第九章 烃的衍生物（综合训练）（江苏专用）2026年高考化学一轮复习讲练测

第九章 烃的衍生物 （考试时间：75分钟 试卷满分：100分） 可能用到的相对原子质量：H－1 C－12 N－14 O－16 Mg－24 S－32 Cl－35.5 K－39 Fe－56 一、单项选择题：共15题，每题3分，共45分。每题只有一个选项最符合题意。 1．（2025·南通市海安市开学考）现代三大基本材料之一是高分子材料，下列物质的主要成分属于高分子的是 A．花生油 B．石墨烯 C．不锈钢 D．羊绒衫 2．（2025·江苏省南京市六校联合体）下列有关实验装置及原理正确的是 A．用图甲装置分离苯和溴苯的混合物 B．用图乙装置检验溴乙烷的消去产物 C．用图丙装置制取并收集乙酸乙酯 D．用图丁装置验证酸性：碳酸＞苯酚 3．（2025·江苏省泰州市兴化市月考）下列有机反应方程式书写正确的是 A．2＋Br22＋H2↑ B．2＋CO2＋H2O2＋Na2CO3 C．CH3CH2Br＋NaOHCH2＝CH2↑＋NaBr＋H2O D．CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O 4．（2025·江苏省盐城中学三模）下列实验方案能达到探究目的的是 选项 实验方案 探究目的 A 向苯酚浊液中滴加Na2CO3溶液，观察溶液是否变澄清 比较苯酚与H2CO3的酸性 B 将醋酸和等物质的量的乙醇混合，在浓硫酸、加热条件下充分反应后，向其中滴加石蕊溶液，溶液变红 乙酸和乙醇的酯化反应为可逆反应 C 向某样品溶液中滴加氯化铁溶液，观察溶液是否显紫色 该样品是否含有酚羟基 D 氯乙烷加入NaOH溶液中加热，再加入AgNO3溶液，观察是否产生白色沉淀 氯乙烷是否发生水解 5．（2025·江苏省如皋市质检）以淀粉为基本原料可制备许多物质，如： 淀粉葡萄糖[CH2OH(CHOH)4CHO] 下列有关说法不正确的是 A．反应③的条件是浓硫酸、170 ℃，反应④是加聚反应，反应⑤是氧化反应 B．淀粉是糖类物质，反应①是水解反应 C．乙烯、聚乙烯分子中均含有碳碳双键，均可被酸性KMnO4溶液氧化 D．在加热条件下，可用新制的氢氧化铜将葡萄糖、乙醇区别开 6．（2025·江苏省苏州市期中）脯氨酸()是X转化为Y反应的重要催化剂。下列说法不正确的是 A．X和Y互为同分异构体 B．脯氨酸既能与盐酸反应，也能与NaOH反应 C．Y分子中存在2个手性碳原子 D．Y发生消去反应能生成的有机产物有3种 7．（2025·江苏省连云港市高考考前模拟一）化合物Z具有广谱抗菌活性，可利用X和Y反应获得。下列有关说法不正确的是 A．1 mol X最多与3 mol NaOH反应 B．X与足量H2加成后的产物有6个手性碳原子 C．有机物Y不能与乙醇发生缩聚反应 D．可以用NaHCO3溶液鉴别X和Z 8．（2025·江苏省徐州市下学期2月调研）化合物Z是一种有机合成中的重要中间体，其部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．反应X→Y属于取代反应 B．1 mol Y与足量H2反应，最多消耗3 mol C．X、Y、Z三种物质中，Y在水中的溶解度最大 D．Z分子存在顺反异构体 9．（2025·江苏省南通市海门中学第二次调研）化合物Y是合成治疗过敏性疾病药物的中间体，可由下列反应制得。下列说法正确的是 A．化合物X既能盐酸反应又能与氢氧化钠反应 B．化合物X与足量的氢气加成后分子中含有3个手性碳原子 C．化合物X中所有碳原子一定共面 D．能用浓溴水检验Y中是否含有X 10．（2025·江苏省南通市如皋市10月考）化合物Z是重要的药物中间体，合成路线如下： 下列有关说法正确的是 A．X分子中所有原子不可能共平面 B．X→Y时的反应类型为加成反应 C．X与足量H2加成后所得分子中含4个手性碳原子 D．Y、Z可用2%的银氨溶液进行鉴别 11．（2025·江苏省兴化中学、高邮中学、泗洪中学上学期）化合物W是重要的药物中间体，可由下列反应制得。下列有关说法正确的是 A．X分子中采取sp2杂化的碳原子有8个 B．生成Z和W的反应都是加成反应 C．Z分子存在2个手性碳原子 D．W分子不能发生氧化反应 12．（2025·江苏省前黄中学下学期期初）鼠尾草酚可用于防治骨质疏松，可通过如下两步转化得到鼠尾草酚，下列说法正确的是 A．Z分子中含有σ键、π键，分子间可以形成氢键 B．1 mol Y最多能消耗2 mol H2 C．1 mol Z与足量NaOH溶液反应最多消耗2 mol NaOH D．X、Y、Z分子中均含有2个手性碳原子 13．（2026·江苏省南通市第一次学情检测）某抗凝血作用的药物Z可用下列反应合成。下列说法正确的是 A．1 mol X与NaHCO3溶液反应，最多消耗2 mol NaHCO3 B．Y分子中sp3和sp2杂化的碳原子数目比为2∶3 C．Z中所有原子可能共平面 D．Z不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 14．（2025·江苏省常州市期末）某高分子冠醚PAB可识别碱金属铯离子(Cs＋)，其合成方法如下： 下列说法不正确的是 A．X分子中所有原子可在同一平面内 B．PAB没有固定的熔、沸点 C．该合成反应属于加聚反应 D．PAB的空腔直径与Cs＋的直径接近 15．（2025·江苏省江宁高级中学、镇江一中12月）物质Z的合成路线如下： 下列说法正确的是 A．1 mol X与浓溴水发生反应时，最多消耗3 mol Br2 B．Y和H2完全加成后有3个手性碳原子 C．1 mol Y可以和4 mol NaOH溶液反应 D．Z分子存在着顺反异构 二、非选择题：共4题，共55分。 16．（14分）（2025·江苏省南通市海安市期中）物质X是一种酯类光刻胶，由物质Y和Z反应制得，同时生成HCl。 （1）物质Y的结构简式为_______________________。 （2）物质X经光照固化转变为W，则X→W的反应类型为______________。 （3）合成物质Y的过程中，部分反应的流程如下： ①物质N的结构简式为___________。 ②反应ⅰ中，CH3CHO分子醛基相邻碳原子上的C－H键容易断裂的原因是______________________。 ③物质M与银氨溶液共热时发生的化学反应方程式为_______________________________________________________________________。 （4）物质Q是某光刻胶曝光分解的一种产物。称取11.6 g物质Q，维持120℃，在足量的氧气中完全燃烧，产物仅有26.4 g CO2和一定质量的水。 ①实验测得，Q的相对分子质量为116，则其分子式为___________。 ②已知：Q不能与溴的CCl4溶液褪色，能与Na产生气体；核磁共振氢谱图上峰的面积比为1∶1∶4。则Q的结构简式为_______________________。 17．（13分）（2025·江苏省高邮市下学期第一次联考）G是一种新型药物的主要成分，其合成路线如下： （1）A分子中的含氧官能团名称为醚键、____________________。 （2）AB将K2CO3换成KOH，会生成更多的副产物C10H13NO5，该副产物的结构简式为___________________。 （3）D、E和CH(OC2H5)3转化为F和H，H的结构简式为___________。 （4）写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式：_____________________。 ①酸性条件下水解，生成X、Y和Z三种有机产物。 ②X碱化生成的芳香族分子中，有2种不同化学环境的氢原子；Y能被银氨溶液氧化；Z与H2加成生成的分子中含有一个手性碳原子。 （5）写出以、CH2＝CH2和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。 18．（15分）（2025·江苏省南通市如皋市10月考）下图为某有机物H的合成路线： 已知：＋R″COOH(R、R′、R″表示烃基)。 （1）A→B转化时K2CO3的作用是___________________________________。 （2）比较F、G两种有机物的沸点高低，并说明理由：_____________________________________。 （3）B→C转化中，可能生成与C互为同分异构体的一种副产物，其结构简式为________________。 （4）E→F反应时，除F外，还有另一含3个碳原子的有机产物X生成，X不能与NaHCO3溶液反应，则X的结构简式为___________________。 （5）C的一种同分异构体符合下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_____________________。 ①能与FeCl3溶液发生显色反应； ②含酰胺基，核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶9。 （6）已知：R—BrR—MgBr(R表示烃基，R′、R″表示H或烃基)；RMgX不能与酸、H2O或醇共存。 写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 19．（13分）（2025·江苏省泰州中学上学期一模）褪黑素是由松果体产生的一种胺类激素，在调节昼夜节律及睡眠－觉醒方面发挥重要作用。某研究小组以乙炔为原料，设计合成路线如下(部分反应条件已省略)： 已知：无水乙酸钠在碱石灰作用下发生反应：CH3COONa＋NaOHCH4↑＋Na2CO3。 回答下列问题： （1）C中所含官能团的名称为氰基和_____________。 （2）已知：＋R3－NH2＋R2OH，通常用酯基和氨基生成酰胺基，不用羧基和氨基直接反应，结合电负性解释原因_________________________________________ _________________________________________________________________________________________。 元素 H C O 电负性 2.1 2.5 3.5 （3）E的结构简式为_______________________。 （4）写出符合下列条件的H的一种同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式 ________________________。 ⅰ．含有3个六元环，其中1个是苯环； ⅱ．含有结构，不含N—H键； ⅲ．含有4种不同化学环境的氢原子。 （5）已知：R－CNR－COOH，综合上述信息，写出由二氯甲烷和乙醇制备的合成路线(无机试剂、有机溶剂任选)。 2 / 2 学科网（北京）股份有限公司 $ 第九章 烃的衍生物 （考试时间：75分钟 试卷满分：100分） 可能用到的相对原子质量：H－1 C－12 N－14 O－16 Mg－24 S－32 Cl－35.5 K－39 Fe－56 一、单项选择题：共15题，每题3分，共45分。每题只有一个选项最符合题意。 1．（2025·南通市海安市开学考）现代三大基本材料之一是高分子材料，下列物质的主要成分属于高分子的是 A．花生油 B．石墨烯 C．不锈钢 D．羊绒衫 【答案】D 【解析】A项，花生油主要是油脂，不属于高分子，错误；B项，石墨烯是碳元素形成的单质，不属于高分子，错误；C项，不锈钢属于合金，不属于高分子物质，错误；D项，羊绒衫主要成分为蛋白质，属于高分子，正确。 2．（2025·江苏省南京市六校联合体）下列有关实验装置及原理正确的是 A．用图甲装置分离苯和溴苯的混合物 B．用图乙装置检验溴乙烷的消去产物 C．用图丙装置制取并收集乙酸乙酯 D．用图丁装置验证酸性：碳酸＞苯酚 【答案】B 【解析】A项，苯和溴苯互溶，不能通过分液分离，错误；B项，溴乙烷在强碱的醇溶液中加热生成乙烯，乙烯可使溴水褪色，据此可检验溴乙烷的消去产物，正确；C项，末端导管伸入液面以下会引起倒吸，错误；D项，浓盐酸具有挥发性，挥发出的盐酸也能与苯酚钠反应生成苯酚，因此不能验证酸性：碳酸＞苯酚，错误。 3．（2025·江苏省泰州市兴化市月考）下列有机反应方程式书写正确的是 A．2＋Br22＋H2↑ B．2＋CO2＋H2O2＋Na2CO3 C．CH3CH2Br＋NaOHCH2＝CH2↑＋NaBr＋H2O D．CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O 【答案】D 【解析】A项，苯与液溴发生取代反应生成溴苯和溴化氢，反应方程式为：＋Br2＋HBr↑＋HBr↑，错误；B项，苯酚钠溶液通入CO2后生成苯酚和碳酸氢钠，反应方程式为＋CO2＋H2O＋NaHCO3，错误；C项，卤代烃在NaOH溶液中加热发生水解反应生成乙醇、NaBr，反应方程式为：CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr，错误；D项，乙醇与溴化氢浓溶液在加热条件下发生取代反应生成溴乙烷和水，方程式为CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O，正确。 4．（2025·江苏省盐城中学三模）下列实验方案能达到探究目的的是 选项 实验方案 探究目的 A 向苯酚浊液中滴加Na2CO3溶液，观察溶液是否变澄清 比较苯酚与H2CO3的酸性 B 将醋酸和等物质的量的乙醇混合，在浓硫酸、加热条件下充分反应后，向其中滴加石蕊溶液，溶液变红 乙酸和乙醇的酯化反应为可逆反应 C 向某样品溶液中滴加氯化铁溶液，观察溶液是否显紫色 该样品是否含有酚羟基 D 氯乙烷加入NaOH溶液中加热，再加入AgNO3溶液，观察是否产生白色沉淀 氯乙烷是否发生水解 【答案】C 【解析】A项，向苯酚浊液中滴加Na2CO3溶液，若溶液变澄清，说明苯酚与Na2CO3反应生成苯酚钠和NaHCO3，此反应表明苯酚的酸性强于HCO3－；若要比较苯酚与H2CO3的酸性，应向苯酚钠溶液中通入CO2，观察溶液是否变浑浊，错误；B项，酯化反应后溶液仍呈酸性(石蕊变红)，可能是未反应的乙酸或浓硫酸残留所致，无法直接证明反应可逆性，方案不严谨，错误；C项，FeCl3溶液与酚羟基发生显色反应(显紫色)，是高中阶段检验酚羟基的特征反应，实验方案简洁有效，符合要求，正确；D项，水解后未先中和过量NaOH，直接加AgNO3会生成AgOH或Ag2O沉淀(而非AgCl)，干扰Cl－的检测，正确操作需先酸化，方案不科学，错误。 5．（2025·江苏省如皋市质检）以淀粉为基本原料可制备许多物质，如： 淀粉葡萄糖[CH2OH(CHOH)4CHO] 下列有关说法不正确的是 A．反应③的条件是浓硫酸、170 ℃，反应④是加聚反应，反应⑤是氧化反应 B．淀粉是糖类物质，反应①是水解反应 C．乙烯、聚乙烯分子中均含有碳碳双键，均可被酸性KMnO4溶液氧化 D．在加热条件下，可用新制的氢氧化铜将葡萄糖、乙醇区别开 【答案】C 【解析】由流程可知，①为淀粉水解生成葡萄糖，②为葡萄糖发生酒化反应生成乙醇，③为乙醇发生消去反应生成乙烯，④为乙烯发生加聚反应生成聚乙烯，⑤为乙醇氧化生成乙醛，⑥为乙醛氧化生成乙酸,以此解答该题。 A项，反应③是消去反应，其反应条件为浓硫酸、170℃，反应④乙烯生成聚乙烯，是加聚反应，反应⑤，是乙醇与O2发生氧化反应，正确；B项，淀粉属于多糖，反应①为淀粉发生水解生成葡萄糖，正确；C项，聚乙烯结构中不含碳碳双键，不能被酸性KMnO4溶液氧化，错误；D项，加热时，新制的氢氧化铜与葡萄糖会产生砖红色溶液，而与乙醇生成黑色沉淀，正确。 6．（2025·江苏省苏州市期中）脯氨酸()是X转化为Y反应的重要催化剂。下列说法不正确的是 A．X和Y互为同分异构体 B．脯氨酸既能与盐酸反应，也能与NaOH反应 C．Y分子中存在2个手性碳原子 D．Y发生消去反应能生成的有机产物有3种 【答案】D 【解析】A项，X和Y分子式相同、结构不同，互为同分异构体，正确；B项，脯氨酸含有羧基和－NH－，故既能与盐酸反应，也能与NaOH反应，正确；C项，手性碳原子指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，Y分子中与甲基相连的碳原子为手性碳原子，与羟基相连的碳原子也是手性碳原子，正确；D项，Y分子连接羟基的碳原子的邻位碳原子上有H原子，所以能发生消去反应生成或，有2种，错误。 7．（2025·江苏省连云港市高考考前模拟一）化合物Z具有广谱抗菌活性，可利用X和Y反应获得。下列有关说法不正确的是 A．1 mol X最多与3 mol NaOH反应 B．X与足量H2加成后的产物有6个手性碳原子 C．有机物Y不能与乙醇发生缩聚反应 D．可以用NaHCO3溶液鉴别X和Z 【答案】A 【解析】A项，X中酚羟基、酯基、氨基，2个酚羟基消耗2 mol NaOH，酚酯基和酰胺基水解，又消耗3 mol NaOH，共5 mol NaOH，错误；B项，X与足量H2加成后，环上及侧链饱和碳中，手性碳原子是连有4个不同原子或基团的碳，共6个，如图所示(带*号)，正确；C项，Y含羧基，可与乙醇发生酯化反应(取代)，但不能发生缩聚反应（缩聚需含多个官能团如羟基与羧基等），正确；D项，X中无羧基，Z中含羧基，羧基与NaHCO3反应生成CO2，可用NaHCO3溶液鉴别，正确。 8．（2025·江苏省徐州市下学期2月调研）化合物Z是一种有机合成中的重要中间体，其部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．反应X→Y属于取代反应 B．1 mol Y与足量H2反应，最多消耗3 mol C．X、Y、Z三种物质中，Y在水中的溶解度最大 D．Z分子存在顺反异构体 【答案】A 【解析】A项，由结构简式可知，X→Y的反应为碳酸钾作用下X与CH2＝CHCH2Br共热发生取代反应生成Y和溴化氢，正确；B项，由结构简式可知，Y分子中的苯环、醛基、碳碳双键一定条件下能与氢气发生加成反应，则1 mol Y与足量氢气反应，最多消耗5 mol氢气，错误；C项，由结构简式可知，X、Y、Z三种物质中，X所含的官能团醛基、羟基都为亲水基，且X的烃基部分最小，所以X在水中的溶解度最大，错误；D项，烯烃的顺反异构是每个双键碳原子均连不同的原子或原子团，由结构简式可知，Z分子不存在顺反异构，错误。 9．（2025·江苏省南通市海门中学第二次调研）化合物Y是合成治疗过敏性疾病药物的中间体，可由下列反应制得。下列说法正确的是 A．化合物X既能盐酸反应又能与氢氧化钠反应 B．化合物X与足量的氢气加成后分子中含有3个手性碳原子 C．化合物X中所有碳原子一定共面 D．能用浓溴水检验Y中是否含有X 【答案】A 【解析】A项，化合物X含有氨基，能与盐酸反应；含有酚羟基，能与氢氧化钠反应，正确；B项，化合物X与足量的氢气加成后得到分子如图： （标记*的为手性碳原子），如图分子中含有4个手性碳原子，错误；C项，苯环上的6个碳原子共面，苯环外的碳原子不一定共面，因为C－C单键可以旋转，因此化合物X中所有碳原子不一定共面，错误；D项，浓溴水可以与酚羟基的邻、对位发生取代反应生成白色沉淀，而Y和X中均有酚羟基的存在，均能和浓溴水发生取代反应，因此无法检验Y中是否含有X，错误。 10．（2025·江苏省南通市如皋市10月考）化合物Z是重要的药物中间体，合成路线如下： 下列有关说法正确的是 A．X分子中所有原子不可能共平面 B．X→Y时的反应类型为加成反应 C．X与足量H2加成后所得分子中含4个手性碳原子 D．Y、Z可用2%的银氨溶液进行鉴别 【答案】C 【解析】A项，X分子中所有的C原子均为sp2杂化，故所有原子可能共平面，错误；B项，对比X、Y的结构简式可知X→Y时的反应类型为取代反应，错误；C项，苯环和醛基在一定条件能和氢气加成，X与足量氢气发生加成反应后的产物为，有4个手性碳原子，正确；D项，Y、Z中均含有－CHO结构，均能与银氨溶液反应产生银镜，不能用银氨溶液进行鉴别，错误。 11．（2025·江苏省兴化中学、高邮中学、泗洪中学上学期）化合物W是重要的药物中间体，可由下列反应制得。下列有关说法正确的是 A．X分子中采取sp2杂化的碳原子有8个 B．生成Z和W的反应都是加成反应 C．Z分子存在2个手性碳原子 D．W分子不能发生氧化反应 【答案】B 【解析】A项，由题干X的结构简式可知，X分子中苯环、碳碳双键和酮羰基上的碳原子均采取sp2杂化，故sp2杂化的碳原子有9个，错误；B项，由题干转化关系图可知，生成Z和W的反应都是加成反应，正确；C项，已知同时连有4个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，故Z分子存在1个手性碳原子，如图所示：，错误；D项，由题干W的结构简式可知，W分子中与苯环相连的碳原子上含有H能使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应，且W能够燃烧，燃烧属于氧化反应，即W分子能发生氧化反应，错误。 12．（2025·江苏省前黄中学下学期期初）鼠尾草酚可用于防治骨质疏松，可通过如下两步转化得到鼠尾草酚，下列说法正确的是 A．Z分子中含有σ键、π键，分子间可以形成氢键 B．1 mol Y最多能消耗2 mol H2 C．1 mol Z与足量NaOH溶液反应最多消耗2 mol NaOH D．X、Y、Z分子中均含有2个手性碳原子 【答案】A 【解析】X发生催化氧化反应得到Y，Y在酸性条件下发生反应得到Z。 A项，Z中含苯环和碳氧双键，双键中含1个σ键、1个π键，其余单键均为σ键，Z中含羟基，能形成分子间氢键，正确；B项，Y中含1个羰基、2个碳碳双键，1 mol Y最多能消耗3 mol H2，错误；C项，Z中含有2个酚羟基、1个酯基，1 mol Z与足量NaOH溶液反应最多消耗3 mol NaOH，错误；D项，手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，X中含2个手性碳原子：（*表示手性碳原子位置），Y含2个手性碳原子：，Z含3个手性碳原子：，错误。 13．（2026·江苏省南通市第一次学情检测）某抗凝血作用的药物Z可用下列反应合成。下列说法正确的是 A．1 mol X与NaHCO3溶液反应，最多消耗2 mol NaHCO3 B．Y分子中sp3和sp2杂化的碳原子数目比为2∶3 C．Z中所有原子可能共平面 D．Z不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 【答案】C 【解析】A项，X分子中含酚羟基(－OH)和羧基(－COOH)，酚羟基酸性弱于碳酸，不与NaHCO₃反应，羧基酸性强于碳酸，1 mol羧基消耗1 mol NaHCO₃，故1 mol X最多消耗1 mol NaHCO₃，错误；B项，Y分子中，苯环6个C为sp2杂化；乙酰氧基(－OOCCH₃)中羰基C为sp2杂化、甲基C为sp3杂化；甲酯基(－COOCH₃)中羰基C为sp2杂化、甲基C为sp3杂化，sp3杂化C共2个（2个甲基C），sp2杂化C共8个(6个苯环C＋2个羰基C)，比例为2∶8＝1∶4，错误；C项，Z为Y经分子内环化形成的环状结构(如苯并吡喃酮)，分子中苯环、羰基(C＝O)及碳碳双键(C＝C)均为平面结构，各平面可通过单键旋转重合，所有原子可能共平面，正确；D项，Z中含碳碳双键(C＝C)，可被酸性高锰酸钾氧化，使其褪色，错误。 14．（2025·江苏省常州市期末）某高分子冠醚PAB可识别碱金属铯离子(Cs＋)，其合成方法如下： 下列说法不正确的是 A．X分子中所有原子可在同一平面内 B．PAB没有固定的熔、沸点 C．该合成反应属于加聚反应 D．PAB的空腔直径与Cs＋的直径接近 【答案】A 【解析】A项，X分子为由C－C和C－O构成的大环，所有原子不可能在同一平面内，错误；B项，高分子聚合物为混合物，没有固定的熔、沸点，正确；C项，该聚合反应无小分子生成，属于加聚反应，正确；D项，冠醚识别与其空腔直径接近的碱金属离子，正确。 15．（2025·江苏省江宁高级中学、镇江一中12月）物质Z的合成路线如下： 下列说法正确的是 A．1 mol X与浓溴水发生反应时，最多消耗3 mol Br2 B．Y和H2完全加成后有3个手性碳原子 C．1 mol Y可以和4 mol NaOH溶液反应 D．Z分子存在着顺反异构 【答案】C 【解析】A项，1 mol X与浓溴水发生反应时，取代羟基邻对位上的H，最多消耗2 mol Br2，错误；B项，Y和H2完全加成后有5个手性碳原子，错误；C项，1个Y水解后产物含有2个羟基，同时生成1个二元羧酸，1 mol Y可以和4 mol NaOH溶液反应，正确；D项，环上的碳碳双键环张力过大，不能形成顺反异构，错误。 二、非选择题：共4题，共55分。 16．（14分）（2025·江苏省南通市海安市期中）物质X是一种酯类光刻胶，由物质Y和Z反应制得，同时生成HCl。 （1）物质Y的结构简式为_______________________。 （2）物质X经光照固化转变为W，则X→W的反应类型为______________。 （3）合成物质Y的过程中，部分反应的流程如下： ①物质N的结构简式为___________。 ②反应ⅰ中，CH3CHO分子醛基相邻碳原子上的C－H键容易断裂的原因是______________________。 ③物质M与银氨溶液共热时发生的化学反应方程式为_______________________________________________________________________。 （4）物质Q是某光刻胶曝光分解的一种产物。称取11.6 g物质Q，维持120℃，在足量的氧气中完全燃烧，产物仅有26.4 g CO2和一定质量的水。 ①实验测得，Q的相对分子质量为116，则其分子式为___________。 ②已知：Q不能与溴的CCl4溶液褪色，能与Na产生气体；核磁共振氢谱图上峰的面积比为1∶1∶4。则Q的结构简式为_______________________。 【答案】（1）（2分） （2）加成反应（2分） （3）①（2分） ②醛基是吸电子基团，使相邻碳原子上的C－H键极性增强，更易断裂（2分） ③＋2[Ag(NH3)2]OH＋H2O＋2Ag＋3NH3（2分） （4）①C6H12O2（2分） ②（2分） 【解析】（1）物质Y和Z发生酯化反应生成，物质Y的结构简式为；（2）物质X经光照固化转变为W，碳碳双键转化为碳碳单键，则X→W的反应类型为加成反应；（3）①根据N的分子式，M发生消去反应生成N，物质N的结构简式为；②反应ⅰ中，CH3CHO分子醛基相邻碳原子上的C－H键容易断裂的原因是醛基是吸电子基团，使相邻碳原子上的C－H键极性增强，更易断裂；③物质M与银氨溶液共热时发生氧化反应，化学反应方程式为＋2[Ag(NH3)2]OH＋H2O＋2Ag＋3NH3；（4）①11.6 g物质Q，维持120℃，在足量的氧气中完全燃烧，生成26.4 g CO2，CO2物质的量为0.6 mol，Q的相对分子质量为116，11.6 g物质Q物质的量为0.1 mol，1个Q分子含有6个C，产物仅有CO2和水，Q的相对分子质量为116，分子中应还有H、O，设1个分子中有x个H，y个O，可得x＋16y＝44，根据碳原子成键特征，x＝12，y＝2，分子式为C6H12O2；②Q不能与溴的CCl4溶液褪色，说明没有碳碳双键，能与Na产生气体，含有羟基，Q的核磁共振氢谱图上峰的面积比为1∶1∶4，说明结构对称，根据分子式判断Q含有碳环，符合要求的结构简式为。 17．（13分）（2025·江苏省高邮市下学期第一次联考）G是一种新型药物的主要成分，其合成路线如下： （1）A分子中的含氧官能团名称为醚键、____________________。 （2）AB将K2CO3换成KOH，会生成更多的副产物C10H13NO5，该副产物的结构简式为___________________。 （3）D、E和CH(OC2H5)3转化为F和H，H的结构简式为___________。 （4）写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式：_____________________。 ①酸性条件下水解，生成X、Y和Z三种有机产物。 ②X碱化生成的芳香族分子中，有2种不同化学环境的氢原子；Y能被银氨溶液氧化；Z与H2加成生成的分子中含有一个手性碳原子。 （5）写出以、CH2＝CH2和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。 【答案】（1）羟基、硝基（2分） （2）（2分） （3）C2H5OH（2分） （4）（2分） （5），CH2＝CH2BrCH2－CH2Br （5分） 【解析】A到B发生取代反应，A中羟基上的H原子被取代得到B，B中Cl原子被取代得到C，C发生还原反应，硝基被还原为氨基得到D，D与E生成F，F到G发生先加成后消去形成环状结构的化合物G。 （1）由A的结构简式可知，A中含氧官能团为醚键、硝基、羟基；（2）AB将K2CO3换成KOH，B中的Cl原子在碱性条件下被羟基取代，副产物的结构简式为：；（3）与CH(OC2H5)3先取代生成和两分子乙醇，中－OC2H5与中－CN邻碳上的H取代，生成F()和乙醇；（4）E的同分异构体中能水解，水解产物X碱化生成芳香族分子有两种不同化学环境的氢原子，X为，Y能被银氨溶液氧化，Y为甲酸，Z与H2加成生成分子含有一个手性碳原子，则符合条件的同分异构体为：；（5）逆推法分析：得到，根据题目中F到G的反应，需要在POCl3作用下反应得到，由和反应得到，由甲苯氧化得到，由和BrCH2CH2Br发生类似A到B的反应得到，BrCH2CH2Br由乙烯与溴加成反应得到，合成路线为：。 18．（15分）（2025·江苏省南通市如皋市10月考）下图为某有机物H的合成路线： 已知：＋R″COOH(R、R′、R″表示烃基)。 （1）A→B转化时K2CO3的作用是___________________________________。 （2）比较F、G两种有机物的沸点高低，并说明理由：_____________________________________。 （3）B→C转化中，可能生成与C互为同分异构体的一种副产物，其结构简式为________________。 （4）E→F反应时，除F外，还有另一含3个碳原子的有机产物X生成，X不能与NaHCO3溶液反应，则X的结构简式为___________________。 （5）C的一种同分异构体符合下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_____________________。 ①能与FeCl3溶液发生显色反应； ②含酰胺基，核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶9。 （6）已知：R—BrR—MgBr(R表示烃基，R′、R″表示H或烃基)；RMgX不能与酸、H2O或醇共存。 写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 【答案】（1）与生成的HCl反应，有利于B的生成（2分） （2）F的沸点高于G，因为F分子间存在氢键（2分） （3）（2分） （4）（2分） （5）（2分） （6）， （5分） 【解析】（1）A→B转化的化学方程式：＋＋HCl，则K2CO3的作用是：与生成的HCl反应，有利于B的生成；（2）F的沸点高于G，因为F分子间存在氢键；（3）根据B→C的转化，可知生成与C互为同分异构体的一种副产物为：；（4）X不能与NaHCO3溶液反应，则X不含有羧基，X还含3个碳原子，则根据已知信息知，X结构简式为；（5）①能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②含酰胺基，核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶9，说明含有四种等效氢，并且结构对称；则C的同分异构体的结构简式为： ；（6）根据已知：R—BrR—MgBr可知，要得到，需要先得到以及，再根据流程信息可以得到合成路线：，。 19．（13分）（2025·江苏省泰州中学上学期一模）褪黑素是由松果体产生的一种胺类激素，在调节昼夜节律及睡眠－觉醒方面发挥重要作用。某研究小组以乙炔为原料，设计合成路线如下(部分反应条件已省略)： 已知：无水乙酸钠在碱石灰作用下发生反应：CH3COONa＋NaOHCH4↑＋Na2CO3。 回答下列问题： （1）C中所含官能团的名称为氰基和_____________。 （2）已知：＋R3－NH2＋R2OH，通常用酯基和氨基生成酰胺基，不用羧基和氨基直接反应，结合电负性解释原因_________________________________________ _________________________________________________________________________________________。 元素 H C O 电负性 2.1 2.5 3.5 （3）E的结构简式为_______________________。 （4）写出符合下列条件的H的一种同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式 ________________________。 ⅰ．含有3个六元环，其中1个是苯环； ⅱ．含有结构，不含N—H键； ⅲ．含有4种不同化学环境的氢原子。 （5）已知：R－CNR－COOH，综合上述信息，写出由二氯甲烷和乙醇制备的合成路线(无机试剂、有机溶剂任选)。 【答案】（1）酯基（2分） （2）酯基中碳氧元素电负性差值最大，最容易断裂，形成酰胺比较容易（1分）；羧基中氧氢元素电负性差值最大，比碳氧键更容易断裂，羧基与氨基难生成酰胺（1分） （3）（2分） （4）、（2分） （5）（5分） 【解析】HC≡CH和HCl在HgCl2催化下生成A，结合A的分子式可知，A为CH2＝CHCl，A和NaCN发生取代反应生成B，结合B的分子式可知，B为CH2＝CHCN，B和M发生加成反应生成C，根据C的结构简式及M的分子式知，M为，C和氢气发生加成反应生成D，D比C多4个氢原子，则C中－C≡N完全和氢气发生加成反应，则D为，D发生取代反应生成E，E发生水解反应然后酸化得到F，根据F的结构简式及E的分子式知，E为，H发生水解反应生成I，根据I的化学式知，I为，I和碱石灰反应生成J，J发生取代反应生成褪黑素，则J为，据此分析解题。 （1）根据C的结构简式可判断C中所含官能团的名称为氰基和酯基；（2）由于酯基中碳氧元素电负性差值最大，最容易断裂，形成酰胺比较容易；羧基中氧氢元素电负性差值最大，比碳氧键更容易断裂，因此羧基与氨基难生成酰胺；（3）根据以上分析可知E的结构简式为；（4）H()的同分异构体符合下列条件：ⅰ．含有3个六元环，其中1个是苯环；ⅱ．含有结构，不含N－H键；ⅲ．含有4种不同化学环境的氢原子，结构对称，符合条件的结构简式有、；（5）以二氯甲烷和乙醇为原料合成有机物，二氯甲烷和NaCN发生取代反应生成NCCH2CN，NCCH2CN和氢气发生加成反应生成H2NCH2CH2CH2NH2，NCCH2CN发生水解反应生成HOOCCH2COOH，CH3CH2OH和HOOCCH2COOH发生转化反应得到CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3，CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3和H2NCH2CH2CH2NH2发生取代反应得到目标产物，由此确定合成路线如下：。 2 / 2 学科网（北京）股份有限公司 $