专题14 有机化合物 题组2-【区块练】2021-2025年五年高考真题分类汇编化学

选择题 1.(2025·黑吉辽内蒙古卷)一种强力胶的黏合原理如图所示。下列说法正确的是(　　) 　Ⅰ　　　　　　　　　　　　　　　Ⅱ A.Ⅰ有2种官能团 B.Ⅱ可遇水溶解使黏合物分离 C.常温下Ⅱ为固态 D.该反应为缩聚反应 2.(2025·黑吉辽内蒙古卷)人体皮肤细胞受到紫外线(UV)照射可能造成DNA损伤，原因之一是脱氧核苷上的碱基发生了如下反应。下列说法错误的是(　　) A.该反应为取代反应 B.Ⅰ和Ⅱ均可发生酯化反应 C.Ⅰ和Ⅱ均可发生水解反应 D.乙烯在UV下能生成环丁烷 3.(2025·河南卷)化合物M是从红树林真菌代谢物中分离得到的一种天然产物，其结构如图所示。下列有关M的说法正确的是(　　) A.分子中所有的原子可能共平面 B.1 mol M最多能消耗4 mol NaOH C.既能发生取代反应，又能发生加成反应 D.能形成分子间氢键，但不能形成分子内氢键 4.(2025·河南卷)可持续高分子材料在纺织、生物医用等领域具有广阔的应用前景。一种在温和条件下制备高性能可持续聚酯P的路线如图所示。 下列说法错误的是(　　) A.E能使溴的四氯化碳溶液褪色 B.由E、F和G合成M时，有HCOOH生成 C.P在碱性条件下能够发生水解反应而降解 D.P解聚生成M的过程中，存在C—O键的断裂与形成 5.(2025·河北卷)丁香挥发油中含丁香色原酮(K)、香草酸(M)，其结构简式如下： 下列说法正确的是(　　) A.K中含手性碳原子 B.M中碳原子都是sp2杂化 C.K、M均能与NaHCO3反应 D.K、M共有四种含氧官能团 6.(2024·江苏卷)化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下： 下列说法正确的是(　　) A.X分子中所有碳原子共平面 B.1 mol Y最多能与1 mol H2发生加成反应 C.Z不能与Br2的CCl4溶液反应 D.Y、Z均能使酸性KMnO4溶液褪色 7.(2024·浙江1月卷)制造隐形眼镜的功能高分子材料Q的合成路线如下： XC2H4Br2YC6H10O3 　　　　　　　　　M Q 下列说法不正确的是(　　) A.试剂a为NaOH乙醇溶液 B.Y易溶于水 C.Z的结构简式可能为 D.M分子中有3种官能团 8.(2024·新课标卷)一种点击化学方法合成聚硫酸酯(W)的路线如图所示： 下列说法正确的是(　　) A.双酚A是苯酚的同系物，可与甲醛发生聚合反应 B.催化聚合也可生成W C.生成W的反应③为缩聚反应，同时生成 D.在碱性条件下，W比苯乙烯更难降解 9.(2024·全国甲卷)我国化学工作者开发了一种回收利用聚乳酸(PLA)高分子材料的方法，其转化路线如图所示。 下列叙述错误的是(　　) A.PLA在碱性条件下可发生降解反应 B.MP的化学名称是丙酸甲酯 C.MP的同分异构体中含羧基的有3种 D.MMA可加聚生成高分子 10.(2024·浙江1月卷)关于有机物检测，下列说法正确的是(　　) A.用浓溴水可鉴别溴乙烷、乙醛和苯酚 B.用红外光谱可确定有机物的元素组成 C.质谱法测得某有机物的相对分子质量为72，可推断其分子式为C5H12 D.麦芽糖与稀硫酸共热后加NaOH溶液调至碱性，再加入新制氢氧化铜并加热，可判断麦芽糖是否水解 11.(2023·山东卷)抗生素克拉维酸的结构简式如图所示，下列关于克拉维酸的说法错误的是(　　) A.存在顺反异构 B.含有5种官能团 C.可形成分子内氢键和分子间氢键 D.1 mol该物质最多可与1 mol NaOH反应 12.(2023·辽宁卷)冠醚因分子结构形如皇冠而得名，某冠醚分子c可识别K＋，其合成方法如下。下列说法错误的是(　　) A.该反应为取代反应 B.a、b均可与NaOH溶液反应 C.c核磁共振氢谱有3组峰 D.c可增加KI在苯中的溶解度 13.(2023·湖北卷)湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参，其水溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是(　　) A.该物质属于芳香烃 B.可发生取代反应和氧化反应 C.分子中有5个手性碳原子 D.1 mol该物质最多消耗9 mol NaOH 14.(2023·辽宁卷)在光照下，螺吡喃发生开、闭环转换而变色，过程如下。下列关于开、闭环螺吡喃说法正确的是(　　) A.均有手性 B.互为同分异构体 C.N原子杂化方式相同 D.闭环螺吡喃亲水性更好 15.(2022·湖南卷)聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料，其合成路线如下： 下列说法错误的是(　　) A.m＝n－1 B.聚乳酸分子中含有两种官能团 C.1 mol乳酸与足量的Na反应生成1 mol H2 D.两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子 16.(2022·广东卷)我国科学家进行了如图所示的碳循环研究。下列说法正确的是(　　) A.淀粉是多糖，在一定条件下能水解成葡萄糖 B.葡萄糖与果糖互为同分异构体，都属于烃类 C.1 mol CO中含有6.02×1024个电子 D.22.4 L CO2被还原生成1 mol CO 17.(2021·河北卷)高分子材料在生产生活中应用广泛。下列说法错误的是(　　) A.芦苇可用于制造黏胶纤维，其主要成分为纤维素 B.聚氯乙烯通过加聚反应制得，可用于制作不粘锅的耐热涂层 C.淀粉是相对分子质量可达几十万的天然高分子物质 D.大豆蛋白纤维是一种可降解材料 18.(2021·河北卷)苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是(　　) A.是苯的同系物 B.分子中最多8个碳原子共平面 C.一氯代物有6种(不考虑立体异构) D.分子中含有4个碳碳双键 19.(2021·河北卷)(双选)番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性，结构简式如图。下列说法错误的是(　　) A.1 mol该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应，可放出22.4 L(标准状况)CO2 B.一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为5∶1 C.1 mol该物质最多可与2 mol H2发生加成反应 D.该物质可被酸性KMnO4溶液氧化 20.(2021·浙江卷)下列表示不正确的是(　　) A.乙炔的实验式C2H2 B.乙醛的结构简式CH3CHO C.2,3­二甲基丁烷的键线式 D.乙烷的球棍模型 21.(2021·浙江卷)关于有机反应类型，下列判断不正确的是(　　) A.CH≡CH＋HClCH2===CHCl(加成反应) B.CH3CH(Br)CH3＋KOHCH2===CHCH3↑＋KBr＋H2O(消去反应) C.2CH3CH2OH＋O2 2CH3CHO＋2H2O(还原反应) D.CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O(取代反应) 22.(2021·浙江卷)关于油脂，下列说法不正确的是(　　) A.硬脂酸甘油酯可表示为 B.花生油能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C.植物油通过催化加氢可转变为氢化油 D.油脂是一种重要的工业原料，可用于制造肥皂、油漆等 ( 1 ) 学科网（北京）股份有限公司 $ 题组二 1.解析　由Ⅰ的结构可知，其含有碳碳双键，酯基，氰基三种官能团，A错误；Ⅱ为高分子聚合物，含有酯基和氰基，二者都不是亲水基，所以遇水不会溶解，B错误；Ⅱ为高分子聚合物，相对分子质量较高，导致熔点较高，常温下为固态，C正确；根据Ⅰ转化为Ⅱ的结构分析，双键断开，且没有小分子生成，发生加聚反应，D错误。 答案　C 2.解析　由反应Ⅰ→Ⅱ可知，2分子Ⅰ通过加成得到1分子Ⅱ，该反应为加成反应，A错误；Ⅰ和Ⅱ中都存在羟基，可以发生酯化反应，B正确；Ⅰ和Ⅱ中都存在酰胺基，可以发生水解反应，C正确；根据反应Ⅰ→Ⅱ可知，2分子Ⅰ通过加成得到1分子Ⅱ，双键加成形成环状结构，乙烯在UV下能生成环丁烷，D正确。 答案　A 3.解析　该分子中存在—CH3，因此不可能所有原子共面，故A错误；该分子中能与NaOH反应的官能团为2个酚羟基、1个羧基以及1个酯基，每个酚羟基、羧基消耗1个NaOH，酯基消耗2个NaOH，因此1 mol M最多能消耗5 mol NaOH，故B错误；M中存在羟基、羧基等，能够发生取代反应，存在苯环结构，因此能发生加成反应，故C正确；M中存在羟基、羧基，能形成分子间氢键，由于存在羟基与羧基相邻的结构，因此也能形成分子内氢键，故D错误。 答案　C 4.解析　E含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，A正确；由氧原子守恒推断，产物不是甲酸，由反应原理推断，E与F发生碳碳双键的加成反应生成，再与甲醛发生加成反应，再脱去1分子CH3OH可生成M，B错误；P中含有酯基，在碱性条件下，酯基会水解，导致高分子化合物降解， C正确；P解聚生成M的过程中，存在酯基中碳氧键的断裂，形成M过程中存在C—O键的生成，D正确。 答案　B 5.解析　由图知，K中环上碳原子均为sp2杂化，饱和碳原子均为甲基碳原子，所以不含手性碳原子，A错误；M中环上碳原子和羧基上的碳原子均为sp2杂化，甲基碳原子为sp3杂化，B错误；由于酸性：羧酸＞碳酸＞苯酚＞HCO，所以K中的酚羟基不能与NaHCO3溶液反应，K中不含能与NaHCO3溶液反应的官能团，M中羧基可与NaHCO3溶液反应，C错误；K、M 中共有羟基、醚键、羰基、羧基四种含氧官能团，D正确。 答案　D 6.解析　X中除了羰基、酯基中的碳原子之外，其余碳原子均为饱和碳原子，所有碳原子不可能共平面，A错误；Y中碳碳双键以及酮羰基均可以与H2发生加成反应，酯基不能与H2发生加成反应，故1 mol Y最多能与2 mol H2发生加成反应，B错误；Z中有碳碳双键，可以与Br2发生加成反应，C错误；Y和Z中均含有碳碳双键，可以被酸性KMnO4溶液氧化，使其褪色，D正确。 答案　D 7.解析　X与溴的四氯化碳溶液反应生成C2H4Br2，则X为乙烯；由Q的结构简式和M的分子式可知，M为CH2===C(CH3)COOCH2CH2OH，M属于酯，可由HOCH2CH2OH和CH2===C(CH3)COOH发生酯化反应得到，根据C2H4Br2→Y→M知，Y为C2H4Br2水解生成的HOCH2CH2OH，则Z为，试剂a为NaOH水溶液。 由上述分析知，A项错误，C项正确；Y为HOCH2CH2OH，羟基可与水分子形成分子间氢键，故Y易溶于水，B项正确；M为CH2===C(CH3)COOCH2CH2OH，含碳碳双键、酯基和羟基3种官能团，D项正确。 答案　A 8.解析　同系物是指结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的一系列化合物，同系物要求官能团种类和数目相同，由于双酚A含有两个酚羟基，而苯酚含有一个酚羟基，故二者不互为同系物，A项错误；由W的结构简式可推知，W可由催化聚合得到，B项正确；反应③可表示为 ＋(2n－2)FSi，其小分子为，C项错误；中标记的官能团在碱性条件下可以发生水解反应，因此在碱性条件下，W比苯乙烯容易降解，D项错误。 答案　B 9.解析　PLA中含有酯基，故碱性条件下可被降解，A正确；MP由丙酸与甲醇发生酯化反应生成，故按酯类命名规则，其名称为丙酸甲酯，B正确；MP的分子式为C4H8O2，其同分异构体中含羧基的有2种，分别为、CH3—CH2—CH2—COOH，C错误；MMA中C===C能发生加聚反应，故可生成，D正确。 答案　C 10.解析　溴乙烷不溶于水且与Br2不反应，Br2和乙醛能发生氧化还原反应而使浓溴水褪色，苯酚和浓溴水发生取代反应，产生难溶于水的三溴苯酚，故浓溴水可鉴别溴乙烷、乙醛和苯酚，A项正确；红外光谱可确定有机物的化学键或官能团信息，元素分析仪可确定有机物的元素组成，B项错误；相对分子质量为72的有机物还可能是C4H8O、C3H4O2等，C项错误；麦芽糖为还原性糖，能和新制氢氧化铜在加热条件下反应生成砖红色沉淀Cu2O，D项错误。 答案　A 11.解析　由克拉维酸的分子结构可以看出，双键碳原子均连有不同的原子或原子团，因此克拉维酸存在顺反异构，A正确；分子结构中含有醚键、酰胺基、碳碳双键、羟基和羧基共5种官能团，B正确；克拉维酸分子结构中含有羟基和羧基，能形成分子内和分子间氢键，C正确；克拉维酸分子结构中的羧基和酰胺基都能与NaOH反应，1 mol该物质最多可与2 mol NaOH反应，D错误。 答案　D 12.解析　根据a和c的结构简式可知，a与b发生取代反应生成c和HCl，A正确；a中含有酚羟基，酚羟基呈弱酸性能与NaOH反应，b可在NaOH溶液中发生水解反应，生成醇类，B正确；根据c的结构简式可知，冠醚中有四种不同化学环境的氢原子，如图所示：，核磁共振氢谱有4组峰，C错误；c可与K＋形成鳌合离子，该物质在苯中溶解度较大，因此c可增加KI在苯中的溶解度，D正确。 答案　C 13.解析　该有机物中含有氧元素，不属于芳香烃，A错误；该有机物中含有羟基和羧基，可以发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，另外，该有机物可以燃烧，即可以发生氧化反应，B正确；将连有四个不同基团的碳原子形象地称为手性碳原子，在该有机物结构中， 标有“*”为手性碳，则一共有4个手性碳，C错误；该物质中含有7 mol酚羟基，2 mol羧基，2 mol 酯基，则1 mol该物质最多消耗11 mol NaOH，D错误。 答案　B 14.解析　手性是碳原子上连有四个不同的原子或原子团，因此闭环螺吡喃含有手性碳原子如图所示，，开环螺吡喃不含手性碳原子，故A错误；根据它们的结构简式，分子式均为C19H19NO，它们结构不同，因此互为同分异构体，故B正确；闭环螺吡喃中N原子杂化方式为sp3，开环螺吡喃中N原子杂化方式为sp2，故C错误；开环螺吡喃中氧原子显负价，电子云密度大，容易与水分子形成分子间氢键，水溶性增大，因此开环螺吡喃亲水性更好，故D错误。 答案　B 15.解析　根据氧原子数目守恒可得：3n＝2n＋1＋m，则m＝n－1，A正确；聚乳酸分子中含有三种官能团，分别是羟基、羧基、酯基，B错误；1个乳酸分子中含有1个羟基和1个羧基，则1 mol乳酸和足量的Na反应生成1 mol H2，C正确；1个乳酸分子中含有1个羟基和1个羧基，则两分子乳酸可以缩合产生含六元环的分子()，D正确。 答案　B 16.解析　淀粉是由葡萄糖分子聚合而成的多糖，在一定条件下水解可得到葡萄糖，故A正确；葡萄糖与果糖分子式均为C6H12O6，结构不同，二者互为同分异构体，但含有O元素，不是烃类，属于烃的衍生物，故B错误；一个CO分子含有14个电子，则1 mol CO中含有14×6.02×1023＝8.428×1024个电子，故C错误；未指明气体处于标况下，不能用标况下的气体摩尔体积计算其物质的量，故D错误。 答案　A 17.解析　芦苇中含有天然纤维素，可用于制造黏胶纤维，故A正确；聚氯乙烯在高温条件下会分解生成有毒气体，因此不能用于制作不粘锅的耐热涂层，故B错误；淀粉为多糖，属于天然高分子物质，其相对分子质量可达几十万，故C正确；大豆蛋白纤维的主要成分为蛋白质，能够被微生物分解，因此大豆蛋白纤维是一种可降解材料，故D正确。 答案　B 18.解析　苯的同系物必须是只含有1个苯环，侧链为烷烃基的同类芳香烃，由结构简式可知，苯并降冰片烯的侧链不是烷烃基，不属于苯的同系物，故A错误；由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中苯环上的6个碳原子和连在苯环上的2个碳原子共平面，共有8个碳原子，故B正确；由结构简式可知，苯并降冰片烯分子的结构上下对称，分子中含有5类氢原子，则一氯代物有5种，故C错误；苯环不是单双键交替的结构，由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中只含有1个碳碳双键，故D错误。 答案　B 19.解析　根据分子的结构简式可知，1 mol该分子中含有1 mol —COOH，可与NaHCO3溶液反应生成1 mol CO2，在标准状况下其体积为22.4 L，A正确；1 mol分子中含5 mol羟基和1 mol羧基，其中羟基和羧基均能与Na发生置换反应产生氢气，而只有羧基可与氢氧化钠发生中和反应，所以一定量的该物质分别与足量Na和NaOH反应，消耗二者物质的量之比为6∶1，B错误；1 mol分子中含1 mol碳碳双键，其他官能团不与氢气发生加成反应，所以1 mol该物质最多可与1 mol H2发生加成反应，C错误；分子中含碳碳双键和羟基，均能被酸性KMnO4溶液氧化，D正确。 答案　BC 20.解析　乙炔的分子式为C2H2，实验式为CH，故A错误；乙醛的分子式为C2H4O，结构简式为CH3CHO，故B正确；2,3­二甲基丁烷的结构简式为(CH3)2CHCH(CH3)2，键线式为，故C正确；乙烷的结构简式为CH3 CH3，球棍模型为，故D正确。 答案　A 21.解析　在催化剂作用下，乙炔与氯化氢在共热发生加成反应生成氯乙烯，故A正确；2­溴乙烷在氢氧化钾醇溶液中共热发生消去反应生成丙烯、溴化钾和水，故B正确；在催化剂作用下，乙醇与氧气共热发生催化氧化反应生成乙醛和水，故C错误；在浓硫酸作用下，乙酸和乙醇共热发生酯化反应生成乙酸乙酯和水，酯化反应属于取代反应，故D正确。 答案　C 22.解析　硬脂酸为饱和高级脂肪酸，其结构可以表示为：C17H35—COOH，硬脂酸甘油酯可表示为：，A错误；花生油是含有较多的不饱和高级脂肪酸甘油酯，含有碳碳双键可以使酸性高锰酸钾褪色，B正确；植物油含碳碳双键，可以和氢气发生加成反应生成氢化油，C正确；油脂是一种重要的工业原料，在碱性条件下水解发生皂化反应制造肥皂，D正确。 答案　A 学科网（北京）股份有限公司 $