应的试剂 反应形成的新结构 反应类型 ① —CH===CH— H2 —CH2—CH2— 加成反应 ② ________ ______ ________ 氧化反应 ③ ________ ______ ________ ______ (3)化合物Ⅳ能溶于水，其原因是_______________________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反应是原子利用率100%的反应，且1 mol Ⅳ与1 mol化合物a反应得到2 mol Ⅴ，则化合物a为____________。 (5)化合物Ⅵ有多种同分异构体，其中含结构的有________种，核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为________。 (6)选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物Ⅷ的单体。 Ⅷ 写出Ⅷ的单体的合成路线(不用注明反应条件)。 ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ 10.(2021·河北卷)丁苯酞(NBP)是我国拥有完全自主知识产权的化学药物，临床上用于治疗缺血性脑卒中等疾病。ZJM­289是一种NBP开环体(HPBA)衍生物，在体内外可经酶促或化学转变成NBP和其它活性成分，其合成路线如图： 已知信息：＋R2CH2COOH(R1＝芳基) 回答下列问题： (1)A的化学名称为________________。 (2)D有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为________________、________________。 ①可发生银镜反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应； ②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1∶2∶2∶3。 (3)E→F中(步骤1)的化学方程式为___________________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)G→H的反应类型为______________。若以NaNO3代替AgNO3，则该反应难以进行，AgNO3对该反应的促进作用主要是因为___________________________________________。 (5)HPBA的结构简式为______________。通常酯化反应需在酸催化、加热条件下进行，对比HPBA和NBP的结构，说明常温下HPBA不稳定、易转化为NBP的主要原因________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (6)W是合成某种抗疟疾药物的中间体类似物。设计由2,4­二氯甲苯()和对三氟甲基苯乙酸()制备W的合成路线(无机试剂和四个碳以下的有机试剂任选)。 ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ( 1 ) 学科网（北京）股份有限公司 $