第九章 有机化学基础（综合训练）（黑吉辽蒙专用）2026年高考化学一轮复习讲练测

第九章 有机化学基础 （考试时间：75分钟 试卷满分：100分） 可能用到的相对原子质量：H 1 C 12 O16 Na 23 Mg 24 Cl 35.5 Fe 56 一、选择题(每小题只有一个正确选项，共15×3分) 1.（2025·辽宁葫芦岛·一模）“挖掘文物内涵，提升文物活力”。下列文物的主要材质属于蛋白质的是 A．北宋木雕罗汉像 B．绘有蛇的纸莎草纸 C．汉竹简     D．绢画《女史箴图》 2.（2025·内蒙古包头·一模）宏观辨识与微观探析是化学核心素养之一，下列化学用语或图示正确的是 A．异戊烷的键线式：   B．的系统命名：2,4-二羟甲基苯酚 C．乙醚的结构简式： D．乙醇分子的红外光谱图： 3.（2025·东北育才学校·一模）下列各组物质的鉴别试剂选择正确的是 A．用溴水鉴别聚乙烯和乙烷 B．酸性高锰酸钾溶液能鉴别苯甲醛和苯酚 C．用核磁共振氢谱可鉴别乙酸丁酯和甲酸丁酯 D．用淀粉-KI溶液可鉴别红棕色的气体NO2和Br2 4.（2025·黑龙江哈尔滨·三模）2024年诺贝尔化学奖颁发给了对“计算蛋白质设计”和“蛋白质结构预测”做出巨大贡献的三位科学家。下列有关蛋白质的结构、性质与用途的描述错误的是 A．蛋白质结构中含有氨基和羧基，具有两性 B．蛋白质的一级结构主要是通过氢键形成的 C．含有苯环的蛋白质遇浓硝酸会发生显色反应 D．从动物皮、骨中提取的明胶蛋白可用作食品增稠剂 5.（2025·黑龙江大庆·一模）槐角苷是一种从槐花中分离得到的异黄酮糖苷，具有抗炎、抗癌和免疫抑制作用，其结构如图所示。下列有关该化合物的说法错误的是 A．分子中含有5个手性碳原子 B．分子中有6个碳原子采取sp3杂化 C．1 mol槐角苷最多能与7 mol H2发生加成反应 D．该化合物能发生缩聚反应 6.（2025·辽宁·二模）甲、乙、丙三种有机物在一定条件下可实现下列转化，下列说法正确的是 A．甲是一种具有两性的芳香烃 B．乙在工业生产中可用作抗氧化剂 C．1 mol丙最多能与6 mol 发生加成反应 D．用氯化铁溶液检验乙是否完全反应 7.（2025·内蒙古·三模）七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如图。下列说法中，不正确的是 A．其分子中所有的原子一定位于同一平面上 B．该物质与足量加成的产物分子中含有4个手性碳原子 C．1mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗 D．1mol该物质分别与足量浓溴水反应时，最多可消耗 8.（2025·辽宁沈阳·三模）核酸的某一结构片段如图所示，下列说法中错误的是 A．该结构片段存在3个手性碳原子 B．核酸水解时涉及磷酯键断裂 C．其单体戊糖与葡萄糖互为同系物 D．形成此片段的核苷酸能与酸、碱发生反应 9.（2025·黑龙江鹤岗·一模）咖啡中含有的咖啡因，能结合腺苷受体，阻止其释放疲劳的信号，以达到提神的效果。咖啡因的结构如图所示，下列说法不正确的是 A．咖啡因的分子式为 B．咖啡因的分子结构可以通过射线衍射技术最终测定 C．咖啡因分子中C有2种杂化方式 D．咖啡因分子分子间存在氢键 10.（2025·吉林通化·二模）绿原酸又名咖啡鞣酸(结构简式如图)，具有广泛的杀菌消炎功效。下列有关该物质说法正确的是 A．不存在顺反异构 B．能发生水解、加聚、缩聚反应 C．分子中有3个手性碳原子 D．1 mol该物质最多可与7 mol NaOH反应 11.（2025·辽宁丹东·二模）某药物的结构如下图，下列对该药物的结构和相关性质认识正确的是 A．分子中含有2个手性碳原子和4种官能团 B．分子中最多有27个原子共平面 C．分子中杂化轨道类型为和的两种碳原子数目之比为 D．该药物分别与足量、溶液反应，消耗两种试剂的物质的量之比为 12.（2025·内蒙古海拉尔·二模）合成导电高分子材料PPV的反应为： 下列说法错误的是 A．合成PPV的反应为缩聚反应 B．PPV与聚苯乙烯具有相同的链节 C．可通过质谱法测定PPV的平均相对分子质量，得其聚合度 D．1mol最多可与发生加成反应 13.（2025·辽宁鞍山·三模）由乙烯胺可制备高分子材料聚乙烯胺(如图)。下列说法错误的是 A．乙烯胺和聚乙烯胺分子中的氮原子和碳原子均为杂化 B．乙烯胺生成聚乙烯胺的过程中既有键断裂也有键断裂 C．氨基有碱性，故聚乙烯胺可用作空气中的捕集材料 D．氨基与水分子间能形成氢键，故聚乙烯胺有良好的吸水性 14.（2025·吉林松原·一模）有机物Hyperolactone C是一种具有生物活性的天然产物分子，其结构简式为(注：Me代表甲基)。下列关于Hyperolactone C的说法错误的是 A．分子式为 B．在碱性环境下不能稳定存在 C．最多有5个原子共直线 D．1molHyperolactone C最多能与6molH2发生加成反应 15.（2025·黑龙江齐齐哈尔·一模）高分子修饰指对高聚物进行处理，接上不同取代基改变其性能。我国高分子科学家对聚乙烯进行胺化修饰，并进一步制备新材料，合成路线如下图。 下列说法正确的是 A．分子的核磁共振氢谱有4组峰 B．高分子比高分子的水溶性好 C．高分子最多可与反应 D．生成高分子的反应为加聚反应 二、非选择题(共4小题，共55分) 16.（2025·黑龙江·一模）（14分）H是合成某药物的中间体，一种合成H的路线如下： 已知：Et代表乙基()。 回答下列问题： (1)B的名称为 。 (2)E中所含官能团的名称为 。 (3)分两步进行：第1步发生加成反应，第2步加热条件下发生消去反应。写出第2步反应的化学方程式： 。 (4)下列有机物的酸性由强到弱的排序为 (填字母，用“>”连接)。 a．    b．    c．    d． (5)为加成反应，且F的分子式为的结构简式为 。 (6)满足下列条件的C的同分异构体有 种(不含立体异构)，其中含有4种化学环境不同的氢原子的结构简式为 (写出1种即可)。 ①1mol有机物与足量银氨溶液反应生成4molAg    ②仅含1种官能团 (7)以和F为原料合成，设计合成路线如下：，其中的结构简式分别为 、 。 17.（2025·辽宁沈阳·三模）（13分）治疗过敏性紫癜的药物艾曲波帕一种合成路线如下图所示。 回答下列问题： (1)H中含有的含氧官能团除羟基、羧基外还有 。 (2)合成路线中设计A→B和C→D的目的为 。 (3)的反应类型为 。 (4)转化可能分三步：①F分子内的氨基与乙酰乙酸乙酯加成；②加成产物消去；③消去产物分子内取代生成G，已知推电子效应，第一步化学反应方程式为 。 (5)写出一个满足下列条件的B的同分异构体的结构简式 。 ①含苯环；②核磁共振氢谱3组峰，峰面积比；③含硝酸酯的结构 (6)参考题中合成路线，设计化合物L的合成路线如下(部分反应条件已略去)：其中M和N的结构简式为 和 。 18.（2025·吉林延边·一模）（15分）化合物Ⅰ是一种苯丙胺类药物中间体，下图为其合成路线。回答下列问题： 回答下列问题： (1)化合物A的名称是 ，C中含氧官能团的名称是 。 (2)A到B的转化中加入NaOH的目的为 。 (3)B→C的化学反应方程式为 。 (4)C→D的反应类型是 。 (5)F的芳香族同分异构体中，符合下列条件的有 种（不考虑立体异构）。 ①苯环上有两个取代基，其中一个为甲基；②既能发生银镜反应，又能发生水解反应其中核磁共振氢谱显示为5组峰，且峰面积比为的化合物的结构简式 。 (6)依据以上流程信息，以环己酮（）为原料合成药物中间体N-甲基环己胺盐酸盐（）的路线如下： 请写出X和Y的结构简式： 和 。 19.（2025·内蒙古·一模）（13分）I是合成抗癌药物贝组替凡的中间体，其合成路线如下： 回答下列问题： (1)A能发生银镜反应，其结构简式为 。 (2)E中官能团名称为 和 。 (3)H→I的反应类型为 。 (4)D的同分异构体中，含有苯环、碳碳双键和羧基的有 种(不考虑立体异构)。 (5)E经碱性水解、取代、酸化得到G。取代步骤的化学方程式为 。 (6)参照上述合成过程，设计B→C的合成路线如下(部分反应条件已略去)。其中J和K的结构简式分别为 和 。 1 / 14 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 第九章 有机化学基础 （考试时间：75分钟 试卷满分：100分） 可能用到的相对原子质量：H 1 C 12 O16 Na 23 Mg 24 Cl 35.5 Fe 56 一、选择题(每小题只有一个正确选项，共15×3分) 1.（2025·辽宁葫芦岛·一模）“挖掘文物内涵，提升文物活力”。下列文物的主要材质属于蛋白质的是 A．北宋木雕罗汉像 B．绘有蛇的纸莎草纸 C．汉竹简     D．绢画《女史箴图》 【答案】D 【解析】北宋木雕罗汉像的材质为木材，木材主要成分为纤维素，不符合题意，A错误；纸莎草纸是植物纤维，主要成分是纤维素，不符合题意，B错误；汉竹简主要成分是纤维素，不符合题意，C错误；《女史箴图》是绢画，“绢”的主要材质是蚕丝，蚕丝的主要成分是蛋白质，符合题意，D正确；故选D。 2.（2025·内蒙古包头·一模）宏观辨识与微观探析是化学核心素养之一，下列化学用语或图示正确的是 A．异戊烷的键线式：   B．的系统命名：2,4-二羟甲基苯酚 C．乙醚的结构简式： D．乙醇分子的红外光谱图： 【答案】B 【解析】该物质分子中主链上有5个C原子，在第2个C上有1个-，分子中C原子已饱和，属于烷烃，其名称为2-甲基戊烷，不是异戊烷，A错误；中酚羟基连接的碳原子编号为1，使两个取代基的位次之和最小，系统命名为2,4-二羟甲基苯酚，B正确；乙醚的结构简式应为，C错误；图中是测定乙醇分子量的质谱图，而非红外光谱图，D错误；故选B。 3.（2025·东北育才学校·一模）下列各组物质的鉴别试剂选择正确的是 A．用溴水鉴别聚乙烯和乙烷 B．酸性高锰酸钾溶液能鉴别苯甲醛和苯酚 C．用核磁共振氢谱可鉴别乙酸丁酯和甲酸丁酯 D．用淀粉-KI溶液可鉴别红棕色的气体NO2和Br2 【答案】C 【解析】聚乙烯和乙烷都不含有碳碳不饱和键，都不能使溴水褪色，所以不能用溴水鉴别聚乙烯和乙烷，A错误；苯甲醛和苯酚都具有还原性，都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，所以不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯甲醛和苯酚，B错误；虽然乙酸丁酯和甲酸丁酯的氢原子种类相同，吸收峰的数目相同，但吸收峰的面积比有差异，所以可以用核磁共振氢谱鉴别乙酸丁酯和甲酸丁酯，C正确；NO2与水反应生成的硝酸和Br2都能将I-氧化为I2，从而使淀粉变蓝色，所以不能用淀粉-KI溶液鉴别红棕色的气体NO2和Br2，D错误；故选C。 4.（2025·黑龙江哈尔滨·三模）2024年诺贝尔化学奖颁发给了对“计算蛋白质设计”和“蛋白质结构预测”做出巨大贡献的三位科学家。下列有关蛋白质的结构、性质与用途的描述错误的是 A．蛋白质结构中含有氨基和羧基，具有两性 B．蛋白质的一级结构主要是通过氢键形成的 C．含有苯环的蛋白质遇浓硝酸会发生显色反应 D．从动物皮、骨中提取的明胶蛋白可用作食品增稠剂 【答案】B 【解析】蛋白质由氨基酸构成，每个氨基酸至少含有一个氨基和一个羧基。虽然形成肽键后大部分氨基和羧基被消耗，但肽链两端及某些侧链(如谷氨酸的羧基、赖氨酸的氨基)仍保留，使蛋白质具有两性，A正确；蛋白质的一级结构指氨基酸通过肽键（共价键）连接的线性序列，而氢键是维持二级结构（如α-螺旋、β-折叠）的作用力，B错误；含有苯环的蛋白质（如含酪氨酸、苯丙氨酸的蛋白质）遇浓硝酸会发生硝化反应，生成黄色物质（黄蛋白反应），C正确；明胶由动物胶原蛋白部分水解得到，具有增稠和胶凝作用，广泛用于食品工业，D正确；故选B。 5.（2025·黑龙江大庆·一模）槐角苷是一种从槐花中分离得到的异黄酮糖苷，具有抗炎、抗癌和免疫抑制作用，其结构如图所示。下列有关该化合物的说法错误的是 A．分子中含有5个手性碳原子 B．分子中有6个碳原子采取sp3杂化 C．1 mol槐角苷最多能与7 mol H2发生加成反应 D．该化合物能发生缩聚反应 【答案】C 【解析】手性碳原子是连有四个不同原子或原子团的饱和碳原子。该分子右侧糖环(吡喃糖环)中5个碳均连有不同基团，因此该物质分子中含5个手性碳原子，A正确；饱和碳原子采用sp3杂化，苯环以及形成双键的碳原子采用sp2杂化。根据槐角苷分子结构可知：该物质分子中糖环上5个碳原子及-CH2OH中的碳原子都是饱和碳原子，因此共有6个碳原子采用sp3杂化，B正确；该物质分子中含有的苯环、碳碳双键、羰基都可以与H2发生加成反应。1个苯环能够与3个H2发生加成反应；1个羰基或1个碳碳双键都能够与1个H2发生加成反应。该物质分子中含有2个苯环、1个羰基、1个碳碳双键。则能够与1 mol槐角苷发生加成反应的H2的物质的量为3 mol×2+1 mol+1 mol=8 mol，C错误；该化合物分子中含有多个羟基，可以发生分子间脱水生成聚醚，属于缩聚反应，D正确；故选C。 6.（2025·辽宁·二模）甲、乙、丙三种有机物在一定条件下可实现下列转化，下列说法正确的是 A．甲是一种具有两性的芳香烃 B．乙在工业生产中可用作抗氧化剂 C．1 mol丙最多能与6 mol 发生加成反应 D．用氯化铁溶液检验乙是否完全反应 【答案】B 【解析】甲含有羧基（-COOH）和氨基（-NH2），具有两性，但甲含C、H、O、N元素，属于芳香族化合物，并非只含C、H的芳香烃，A错误；乙为1,2,3-苯三酚，酚羟基易被氧化，具有还原性，工业上可用作抗氧化剂，B正确；丙分子中含两个苯环，每个苯环与3个H2加成，一个羰基与1 个H2加成，故1 mol丙最多与7 mol H2加成，C错误；乙含酚羟基，遇FeCl3显紫色，丙中右侧苯环也含酚羟基，无论乙是否完全反应，加FeCl3均显色，无法检验，D错误；故选B。 7.（2025·内蒙古·三模）七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如图。下列说法中，不正确的是 A．其分子中所有的原子一定位于同一平面上 B．该物质与足量加成的产物分子中含有4个手性碳原子 C．1mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗 D．1mol该物质分别与足量浓溴水反应时，最多可消耗 【答案】A 【解析】分子中存在羟基，氧原子为杂化，O-C单键可旋转，导致氢原子不一定与分子平面共面，A错误；与足量加成后，结构简式为，“*”处为手性碳，共4个，B正确；含2个酚羟基（各耗1mol NaOH），内酯基水解生成1个羧基和1个酚羟基（各耗1mol NaOH），总消耗2+2=4mol NaOH，C正确；酚羟基邻对位（2个位置）发生溴代（2mol），吡喃环C=C双键加成（1mol ），共3mol ，D正确。故选A。 8.（2025·辽宁沈阳·三模）核酸的某一结构片段如图所示，下列说法中错误的是 A．该结构片段存在3个手性碳原子 B．核酸水解时涉及磷酯键断裂 C．其单体戊糖与葡萄糖互为同系物 D．形成此片段的核苷酸能与酸、碱发生反应 【答案】C 【解析】该结构片段存在3个手性碳原子，如图：，A不符合题意；该图中含磷酯键，能水解，则核酸水解时涉及磷酯键断裂，B不符合题意；其单体戊糖分子式为C5H10O4，葡萄糖分子式为C6H12O6，二者组成相差CH2O2，不互为同系物，C符合题意；核苷酸中的磷酸基团能与碱反应，碱基与酸反应，因此核苷酸在一定条件下，既可以与酸反应，又可以与碱反应，D不符合题意；故选C。 9.（2025·黑龙江鹤岗·一模）咖啡中含有的咖啡因，能结合腺苷受体，阻止其释放疲劳的信号，以达到提神的效果。咖啡因的结构如图所示，下列说法不正确的是 A．咖啡因的分子式为 B．咖啡因的分子结构可以通过射线衍射技术最终测定 C．咖啡因分子中C有2种杂化方式 D．咖啡因分子分子间存在氢键 【答案】D 【解析】咖啡因分子中含8个C、10个H、4个N、2个O，分子式为，A正确；X射线衍射技术可获得分子结构的有关数据，包括键长、键角等分子结构信息，从而确定分子结构，B正确；咖啡因分子中，碳氧双键的碳原子和构成环的碳原子为杂化，甲基C（-CH3）为杂化，共2种杂化方式，C正确；分子间氢键需存在N-H、O-H等含活泼H的基团，咖啡因分子中N均与C相连（无N-H），O与C相连（无O-H），分子间无氢键，D错误；故选D。 10.（2025·吉林通化·二模）绿原酸又名咖啡鞣酸(结构简式如图)，具有广泛的杀菌消炎功效。下列有关该物质说法正确的是 A．不存在顺反异构 B．能发生水解、加聚、缩聚反应 C．分子中有3个手性碳原子 D．1 mol该物质最多可与7 mol NaOH反应 【答案】B 【解析】该物质分子中存在碳碳双键（-CH=CH-），双键两端的碳原子分别连接不同基团（左侧连酯基和H，右侧连苯环和H），满足顺反异构条件，存在顺反异构，A错误；分子中含酯基（可水解）、碳碳双键（可加聚）、羧基和多个羟基（可通过羧基与羟基脱水发生缩聚），能发生水解、加聚、缩聚反应，B正确；手性碳原子需连四个不同基团，该分子六元环上的手性碳多于3个（含4个手性碳），C错误；与NaOH反应的官能团为1个羧基（1mol）、2个酚羟基（2mol）、1个酯基（1mol，醇酯水解消耗1mol），共1+2+1=4mol，D错误；故选B。 11.（2025·辽宁丹东·二模）某药物的结构如下图，下列对该药物的结构和相关性质认识正确的是 A．分子中含有2个手性碳原子和4种官能团 B．分子中最多有27个原子共平面 C．分子中杂化轨道类型为和的两种碳原子数目之比为 D．该药物分别与足量、溶液反应，消耗两种试剂的物质的量之比为 【答案】D 【解析】该分子含羟基、酰胺基、碳氯键、羰基四种官能团，但中手性碳原子仅1个(*标注)，A错误；苯环12个原子共面，羰基4原子共面、最多3原子共面， 最多3原子共面，单键可旋转，中红色标记的原子可通过旋转单键共面，则共面原子数最多为29，B错误；sp2杂化碳为苯环(6+6)碳、2个羰基碳，共14个；sp3杂化碳为手性碳和两个甲基碳原子，共3个，比例14:3，C错误；2 mol苯环与H2加成最多消耗6 mol H2，1 mol酮羰基与H2加成，消耗1 mol H2，酰胺基中的碳氧双键不与H2加成，共7 mol；1 mol酰胺基消耗1 mol NaOH，2 mol碳氯键水解消耗2 mol NaOH，碳氯键水解后得到的酚羟基有酸性，2 mol酚羟基消耗2 mol NaOH，共5 mol，故比例为7:5，D正确；故选D。 12.（2025·内蒙古海拉尔·二模）合成导电高分子材料PPV的反应为： 下列说法错误的是 A．合成PPV的反应为缩聚反应 B．PPV与聚苯乙烯具有相同的链节 C．可通过质谱法测定PPV的平均相对分子质量，得其聚合度 D．1mol最多可与发生加成反应 【答案】B 【解析】合成PPV的反应过程中生成了小分子HI，符合缩聚反应“生成高分子同时脱去小分子”的特征，A正确；PPV的链节为（含苯环和碳碳双键），聚苯乙烯的链节为（仅含苯环和饱和碳链），二者结构不同，B错误；质谱法可测定高分子的平均相对分子质量，用平均相对分子质量除以链节的相对分子质量即可得到聚合度，C正确；该物质含1个苯环（可加成3mol H2）和2个碳碳双键（各加成1mol H2），共可与3+2=5mol H2加成，D正确；故选B。 13.（2025·辽宁鞍山·三模）由乙烯胺可制备高分子材料聚乙烯胺(如图)。下列说法错误的是 A．乙烯胺和聚乙烯胺分子中的氮原子和碳原子均为杂化 B．乙烯胺生成聚乙烯胺的过程中既有键断裂也有键断裂 C．氨基有碱性，故聚乙烯胺可用作空气中的捕集材料 D．氨基与水分子间能形成氢键，故聚乙烯胺有良好的吸水性 【答案】A 【解析】乙烯胺中存在碳碳双键，双键碳原子为杂化（3个σ键，无孤电子对），并非杂化；聚乙烯胺中双键打开后碳原子为杂化，但乙烯胺的双键碳为，故“均为杂化”错误，A错误；乙烯胺生成聚乙烯胺为加聚反应，由乙烯胺和聚乙烯胺结构对比可知，乙烯胺的碳碳双键中的π键断裂，氨基上的N-H断裂，单体间通过σ键连接形成高分子链，既有π键断裂，又有σ键断裂，B正确；氨基中N原子有孤对电子，显碱性，可与酸性气体反应（如，故可用作捕集材料，C正确；氨基中N原子与水分子中H原子、氨基中H原子与水分子中O原子均能形成氢键，增强与水的相互作用，故聚乙烯胺有良好吸水性，D正确；故选A。 14.（2025·吉林松原·一模）有机物Hyperolactone C是一种具有生物活性的天然产物分子，其结构简式为(注：Me代表甲基)。下列关于Hyperolactone C的说法错误的是 A．分子式为 B．在碱性环境下不能稳定存在 C．最多有5个原子共直线 D．1molHyperolactone C最多能与6molH2发生加成反应 【答案】C 【解析】的分子式为，A正确；含有酯基，在碱性情况下水解，故在碱性环境下不能稳定存在，B正确；由该物质的结构可知：，最多有4个原子共直线，C错误；酯基不能与发生加成反应，最多能与 发生加成反应，D正确；故选C。 15.（2025·黑龙江齐齐哈尔·一模）高分子修饰指对高聚物进行处理，接上不同取代基改变其性能。我国高分子科学家对聚乙烯进行胺化修饰，并进一步制备新材料，合成路线如下图。 下列说法正确的是 A．分子的核磁共振氢谱有4组峰 B．高分子比高分子的水溶性好 C．高分子最多可与反应 D．生成高分子的反应为加聚反应 【答案】B 【解析】a分子中只有两种化学环境的H，其核磁共振氢谱有两组峰，A错误；高分子b在碱性条件下水解得到高分子的羧酸盐c，羧酸根属于亲水基，水溶性好于b，B正确；高分子b中含有聚合度，1mol高分子b中含有的酯基远大于2mol，故与NaOH反应时消耗的NaOH远大于2mol，C错误；从流程中可以看出，生成高分子b的反应为加成反应，D错误；故选B。 二、非选择题(共4小题，共55分) 16.（2025·黑龙江·一模）（14分）H是合成某药物的中间体，一种合成H的路线如下： 已知：Et代表乙基()。 回答下列问题： (1)B的名称为 。 (2)E中所含官能团的名称为 。 (3)分两步进行：第1步发生加成反应，第2步加热条件下发生消去反应。写出第2步反应的化学方程式： 。 (4)下列有机物的酸性由强到弱的排序为 (填字母，用“>”连接)。 a．    b．    c．    d． (5)为加成反应，且F的分子式为的结构简式为 。 (6)满足下列条件的C的同分异构体有 种(不含立体异构)，其中含有4种化学环境不同的氢原子的结构简式为 (写出1种即可)。 ①1mol有机物与足量银氨溶液反应生成4molAg    ②仅含1种官能团 (7)以和F为原料合成，设计合成路线如下：，其中的结构简式分别为 、 。 【答案】(1)环己醇 （1分） (2)酯基、(酮)羰基 （2分） (3) （2分） (4) （1分） (5) （1分） (6) 9 （2分） 、、 （3分） (7) （1分） （1分） 【分析】在Ni催化作用下与氢气加成生成B，B在HNO3作用下生成C，C与EtOH酯化生成D，D发生分子内酯缩合转化为E，E与EtONa和F（）共同作用生成G，G发生加成再消去得到H，据此分析； 【解析】（1）B的名称为环己醇； （2）E中所含官能团的名称为酯基、(酮)羰基； （3）G→H分两步进行：第1步发生加成反应使酮羰基变为羟基，第2步加热条件下发生消去反应使醇羟基脱水生成碳碳双键。第2步反应为：； （4）羧基比羟基的酸性强，卤素是吸电子基团，且氟电负性比溴强，甲基是推电子基，故酸性由强到弱排序为； （5）为加成反应，且F的分子式为，结合E和G的结构知，F的结构简式为； （6）根据1mol有机物与足量银氨溶液反应生成4molAg和仅含1种官能团可知，异构体中含有2个甲酸酯基，2个甲酸酯基中间夹一个C的同分异构体有3种（、、），夹2个C的有3种（、、），夹3个C的有2种（、），夹4个C的有1种（），共9种。其中含有4种化学环境不同的氢原子的结构简式为、、； （7）结合题干信息，先发生取代生成M（），M再先加成后消去生成N（），N最后加成生成产物。的结构简式分别为、。 17.（2025·辽宁沈阳·三模）（13分）治疗过敏性紫癜的药物艾曲波帕一种合成路线如下图所示。 回答下列问题： (1)H中含有的含氧官能团除羟基、羧基外还有 。 (2)合成路线中设计A→B和C→D的目的为 。 (3)的反应类型为 。 (4)转化可能分三步：①F分子内的氨基与乙酰乙酸乙酯加成；②加成产物消去；③消去产物分子内取代生成G，已知推电子效应，第一步化学反应方程式为 。 (5)写出一个满足下列条件的B的同分异构体的结构简式 。 ①含苯环；②核磁共振氢谱3组峰，峰面积比；③含硝酸酯的结构 (6)参考题中合成路线，设计化合物L的合成路线如下(部分反应条件已略去)：其中M和N的结构简式为 和 。 【答案】(1)酰胺基 （1分） (2)保护羟基 （1分） (3)还原反应 （1分） (4) （2分） (5) （2分） 、 （2分） (6) （2分） （2分） 【分析】A发生取代反应生成B，B发生取代反应生成C，C发生取代反应生成D，D中硝基发生还原反应生成E，F生成G依次发生加成、消去、取代反应，E、G发生反应生成H；（6）M能和CH3COCH2COOCH2CH3发生F生成G类型的反应，则M中含有—NHNH2，所以硝基苯发生还原反应生成I为，I发生生成F类型的反应得到M为，N为，N和I发生E+G转化为H的类型反应生成L，据此分析解题。 【解析】（1）由题干H的结构简式可知，H中含有的含氧官能团除羟基、羧基外还有酰胺基，故答案为：酰胺基； （2）由题干合成流程图可知，合成路线中设计A→B和C→D的目的为保护酚羟基，故答案为：保护酚羟基； （3）由题干合成流程图可知，D中硝基发生还原反应生成E中氨基，D→E的反应类型为还原反应，故答案为：还原反应； （4）F→G转化可能分三步；①F分子内的氨基与乙酰乙酸乙酯加成；②加成产物消去；③消去产物分子内取代生成G，推电子效应—OC2H5＞—CH3，第一步化学反应方程式为，故答案为：； （5） B的同分异构体满足下列条件：①含苯环；②核磁共振氢谱3组峰，峰面积比1∶1∶1，结构对称，含有三种氢原子，氢原子个数之比为1∶1∶1；③含硝酸酯的结构，符合条件的结构简式为、，故答案为：或； （6）M能和CH3COCH2COOCH2CH3发生F生成G类型的反应，则M中含有—NHNH2，所以硝基苯发生还原反应生成I为，I发生生成F类型的反应得到M为，N为，N和I发生E+G转化为H的类型反应生成L，故答案为：，。 18.（2025·吉林延边·一模）（15分）化合物Ⅰ是一种苯丙胺类药物中间体，下图为其合成路线。回答下列问题： 回答下列问题： (1)化合物A的名称是 ，C中含氧官能团的名称是 。 (2)A到B的转化中加入NaOH的目的为 。 (3)B→C的化学反应方程式为 。 (4)C→D的反应类型是 。 (5)F的芳香族同分异构体中，符合下列条件的有 种（不考虑立体异构）。 ①苯环上有两个取代基，其中一个为甲基；②既能发生银镜反应，又能发生水解反应其中核磁共振氢谱显示为5组峰，且峰面积比为的化合物的结构简式 。 (6)依据以上流程信息，以环己酮（）为原料合成药物中间体N-甲基环己胺盐酸盐（）的路线如下： 请写出X和Y的结构简式： 和 。 【答案】(1) 邻羟基苯甲醛/羟基苯甲醛 （1分） 硝基、醚键（2分） (2)NaOH可以与生成的HCl反应，促进反应正向进行，提高产率（1分） (3)（2分） (4)还原反应（1分） (5)15种 （2分） （2分） (6) （2分） （2分） 【分析】A为，在一定条件下发生取代反应生成B，B发生加成、消去反应生成C，C中硝基被还原为氨基生成D， D进行结构异化得到E，E与H2O反应得到F，F与CH3NH2反应生成G，根据G的分子式以及I的结构，G的结构简式为，G与H2加成得到H，H结构简式为，最后与HCl反应得到I。 【解析】（1）根据化合物A的结构简式，可知其名称是邻羟基苯甲醛；C中含氧官能团的名称是醚键、硝基； （2）A和氯乙烷发生取代反应生成B和HCl，加入NaOH可以与生成的HCl反应，促进反应正向进行，提高产率； （3）B和硝基乙烷发生加成、消去反应生成C和水，反应的化学反应方程式为； （4）C→D是C中硝基变为氨基，反应类型是还原反应； （5）①苯环上有两个取代基，其中一个为甲基；②既能发生银镜反应，又能发生水解反应，说明含有-OOCH；另一个取代基为-CH2CH2CH2OOCH或或或、，两个取代基在苯环上的位置异构有3种，所以符合条件的F的芳香族同分异构体有15种；其中核磁共振氢谱显示为5组峰，且峰面积比为的化合物的结构简式。 （6）结合G到H的反应，与CH3NH2反应生成，与氢气发生加成反应生成，与盐酸反应生成N-甲基环己胺盐酸盐，则X是、Y是。 19.（2025·内蒙古·一模）（13分）I是合成抗癌药物贝组替凡的中间体，其合成路线如下： 回答下列问题： (1)A能发生银镜反应，其结构简式为 。 (2)E中官能团名称为 和 。 (3)H→I的反应类型为 。 (4)D的同分异构体中，含有苯环、碳碳双键和羧基的有 种(不考虑立体异构)。 (5)E经碱性水解、取代、酸化得到G。取代步骤的化学方程式为 。 (6)参照上述合成过程，设计B→C的合成路线如下(部分反应条件已略去)。其中J和K的结构简式分别为 和 。 【答案】(1)（2分） (2) 碳溴键 （1分） 酯基（1分） (3)取代反应（1分） (4)5（2分） (5)++KF （2分） (6) （2分） （2分） 【分析】采用逆推法，依据B的结构简式，参照A的分子式，可确定A为；被RCOOOH氧化，生成；依据D、F、G的结构简式，采用逆推法，可推出E为；G发生取代反应生成H，H在AlCl3作用下发生取代反应生成I。 【解析】（1）A能发生银镜反应，参照A的分子式，可确定其结构简式为。 （2）E为，官能团名称为：碳溴键和酯基。 （3）H()I()+HCl，反应类型为取代反应。 （4）D为，它的同分异构体中，含有苯环、碳碳双键和羧基的有、、共5种(不考虑立体异构)。 （5）E为，经碱性水解生成、取代生成、酸化得到G。取代步骤的化学方程式为++KF。 （6）参照上述合成过程，设计B→C的合成路线如下(部分反应条件已略去)。则与H2在Pd/C催化作用下发生加成反应，生成J为，J与(COCl)2发生取代反应生成K为，K发生分子内的取代反应，从而生成。所以J和K的结构简式分别为和。 1 / 14 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $